2017-2018学年高中化学人教版选修5（课件+课时训练）:5.4 有机合成 （2份打包）

课时训练13　有机合成 一、碳骨架的构建 1.一定条件下,炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2HC≡CHHC≡CCHCH2。下列关于该反应的说法不正确的是(　　) 　 　　　　　　　　　　　　 A.该反应使碳链增长了2个碳原子 B.该反应引入了新官能团 C.该反应是加成反应 D.该反应属于取代反应 答案:D 2.已知卤代烃(R—X)在强碱的水溶液中可发生水解反应,生成相应的醇(R—OH)。若有机物可通过如下表示的方法制得:烃ABC,则烃A应是(　　) A.1-丁烯 B.2-丁烯 C.乙烯 D.乙炔 解析:根据反应条件可判断出反应类型依次为:加成反应、水解反应、取代(脱水成醚)反应。由此判断A、B项最终得到的环状物质还具有支链。而乙炔能与4个溴原子发生加成,当再发生水解时得不到HOCH2CH2OH,从而无法得到目标产物。只有CH2CH2符合。 答案:C 3.已知CH2CH—CHCH2+,试以CH2CH—CHCH2和为原料合成。 解析:逆推 答案:(1)+H2O (2)CH2CH—CHCH2+ (3)2+O2 2 二、常见官能团的引入或转化 4.下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是 (　　) A.卤代烃的水解 B.酯在酸性条件下水解 C.醛的氧化 D.烯烃的氧化 解析:卤代烃水解引入的是羟基;酯在酸性条件下水解可生成RCOOH;RCHO被氧化生成RCOOH;烯烃如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH。 答案:A 5.下列有机物不能以苯为原料一步制取的是(　　) A. B. C. D. 解析:官能团的转化能否通过一步实现,要结合所学内容分析。A项中物质可以通过苯的硝化反应直接制得;B项中物质可以通过苯与氢气加成制得;D项中物质可通过苯的卤代反应制得;而C项中物质不能由一步反应制得。 答案:C 6.由CH3CH2CH2OH制备􀰷,所发生的化学反应至少有:①取代反应　②消去反应 ③加聚反应　④酯化反应　⑤还原反应　⑥水解反应等当中的(　　) A.①④ B.②③ C.②③⑤ D.②④ 解析:由目标产物可知需制得单体CH2CH—CH3,而CH2CH—CH3可通过CH3CH2CH2OH的消去反应而制得,所发生的反应是醇的消去反应和烯烃的加聚反应。 答案:B 7.在有机合成中,常利用反应:R—CN+2H2O R—COOH+NH3,引入羧基,而—CN可以通过与HCN反应引入: 现在有某有机合成,其合成途径如下: AB CD (1)写出A、D的结构简式:A　　　　,D。  (2)有机物B中含有的官能团名称为　　　　和　　　　。  (3)下列反应类型为①　　　　　,③　。  (4)写出B→C的化学方程式:  　。  解析:由信息知A、B、C、D的结构简式分别为、、 、。 答案:(1)　 (2)羧基　羟基 (3)加成反应　消去反应 (4) +H2O 三、有机合成的路线分析及推断 8.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基,,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　) A.甲苯XY对氨基苯甲酸 B.甲苯XY对氨基苯甲酸 C.甲苯XY对氨基苯甲酸 D.甲苯XY对氨基苯甲酸 解析:由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基;而—COOH为间位取代定位基,所以B选项不对。 答案:A 9.室安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下列路线合成: (1)已知A是的单体,则A中含有的官能团是　　　　　　　(写名称)。B的结构简式是　　　　　　。  (2)C的名称(系统命名)是　　　　,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是　  　。  (3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有、　　　　　　　、　　　　　　　　、　　　　　　　　。  (4)FG的反应类型是　　　　　　　。  (5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是　。  a.能发生加成反应 b.能使高锰酸钾酸性溶液褪色 c.能与盐酸反应生成盐 d.属于氨基酸 解析:(1)因为A是高聚物的单体,所以A的结构简式是CH2CHCOOH,因此官能团是羧基和碳碳双键;CH2CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH; (2)由C的结构简式可知C的名称是2-溴丙酸;C中含有两种官能团,分别是溴原子和羧基,所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应,又发生羧基的中和反应,因此反应的化学方程式是CH3CHBrCOOH+2NaOH CH2CHCOONa+NaBr+2H