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章末专题复习
1.含2个C的烃及烃的衍生物之间的相互转化关系
2.含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转化关系
【应用1】 已知:与结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。“智能型”高分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”高分子材料,可用于生物制药中大分子和小分子的分离。下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线:Aeq \o(――→,\s\up15(Cl2))Beq \o(――→,\s\up15(NaOHaq),\s\do15(△))Ceq \o(――→,\s\up15(O2,催化剂),\s\do15(△))Deq \o(――→,\s\up15(O2催化剂),\s\do15(△))Eeq \o(――→,\s\up15(浓硫酸),\s\do15(△))F(CCH2COOHCH3)eq \o(――→,\s\up15(在一定条件下))PMAA。
请填写下列空白:
(1)A的结构简式为:__________________________。
(2)写出下列反应的化学方程式:
E→F:____________;F→PMAA:______________;
(3)E在有浓硫酸加热的条件下,除了生成F外,还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G,G的结构简式为:___________________________________;
【解析】 本题主要考查烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸间的相互转化关系。由F的结构简式,结合各物质转化的条件可知:—COOH由—CH2OH氧化而来,双键由醇通过消去反应产生;而醇可由烯烃加成Cl2后再水解而生成,据此思路可顺利作答。
【应用2】 通常溴代烃可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如:
请观察下列化合物A~H的转化反应的关系(其中副产物均未写出),请填写空白:
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:C______;G_____;H_____。
(2)属于取代反应的有________(填数字代号)。
【解析】 从题中C8H10可推断它是乙苯,由乙苯逆推可知化合物A是侧链乙基被溴代了的溴乙苯,但却不能肯定是C6H5CH2CH2Br还是C6H5CHBrCH3。这一点并不重要,因为题目对化合物A并没有设问。进一步可知,化合物C应是苯乙烯,化合物G是苯乙炔。按题目给出的信息,溴代烃分子中的溴原子可以被取代为羟基,