第2章 05 第三节 分子结构与物质的性质 03 第3课时 分子的手性(Word讲义)-【满分思维】2026-2027学年化学选择性必修二学生用书（人教版）

第3课时　分子的手性 ◆ 学习任务　分子的手性 【课前自主预习】 1.手性异构体 具有完全相同的　　　　和　　　　　　的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。  2.手性分子 有　　　　　　　　的分子叫作手性分子。如果一个碳原子所连接的四个原子或原子团各不相同,则该碳原子称为手性碳原子。  如乳酸()分子。 3.手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用 (1)现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。 (2)开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效(或不良)手性异构体所引起的毒副作用,还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担,提高药物的专一性,因而具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值。 [问题思考] (1)乳酸的结构为,其分子结构中有几个手性碳原子?用*将手性碳原子标出来。 (2)有机物分子中有几个手性碳原子,其与H2发生加成反应后,其产物还有手性吗? 【核心知识讲解】 1.手性分子的成因 当4个不同的原子或基团连接在同一个碳原子上时,这个碳原子是不对称原子。这种分子和它“在镜中的像”不能重叠,因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为手性碳原子。例如,CHBrClF的手性结构和丙氨酸分子(手性碳原子上连接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性结构如图所示。 2.手性异构体的判断方法 判断一种有机物是否存在手性异构体,一般看其是否含有手性碳原子。只含有一个手性碳原子的有机物存在手性异构体。连有四个不同的原子或原子团的碳原子叫作手性碳原子,用*C来表示。如,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。手性碳原子必须是饱和碳原子,饱和碳原子所连的原子或原子团必须不同。如中的C*就是手性碳原子。 【知识迁移应用】 例1 下列物质中不存在手性异构体的是 (　) A.BrCH2CHOHCH2OH B. C.CH3CHOHCOOH D.CH3COCH2CH3 例2 下列化合物中,含3个“手性碳原子”的是 (　) A. B. C. D. 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)手性分子之间,因分子式相同,故其性质相同 (　) (2)互为手性异构体的分子组成相同,官能团不同 (　) (3)手性异构体是同分异构体的一种 (　) (4)利用手性催化剂合成可得到或主要得到一种手性分子 (　) 2.下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 (　) A.苹果酸HOOC—H2—CHOH—COOH B.丙氨酸 C.葡萄糖 D.甘油醛 3.下列有机物分子中属于手性分子的是 (　) ①乳酸[CH3CH(OH)COOH]　 ②2-丁醇 ③　 ④丙三醇 A.① B.①和② C.①②③ D.①②③④ 4.有效成分为手性分子的药物称为手性药物。下列有关手性药物的叙述正确的是 (　) ①普通化学合成中,生成手性药物时一般是成对生成它们的手性异构体 ②存在少量手性催化剂时可只生成手性异构体中的一种 ③手性药物中两种手性异构体的医药作用几乎没有区别 ④手性异构体的医药作用可能完全不同 A.①③ B.①②④ C.②③ D.③ 5.药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。由青蒿素可以获得双氢青蒿素,其变化过程示意图如图所示。 完成下列问题: (1)青蒿素的分子式为　　　　　。  (2)双氢青蒿素分子中氧原子的杂化方式为　　　杂化。  (3)青蒿素分子中含　　　个手性碳原子。  学科网（北京）股份有限公司 $ 第3课时　分子的手性 【新课探究】 学习任务 课前自主预习 1.组成　原子排列 2.手性异构体 [问题思考] (1)提示:只有一个手性碳原子; 。 (2)提示:原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子,与H2加成后,该碳原子连有两个乙基,不再具有手性。 知识迁移应用 例1　D　[解析] 若同一个碳原子上连接四个不同的原子或原子团,则该碳原子称为手性碳原子,含有1个手性碳原子的物质存在手性异构体,D项中不含手性碳原子,不存在手性异构体。 例2　A　[解析] 含有3个手性碳原子,故A正确;含有1个手性碳原子,故B错误;含有2个手性碳原子,故C错误;含有1个手性碳原子,故D错误。 【课堂评价】 1.(1)×　(2)×　(3)√　(4)√ 2.A　[解析] 苹果酸HOOC—H2—CHOH—COOH中连接了2个氢原子,不是手性碳原子,A符合题意;丙氨酸中连接了4个不同的原子或原子团,属于手性碳原子,B不符合题意;葡萄糖中连接了4个不同的原子或原子团,属于手性碳原子,C不符合题意;甘油醛中连接了4个不同的原子或原子团,属于手性碳原子,D不符合题意。 3.C　[解析] 写出各分子的结构简式:①、②、③、④,可知①②③中分别存在1个手性碳原子(用*标记的),而④中的2号碳原子连有两个相同的—CH2OH,不含手性碳原子,不属于手性分子。 4.B　[解析] 普通的化学合成中,产物往往是目标药物和其手性异构体的混合物,①正确;在手性催化剂作用下,可以只生成或主要生成一种手性异构体,②正确;对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至有害的,③错误,④正确。 5.(1)C15H22O5　(2)sp3　(3)7 [解析] (1)根据青蒿素的结构可知青蒿素的分子式为C15H22O5;(2)双氢青蒿素分子中的氧原子的价层电子对数为4,采取sp3杂化;(3)连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故青蒿素分子中手性碳原子如图中“*”所示:,共7个。 学科网（北京）股份有限公司 $