内容正文:
专题3 有机化合物的获得与应用
第三单元 人工合成有机化合物
第1课时 简单有机物的合成
神舟六号宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来
神舟七号宇航员翟志刚、刘伯明、景海鹏凯旋归来
宇航员的服装能使太空的人处于加压状态,供给宇航员生命所需的氧气,控制温度和湿度,防止辐射,还要经得起微流星的冲击。
宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
密闭头盔由透明聚碳酸酯组成,密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。
早期,有机化合物系指由动植物有机体内取得的物质 。自1828年人工合成尿素后,有机物和无机物之间的界线随之消失,但由于历史和习惯的原因,“有机”这个名词仍沿用。有机化合物对人类具有重要意义,地球上所有的生命形式 ,主要是由有机物组成的。例如:脂肪、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象,都涉及到有机化合物的转变。此外,许多与人类生活有密切关系的物质,例如石油、天然气、棉花、染料、天然和合成药物等,均属有机化合物。
有机合成的发展
20世纪,化学家合成和分离了2285万种化合物(包括天然产物、药物、材料等),其中大部分都是有机合成的产物。化学家在有机合成和金属有机化学领域取得的成就举世瞩目,获得诺贝尔化学奖有10项之多。
20世纪有机化学的成就
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物
1. 定义:
利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
一、简单有机物的合成
第三单元 人工合成有机化合物
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美;
可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。
2.意 义:
一、简单有机物的合成
一、简单有机物的合成
3、有机合成的关键:
合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点。精心设计并选择合理的合成方法和合成路线
一般思路:可由原料出发,正向思维
也可由目标产物出发,逆向思维
也可由原料和目标产物同时出发,双向思维
一、简单有机物的合成
问题探究一
根据乙酸乙酯的分子结构特点,运用已学的有机化学知识,推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线,并写出发生反应的化学方程式。
试写出乙酸乙酯的分子式、结构简式和乙酸
乙酯在酸性条件下水解的化学方程式
一、简单有机物的合成
分子式:C4H8O2
O
结构简式:CH3COOC2H5 CH3-C-O-CH2-CH3
O O
CH3-C-O-CH2-CH3 + H2O CH3-C-OH + CH3CH2OH
酸
乙酸乙酯
逆合成法(即逆推法)
产物
问题探究一
根据乙酸乙酯的分子结构特点,运用已学的有机化学知识,推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线,并写出发生反应的化学方程式。
乙醇
乙酸
乙烯
乙醛
乙醇
反应物
原料
乙烯
一、简单有机物的合成
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
催化剂
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO +2H2O
催化剂
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
催化剂
△
△
一、简单有机物的合成
由乙烯合成乙酸乙酯
乙烯
(C2H4)
乙醇(C2H6O)
乙酸乙酯
(C4H8O2)
催化剂
催化剂
① H2O
乙醛
(C2H4O)
催化剂
O2
乙酸
(C2H4O2)
催化剂
O2
一、简单有机物的合成
问题探究二
根据以下信息
推测并设计从乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路线。
催化剂
2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO
CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr
△
一、简单有机物的合成
由乙烯合成乙酸乙酯
乙烯
(C2H4)
乙酸乙酯
(C4H8O2)
催化剂
催化剂
② O2
催化剂
① H2O
乙醇(C2H6O)
乙醛
(C2H4O)
乙酸
(C2H4O2)
催化剂
催化剂
O2
O2
一、简单有机物的合成
乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由日本昭和电工株式会社开发成功,已于1997年在日本大分建成一套1