内容正文:
【学习目标】[来源:学科网]
1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用,初步学会引入各种官能团的方法。
2. 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。
3. 理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。 4. 了解有机合成对人类生产、生活的影响。
【学习过程】
一、有机合成的过程
1.有机合成的概念:有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。
2. 有机合成的任务:通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的官能团。
3. 有机合成过程:有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应链上官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成第二个中间体,经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。[来源:学_科_网]
二、有机合成中常见官能团的引入或转化
1.卤原子的引入方法:
(1)烃与卤素单质的取代反应。如:、
、CH2===CH—CH3+Cl2CH2===CH—CH2Cl+HCl。
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。如: 、
CH2===CHCH3+HBrCHCl。CH2CH3—CHBrCH3、CH≡CH+HCl
(3)醇与氢卤酸的取代反应。如:R—OH+HXR—X+H2O。
2.羟基的引入方法:
(1)醇烃基的引入方法:
①烯烃与水加成生成醇。如:CH2===CH2+H2OCH3CH2—OH。
②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。如:CH3CH2—Br+NaOHCH3CH2—OH+NaBr。
③醛或酮与氢气加成生成醇。如:CH3CHO+H2。CH3CH2—OH、CH3COCH3+H2
④酯水解生成醇。如:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
(2)酚羟基的引入方法:
①酚钠酸化:。
②苯的卤代物水解:
3.双键的引入方法
(1)碳碳双键的引入:
①醇的消去反应引入碳碳双键。如: CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O。
②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。如:CH3CH2BrCH2===CH2↑+HBr。
③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到