2018-2019学年人教版高中化学选修五（课件+检测）：第3章 第4节 有机合成 (3份打包)

第四节　有机合成 学习目标：1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。3.初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。 [自 主 预 习·探 新 知] 一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 3．有机合成的过程 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。 微点拨：卤素原子的引入、羟基的引入用加成反应比用取代反应好，因为加成反应中官能团的位置可以固定。 二、逆合成分析法 1．基本思路 可用示意图表示为 ⇒⇒ 2．基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 合成步骤(用化学方程式表示) ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 ④。 微记忆：二元合成路线基本上都涉及卤代烃(或醇)的消去反应，烯烃的加成反应。 [基础自测] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。 (　　) (2)引入羟基的反应都是取代反应。 (　　) (3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。(　　) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。(　　) (5)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。 (　　) 【答案】　(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)× 2．有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。已知 CH2Cl—CH2Cl＋2H2OCH2OH—CH2OH＋2HCl，以丙醛为原料制取1,2­丙二醇，所需进行的反应类型依次是(　　) A．⑥④②①　　 B．⑤①④② C．①③②⑤ D．⑤②④① B　[由丙醛合成目标产物的主要反应有 ①CH3CH2CHO＋H2CH3CH2CH2OH(还原反应) ②CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O(消去反应) ③CH3CH===CH2＋Br2―→ (加成反应) ④＋2H2O＋2HBr(水解反应或取代反应)。] 3．1,4­二氧六环()可通过下列方法制取。烃A B1,4­二氧六环，则该烃A为(　　) C 【导学号：40892146】 A．乙炔 B．1­丁烯 C．1,3­丁二烯 D．乙烯 D　[此题可以应用逆推法推出A物质，根据1,4­二氧六环的结构，可以推知它是由两分子乙二醇HO—CH2—CH2—OH脱水后形成的环氧化合物。生成乙二醇的可能是1,2­二溴乙烷()；生成1,2­二溴乙烷的应该是乙烯，所以CH2===CH2。] [合 作 探 究·攻 重 难] 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除 [典例1]　以为原料，设计方案由Br2等其他试剂制取，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件(注：已知碳链末端的羟基能转化为羧基)。 【解析】　原料为，要引入—COOH，从提示的信息可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化成—COOH，所以首先要考虑在上引入—OH。引入—OH的方法：①转化成卤代烃，卤代烃水解。②与H2O加成，但与H2O加成产物不唯一，故采用①法。 【答案】　(1) ＋Br2―→ ＋H2O 1．官能团的引入 (1)卤素原子的引入 引入方法 典型化学方程式 烷烃与X2的取代 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 不饱和烃与HX或X2的加成反应 CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 醇与HX的取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O (2)碳碳双键的引入 引入方法 典型化学方程式 醇发生 消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 卤代烃 消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 炔烃 加成反应 CH≡CH＋HClCH2===CHCl (3)羟基的引入 引入方法 典型化学方程式 烯烃与水加成 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH 醛或酮与H2加成 ＋H2CH