2018-2019学年人教版高中化学选修五（课件+检测）：第2章 第3节 卤代烃 (3份打包)

第三节　卤代烃 学习目标：1.了解卤代烃的概念、官能团和分类。2.掌握溴乙烷的结构特点及主要化学性质。3.了解卤代烃发生化学反应的类型和反应规律。4.了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、健康可能产生的影响。 [自 主 预 习·探 新 知] 一、卤代烃 1．定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。 2．分类 3．物理性质 (1)状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。 (2)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CH3Cl、CCl4等。 4．化学性质 卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性。 微点拨：卤代烃不属于烃类，某些卤代烃中也不一定含有氢原子，如四氯化碳等。 二、溴乙烷的结构和性质 1．物理性质 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 无色 液体 38.4 ℃较低 比水的大 难溶于水，易溶于多种有机溶剂 2．分子结构 3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①条件：NaOH水溶液、加热。 ②反应方程式： CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 (2)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ②卤代烃的消去反应 a．条件：NaOH醇溶液、加热。 b．反应方程式：(以溴乙烷为例) CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 微点拨：卤代烃都能发生水解反应，但并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。 三、卤代烃对人类生活的影响 1．卤代烃的用途 制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。 2．卤代烃的危害 氟氯代烷——造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。 [基础自测] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)卤代烃是一类特殊的烃。 (　　) (2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。 (　　) (3)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－。 (　　) (4)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。 (　　) (5) 既能发生消去反应，又能发生取代(水解)反应。(　　) 【答案】　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√ 2．下列物质中，不属于卤代烃的是(　　) 【导学号：40892080】 A．CH2Cl2　　 B．CCl2F2 C． D． D　[卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中一般含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能再含有其他元素的原子。] 3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是 (　　) A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 C　[所有卤代烃都难溶于水，但不一定都是密度比水小的液体，例如一氯甲烷是气体，溴乙烷密度比水大，A错误；卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应，因此并不是所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应，B错误；所有卤代烃都含有卤原子，C正确；卤代烃不一定是通过取代反应制得的，也可以通过加成反应，D错误。] [合 作 探 究·攻 重 难] 卤代烃的水解反应和消去反应 [背景材料] 有下列几种卤代烃： ①CH3—Cl　②　 　 [思考交流] (1)制取最好的方法是什么？ (2)上述6种卤代烃既能发生水解，又能发生消去反应的是哪些？ (3)由③可得到几种烯烃？由⑥发生完全水解可得到几元醇？ 【提示】　(1)通过CH2===CH—CH3与HCl发生加成反应制取。 (2)②、③、⑥均可发生水解反应，也可发生消去反应。 (3)由③可通过消去反应得到2种烯烃： CH2===CHCH2CH3和CH3—CH===CHCH3。 由⑥可通过完全水解得到二元醇：。 1．卤代烃水解反应和消去反应的比较 水解反应 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 反应实质 —X被—OH取代 脱去HX分子，形成不饱和键 断键位置 C—X键断裂 C—X与C—H键断裂 结构要求 绝大多数卤代烃能发生水解反应 (1)含有两个或两个以上的碳原子； (2)与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子 反应特点 有机物碳骨架不变，官能团—X变为—OH 有机物碳骨架不变，官能团—X变为或—C≡C— 主要产物 醇 烯烃或炔烃 2．卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。 (2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上