同步导学案系列丛书•化学选修5课时学案优化设计（中）：第4节 有机合成第2课时

【学习目标】 1. 掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应) 、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。　 2. 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。　 3. 理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。　4. 了解有机合成对人类生产、生活的影响。 【学习过程】 有机合成首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 分析方法 内容 正合成分析法 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序：原料→中间体→产品 逆合成分析法 采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：产品→中间体→原料 综合比较法 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线 1. 逆合成分析法：正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。逆合成分析法是设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。 以乙二酸乙酯的合成为例说明逆推法在有机合成中的应用： (1) 草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到： ⇒。 (2) 羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：。 (3) 乙二醇的前一步中间体是1,2­二氯乙烷，1,2­二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：⇒⇒。 (4) 乙醇通过乙烯与水的加成得到：CH3CH2OH⇒CH2===CH2。根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表