内容正文:
[来源:学科网]
【学习目标】
1.熟悉羧酸的概念及分类。
2. 了解乙酸的酸性,明确乙酸酯化反应的断键特点。
3. 了解酯的结构特点及性质,了解酯的酸性水解和碱性水解的差别。
4. 掌握乙酸乙酯的实验室制法。
【学习过程】[来源:学科网]
一、酯
1.组成和结构:酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,简写为RCOOR′,其中R和R′可以相同,也可以不同。其官能团是酯基,碳原子数相同的饱和一元羧酸和饱和一元酯分子式相同是同分异构体。
2. 物理性质:酯类难溶于水,易溶于乙酸和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。[来源:Z+xx+k.Com]
3. 酯的水解反应:
(1) 有机分子间的反应进行较慢,许多有机反应需加热和催化剂条件,与无机离子间反应瞬间即可完成有区别。 乙酸乙酯在中性条件下,乙酸乙酯几乎不水解;酸性条件下,乙酸乙酯发生水解反应,但不能反应完全;碱性条件下,乙酸乙酯发生水解反应,且趋于完全。
酯+水 酸+醇
(2)酯化反应与酯的水解反应的比较:
酯化反应
水解反应
反应关系
CH3COO+C2HOHCH3CO18OC2H5+H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用
吸收水使平衡右移,提高反应物的转化率
NaOH中和酯水解生成的
CH3COOH,提高酯的水解率
反应类型
取代反应
(3)酯化反应和酯的水解反应规律:
①当一元醇和一元酸完全酯化时,酸、醇、酯三者之间的关系为:质量:m(酯)=m(酸)+m(醇)-m(水);碳原子数:NC(酯)=NC(酸)+NC(醇);氢原子数:NH(酯)=NH(酸)+NH(醇)-2。
②醇被氧化得醛,再被氧化得到酸,当此酸与酯水解得到的酸相同时,可知:a. 酸和醇的碳原子数相同;b. 二者的结构相似;c. 官能团在端点。
③酯水解产物可发生银镜反应时,则酯为甲酸某酯。
④羧酸的酚酯水解时,由于生成酚钠,增加了NaOH的消耗量,如+2NaOH。
二、酯的同分异构体的书写
1.分碳法:酯的结构为,其中R1可以是烃基也可以是H,R2是烃基。书写酯的同分异构体时,方法为:R1中的碳原子数由0、1、2、3……逐渐增加,R2中的碳原子数由最大值减小至1,同时要注意R1、R2中的碳链异构。
2.插入法:饱和一元酯的通式为CnH2nO2,去掉—COO—的