2008年新课标人教版高考化学有机推断与合成专题复习课件

高三化学专题: 1.各类有机物相互转化关系: 例1: 以CH3─CH2─CH2Br合成 CH3─CH─COOH OH 练习: CH3─CH2Br O=C─Ｏ─CH2 O= C─Ｏ─CH2 2.官能团的引入: ①羟基的引入 烯烃与水加成 醛或酮与H2加成 卤代烃水解 酯的水解 ②卤原子的引入 烃与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代 ③双键的引入 某些醇或卤代烃的消去引入C=C 醇的氧化引入C=O 3.官能团的消除: 除C=C等不饱和键: 加H2还原 除━ OH: 消去 氧化 酯化 除━ CHO: 加成 氧化 例2: 已知: 1.卤代烃和苯可发生如下反应: + R─Cl AlCl3 R + HCl 2. ─OH, ─ Cl和苯环相连后，苯环上的取代反应易发生 在这些基团的邻位和对位，故称它们为邻对位定位基． 　─NO2, ─COOH和苯环相连后，苯环上的取代反应易 发生在这些基团的间位，故称它们为间位定位基． 3.试以 和 CH3CH2Cl 为原料合成 COOH OH 例3:已知下列两反应均可逆:且甲基是邻对位定位基 + CH3Br + HBr + HO─SO3H + 2H2O 请用 合成 OCH3 CH3 特殊条件 H+ HO3S SO3H CH3 CH3 COOC2H5 OH OH NaHCO3 H+ 合成技巧: 1.增加官能团原则:先消去再加成 2. 确定反应中引入官能团的先后顺序 3. 易反应的基团应用保护基给予保护. 练习: 请以CH3─CHBr─CH3合成 CH2BrCBr2CH3 练习: 已知烯烃和HBr加成时, Br易加在含H多的C上. 试以CH2=CH━CH=CH2 合成 OHC━CH2━CH2━CH2OH 练习: 请以1, 3丁二烯合成 HOOC─CH─CH2─COOH Cl 练习: 请以 合成 2.官能团的引入: ①羟基的引入 烯烃与水加成 醛或酮与H2加成 卤代烃碱性水解 酯的水解 ②卤原子的引入 ③双键的引入 烃与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代 某些醇或卤代烃的消去引入C=C 醇的氧化引入C=O $$ 新课标人教版2008届高三化学第二轮复习 江苏省淮安中学 张正飞 * 有机推断专题复习 (08南通三模)苹果酸广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品添加剂。1mol苹果酸能中和2molNaOH、能与足量的Na反应生成1.5mol的H2。质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为134，李比希法分析得知苹果酸中ω(C)＝35.82％、ω(H)＝4.48％、ω(O)＝59.70％，核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子。苹果酸的人工合成线路如下： 分子式 官能团 逆推法 C4H6O5 已知信息 关键 有机推断题的解题策略 审清题意,找突破点： 1、题干： 相关数据、结构的限制、物质性质等；　 2、框图： 官能团的衍变关系；反应条件等 3、信息提示： 4、结合问题中的信息 (08南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示： 逆推法 (08南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 逆推法 请回答下列问题：（1）写出化合物C的结构简式 _________________________。 (08南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6