内容正文:
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
学习目标:1.了解研究有机化合物的一般步骤和方法。2.初步学会分离提纯有机物的常规方法。(重点)3.初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。(重点)4.了解确定分子式的一般方法与过程以及根据特征结构和现代物理技术确定物质结构的方法。(难点)
[自 主 预 习·探 新 知]
一、研究有机物的基本步骤
―→―→―→
微点拨:因为有机物中普遍存在同分异构现象,所以在确定有机物的分子式以后,还要确定结构式。
二、分离、提纯方法
1.蒸馏
(1)适用范围及条件
分离和提纯互相溶解的沸点不同的液态有机混合物。
(2)装置
注意事项:①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。
②碎瓷片的作用:防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口进入,上口流出。
2.重结晶
(1)原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化程度不同,常用冷却或蒸发将有机物分离出来,是提纯固体有机物的常用方法。
(2)适用条件
①重结晶是提纯固体有机物的常用方法。
②杂质在所选溶剂中的溶解度很大或很小,易于除去。
③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度,受温度的影响较大;该有机物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。
(3)实验装置与操作步骤
3.萃取
(1)萃取的分类和原理
萃取包括液液萃取和固液萃取。
①液液萃取是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂里的溶解性不同,将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程,在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。
(2)萃取操作常用的玻璃仪器是分液漏斗。
(3)适用条件:有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解性有较大的差异。
微记忆:萃取剂与原溶剂不能互溶,如一般不选用酒精作萃取剂。
三、元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析
(1)定性分析:确定有机物分子的元素组成。
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧后,一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl。
(2)定量分析:确定有机物的实验式。
将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量,从而推算出各组成元素的质量分数,然后计算有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式。
(3)定量分析法(李比希法)
微点拨:若有机物中还含有氮、硫、卤素等元素,应采取其他方法进行定量分析。
2.相对分子质量的测定——质谱法
(1)原理
用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。
(2)质荷比
指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。
例如,由图可知,样品分子的相对分子质量为46。
四、分子结构的鉴定
1.红外光谱
(1)作用:初步判断某有机物中含有何种化学键和官能团。
(2)原理:不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。
2.核磁共振氢谱
(1)作用:测定有机物分子中氢原子的种类和数目。
(2)原理:处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(3)分析:吸收峰数目=氢原子种类,吸收峰面积比=氢原子数之比。
微记忆:有机化合物分子中相同的基团(如—CH3),由于所处的化学环境不同,在核磁共振氢谱中有不同的吸收峰,如有两种—CH3吸收峰。
[基础自测]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质,不利用物质的化学性质。( )
(2)燃烧后只产生CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素。( )
(3)核磁共振氢谱中,有几个吸收峰就说明有几个氢原子。( )
(4)有机化合物中,连在同一个碳原子上的氢原子在核磁共振氢谱中是一个吸收峰。( )
(5)从乙酸乙酯和乙酸的混合物中提纯乙酸乙酯,采用蒸馏法。( )
【答案】 (1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)×
2.下列有关实验原理或操作正确的是( )
A.①分离CCl4和水
B.②洗涤沉淀时,向漏斗中加适量水,搅拌并滤干
C.③液体分层,下层呈无色
D.④除去氯气中的少量氯化氢
A
3.如图是某有机物核磁共振氢谱图,则该有机物的结构简式是( )
【导学号:40892034】
A.CH3CH2CH3
B.CH3CH===CHCH3
C.CH3COOCH2CH3
D.CH3CHOHCH3
C [由核磁共振氢谱图可