有机制备类实验备考策略课件_2027届高三化学二轮复习

基于化学学科核心素养的微项目教学 化学实验综合——有机物的制备“原来如酯” 一、课前预习：经典有机实验回顾：“乙酸乙酯”的制备及“溴苯”的制备 回答下列问题： 反应原理（方程式）： ， 反应类型与特点： （1）长导管的作用？ （2）为什么右侧导管未伸入液面以下？ （3）加热的目的是什么？ （4）酒精灯加热优缺点？ （5）试剂的添加顺序？ 为什么乙醇稍过量？ （6）浓硫酸的作用？ （7）饱和碳酸钠溶液的作用？ 如何得到较为纯净的溴苯？在空白处画出分离除杂提纯流程并标记作用 二、考点突破： 1.仪器类：名称及作用 解题策略： 【例题1】（2025·重庆·高考真题）糖精钠是一种甜味剂。某实验小组在实验室利用甲苯氯磺化法按以下五个步骤制备糖精钠(部分操作及反应条件略)。 (1)步骤I：氯磺化：实验装置示意图如图所示(夹持及控温装置略)。 ①仪器a的名称为_______。 (4)步骤IV：酸化 将步骤III所得溶液进行酸化，经过滤得糖精。过滤需用到下列的仪器有_____ __。 【变式1-1】（2025·浙江·高考真题）某研究小组探究AlCl3催化氯苯与氯化亚砜(SOCl2)转化为化合物Z()的反应。实验流程为： 已知： ①实验在通风橱内进行。 ②SOCl2遇水即放出SO2和HCl；AlCl3易升华。 ③氯苯溶于乙醚，难溶于水；Z易溶于乙醚，难溶于水；乙醚不易溶于水。 请回答： (1)在无水气氛中提纯少量AlCl3的简易升华装置如图所示，此处漏斗的作用是 _。 2. 操作类： （1）反应的条件的控制： 加热 冷却 操作方式 直接加热、 加热、 加热等 冰水浴、冷水浴等 作用 （2） 分离除杂提纯操作：常用的分离提纯的方法 ， 解题策略：第一步， ； 第二步， ； 第三步： 。 【例题2】（2025·湖南·高考真题）苯胺是重要的有机化工原料，其实验室制备原理如下：反应装置Ⅰ和蒸馏装置Ⅱ(加热、夹持等装置略)如下： 相关信息如下： 物质 相对分子质量 熔点/ 沸点/ 密度/ 溶解性 硝基苯 123 5.9 210.9 1.20 不溶于水，易溶于乙醚 苯胺 93 184.0 1.02 微溶于水，易溶于乙醚 乙酸 60 16.6 117.9 1.05 与水互溶 乙醚 74 -116.3 34.5 0.71 微溶于水 实验步骤为： ①向装置Ⅰ双颈烧瓶中加入铁粉、水及乙酸，加热煮沸； ②稍冷后，通过恒压滴液漏斗缓慢滴入硝基苯，再加热回流； ③将装置Ⅰ改成水蒸气蒸馏装置，蒸馏收集苯胺-水馏出液； ④将苯胺-水馏出液用饱和后，转入分液漏斗静置分层，分出有机层；水层用乙醚萃取，分出醚层；合并有机层和醚层，用粒状氢氧化钠干燥，得到苯胺醚溶液； ⑤将苯胺醚溶液加入圆底烧瓶(装置Ⅱ)，先蒸馏回收乙醚，再蒸馏收集馏分，得到苯胺。 回答下列问题： 1. 步骤②中缓慢加入硝基苯的目的： ； 2. 蒸馏回收乙醚时，锥形瓶需冰水浴的原因是____ ___； 回收乙醚后，需要放出冷凝管中的冷凝水再蒸馏，这样操作的原因是__ _____。 3. 试剂类 （1） 制备中涉及的试剂 与方程式有关试剂的作用： 与方程式无关的试剂作用: （2） 分离提纯中涉及的试剂 洗涤:常用的有冰水、乙醇等。用盐水洗：利用盐析，降低有机物的溶解度，便于分层。 干燥有机物:常用的干燥剂有CaO、无水CaCl2、无水MgSO4、无水Na2SO4等。 【例题3】（2025·湖南·高考真题）题干见【例题2】 1.步骤④中第二次分液，醚层位于_______层(填“上”或“下”)。 2.步骤④中将苯胺-水馏出液用饱和的原因是____ __。 【变式3-1】（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。 反应： 步骤： Ⅰ．向反应管中加入0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮，光照，连续监测反应进程。 Ⅱ．5h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。 Ⅲ．用稀盐酸调节水层后，再用乙酸乙酯萃取。 Ⅳ．用饱和食盐水洗涤有机层，无水干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。 回答下列问题： （1）相比作氧化剂，该制备反应的优点为_______、_______(答出2条即可)。 （2）.步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的 三、课后作业：课时跟踪训练 ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $ 化学实验综合 ——有机物的制备 和龙一中 汤荔尧 基于化学学科核心素养的微项目教学 化学实验综合高考命题分析 考向分析 试题来源 2022年 2023年 2024年 2025年 无机制备 全国乙、全国甲、山东、湖南、湖北、福建、重庆 浙江、河北、山东、全国甲、福建、浙江6月 河北、上海、甘肃、浙江1月、湖南、海南、江西、广西、全国甲、贵州、福建、重庆、天津、 福建、广西、贵州、浙江、四川、全国卷、陕晋青宁、河北、甘肃、安徽 有机制备 辽宁 辽宁、新课标、湖南、 吉林、新课标、全国甲 湖南、重庆、云南、山东、黑吉辽、浙江 性质检验、原理探究 北京、江苏 湖北、江苏、北京、海南、 湖北、江苏、广东 北京、湖北 定量分析 河北、广东、北京 全国乙、广东、重庆 山东、安徽 天津、海南、江西、河南 (2024·黑、吉、辽卷)某实验小组为实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，设计实验方案如下： Ⅰ．向50 mL烧瓶中分别加入5.7 mL乙酸(100 mmol)、8.8 mL乙醇(150 mmol)、1.4 g NaHSO4固体及4~6滴1‰甲基紫的乙醇溶液。向小孔冷凝柱中装入变色硅胶。 Ⅱ．加热回流50 min后，反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热。 Ⅲ．冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和Na2CO3溶液至无CO2逸出，分离出有机相。 Ⅳ．洗涤有机相后，加入无水MgSO4，过滤。 Ⅴ．蒸馏滤液，收集73~78 ℃馏分，得无色液体6.60 g，色谱检测纯度为98.0%。 实验装置 实验步骤 实验目的 回答下列问题： (1)NaHSO4在反应中起　　　　作用，用其代替浓H2SO4的优点是_______________(答出一条即可)。 (2)甲基紫和变色硅胶的颜色变化均可指示反应进程。变色硅胶吸水，除指示反应进程外，还可　 　　　　　　　　　　　。 (3)使用小孔冷凝柱承载，而不向反应液中直接加入变色硅胶的优点是　　　　(填标号)。  A．无需分离 B．增大该反应平衡常数 C．起到沸石作用，防止暴沸 D．不影响甲基紫指示反应进程 试剂作用与优点 试剂作用 仪器使用优点 (4)下列仪器中，分离有机相和洗涤有机相时均需使用的是 ____ (填名称)。 (5)该实验乙酸乙酯的产率为　　　　(精确至0.1%)。  (6)若改用C2OH作为反应物进行反应，质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为　　　　(精确至1)。  仪器选择 产率计算 同位素失踪法及反应机理 （2023·新课标卷）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下： 实验装置 实验步骤 实验目的 相关信息列表如下： 物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水溶于热水、乙醇、乙酸 二苯乙 二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水溶于乙醇、苯、乙酸 冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶 实验原理 物质性质 ①在圆底烧瓶中加入10mL冰乙酸、5mL水及9.0g FeCl3.6H2O，边搅拌边加热，至固体全部溶解。 ②停止加热，待沸腾平息后加入2.0g安息香，加热回流45-60min。 ③加入50mL水，煮沸后冷却，有黄色固体析出      ④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。 ⑤粗品用75％的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶1.6g。 装置示意图如下图所示，实验步骤为： 回答下列问题： (1)仪器A中应加入_______(填“水”或“油”)作为热传导介质。 (2)仪器B的名称是_______；冷却水应从_______(填“a”或“b”)口通入。 (3)实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是_______。 (4)在本实验中， FeCl3为氧化剂且过量，其还原产物为_______；某同学尝试改进本实验：采用催化量的 FeCl3并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行_______？简述判断理由_______。 (5)本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是_______。 (6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量_______洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。 a．热水       b．乙酸        c．冷水        d．乙醇 (7)本实验的产率最接近于_______(填标号)。 反应条件的控制 操作方案评价 试剂作用 操作目的 仪器名称使用 产率计算 试剂选择 化学实验综合——有机物制备实验2025年考点分析 高考真题 设问 考查形式 高频考点 黑吉辽卷T17 13分8 空 （1）填空 （2）简答 （3）计算 1.仪器类：选择、名称、使用、连接、作用等； 2.试剂类：名称、作用、目的、优缺点等； 3.操作类：名称、步骤、要求、目的或原因、优缺点等； 4.定量计算类：产物的产量计算等 山东卷T18 12分8 空 湖南卷T15 14分8空 重庆卷T16 15分8空 云南T16 14分8 空 浙江1月T17 12分6空 关键:充分利用题中信息分析解决问题! 基于有机反应的特点，考点常倾向于条件控制、分离除杂提纯： 一、仪器装置类 常见装置涉及的仪器： 乙酸乙酯的制备 💡 思考 长导管的作用？ 为什么右侧导管未伸入液面以下？ 溴苯的制备 💡 思考 仪器b、c的名称及作用分别是？ 一、仪器装置类——常见的装置 【例题1】2025年重庆真题节选 糖精钠是一种甜味剂。某实验小组在实验室利用甲苯氯磺化法按以下五个步骤制备糖精钠(部分操作及反应条件略)。 (1)步骤I：氯磺化：实验装置示意图 如图所示(夹持及控温装置略)。 ①仪器a的名称为_______。 (4)步骤IV：酸化将步骤III所得溶液进行酸化，经过滤得糖精。过滤需用到下列的仪器有______。 温度计。 ACEG 【变式1-1】2025年浙江真题节选 某研究小组探究AlCl3催化氯苯与氯化亚砜(SOCl2)转化为化合物Z( 的反应。实验流程为： 已知： ①实验在通风橱内进行。                           ②SOCl2遇水即放出SO2和HCl；AlCl3易升华。 ③氯苯溶于乙醚，难溶于水；Z易溶于乙醚，难溶于水；乙醚不易溶于水。 请回答： (1)在无水气氛中提纯少量AlCl3的简易升华装置如图所示，此处漏斗的作用是                 _。 使AlCl3蒸汽在漏斗内遇冷凝华为固体，收集纯净AlCl3 二、操作类 乙酸乙酯的制备 💡 思考 加热的目的是什么？ 酒精灯加热优缺点？ 加热方式： 冷却方式： 1.反应条件的控制： 冰水浴、冷水浴 直接加热、水浴加热、 油浴加热、电热套加热 升温速度快但难以控制。 主要目的是加快反应速率； 其次是使生成的产物挥发而收集，使平衡向正方向移动，提高原料的转化率。 依据主反应的反应原理温度条件、试剂的熔沸点大小选择 作用：防挥发、防分解、减缓反应速率 二、操作类 2.分离除杂提纯： (1)找反应后的剩余物（粗产品）: 反应物(看沸点)、生成物、催化剂、副产物； 溴苯的制备 💡 思考 如何得到较为纯净的溴苯？ (2)除杂: 水洗一碱（酸、盐、醇）洗→水洗一干燥→ 除去无机试剂 除去酸性物质 除去上一步中的无机物 常见的分离提纯的方法有： 蒸馏、萃取、分液、重结晶 （3）（提纯）纯化方式： 固体：重结晶 液体：蒸馏 【例题2】2025年湖南真题节选 苯胺是重要的有机化工原料，其实验室制备原理、发生装置、蒸馏装置如下：（相关信息、实验步骤见学案） 回答问题： 1.步骤②中缓慢加入硝基苯的目的： 。 2.步骤⑤中蒸馏回收乙醚时，锥形瓶需要用冰水浴的原因： ； 回收乙醚后，需要放出冷凝管中的冷凝水再蒸馏。这样操作的原因是 。 减小反应速率。 乙醚沸点低，防止乙醚的挥发。 防止高温下冷凝管因温差过大破裂。 三、试剂类 试剂的添加顺序？为什么乙醇稍过量？ 乙酸乙酯的制备 浓硫酸的作用？ 饱和碳酸钠溶液的作用？ 做催化剂和吸水剂，使平衡正向移动提高原料的转化率，提高产率。 中和乙酸溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。 1.制备中涉及的药品 与反应有关：（作反应物提高另一反应物转化率），做催化剂；作吸水剂；提供×性环境，防止什么物质分解、反应、水解等； 与反应无关：作溶剂。 2.分离提纯中涉及的药品 干燥有机物 常用的干燥剂有CaO、无水CaCl2、 无水MgSO4、无水Na2SO4等。 洗涤 常用的有冰水、乙醇等。 用盐水洗：降低有机物的溶解度，便于分层。 【例题3】2025年湖南真题节选 苯胺是重要的有机化工原料，其实验室制备原理如下：（相关信息、实验步骤见学案） 回答问题： 1.步骤④中第二次分液醚层位于上层还是下层？ 2.步骤④中将苯胺-水馏液用NaCl 饱和的原因是： 。 增加水层密度，降低苯胺的溶解度，有利于苯胺与水分层。 【变式3-1】2025年黑吉辽卷真题节选 回答问题： 1.相比高锰酸钾做氧化剂，该制备反应的优点为？答出两条即可。 原料易得，经济实惠。空气中的氧气利用率高，绿色环保。易将甲基氧化易产生副产物，原料利用率低。 某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。反应原理如下： 步骤： Ⅰ．向反应管中加入0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮，光照，连续监测反应进程。 Ⅱ．5h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液， 充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。 Ⅲ．用稀盐酸调节水层 后，再用乙酸乙酯萃取 Ⅳ．用饱和食盐水洗涤有机层，无水 干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。 【变式3-1】2025年黑吉辽卷真题节选 回答问题： 2.步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的 。 除去未完全反应的对甲基苯甲醛和少量的溶剂丙酮。 某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。反应原理如下： 步骤： Ⅰ．向反应管中加入0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮，光照，连续监测反应进程。 Ⅱ．5h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液， 充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。 Ⅲ．用稀盐酸调节水层 后，再用乙酸乙酯萃取 Ⅳ．用饱和食盐水洗涤有机层，无水 干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。 [归纳总结]　有机制备实验解题模型 从问题出发 定题干位置 明制备步骤 找物质信息 解实际问题 化学实验综合——有机化学实验 有机反应特点：慢、复杂、副产物多，产率低 一、 仪器类 实验制备原则：快、多、纯、安全、绿色 二、 操作类 解题思路： 三、 试剂类 看问题—定题干—明步骤—找信息—解问题 $ 教案 科目 化学 课题 化学实验综合——有机物的制备 学校 和龙市第一高级中学校 课型 复习 课时 1课时 教师 汤荔尧 授课班级 高二3班 时间 2026.5.25 核心 素养 目标 复习乙酸乙酯的制备、溴苯的制备等经典的有机实验为主线，掌握有机物制备的仪器识别、操作规范和试剂作用，能从平衡移动角度分析优化实验思路，建立“结构-性质-制备-分离”的完整思路关联。 通过高考有机实验制备题型的分析归纳，建立有机实验解题模型，提升实验分析、条件控制、分离除杂提纯、信息提取与知识迁移的能力，能解决陌生制备实验问题，形成严谨规范的科学探究态度与创新思维。 认识绿色催化剂等在有机实验中的环保价值，严格遵循实验安全操作规范，树立安全实验、绿色化学的核心理念，养成严谨细致，求真务实的化学学科学习习惯。 重点 反应条件与控制、分离除杂提纯 难点 陌生实验信息提取、答题规范表述、知识迁移应用 教学方法 讲授法、练习法、多媒体辅助教学 教学过程 教学环节 教师活动 学生活动 设计意图 考情导入 明确考向 （7min） 多媒体展示近几年高考中化学实验大题的考向，明确有机制备实验在高考中重要性，展示2024年黑吉辽卷、2023年新课标卷两道真题（只看不做），引导学生自行归纳总结有机实验中的高频考点，引出本节课内容 分析归纳题干信息与考点类型 通过学生自主感受考题特点，明确本节课学习内容，激发学生学习兴趣 难点释疑 逐一突破 （28min） 结合同学们总结的题干的特点——长、信息多，引导学生根据有机物的制备的一般思路将题干拆分：目的原理→粗产物制备→产物精制 1、 仪器类 以乙酸乙酯制备、溴苯制备为例设计仪器类常考问题，引导学生熟悉常见的仪器名称及作用，并总结解题策略并练习 【例题1】2025年重庆卷节选 【变式1-1】2025年浙江真题节选 引导学生形成解决有机制备实验一般解题方法：从问题入手-定位题干-明确操作步骤-找物质信息-解决问题 2、 操作类 1. 反应条件的调控 以乙酸乙酯制备为例，从试剂添加顺序、温度控制等方面，引导学生从化学平衡与速率角度、实验安全等角度体会反应条件调控的原则 2. 分离除杂提纯 提问常见的有机物分离提纯方法，以溴苯提纯为例，明确常见操作规范，建立答题模版 【例题2】2025年湖南卷节选 3、 试剂类 以乙酸乙酯为例，提问浓硫酸、饱和碳酸钠作用，从制备、分离提纯两方面进行答题模版归纳 【例题3】2025年湖南卷节选 【变式3-1】2025年黑吉辽卷节选 学生跟随老师梳理思路 整理答题策略并练习 回答问题 归纳整理答题模版并进行练习 回答问题 归纳整理答题模版并进行练习 克服学生读不懂题干，不愿意读题的心理障碍，化繁为简，为后面解决具体问题做铺垫 迁移应用 培养学生信息提取与处理能力 逐步构建并应用有机制备实验解题模型，培养学生证据推理能力与模型构建能力 在典型例题中感受绿色化学理念以及制备类实验的整体思想与安全观念。 课堂小结 （4min） 总结有机化学实验制备解题模型与解题策略 学生整理 帮助学生形成系统化解题逻辑，提升陌生试题迁移能力 布置作业 （1min） 课时追踪训练 巩固知识，提升解决问题能力 板书 设计 教学反思 本节课以高考真题为载体、以学案为抓手、以化学核心素养为导向，围绕 “仪器—操作—试剂” 三大主线展开专题复习，课堂上学生能够逐步掌握有机制备实验的解题思路与答题规范，课堂预设目标达成度较高。课堂存在明显不足之处：对学生答题语言规范性的一对一、个性化指导力度不足，部分学生对陌生实验装置、陌生题干信息分析速度慢。后续教学中将加大限时变式训练力度，狠抓答题模板落实，加强学生答题纠错指导，进一步提升学生高考实验题得分能力。 学科网（北京）股份有限公司 $