内容正文:
第三节 羧酸 酯
学习目标:1.了解羧酸和酯的组成及结构特点。2.了解乙酸的物理性质、酯的物理性质。3.掌握乙酸、乙酸乙酯的结构特点和主要的化学性质。4.理解乙酸酯化反应、乙酸乙酯水解反应的规律,知道它们的转化关系。
[自 主 预 习·探 新 知]
一、羧酸
1.羧酸的组成和结构
2.分类
(1)按分子中烃基的结构分
(2)按分子中羧基的数目分
微点拨:乙酸、硬脂酸、软脂酸互为同系物,但乙酸与油酸、亚油酸不是同系物。
二、乙酸
1.分子结构
2.物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
熔点
无色
液体
有强烈刺
激性气味
易溶于水
和乙醇
温度低于16.6 ℃凝结成冰样晶体,又称冰醋酸
3.化学性质
(1)弱酸性
电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,属于一元弱酸,具有酸的通性。
具体表现:能使紫色石蕊试液变红,与活泼金属、碱性氧化物、碱及盐发生反应。
写出下列反应的化学方程式:
①醋酸与NaOH溶液的反应:CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O。
②足量醋酸与Na2CO3的反应:Na2CO3+2CH3COOH―→2CH3COONa+H2O+CO2↑。
微记忆:乙酸属于弱酸,但酸性比碳酸强。
(2)酯化反应
①酯化反应原理
②乙酸与乙醇的酯化反应方程式:
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。
三 、酯
1.组成、结构和命名
2.酯的性质
(1)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
(2)化学性质——水解反应
①酸性条件下水解
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。
②碱性条件下水解
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。
微记忆:(1)酯化反应属于取代反应,羧酸中的羟基氧原子在生成物水中;
(2)酯的水解反应也是取代反应,断裂的是中的C—O键。
[基础自测]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)食醋就是乙酸。( )
(2)在水溶液中CH3COOH中的—CH3可以电离出H+。( )
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。( )
(4)乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。( )
(5)C4H8O的同分异构体只有6种。( )
【答案】 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)×
2.山梨酸(CH3—CH===CH—CH===CH—COOH)和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是( )
A.金属钠
B.氢氧化钠
C.溴水
D.乙醇
C [羧基的典型化学性质是:能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类物质发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生任何反应,但碳碳双键可与溴水发生加成反应。]
3.下列对有机物的叙述中,错误的是( ) 【导学号:40892134】
A.常温下,与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
B.能发生碱性水解,1 mol 该有机物完全反应需要消耗8 mol NaOH
C.与稀硫酸共热时,生成两种有机物
D.该有机物的分子式为C14H10O9
C [该有机物中含有羧基(—COOH),可与NaHCO3溶液反应放出CO2,所以A项正确;该有机物中含5个酚羟基、1个羧基和1个酯基,在碱性条件下水解后又生成1个酚羟基和1个羧基,故1 mol该有机物可中和8 mol NaOH,所以B项正确;与稀硫酸共热时,该有机物水解,生成的是一种物质,C项错误;由题中结构简式可得该有机物的分子式为C14H10O9,D项正确。]
[合 作 探 究·攻 重 难]
羟基氢原子的活泼性
[典例1] 某有机物与过量的钠反应得到VA L气体,另一份等质量的该有机物与纯碱刚好反应得到VB L气体(相同状况),若VA>VB,则该有机物可能是
( )
A.HOCH2CH2OH
B.CH3COOH
C.HOOC—COOH
D.HOOC—C6H4—OH
D [醇与碳酸钠不反应,A错误;1 mol乙酸与钠反应生成0.5 mol氢气,与碳酸钠反应生成0.5 mol二氧化碳,二者生成的气体体积相等,B错误;1 mol 乙二酸与钠反应生成1 mol氢气,与碳酸钠反应生成1 mol二氧化碳,二者相等,C错误;1 mol HOOC—C6H4—OH与钠反应生成1 mol氢气,与碳酸钠反应生成0.5 mol二氧化碳,前者大于后者,D正确。]
羟基氢原子活泼性的比较
含羟基的物质
比较项目
醇
水
酚
低级
羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中
电离程度
极难电离
难电离
微弱电离
部