16.选择性必修3 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法(学生版)(按章分类)-高中化学·3年高考真题 (2024-2026)

【 高中化学 】 3年高考真题(2024-2026)-按章分类 选择性必修3 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 8个单选题 + 4个解答题 ---- 学 生 版 ---- 一、单选题 1.(2026高考·江苏)实验室从黄花蒿中提取青蒿素的步骤为：研磨→石油醚浸取→过滤→蒸馏浓缩→提纯，部分装置如图。下列描述或操作正确的是( ) A.研磨的目的是提高青蒿素浸取率 B.青蒿素溶于石油醚的原因是二者密度相近 C.使用甲装置过滤，将青蒿素留在滤纸上 D.使用乙装置蒸馏浓缩，冷却水温度要高于石油醚沸点 2.(2026高考·江西)降糖药格列本脲的分子结构如图，其中不含有的官能团是( ) A.酯基 B.醚键 C.碳卤键 D.酰胺基 3.(2025高考·江西)药物中间体1，3-二溴丙酮可由1，3-二氯丙酮合成，步骤如下： 下列说法正确的是( ) A.若完全转化，则水相中溶质只有 B.测定水相中的含量可计算产率 C.试剂Ⅰ可选用无水 D.操作Ⅰ和操作Ⅱ相同 4.(2025高考·安徽)以下研究文物的方法达不到目的的是( ) A.用断代法测定竹简的年代 B.用X射线衍射法分析玉器的晶体结构 C.用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类 D.用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量 5.(2024高考·广东)提纯苯甲酸粗品(含少量和泥沙)的过程如下。其中，操作X为( ) A.加热蒸馏 B.加水稀释 C.冷却结晶 D.萃取分液 6.(2024高考·山东)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康做出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是( ) A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 7.(2024高考·湖北)关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是( ) A.蒸馏法分离和 B.过滤法分离苯酚和溶液 C.萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素 D.重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸 8.(2024高考·浙江)下列表示不正确的是( ) A.的电子式： B.中共价键的电子云图： C.的空间填充模型： D.3，3-二甲基戊烷的键线式： 二、解答题 1.(2026高考·浙江)铝及其化合物应用广泛。 工业上以铝土矿(主要成分可表示为，另含有少量、等元素)为原料生产铝及其化合物的流程如下： 请回答： (1)步骤Ⅰ生成__________(填一种物质名称)，会导致产品铝的产率降低。 (2)结合能力：___________Fe(OH)3(填“”“”或“”)。 (3)①步骤Ⅱ，高温饱和X溶液冷却，无沉淀析出，加入少量固体后，析出大量沉淀。沉淀析出的原因是____________________________________________(用化学方程式表示)。 ②步骤Ⅱ，往X溶液中通入也可析出沉淀。该反应的化学方程式是_______________。 (4)步骤Ⅲ，依次与两种含氟化合物反应，可制备。这两种含氟化合物是_________(填化学式)。 (5)铝土矿中常伴生元素镓(Ga)，通过上述流程可能进入产品铝中。为判断产品铝中是否含有Ga元素，宜采用的方法是_____。 A.原子发射光谱法 B.红外光谱法 C.核磁共振氢谱法 (6)已知：。 ①的一种晶胞如图。该晶胞中阴离子的个数是________。 ②有同学认为：通过形成，AlCl3能促使如下转化发生： 判断该观点是否合理_____(填“是”或“否”)，并从结构角度说明理由_________________________。 2.(2026高考·江西)配合物X在光化学领域具有广泛的应用，为了探究N原子邻位取代基对其稳定性的影响，设计实验如下： Ⅰ.在氩气保护下，将溶于4 mL除氧的二氯甲烷中，得到溶液； Ⅱ.在氩气保护下，将44 mg配体(为异丙基，为苄基)和4 mL除氧的二氯甲烷加入圆底烧瓶，混合溶解后再加入步骤Ⅰ所得溶液； Ⅲ.室温下搅拌，反应停止后，加入己烷，析出粗产品，纯化后得到暗橙色粉末。 回答下列问题： (1)配合物X中Cu(Ⅰ)的配位数为________。 (2)圆底烧瓶最合适的容量是________(填标号)。 A.10 mL B.25 mL C.50 mL D.100 mL (3)步骤Ⅰ中，除氧的目的是________________________。 (4)步骤Ⅲ中，不选择室温减压蒸馏，而选择加入己烷析晶，其优点是________________________________________。 (5)和的部分核磁共振氢谱图如下。中a碳上的H有2组峰，说明其化学环境存在差异，原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (6)选用不同取代基的配体，制备四种配合物，分别溶于二氯甲烷，所得溶液中加入乙腈()，测得配合物和乙腈二者平衡浓度的关系如图。综合所学分析图表，得出结论并说明理由____________________________________________________________________________________________。 异丙基 苄基() 叔丁基[] 苄基 异丙基 苯基 叔丁基 苯基 3.(2026高考·河北)某兴趣小组探究 的制备。(实验均在通风橱内进行) 查阅资料：液溴()是生产溴化合物的基本原料。工业上利用和氨水的氧化还原反应生产 。实验室制备少量高纯度 常用氨气和氢溴酸的中和反应。 方案Ⅰ：模拟工业生产方法制备 (夹持装置等略) 实验装置如图所示： 步骤如下： ⅰ 检查装置气密性。 ⅱ 将盛有 氨水的C置于冰水浴中，搅拌下由B向C缓慢滴加10.0 mL(32.0 g)，反应快速进行，C中出现白烟，D中导管口有无色气泡冒出。滴加完毕后关闭，C中溶液呈橙黄色。 ⅲ 打开，向C中逐滴加入氨水至反应完成，再继续滴加少量氨水。 ⅳ 将C和D中的溶液混合，转移至蒸发皿中，水浴加热蒸发、冷却结晶得粗品，进一步提纯得到无色产品29.4 g。 回答下列问题： (1)仪器B的名称为___________。 (2)步骤ⅰ中检查装置气密性的操作：________________________，微热C，若导管口有气泡冒出，停止加热，冷却后导管内上升一段水柱，并保持一段时间不下降，则证明装置气密性良好。 (3)步骤ⅱ中，制备 的化学方程式为___________________________________。 (4)步骤ⅲ中，滴加氨水至溶液_______________________时(填实验现象)，反应恰好完成。 (5)反应开始时，D中应盛放_________(单项选择，填序号)。 a.溶液 b.蒸馏水 c.稀盐酸 (6)步骤ⅳ中进一步提纯的方法为_________________________。 (7) ()的产率为_____。 方案Ⅱ：实验室方法制备 ⅰ 利用70%硫酸和固体反应制备，再通入盛有和碎冰的烧瓶中，反应后溶液经蒸馏、除杂、再蒸馏得到高纯度氢溴酸。 ⅱ 利用氨水加热制备氨气，经净化处理后的氨气缓慢通入氢溴酸中至碱性，停止通气。溶液转移至蒸发皿中，水浴加热蒸发、冷却结晶得高纯 。 (8)对比两种制备方案，方案Ⅰ存在的优点和不足为___________________________________(优点和不足各答出1点即可)。 4.(2024高考·贵州)十二钨硅酸在催化方面有重要用途。某实验小组制备十二钨硅酸晶体，并测定其结晶水含量的方法如下(装置如图，夹持装置省略)： Ⅰ.将适量加入三颈烧瓶中，加适量水，加热，溶解。 Ⅱ.持续搅拌下加热混合物至近沸，缓慢滴加浓盐酸至pH为2，反应30分钟，冷却。 Ⅲ.将反应液转至萃取仪器中，加入乙醚，再分批次加入浓盐酸，萃取。 Ⅳ.静置后液体分上、中、下三层，下层是油状钨硅酸醚合物。 Ⅴ.将下层油状物转至蒸发皿中，加少量水，加热至混合液表面有晶膜形成，冷却结晶，抽滤，干燥，得到十二钨硅酸晶体。 已知： ①制备过程中反应体系pH过低会产生钨的水合氧化物沉淀； ②乙醚易挥发、易燃，难溶于水且密度比水小； ③乙醚在高浓度盐酸中生成的与缔合成密度较大的油状钨硅酸醚合物。 回答下列问题： (1)仪器a中的试剂是 (填名称)，其作用是 。 (2)步骤Ⅱ中浓盐酸需缓慢滴加的原因是 。 (3)下列仪器中，用于“萃取、分液”操作的有 (填名称)。 (4)步骤Ⅳ中“静置”后液体中间层的溶质主要是 。 (5)步骤Ⅴ中“加热”操作 (选填“能”或“不能”)使用明火，原因是 。 (6)结晶水测定：称取十二铇硅酸晶体(，相对分子质量为M)，采用热重分析法测得失去全部结晶水时失重，计算 (用含的代数式表示)若样品未充分干燥，会导致的值 (选填“偏大”“偏小”或“不变”)。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 ---- 参考答案及解析 ---- 一、单选题 1.A 研磨能够增大黄花蒿与石油醚的接触面积，使青蒿素更充分地溶解在石油醚中，可提高青蒿素浸取率，A正确。青蒿素与石油醚都属于有机物，依据相似相溶原理青蒿素易溶于石油醚，物质的溶解性和密度无关联，B错误。过滤操作中，青蒿素已经溶解在石油醚中，存在于滤液内，滤纸上残留的是黄花蒿的固体残渣，C错误。蒸馏时冷却水的作用是将石油醚蒸气冷凝为液态，其温度需要远低于石油醚的沸点，否则无法达到冷凝效果，D错误。 2.A 酯基的结构为，该分子中不存在羰基与氧原子直接相连且氧连接烃基的结构，不含酯基，A入选。分子中存在(苯环-氧-甲基)结构，即醚键，含有醚键，B不选。分子中苯环直接连接氯原子，存在碳氯键(C-Cl)，含有碳卤键，C不选。分子中存在结构，即酰胺基，含有酰胺基，D不选。 3.C 若完全转化，反应生成，但反应中使用的溶剂丙酮与水互溶，水相中溶质除外还有丙酮，A错误。产率需实际产品质量与理论产量计算，含量仅反映反应生成的量(转化率)，未考虑产品分离过程中的损失，无法直接计算产率，B错误。有机相需干燥除去水分，无水是常用干燥剂，可吸收水分且不与产品反应，过滤后得到干燥有机相，C正确。操作Ⅰ为蒸馏(除去溶剂得粗产品)，操作Ⅱ为用石油醚重结晶(粗产品溶于石油醚，低温下1，3-二溴丙酮析出)，二者操作不同，D错误。 4.D 14C断代法通过测定有机物中14C的残留量确定年代，竹简为植物制品，适用此方法，A正确。X射线衍射法通过衍射图谱分析物质晶体结构，玉器为晶体矿物，适用此方法，B正确。原子光谱法通过特征谱线鉴定元素种类，可用于分析漆器表层元素，C正确。红外光谱法用于分析分子官能团和结构，无法直接测定相对分子质量(需质谱法)，D达不到目的。 5.C 苯甲酸粗品(含少量和泥沙)加水加热进行溶解，得到浊液，趁热过滤，除去泥沙，滤液中含有少量NaCl，由于苯甲酸的溶解度受温度影响大，而NaCl的溶解度受温度影响小，可通过冷却结晶的方式进行除杂，得到苯甲酸晶体，过滤后对晶体进行洗涤，得到苯甲酸，因此，操作X为冷却结晶，C正确， 6.C 某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确。晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确。通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确。红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确。 7.B 二氯甲烷和四氯化碳互溶，二者沸点不同，可以用蒸馏的方法将二者分离，A正确。苯酚和碳酸氢钠都可以溶解在水中，不能用过滤的方法将二者分离，B错误。将青蒿浸泡在有机溶剂中得到提取液，寻找合适的萃取剂可以利用萃取的方法将提取液中的青蒿素提取出来；也可以利用不同溶质在色谱柱上的保留时间不同将青蒿素固定在色谱柱上，在利用极性溶剂将青蒿素洗脱下来，得到纯净的青蒿素，C正确。食盐和苯甲酸的溶解度二者差异较大，可以利用重结晶的方式将低温下溶解度较小的苯甲酸提纯出来，D正确。 8.A 的电子式：，A错误。Cl2中的共价键是由2个氯原子各提供1个未成对电子的3p原子轨道重叠形成的，共价键电子云图为：，B正确。的中心原子N形成3个σ键和1个孤电子对，为sp3杂化，为三角锥形，空间填充模型：，C正确。3，3-二甲基戊烷的主链上有5个C，3号碳上连接有2个甲基，键线式为：，D正确。 二、解答题 1.【答案】(1)铝硅酸钠 (2) (3)； (4)、 (5)A (6)4；否；可与形成，氯苯失去生成，两个带正电的不能结合成二联苯 【解析】(1)铝土矿中的会与反应生成，而转化为Na[Al(OH)4]‌。在步骤Ⅰ中，与Na[Al(OH)4]‌可能发生反应生成铝硅酸钠沉淀，这会导致部分元素进入滤渣，从而降低铝的产率。 (2)在步骤Ⅰ中，能溶于溶液，而不溶。这说明的酸性比强，即更容易结合形成 。 (3)① 根据流程，溶液应为Na[Al(OH)4]‌溶液。在水中存在水解平衡。加入少量的固体作为“晶种”，可以打破溶液的过饱和状态，促使水解平衡向生成沉淀的方向移动，从而析出大量沉淀，反应方程式为。 ②Na[Al(OH)4]‌溶液中通入，生成碳酸氢钠和氢氧化铝沉淀，化学方程式为。 (4)需要先与反应生成，再与反应生成。总反应可表示为：，因此，两种含氟化合物是和。 (5)判断物质中是否含有某种金属元素(如镓Ga)，最常用、最灵敏的方法是原子发射光谱法(利用不同元素原子的特征光谱线进行定性或定量分析)。红外光谱主要用于测定有机物中的官能团，核磁共振氢谱用于测定有机物中氢原子的种类和比例，故选A。 (6)①观察晶胞图：(黑球)：位于体内，总数为个。根据化学式，与比例为1:1，故也为4个。 ②催化反应的原理是通过结合形成，从而使碳卤键断裂产生碳正离子()，而两个带正电的不能结合成二联苯。 2.【答案】(1)4 (2)B (3)防止被氧化 (4)操作温和简便，可避免溶剂快速挥发导致产物性质改变或杂质混入 (5)a碳为杂化，其上两个H原子与a碳左右两边基团的距离、角度不同，同时受到的位阻效应，a碳所在C—C难以旋转，导致a碳上的H化学环境存在差异 (6)结论：位阻越大、为苯基时配合物稳定性越弱，稳定性顺序为；理由：叔丁基位阻效应强于异丙基，苯基空间刚性与位阻大于苄基，大位阻取代基削弱配体与中心Cu(Ⅰ)的配位作用，乙腈浓度升高时平衡更易向配合物解离方向移动 【解析】(1)观察配合物的阳离子结构，中心与两个配体中的4个N原子形成配位键，无其他配位原子，因此配位数为4； (2)由题，第一步加入4 mL二氯甲烷，第二步配体溶解4 mL二氯甲烷，合计液体体积8 mL，圆底烧瓶盛装反应液体体积通常不超过其容积的，8 mL液体选用10 mL烧瓶容积过小，50 mL、100 mL烧瓶容积过大不利于反应混合，因此选择25 mL规格，故选B； (3)还原性较强，易被体系内氧气氧化，步骤中对二氯甲烷除氧、全程氩气保护，目的是除去溶剂中溶解氧，防止被氧化变质； (4)室温减压蒸馏会导致溶剂快速挥发，可能引起产物性质改变或杂质一同析出混入，而加入己烷结晶仅依靠溶剂极性差异析出固体，无需加热，操作简单温和； (5)碳为杂化，原本连接的两个氢原子理论等价，但配合物中为异丙基，空间位阻大，阻碍碳相连碳碳单键自由旋转，使碳两侧基团空间距离、空间角度不同，两个氢原子所处磁场环境存在差异，核磁共振氢谱呈现两组峰； (6)由题，反应可逆平衡为 增大浓度会使平衡逆向解离，配合物浓度下降；叔丁基空间位阻远大于异丙基，苯基共轭刚性比苄基更强，位阻越大配合物稳定性越低，平衡越易逆向移动，图像中下降幅度。因此结论为：位阻越大、为苯基时配合物稳定性越弱，稳定性顺序为；理由：叔丁基位阻效应强于异丙基，苯基空间刚性与位阻大于苄基，大位阻取代基削弱配体与中心的配位作用，乙腈浓度升高时平衡更易向配合物解离方向移动。 3.【答案】(1)分液漏斗 (2)关闭 、，向D中加水使导管口浸没在水面下 (3) (或 ) (4)橙黄色褪去(或由橙黄色变为无色) (5)b (6)重结晶 (7) (8)优点：步骤少，操作简单(或无需制备氢溴酸，节约时间)；不足：反应剧烈，易产生白烟造成原料损失(或液溴易挥发，易污染环境)，且存在提纯流程复杂等缺陷 【解析】(1)仪器B的名称为分液漏斗。 (2)检查装置气密性需要先形成密闭系统，因此必须关闭滴液漏斗的活塞 和 ，并将D中导管浸入水中，再通过微热烧瓶C观察是否有气泡冒出及冷却后是否形成水柱来判断气密性。 (3)液溴与氨水发生氧化还原反应，溴单质作氧化剂被还原为 ，氨气作还原剂被氧化为无色气体 ，根据得失电子守恒和原子守恒配平化学方程式为： (或 )。 (4)步骤ⅱ结束后溶液呈橙黄色，说明液溴过量。步骤ⅲ中滴加氨水是为了消耗过量的液溴，当液溴完全反应时，溶液的橙黄色会褪去，变为无色。 (5)反应过程中会有未反应的 和 挥发出来，D装置用于吸收这些挥发物。由于步骤ⅳ中需要将C和D中的溶液混合提纯，若使用 溶液或稀盐酸会引入新的杂质离子，而使用蒸馏水吸收后生成氨水和溴水，混合后可继续反应生成 ，既提高了产率又不引入杂质，故选b。 (6)步骤ⅳ中通过蒸发结晶得到的是含有少量杂质的粗品，进一步提纯可溶性无机盐固体最常用的方法是重结晶。 (7)加入的 质量为 ，其物质的量 。根据关系式 可知，理论上生成 的物质的量为 。理论产量 。则产率 。 (8)对比方案Ⅰ和方案Ⅱ，方案Ⅰ直接利用原料一步反应制得产品，流程短、操作简便；但由于液溴与氨水反应放热剧烈，容易导致反应物挥发产生白烟，降低了原料利用率，且液溴挥发存在环保隐患、且存在提纯流程复杂等缺陷。方案Ⅱ虽然步骤繁琐，但反应条件温和，产品纯度更高。 4.【答案】(1)碱石灰(或NaOH固体等)；吸收挥发出来的氯化氢。 (2)防止制备过程中局部pH过低而产生钨的水合氧化物沉淀。 (3)分液漏斗、烧杯。 (4)NaCl。 (5)不能；乙醚易挥发，易燃，遇明火极易发生危险。 (6)；偏小。 【解析】(1)浓盐酸具有挥发性，会污染环境，故a中的试剂的作用是吸收挥发出来的氯化氢，可以是碱石灰或NaOH固体等； (2)由于制备过程中反应体系pH过低会产生钨的水合氧化物沉淀，故步骤Ⅱ中浓盐酸需缓慢滴加，防止制备过程中局部pH过低而产生钨的水合氧化物沉淀； (3)萃取分液需要使用分液漏斗，同时需要烧杯来盛放分液后的液体，故用于“萃取、分液”操作的有分液漏斗、烧杯； (4)步骤Ⅳ中“静置”后液体分为上中下三层，其中下层液体为油状钨硅酸醚合物，乙醚难溶于水，且密度小于水，故上层为乙醚，中层为水层，通过分析发生的反应可知，中间层的溶质主要为NaCl； (5)由于乙醚易挥发，易燃，故步骤Ⅴ中“加热”操作不能使用明火； (6)mg十二钨硅酸晶体的物质的量为，结晶水占总质量的，则结晶水的物质的量为，则；若未充分干燥，则变小，n偏小。 8 / 11 学科网（北京）股份有限公司 $