考点39 有机分子的结构-【大数据建模高考】2027高考化学精准二轮复习课件PPT

考点39　有机分子的结构（杂化、共面、手性等） 成都郭小渠名师 工作室·出品 2026年全国高考真题分类全解◎二轮专题复习导航 10 十一月 2026 说明 1.本PPT是《大数据建模高考化学》的二轮复习用书的教学用PPT。全书以2026年全国及各省市解密高考真题为核心题源进行研究，进行完整的分类汇编。旨在检验一轮复习成果、小综合分类训练，探究新的考试方向。 2.从六个维度挖掘真题价值、探究高考命题的底层逻辑，实现高考复习从“刷题”到“研题”的转变，从“传统经验”研判走向“数据实证”驱动的变革。 3.将高考试题划分为六个难度层级：❶❷基础性试题；❸综合分析；❹迁移应用；❺❻创新探究。并与高考录取层级对应。以落实“以人为本，分层教学”的复习策略。 4.PPT采用人工智能的模板化设计和制作，采用文本化呈现，有利于修改和移植。如遇制作上的勘误，请查阅原书更正。 5.要进一步了解本书的体系和实施策略，请关注我们团队的公众号：scthgxq 考点39 · 02 (一)考查内容与统计 考查要求 共25次，难度集中于三星。杂化与共面共线判断、手性碳与结构辨析、顺反异构与官能团识别、天然产物与药物的结构性质。（2）考型：杂化类型与共面共线判断、手性碳识别与计数、顺反异构判定、官能团识别、结构与性质关联。（3）方法：先定碳原子的杂化类型再判共面共线，按手性碳与顺反异构的判据逐项核对，从官能团特征片段推反应与理化性质。属有机结构基础考点，判据明确，重在识别准确。 内容统计 杂化与共面共线判断（3次，★★★）杂化类型、共面、共线·手性碳与结构辨析（3次，★★★）手性碳识别、手性碳计数·顺反异构与官能团识别（3次，★★★）顺反异构、官能团识别·天然产物与药物结构性质（3次，★★★）天然产物结构、药物结构性质。 考点39 · 03 (二)一轮链接 🔗杂化轨道数=价层电子对数=配位原子数(σ 键数)+孤电子对数。中心原子将能量相近的s、p 轨道重新组合成新轨道，杂化类型决定分子的空间结构基础（P248）； 🔗有机分子共面分析模型：先审前提(一定/可能、碳原子/所有原子、最多/至少)；再据典型结构判断——甲烷正四面体一定不共面，乙烯平面形、苯环平面正六边形一定共面，乙炔直线形一定共面；单键可旋转、双键不可旋转；分子中不共面的原子数主要取决于饱和碳原子(C-sp³)数目，无C-sp³ 时所有原子可能共面（P279）； 🔗填写官能团的方法：先找羰基结构，再看与之直接相连接的结构(—H 为醛基、—R 为酮羰基、—OH 为羧基、—OR 为酯基、—NH₂ 为酰胺基)，最后分析性质或命名；填写时看关键词、按一定顺序逐一分析标注，且烷烃基、苯环不属于官能团（P279）； 🔗具有相同分子式和结构简式，但分子的空间结构互为镜像且不能重叠的异构现象，产生的根本原因是分子中存在手性碳原子；手性碳原子是指连有4个不同的原子或基团的饱和碳原子，常用*标注。判断手性碳原子：①先找饱和碳(sp³)原子，②再判断该碳原子是否与四个不同的原子或原子团相连。比较两个复杂结构是否相同(如环上的结构)，可以采用按连接顺序依次比对法：即两个连接的一位比对，二位比对……，只要出现比对不同，就是不同结构(不同的化学环境)（P312） 衔接：2026年升级在构型判据的程序化：把杂化—空间构型—共面共线、手性碳—顺反判据做成可搬用的分步动作，避免凭直觉数错手性碳或误判共面。 考点39 · 05 (三)实考知识 1.杂化轨道类型与空间构型：碳原子按成键定杂化：连四个单键为sp³（四面体形）、含双键或苯环碳为sp²（平面三角形）、含三键碳为sp（直线形）[湖北-9]； 2.共面与共线判据：碳碳双键所在原子及苯环共面，碳碳三键及与之相连的原子的共线；sp³杂化碳所在的局部因四面体构型而不共面[江苏-11]； 3.手性碳原子判定：连有四个不同原子或基团的饱和碳原子为手性碳；稠环、桥头及环上碳须逐个标注计数 [重庆-8]； 4.顺反异构存在条件：双键（或环）两端每个碳原子均连两个不同基团才有顺反异构；末端碳连两个相同基团（如两个H）则不存在顺反异构[河北-6]； 5.常见官能团特征片段：酯基-COOR、酰胺键-CONH⁻、醚键C-O-C、酚羟基、碳卤键等特征片段决定分子可发生的反应类型[江西-5]； 6.官能团与性质对应：酯基与酰胺键可水解，碳碳双键或三键可加成，酚羟基显酸性可与NaOH反应、与溴水发生邻对位取代[海南-9]； 7.分子极性、氢键与碱性：结构不对称使正负电荷中心不重合为极性分子；N-H可与另一分子的O形成分子间氢键；含氨基-NH₂具碱性可与盐酸成盐[湖南-8]。 考点39 · 07 (四)关键能力 模型1　杂化轨道与共面共线判定模型[湖北-9] ①读骨架：标出每个关键碳的成键情况（单键、双键、三键、环）；②判杂化：四单键→sp³四面体、含双键或苯环→sp²平面、含三键→sp直线；③定共面：sp²碳与苯环所在原子可共面，sp³碳所在的局部不共面；④定共线：sp碳及三键两端和相连直线片段共线；⑤核对选项给出的共面或共线原子数及命题表述； 模型2　手性碳与顺反异构识别模型[重庆-8] ①手性碳筛查：逐碳检查是否连四个不同基团，环上碳与稠环碳逐个标注；②计数汇总：统计手性碳个数，注意稠环与桥头碳；③顺反筛查：寻找C=C（或环），检查双键两端碳各自所连基团；④判定：末端碳连两个相同基团则无顺反异构，否则存在；⑤对应选项的存在性或个数表述 模型3　官能团结构与性质辨析模型[江西-5] ①识片段：在结构简式中定位酯基、酰胺键、醚键、酚羟基等特征片段；②判反应：依官能团确定水解、加成、取代等反应位点；③联性质：由极性、氢键、氨基碱性等判断理化性质；④逐项对照：将选项表述与判据逐一比对锁定正误； 考点39 · 08 (五)易错点与避坑指导 易错点 避坑指导 判断顺反异构时把“有双键”当成“有顺反异构”：见分子中碳碳双键便默认存在顺反异构，未去核对双键两端碳原子所连基团是否均不相同，忽略 X 的双键末端碳连有两个 H 原子、不满足判定条件[河北-6]。 顺反异构要求双键两端的每一个碳原子都连有两个不同基团；先查双键末端碳所连基团，只要任一端出现两个相同基团（如两个 H）即无顺反异构，逐项核对后再下结论。 手性碳计数时凭“大致印象”而非逐碳核查：见稠环、桥头碳结构密集便漏数连有四个不同基团的碳，或反过来把某一碳误认为连四不同基团而多算，结果把 Z 实际 4 个手性碳误判为 3 个[重庆-8]。 按“连四个不同基团”标准逐碳标注，重点核对稠环与桥头碳，每个候选碳都列出其所连四个基团是否互异，以结构中标示为准，数完再复核不凭感觉跳数。 考点39 · 09 (六)创新与方法 表征 [湖北-9]：以机械力响应型力致变色荧光化合物为对象，给出“机械力开环—特定波长光照复原”的双向过程图，把四元环碳的杂化类型、双键可旋转性、可逆反应的“同条件”判定与酰胺键水解评价串成一组新表征辨析，区别于常规静态结构简式判断。列举：。方法指导：①读循环图先圈出四元环与酰胺键两处结构信号；②依杂化定构型——环丁烷碳均 sp³，四面体形不可能四碳共面，排除共面选项；③依“正逆同条件”判可逆反应——正向为机械力、逆向为光照者不属可逆反应；④由酰胺键遇酸水解排除“不水解”表述。 考点39 · 10 典型示范 [湖北-9] 难度❹　第1题 化合物Ⅰ在机械力作用下转变为颜色不同的荧光化合物Ⅱ，此现象称为力致变色，过程如下所示； 下列说法正确的是（　　） A.机械力引起Ⅰ的碳碳σ键断裂 B.Ⅰ中四元环上的碳原子处于同一平面 C.特定波长光照下Ⅰ与Ⅱ处于平衡状态 D.Ⅱ在酸性条件下不发生水解反应 答案1：A 【解析（1）】A正确、机械力使Ⅰ中的四元环开环生成Ⅱ，发生碳碳σ键断裂。B错误、Ⅰ中四元环为环丁烷结构，环上碳原子均为sp³杂化，平面四元环张力大，所有碳原子不可能处于同一平面。C错误、可逆反应要求正、逆反应在相同条件下同时进行；该过程正向为机械力、逆向为特定波长光照，条件不同，不属于可逆反应，不处于平衡状态。D错误、Ⅱ分子中含有酰胺键，酸性条件下可发生水解反应生成羧酸和铵盐。 考点39 · 11 试题分析 [湖北-9] 难度❹　第1题 试题情境：给出力致变色化合物在机械力下开环、遇光复原的双向过程图，要求由四元环碳的杂化、双键可旋转性与正逆反应条件判断性质。 分析关联　四条判断各取一处依据：判键的变化须比对两式的结构差；判碳的平面性须先定杂化方式，再看环的张力是否允许共平面；判可逆性须看正逆反应条件是否相同；判能否水解须先找出分子中的易水解基团。 调用模型　有机反应类型判断，前提是两式结构已逐处比对。判可逆反应须正逆反应条件相同，条件不同即无平衡；判环碳共平面须结合杂化类型与环的张力。 A正确、机械力使Ⅰ中的四元环开环生成Ⅱ，发生碳碳σ键断裂。B错误、Ⅰ中四元环为环丁烷结构，环上碳原子均为sp³杂化，平面四元环张力大，所有碳原子不可能处于同一平面。C错误、可逆反应要求正、逆反应在相同条件下同时进行；该过程正向为机械力、逆向为特定波长光照，条件不同，不属于可逆反应，不处于平衡状态。D错误、Ⅱ分子中含有酰胺键，酸性条件下可发生水解反应生成羧酸和铵盐。 答案： A 反查易错　B 项最容易凭「四个碳都是 sp³」推出共平面——还要看环的张力，四元环的张力使共平面的代价太大，故不可能共面。 考点39 · 13 跟踪训练 [山东-8] 难度❸　第2题 ◎1　杂化与共面共线判断 药物他扎罗汀（T）的结构简式如图所示，下列关于T的说法正确的是（　　） A.存在顺反异构 B.共直线的C原子最多有6个 C.分子中电负性最小的元素是C D.红外光谱中出现C≡C、C=O和C-O的吸收峰 答案2：D 【解析（2）】A错误，分子中无碳碳双键，不存在顺反异构；B错误，虚线框内的7个碳原子共线；C错误，分子含C、H、O、N、S，电负性最小的是H；D正确，结构中含C≡C、酯基（含C=O和C-O），红外光谱中会出现三种官能团（化学键）的特征吸收峰。 考点39 · 14 跟踪训练 [江苏-11] 难度❸　第3题 ◎1　杂化与共面共线判断 化合物Z是一种甾类激素药物的中间体，可由下列反应制得 下列说法正确的是（　　） A.X和Z均能使Br₂的CCl₄溶液褪色 B.1 mol X最多能和4 mol H₂发生加成反应 C.Y分子中所有碳原子均在同一个平面上 D.Z分子中只含有1个手性碳原子 答案3：A 【解析（3）】A正确，X、Z中均含碳碳三键，能与Br₂发生加成反应；B错误，1 mol X中苯环最多加成3 mol H₂、碳碳三键最多加成2 mol H₂，最多消耗5 mol H₂；C错误，Y分子中含多个sp³杂化的饱和碳原子（四面体形），碳原子不可能全部共平面；D错误，Z分子中除连接羟基的碳原子外，稠环结构中还有多个手性碳原子。 考点39 · 15 跟踪训练 [黑吉辽蒙-8] 难度❸　第4题 ◎2　手性碳与结构辨析 药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是（　　） A.含有5个手性碳原子 B.含有分子内氢键 C.能使酸性KMnO₄溶液褪色 D.能发生水解反应 答案4：A 【解析（4）】A错误，含4个手性碳原子（ ）；B正确，分子中酰胺键的N-H氢原子可与同一分子中酯基的羰基氧原子形成分子内氢键（六元环结构）；C正确，分子中含醛基（甲酰基）具有还原性，能被酸性KMnO₄氧化而使溶液褪色；D正确，分子中含有酯基（-COO-）和酰胺键（-CONH-），两者均能在酸性或碱性条件下发生水解反应。 考点39 · 16 跟踪训练 [重庆-8] 难度❸◆　第5题 ◎2　手性碳与结构辨析 一种组织蛋白酶抑制剂的中间体Z可通过如下反应制备。下 列叙述错误的是（　　） A.X可以发生加聚反应 B.Y可以发生水解反应 C.Z含有3个手性碳原子 D.该反应涉及碳氮键的断裂与生成 答案5：C 【解析（5）】A正确，X分子中含有碳碳双键（共轭双键），在一定条件下可以发生加聚反应；B正确，Y分子中含有酯基，可以发生水解反应；C错误，Z中含有4个手性碳原子(如图)；D正确，Y中N=C中的π键键断裂，与Y发生反应（类Diels-Alder反应）。 考点39 · 17 跟踪训练 [海南-9] 难度❸　第6题 ◎2　手性碳与结构辨析 药用植物芦荟的活性成分之一是芦荟大黄素苷，其分子结构简式如图所示。 下列关于芦荟大黄素苷说法错误的是（　　） A.分子式为C₂₁H₂₂O₉ B.分子中含有5个手性碳原子 C.能与溴水反应 D.能与NaOH溶液反应 答案6：B 【解析（6）】A正确，21个C，9个O，不饱和度11，N(H)=21×2+2-11×2=22，分子式为C₂₁H₂₂O₉；B错误，含6个手性碳原子，如图（）；C正确，分子含酚羟基，其苯环上邻、对位的氢可与溴水发生取代反应；D正确，酚羟基具有酸性，可与NaOH溶液反应。 考点39 · 18 跟踪训练 [江西-5] 难度❷　第7题 ◎3　顺反异构与官能团识别 降糖药格列本脲的分子结构如图，其中不含有的官能团是（　　） A.酯基 B.醚键 C.碳卤键 D.酰胺基 答案7：A 【解析（7）】A错误，酯基为-COOR结构，分子中不存在该结构； 考点39 · 19 跟踪训练 [河北-6] 难度❸◆　第8题 ◎3　顺反异构与官能团识别 有机光电功能材料重要中间体X的一种合成反应如下：下列说法错误的是（　　） A.该反应的原子利用率为100% B.X中碳原子都是sp²杂化 C.X存在顺反异构 D.X可发生聚合反应 答案8：C 【解析（8）】A正确，该反应为加成反应，反应物全部原子均转化为产物X，无副产物，原子利用率100%；B正确，X中苯环碳和碳碳双键碳均为sp²杂化；C错误，顺反异构要求双键两端的每个碳原子均连接两个不同基团，X中双键末端碳原子连有2个H原子，不存在顺反异构；D正确，X含碳碳双键，可发生加聚反应。 考点39 · 20 跟踪训练 [贵州-9] 难度❹　第9题 ◎3　顺反异构与官能团识别 一种能有效检测重金属的荧光探针及其检测机理如图: 下列说法错误的是（　　） A.Ⅰ不存在顺反异构体 B.Ⅰ中碳原子的杂化轨道类型为sp、sp² C.Ⅱ中汞元素的化合价为0 D.该探针不适合直接检测强酸性样品 答案9：C 【解析（9）】A正确，Ⅰ中不存在普通的C=C，不存在顺反异构；B正确，Ⅰ中-CN碳为sp杂化，苯环、吡啶环、酯基、C=C碳均为sp²杂化；C错误，分析N的三键，Ⅱ中-C≡N:与Hg形成配位键、—NH—Hg形成共价键，电子对偏向氮，Hg化合价为+2价；D正确，强酸性下探针氨基与H⁺配位，无法再与Hg²⁺配位，故不适合直接检测强酸性样品。 考点39 · 21 跟踪训练 [江苏-5] 难度❷　第10题 ◎4　天然产物与药物结构性质 下列说法正确的是（　　） A.糖类、蛋白质和油脂中均含有C、H、O、N四种元素 B.蛋白质代谢产物尿素[CO(NH₂)₂]分子间可形成氢键 C.油脂水解的主要产物是乙二醇和脂肪酸 D.上图的反应中古洛糖酸内酯脱去H₂O 答案10：B 【解析（10）】A错误，糖类和油脂只含C、H、O，蛋白质才含C、H、O、N；B正确，尿素分子中含N-H键，能与另一分子中的O形成分子间氢键(N-H⋯O）；C错误，油脂水解生成甘油(丙三醇）和高级脂肪酸，不是乙二醇；D错误，由图示机理，古洛糖酸内酯经酶催化氧化(脱氢）生成维生素C，并非脱去H₂O。 考点39 · 22 跟踪训练 [四川-3] 难度❸　第11题 ◎4　天然产物与药物结构性质 中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。 下列有关M的说法正确的是（　　） A.属于芳香族化合物 B.不含手性碳原子 C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.能发生水解反应 答案11：D 【解析（11）】A错误，分子中不含苯环，仅含不饱和六元碳环，不属于芳香族化合物；B错误，分子中含有1个手性碳原子（）；C错误，分子含碳碳双键，能与Br₂发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色；D正确，分子含酯基(—COO—），酯基在酸或碱条件下可发生水解反应，符合题意。 考点39 · 23 跟踪训练 [湖南-8] 难度❸　第12题 ◎4　天然产物与药物结构性质 乙炔是重要的化工原料。一条由乙炔合成某氨基酸的路线如下： HC≡CH H₂C=CH-CN H₂NCH₂CH₂CN H₂NCH₂CH₂COOH 下列说法错误的是（　　） A.HC≡CH可与H₂O反应生成乙醛 B.H₂C=CH-CN是极性分子 C.H₂NCH₂CH₂CN具有碱性，可与盐酸反应 D.H₂NCH₂CH₂COOH属于α-氨基酸 答案12：D 【解析（12）】A正确，重要反应(分析：HC≡CH →H₂OH₂C=CH-OH →异构化 CH₃CHCHO,乙烯醇不稳定，异构化为乙醛); B正确，H₂C=CH-CN分子不对称，正负电荷中心不重合，为极性分子；C正确，分子含氨基(−NH₂)具有碱性，可与盐酸反应生成盐。D错误，位置标注：βCH₃αCH₂COOH，该分子为β-氨基酸，这也是一种标注位置的方法。 珍惜今天，才拥有灿烂的明天！ 认真研究、探寻、领悟大数据的细节。 复习才更扎实、道路才更宽阔。 22 $