第九章 有机化学基础（综合训练） （北京专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第九章 有机化学基础 （考试时间：90分钟 试卷满分：100分） 注意事项： 1．答卷前，考生务必将自己的姓名、准考证号等填写在答题卡和试卷指定位置上。 2．回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上。写在本试卷上无效。 3．考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 Mg 24 Al 27 Cl 35.5 Fe 56 Ni 59 Cu 64 一、选择题：共14小题，每小题3分，共42分，在每小题给出的四个选项中，只有一个最符合题目要求。 1．（2026·北京·模拟预测）川南盛产页岩气(主要成分是CH4，含少量H2S)，在一定条件下将H2S转化为硫醇是除去H2S的主要方法，原理如下，下列相关化学用语正确的是 A．CH3OH的键线式： B．S2-的结构示意图： C．H2O的VSEPR模型： D．巯基(—SH)的电子式： 【答案】C 【详解】A．的键线式为—OH，A错误； B．的结构示意图为，B错误； C．中心O原子价层电子对数为，有2对孤电子对，VSEPR模型为四面体形，图示符合，C正确； D．巯基的电子式为，D错误； 故选C。 2．（2026·北京丰台·二模）实验室用如下装置制取并检验乙烯。 下列说法不正确的是 A．配制混合液时，先向烧瓶中加乙醇，再缓慢加入浓硫酸 B．实验时应迅速升温至170℃，温度低易发生取代反应生成乙醚 C．乙醇和浓反应生成乙烯说明浓硫酸具有脱水性 D．试剂X为，排除的干扰物为乙醇 【答案】D 【详解】A．浓硫酸密度大于乙醇，稀释混合时会放出大量热，因此配制混合液时，需要先向烧瓶中加入乙醇，再缓慢注入浓硫酸，操作正确，A不符合题意； B．乙醇在浓硫酸作用下，170℃时主要发生消去反应生成乙烯，140℃时主要是乙醇分子间发生取代反应生成乙醚，因此该说法正确，B不符合题意； C．乙醇和浓硫酸反应生成乙烯的过程中，乙醇在浓硫酸作用下脱去一个水分子生成乙烯，属于脱水反应，体现了浓硫酸的脱水性，C不符合题意； D．该反应的副产物有和挥发出的乙醇，二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯检验。除杂试剂X应能同时除去和乙醇，通常用NaOH溶液，仅用水无法有效除去，D符合题意； 答案选D。 3．（2026·北京朝阳·模拟预测）取一支试管，通过排饱和溶液的方法收集半试管和半试管，置于光亮处。一段时间后，试管内产生白雾，液面上升，试管壁出现油状液滴。下列说法不合理的是 A．饱和溶液可降低的溶解度 B．试管壁的油状液滴是、和等物质 C．一段时间后试管内的液体中析出白色固体，推测该固体是 D．工业生产时，增大，可减少副反应的发生 【答案】D 【详解】A．溶于水存在平衡 ，饱和溶液中浓度大，使平衡逆向移动，可降低的溶解度，A正确； B．与的取代产物中，为气体，、、均为不溶于水的油状液体，因此试管壁的油状液滴是上述三种物质，B正确； C．反应生成的溶于饱和溶液，使溶液中浓度增大，的溶解平衡 逆向移动，析出白色固体，C正确； D．增大，会促进多氯代甲烷的生成，反而增加副反应的发生，若要减少副反应应增大的比例，D错误； 故选 D。 4．（25-26高二下·北京·期末）化合物和是合成巴比妥类药物的重要中间体，和反应生成和的转化关系如下。 已知：(X为N或CH) 下列说法正确的是 A．的核磁共振氢谱有2个峰 B．是 C．和能发生缩聚反应 D．水解可得到和 【答案】C 【详解】A．根据G的结构简式可知，该分子结构对称，分子中共有3种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有3个峰，A错误； B．由分析可知，K为，B错误； C．G含有2个酯基，K含有2个氨基，二者可发生缩聚反应，不断脱除乙醇生成聚酰胺类高分子，C正确； D．由分析可知，L的结构简式为，L水解后产物为丙二酸和尿素，无法得到酯类物质G，D错误； 故选C。 5．（25-26高二下·北京·期末）阿明洛芬是一种抗炎镇痛药物，可用于治疗慢性风湿性关节炎，其分子结构如下图。下列说法不正确的是 A．该物质的分子式为 B．该物质的分子中含有三种官能团 C．该物质可发生取代反应、加聚反应、缩聚反应 D．该物质最多能与发生加成反应 【答案】D 【详解】A．通过不饱和度计算或直接数原子个数可知，该物质的分子式为，A正确； B．该物质分子中含有碳碳双键、亚氨基、羧基三种官能团，B正确； C．该物质含羧基、亚氨基、苯环可发生取代反应，含碳碳双键可发生加聚反应，同时含羧基和亚氨基可发生缩聚反应，C正确； D．羧基的碳氧双键不能与发生加成反应，仅碳碳双键可与加成，1mol该物质仅能消耗1mol ；即便考虑苯环与的加成，总共也需要4mol ，不可能消耗3mol ，D错误； 故本题选D。 6．（25-26高三上·北京海淀·期末）用下图所示装置及药品进行实验，能达到实验目的的是 A．制备乙酸乙酯 B．验证苯环对甲基的影响 C．检验乙醇消去反应产物中的乙烯 D．检验乙炔的还原性 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．制备乙酸乙酯时，乙酸乙酯会与饱和溶液发生水解反应，应使用饱和碳酸钠溶液收集，导管口置于液面上方，A错误； B．甲苯中与苯环相连的甲基受苯环影响活性增强，可被酸性溶液氧化使溶液褪色；2-甲基丁烷中的甲基与烷基相连，不能被酸性溶液氧化，溶液不褪色，对比实验可验证苯环对甲基的影响，B正确； C．乙醇易挥发，且反应过程中会生成副产物，乙醇和都具有还原性，能使酸性溶液褪色，会干扰乙烯的检验，C错误； D．电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有、等还原性杂质，这些杂质也能使酸性溶液褪色，无法证明乙炔具有还原性，D错误； 故选B。 7．下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互影响解释的是 A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 B．苯与液溴在催化剂条件下发生取代反应，苯酚与浓溴水常温下容易发生取代反应 C．乙醇能发生消去反应而甲醇不能 D．苯酚具有酸性而乙醇没有酸性 【答案】C 【详解】A．甲苯中苯环对甲基产生影响，使甲基活性增强，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲烷中甲基无苯环影响，不能被氧化，能用基团间相互影响解释，A不符合题意； B．苯酚中羟基对苯环产生影响，使苯环邻对位氢活性增强，常温下即可与浓溴水发生取代反应，而苯无羟基影响，需催化剂与液溴才能发生取代反应，能用基团间相互影响解释，B不符合题意； C．乙醇能发生消去反应是因为与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，甲醇只有1个碳原子，不存在邻位碳原子，无法发生消去反应，与基团间相互影响无关，C符合题意； D．苯酚中苯环对羟基产生影响，使键易断裂，可电离出具有酸性，乙醇中乙基对羟基的影响使键难断裂，无酸性，能用基团间相互影响解释，D不符合题意； 故选C。 8．咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。下列关于咖啡酰奎尼酸的说法不正确的是 A．存在顺反异构现象 B．至少有7个碳原子在同一个平面内 C．能与加成 D．能与恰好完全反应 【答案】C 【详解】A．该有机物分子中碳碳双键的两个碳原子均连接不同的原子或基团，符合顺反异构的存在条件，A正确； B．苯环为平面结构，与苯环直接相连的碳碳双键上的碳原子一定和苯环共平面，因此至少有7个碳原子在同一个平面内，B正确； C．苯环、碳碳双键、酮羰基均可与加成，1 mol该物质最多可消耗5 mol ，C错误； D．1 mol该有机物含有2个酚羟基、1个醇酯基，共能与3 mol 反应，D正确； 故选C。 9．（25-26高二下·北京·期末）我国科学家合成了一种咪唑基聚离子液体(PIL/AcO)，该离子液体可用于制备离子导体，并可根据需求调节其硬度。PIL/AcO的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．和是同系物 B．改变与的比值可调控离子导体的硬度 C．生成时，参加反应的和的物质的量之比为 D．该反应的副产物不可能是网状结构的高分子 【答案】B 【详解】A．含有2个醛基，为甲醛，只含1个醛基，二者官能团的数量不同，结构不相似，分子组成也不满足相差若干个，不是同系物，A错误； B．改变与的比值，高分子链中羟基的总含量发生变化，链间氢键的数量随之改变，可调控离子导体的硬度，B正确； C．根据的结构可知，中对应的链节聚合度为，对应的链节聚合度为，故参加反应的和的物质的量之比为，C错误； D．反应物中含有羟基，羟基可发生反应使高分子链之间交联，并且反应物和反应物中含有氨基，醛基和氨基也可以发生反应使高分子链之间交联，因此该反应的副产物可能是网状结构的高分子，D错误； 故选B。 10．有机物在碱性条件下可发生如下反应： 下列说法正确的是 A．M的分子式 B．推测M转变为N的过程中，发生了取代反应 C．M有多种同分异构体，其中有一种含有苯环和羧基 D．该条件下还可能生成 【答案】D 【详解】A．计算M的分子式：M含11个、2个，不饱和度为4，可得氢原子数为，分子式为，不是，A错误； B．M转变为N是分子内羟醛缩合反应，本质为加成后消去，不属于取代反应，B错误； C．苯环不饱和度为4，羧基不饱和度为1，若同时含苯环和羧基总不饱和度为5，与M的不饱和度4不符，不存在此类同分异构体，C错误； D．M中两个乙酰基均含α-H，碱性条件下可发生不同方向的分子内缩合，可生成D所示的同分异构体，D正确； 故答案选D。 11．光刻胶是制造芯片、集成电路的关键材料。某新型的光刻胶(高分子化合物e)，可以由芳香族化合物a、有机物b(丙酮)为原料制备，其合成路线如下： 其中a、c均含有－COOH。下列说法错误的是 A．反应①为加成反应 B．有机物c脱水成烯的产物可能有2种 C．反应②为酯化 D．反应③为缩聚反应 【答案】D 【详解】A．根据以上分析，反应①为羰基的加成反应，故A正确； B．c为，含有醇羟基，可发生消去反应，且羟基所连碳上有两种邻位碳、氢存在，可得到两种消去产物，故B正确； C．根据以上分析，反应②为分子内的酯化反应形成酯基，故C正确； D．反应③是d中碳碳双键发生加聚反应产生e，不是缩聚反应，故D错误； 故选D。 12．【新情境·可再生聚酯 PEF 探究】PEF材料是一种生物基聚酯材料[由可再生生物质资源(如玉米、甘蔗等)提取原料制成的塑料材料]具有多种优越性能和广泛的应用前景。其一种转化过程如图所示： 下列说法错误的是 A． B．上述转化的原子利用率小于100% C．1mol FDCA与足量碳酸钠溶液反应放出1mol二氧化碳 D．PEF通过碳碳双键的加聚反应生成的网状高分子，不可反复加热熔融加工 【答案】C 【详解】A．根据PEF材料制备原理，其发生的是缩聚反应，反应物FDCA中含有双羧基，MEG中含有双羟基，根据高聚物的结构特点，其末端各有一个羧基和羟基没有酯化，则生成的水分子的数量是2n-1（n>1），故A正确； B．转化中有水分子生成，可见制备PEF材料，原材料利用率小于100%，故B正确； C．FDCA中结构虽含有双羧基，但1molFDCA与足量碳酸钠溶液反应生成的应是碳酸氢钠，即使过程中有二氧化碳生成，肯定也远远小于1mol，故C错误； D．‌PEF通过碳碳双键加聚反应生成的网状高分子属于热固性材料，因其交联结构不可逆，因此无法反复加热熔融加工‌，故D正确； 故答案为C。 13．（2026·北京东城·一模）淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖。在葡萄糖水溶液中，存在链状和环状结构之间的平衡，示意图如下。 下列说法不正确的是 A．淀粉和纤维素均为天然有机高分子 B．链状结构分子中有4个手性碳原子 C．链状结构通过加成反应得到环状结构 D．环状结构1和环状结构2互为构造异构体 【答案】D 【详解】A．淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n，均为天然有机高分子化合物，故A正确； B．链状结构分子中2、3、4、5号碳原子均为手性碳原子，分子中有4个手性碳原子，故B正确； C．链状结构通过5号碳原子上的羟基与醛基发生加成反应得到环状结构，故C正确； D．环状结构1和环状结构2互为对映异构体，不是构造异构体，故D错误； 选D。 14．（2026·北京昌平·一模）一种可自修复生物基高分子材料的中间体P的合成路线如下。 下列说法正确的是 A．反应物K的核磁共振氢谱有四组峰 B．反应物K与L的化学计量比是 C．中间产物的结构简式为： D．按照①和②的反应原理，L与可形成高分子 【答案】D 【详解】A．K分子式为 C8H8O3，名称为3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（香兰素），结构简式为，其氢原子环境包括：苯环上3个不等效氢（2位、5位、6位），甲氧基（−OCH3）上的3个等效氢，醛基（−CHO）上的1个氢，羟基（−OH）上的1个氢，共计6组峰，非四组峰，A错误； B．最终产物P含2个K单元和1个L单元，总反应为：2K+L→P+2H2O，故K:L = 2:1，非1:2，B错误； C．中间产物的结构简式为：,C错误； D．L含两个伯氨基，对苯二甲醛含两个醛基，可按以下机理聚合：每个醛基与氨基加成生成-CH(OH)-NH-结构，再脱水形成亚胺键（-CH=N-）并延伸链节，形成线性高分子，D正确； 故选D。 二、非选择题：共5题，共58分。 15．【新情境·光伏封装胶膜树脂合成】（10分）（2025·北京房山·二模）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。 反应路线Ⅰ： 反应路线Ⅱ： 已知以下信息： ① ②(R、、为H或烃基) (1)A的化学名称为___________。 (2)A→B的反应类型为___________。 (3)基础树脂Ⅰ中官能团为___________。 (4)D的结构简式为___________。 (5)J→K的化学方程式为___________。 (6)若基础树脂Ⅱ为线型高分子，其结构简式为___________。 (7)实际生产中可控制反应条件使D的支链不完全水解，生成的产物再与少量F聚合、得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为___________。 (8)K→F的转化过程中，会发生多个副反应。其中一个副反应产物分子式为，写出其结构简式：___________。 【答案】(1)乙炔（1分） (2)加成反应（1分） (3)酯基（1分） (4)（1分） (5)2CH3CHO（2分） (6)（1分） (7)（2分） (8)（1分） 【详解】（1）A的化学名称为乙炔。 （2）根据以上分析可知A→B的反应类型为加成反应。 （3）根据基础树脂Ⅰ的结构简式可知其中官能团为酯基。 （4）根据以上分析可知D的结构简式为。 （5）根据以上分析可知J→K是2分子乙醛发生加成反应，反应的化学方程式为2CH3CHO。 （6）基础树脂Ⅱ为线型高分子，其结构简式为。 （7）由实际生产中可控制反应条件使D的支链不完全水解，生成的产物再与少量F聚合，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为； （8）K→F的转化过程中，会发生多个副反应。其中一个副反应产物分子式为，这说明F分子中的醛基与氢气发生加成反应生成羟基，则其结构简式为。 16．（13分）（2026·北京海淀·模拟预测）抗溃疡药奥美拉唑合成路线如下。 已知：的某些性质和相似，都能与发生加成。 (1)请写出A的结构简式________。 (2)的反应试剂及条件是________；C中所含官能团名称为________。 (3)的化学方程式是：________。 (4)过程中，氧化剂与还原剂的物质的量之比为________。 (5)已知：+ 一定条件下，E与过量反应形成高分子的同时有小分子生成，该高分子以封端，请写出反应的化学方程式：________，与E的比值越大，则高分子的分子量越_______。(填“大”或“小”)。 (6)I的结构简式是________。 (7)下列有关J的说法正确的是________(填序号)。 a．分子式是     b．能使酸性溶液褪色 c．核磁共振氢谱有6组峰     d．具有碱性     e．能与溶液反应 (8)E经三步反应形成F，请写出中间体1和中间体2的结构简式________、________。 【答案】(1)（1分） (2)浓硫酸、浓硝酸、加热 （1分） 硝基、醚键、酰胺基（1分） (3)（2分） (4)1：3（1分） (5) （2分） 小（1分）(6)（1分） (7)bcd（1分） (8) （1分） （1分） 【详解】（1）根据A的分子式可知A中含有苯环、醚键和氨基，氨基可与反应，结合C的结构简式可知，A为。 （2）B到C反应为硝化反应，反应试剂及条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热。C中含有的官能团为硝基、醚键、酰胺基。 （3）C到D的反应中肽键在碱性条件下水解，化学方程式为。 （4）D到E为硝基被还原为氨基，可表示为，该反应中，氧化剂为-NO2，还原剂为Fe，则氧化剂和还原剂的物质的量之比为1：3。 （5）E为，结合题中已知反应，E与过量反应形成高分子的同时有小分子HCl生成，该高分子以封端，则反应方程式为 。相对分子质量大于，则与E的比值越大，高分子的分子量越小。 （6）根据L的结构简式及K的化学式可知，K为，SOCl2在有机化学中通常与醇作用，生成氯代烃，故J为，结合H的结构简式以及I到J的反应条件可知，I到J发生的是酯类的水解，故I为。 （7）J为，分子式为C9H13NO2，a错误；J中含有醇羟基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，b正确；根据J结构简式可知其核磁共振氢谱有6组峰，c正确；J中含有醇羟基，故具有碱性，d正确；醇羟基不与碳酸钠反应，e错误。 （8）已知：的某些性质和相似，都能与R-NH2发生加成，则E上的一个氨基先与CS2发生加成生成，中另一个氨基再与CS2发生加成反应，生成，再发生消去反应生成F 。 17．（10分）（2026·北京·模拟预测）孟鲁司特(F)，结构为可用于成人哮喘的预防和治疗，有多种合成路线。其中一种合成路线如图所示： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为_______。 (2)由C生成D的反应类型是_______。 (3)B的结构简式为_______，C中手性碳原子(连有4个不同的原子或基团的碳原子)的个数为_______。 (4)D→E反应的化学方程式为_______。 (5)的同分异构体中，与含有相同官能团且含有四元环的同分异构体共有_______种。 (6)设计以和CH3MgBr为主要原料制备的合成路线：_______(无机试剂任选)。 【答案】(1)羟基、酮羰基（1分） (2)取代反应（1分） (3) （1分） 1（1分） (4)+HBr（2分） (5)16（1分） (6) （10分） 【详解】（1）C中含氧官能团为羟基、酮羰基； （2）C→D的反应中，C中的羟基被溴原子取代，故该反应为取代反应； （3）经分析，B的结构简式为；手性碳原子上连有4个不同的原子或基团，则C的手性碳原子有1个，即与羟基相连的碳原子是手性碳原子； （4）D和 发生取代反应得到E为，D→E的反应方程式：+HBr； （5）该化合物中，有5个饱和碳原子，则符合条件的同分异构体中，除了有饱和四元环、—SH、—COOH外，还有一个饱和的碳原子，则相应的同分异构体有6种骨架：①若四元环连有—CHSH、—COOH，有3种结构；②若四元环连有—CH2COOH、—SH，有3种结构；③若四元环连有—CH(SH)COOH，有1种结构；④若四元环连有—SH、—COOH、—CH3，其中—SH和—COOH处于邻位，有4种结构；—SH和—COOH处于对位，有3种结构；—SH和—COOH连在同一个碳原子上，有2种结构；综上所述，符合条件的同分异构体共有16种； （6）中碳碳双键先与溴单质发生加成反应得到，在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成，再发生醇的催化氧化生成，与CH3MgBr发生已知反应①得到，该物质的合成路线：。 18．（11分）（2025·北京西城·一模）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。 (1)A中含有的含氧官能团有_______。 (2)A→B的化学方程式是_______。 (3)E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是_______。 (4)推测I→J的反应中Na2S2O4的作用是_______。 (5)D的结构简式是_______。 (6)K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是_______。 (7)F→G的过程如下。 中间产物2的结构简式是_______。 (8)E→F、F→G和K→L反应物中的N-H键、B→D的反应物中α位的C-H键，极性强，易断裂，原因分别是_______。 【答案】(1)醚键、羟基（1分） (2)（2分） (3)（1分） (4)作还原剂，将转化为（1分） (5)（1分） (6)或（2分） (7)（1分） (8)N的电负性较大，键邻位的为吸电子基团（2分） 【详解】（1）根据结构简式可知，A中含有的含氧官能团有醚键、羟基。 （2）根据分析可知，A→B的化学方程式是。 （3）根据分析可知，E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是。 （4）与发生还原反应生成，故I→J的反应中Na2S2O4的作用是作还原剂，将转化为。 （5）根据分析可知，D的结构简式是。 （6）根据分析可知，K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是或。 （7）根据分析可知，中间产物2为。 （8）E→F、F→G和K→L反应物中的N−H键极性强，易断裂是因为氮元素的电负性较大所致；中α位C-H的键极性强，易断裂是因为C−H键邻位的−COOH为吸电子基团所致。 19．（14分）（2024·北京石景山·一模）某小组同学探究Cu(OH)2和醛的反应产物。 已知：Cu2O + 2H+ =Cu2+ + Cu + H2O；[CuCl2]−(无色)易被氧化为[CuCl4]2−(黄色)。 (1)将25%的NaOH溶液、8%的CuSO4溶液和37%～40%的甲醛溶液按一定比例依次混合后加热(始终保持NaOH过量)。实验记录如下： 实验 试剂用量 实验现象 I n(HCHO)：n(CuSO4) > 20 生成紫红色固体，有大量气体产生 II n(HCHO)：n(CuSO4) = 1 生成砖红色固体，有少量气体产生 ①实验I中的紫红色固体过滤、洗涤后，加入稀硫酸，振荡，溶液无明显变化，证明Cu(OH)2被还原为___________；甲醛的氧化产物可能是HCOONa或Na2CO3，通过实验排除了Na2CO3的可能，简述实验操作和现象___________。 ②X射线衍射等技术确认实验II中砖红色固体主要是Cu2O，写出实验II中生成Cu2O的化学方程式___________。 ③实验I和II中产生的气体是H2.查阅资料发现：在碱性条件下，Cu2O可以被甲醛还原为Cu并伴有H2产生，写出反应的离子方程式___________。 (2)在试管里加入 10 %的NaOH溶液2 mL，然后加入2% 的CuSO4溶液 0.4 mL，振荡后，加入0.5 mL乙醛溶液，加热后得到橙红色浊液，过滤、洗涤之后检验生成的橙红色固体。实验记录如下： 实验 实验操作 实验现象 III 铜粉中加入7 mol/L盐酸，振荡 铜粉未溶解，溶液呈无色 IV 氧化亚铜中加入7 mol/L盐酸，振荡； 再加入过量铜粉 固体全部溶解，溶液变为黄色； 黄色溶液变为无色 V 橙红色固体中加入7 mol/L盐酸，振荡 固体全部溶解，溶液变为黄色 ①实验III的目的___________。 ②用离子方程式解释实验IV溶液中发生的变化：___________。 ③结合以上实验，小组同学认为橙红色固体只有Cu2O，你认为是否合理并说明原因___________。 【答案】(1)Cu（1分） 少量反应后的溶液，加入过量盐酸，未产生使澄清石灰水变浑浊的气体（1分） HCHO + 2Cu(OH)2 + NaOHHCOONa + Cu2O + 3H2O（2分） Cu2O + 2HCHO + 2OH−2Cu + H2↑ + 2HCOO− + H2O（2分） (2)验证铜粉与7 mol/L盐酸不反应（1分） Cu2O + 2H+ + 4Cl− = 2[CuCl2]− + H2O、4[CuCl2]− + O2 + 4H+ + 8Cl− = 4[CuCl4]2− + 2H2O、[CuCl4]2− + Cu = 2[CuCl2]− （6分） 不合理；橙红色固体可能是Cu2O和Cu的混合物（1分） 【详解】（1）①实验I中的紫红色固体过滤、加入稀硫酸，溶液无明显变化，说明该固体不与酸反应，已知Cu2O能与酸反应生成Cu2+，溶液会呈蓝色，则该紫红色固体是Cu，证明Cu(OH)2被还原为Cu；甲醛的氧化产物可能是HCOONa或Na2CO3，碳酸钠能与酸反应生成二氧化碳气体，若通过实验排除了Na2CO3的可能，则加入足量酸无明显现象，实验操作和现象：取少量反应后的溶液，加入过量盐酸，未产生使澄清石灰水变浑浊的气体； ②实验II中HCHO 和 Cu(OH)2发生氧化还原反应生成Cu2O和甲酸，在NaOH碱过量下生成甲酸钠，反应的化学方程式HCHO + 2Cu(OH)2 + NaOHHCOONa + Cu2O + 3H2O； ③在碱性条件下，Cu2O可以被甲醛还原为Cu并伴有H2产生，甲醛被氧化为HCOO−，反应的离子方程式Cu2O + 2HCHO + 2OH−2Cu + H2↑ + 2HCOO− + H2O； （2）①实验III加入盐酸铜粉未溶解，溶液呈无色，说明铜单质不与酸反应，目的验证铜粉与7 mol/L盐酸不反应； ②已知：Cu2O + 2H+ =Cu2+ + Cu + H2O，固体全部溶解，则产物为[CuCl2]−，反应的离子方程式为：Cu2O + 2H+ + 4Cl− = 2[CuCl2]− + H2O，已知[CuCl2]−(无色)易被氧化为[CuCl4]2−(黄色)，溶液变为黄色，反应的离子方程式为：4[CuCl2]− + O2 + 4H+ + 8Cl− = 4[CuCl4]2− + 2H2O，黄色溶液变为无色，则Cu与[CuCl4]2−反应生成[CuCl2]−，反应的离子方程式为：[CuCl4]2− + Cu =2[CuCl2]−； ③结合以上实验，Cu也能与[CuCl4]2−反应从而溶解，则认为橙红色固体只有Cu2O不合理，橙红色固体可能是Cu2O和Cu的混合物。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 第九章 有机化学基础 （考试时间：90分钟 试卷满分：100分） 注意事项： 1．答卷前，考生务必将自己的姓名、准考证号等填写在答题卡和试卷指定位置上。 2．回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上。写在本试卷上无效。 3．考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 Mg 24 Al 27 Cl 35.5 Fe 56 Ni 59 Cu 64 一、选择题：共14小题，每小题3分，共42分，在每小题给出的四个选项中，只有一个最符合题目要求。 1．（2026·北京·模拟预测）川南盛产页岩气(主要成分是CH4，含少量H2S)，在一定条件下将H2S转化为硫醇是除去H2S的主要方法，原理如下，下列相关化学用语正确的是 A．CH3OH的键线式： B．S2-的结构示意图： C．H2O的VSEPR模型： D．巯基(—SH)的电子式： 2．（2026·北京丰台·二模）实验室用如下装置制取并检验乙烯。 下列说法不正确的是 A．配制混合液时，先向烧瓶中加乙醇，再缓慢加入浓硫酸 B．实验时应迅速升温至170℃，温度低易发生取代反应生成乙醚 C．乙醇和浓反应生成乙烯说明浓硫酸具有脱水性 D．试剂X为，排除的干扰物为乙醇 3．（2026·北京朝阳·模拟预测）取一支试管，通过排饱和溶液的方法收集半试管和半试管，置于光亮处。一段时间后，试管内产生白雾，液面上升，试管壁出现油状液滴。下列说法不合理的是 A．饱和溶液可降低的溶解度 B．试管壁的油状液滴是、和等物质 C．一段时间后试管内的液体中析出白色固体，推测该固体是 D．工业生产时，增大，可减少副反应的发生 4．（25-26高二下·北京·期末）化合物和是合成巴比妥类药物的重要中间体，和反应生成和的转化关系如下。 已知：(X为N或CH) 下列说法正确的是 A．的核磁共振氢谱有2个峰 B．是 C．和能发生缩聚反应 D．水解可得到和 5．（25-26高二下·北京·期末）阿明洛芬是一种抗炎镇痛药物，可用于治疗慢性风湿性关节炎，其分子结构如下图。下列说法不正确的是 A．该物质的分子式为 B．该物质的分子中含有三种官能团 C．该物质可发生取代反应、加聚反应、缩聚反应 D．该物质最多能与发生加成反应 6．（25-26高三上·北京海淀·期末）用下图所示装置及药品进行实验，能达到实验目的的是 A．制备乙酸乙酯 B．验证苯环对甲基的影响 C．检验乙醇消去反应产物中的乙烯 D．检验乙炔的还原性 A．A B．B C．C D．D 7．下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互影响解释的是 A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 B．苯与液溴在催化剂条件下发生取代反应，苯酚与浓溴水常温下容易发生取代反应 C．乙醇能发生消去反应而甲醇不能 D．苯酚具有酸性而乙醇没有酸性 8．咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。下列关于咖啡酰奎尼酸的说法不正确的是 A．存在顺反异构现象 B．至少有7个碳原子在同一个平面内 C．能与加成 D．能与恰好完全反应 9．（25-26高二下·北京·期末）我国科学家合成了一种咪唑基聚离子液体(PIL/AcO)，该离子液体可用于制备离子导体，并可根据需求调节其硬度。PIL/AcO的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．和是同系物 B．改变与的比值可调控离子导体的硬度 C．生成时，参加反应的和的物质的量之比为 D．该反应的副产物不可能是网状结构的高分子 10．有机物在碱性条件下可发生如下反应： 下列说法正确的是 A．M的分子式 B．推测M转变为N的过程中，发生了取代反应 C．M有多种同分异构体，其中有一种含有苯环和羧基 D．该条件下还可能生成 11．光刻胶是制造芯片、集成电路的关键材料。某新型的光刻胶(高分子化合物e)，可以由芳香族化合物a、有机物b(丙酮)为原料制备，其合成路线如下： 其中a、c均含有－COOH。下列说法错误的是 A．反应①为加成反应 B．有机物c脱水成烯的产物可能有2种 C．反应②为酯化 D．反应③为缩聚反应 12．【新情境·可再生聚酯 PEF 探究】PEF材料是一种生物基聚酯材料[由可再生生物质资源(如玉米、甘蔗等)提取原料制成的塑料材料]具有多种优越性能和广泛的应用前景。其一种转化过程如图所示： 下列说法错误的是 A． B．上述转化的原子利用率小于100% C．1mol FDCA与足量碳酸钠溶液反应放出1mol二氧化碳 D．PEF通过碳碳双键的加聚反应生成的网状高分子，不可反复加热熔融加工 13．（2026·北京东城·一模）淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖。在葡萄糖水溶液中，存在链状和环状结构之间的平衡，示意图如下。 下列说法不正确的是 A．淀粉和纤维素均为天然有机高分子 B．链状结构分子中有4个手性碳原子 C．链状结构通过加成反应得到环状结构 D．环状结构1和环状结构2互为构造异构体 14．（2026·北京昌平·一模）一种可自修复生物基高分子材料的中间体P的合成路线如下。 下列说法正确的是 A．反应物K的核磁共振氢谱有四组峰 B．反应物K与L的化学计量比是 C．中间产物的结构简式为： D．按照①和②的反应原理，L与可形成高分子 二、非选择题：共5题，共58分。 15．【新情境·光伏封装胶膜树脂合成】（10分）（2025·北京房山·二模）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。 反应路线Ⅰ： 反应路线Ⅱ： 已知以下信息： ① ②(R、、为H或烃基) (1)A的化学名称为___________。 (2)A→B的反应类型为___________。 (3)基础树脂Ⅰ中官能团为___________。 (4)D的结构简式为___________。 (5)J→K的化学方程式为___________。 (6)若基础树脂Ⅱ为线型高分子，其结构简式为___________。 (7)实际生产中可控制反应条件使D的支链不完全水解，生成的产物再与少量F聚合、得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为___________。 (8)K→F的转化过程中，会发生多个副反应。其中一个副反应产物分子式为，写出其结构简式：___________。 16．（13分）（2026·北京海淀·模拟预测）抗溃疡药奥美拉唑合成路线如下。 已知：的某些性质和相似，都能与发生加成。 (1)请写出A的结构简式________。 (2)的反应试剂及条件是________；C中所含官能团名称为________。 (3)的化学方程式是：________。 (4)过程中，氧化剂与还原剂的物质的量之比为________。 (5)已知：+ 一定条件下，E与过量反应形成高分子的同时有小分子生成，该高分子以封端，请写出反应的化学方程式：________，与E的比值越大，则高分子的分子量越_______。(填“大”或“小”)。 (6)I的结构简式是________。 (7)下列有关J的说法正确的是________(填序号)。 a．分子式是     b．能使酸性溶液褪色 c．核磁共振氢谱有6组峰     d．具有碱性     e．能与溶液反应 (8)E经三步反应形成F，请写出中间体1和中间体2的结构简式________、________。 17．（10分）（2026·北京·模拟预测）孟鲁司特(F)，结构为可用于成人哮喘的预防和治疗，有多种合成路线。其中一种合成路线如图所示： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为_______。 (2)由C生成D的反应类型是_______。 (3)B的结构简式为_______，C中手性碳原子(连有4个不同的原子或基团的碳原子)的个数为_______。 (4)D→E反应的化学方程式为_______。 (5)的同分异构体中，与含有相同官能团且含有四元环的同分异构体共有_______种。 (6)设计以和CH3MgBr为主要原料制备的合成路线：_______(无机试剂任选)。 18．（11分）（2025·北京西城·一模）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。 (1)A中含有的含氧官能团有_______。 (2)A→B的化学方程式是_______。 (3)E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是_______。 (4)推测I→J的反应中Na2S2O4的作用是_______。 (5)D的结构简式是_______。 (6)K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是_______。 (7)F→G的过程如下。 中间产物2的结构简式是_______。 (8)E→F、F→G和K→L反应物中的N-H键、B→D的反应物中α位的C-H键，极性强，易断裂，原因分别是_______。 19．（14分）（2024·北京石景山·一模）某小组同学探究Cu(OH)2和醛的反应产物。 已知：Cu2O + 2H+ =Cu2+ + Cu + H2O；[CuCl2]−(无色)易被氧化为[CuCl4]2−(黄色)。 (1)将25%的NaOH溶液、8%的CuSO4溶液和37%～40%的甲醛溶液按一定比例依次混合后加热(始终保持NaOH过量)。实验记录如下： 实验 试剂用量 实验现象 I n(HCHO)：n(CuSO4) > 20 生成紫红色固体，有大量气体产生 II n(HCHO)：n(CuSO4) = 1 生成砖红色固体，有少量气体产生 ①实验I中的紫红色固体过滤、洗涤后，加入稀硫酸，振荡，溶液无明显变化，证明Cu(OH)2被还原为___________；甲醛的氧化产物可能是HCOONa或Na2CO3，通过实验排除了Na2CO3的可能，简述实验操作和现象___________。 ②X射线衍射等技术确认实验II中砖红色固体主要是Cu2O，写出实验II中生成Cu2O的化学方程式___________。 ③实验I和II中产生的气体是H2.查阅资料发现：在碱性条件下，Cu2O可以被甲醛还原为Cu并伴有H2产生，写出反应的离子方程式___________。 (2)在试管里加入 10 %的NaOH溶液2 mL，然后加入2% 的CuSO4溶液 0.4 mL，振荡后，加入0.5 mL乙醛溶液，加热后得到橙红色浊液，过滤、洗涤之后检验生成的橙红色固体。实验记录如下： 实验 实验操作 实验现象 III 铜粉中加入7 mol/L盐酸，振荡 铜粉未溶解，溶液呈无色 IV 氧化亚铜中加入7 mol/L盐酸，振荡； 再加入过量铜粉 固体全部溶解，溶液变为黄色； 黄色溶液变为无色 V 橙红色固体中加入7 mol/L盐酸，振荡 固体全部溶解，溶液变为黄色 ①实验III的目的___________。 ②用离子方程式解释实验IV溶液中发生的变化：___________。 ③结合以上实验，小组同学认为橙红色固体只有Cu2O，你认为是否合理并说明原因___________。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 第九章 有机化学基础 参考答案 一、选择题：共14小题，每小题3分，共42分，在每小题给出的四个选项中，只有一个最符合题目要求。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 C D D C D B C C B D D C D D 二、非选择题：共5题，共58分。 15．（10分） (1)乙炔（1分） (2)加成反应（1分） (3)酯基（1分） (4)（1分） (5)2CH3CHO（2分） (6)（1分） (7)（2分） (8)（1分） 16．（13分） (1)（1分） (2)浓硫酸、浓硝酸、加热 （1分） 硝基、醚键、酰胺基（1分） (3)（2分） (4)1：3（1分） (5) （2分） 小（1分）(6)（1分） (7)bcd（1分） (8) （1分） （1分） 17．（10分）(1)羟基、酮羰基（1分） (2)取代反应（1分） (3) （1分） 1（1分） (4)+HBr（2分） (5)16（1分） (6) （10分） 18．（11分） (1)醚键、羟基（1分） (2)（2分） (3)（1分） (4)作还原剂，将转化为（1分） (5)（1分） (6)或（2分） (7)（1分） (8)N的电负性较大，键邻位的为吸电子基团（2分） 19．（14分） (1)Cu（1分） 少量反应后的溶液，加入过量盐酸，未产生使澄清石灰水变浑浊的气体（1分） HCHO + 2Cu(OH)2 + NaOHHCOONa + Cu2O + 3H2O（2分） Cu2O + 2HCHO + 2OH−2Cu + H2↑ + 2HCOO− + H2O（2分） (2)验证铜粉与7 mol/L盐酸不反应（1分） Cu2O + 2H+ + 4Cl− = 2[CuCl2]− + H2O、4[CuCl2]− + O2 + 4H+ + 8Cl− = 4[CuCl4]2− + 2H2O、[CuCl4]2− + Cu = 2[CuCl2]− （6分） 不合理；橙红色固体可能是Cu2O和Cu的混合物（1分） / 学科网（北京）股份有限公司 $