第06讲 有机合成与推断（复习讲义）（山东专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第06讲 有机合成与推断 内容导航 01 命题透视·考情前瞻 对标素养，研判高考命题趋势 02 思维建模·脉络梳理 搭建知识框架，构建系统思维 03 考点精讲·靶向突破 拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机推断 知识解构 知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模 知识点2 确定官能团的方法 知识点3 有机反应类型的推断 知识点4 有机推断的题眼 考向破译 考向1 根据官能团的变化推断 考向2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 考向3 根据题目所给信息进行推断 考点二 有机合成路线设计 知识解构 知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法 知识点2 有机合成的主要任务 知识点3 高考常见的新信息反应总结 知识点4 常用的合成路线 考向破译 考向1 考查有机物官能团的衍变 考向2 考查有机物官能团的保护 考向3 考查有机合成路线的设计 04 真题溯源·考向感知 溯源真题逻辑，感知高考考向 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 有机综合推断 山东卷T19 有机合成路线设计 山东卷T19 山东卷T19 山东卷T17 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 有机推断与合成综合题是山东卷必考大题，综合性强、难度较大，涉及的考点包括有机物的命名、官能团的判断、有机反应类型的判断、有机方程式的书写以及有机合成路线设计等，同时也会涉及物质结构方面的知识，如原子的杂化方式、手性碳原子等。 ►复习目标： 1.结合真实情境中的应用实例或通过实验探究，了解钠及其重要化合物的主要性质。 2.了解钠及其重要化合物在生产、生活中的应用。 3.了解钠及其重要化合物的制备方法。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机推断 知●识●解●构 知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模 1.有机推断的方法 分为顺推法、逆推法和猜测论证法 （1）顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。 （2）逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。 （3）猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。 2.解答有机推断题的思维建模 知识点2 确定官能团的方法 1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类 ①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。 ②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。 ⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 ⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 2.根据数据确定官能团的数目 ① ②2—OH(醇、酚、羧酸)H2 ③2—COOHCO2，—COOHCO2 ④ ，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2— ⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 ⑧1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 ⑨1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。 ⑩与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。 3.根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。 ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳架结构。 ④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 4．常见官能团性质 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键 碳碳三键 （1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 （2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 （1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 （2）加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 卤代烃 （1）水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 （2）消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 （1）与活泼金属(Na)反应放出H2 （2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 （3）与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 （1）弱酸性：能与NaOH溶液反应 （2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 （3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 （1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 （2）还原反应：与H2加成生成醇 羧基 （1）使紫色石蕊溶液变红 （2）与NaHCO3溶液反应产生CO2 （3）与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 知识点3 有机反应类型的推断 1.有机化学反应类型判断的基本思路 2.根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 ③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 知识点4 有机推断的题眼 有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。 题眼1、有机反应条件 条件1、这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。 条件2、这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 条件3、或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。 条件4、是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯 化反应的反应条件。 条件5、是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。 条件6、是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 条件7、是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解 条件8、或是醇氧化的条件。 条件9、或是不饱和烃加成反应的条件。 条件10、是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。 条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。 题眼2、有机物的性质 1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。 3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。 11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质。 题眼3、有机物之间的转化 1、直线型转化：（与同一物质反应） 醇醛羧酸 乙烯乙醛乙酸 炔烃烯烃 烷烃 2、交叉型转化 淀粉 葡萄糖 麦芽糖 蛋白质 氨基酸 二肽 醇 酯 羧酸 醛 卤代烃 烯烃 醇 题眼4、有机数据信息 （1）有机分子中原子个数比 ①C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 ②C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 ③ C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 （2）常见式量相同的有机物和无机物 ①式量为28的有：C2H4，N2，CO。 ②式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。 ③式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。 ④式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。 ⑤式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。 ⑥式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3， Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。 ⑦式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。 ⑧式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。 ⑨式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。 （3）有机反应数据信息 ①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 ②含1mol—OH或1mol—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5molH2。 ③含1mol—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。 ④1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42。 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加28。 1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。 ⑤1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸。 ⑥由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。　　　 ⑦分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。 ⑧烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。 ⑨1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。 题眼5 反应类型与官能团的关系： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 题眼6 特征反应现象： 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 （1）烯烃、二烯烃（2）炔烃 溴水褪色，且产物分层 （3）醛 溴水褪色，且产物不分层 （4）苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 （1）烯烃、二烯烃（2）炔烃 （3）苯的同系物（4）醇（5）醛 高锰酸钾溶液均褪色 与金属钠反应 （1）醇 放出气体，反应缓和 （2）苯酚 放出气体，反应速度较快 （3）羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应 （1）卤代烃 分层消失，生成一种有机物 （2）苯酚 浑浊变澄清 （3）羧酸 无明显现象 （4）酯 分层消失，生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 银氨溶液或 新制氢氧化铜 （1）醛 有银镜或红色沉淀产生 （2）甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 （3）甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 考●向●破●译 考向1 根据官能团的变化推断 例1（2026·山东东营·三模）某研究小组按下列路线合成某利尿药物M。 已知：①J分子结构中含有氨基和羧基； ②； （1）B的名称为___________，D→E的反应类型为___________。 （2）与D具有相同官能团且苯环上含有两个取代基的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 （3）E→F中，步骤①有HCl生成，则步骤②的化学方程式为___________。 （4）F→G中引入官能团的名称为___________，F→G，H→J两步反应的设计目的是___________。 （5）L→M的中间产物(分子式为C16H18O4N3SCl)可能的结构简式是___________。 （6）以B和丙醛为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【答案】（1） 2—硝基甲苯(或邻硝基甲苯) 还原反应 （2）6 （3） （4） 酰胺基 保护—NH2，防止被氧化 （5）或 （6） 【解析】（1）B的名称为2—硝基甲苯(或邻硝基甲苯)；D→E的反应中硝基被还原为氨基，属于还原反应； （2）与D具有相同官能团且苯环上含有两个取代基，取代基为−Cl和、和两种组合，每种组合在苯环有邻、间、对3种位置，共种； （3）步骤①引入，步骤②与发生反应生成，步骤②的化学方程式为； （4）根据F和G的结构可知，F→G中引入官能团的名称为酰胺基；F→G，H→J两步反应的设计目的是保护—NH2，防止被氧化； （5）由分析知，L的结构简式为，L与CH3CHO经两步反应生成M，结合M的结构简式和题给已知，中间产物的结构简式为或； （6）邻硝基甲苯先氧化甲基得邻硝基苯甲酸，还原硝基得邻氨基苯甲酸，另一部分邻硝基甲苯还原得邻甲基苯胺，二者脱水得到含两个氨基的中间体，再与丙醛按已知反应得到目标产物，路线为 【变式训练1】（2025·山东日照·二模）化合物I 为抗炎药吲哚拉新的前体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ． R-COOHR-COCl Ⅱ． R-NH2R-NH-NH2 回答下列问题： （1）B中官能团名称为 。 （2）C与过量的酸性高锰酸钾溶液反应，所得有机物的结构简式为 。 （3）C→D的反应类型为 。 （4）D＋G→H过程中加入 (填“”或“”)更有利于反应正向进行(已知：和均为平面形分子)。 （5）F→G的化学方程式为 。 （6）设计F→G和H→I的目的为 。 （7）E的同分异构体中属于酚有 种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。 【答案】（1）酯基、碳碳双键 （2） （3）取代反应 （4） （5）+ CH3CHO+H2O （6）保护氨基 （7）16 、 【分析】由有机物的转化关系可知，氢氧化钠作用下与CH3COOCH2CH3反应生成为，则A为、B为；酸性条件下发生水解反应生成，则C为；与SOCl2发生已知Ⅰ的取代反应生成，则D为；发生已知Ⅱ的反应生成，则F为；与乙醛先发生加成反应，所得产物再发生消去反应生成，则G为；与发生取代反应生成，氯化氢作用下转化为。 【解析】（1）由分析可知，B的结构简式为，官能团为酯基、碳碳双键，故答案为：酯基、碳碳双键； （2）由分析可知，C的结构简式为，分子中含有的碳碳双键能与过量的酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成和HOOCCOOH，HOOCCOOH能被酸性高锰酸钾氧化成二氧化碳，故答案为：； （3）由分析可知，C→D的反应为与SOCl2发生取代反应生成，故答案为：取代反应； （4）由分析可知，D＋G→H的反应为与发生取代反应生成和氯化氢；由结构简式和题意可知，和分子中的氮原子均采用sp2杂化，中氮原子的孤对电子位于垂直于环平面的sp2轨道中，未参与共轭，可自由结合质子，而中氮原子的孤对电子参与环的共轭π体系，导致其难以结合质子，所以反应过程中加入吡啶与氯化氢反应，减小生成物的浓度，使平衡向正反应方向移动，更有利于反应正向进行，故答案为：； （5）由分析可知，F→G的反应为与乙醛先发生加成反应，所得产物再发生消去反应生成，反应的化学方程式为+ CH3CHO+H2O，故答案为：+ CH3CHO+H2O； （6）由结构简式可知，E分子和I分子中都含有氨基，则流程中设计F→G和H→I的目的为保护氨基，故答案为：保护氨基； （7）E的同分异构体中属于酚的结构可以视作苯酚分子中苯环上的氢原子被—CH2NH2和—NHCH3取代所得结构，共有6种；还可以视作邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚分子中苯环上氢原子被氨基取代所得结构，共有10种，则符合条件的同分异构体共有16种结构，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为、，故答案为：16；、。 【变式训练2】（2024·山东泰安·模拟预测）茚草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中所含官能团的名称为 。 （2）写出B→C的化学方程式 。 （3）C→D的反应类型为 ，E→F的反应所需试剂为 。 （4）G的化学名称为 。 （5）若I分子的碳碳双键和Br2分子加成，则产物中有 个手性碳原子。 （6）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种。 ①与FeCl3溶液发生显色反应；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。 （7）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程： 利用上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线 。(用流程图表示，其他无机试剂任选) 【答案】（1）碳氯键、羰基(酮基) （2） +H2O （3） 取代反应 酸性KMnO4溶液 （4）邻苯二甲酸二乙酯 （5）1 （6）13 （7） 【分析】A发生加成反应生成B，B发生消去反应生成C，C发生取代反应，生成D，根据G的结构简式，E为，E发生氧化反应生成F，F发生酯化反应，生成G，再经过一系列反应，得到产品。 【解析】（1）根故A的结构简式，含有的官能团名称为：碳氯键、羰基(酮基)； （2）B发生消去反应生成C，化学方程式为： +H2O； （3）C发生取代反应生成D，E在酸性KMnO4溶液等氧化剂的条件下，生成F，E→F的反应所需试剂为酸性KMnO4溶液； （4）F与乙醇发生酯化反应生成G，G的名称为：邻苯二甲酸二乙酯； （5）I与Br2发生反应生成，连接四种不同基团的为手性碳原子，与乙基相连的碳原子是手性碳原子，只有1个； （6）B的结构简式：，①与FeCl3溶液发生显色反应，含有；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上；若有邻、对、间3种，若结构有3个取代基，苯环取代基为-OH、-Cl、-CH(CH3)2，羟基与氯原子有邻、间、对3种位置关系，对应的-CH(CH3)2分别有4种、4种、2种位置，该情况有10种位置异构，共13种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为：。 （7）乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产品，故流程为：。 考向2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 例2（2026·山东日照·模拟预测）褪黑素MT是由哺乳动物松果体分泌的一种神经激素，具有广泛的生物活性。其合成路线如下： 已知：①； ②； ③。 回答下列问题： （1）用系统命名法对化合物命名：___________；反应中加入的作用是___________。 （2）化合物A中所含官能团的名称是___________；反应的反应类型是___________。 （3）写出反应的化学方程式：___________。 （4）写出物质E的结构简式：___________。 （5）3-氨基吲哚是合成治疗胃肠道疾病、治疗焦虑和抑郁等药物的重要中间体，其结构简式为，若仿照如上的合成路线合成3-氨基吲哚，则第一步反应中选用的二溴代烷的结构简式为___________。 （6）化合物H是化合物A与加成后的产物，分子式是，化合物H的某种同分异构体中有6种不同化学环境的氢原子(个数比为)，且满足下列条件，该同分异构体的结构简式为___________(不考虑立体异构)。 ①含有苯环，且苯环上有两个支链；②遇溶液显紫色；③分子中含有，不含键。 【答案】（1） 1，3‑二溴丙烷 消耗生成的HBr，促进反应正向进行，提高原料转化率 （2） 酰胺基 取代反应 （3） （4） （5） （6）或 【分析】A（）与发生取代反应生成和HBr，B为。与发生取代反应生成C（），与反应生成D（），水解酸化得到E（），与乙酸酐发生取代反应生成和。 【解析】（1） 主链3个碳、1，3位连溴，系统命名为1，3‑二溴丙烷；A（）与发生取代反应生成和HBr，加入的作用是消耗生成的HBr，促进反应正向进行，提高原料转化率； （2） 化合物A结构简式为，所含官能团的名称是酰胺基；与乙酸酐发生取代反应生成和，反应的反应类型是取代反应； （3） 与发生取代反应生成和HBr，反应的化学方程式：； （4） 根据分析可知E的结构简式为； （5） 合成中需要在吲哚环3位引入，根据反应机理，需要使用两个C原子来自二溴代物故二溴代物为，使两个碳原子连接苯环与吡咯环，并保留一个溴原子用于后续环化，故选用； （6） 化合物H分子式为，不饱和度为4，C原子8个，N原子1个，O原子2个，满足①含有苯环，且苯环上有两个支链；②遇溶液显紫色；③分子中含有，不含键，有6种不同化学环境的氢原子(个数比为)，说明该物质含有酚羟基、两个取代基位于对位，不含甲基，含有该物质的结构简式为或。 【变式训练1】（2025·山东青岛·二模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如下： 已知：i．；ii． ；iii． 。 （1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 。 （2）常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 。 （3）CD的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。 （4）和的原理相同，的结构简式为 。 （5）的目的是 。 （6）过程中，还存在生成和乙醇的副反应。已知中包含2个六元环，不能与反应置换出，的结构简式为 。若不分离副产物，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由 。 （7）L→脱落酸的过程中，理论上每生成lmol脱落酸消耗水的物质的量为 。 【答案】（1） （2）酯基 （3） （4） （5）保护酮羰基，防止其在后续反应中被还原 （6） 不会，Y中酯基会在酸性条件下继续水解，仍生成脱落酸 （7）1mol 【分析】 A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为，在碱性条件下生成B；C是酯类，C在乙醇钠作用下生成D，D与B加成生成E，E在碱性作用下生成F（E→F和A→B的原理相同），可推知E的结构简式为，逆推D结构简式为，逆推C结构简式，F（）异构化生成G（），G和乙二醇反应生成H（），H被还原生成I（），I发生反应ii生成J（），J催化氧化生成K（），K与发生反应iii的反应，生成L（），L酸性水解得到脱落酸，据此分析； 【解析】（1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构对称，结构简式为； （2）低碳酯具有香味，C中官能团的名称是酯基； （3）由分析可知，C结构简式，D的结构，故2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是2+CH3CH2OH； （4）E→F和A→B的原理相同，D结构简式为，B的结构为，E的结构简式为； （5）G（）→H （），合成最后又生成酮羰基，目的是保护酮羰基，防止其在后续反应中被还原； （6）已知Y中包含2个六元环，说明反应成环，Y不能与Na反应置换出H2，说明无羟基，根据Y的分子式以及生成乙醇可知，L()中酯基和羟基发生酯交换反应，生成Y的结构简式为。若不分离副产物Y， Y中酯基会在酸性条件下继续水解，含氧三元环也会水解仍生成脱落酸，不会明显降低脱落酸的纯度。 （7） L→脱落酸的过程中，脱去乙二醇形成酮羰基，由氧原子守恒可知，需要1分子水，1个羟基发生消去反应生成1分子水，1个酯基水解需要1分子水，圈内的含氧环开环形成两个羟基需要1分子水，其中1个羟基再发生消去反应形成双键生成1分子水，故理论上每生成脱落酸消耗水的物质的量为1mol。 【变式训练2】（2025·山东潍坊·二模）化合物G是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： （1）A的名称为 (用系统命名法命名)，B→C的反应条件为 。 （2）设计B→C的目的为 ，C→D的化学方程式为 ，E中含氧官能团名称为 。 （3）写出一种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①含苯环；②有四种不同化学环境的H且个数比为；③能发生银镜反应。 （4）G的另一条合成路线设计如下： 试剂M的结构简式为 ，I中有 种化学环境的氢原子。 【答案】（1）4-氯苯甲醛 浓硫酸，加热 （2）防止中的与B中结合(保护羧基) 羧基、酰胺基 （3）或或或 （4） 4 【分析】A的分子式为，不饱和度为5，结合条件可知，A发生氧化反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，结合A的不饱和度为5，说明A中含有的是醛基、苯环(由目标产物推断)，结合目标产物中苯环取代基的位置推断，A中两个取代基处于对位，A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，C与发生取代反应生成D为，D中酯基先水解，再酸化生成E为，E中羧基与中氨基发生取代反应生成F为，F与发生已知信息的反应生成目标产物，据此解答。 【解析】（1）A的结构简式为，系统命名法为4-氯苯甲醛；B→C发生的是羧基和羟基的酯化反应，反应条件为浓硫酸、加热； （2）B→C的反应先让羧基发生酯化反应，而D→E又发生酯基的水解反应，说明B→C的目的为防止中的与B中结合(保护羧基)； C→D的反应为取代反应，同时会生成HCl，化学方程式为； 结合E的结构简式可知，含氧官能团名称为羧基、酰胺基； （3）E结构简式为，①含苯环，除了苯环外还剩余7个碳原子、3个氧原子、2个氮原子、3个不饱和度，②有四种不同化学环境的H且个数比为，说明含有的结构，③能发生银镜反应，说明含有醛基，满足条件的结构简式为 或或或； （4）H的分子式为，结合E→F的反应，H与中氨基发生取代反应生成I，则H的结构简式为，I的结构简式为，结合已知信息逆推可知，J的结构简式为，则试剂M为； 由上述分析可知，试剂M为；I中有4种化学环境的氢原子。 考向3 根据题目所给信息进行推断 例3（2026·山东泰安·二模）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知：。 回答下列问题： （1）化合物A中的含氧官能团名称是_______，其N原子的孤电子对位于_______轨道上。A的酸性比苯甲酸()_______(填“强”或“弱”)。 （2）C的结构简式为_______，在C的同分异构体中同时满足下列条件的有_______种。 ①遇溶液显紫色；②分子中存在 （3）E→F化学方程式为_______。 （4）以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选)_______。 【答案】（1） 羧基 杂化 强 （2） 10 （3） （4） 【分析】 由有机物的转化关系可知，A与SOCl2发生取代反应生成B；B与甲醇发生取代反应生成C；C与肼发生取代反应生成D；E与甲醇发生加成反应生成F；D与F发生取代反应生成G；G一定条件下与氢氰酸发生取代反应生成H。 【解析】（1）由结构简式可知，化合物A的含氧官能团为羧基；分子中氮原子形成2个σ键，孤对电子对数为1，杂化方式为sp2杂化，则孤电子对位于sp2杂化轨道上；与苯甲酸分子相比，A分子中氮原子和氯原子都是吸电子原子，会使羧基分子中羟基的极性增强，电离出氢离子的能力增强，酸性增强，所以A分子的酸性强于苯甲酸； （2） 由分析可知，C的结构简式为；C的同分异构体遇氯化铁溶液显紫色，说明同分异构体分子中含有酚羟基，则分子中存在酰胺基的同分异构体可以视作邻氯苯酚、间氯苯酚、对氯苯酚分子中苯环上的氢原子被酰胺基取代所得结构，共有10种； （3） 由分析可知，E→F的反应为E与甲醇发生加成反应生成，反应的化学方程式为：； （4） 由有机物的转化关系可知，以和甲醇为有机原料合成的合成步骤为酸性条件下发生水解反应生成；浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成；与一水合肼发生取代反应生成；与甲醇发生加成反应生成；与反应生成，则合成路线为：。 【变式训练1】（2025·山东青岛·一模）抗肿瘤药物香叶木宁(J)的两条合成路线如下： 已知：①CH3OHCH3Cl ② ③ R-ClR-OCH3 回答下列问题。 （1）B的名称为 。K中含氧官能团的名称为 。 （2）写出E→F的方程式 。 （3）H的结构简式为 。 （4）H→I的反应类型是 。 （5）符合下列条件D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①只含有一个环状结构 ②环上含有三个取代基，其中一个是-NH2 （6）丙二腈[CH2(CN)2]可用于制备，写出丙二腈与氢氧化钠溶液在加热条件下水解的离子方程式 。 【答案】（1）丙二酸二乙酯 醚键、酮羰基 （2）+CH3CH2OH （3） （4）消去反应 （5）24 （6）NC-CH2CN+2OH-+2H2O+2NH3↑ 【分析】由C的结构简式和A的分子式，可确定A为HOOCCH2COOH，A与CH3CH2OH在浓H2SO4的催化作用下发生反应，生成B为H5C2OOCCH2COOC2H5；比较C、E的结构简式，可确定D为；由J的结构简式，参照所给信息，可推出I的结构简式为，H为，G为，F为；依据信息，G在CH3ONa作用下发生取代反应，-Cl转化为-OCH3，所以K为，在LiAlH4作用下还原为，其发生消去反应生成J。 【解析】（1）B为H5C2OOCCH2COOC2H5，名称为：丙二酸二乙酯。K为，含氧官能团的名称为：醚键、酮羰基。 （2）E为，F为，E在Ph2O作用下发生分子内的取代反应，并发生结构异构化，生成F和CH3CH2OH，化学方程式：+CH3CH2OH。 （3）由分析可知，H的结构简式为。 （4）H()→I()，分子内脱去水分子形成碳碳双键，则反应类型是消去反应。 （5）D为，符合下列条件：“①只含有一个环状结构 ②环上含有三个取代基，其中一个是-NH2”的D的同分异构体分子中，含有，取代基为-NH2、-CH3、-CH=CHCH3，或-NH2、-CH3、-CH2CH=CH2，或-NH2、-CH3、-C(CH3)=CH2，或-NH2、-CH2CH3、-CH=CH2，每种可能取代基组合都有6种可能结构，则异构体共有4×6=24种(不考虑立体异构)。 （6） 丙二腈[CH2(CN)2]可用于制备A(HOOCCH2COOH)，则丙二腈与氢氧化钠溶液在加热条件下水解，生成NaOOCCH2COONa和NH3，依据电荷守恒和质量守恒，可得出发生反应的离子方程式为NC-CH2CN+2OH-+2H2O+2NH3↑。 【变式训练2】（2025·山东聊城·二模）化合物I是合成酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 已知：i． ii． iii． （1）A→B的化学方程式为 。 （2）M的化学名称为 ，H→I的反应类型为 。 （3）E生成F的同时会生成一种与F互为同分异构体的副产物F′，F′的结构简式为 。 （4）M在一定条件下还原得到J(C7H7NO3)，符合下列条件的J的同分异构体有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色，含有酰胺基或氨基  ②能发生水解反应和银镜反应 （5）化合物I的另一种衍生物Y的合成过程中如下： 已知：①X不与Na反应，②Y分子中与氧原子连接的碳均为sp2杂化。则X中手性碳原子有 个，Y的结构简式为 。 【答案】（1）+C2H5OH+H2O （2）邻硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛 氧化反应 （3） （4）19 （5）1 【分析】参照已知条件ⅱ，逆向推出D的结构简式为；C与HBr发生羟基的取代反应，则C为；参照已知条件ⅰ，逆向推出B为；A与乙醇发生酯化反应生成B，则A为；参照已知条件ⅲ推出F为；对比G与F的分子式，结合H的结构，推出G的结构为；G发生取代反应生成H；H被过碘酸酯氧化成I。 【解析】（1）A→B发生酯化反应，反应的方程式为+C2H5OH+H2O； （2）M为邻硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛；由上述分析可知H→I为氧化反应； （3）由分析可知E→F为成环反应，参照F结构可推出F′的结构简式为； （4）依题，符合条件的同分异构体有19种，具体如下：含两个取代基的有三种，分别为、、，这三种中的两个取代基分别有邻间对三种排列顺序，共九种；含三个取代基的为，通过定二移一法，可以得出有十种同分异构体，故J的同分异构体共有19种； （5）X不与Na反应，故X中不含羟基，故生成X的过程中自身脱去一个水分子，发生成环反应，则X为，X含有1个手性碳原子（如图，带“*”的为手性碳原子）；Y分子中与O原子连接的碳均为sp2杂化，故五元环上与O相连的C原子形成了碳碳双键结构，Y的结构为。 考点二 有机合成路线设计 知●识●解●构 知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法 1.有机合成原则 （1）合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高； （2）基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染； （3）符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。 2.有机合成的分析方法 （1）正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。 （2）逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线， 合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。 （3）类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到目标产物——产品。 3.有机合成的解题方法 知识点2 有机合成的主要任务 1.碳骨架的构建 （1）增长碳链 ①醛、酮的加成； ②加聚反应、缩聚反应； ③酯化反应； ④利用题给信息，如：。 （2）缩短碳链 ①酯类、糖类、蛋白质的水解反应； ②烯炔的氧化反应； ③脱羧反应； ④裂化和裂解反应； ⑤利用题给信息。 （3）成环 ①醇成环醚； ②成环酯； ③氨基酸成环； ④利用题目所给信息成环，如+‖或+‖。 2.官能团的引入或转化 项目 官能团 常见方法 引入 —X(卤素原子) ①烃、酚、醇的取代 ②不饱和烃的加成 —OH ①烯烃与水加成 ②醛、酮与H2加成 ③卤代烃、酯水解 碳碳双键 ①醇、卤代烃的消去 ②炔烃的不完全加成 碳氧双键 ①醇的催化氧化 ②烯、炔被高锰酸钾氧化 羧基 ①醛的氧化 ②蛋白质、羧酸衍生物的水解 消除 双键、三键、苯环 加成反应 —OH 消去、氧化、酯化 —CHO 加成、氧化 酯基、酰胺基、—X 水解 改变 官能团种类 同官能团的引入方法 官能团个数 消去→加成→(水解) 官能团位置 消去、加成、α-H的取代等 保护 酚—OH 因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应，把酚羟基转变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH，即:—OH → —ONa → —OH 氨基(—NH2) 如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 碳碳双键 碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。 知识点3 高考常见的新信息反应总结 1.丙烯α­H被取代的反应： CH3CHCH2＋Cl2ClCH2CHCH2＋HCl。 2.共轭二烯烃的1,4­加成反应： ②。 3.烯烃被O3氧化： 4.苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化： 。 5.苯环上硝基被还原：。 6.醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： ； ； 7.羟醛缩合： 8.醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 。 9.羧酸分子中的α-H被取代的反应：。 10.羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。 11.酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。 知识点4 常用的合成路线 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。 1.一元合成路线 R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 2.二元合成路线 CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯 3.芳香化合物的合成路线 ① ②芳香酯 注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。 考●向●破●译 考向1 考查有机物官能团的衍变 例1化合物G为一种促进睡眠的药物，其部分合成路线如图： 已知：。 写出以苯酚和碘甲烷为原料制的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图见本题题干)。 【答案】 【解析】以和CH3I为原料制备时，由EF转化可知由与CH3I反应可生成。据信息可知，在硫酸作用下生成，与H2NOH•HCl反应生成，可由氧化而成，可由与H2反应生成,故合成流程为：。 【变式训练1】夫马洁林是一种用于治疗微孢子虫病的抗生素，其部分合成路线如下： 写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】 【解析】在氢氧化钠的醇溶液条件下发生消去反应生成，参考题干D→E生成，参考E→F生成，与氢气加成生成，与溴化氢发生取代反应生成目标产物；合成路线如下：。 【变式训练2】药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。青蒿素可以获得双氢青蒿素，其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是 A．若试剂①为NaH，其还原产物为 B．青蒿素中存在过氧键，具有强氧化性 C．该过程若有1mol青蒿素完全转化，则转移2mol电子 D．羟基的引入使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能 【答案】A 【解析】A．青蒿素反应过程中得氢，发生还原反应，得还原产物为双氢青蒿素，故A错误；B．根据青蒿素结构可知，存在过氧键，具有强氧化性，故B正确；C．结合反应过程中物质转化可知，若有1mol青蒿素完全转化，则转移2mol电子，故C正确；D．羟基可发生多种化学反应，使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能，故D正确；答案选A。 考向2 考查有机物官能团的保护 例2有机物d的合成路线如图所示。 下列说法错误的是 A．a和互为同系物 B．a→b的目的是保护酚羟基 C．b→c属于氧化反应 D．一定条件下，可以分别与相应物质发生缩聚反应 【答案】A 【解析】A．由题干a的结构简式可知，a中含有酚羟基，则a和中官能团的种类不同即结构不相似，故不互为同系物，A错误；B．由题干转化关系信息比较a→b和c→d可知，a→b的目的是保护酚羟基，B正确；C．由题干转化信息可知，b→c为甲基变为羧基，则属于氧化反应，C正确；D．由题干a、d的结构简式可知，二者分子中均含有酚羟基，且邻位上有两个H，故一定条件下，可以分别与相应物质HCHO发生缩聚反应，D正确；故答案为：A。 思维建模 有机合成中官能团的保护和恢复 官能团 被保护的官能团性质 保护和恢复方法 碳碳双键 易与卤素单质加成，易被O2、臭氧、酸性KMnO4溶液等氧化 先与HCl加成转化为氯代物，然后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键： HOCH2CH＝CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OH HOOC—CH＝CH—COOH 醇羟基 易被酸性KMnO4溶液氧化 成醚保护或者成酯保护 酚羟基 易被O2、酸性KMnO4溶液、浓硝酸等氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，再酸化重新转化为酚 ②用CH3I或(CH3)2SO4先转化为苯甲醚，再用HI酸化重新转化为酚： 醛基 (羰基) ①醛基易被氧化 ②醛基(羰基)被还原 乙醇(或乙二醇)加成保护： ① ② 羧基 除了能与羟基酯化还能与其他官能团反应 成酯保护再水解、酸化 氨基 易被氧化 在氧化其他基团前，先用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基： 【变式训练1】Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)： 请写出乙炔和HCHO为有机原料合成合成路线图（无机试剂任选）。 已知：① ② （合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物） 【答案】 CH≡CHHO—CH2—C≡C—CH2—OHHO—CH2—CH2—CH2—CH2—OHOHC—CH2—CH2—CHO 【解析】根据已知信息②可由2分子的OHC—CH2—CH2—CHO通过加成反应制备，OHC—CH2—CH2—CHO可由HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH催化氧化而成；再根据已知信息①可知HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH可由CH≡CH与2分子HCHO先制备出HO—CH2—C≡C—CH2—OH，之后HO—CH2—C≡C—CH2—OH再加氢还原得HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH。 乙炔和HCHO合成的路线图如下：CH≡CHHO—CH2—C≡C—CH2—OHHO—CH2—CH2—CH2—CH2—OHOHC—CH2—CH2—CHO。 【变式训练2】以CH2＝CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2＝CHCOOH的合成路线流程图，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(写1条)。 【答案】CH2＝CHCH2OHCH3CHClCH2OHCH3CHClCOOHCH2＝CHCOONaCH2＝CHCOOH；选择合适的反应条件、要注意官能团的保护 考向3 考查有机合成路线的设计 例3（2026·山东临沂·一模）抗肿瘤药来那度胺(J)的合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： （1）A→B的反应类型为______，该反应的目的是______。 （2）E→F的化学方程式为______；G中含氧官能团的名称为______。 （3）F的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有机物的结构简式为______(写出一种即可)。 ①该有机物与足量碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下； ②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为。 （4）下列有机物中，酸性最强的是______(填标号)。    （5）结合题给信息，以为主要原料合成的路线如下。 MN   试剂X的结构简式为______；N的结构简式为______。 【答案】（1） 取代反应 保护氨基 （2） + CH3OH +H2O 硝基、酯基 （3）或    （4）a （5）        【解析】（1） 由分析可知，A→B的反应为与Cbz-Cl发生取代反应生成B和氯化氢；由结构简式可知，A、D分子中都含有氨基，则A→B的反应目的是保护氨基； （2） 由分析可知，E→F的反应为浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为：+ CH3OH +H2O；由分析可知，G的结构简式为，含氧官能团为硝基、酯基； （3） 0.5 molF的芳香族同分异构体与足量碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下22.4 L二氧化碳，说明同分异构体分子中含有2个羧基，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：2说明同分异构体分子中含有甲基和氨基，且结构对称，则符合条件的结构简式为：、 ； （4）羧酸的酸性取决于羧基离解出H+后形成的羧酸根负离子的稳定性，稳定性越强酸性越强。苯甲酸中羧基直接与苯环相连，苯环的吸电子共轭效应较弱，酸性中等。邻羟基苯甲酸中，邻位羟基（-OH）的吸电子效应使羧基电子云密度降低，且羟基与羧基可形成分子内氢键，进一步稳定羧酸根负离子，故酸性最强。对羟基苯甲酸中，羟基的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，使羧基电子云密度升高，羧酸根负离子稳定性减弱，酸性弱于苯甲酸。氧元素的电负性强于氮元素，羟基的吸电子能力强于氨基，则对羟基苯甲酸的酸性强于对氨基苯甲酸，所以四种羧酸中邻羟基苯甲酸的酸性最强。故选a； （5） 由题给信息可知，以为主要原料合成的合成步骤为与发生取代反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，发生题给信息反应生成，则X为、N为。 【变式训练1】（2025·山东济宁·二模）G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如下： 已知：-Boc为的简写 （1）A中所含官能团的名称为 ，①的化学名称为 。 （2）C的结构简式为 。 （3）N→E的反应类型是 。 （4）A→M的化学方程式为 。 （5）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式： (写出一种即可)。 ①含苯环，且能发生银镜反应；②分子中含有3种不同化学环境的氢。 （6）写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任选) 。 【答案】（1）氨基、羧基 对硝基苯酚或4-硝基苯酚 （2） （3）取代反应 （4）+CH3CH2OH+H2O （5） （6） 【分析】根据C的分子式可知，B和对硝基苯酚反应生成C和水，则C的结构简式为；E发生还原反应生成F，由F逆推，E是；根据A→B可知，M中氨基上1个H被-Boc代替得到N，则M是。 【解析】（1）根据A的结构简式，A中所含官能团的名称为氨基、羧基；根据①的结构简式，①化学名称为对硝基苯酚。 （2）B和对硝基苯酚反应生成C，根据C的分子式可知，B和对硝基苯酚反应生成C 和水， C的结构简式为； （3）E是，根据N的结构简式，可知N中-OCH2CH3被-CH2Cl代替得到E，则N→E的反应类型是取代反应。 （4）M是，A和乙醇反应生成M和水，反应方程式为+CH3CH2OH+H2O； （5）①含苯环，且能发生银镜反应，说明含有醛基；②分子中含有3种不同化学环境的氢，说明结构对称，符合条件的G的同分异构体有 。 （6）HOOCCH2CH2COOH和乙醇发生酯化反应生成，和CH2ICl发生取代反应生成，还原为。 【变式训练2】（2026·山东淄博·一模）抗肿瘤药物尼洛替尼(J)的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ．(为有机基团或氢原子) 回答下列问题： （1）A的结构简式为___________；B中含氧官能团名称为___________；C→D中通常加入，其作用为___________。 （2）F的化学名称为___________；F→G中反应①的化学方程式为___________；G→H的反应类型为___________。 （3）I的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①含2个六元环的芳香族化合物 ②红外光谱图中无N-H键吸收峰 ③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1) （4）B→D的另一种合成路线为： M与N的结构简式分别为___________、___________。 【答案】（1） 酮羰基 吸收生成的HBr，提高物质D的产率 （2） 三氟甲苯 还原反应 （3）等 （4） 【解析】（1） 由分析，A的结构简式为；B为，B中含氧官能团名称为酮羰基；结合质量守恒，C→D过程中还生成HBr，碳酸钾能吸收生成的HBr，促进反应正向进行，提高物质D的产率； （2） F为，名称为三氟甲苯；F→G中反应①为硝化反应引入硝基，化学方程式为；G中硝基还原为氨基得到H ，G→H的反应类型为还原反应； （3） I为，I的同分异构体中，同时满足下列条件：①含2个六元环的芳香族化合物，则必须含苯环；②红外光谱图中无N-H键吸收峰；③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1)，则结构对称且含1个甲基。可推断满足条件的结构简式可以为等； （4） 由流程，B和(NH2)2CO发生已知Ⅰ中原理成环得到M为，M中羟基和SOCl2、DMF发生转化为N，N发生取代反应生成D。 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1.（2026·山东卷）一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： （1）B结构简式为__________。 （2）C中含氧官能团名称为__________；C→D反应类型为__________。 （3）E→F化学方程式为_______________________________________。 （4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______________（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 （5）以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________________________________________________________________。 【答案】（1） （2） 酯基 还原反应 （3） （4）或 （5） 【解析】（1） 由分析可知，B的结构简式为； （2） 由分析可知，C的结构简式为为，含氧官能团为酯基；C在作用下与氢气发生还原反应得到D； （3） 由分析可知，E和在环境下发生N上的取代反应得到F（）和，化学方程式为； （4） 由题，满足条件①遇显色则含酚羟基；②含；③苯环仅1种等效氢则苯环为对称四取代，两对取代基对位分布，则符合条件的C的同分异构体为或； （5） 结合题中流程，在条件下发生已知Ⅱ的反应生成，在乙醇钠、乙醇体系中与发生已知Ⅰ的取代反应生成，在加热下脱酯得到目标产物，则补全流程图为。 2．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 （2）反应类型为 ；化学方程式为 。 （3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 （4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 （5）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() （6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 【答案】（1） 羧基 （2）取代反应 （3）或 （4）b （5）A （6）， 【分析】 A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。 【解析】（1） 由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； （2）由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；； （3）G为，满足以下条件的①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如或，故答案为：或； （4）H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b； （5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A； （6）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成 ，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。 3．（2025·甘肃卷）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： （1）化合物A中的含氧官能团名称为 ，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。 （2）化合物B的结构简式为 。 （3）关于化合物C的说法成立的有 。 ①与溶液作用显色    ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物    ④能与HCN反应 （4）C→D涉及的反应类型有 ， 。 （5）F→G转化中使用了，其名称为 。 （6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为 ， 。 【答案】（1）酚羟基、醛基 （2） （3）②④ （4）还原反应 加成反应 （5）甲醇锂 （6） 【分析】 A为，与CH3I发生取代反应，生成B，其结构简式为；B与BnBr发生取代反应，生成C，其结构简式为；C被NaBH4还原，生成D，其结构简式为；多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 【解析】（1） 化合物A的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为：。 （2） 由分析可知，化合物B的结构简式为：。 （3）化合物C中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。 （4）C→D中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。 （5）CH3OLi为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。 （6） 根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1：1：2：6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。 4．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： （1）Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 （2）A→B的反应类型： 。 （3）C的名称： 。 （4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 （5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 （6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 （7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 【答案】（1）羰基 醚键 羧基 （2）中和反应 （3）异丁酸或2-甲基丙酸 （4）溴易挥发，减少损失，提高利用率 （5） （6） （7） 【分析】A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，-COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸化转化为Q； 【解析】（1）据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基； （2）A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生中和反应转化为-ONa，则反应类型为中和反应； （3）根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸； （4）C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率； （5）B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为； （6）D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。 （7）A的芳香族同分异构体满足下列条件： (a)不与溶液发生显色反应，则不含酚羟基； (b)红外光谱表明分子中不含键， (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个； (d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢； 结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。 5．（2025·安徽卷）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： （1）B中含氧官能团名称为 ；B→C的反应类型为 。 （2）已知A→B反应中还生成和，写出A→B的化学方程式 。 （3）脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基()，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为 。 （4）下列说法错误的是 (填标号)。 a．A能与乙酸反应生成酰胺             b．B存在2种位置异构体 c．D→E反应中，是反应试剂      d．E→F反应涉及取代过程 （5）4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮()。写出的结构简式 。 （6）制备反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是 。 （7）已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，)氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线 (其他试剂任选)。 【答案】（1）酮羰基 还原反应 （2）； （3） （4）b （5） （6）电负性：F＞Cl，C-F键极性更大，易断裂，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应 （7） 【分析】A发生氧化反应生成B，B发生还原反应生成C，A发生取代反应生成C，2个C分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E，E中的两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会脱水形成酮羰基得到F，据此解答； 【解析】（1）由B的结构简式可知，其含氧官能团名称为酮羰基；B的不饱和度为5，C的不饱和度为4，属于加氢的反应，为还原反应； （2）A→B还会生成硫酸铵和硫酸锰，根据原子守恒，配平反应为； （3）G是C的同分异构体，G的不饱和度为4，碳原子数为6，含有-CH2OH，则其不可能含有苯环，核磁共振氢谱只有两组峰，满足条件的结构简式为； （4）a．A中含有氨基，能和乙酸发生取代反应生成酰胺基，a正确； b．B 的位置异构体只有1种，如图：，b错误； c．D→E的反应中，氟苯取代了CCl4中的两个氯原子，CCl4是反应物，c正确； d．E→F的反应中，涉及卤代烃的水解(取代)反应，d正确； 故选b； （5）H的结构简式为，与F发生缩聚反应时，H中羟基的O-H键断裂，F中的C-F键断裂，缩聚产物结构简式为； （6）电负性：F＞Cl，C-F键极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应，所以不选择对应的氯化物； （7）根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯酯，需要合成，模仿D→F的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成，再发生E→F的反应得到，具体合成路线为。 6．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 （1）I分子中含有的官能团是硝基和 。 （2）B→D的化学方程式是 。 （3）下列说法正确的是 (填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 （4）以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 （5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ② 。 【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、羧基 （2） （3）bc （4） （5）E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 【分析】A为苯胺，与乙酸反应得到B：，与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P。 【解析】（1）I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基； （2）B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：； （3）a、试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误； b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确； c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确； 答案选bc； （4）①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：； ②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：； （5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 2 / 3 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第06讲 有机合成与推断 内容导航 01 命题透视·考情前瞻 对标素养，研判高考命题趋势 02 思维建模·脉络梳理 搭建知识框架，构建系统思维 03 考点精讲·靶向突破 拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机推断 知识解构 知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模 知识点2 确定官能团的方法 知识点3 有机反应类型的推断 知识点4 有机推断的题眼 考向破译 考向1 根据官能团的变化推断 考向2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 考向3 根据题目所给信息进行推断 考点二 有机合成路线设计 知识解构 知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法 知识点2 有机合成的主要任务 知识点3 高考常见的新信息反应总结 知识点4 常用的合成路线 考向破译 考向1 考查有机物官能团的衍变 考向2 考查有机物官能团的保护 考向3 考查有机合成路线的设计 04 真题溯源·考向感知 溯源真题逻辑，感知高考考向 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 有机综合推断 山东卷T19 有机合成路线设计 山东卷T19 山东卷T19 山东卷T17 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 有机推断与合成综合题是山东卷必考大题，综合性强、难度较大，涉及的考点包括有机物的命名、官能团的判断、有机反应类型的判断、有机方程式的书写以及有机合成路线设计等，同时也会涉及物质结构方面的知识，如原子的杂化方式、手性碳原子等。 ►复习目标： 1.结合真实情境中的应用实例或通过实验探究，了解钠及其重要化合物的主要性质。 2.了解钠及其重要化合物在生产、生活中的应用。 3.了解钠及其重要化合物的制备方法。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机推断 知●识●解●构 知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模 1.有机推断的方法 分为顺推法、逆推法和猜测论证法 （1）顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。 （2）逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。 （3）猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。 2.解答有机推断题的思维建模 知识点2 确定官能团的方法 1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类 ①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。 ②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。 ⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 ⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 2.根据数据确定官能团的数目 ① ②2—OH(醇、酚、羧酸)H2 ③2—COOHCO2，—COOHCO2 ④ ，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2— ⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 ⑧1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 ⑨1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。 ⑩与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。 3.根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。 ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳架结构。 ④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 4．常见官能团性质 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键 碳碳三键 （1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 （2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 （1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 （2）加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 卤代烃 （1）水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 （2）消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 （1）与活泼金属(Na)反应放出H2 （2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 （3）与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 （1）弱酸性：能与NaOH溶液反应 （2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 （3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 （1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 （2）还原反应：与H2加成生成醇 羧基 （1）使紫色石蕊溶液变红 （2）与NaHCO3溶液反应产生CO2 （3）与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 知识点3 有机反应类型的推断 1.有机化学反应类型判断的基本思路 2.根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 ③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 知识点4 有机推断的题眼 有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。 题眼1、有机反应条件 条件1、这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。 条件2、这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 条件3、或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。 条件4、是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯 化反应的反应条件。 条件5、是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。 条件6、是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 条件7、是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解 条件8、或是醇氧化的条件。 条件9、或是不饱和烃加成反应的条件。 条件10、是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。 条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。 题眼2、有机物的性质 1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。 3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。 11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质。 题眼3、有机物之间的转化 1、直线型转化：（与同一物质反应） 醇醛羧酸 乙烯乙醛乙酸 炔烃烯烃 烷烃 2、交叉型转化 淀粉 葡萄糖 麦芽糖 蛋白质 氨基酸 二肽 醇 酯 羧酸 醛 卤代烃 烯烃 醇 题眼4、有机数据信息 （1）有机分子中原子个数比 ①C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 ②C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 ③ C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 （2）常见式量相同的有机物和无机物 ①式量为28的有：C2H4，N2，CO。 ②式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。 ③式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。 ④式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。 ⑤式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。 ⑥式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3， Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。 ⑦式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。 ⑧式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。 ⑨式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。 （3）有机反应数据信息 ①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 ②含1mol—OH或1mol—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5molH2。 ③含1mol—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。 ④1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42。 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加28。 1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。 ⑤1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸。 ⑥由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。　　　 ⑦分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。 ⑧烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。 ⑨1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。 题眼5 反应类型与官能团的关系： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 题眼6 特征反应现象： 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 （1）烯烃、二烯烃（2）炔烃 溴水褪色，且产物分层 （3）醛 溴水褪色，且产物不分层 （4）苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 （1）烯烃、二烯烃（2）炔烃 （3）苯的同系物（4）醇（5）醛 高锰酸钾溶液均褪色 与金属钠反应 （1）醇 放出气体，反应缓和 （2）苯酚 放出气体，反应速度较快 （3）羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应 （1）卤代烃 分层消失，生成一种有机物 （2）苯酚 浑浊变澄清 （3）羧酸 无明显现象 （4）酯 分层消失，生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 银氨溶液或 新制氢氧化铜 （1）醛 有银镜或红色沉淀产生 （2）甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 （3）甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 考●向●破●译 考向1 根据官能团的变化推断 例1（2026·山东东营·三模）某研究小组按下列路线合成某利尿药物M。 已知：①J分子结构中含有氨基和羧基； ②； （1）B的名称为___________，D→E的反应类型为___________。 （2）与D具有相同官能团且苯环上含有两个取代基的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 （3）E→F中，步骤①有HCl生成，则步骤②的化学方程式为___________。 （4）F→G中引入官能团的名称为___________，F→G，H→J两步反应的设计目的是___________。 （5）L→M的中间产物(分子式为C16H18O4N3SCl)可能的结构简式是___________。 （6）以B和丙醛为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【变式训练1】（2025·山东日照·二模）化合物I 为抗炎药吲哚拉新的前体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ． R-COOHR-COCl Ⅱ． R-NH2R-NH-NH2 回答下列问题： （1）B中官能团名称为 。 （2）C与过量的酸性高锰酸钾溶液反应，所得有机物的结构简式为 。 （3）C→D的反应类型为 。 （4）D＋G→H过程中加入 (填“”或“”)更有利于反应正向进行(已知：和均为平面形分子)。 （5）F→G的化学方程式为 。 （6）设计F→G和H→I的目的为 。 （7）E的同分异构体中属于酚有 种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。 【变式训练2】（2024·山东泰安·模拟预测）茚草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中所含官能团的名称为 。 （2）写出B→C的化学方程式 。 （3）C→D的反应类型为 ，E→F的反应所需试剂为 。 （4）G的化学名称为 。 （5）若I分子的碳碳双键和Br2分子加成，则产物中有 个手性碳原子。 （6）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种。 ①与FeCl3溶液发生显色反应；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。 （7）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程： 利用上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线 。(用流程图表示，其他无机试剂任选) 考向2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 例2（2026·山东日照·模拟预测）褪黑素MT是由哺乳动物松果体分泌的一种神经激素，具有广泛的生物活性。其合成路线如下： 已知：①； ②； ③。 回答下列问题： （1）用系统命名法对化合物命名：___________；反应中加入的作用是___________。 （2）化合物A中所含官能团的名称是___________；反应的反应类型是___________。 （3）写出反应的化学方程式：___________。 （4）写出物质E的结构简式：___________。 （5）3-氨基吲哚是合成治疗胃肠道疾病、治疗焦虑和抑郁等药物的重要中间体，其结构简式为，若仿照如上的合成路线合成3-氨基吲哚，则第一步反应中选用的二溴代烷的结构简式为___________。 （6）化合物H是化合物A与加成后的产物，分子式是，化合物H的某种同分异构体中有6种不同化学环境的氢原子(个数比为)，且满足下列条件，该同分异构体的结构简式为___________(不考虑立体异构)。 ①含有苯环，且苯环上有两个支链；②遇溶液显紫色；③分子中含有，不含键。 【变式训练1】（2025·山东青岛·二模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如下： 已知：i．；ii． ；iii． 。 （1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 。 （2）常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 。 （3）CD的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。 （4）和的原理相同，的结构简式为 。 （5）的目的是 。 （6）过程中，还存在生成和乙醇的副反应。已知中包含2个六元环，不能与反应置换出，的结构简式为 。若不分离副产物，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由 。 （7）L→脱落酸的过程中，理论上每生成lmol脱落酸消耗水的物质的量为 。 【变式训练2】（2025·山东潍坊·二模）化合物G是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： （1）A的名称为 (用系统命名法命名)，B→C的反应条件为 。 （2）设计B→C的目的为 ，C→D的化学方程式为 ，E中含氧官能团名称为 。 （3）写出一种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①含苯环；②有四种不同化学环境的H且个数比为；③能发生银镜反应。 （4）G的另一条合成路线设计如下： 试剂M的结构简式为 ，I中有 种化学环境的氢原子。 考向3 根据题目所给信息进行推断 例3（2026·山东泰安·二模）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知：。 回答下列问题： （1）化合物A中的含氧官能团名称是_______，其N原子的孤电子对位于_______轨道上。A的酸性比苯甲酸()_______(填“强”或“弱”)。 （2）C的结构简式为_______，在C的同分异构体中同时满足下列条件的有_______种。 ①遇溶液显紫色；②分子中存在 （3）E→F化学方程式为_______。 （4）以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选)_______。 【变式训练1】（2025·山东青岛·一模）抗肿瘤药物香叶木宁(J)的两条合成路线如下： 已知：①CH3OHCH3Cl ② ③ R-ClR-OCH3 回答下列问题。 （1）B的名称为 。K中含氧官能团的名称为 。 （2）写出E→F的方程式 。 （3）H的结构简式为 。 （4）H→I的反应类型是 。 （5）符合下列条件D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①只含有一个环状结构 ②环上含有三个取代基，其中一个是-NH2 （6）丙二腈[CH2(CN)2]可用于制备，写出丙二腈与氢氧化钠溶液在加热条件下水解的离子方程式 。 【变式训练2】（2025·山东聊城·二模）化合物I是合成酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 已知：i． ii． iii． （1）A→B的化学方程式为 。 （2）M的化学名称为 ，H→I的反应类型为 。 （3）E生成F的同时会生成一种与F互为同分异构体的副产物F′，F′的结构简式为 。 （4）M在一定条件下还原得到J(C7H7NO3)，符合下列条件的J的同分异构体有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色，含有酰胺基或氨基  ②能发生水解反应和银镜反应 （5）化合物I的另一种衍生物Y的合成过程中如下： 已知：①X不与Na反应，②Y分子中与氧原子连接的碳均为sp2杂化。则X中手性碳原子有 个，Y的结构简式为 。 考点二 有机合成路线设计 知●识●解●构 知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法 1.有机合成原则 （1）合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高； （2）基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染； （3）符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。 2.有机合成的分析方法 （1）正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。 （2）逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线， 合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。 （3）类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到目标产物——产品。 3.有机合成的解题方法 知识点2 有机合成的主要任务 1.碳骨架的构建 （1）增长碳链 ①醛、酮的加成； ②加聚反应、缩聚反应； ③酯化反应； ④利用题给信息，如：。 （2）缩短碳链 ①酯类、糖类、蛋白质的水解反应； ②烯炔的氧化反应； ③脱羧反应； ④裂化和裂解反应； ⑤利用题给信息。 （3）成环 ①醇成环醚； ②成环酯； ③氨基酸成环； ④利用题目所给信息成环，如+‖或+‖。 2.官能团的引入或转化 项目 官能团 常见方法 引入 —X(卤素原子) ①烃、酚、醇的取代 ②不饱和烃的加成 —OH ①烯烃与水加成 ②醛、酮与H2加成 ③卤代烃、酯水解 碳碳双键 ①醇、卤代烃的消去 ②炔烃的不完全加成 碳氧双键 ①醇的催化氧化 ②烯、炔被高锰酸钾氧化 羧基 ①醛的氧化 ②蛋白质、羧酸衍生物的水解 消除 双键、三键、苯环 加成反应 —OH 消去、氧化、酯化 —CHO 加成、氧化 酯基、酰胺基、—X 水解 改变 官能团种类 同官能团的引入方法 官能团个数 消去→加成→(水解) 官能团位置 消去、加成、α-H的取代等 保护 酚—OH 因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应，把酚羟基转变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH，即:—OH → —ONa → —OH 氨基(—NH2) 如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 碳碳双键 碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。 知识点3 高考常见的新信息反应总结 1.丙烯α­H被取代的反应： CH3CHCH2＋Cl2ClCH2CHCH2＋HCl。 2.共轭二烯烃的1,4­加成反应： ②。 3.烯烃被O3氧化： 4.苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化： 。 5.苯环上硝基被还原：。 6.醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： ； ； 7.羟醛缩合： 8.醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 。 9.羧酸分子中的α-H被取代的反应：。 10.羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。 11.酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。 知识点4 常用的合成路线 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。 1.一元合成路线 R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 2.二元合成路线 CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯 3.芳香化合物的合成路线 ① ②芳香酯 注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。 考●向●破●译 考向1 考查有机物官能团的衍变 例1化合物G为一种促进睡眠的药物，其部分合成路线如图： 已知：。 写出以苯酚和碘甲烷为原料制的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图见本题题干)。 【变式训练1】夫马洁林是一种用于治疗微孢子虫病的抗生素，其部分合成路线如下： 写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【变式训练2】药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。青蒿素可以获得双氢青蒿素，其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是 A．若试剂①为NaH，其还原产物为 B．青蒿素中存在过氧键，具有强氧化性 C．该过程若有1mol青蒿素完全转化，则转移2mol电子 D．羟基的引入使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能 考向2 考查有机物官能团的保护 例2（2024·山东日照·二模）有机物d的合成路线如图所示。 下列说法错误的是 A．a和互为同系物 B．a→b的目的是保护酚羟基 C．b→c属于氧化反应 D．一定条件下，可以分别与相应物质发生缩聚反应 思维建模 有机合成中官能团的保护和恢复 官能团 被保护的官能团性质 保护和恢复方法 碳碳双键 易与卤素单质加成，易被O2、臭氧、酸性KMnO4溶液等氧化 先与HCl加成转化为氯代物，然后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键： HOCH2CH＝CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OH HOOC—CH＝CH—COOH 醇羟基 易被酸性KMnO4溶液氧化 成醚保护或者成酯保护 酚羟基 易被O2、酸性KMnO4溶液、浓硝酸等氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，再酸化重新转化为酚 ②用CH3I或(CH3)2SO4先转化为苯甲醚，再用HI酸化重新转化为酚： 醛基 (羰基) ①醛基易被氧化 ②醛基(羰基)被还原 乙醇(或乙二醇)加成保护： ① ② 羧基 除了能与羟基酯化还能与其他官能团反应 成酯保护再水解、酸化 氨基 易被氧化 在氧化其他基团前，先用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基： 【变式训练1】Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)： 请写出乙炔和HCHO为有机原料合成合成路线图（无机试剂任选）。 已知：① ② （合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物） 【变式训练2】以CH2＝CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2＝CHCOOH的合成路线流程图，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(写1条)。 考向3 考查有机合成路线的设计 例3（2026·山东临沂·一模）抗肿瘤药来那度胺(J)的合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： （1）A→B的反应类型为______，该反应的目的是______。 （2）E→F的化学方程式为______；G中含氧官能团的名称为______。 （3）F的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有机物的结构简式为______(写出一种即可)。 ①该有机物与足量碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下； ②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为。 （4）下列有机物中，酸性最强的是______(填标号)。    （5）结合题给信息，以为主要原料合成的路线如下。 MN   试剂X的结构简式为______；N的结构简式为______。 【变式训练1】（2025·山东济宁·二模）G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如下： 已知：-Boc为的简写 （1）A中所含官能团的名称为 ，①的化学名称为 。 （2）C的结构简式为 。 （3）N→E的反应类型是 。 （4）A→M的化学方程式为 。 （5）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式： (写出一种即可)。 ①含苯环，且能发生银镜反应；②分子中含有3种不同化学环境的氢。 （6）写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任选) 。 【变式训练2】（2026·山东淄博·一模）抗肿瘤药物尼洛替尼(J)的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ．(为有机基团或氢原子) 回答下列问题： （1）A的结构简式为___________；B中含氧官能团名称为___________；C→D中通常加入，其作用为___________。 （2）F的化学名称为___________；F→G中反应①的化学方程式为___________；G→H的反应类型为___________。 （3）I的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①含2个六元环的芳香族化合物 ②红外光谱图中无N-H键吸收峰 ③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1) （4）B→D的另一种合成路线为： M与N的结构简式分别为___________、___________。 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1.（2026·山东卷）一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： （1）B结构简式为__________。 （2）C中含氧官能团名称为__________；C→D反应类型为__________。 （3）E→F化学方程式为_______________________________________。 （4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______________（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 （5）以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________________________________________________________________。 2．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 （2）反应类型为 ；化学方程式为 。 （3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 （4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 （5）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() （6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 3．（2025·甘肃卷）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： （1）化合物A中的含氧官能团名称为 ，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。 （2）化合物B的结构简式为 。 （3）关于化合物C的说法成立的有 。 ①与溶液作用显色    ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物    ④能与HCN反应 （4）C→D涉及的反应类型有 ， 。 （5）F→G转化中使用了，其名称为 。 （6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为 ， 。 4．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： （1）Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 （2）A→B的反应类型： 。 （3）C的名称： 。 （4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 （5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 （6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 （7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 5．（2025·安徽卷）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： （1）B中含氧官能团名称为 ；B→C的反应类型为 。 （2）已知A→B反应中还生成和，写出A→B的化学方程式 。 （3）脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基()，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为 。 （4）下列说法错误的是 (填标号)。 a．A能与乙酸反应生成酰胺             b．B存在2种位置异构体 c．D→E反应中，是反应试剂      d．E→F反应涉及取代过程 （5）4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮()。写出的结构简式 。 （6）制备反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是 。 （7）已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，)氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线 (其他试剂任选)。 6．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 （1）I分子中含有的官能团是硝基和 。 （2）B→D的化学方程式是 。 （3）下列说法正确的是 (填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 （4）以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 （5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ② 。 2 / 3 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $