2017年短平快高考考点突破一本通之13 有机化学(选修)(1):考点六 卤代烃

2017-03-28
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【要点解读】 1.卤代烃 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R-X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是卤素原子。 2.卤代烃的物理性质 (1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要高; (2)溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶; (3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。 3.卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例) (1)水解反应: C2H5Br在碱性(NaOH溶液)条件下易水解,反应的化学方程式为: 。 (2)消去反应: ①概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 ②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为:[来源:学_科_网Z_X_X_K] 。 4.卤代烃的获取方法 (1)取代反应: 如乙烷与Cl2的反应:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 。 苯与Br2的反应: C2H5OH与HBr的反应:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。 (2)不饱和烃的加成反应: 如丙烯与Br2、HBr的反应:CH3—CH===CH2+Br2―→CH3CHBr—CH2Br; CH3—CH===CH2+HBr。 乙炔与HCl的反应:。 【重难点指数】★★★ 【重难点考向一】卤代烃的水解反应和消去反应 【典型例题1】某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法中正确的是(  ) A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C.该物质可以发生消去反应 D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 【答案】D[来源:Z.xx.k.Com] 【名师点睛】卤代烃水解反应和消去反应比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质和通式 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代生成醇,R—CH2—X+NaOH R—CH2OH+NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX, 产物特征 引入—OH,生成含—OH的化合物 消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 结论 卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应,生成不同的产物 【重难点考向二】有机合成中的重要桥梁——卤代烃 【典型例题1】已知:CH3—CH===C

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