内容正文:
第二节 有机化合物的结构特点
学习目标:1.了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。2.认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。(重点)3.掌握同分异构体的书写方法与规律。(难点)4.知道有机化合物种类繁多的原因。
[自 主 预 习·探 新 知]
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1.碳原子的结构及成键特点
2.甲烷的分子结构
(1)甲烷分子的不同表示方法
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
比例模型
甲
烷
CH4
CH4
(2)甲烷分子的立体构型
甲烷分子中,构成以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构,两个碳氢键间的夹角均为109°28′。
微点拨:在烷烃中每一个碳原子都位于其他与之成键的四个原子(碳原子或氢原子)形成的四面体中心。
二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异的现象。
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体的类型
异构方式
特点
示例
碳链异构
碳链骨架不同
CH2===CH—CH2—CH3与
位置异构
官能团位置不同
CH2===CH—CH2—CH3与
CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同
CH3CH2OH与CH3—O—CH3
微记忆:碳原子数相同的不同烷烃一定互为同分异构体,碳原子数不同的烷烃之间一定是同系物。
[基础自测]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)分子式为C3H8的烃一定是纯净物。 ( )
(2)两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体。( )
(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。( )
(4)同系物之间可以互为同分异构体。 ( )
(5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14。( )
【答案】 (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√
2.下列化学用语正确的是( )
【导学号:40892012】
A.乙烯的结构简式可表示为CH2CH2
B.乙醇的分子式为CH3CH2OH
C.甲烷的结构式为CH4
D.甲苯的键线式可表示为
D [A项乙烯的结构简式为CH2===CH2,双键不能省略;B为乙醇的结构简式,分子式是C2H6O;甲烷的结构式应为;只有D项正确。]
3.下列各组有机化合物中,互为同分异构体的是( )
B [本题极易误选A和D。选项A中苯环用凯库勒式表示,易误认为是一种单双键交替的结构,但我们应明确苯分子中不存在单双键交替的结构,而是一种特殊的化学键——大π键,因此A中表示的是同一物质。同样对于选项D,由于甲烷分子是正四面体结构,因此表示的是同一物质。选项C表示的是同一物质。]
[合 作 探 究·攻 重 难]
有机物分子结构的表示方法
[背景材料]
有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:
① ② ③
④ ⑤
⑥
⑦ ⑧
⑨ ⑩
⑪
[思考交流]
结合有机物分子结构特点,回答下列问题:
(1)上述共有几种表示有机物分子结构的方法?哪一种最符合实际情况?
(2)⑥、⑨、⑪的分子式分别是什么?②和⑦、③和⑤是同一种物质吗?⑪中分子内含有哪些官能团?
【提示】 (1)上述共有7种表示有机物分子结构的方法,它们分别是:结构式、电子式、结构简式、键线式、比例模型、球棍模型、立体构型。其中比例模型最能反映结构的实际情况。
(2)⑥的分子式为C31H42、⑨的分子式为C7H12、⑪的分子式为C6H12O6。②和⑦不是同一种物质、③和⑤是同一种物质,代表的是甲烷。⑪中分子内含有(醇)羟基和醛基两种官能团。
1.有机物分子结构的表示方法
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C3H6
最简式(实验式)
表示物质组成的各元素原子个数的最简整数比
乙烯最简式为CH2,C6H12O6最简式为CH2O
电子式
用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
结构式
用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来
结构
简式
①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数
②表示碳碳双键、碳碳三键的“===”“≡”不能省略
③醛基()、羧基()可简化成—CHO、—COOH
CH3CH===CH2、
HOOC—COOH
键
线
式
①进一步省去碳、氢元素的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不