内容正文:
课时训练7 芳香烃
一、苯及其同系物的结构
1.关于苯的下列说法中不正确的是( )
A.组成苯的12个原子在同一平面上
B.苯环中6个碳碳键的键长完全相同
C.苯环中碳碳键的键能介于C—C和CC之间
D.苯只能发生取代反应
解析:苯分子是平面正六边形结构,即组成苯的12个原子在同一平面上,A项正确;苯分子中碳碳键的键长是1.40×10-10m(C—C的键长是1.54×10-10m,CC的键长是1.33×10-10m),所以,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,B、C两项正确;苯既能发生取代反应,又能发生加成反应,D项不正确。
答案:D
2.下列物质一定属于苯的同系物的是( )
A.
B.
C.
D.C9H16
解析:同系物必须符合的条件是:①结构相似;②符合同一通式。A、C、D三项不符合,只有B项中物质为苯的同系物。
答案:B
3.分子式为C9H12的一种苯的同系物,其苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是( )
A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应
B.该有机物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但能使溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
解析:A项,苯环可发生加成反应;B项,该苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色,但不能因化学反应使溴水褪色;C项,分子中所有原子不可能共平面;D项,当苯环上的取代基为正丙基时有6种一溴代物,当苯环上的取代基为异丙基时有5种一溴代物。
答案:D
4.已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体,将甲苯完全氢化后,再发生氯代反应,其一氯代物的同分异构体数目有( )
A.4种
B.5种
C.6种
D.7种
解析:将甲苯完全氢化得到甲基环己烷:
,在—CH3上、—CH3的邻、间、对位及与—CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物,可图示为。
答案:B
5.在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是( )
A.①②
B.②③
C.③④
D.②④
解析:乙烯、苯均为平面结构,甲烷为正四面体结构,因此丙烯()中—CH3中的C与其他直接相连的原子形成的是四面体结构,氯乙烯()中的Cl原子取代了乙烯中一个H原子的位置,因此氯乙烯所有原子均在同一平面上,甲苯()中—CH3上的C原子与其他直接相连的原子形成四面体结构。
答案:B
二、苯及其同系物的性质
6.苯和甲苯相比较,下列叙述中不正确的是( )
A.都属于芳香烃
B.都能使KMnO4酸性溶液褪色
C.都能与H2发生加成反应
D.都能发生取代反应
答案:B
7.对于苯乙烯()的下列叙述:①使KMnO4酸性溶液褪色;②可发生加聚反应;③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能与浓硝酸发生取代反应;⑥是苯的同系物。其中正确的是( )
A.①②④
B.⑤⑥
C.①②④⑤
D.①②③④⑤⑥
解析:苯环上可发生取代反应,故⑤的说法正确;碳碳双键可被KMnO4酸性溶液氧化,也可能发生加聚反应,故①②的说法正确;苯乙烯属于烃类,而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂,故③的说法不正确而④的说法正确。苯基与烷基相连才是苯的同系物,⑥错。
答案:C
8.已知苯的同系物能使KMnO4酸性溶液褪色,但烃基上与苯环直接相连的碳原子不结合氢时不能被氧化。现有某苯的同系物X(分子式为C11H16),其分子中苯环上只连有一个烃基,且它能使KMnO4酸性溶液褪色,则其可能的结构共有7种,其中3种是:
请写出另外4种的结构简式:
,
,
,
。
答案:
9.某液态烃的分子式为C8H10,实验证明它能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但不能使溴水褪色。
(1)试判断该有机物属于哪些烃,并写出其可能的同分异构体的结构简式
。
(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有3种同分异构体,则该烃的结构简式为 。
解析:(1)由该烃能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但不能使溴水褪色,分子式为C8H10,说明它应属于苯的同系物,所以分子中应有1个苯环,支链上有2个碳原子。书写苯的同系物的同分异构体时应首先按照支链的种类和数目的不同分别讨论,2个碳原子形成一个支链(—CH2CH3)的情况,2个碳原子形成两个支链的情况(—CH3),再根据支链的位置不同确定同分异构体的结构简式。
(2)本题考查苯的同系物、苯环上的取代及同分异构体种数的确定等知识。解决这类问题时,最好从苯环上碳原子的轴对称性入手。如,当苯环上发生一溴取代时,虽然有5个位置上的H原子可被Br原子代替,但实际上与—C2H5相邻的两个位置上的H原子是等效的(即α-H),或者说这两个位置上的H原子呈轴对称,同理与—C2H5相间