内容正文:
专题十四 认识有机化合物
第五编 有机化学
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内容索引
考点一 有机物的结构、同系物、同分异构体
考点二 有机物的命名
考点三 有机物的检验、分离和提纯
考点四 有机物分子式和结构式的确定
有机物的结构、同系物、同分异构体
考点一
一、有机物的结构
教材中典型有机物的分子结构特征,识记典型有机物的球棍模型、比例模型,会“拆分”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。
1 核心回扣
(1)明确三类结构模板
结构 正四面体型 平面形 直线形
模板 甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109.5° 乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120°。甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120° 乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180°
(2)对照模板定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
二、有机物结构和组成的几种表示方法
种类 实例 含义
化学式 C2H6 用元素符号和数字的组合表示物质组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式) CH3 表示组成物质的各元素原子数目的最简整数比的式子
电子式 表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 完整地表示出分子中每个原子的成键情况的式子,但不表示空间构型。具有化学式所能表示的意义,还能反映有机物的结构
结构简式 CH3—CH3 结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
键线式 (丁烷) 结构式的简便写法,着重突出碳骨架结构特点和官能团
球棍模型 小球表示原子、短棍表示价键
比例模型 反映原子的相对大小
特别提醒 结构简式、键线式的书写注意事项
(1)结构简式的书写
①表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙烷结构式中C—H、C—C中的“—”均可省略,其结构简式可写为CH3—CH3或CH3CH3。
②C==C、C≡C中的“==”“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为
CH2==CH2,而不能写成CH2CH2。但是,醛基( )、羧基( )则可进一步简写为—CHO、—COOH。
③准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH、HO—CH2CH3。
(2)键线式的书写
①在键线式中只能省略C原子及与其连接的H原子及C、H之间形成的单键,而碳碳单键、双键、叁键和其他元素的原子均不可省略。
②键线式中的拐点、终点均表示一个碳原子,如丁烷的键线式可表示为 。
三、同系物和同分异构体
1.同系物
(1)同系物的概念:结构相似,分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。
(2)同系物的特点
a.同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数及连接方式相同,分子组成通式相同。
b.同系物间相对分子质量相差14的整数倍。
c.同系物有相似的化学性质,物理性质随碳原子数的递增有一定的递变规律。
正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”
①CH3—CH2—CH3与CH4互为同系物( )
②所有的烷烃都互为同系物( )
③分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物( )
④硬脂酸和油酸互为同系物( )
⑤丙二醇和乙二醇互为同系物( )
⑥甘油和乙二醇互为同系物( )
√
×
×
×
√
×
2.同分异构体
(1)同分异构体的概念:分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。
(2)同分异构体的特点
①同分异构体必须分子式相同而结构不同。
②同分异构体可以属于同一类物质,如CH3CH2CH2CH3与 ,
也可以属于不同类物质,如CH3CH2OH与CH3—O—CH3;可以是有机物和无机物,如NH4CNO与CO(NH2)2。
(3)同分异构体的物理性质不同,化学性质不同或相似。
3.同分异构体的种类
(1)碳链异构
(2)官能团位置异构
(3)类别异构(官能团异构)
有机物分子通式与其可能的类别如下表所示:
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n(n≥3) 烯烃、环烷烃 CH2==CHCH3与
CnH2n-2(n≥4) 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2==CHCH==CH2
CnH2n+2O(n≥2) 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO(n≥3) 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3C