2026年高考化学有机化学综合题（1年汇编）（全国通用）2026年高考化学真题分类汇编

2026年高考化学有机化学综合题汇编 共 24 套（全国卷 / 各省市高考真题 / 深圳高三质检） 说明：仅收录各卷「有机化学综合大题」（有机合成推断），不含选择题；合成路线图、结构简式与公式均以原图保留。 题 目 部 分 1. 全国卷 · 有机合成题（第29题） 29．化合物H是新研发的医学成像示踪剂。H的一种合成路线如下： 回答下列问题。 （1）A中含氧官能团有_________（填名称）。A的核磁共振氢谱有_________组峰；峰面积比是_________（从大到小排列）。 （2）B中所有氢原子的化学环境相同，B的名称为_________。 （3）E的结构简式为_________。 （4）是一种三级胺（三烃基胺），其同分异构体中，属于三级胺的有_________种（不考虑立体异构）。 （5）⑤的反应类型是_________。 （6）参照反应①，写出以甲苯和B为原料合成化合物的路线：_________。 2. 上海卷 · 有机合成题（大题二） 二、阿法诺啡中间体的合成 阿法诺啡是一种强效阿片类镇痛药，具有很强的镇痛作用。其某种中间体的合成路线部分如下： 已知：(1) (2) 9. 可用于检测化合物A中官能团的仪器分析方法是___________。 A. 红外光谱 B. 核磁共振氢谱法 C. 质谱法 D. 元素分析法 10. 反应①中需要的试剂和反应条件通常是___________。 11. 关于化合物D的叙述正确的是___________(不定项) A. 有手性碳原子 B. 能与碳酸氢钠溶液反应 C. 能与茚三酮反应 D. 能与氢氧化钠溶液反应 12. 简述检验F物质中含有溴元素的实验法___________。 13. G→H反应分两步进行： (1)反应(i)和(ii)的反应类型分别是___________； A．取代反应、氧化反应 B．加成反应、消去反应 C．加成反应、取代反应 D．取代反应、消去反应 (2)过程(i)中可能会生成副产物，经过过程(ii)副产物为最终产物H，其结构简式为___________。 14. 写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。 i．属于芳香族化合物，且与溶液可发生显色反应； ii．能与反应生成； iii．核磁共振氢谱显示，该物质有4类化学环境不同的氢原子，其个数比为 15. 结合以下合成信息，在括号中补全合成路线___________。 已知： 3. 北京卷 · 有机合成题（第17题） 17. 依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： （1）中含氧官能团是________________。 （2）的化学方程式是______________________________________________。 （3）分子中有环状结构和甲基。的结构简式是________________。 （4）下列说法正确的是________________(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 （5）中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是__________ （6）的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：________________________________________，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 4. 云南卷 · 有机合成题（第18题） 18. 一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中R为() 回答下列问题： （1）A中官能团为羧基、醚键和______(填名称)。 （2）A→B的反应类型为______。 （3）C分子中能共平面的碳原子个数最多为______。 （4）E与NaOH反应的化学方程式为______。 （5）G→H中另一产物的结构简式为______。 （6）I→J中DMP的作用为______。 （7）K中手性碳原子的个数为______。 （8）写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式______。 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl3发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。 （9）参照B→D的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线______(Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 5. 四川卷 · 有机合成题（第19题） 19. 化合物J是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下(部分试剂略)。 已知：+R2NH2 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为___________。 （2）C→E的反应类型为___________，的作用是___________。 （3）I的结构简式为___________。 （4）E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式___________。 a．含碳氧双键和苯环 b．不含键和 c．核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶6∶3∶2 （5）有同学建议J的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为___________。 6. 山东卷 · 有机合成题（第18题） 18. 一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： （1）B结构简式为__________。 （2）C中含氧官能团名称为__________；C→D反应类型为__________。 （3）E→F化学方程式为_______________________________________。 （4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______________（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 （5）以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________________________________________________________________。 7. 广东卷 · 有机合成题（第20题） 20. 羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 （1）化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为___________(写名称)。 （2）反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为___________。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为___________。 （3）Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有___________种。 （4）下列说法正确的有___________。 A. 由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B. 由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C. Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D. 由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 （5）某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为___________。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒___________⇒醇⇒___________⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为___________。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为___________。 8. 广西卷 · 有机合成题（第18题） 18．（15分）化合物K是制备药物咪达唑仑的中间体，合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。 （2）C的结构简式为__________。 （3）D中所含官能团的名称是__________。 （4）F生成G的反应类型为__________。 （5）I生成J分两步。其中，步骤（i）加入HCl的目的是__________。 （6）符合下列条件的的同分异构体共有__________种（不考虑立体异构）。 ①能与反应 ②含有两个 其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为的结构简式为__________（任写一种）。 （7）以的为原料，设计合成抗真菌药物咪康唑的中间体（）的路线（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 9. 江苏卷 · 有机合成题（第15题） 15．有机合成路线如图： （1）A中杂化的C数目_____________。 （2）向A、B的混合液中加入饱和溶液，可观察到的现象是：__________。 （3）B→C发生加成反应C的结构简式是_________________。 （4）已知：（表示H原子或烃基）。 写出符合下列条件的D的一种同分异构体：_________________。 ①水解生成、和三种有机产物； ②X、Y均含有六元环，且都具有酸性； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。 （5）已知（R表示烃基），写出以、为原料，制备的合成路线流程图。（无机试剂、有机溶剂任用） 10. 江西卷 · 有机合成题（第15题） 15. 德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： （1）化合物A的名称是___________。 （2）写出C的结构简式___________。 （3）由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用________（填化学式）溶液吸收。 （4）E到F的有机反应类型是____________。 （5）化合物G中________（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 （6）写出Ⅰ的结构简式____________。 （7）化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有______种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式______________________。 11. 河北卷 · 有机合成题（第18题） 18. 他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： （1）T中的官能团名称为醚键和_________。 （2）A与可发生_________反应和_________反应。 （3）反应①引入基团C6H5CH2-的目的是____________________________________________。 （4）H中手性碳原子的个数为__________。 （5）J的结构简式为________________。 （6）E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：________________________。 （7）写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：_____________________。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 12. 河南卷 · 有机合成题（第18题） 18. 化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： （1）H中手性碳原子的数目为___________；由G生成的反应类型为___________。 （2）由A生成B的化学方程式为___________。 （3）C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________(不考虑立体异构，写出一种即可)。 （4）E的结构简式为___________。 （5）F和G中存在的不同官能团的名称分别是___________和___________。 （6）科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是___________。 （7）从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是___________。 13. 浙江1月卷 · 有机合成题（第20题） 20. 天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ （1）A的官能团名称：_______。 （2）A→B的原子利用率为100%，则M为_______。 （3）D的结构简式为：_______。 （4）下列选项不正确的是_______。 A. C具有一定的还原性 B. F→G的反应为加成反应 C. E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D. 1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH （5）E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：_______(只需写出试剂和现象)。 （6）是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 14. 浙江6月卷 · 有机合成题（第20题） 20．（12分）化合物X是一种广泛存在于中草药中的具有生物活性的生物碱。某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： 已知：① ② 请回答： （1）化合物A所含官能团的名称是___________。 （2）A→B过程中，同时生成另一种物质（摩尔质量为46 g/mol），其结构简式是_____________。 （3）化合物M的结构简式是____________。 （4）下列说法不正确的是____________。 A．过程中，作氧化剂 B．化合物D发生消去反应，可得到与甲苯互为同分异构体的烃 C．化合物E不能使溴水褪色 D．化合物X不能与盐酸反应 （5）B→C过程中，化合物B先转化为两种烯醇中间体：和_______________（写结构简式）；得到化合物的同时，还得到少量化合物的同分异构体，根据合成路线，判断该异构体是否需要分离除去________（填“是”或“否”）。 （6）是一种重要的化工原料，设计以CH3NH2、(CH3)2S和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）______________。 15. 海南卷 · 有机合成题（第18题） 18．（14分）化合物Ⅰ是合成某除草剂的中间体，其合成路线如下： 其中，为 回答问题： （1）A的化学名称是__________。 （2）A→B、B→C的反应类型分别是__________、__________。 （3）D的结构简式是__________。 （4）F中所含有的官能团名称是__________、__________。 （5）F→G的反应方程式是__________。 （6）化合物X与C含有相同的官能团，且均含苯环。X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，核磁共振氢谱图中有三组峰。X可能的结构简式为__________（写出一种即可）。 （7）参考化合物Ⅰ的合成路线部分信息，从出发，辅之以及含一个或两个碳的有机物（无机试剂任选），设计合成的路线_____________。 已知： 为、烷基或芳基 16. 湖北卷 · 有机合成题（第17题） 17. 化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： （1）化合物A中官能团的名称为________。 （2）A→B的反应类型属于________。B分子内含有________个手性碳原子。 （3）B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为________。 （4）C→D反应中的作用为________。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： （5）F→G反应的化学方程式为________。 （6）探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式________。 （7）已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有________（答一条即可）。 17. 湖南卷 · 有机合成题（第17题） 17. 化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为______。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 （3）B→C转化的试剂和反应条件是______。 （4）C→E的反应类型为______。 （5）下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 （6）F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 （7）F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 （8）已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 18. 甘肃卷 · 有机合成题（第18题） 18．（15分）恩那度司他（F）是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： （1）F分子中（Ph：苯基）含氧官能团的名称为__________、__________和__________。 （2）BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为__________。 （3）C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为__________。 （4）反应中，的作用是__________（填序号）。 A．氧化剂 B．还原剂 C．催化剂 D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断_______处的键发生了断裂（填序号）。 （5）G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I。I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式____________。 （6）吡啶（）是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是________号N原子（填序号）。 19. 福建卷 · 有机合成题（第11题） 11．（14分）JAK酶抑制剂迪高替尼的一种合成路线如下（部分反应条件省略）： 已知—PG为保护基团。 回答下列问题： （1）化合物A的含氧官能团为_____________（填名称）。 （2）化合物C的结构简式为________________________。 （3）已知反应iii中过量，写出反应iii的化学方程式：_________________________________________________________________________________________________________________________________。 （4）反应v的反应类型为_____________。 （5）根据合成路线i~vi推断，下列基团中可作为—PG的是_____________（填标号）。 A． B． C． （6）若将G换成，则反应vii会生成和Ⅰ互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为________________________。 （7）迪高替尼分子中的手性碳原子来源于____________（填标号）。 A．化合物A B．化合物C C． D． （8）与化合物A具有不同官能团的一种化合物A的同分异构体Y满足如下条件，请写出其结构简式：________________________。 ①可与反应 ②Y的核磁共振氢谱有2组峰 20. 贵州卷 · 有机合成题（第18题） 18. H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）A→B的化学方程式为____________________________________。 （3）B→C中Fe的作用为___________________________。 （4）C中的官能团名称为氨基、_______、_______。 （5）D→E的反应类型为_________。 （6）D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为______________________________。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 （7）联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线___________(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 21. 重庆卷 · 有机合成题（第18题） 18. 高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 （1）A的含氧官能团种类数为_________。 （2）A→B的反应类型为_________。 （3）HCOOC2H5的化学名称为_________，其与B反应生成D和_________(写结构简式)。 （4）F的结构简式为_________。 （5）G与银氨溶液反应的化学方程式为_________。 （6）A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为_________。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) （7）K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为_________。 22. 陕晋青宁卷 · 有机合成题（第18题） 18. 一种生物活性分子中间体G的合成路线如图(立体化学和部分反应条件略)。 已知：①BnCl为 ② 回答下列问题： （1）F中官能团的名称为________、________。 （2）A→B的化学方程式为________。 （3）下列说法正确的是________。 a．B→C有KCl生成 b．C→D为加成反应 c．E不能发生银镜反应 d．G中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 （4）若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16H17IO4的产物，其结构简式为________。 （5）A的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构体)。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________(任写一种)。 （6）已知-C≡N能发生类似-C≡C-的加成反应。参照上述合成路线，以、HCN和甲醛为原料(其他无机试剂任选)，设计的合成路线________。 23. 深圳宝安区质检 · 有机合成题（第20题） 20. 以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制各种高级芳醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件略)。 已知： （1）化合物Ⅰ中官能团的名称为________、_________，反应①的反应类型为________。 （2）反应②的化学方程式可表示为：，则化合物Z为__________(填化学式)。 （3）下列说法正确的有______________。 A. 由Ⅲ到Ⅳ的转化中，有π键的断裂与σ键的形成 B. 化合物Ⅴ和Ⅵ均含手性碳，两者互为同系物 C. 若反应④是原子利用率100%的反应，则另一反应物为直线形分子 D. Ⅵ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 （4）一定条件下，化合物Ⅲ能发生加聚反应，该反应的化学方程式为_________。 （5）在化合物Ⅱ的同分异构体中，写出两种同时符合下列条件的结构简式__________、__________。 ①含有苯环且环上只有两种不同化学环境的氢 ②1 mol该化合物与足量银氨溶液发生反应，最多可生成4 mol Ag （6）参考上述合成路线，以苯、为原料，合成。 ①由合成，逐步正推合成步骤：烷烃→_____→醇→_____→环氧烷烃(填写有机物的类别)。 ②从苯出发，第一步反应的化学方程式为__________________(注明反应条件)。 24. 深圳罗湖区质检 · 有机合成题（第20题） 20. 我国科学家采用钯催化的Heck-脱水反应，成功地以“一锅法”合成了12种含有异戊二烯基侧链的化合物，其中一个反应如下（反应条件略）。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为________。 （2）①化合物2a的分子式为________。 ②在2a的同分异构体中，核磁共振氢谱只有两组峰的结构共有________种（不考虑立体异构），写出其中一种的结构简式________。 （3）下列说法正确的有________。 A. 在1a、2a生成3a的过程中，有键断裂与键形成 B. 在2a分子中，存在手性碳原子，并有3个原子采取杂化 C. 在3a分子中，所有碳原子可以共平面 D. 化合物3a可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）某兴趣小组拟设计以甲苯为原料，经三步反应合成化合物1b的路线。1b可经上述Heck-脱水反应合成化合物3b． ①1b的结构简式为________。 ②从1b出发，其逆合成路径如下，填写对应有机物的结构简式： ________（含两种官能团）________（羧酸） ③在合成1b的步骤中，第一步使用的无机试剂为________；第三步为取代反应，其化学方程式为________（注明反应条件）。 参 考 答 案 1. 全国卷 · 参考答案 11．(1)①.酯基、羟基 ②.5 ③.3:2:2:2:1 (2)环氧乙烷 (3) (4)6 (5)取代反应 (6) 2. 上海卷 · 参考答案 二、阿法诺啡中间体的合成 9.A 10. CH3OH、浓H2SO4、加热（或Δ） 11.AD 12. 取少量F物质于试管中，加入NaOH水溶液并加热；冷却后加入稀HNO3酸化至溶液呈酸性；再滴加AgNO3溶液。若产生淡黄色沉淀，则说明含有溴元素。 13. ①. D ②. 14. 15. ①. O2、Cu（或Ag）、Δ ②. BrCH2CH(CH3)CHO ③. HOCH2CH2OH、H+（或浓H2SO4、Δ） ④. 3. 北京卷 · 参考答案 17.（1）醛基 （2） （3） （4）ac （5） （6） 4. 云南卷 · 参考答案 18.（1）碳碳双键 （2）取代反应 （3）5 （4）+NaOH→+ （5）CH3CH2OH （6）作氧化剂，将醇羟基氧化为醛基 （7）2 （8）、、（任写一种） （9） 5. 四川卷 · 参考答案 19.（1）碳溴键（溴原子）、羟基 （2） ①. 取代 ②. 中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行 （3） （4） ①. 9 ②. 、、（任选一种即可） （5）或+K2CO322KBr+CO2↑ 6. 山东卷 · 参考答案 18.（1） （2） ①. 酯基 ②. 还原反应 （3） （4）或 （5） 7. 广东卷 · 参考答案 20.（1）碳碳三键 （2） ①. V形（角形） ②. （3）6 （4）ACD （5） ①. ②. 酮 ③. 卤代烃 ④. ⑤. HCN ⑥. 8. 广西卷 · 参考答案 18.（1）对硝基氯苯（4-硝基氯苯） （2） （3）氨基、羟基 （4）消去反应 （5）脱去Boc保护基，释放出游离氨基 （6） ①. 9 ②. 或 （7） 9. 江苏卷 · 参考答案 15.（1）3 （2）液体分层，有气泡产生 （3） （4） （5） 10. 江西卷 · 参考答案 15.（1）苯甲醛 （2） （3）NaOH （4）取代反应 （5）2 （6） （7） ①. 13 ②. 11. 河北卷 · 参考答案 18.（1）酰胺基 （2） ①. 取代 ②. 加成 （3）保护(酚)羟基 （4）2 （5） （6） （7） 12. 河南卷 · 参考答案 18.（1） ①. 1 ②. 加成反应（或还原反应） （2）+→+ （3） 或 或 （4） （5） ①. 羰基（或酮羰基） ②. 碳碳双键 （6）三元环张力大，容易开环形成副产物 （7）保护酚羟基的对位（或占位），防止重排时酰基进入对位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位 13. 浙江1月卷 · 参考答案 20.（1）酯基 （2） （3） （4）BCD （5）加PCC，再加入银氨溶液，有银镜析出的是H （6） 14. 浙江6月卷 · 参考答案 20.（1）酮羰基 （2）C2H5OH （3） （4）CD （5） ①. ②. 否 （6） 15. 海南卷 · 参考答案 18.（1）甲苯 （2） ①. 取代反应 ②. 氧化反应 （3） （4） ①. 酮羰基 ②. 酯基 （5） （6）或 （7） 16. 湖北卷 · 参考答案 17.（1）酯基 （2） ①. 取代反应 ②. 1 （3） （4）做还原剂，将酮羰基还原为羟基 （5）+ （6） （7）总产率更高（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可） 17. 湖南卷 · 参考答案 17.（1）碳碳双键 （2）3:1或者1:3 （3）氢氧化钠醇溶液，加热 （4）加成反应 （5）ab （6）较小 （7） （8） ①. ②. 18. 甘肃卷 · 参考答案 18.（1） ①. 羟基 ②. 酰胺基 ③. 羧基 （2）对甲苯酚（4-甲基苯酚） （3） （4） ①. C ②. ② （5） （6）1、2 19. 福建卷 · 参考答案 11.（1）酯基 （2） （3） （4）还原 （5）C （6） （7）AB （8） 20. 贵州卷 · 参考答案 18.（1）对溴苯酚（4-溴苯酚） （2） （3）作还原剂，将硝基（）还原为氨基（） （4） ①. 羟基 ②. 碳溴键（溴原子） （5）取代反应 （6）、 （7） 21. 重庆卷 · 参考答案 18.（1）2 （2）还原反应 （3） ①. 甲酸乙酯 ②. （4） （5） （6）或 （7）38 22. 陕晋青宁卷 · 参考答案 18.（1） ①. 醚键 ②. 氨基 （2） （3）ad （4） （5） ①. 7 ②. 或或或 （6） 23. 深圳宝安区质检 · 参考答案 20. 以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制各种高级芳醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件略)。 已知： （1）化合物Ⅰ中官能团的名称为________、_________，反应①的反应类型为________。 （2）反应②的化学方程式可表示为：，则化合物Z为__________(填化学式)。 （3）下列说法正确的有______________。 A. 由Ⅲ到Ⅳ的转化中，有π键的断裂与σ键的形成 B. 化合物Ⅴ和Ⅵ均含手性碳，两者互为同系物 C. 若反应④是原子利用率100%的反应，则另一反应物为直线形分子 D. Ⅵ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 （4）一定条件下，化合物Ⅲ能发生加聚反应，该反应的化学方程式为_________。 （5）在化合物Ⅱ的同分异构体中，写出两种同时符合下列条件的结构简式__________、__________。 ①含有苯环且环上只有两种不同化学环境的氢 ②1 mol该化合物与足量银氨溶液发生反应，最多可生成4 mol Ag （6）参考上述合成路线，以苯、为原料，合成。 ①由合成，逐步正推合成步骤：烷烃→_____→醇→_____→环氧烷烃(填写有机物的类别)。 ②从苯出发，第一步反应的化学方程式为__________________(注明反应条件)。 【答案】（1） ①. 氨基 ②. 羧基 ③. 消去反应 （2） （3）AD （4）n （5） ①. ②. （6） ①. 卤代烃 ②. 烯烃 ③. 【解析】 【分析】由流程，Ⅰ中去掉氨基得到碳碳双键生成Ⅱ，Ⅱ失去羧基得到Ⅲ，Ⅲ中碳碳双键转化为含氧环得到Ⅳ，Ⅳ开环生成2个羟基得到Ⅴ，Ⅳ开环生成1个羟基且引入1个碳得到Ⅵ； 【小问1详解】 观察化合物Ⅰ的结构，含有的官能团为氨基和羧基；反应①中Ⅰ脱去氨基和邻位碳上的氢原子，形成碳碳双键生成Ⅱ，属于消去反应。 【小问2详解】 结合质量守恒，反应②的化学方程式可表示为：，生成物Ⅲ分子中少了1个碳原子2个氧原子，则化合物Z为：； 【小问3详解】 A．Ⅲ到Ⅳ的转化中，苯乙烯的碳碳双键π键断裂，分别连接氧原子形成两个新的σ键，存在π键断裂和σ键形成，A正确； B．化合物Ⅴ和Ⅵ均含手性碳，但同系物要求结构相似、分子组成相差若干个，Ⅴ含2个羟基、Ⅵ仅含1个羟基，官能团种类和数目不同，不互为同系物，B错误； C．反应④原子利用率100%，Ⅳ转化为Ⅴ，另一反应物分子式为​，​为V形分子，C错误； D．Ⅵ与浓硫酸共热发生消去反应生成​，双键两端的碳原子均连接不同基团，存在顺反异构体，D正确； 故选AD。 【小问4详解】 苯乙烯发生加聚反应，碳碳双键打开彼此连接形成聚苯乙烯，化学方程式为n。 【小问5详解】 在化合物Ⅱ的同分异构体中，1 mol该化合物与足量银氨溶液发生反应，最多可生成4 mol Ag，说明分子含2个醛基；苯环上只有两种等效氢，说明苯环为高度对称结构，比如  、 。 【小问6详解】 ①先发生取代反应生成卤代烃，卤代烃水解得到醇，醇再发生消去反应生成烯烃（最后氧化得到目标环氧烷烃；② 参考题干已知的格氏试剂制备原理，苯先与液溴在溴化铁催化下生成溴苯，后续再制备苯基格氏试剂，与目标环氧烷烃反应即可得到最终产物；第一步反应的化学方程式为 。 24. 深圳罗湖区质检 · 参考答案 20. 我国科学家采用钯催化的Heck-脱水反应，成功地以“一锅法”合成了12种含有异戊二烯基侧链的化合物，其中一个反应如下（反应条件略）。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为________。 （2）①化合物2a的分子式为________。 ②在2a的同分异构体中，核磁共振氢谱只有两组峰的结构共有________种（不考虑立体异构），写出其中一种的结构简式________。 （3）下列说法正确的有________。 A. 在1a、2a生成3a的过程中，有键断裂与键形成 B. 在2a分子中，存在手性碳原子，并有3个原子采取杂化 C. 在3a分子中，所有碳原子可以共平面 D. 化合物3a可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）某兴趣小组拟设计以甲苯为原料，经三步反应合成化合物1b的路线。1b可经上述Heck-脱水反应合成化合物3b． ①1b的结构简式为________。 ②从1b出发，其逆合成路径如下，填写对应有机物的结构简式： ________（含两种官能团）________（羧酸） ③在合成1b的步骤中，第一步使用的无机试剂为________；第三步为取代反应，其化学方程式为________（注明反应条件）。 【答案】（1）醚键 （2） ①. ②. 3 ③. 或或 （3）AD （4） ①. ②. ③. ④. 酸性高锰酸钾溶液 ⑤. + 【解析】 【小问1详解】 化合物1a中的含氧环状结构为1，3-二氧戊环，属于醚类结构，仅含有的含氧官能团为醚键。 【小问2详解】 ①通过统计2a单个分子中C、H、O的原子个数，可得2a的分子式为。 ②核磁共振氢谱仅两组峰说明分子仅两种等效氢，符合条件的结构共3种，结构简式为或或。 【小问3详解】 A．反应过程中1a的C-Br σ键、2a的C-H σ键发生断裂，同时生成新的碳碳π键，A正确； B．2a中连羟基的碳原子为手性碳，但分子中甲基、亚甲基、连羟基的叔碳共5个碳原子采取杂化，并非3个，B错误； C．3a中异戊二烯基的末端双键连有甲基，单键旋转无法让所有碳原子全部共平面，C错误； D．3a中的碳碳双键与发生加成还原反应，反应物全部进入产物，原子利用率100%，D正确； 故选AD。 【小问4详解】 ①对比1a和3a的结构差异和3b的结构简式，可倒推出1b的结构简式为。 ②逆合成从1b（酯）出发，第一步逆推酯的水解产物得到同时含溴原子、羧基的芳香族化合物，结构简式为；再逆推得到对应羧酸原料 。 ③第一步为甲苯被氧化为苯甲酸，无机试剂为酸性高锰酸钾溶液；第三步为羧酸与乙醇的酯化取代反应，浓硫酸催化加热生成酯和水，化学方程式为   + 。 学科网（北京）股份有限公司 $