第2章 09-第三节 分子结构与物质的性质-第3课时 分子的手性(PPT版)-【满分思维】2026-2027学年高中化学选择性必修二配套课件（人教版）

第三节 分子结构与物质的性质 1 第3课时 分子的手性 2 学习任务 分子的手性 ◆ 新课探究 ◆ 课堂评价 ◆ 课后习题 3 学习任务 分子的手性 【课前自主预习】 1.手性异构体 具有完全相同的______和__________的一对分子,如同左手与右手一样 互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。 组成 原子排列 新 课 探 究 4 2.手性分子 有____________的分子叫作手性分子。如果一个碳原子所连接的四 个原子或原子团各不相同,则该碳原子称为手性碳原子。 如乳酸( )分子。 手性异构体 新 课 探 究 5 3.手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用 (1)现今使用的药物中手性药物超过<m></m>。对于手性药物，一个异构 体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。 (2)开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效(或不良) 手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手 性异构体的代谢负担，提高药物的专一性，因而具有十分广阔的市 场前景和巨大的经济价值。 新 课 探 究 6 ［问题思考］ (1)乳酸的结构为 ，其分子结构中有 几个手性碳原子？用 将手性碳原子标出来。 提示：只有一个手性碳原子； 。 新 课 探 究 7 (2)有机物 分子中有几个手性碳原子， 其与 发生加成反应后，其产物还有手性吗？ 提示：原有机物中与相连的碳原子为手性碳原子，与 加成后， 该碳原子连有两个乙基，不再具有手性。 新 课 探 究 8 【核心知识讲解】 1.手性分子的成因 当4个不同的原子或基团连接在同一个碳原子 上时，这个碳原子是不对称原子。这种分子 和它“在镜中的像”不能重叠，因而表现为“手 性”。手性分子中的不对称碳原子称为手性碳 原子。例如，<m></m>的手性结构和丙氨酸 分子(手性碳原子上连接<m></m>、<m></m>、 <m></m>、<m></m>)的手性结构如图所示。 新 课 探 究 9 2.手性异构体的判断方法 判断一种有机物是否存在手性异构体,一般看其是否含有手性碳原子。 只含有一个手性碳原子的有机物存在手性异构体。连有四个不同的 原子或原子团的碳原子叫作手性碳原子,用<m></m>来表示。如 ,<m></m>、 <m></m>、<m></m>、<m></m>是互不相同的原子或基团。手性碳原子必须是饱和碳原 子,饱和碳原子所连的原子或原子团必须不同。如 中的 <m></m>就是手性碳原子。 新 课 探 究 10 【知识迁移应用】 例1 下列物质中不存在手性异构体的是( ) A. B. C. D. [解析] 若同一个碳原子上连接四个不同的原子或原子团,则该碳原子 称为手性碳原子,含有1个手性碳原子的物质存在手性异构体,D项中不 含手性碳原子,不存在手性异构体。 √ 新 课 探 究 11 例2 下列化合物中,含3个“手性碳原子”的是( ) A. B. C. D. [解析] 含有3个手性碳原子，故A正确； 含有1个手性碳原子，故B错误； 含有2个手性碳原子，故C错误； 含有1个手性碳原子，故D错误。 √ 新 课 探 究 12 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)手性分子之间,因分子式相同,故其性质相同( ) × (2)互为手性异构体的分子组成相同，官能团不同( ) × (3)手性异构体是同分异构体的一种( ) √ (4)利用手性催化剂合成可得到或主要得到一种手性分子( ) √ 课 堂 评 价 13 2.下列分子中指定的碳原子(用 标记)不属于手性碳原子的是( ) A.苹果酸 B.丙氨酸 C.葡萄糖 D.甘油醛 √ 课 堂 评 价 14 [解析] 苹果酸中 连接了2个氢原子， 不是手性碳原子，A符合题意； 丙氨酸 中 连接了4个不同的原子或原子团，属于手性 碳原子，B不符合题意； 课 堂 评 价 15 葡萄糖 中 连接了4个不同的原子或 原子团，属于手性碳原子，C不符合题意； 甘油醛 中 连接了4个不同的原子或原子团，属于手性碳原 子，D不符合题意。 课 堂 评 价 16 3.下列有机物分子中属于手性分子的是( ) ①乳酸 丁醇 ③ ④丙三醇 A.① B.①和② C.①②③ D.①②③④ √ 课 堂 评 价 17 [解析] 写出各分子的结构简式: ① 、② 、 ③ 、④ , 可知①②③中分别存在1个手性碳原子(用*标记的), 而④中的2号碳原子连有两个相同的 ,不含手性碳原子， 不属于手性分子。 课 堂 评 价 18 4.有效成分为手性分子的药物称为手性药物。下列有关手性药物的叙 述正确的是( ) ①普通化学合成中，生成手性药物时一般是成对生成它们的手性异 构体 ②存在少量手性催化剂时可只生成手性异构体中的一种 ③手性药物中两种手性异构体的医药作用几乎没有区别 ④手性异构体的医药作用可能完全不同 A.①③ B.①②④ C.②③ D.③ √ 课 堂 评 价 19 [解析] 普通的化学合成中，产物往往是目标药物和其手性异构体的 混合物，①正确； 在手性催化剂作用下，可以只生成或主要生成一种手性异构体， ②正确； 对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是 无效甚至有害的，③错误,④正确。 课 堂 评 价 20 5.药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。由青蒿素可以获得双氢 青蒿素，其变化过程示意图如图所示。 完成下列问题： 课 堂 评 价 21 (1)青蒿素的分子式为__________。 [解析] 根据青蒿素的结构可知青蒿素的分子式为 ； 课 堂 评 价 22 (2)双氢青蒿素分子中氧原子的杂化方式为____杂化。 [解析] 双氢青蒿素分子中的氧原子的价层电子对数为4，采取 杂化； 课 堂 评 价 23 (3)青蒿素分子中含___个手性碳原子。 7 [解析] 连接4个不同原子或原子团的碳原子为 手性碳原子,故青蒿素分子中手性碳原子如图中 “*”所示: ,共7个。 课 堂 评 价 24 课后习题 25 知识点 分子手性 1.下列有机物分子具有手性异构体的是( ) A. B. C. D. [解析] 只有C中分子存在手性异构体， 中标有“*”的碳原子是手 性碳原子，其余碳原子不是手性碳原子，该有机物只有1个手性碳原子。 √ 课 后 习 题 1 2 3 4 5 6 7 26 2.只有1个手性碳原子的有机化合物分子一定为手性分子。下列有机 化合物分子中属于手性分子的是( ) ①新戊烷 ②乳酸 ③甘油( ) ④ A.①②③ B.①和③ C.②和④ D.②③④ √ 课 后 习 题 1 2 3 4 5 6 7 27 [解析] 新戊烷[(CH3)4C]中4个—CH3连在同一个碳原子上,无手性碳原 子,①不符合题意; 乳酸[CH3CH(OH)COOH]中连接—OH的碳原子为手性碳原子,只有1个 手性碳原子,该分子为手性分子,②符合题意; 甘油( )中没有手性碳原子,③不符合题意; 中连接—OH的碳原子为手性碳原子,只有1个手性碳原子,该 分子为手性分子,④符合题意。 课 后 习 题 1 2 3 4 5 6 7 28 3.下列化合物分子中含2个手性碳原子的是( ) A. B. C. D. √ 课 后 习 题 1 2 3 4 5 6 7 29 [解析] 分子中含1个手性碳原子，故A不符合； 分子中含2个手性碳原子，故B符合； 分子中含3个手性碳原子，故C不符合； 分子中不含手性碳原子，故D不符合。 课 后 习 题 1 2 3 4 5 6 7 30 4.下列有机化合物分子中含有手性碳原子,且与 发生加成反应后仍 含有手性碳原子的是( ) A. B. C. D. √ 课 后 习 题 1 2 3 4 5 6 7 31 [解析] 中左边起第2个碳原子为手性碳原子,与氢 气发生加成反应生成CH3CH(CH2CH3)CH2CH2CH3,左边起第2个碳原子 仍为手性碳原子,A正确; CH3CH2CHO无手性碳原子,与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH, 仍无手性碳原子,B错误; 课 后 习 题 1 2 3 4 5 6 7 32 OHCCH(OH)CH2OH中与羟基相连的碳原子为手性碳原子,与氢气发生 加成反应生成HOCH(CH2OH)2,无手性碳原子,C错误; 中无手性碳原了了,与氢气发生加成反应生成 H2NCH2CH2COOH,仍无手性碳原子,D错误。 课 后 习 题 1 2 3 4 5 6 7 33 5.有机化学中把连接四个不同的原子或原子团的碳原子叫手性碳原子。 含有手性碳原子的链状烷烃至少含有的碳原子个数为( ) A.5 B.7 C.9 D.11 √ [解析] 手性碳原子需连接四个不同原子或原子团,对于链状烷烃,至少 需构造一个碳原子连接三个不同烷基和一个氢原子,比如中心碳原子连 接甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、丙基(—CH2CH2CH3)和氢原子,该分 子含有1个手性碳原子,总共含有7个碳原子,故答案为B。 课 后 习 题 1 2 3 4 5 6 7 34 6. 分子中手性碳原子的个数为( ) A.1 B.2 C.3 D.4 √ [解析] 分析此分子的结构,手性碳原子必须满足连接四个不同的原子 或原子团,所以符合条件的只有含氮五元环上连—OH的碳原子和含氮 五元环上连—COOH的碳原子,故该结构中手性碳原子个数为2,答案选 B。 课 后 习 题 1 2 3 4 5 6 7 35 7.碳及其化合物在我们日常生活中应用广泛，回 答下列问题： (1)冠醚(皇冠状分子)因具有分子识别能力，成为 超分子化学中的重要一员。冠 的结构如图 所示。该分子______(填“含”或“不含”)手性碳原子。 不含 [解析] 冠醚冠分子中的碳原子均连有2个 原子，不含手性碳 原子。 课 后 习 题 1 2 3 4 5 6 7 36 (2)在有机物分子中,连有4个不同原子或基团的碳原子称为“手性碳原 子”,结构简式如图所示的有机物分子中含有一个手性碳原子,该有机物 具有光学活性。当该有机物发生下列化学变化时,生成的新有机物中 无光学活性的是___。 A.与新制银氨溶液共热 B.与甲酸发生酯化反应 C.与金属钠发生置换反应 D.与 发生加成反应 D 课 后 习 题 1 2 3 4 5 6 7 37 [解析] A项，反应后—CHO转化为—COONH4,仍只存在一个手性碳原 子； B项，反应后 转化为 , 仍只存在一个手性碳原子； C项，反应后转化为 ，仍只存在一个手性碳原子； D项，反应后转化为 ，与原有机物手性碳原子上的一 个基团结构相同，不再存在手性碳原子，生成的新有机物无光学活性。 课 后 习 题 1 2 3 4 5 6 7 38 $