专题24 有机合成与推断综合题A 2 专项训练-2027届高考化学二轮复习 （人教版 全国通用）

专题24 有机合成与推断综合题A 1. (2025银川一中二模)化合物J可用于治疗原发性血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称是___________；J中含氧官能团的名称为___________。 （2）H→J的反应类型为___________。 （3）已知—Ph表示，由D生成E的反应为，则E的结构简式是___________。 （4）F→G的化学方程式是___________。 （5）X是相对分子质量比C大14的同系物，满足下列条件的X的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物； ②能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为的结构简式为___________(任写一种)。 （6）参考上述信息，写出以和为原料制备的路线：___________(其他试剂任选)。 2. （庆阳一中2025二模）中国政府网于2020年2月17日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下： 已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。 ②E为汽车防冻液的主要成分。 ③ ④ （1）写出 B 的名称___________；A→B的反应试剂为___________。 （2）C→D 的反应类型为___________；D中含有的官能团的名称为___________。 （3）写出 H生成 I的化学方程式___________。 （4）1mol J与氢氧化钠反应最多消耗___________mol NaOH；L与足量 H2 完全加成后的产物中手性碳原子的数目为___________。 （5）H有多种同分异构体，满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①只含有两种含氧官能团； ②能发生银镜反应； ③1mol该物质与足量的Na反应生成0.5mol H2； （6）参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线(无机试剂任选)________。 3.(金昌金川2025届二模) 由我国两位院士领衔联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击病毒的潜在用药。肉桂硫胺(I)的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）B的分子式为______。由B生成A的反应试剂是______（填字母）。 a．NaOH的水溶液 b．NaOH的醇溶液 c．浓硫酸 d．浓的氢溴酸 （2）G的结构简式为______。 （3）D生成E的过程中，还有一种副产物生成，其分子结构中含有三个六元环，则其结构简式为______，该反应类型为______。 （4）F分子中碳原子的杂化轨道类型有______，最多有______个原子共平面，其核磁共振氢谱图中有______组峰。 （5）已知：。参照上述合成路线，设计一条以苯和乙酸为原料制备乙酰苯胺（）的合成路线__________，无机试剂和有机溶剂任选。 4. (江西省十校协作体2025)度鲁特韦可以用于治疗HTV-1感染，M是合成度鲁特韦的一种中间体。合成M的路线如下：(部分反应条件或试剂略去) 已知： I. II. III. （1）芳香族化合物A的名称是_______。 （2）B→C的反应条件是_______。 （3）F→G的反应类型是_______。 （4）E不能与金属Na反应生成氢气，麦芽酚生成E的化学方程式是_______。 （5）X的分子式为，X中的官能团的名称是_______。 （6）有机物E的同分异构体中，遇显紫色且核磁共振氢谱为4∶4∶2∶1∶1的芳香族化合物的结构简式为_______(写出一种即可) （7）K→M转化的一种路线如图，中间产物1、中间产物2的结构简式分别是_______、_______。 5. (重庆巴蜀中学2025二模)奥司他玮 H 是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，能够用于治疗流感，它的一种合成路线如图 所示， 回答下列问题。 已知： ①+PPh3 +O=PPh3 ② +H2O （1）H 的含氧官能团除羧基之外还有_______。 （2） 的反应类型为_______。 （3）反应 中使用的 的作用是_______。 （4）写出 B→C 的化学方程式：_______，这一反应会伴随着一种有机副产物 生成， 的结构简式为_______。 （5） 的某个同系物 比 少 6 个碳原子，满足下列条件的 的同分异构体有_______种 (不考虑立体异构)； (i) 含有苯环且苯环上有 6 个取代基 (ii) 没有碳原子直接与苯环相连 (iii) 有一个乙基 写出一种核磁共振氢谱显示 5 组峰，且峰面积比为 的物质的结构简式_______。 （6）参考上述合成路线，以为原料，设计合成的合成路线_______(无机试剂及题目中所给试剂任选)。 6. （江西重点盟校2025年二联)阿折地平(I)是一种保护心肾和抗动脉硬化的有效药物，对于高血压治疗具有划时代意义。它的一种合成路线如下(部分反应条件略去)： 回答下列问题： （1）的官能团名称为_____；化合物F的化学名称为_____。 （2）B的结构简式为_____；由B生成C的反应类型为_____。 （3）化合物D的亲水性比E的_____(填“强”或“弱”)，原因是_____。 （4）下列说法正确的是_____。 A. 的沸点比的高 B. 中最多7个原子共平面 C. 的碱性比的强 D. 阿折地平分子最多可与反应 （5）由和生成的化学方程式为_____。 （6）化合物G的同分异构体中，同时满足下列条件的有_____种(不考虑立体异构)，写出一种核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为_____。 ①含一个六元碳环；②能与NaOH溶液反应；③能发生消去反应； 7. (甘肃省高三4月考)化合物G是一种新型治疗肿瘤的药物，合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B的反应类型为___________；化合物A的名称___________。 （2）化合物C含有官能团的名称为___________。 （3）E的熔沸点高于D的原因是___________。 （4）E→F反应的化学方程式为___________。 （5）化合物A的同分异构体中，能使溶液显紫色的还有___________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体可能的结构简式为___________。 （6）参照上述合成路线，以、和为原料，设计合成路线：___________(可用NBS和AIBN，其他无机试剂任选)。 8. (哈三中2025二模)一种以原几茶醛为原料合成可自动降解聚合物材料路线如下： 已知：为烃基 ① ②R3X+NaCNR3CN+NaX、R3CNR3-COOH ③ （1）原儿茶醛的分子式为_______，合成路线图中C的核磁共振氢谱图有_______组峰。 （2）由生成C的化学方程式为_______。 （3）由C生成D的反应类型为_______。 （4）E中可水解的官能团名称为_______。 （5）G是B的同系物，其质谱图最右侧的分子离子峰的质荷比数值为121，则G的同分异构体中含有苯环的共有_______种。(不考虑立体异构) （6）设计以乙烯为原料合成F的路线_______。(用流程图表示，乙醇及无机试剂任选) 9. （成都石室2025二诊）某香豆素类抗癌药物G的合成路线如图所示，请根据路线回答问题： 已知：Ⅰ.(、、代表烃基)。 （1）A的名称为_______。 （2）B→C反应的化学方程式为_______。 （3）D→E的反应类型为_______。 （4）F→G中的作用是_______。 （5）化合物G中除醚键外，其余含氧官能团的名称为_______。 （6）H()是F在酸性条件下的水解产物，符合条件的H的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；其中，苯环上的一氯代物只有2种的结构简式为_______。 ①含苯环 ②该物质与足量反应生成 （7）参照上述合成路线，设计以和为原料制备的合成路线_______(辅助试剂任选)。 10. （江西省三新协同2025届5月）有机物G是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知： ①； ②硫酸二甲酯[]的结构简式为； ③(、、、为烃基或H原子)。 回答下列问题： （1）B的结构简式为_______。 （2）C中含氧官能团的名称为_______。 （3）写出E→F的化学方程式：_______，该反应的反应类型为_______。 （4）有机物K是B的同分异构体，符合下列条件的K的结构有_______种(不考虑立体异构)。 ⅰ．不能与NaOH溶液反应； ⅱ．1molK与足量的金属钠反应能生成22.4L标准状况下的气体； ⅲ．含有，不存在结构。 （5）为了减少步骤，缩短反应过程，D→G也可由如下路线合成，结合题示合成路线分析下图中“反应条件”应为_______。 （6）设计由、和硫酸二甲酯制备的合成路线如图。 ①M分子中不存在手性碳原子，则M的结构简式为_______。 ②N的分子式为_______。 11. （ 安徽五校第二次联考）化合物J具有抗缺血性脑卒中的作用，合成J的一种路线如图： 已知：①； ②E的核磁共振氢谱只有1组峰。 请按要求回答下列问题： （1）化合物J所含官能团的名称为___________。 （2）由生成的化学方程式为___________，其反应类型为___________。 （3）写出有机物C的化学名称___________。C的某同系物X，相对分子质量比C大14，X的结构有___________种，写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为的有机物的结构简式___________(写出一种)。 （4）的结构简式为___________。 （5）参照上述合成路线，设计由甲醛和化合物为原料制备2-苯基乙醇()的合成路线___________。 12.（2025湖北省孝感八校三模）(14分)升压药物盐酸米多君(TM)及其关键中间体B的合成路线(部分条件略去)如图所示： 回答下列问题： (1)TM分子中含氧官能团名称是________________。 (2)物质B的结构简式为____________________。 上述合成路线中属于加成反应的是________(填序号)。 (3)反应①的原子利用率为100%，该反应的化学方程式为______________。 (4)符合下列条件的A的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环结构　②1 mol该物质分别与足量NaHCO3溶液、金属钠反应生成1 mol CO2、1 mol H2　③含有手性碳原子 写出其中苯环上仅有一个支链且核磁共振氢谱中有6个峰的分子的结构简式___________________________________________________________________。 (5)已知：NH2CH2CH2OH＋ClCOCH2Cl。根据上述合成路线和相关信息，设计以和流程中相关试剂为原料制备的“绿色化学”合成路线(其他试剂任选)__________________。 13. （2025年湖北新高考信息）道诺霉素是一种可以减缓或终止癌细胞生长的化疗药物，其中间体I的合成路线如图所示： 已知：①； ②。 请回答下列问题： （1）有机物A的化学名称为_______。 （2）反应的目的是_______。 （3）反应的化学方程式为_______。 （4）有机物D中官能团的名称为_______。 （5）写出有机物F的结构简式：_______。 （6）有机物A有多种同分异构体，其中满足下列条件的有_______种。 ①能发生银镜反应；②能与溶液发生显色反应。 （7）设计以苯甲醛和为原料合成的路线(选择碳原子数少于4的有机物作合成试剂，溶剂及无机试剂任选)：_______。 14. （四川达州2025冲刺 ）有机物VIII是一种维持蛋白质正常代谢的必要物质，其制备过程如下： 已知：①—Et表示； ②。 回答下列问题： （1）I→II反应的化学方程式为_______，反应类型为_______。 （2）III中含氧官能团的名称为_______。 （3）IV→V过程中的作用为做吸水剂和_______，V_______(填“含有”或“不含有”)手性碳原子。 （4）VII的结构简式为_______，VII有多种同分异构体，其中符合下列条件的结构简式是_______(写1个即可)。 ①含苯环且苯环上有6个取代基 ②核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为 ③1mol该物质能与3mol NaOH反应 ④能与溶液发生显色反应 （5）参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线：_______(无机试剂任选)。 15. （河南南阳2025模拟）舍曲林(G)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂。其一种合成路线如下： 已知： （1）A→B的反应类型是_______。 （2）C中sp2与sp3杂化的碳原子数之比是_______。 （3）E→F过程中会生成副产物X，若X与F互为同分异构体，且分子中除苯环外还有一个六元环，则X的结构简式是_______。 （4）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_______。 ①氯原子均连在同一苯环上； ②碱性条件下水解后酸化的产物中，一种能与FeCl3溶液发生显色反应，另一种能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且两种产物均只有4 种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 16. （石家庄市2025三检）布立西坦(H，Brivaracetam)是用于治疗神经性疾病的药物。其合成路线如下图所示(部分条件和试剂省略，忽略立体化学)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）的反应中，若温度过高则会得到一种分子式为的副产物，其结构简式为_______。 （3）的反应类型为_______。 （4）的化学方程式为_______。 （5）G的官能团名称为_______；的反应中加入的作用为_______。 （6）满足下列条件的F的同分异构体的结构简式为_______(不考虑立体异构)： i．红外光谱测定时未检测到“-O-O-”、“-O-H”的吸收峰； ii．核磁共振氢谱中峰面积之比为； iii．X射线衍射实验发现分子结构含五元碳环且无其他环状结构。 （7）根据上述流程和信息，设计以为唯一有机原料(无机试剂任选)，合成的路线为_______。 17. （ 福州市2025适应性练习二）一种抗高血压的药物中间体的合成流程如图所示。回答下列问题： 已知：乙酸酐为2分子乙酸脱水得到，结构简式为。 （1）物质A的名称为_______；C中含氧官能团的名称为_______。 （2）反应类型是_______；写出化合物的结构简式：_______。 （3）写出反应①的化学方程式：_______。 （4）满足下列条件的的同分异构体有____种(不包含立体异构)。其中核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰的物质的结构简式为____(写一种)。 i．苯环上只有三个取代基，且氟原子和苯环直接相连；ii．该物质与足量溶液反应生成 （5）参照以上合成路线，以苯酚和丙酸酐为原料制备的合成路线为：。 分别写出以上合成路线中X、Y的结构简式：_______、_______。 18.（ 福州市2025适应性练习一） 丹皮酚是从毛茛科植物牡丹的干燥根皮中提取出来的一种有效成分，具有镇痛、抗炎、解热的作用。有机物是丹皮酚的一种衍生物，其合成路线如图所示： （1）的核磁共振氢谱的吸收峰有_______组，的反应条件为_______。 （2）C的结构简式为_______，C→D的反应类型为_______。 （3）G中所含官能团名称为_______。 （4）的化学方程式为_______。 （5）有机物的官能团或基团之间可以相互影响，从而改变物质酸性强弱。①、②、③、④的酸性由强到弱的顺序为_______(用序号表示)。 （6）在的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。 ①与溶液反应放出 ②与溶液反应显紫色 （7）根据上述合成路线，完善以苯和乙酸为主要原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线_______。 19. （ 福州市2025适应性练习四）化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如下： 已知： ① ② 回答下列问题； （1）A的分子式为_____。由C生成D时，C中碳原子的杂化方式改变_____(填“发生”或“没有发生”)。 （2）Q是E的同分异构体。同时满足下列条件的Q的结构简式为_____(任写一种)。 i．分子中含有苯环ii．苯环上有3个取代基，其中2个是酚羟基iii．核磁共振氢谱有5组峰 （3）由G生成M的化学方程式为_____。 （4）根据化合物F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 有机产物的结构简式 反应类型 a 足量浓氢溴酸，加热 _____ _____ b 足量乙酸、浓硫酸，加热 _____ _____ （5）参照上述合成路线和信息，以和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步合成化合物。 ①的化学名称为_____。 ②第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为_____。 ③第三步反应的化学方程式为_____。 20. （2025山东省实验中学一模）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知：Ⅰ．Bn为，咪唑为； Ⅱ．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。 （2）G中含氧官能团的名称为_______。 （3）J→K的反应类型为_______。 （4）C和D生成E的过程中会有其他有机物生成，该有机物的结构简式为_______。 （5）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。 （6）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与反应生成F．第③步化学方程式为_______。 （7）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物Ⅰ的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题24 有机合成与推断综合题A 1. (2025银川一中二模)化合物J可用于治疗原发性血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称是___________；J中含氧官能团的名称为___________。 （2）H→J的反应类型为___________。 （3）已知—Ph表示，由D生成E的反应为，则E的结构简式是___________。 （4）F→G的化学方程式是___________。 （5）X是相对分子质量比C大14的同系物，满足下列条件的X的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物； ②能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为的结构简式为___________(任写一种)。 （6）参考上述信息，写出以和为原料制备的路线：___________(其他试剂任选)。 【答案】（1） ①. 甲苯 ②. 羟基、酯基 （2）取代反应(或酯化反应) （3） （4） （5） ①. 17 ②. 或； （6）。 【解析】 【分析】A为甲苯，甲苯氧化为B：苯甲酸，B发生取代反应得到C，C与环己烯反应得到D，根据（3）中已知信息，E为：，E发生反应得到F，F发生催化氧化得到G：，G发生氧化得到H，H发生酯化反应得到J。 【小问1详解】 A的化学名称是甲苯，J中含氧官能团的名称为：羟基、酯基； 【小问2详解】 H→J的反应类型为：取代反应(或酯化反应)； 【小问3详解】 根据分析，E的结构简式是：； 【小问4详解】 根据分析，F发生催化氧化得到G ，F→G的化学方程式是：； 【小问5详解】 X是相对分子质量比C大14的同系物，属于芳香族化合物说明含苯环，分子中只有1个氧原子，能发生银镜反应，说明含醛基，满足条件的结构简式为：、（邻、间、对3种）、、、（数字代表氯原子的位置），共17种；其中，核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为的结构简式为：或； 【小问6详解】 苯甲醇氧化为苯甲醛，苯甲醛与Ph3P=CHCOOC2H5反应得到，经过加聚反应得到产物，故合成路线为：。 2. （庆阳一中2025二模）中国政府网于2020年2月17日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下： 已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。 ②E为汽车防冻液的主要成分。 ③ ④ （1）写出 B 的名称___________；A→B的反应试剂为___________。 （2）C→D 的反应类型为___________；D中含有的官能团的名称为___________。 （3）写出 H生成 I的化学方程式___________。 （4）1mol J与氢氧化钠反应最多消耗___________mol NaOH；L与足量 H2 完全加成后的产物中手性碳原子的数目为___________。 （5）H有多种同分异构体，满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①只含有两种含氧官能团； ②能发生银镜反应； ③1mol该物质与足量的Na反应生成0.5mol H2； （6）参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线(无机试剂任选)________。 【答案】（1） ①. 硝基苯 ②. 浓硝酸、浓硫酸 （2） ①. 还原反应 ②. 氨基、碳氯键 （3） （4） ①. 4 ②. 5 （5）12 （6） 【解析】 【分析】A为C6H6，结合化合物C的结构可知，A为苯，其结构简式为：，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成硝基苯，其结构简式为：，B与Cl2在FeCl3作催化剂条件下，发生取代反应生成C，C与Fe、HCl发生还原反应生成D；由于F与新制氢氧化铜悬浊液混合加热，然后酸化得到分子式为C2H2O4的G，说明F中含有醛基，G含有2个羧基，则G为乙二酸，逆推F为乙二醛，E为汽车防冻液的主要成分，则E为乙二醇，乙二酸与2个分子的乙醇在酸性加热条件下发生酯化反应，生成分子式为C6H10O4的H，H的结构简式为C2H5OOC-COOC2H5，H与CH3COOC2H5在Ⅲ条件下发生反应生成I：C2H5OOCCOCH2COOC2H5和C2H5OH，I与D反应生成J和水，J在一定条件下反应生成K，K发生酯的水解反应，然后酸化得到L，L发生脱酸反应生成M，M在一定条件下发生取代反应生成N。 【小问1详解】 A为苯，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成B，B为硝基苯；A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成硝基苯； 【小问2详解】 C中的硝基被Fe、HCl还原生成氨基，其反应类型为还原反应；D中含有的官能团的名称为氨基、碳氯键； 【小问3详解】 根据反应可知，H与CH3COOC2H5在此条件下发生反应生成I，其化学反应方程式为：。 【小问4详解】 由J的结构简式可知，在J中含有1个氯原子连接在苯环上，水解产生HCl和酚羟基，J中还含2个酯基，酯基水解产生2个分子的乙醇和2个羧基，HCl、酚羟基、羧基都与氢氧化钠反应，所以1mol J与最多消耗4molNaOH；手性碳原子是连接的四个基团都不相同，L与足量 H2 完全加成后的产物为：，手性碳原子的数目为5； 【小问5详解】 H的分子式为：C6H10O4，①只有两种含氧官能团，②能发生银镜反应含有羟基，③1mol该物质与足量的Na反应生成 0.5mol H2，结合分子中含有的氧原子数目说明只含有1个羧基，另一种为甲酸形成的酯基，为HCOO-，则可能结构采用定一移二法，固定酯基，移动羧基的位置，碳链结构HCOO-C-C-C-C的羧基有4中结构，碳链结构为有4种，碳链结构为 的有3种，碳链结构为 的1种，因此符合要求的同分异构体有12种； 【小问6详解】 由硝基苯和为原料合成的路线为：； 3.(金昌金川2025届二模) 由我国两位院士领衔联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击病毒的潜在用药。肉桂硫胺(I)的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）B的分子式为______。由B生成A的反应试剂是______（填字母）。 a．NaOH的水溶液 b．NaOH的醇溶液 c．浓硫酸 d．浓的氢溴酸 （2）G的结构简式为______。 （3）D生成E的过程中，还有一种副产物生成，其分子结构中含有三个六元环，则其结构简式为______，该反应类型为______。 （4）F分子中碳原子的杂化轨道类型有______，最多有______个原子共平面，其核磁共振氢谱图中有______组峰。 （5）已知：。参照上述合成路线，设计一条以苯和乙酸为原料制备乙酰苯胺（）的合成路线__________，无机试剂和有机溶剂任选。 【答案】（1） ① C8H10O ②. d （2） （3） ①. ②. 酯化反应或取代反应 （4） ①. sp2 ②. 18 ③. 5 （5） 【解析】 【分析】由题干合成路线图可知，B能发生催化氧化反应，根据反应条件知，B中含有醇羟基，则A发生水解反应生成B为 、C为，C和HCN发生加成反应然后发生水解反应生成D，根据F的结构简式知，D发生消去反应生成E为，E中羧基发生取代反应生成F，根据G的分子式及H的结构简式知，G为，F和H发生取代反应生成I；(5)以苯和乙酸为原料制备乙酰苯胺（），可由苯胺和CH3COCl发生取代反应得到，CH3COOH和SOCl2发生取代反应生成乙酰氯，苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯发生还原反应生成苯胺，据此分析解题。 【小问1详解】 由分析可知，B为，B的分子式为C8H10O，B和浓HBr反应生成A，则由B生成A的反应试剂是d，故答案为：C8H10O；d； 【小问2详解】 由分析可知，G的结构简式为，故答案为：； 【小问3详解】 D生成E的过程中，还有一种副产物生成，其分子结构中含有三个六元环，D发生分子间酯化反应生成该副产物，则其结构简式为，该反应类型为酯化反应或取代反应，故答案为：；酯化反应或取代反应； 【小问4详解】 由题干流程图中F的结构简式可知，F分子中碳原子的杂化轨道类型有sp2，F分子中所有原子都可以共平面，最多有18个原子共平面，分子中存在一根对称轴，根据等效氢原理可知，分子含有5种不同环境的H原子，其核磁共振氢谱图中有5组峰，故答案为：sp2；18；5； 【小问5详解】 以苯和乙酸为原料制备乙酰苯胺（），可由苯胺和CH3COCl发生取代反应得到，CH3COOH和SOCl2发生取代反应生成乙酰氯，苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯发生还原反应生成苯胺，合成路线为：故答案为：。 4. (江西省十校协作体2025)度鲁特韦可以用于治疗HTV-1感染，M是合成度鲁特韦的一种中间体。合成M的路线如下：(部分反应条件或试剂略去) 已知： I. II. III. （1）芳香族化合物A的名称是_______。 （2）B→C的反应条件是_______。 （3）F→G的反应类型是_______。 （4）E不能与金属Na反应生成氢气，麦芽酚生成E的化学方程式是_______。 （5）X的分子式为，X中的官能团的名称是_______。 （6）有机物E的同分异构体中，遇显紫色且核磁共振氢谱为4∶4∶2∶1∶1的芳香族化合物的结构简式为_______(写出一种即可) （7）K→M转化的一种路线如图，中间产物1、中间产物2的结构简式分别是_______、_______。 【答案】（1）甲苯 （2）氢氧化钠的水溶液、加热 （3）消去反应 （4） （5）羟基、氨基 （6） （7） ①. ②. 【解析】 【分析】根据B的分子式，可知B是，A发生取代反应生成B，A是甲苯；B发生水解反应生成C，C是，根据信息I，可知D是苯甲醛；麦芽酚和反应生成E，E不能与金属反应生成氢气，根据E的分子式，可知取代麦芽酚中羟基上的H原子生成E，E是；由信息I可知，和苯甲醛在特殊溶剂中反应生成， 发生消去反应生成G，F是、G是。 【小问1详解】 A 含有苯环且只含一个甲基，根据芳香烃命名规则，名称为甲苯； 【小问2详解】 B是，B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，C是，B→C的反应条件是氢氧化钠的水溶液、加热； 【小问3详解】 对比 F 和 G 的结构简式，F 中某个位置（结合结构特征）脱去小分子，形成了不饱和键，符合消去反应的特征，即有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等 ），而生成不饱和（含双键或三键 ）化合物的反应； 【小问4详解】 麦芽酚和反应生成E，E不能与金属Na反应生成氢气，根据E是分子式，可知取代麦芽酚中羟基上的H原子生成E，E是，生成E的化学方程式是 ； 【小问5详解】 X的分子式为，由J的结构简式逆推，可知X的结构简式是，结合 X 的分子式，可推测 X 含有羟基和氨基两种官能团； 【小问6详解】 遇Fe3+显紫色说明含有酚羟基，核磁共振氢谱峰面积比为4：4：2：1：1，结合芳香族化合物的条件，说明分子中有 5 种不同化学环境的氢原子，且符合相应比例关系，可推出结构：； 【小问7详解】 K与Y反应生成M，由M的结构简式逆推，Y是，K与Y发生取代反应生成，根据信息III，反应生成，脱水生成M，则中间产物1是、中间产物2是 5. (重庆巴蜀中学2025二模)奥司他玮 H 是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，能够用于治疗流感，它的一种合成路线如图 所示， 回答下列问题。 已知： ①+PPh3 +O=PPh3 ② +H2O （1）H 的含氧官能团除羧基之外还有_______。 （2） 的反应类型为_______。 （3）反应 中使用的 的作用是_______。 （4）写出 B→C 的化学方程式：_______，这一反应会伴随着一种有机副产物 生成， 的结构简式为_______。 （5） 的某个同系物 比 少 6 个碳原子，满足下列条件的 的同分异构体有_______种 (不考虑立体异构)； (i) 含有苯环且苯环上有 6 个取代基 (ii) 没有碳原子直接与苯环相连 (iii) 有一个乙基 写出一种核磁共振氢谱显示 5 组峰，且峰面积比为 的物质的结构简式_______。 （6）参考上述合成路线，以为原料，设计合成的合成路线_______(无机试剂及题目中所给试剂任选)。 【答案】（1）酰胺基、醚键 （2）取代反应 （3）保护羟基 （4） ①. ++PPh3++O=PPh3 ②. （5） ①. 9 ②. 或 （6） 【解析】 【分析】A和甲醇发生酯化反应生成B，根据信息①，B与(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到，C是 ；C和CH3OCH2Cl发生取代反应生成D； 【小问1详解】 根据H 的结构简式，H的含氧官能团除羧基之外还有醚键、酰胺基； 【小问2详解】 是A中的羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基，反应类型为取代反应； 【小问3详解】 反应 是C中羟基和发生取代反应，根据流程可知，F→G又水解出羟基，所以使用的 的作用是保护羟基。 【小问4详解】 根据信息①，B与(C2H5OOCN)2、PPh3反应生成、O=PPh3、， B→C 的化学方程式为++PPh3++O=PPh3，B→C的反应生成B中相邻2和羟基脱水形成醚键，所以这一反应会伴随着一种有机副产物 生成， 的结构简式为。 【小问5详解】 (i) 含有苯环且苯环上有 6 个取代基； (ii) 没有碳原子直接与苯环相连； (iii) 有一个乙基。6个取代基可能是3个-OH、2个-NH2、1个-OCH2CH3，6个取代基在苯环上的位置有6种；6个取代基可能是4个-OH、1个-NH2、1个-NHCH2CH3，6个取代基在苯环上的位置有3种；符合条件的同分异构体共9种； 核磁共振氢谱显示 5 组峰，且峰面积比为 物质的结构简式为或。 【小问6详解】 根据信息①，和(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到，氧化得到，根据信息②，在酸性条件下水解得到，和一氯甲烷发生取代反应生成，合成路线为。 6. （江西重点盟校2025年二联)阿折地平(I)是一种保护心肾和抗动脉硬化的有效药物，对于高血压治疗具有划时代意义。它的一种合成路线如下(部分反应条件略去)： 回答下列问题： （1）的官能团名称为_____；化合物F的化学名称为_____。 （2）B的结构简式为_____；由B生成C的反应类型为_____。 （3）化合物D的亲水性比E的_____(填“强”或“弱”)，原因是_____。 （4）下列说法正确的是_____。 A. 的沸点比的高 B. 中最多7个原子共平面 C. 的碱性比的强 D. 阿折地平分子最多可与反应 （5）由和生成的化学方程式为_____。 （6）化合物G的同分异构体中，同时满足下列条件的有_____种(不考虑立体异构)，写出一种核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为_____。 ①含一个六元碳环；②能与NaOH溶液反应；③能发生消去反应； 【答案】（1） ①. 醚键、碳氯键 ②. 间硝基苯甲醛(或3-硝基苯甲醛) （2） ①. ②. 酯化反应(或取代反应) （3） ①. 弱 ②. 化合物与形成的分子间氢键数目更多 （4）AB （5） （6） ①. 8 ②. 【解析】 【分析】A物质生成B，发生取代反应，根据C物质生成了酯基，逆推B物质为：，然后与发生取代反应（酯化反应）生成C，C物质与、等反应生成D：，D物质发生取代反应，将取代为。F与G物质发生反应生成H：，最后与E物质反应生成I。 【小问1详解】 官能团为醚键和碳氯键。化合物F的化学名称为：间硝基苯甲醛(或3-硝基苯甲醛)。 【小问2详解】 根据分析可知B物质的结构简式为：。由B生成C的官能团变化特点可知，反应类型为酯化反应(或取代反应)。 【小问3详解】 由于D物质发生取代反应，将取代为，化合物与形成的分子间氢键数目更多，所以化合物D的亲水性比E弱。 【小问4详解】 A．含有氨基，更容易与水形成氢键，所以它的沸点较高，A正确； B．的结构为：，羧基上的四个原子可以共平面，饱和碳原子上的一个碳原子可以与羧基共面，左侧的也可以和它们共面，所以最多有7个原子共面，B正确； C．含有甲基，甲基是推电子基团，使氮原子上电子云密度增大，碱性增强，C错误； D．阿折地平分子含有两个酯基，所以1mol阿折地平分子最多可以与反应，但题目没说物质的量具体多少，D错误； 故选AB。 【小问5详解】 和生成先发生醛基的加成反应得到羟基，再发生羟基的消去反应形成碳碳双键，方程式为：。 【小问6详解】 物质G的分子式为：，能与NaOH溶液反应，说明含有羧基或者酯基（因为碳原子只剩余一个，只能是甲酸酯结构）；能发生消去反应说明含有羟基，所以其结构可以为：，具有邻、间、对三种同分异构体；，具有邻、间、对三种同分异构体；一种；一种，一共有8种同分异构体。核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为：。 7. (甘肃省高三4月考)化合物G是一种新型治疗肿瘤的药物，合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B的反应类型为___________；化合物A的名称___________。 （2）化合物C含有官能团的名称为___________。 （3）E的熔沸点高于D的原因是___________。 （4）E→F反应的化学方程式为___________。 （5）化合物A的同分异构体中，能使溶液显紫色的还有___________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体可能的结构简式为___________。 （6）参照上述合成路线，以、和为原料，设计合成路线：___________(可用NBS和AIBN，其他无机试剂任选)。 【答案】（1） ①. 取代反应 ②. 3，5—二甲基苯酚 （2）碳溴键(或溴原子)、酯基 （3）E分子中存在羟基，能形成分子间氢键 （4） （5） ①. 8 ②. （6） 【解析】 【分析】与乙酸酐反应生成B，根据B的分子式可知，反应为取代反应，同时生成乙酸，则B为，D在氢氧化钠溶液中水解后盐酸酸化得到E为，结合其他有机化合物的结构简式及反应条件进行分析解答； 【小问1详解】 由分析可知，A→B的反应类型为取代反应；化合物A的结构简式为，名称为3，5—二甲基苯酚； 【小问2详解】 化合物C的结构简式为，含有官能团的名称为：碳溴键(或溴原子)、酯基； 【小问3详解】 E的结构简式为：，D的结构简式为：，E分子中存在羟基，能形成分子间氢键，故E的熔沸点高于D； 【小问4详解】 由分析可知，E的结构简式为，E→F反应的化学方程式为：； 【小问5详解】 化合物A的结构简式为，同分异构体中能使溶液显紫色的还有：、、、、、(邻间对)，共8种； 峰面积之比为的同分异构体可能的结构简式为：； 小问6详解】 溴乙烷与反应生成，一定条件下转化为，与反应得到，设计合成的路线为：。 8. (哈三中2025二模)一种以原几茶醛为原料合成可自动降解聚合物材料路线如下： 已知：为烃基 ① ②R3X+NaCNR3CN+NaX、R3CNR3-COOH ③ （1）原儿茶醛的分子式为_______，合成路线图中C的核磁共振氢谱图有_______组峰。 （2）由生成C的化学方程式为_______。 （3）由C生成D的反应类型为_______。 （4）E中可水解的官能团名称为_______。 （5）G是B的同系物，其质谱图最右侧的分子离子峰的质荷比数值为121，则G的同分异构体中含有苯环的共有_______种。(不考虑立体异构) （6）设计以乙烯为原料合成F的路线_______。(用流程图表示，乙醇及无机试剂任选) 【答案】（1） ①. C7H6O3 ②. 10 （2）++H2O （3）加聚反应 （4）酰胺基 （5）20 （6）+Cl2+2NaCN+2NaCl+H2O 【解析】 【分析】结合原儿茶醛的结构式和C的结构式及A的分子式，推测A的结构式为，结合D的结构式和F的结构式，推测C和F发生加聚反应，通过自动降解得E，据此解答。 【小问1详解】 结合结构式，可得原儿茶醛的分子式为C7H6O3，根据合成路线图中C的结构式 ，可知核磁共振氢谱图有10种； 【小问2详解】 结合已知①，可得由生成C的化学方程式为++H2O； 【小问3详解】 根据分析，可知由C生成D的反应类型为加聚反应； 【小问4详解】 结合E的结构简式，可知能水解的官能团是酰胺基； 【小问5详解】 结合B的分子式可知分子离子峰的质荷比数值为107，G是B的同系物，其质谱图最右侧的分子离子峰的质荷比数值为121，则G的分子式为C8H11N，含有苯环的同分异构体：若1个取代基，可以为-CH2CH2NH2、-CH(NH2)CH3、-CH2NH(CH3)、-N(CH3) 2、-NH(CH2CH3)，有5种；若为2个取代基，可以为-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3或-CH2CH3、-NH2，均存在邻间对3种，共9种；若为3个取代基，可以为-CH3、-CH3、-NH2，苯环上3个取代基中2个相同，则存在6种；共有20种； 【小问6详解】 以乙烯为原料合成F的路线，结合已知③，推测需要，结合已知②，推测需要，需要，由乙烯加成即可，所以合成路线为+Cl2+2NaCN+2NaCl+H2O。 9. （成都石室2025二诊）某香豆素类抗癌药物G的合成路线如图所示，请根据路线回答问题： 已知：Ⅰ.(、、代表烃基)。 （1）A的名称为_______。 （2）B→C反应的化学方程式为_______。 （3）D→E的反应类型为_______。 （4）F→G中的作用是_______。 （5）化合物G中除醚键外，其余含氧官能团的名称为_______。 （6）H()是F在酸性条件下的水解产物，符合条件的H的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；其中，苯环上的一氯代物只有2种的结构简式为_______。 ①含苯环 ②该物质与足量反应生成 （7）参照上述合成路线，设计以和为原料制备的合成路线_______(辅助试剂任选)。 【答案】（1）邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛 （2） （3）还原反应 （4）与生成物反应，促进反应正向进行，提高的产率 （5）酯基、酰胺基 （6） ①. 10 ②. 、、 （7） 【解析】 【分析】A中醛基发生加成反应引入支链得到B，B发生已知反应原理生成C：和乙醇，C发生消去反应生成D，D中硝基还原为氨基得到E，E中氨基转化为羟基得到F，F发生取代反应生成G； 【小问1详解】 由结构，A为邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛； 【小问2详解】 B发生已知反应原理生成C：和乙醇，； 【小问3详解】 D中硝基还原为氨基得到E，为还原反应； 【小问4详解】 F发生取代反应生成G，除了生成外，结合质量守恒可知还生成，的作用是与生成的反应，促进反应正向进行，提高的产率。 【小问5详解】 由结构，化合物中除醚键外，还含有的含氧官能团的名称为酯基、酰胺基。 【小问6详解】 F中含酯基，芳香化合物（）是在酸性条件下水解的产物，的同分异构体能与足量反应生成，说明该物质分子中除苯环外，还含2个和一个。若苯环上有1个取代基则为，共1种结构（）；若苯环上有2个取代基则为和，共3种结构（、、）；若苯环上有3个取代基则为2个和1个，共6种结构（、、、、、）。共10种结构；其中苯环上的一氯代物只有2种结构的结构简式为、、。 【小问7详解】 以和为原料制备的合成路线为：中硝基还原为氨基得到，再将氨基转化为羟基得到，再和成环得到产物，故为：。 10. （江西省三新协同2025届5月）有机物G是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知： ①； ②硫酸二甲酯[]的结构简式为； ③(、、、为烃基或H原子)。 回答下列问题： （1）B的结构简式为_______。 （2）C中含氧官能团的名称为_______。 （3）写出E→F的化学方程式：_______，该反应的反应类型为_______。 （4）有机物K是B的同分异构体，符合下列条件的K的结构有_______种(不考虑立体异构)。 ⅰ．不能与NaOH溶液反应； ⅱ．1molK与足量的金属钠反应能生成22.4L标准状况下的气体； ⅲ．含有，不存在结构。 （5）为了减少步骤，缩短反应过程，D→G也可由如下路线合成，结合题示合成路线分析下图中“反应条件”应为_______。 （6）设计由、和硫酸二甲酯制备的合成路线如图。 ①M分子中不存在手性碳原子，则M的结构简式为_______。 ②N的分子式为_______。 【答案】（1） （2）羰基(或酮羰基)、醚键 （3） ①. ②. 取代反应 （4）12 （5）48%HBr （6） ①. ②. 【解析】 【分析】A发生取代反应生成B（），B发生信息①的反应生成C（），C在一定条件下转化为D，D发生取代反应生成E，E与生成F（），F转化为G，据此分析； 【小问1详解】 根据分析可知，B的结构简式为； 【小问2详解】 C的结构为，含氧官能团的名称为羰基(或酮羰基)、醚键； 【小问3详解】 E中氨基与中羧基反应生成酰胺键，E→F的化学方程式：，该反应的反应类型为取代反应； 【小问4详解】 B的结构简式为，K是B的同分异构体，ⅰ．不能与NaOH溶液反应，不含有羧基、酚羟基和酯基；ⅱ．1molK与足量的金属钠反应能生成22.4L标准状况下的气体，含有2个羟基；ⅲ．含有，不存在结构，①取代基为两个-CH2OH，、，10种，②取代基为两个-CH(OH)CH2OH，有2种，共12种； 【小问5详解】 为了减少步骤，缩短反应过程，D→G也可由如下路线合成，，可逆推，H为，需要将醚键转化为羟基，参考题干中D转化为E，故条件应该为48%HBr； 【小问6详解】 ①根据已知条件③，M的结构简式为或，因M分子中不存在手性碳原子，则M为； ②经反应生成N（），分子式为。 11. （ 安徽五校第二次联考）化合物J具有抗缺血性脑卒中的作用，合成J的一种路线如图： 已知：①； ②E的核磁共振氢谱只有1组峰。 请按要求回答下列问题： （1）化合物J所含官能团的名称为___________。 （2）由生成的化学方程式为___________，其反应类型为___________。 （3）写出有机物C的化学名称___________。C的某同系物X，相对分子质量比C大14，X的结构有___________种，写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为的有机物的结构简式___________(写出一种)。 （4）的结构简式为___________。 （5）参照上述合成路线，设计由甲醛和化合物为原料制备2-苯基乙醇()的合成路线___________。 【答案】（1）酯基 （2） ①. +Br2+HBr ②. 取代反应 （3） ①. 2-溴苯甲醛或邻溴苯甲醛 ②. 17 ③. 或者 （4） （5） 【解析】 【分析】由A分子式及J的结构，可知A中含有苯环，故A为，而D能与HBr反应生成E，D中含有碳碳双键，E的核磁共振氢谱只有1组峰，则D为、E为(CH3)3CBr，结合信息可知F为(CH3)3CMgBr，A与溴发生苯环取代反应生成B，结合J的结构可知发生甲基邻位取代，故B为，结合题干已知信息①以及B到C的转化条件可知，则B发生氧化反应生成C，故C为，结合信息与J的结构可知G为，H为，据此分析解题。 【小问1详解】 由题干合成路线图可知，化合物J所含官能团的名称为酯基，故答案为：酯基； 【小问2详解】 由分析可知，A的结构简式为：，B的结构简式为：，则由生成的化学方程式为：+Br2+HBr，其反应类型为取代反应，故答案为：+Br2+HBr；取代反应； 【小问3详解】 由分析可知，C的结构简式为：，故有机物C的化学名称为：2-溴苯甲醛或邻溴苯甲醛，C的某同系物X即含有醛基、碳溴键和苯环，相对分子质量比C大14即多一个CH2，则X的结构若苯环上只有一个取代基即：-CHBrCHO1种，若两有2个取代基则有：-Br和-CH2CHO；-CH2Br和-CHO两组，每组有邻间对三种位置异构，连3个取代基则有：-Br、-CH3和-CHO，则有10种位置异构，则一共有1+2×3+10=17种，其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:2的有机物的结构简式为：或者，故答案为：2-溴苯甲醛或邻溴苯甲醛；17；或者； 【小问4详解】 由分析可知，H的结构简式为：，故答案为：； 【小问5详解】 本题采用逆向合成法，即由题干已知信息①可知，可由HCHO和制备得到，可由和乙醚、Mg反应得到，可由和Br2在光照条件下制得，由此分析确定合成路线为： ，故答案为：。 12.（2025湖北省孝感八校三模）(14分)升压药物盐酸米多君(TM)及其关键中间体B的合成路线(部分条件略去)如图所示： 回答下列问题： (1)TM分子中含氧官能团名称是________________。 (2)物质B的结构简式为____________________。 上述合成路线中属于加成反应的是________(填序号)。 (3)反应①的原子利用率为100%，该反应的化学方程式为______________。 (4)符合下列条件的A的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环结构　②1 mol该物质分别与足量NaHCO3溶液、金属钠反应生成1 mol CO2、1 mol H2　③含有手性碳原子 写出其中苯环上仅有一个支链且核磁共振氢谱中有6个峰的分子的结构简式___________________________________________________________________。 (5)已知：NH2CH2CH2OH＋ClCOCH2Cl。根据上述合成路线和相关信息，设计以和流程中相关试剂为原料制备的“绿色化学”合成路线(其他试剂任选)__________________。 解析：对照反应①和②可知，A为，物质X为CH3NO2，结合反应条件和后面物质的结构简式分析，B的结构简式为。(1)根据TM的结构简式可知，TM分子中含氧官能团名称是羟基、醚键、酰胺基；(2)根据分析，反应①为A与CH3NO2的加成反应，反应②为A与HCN的加成反应，故上述合成路线中属于加成反应的是①②；(3)A与CH3NO2反应，反应中原子利用率100%，则为加成反应，该反应方程式为：＋CH3NO2―→；(4)符合下列条件的有机物A的同分异构体①含有苯环；②1 mol该物质分别与足量的NaHCO3溶液、金属钠反应生成1 mol CO2、1 mol H2，说明结构中含有一个羧基和一个羟基；③含有手性碳原子。则若苯环上有一个侧链，同分异构体有 ，若苯环上有两个侧链，分别为—COOH和—OH和—CH3和，均有邻间对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有13种；其中苯环上仅有一个支链且核磁共振氢谱中有6个峰的分子的结构简式为；(5)首先用苯甲醛和CH3NO2发生加成反应生成，随后硝基被还原为氨基生成，再在ClCOCH2Cl的作用下生成产物，具体流程见答案。 答案：(1)羟基、醚键、酰胺基　(2) 　①②　(3) ＋CH3NO2―→ (4)13　　 13. （2025年湖北新高考信息）道诺霉素是一种可以减缓或终止癌细胞生长的化疗药物，其中间体I的合成路线如图所示： 已知：①； ②。 请回答下列问题： （1）有机物A的化学名称为_______。 （2）反应的目的是_______。 （3）反应的化学方程式为_______。 （4）有机物D中官能团的名称为_______。 （5）写出有机物F的结构简式：_______。 （6）有机物A有多种同分异构体，其中满足下列条件的有_______种。 ①能发生银镜反应；②能与溶液发生显色反应。 （7）设计以苯甲醛和为原料合成的路线(选择碳原子数少于4的有机物作合成试剂，溶剂及无机试剂任选)：_______。 【答案】（1）2，5-二羟基苯甲醛 （2）保护酚羟基 （3） （4）醚键、酮羰基(或羰基) （5） （6）8 （7） 【解析】 【分析】A中酚羟基被转化甲氧基得到B，B发生已知①反应原理转化为C，结合C化学式，C为，结合D化学式，可知C中碳碳双键和氢气加成得到D：，D转化为E，E转化为F，F发生已知②反应原理转化为G，由G逆向推出F为；G中甲氧基转化为酚羟基得到H，H生成I； 【小问1详解】 由A的结构简式，A的化学名称为2，5-二羟基苯甲醛。 【小问2详解】 酚羟基被转化为甲氧基，在G→H转化中甲氧基重新变为酚羟基，说明A→B的目的是保护酚羟基； 【小问3详解】 由分析，B发生已知①反应原理转化为C：，结合质量守恒，还会生成水，则反应B→C的化学方程式为。 【小问4详解】 D的结构简式为，含有的官能团为醚键和酮羰基。 【小问5详解】 由分析，F为。 【小问6详解】 A除苯环外含有1个碳、3个氧、1个不饱和度；能发生银镜反应的有和，能与溶液发生显色反应的为酚羟基。若苯环上的取代基为1个和2个，则苯环上3个取代基中2个相同，会有6种不同的结构，除去A本身，还有5种；若苯环上的取代基为1个和1个，则有邻间对3种不同的结构。综上可知，满足条件的A的同分异构体共有8种。 【小问7详解】 苯甲醛和发生反应原理转化为，再和乙二醇发生反应原理生成，其中碳碳双键发生加成得到目标产物，故为：。 14. （四川达州2025冲刺 ）有机物VIII是一种维持蛋白质正常代谢的必要物质，其制备过程如下： 已知：①—Et表示； ②。 回答下列问题： （1）I→II反应的化学方程式为_______，反应类型为_______。 （2）III中含氧官能团的名称为_______。 （3）IV→V过程中的作用为做吸水剂和_______，V_______(填“含有”或“不含有”)手性碳原子。 （4）VII的结构简式为_______，VII有多种同分异构体，其中符合下列条件的结构简式是_______(写1个即可)。 ①含苯环且苯环上有6个取代基 ②核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为 ③1mol该物质能与3mol NaOH反应 ④能与溶液发生显色反应 （5）参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线：_______(无机试剂任选)。 【答案】（1） ①. ②. 取代反应 （2）醚键、酰胺基 （3） ①. 催化剂 ②. 不含有 （4） ①. ②. 或 （5） 【解析】 【分析】I和丙酮发生取代反应生成II，II和反应生成III，III和POCl3反应转化为IV，IV发生硝化反应生成V，V在Sn、HCl作用下转化为VI，VI发生已知信息②的反应得到的VII为，VII和HI发生取代反应生成VIII，以此解答。 【小问1详解】 分子中标识的键断裂，分子中标识的C—H键断裂，和形成，同时生成EtOH，反应的化学方程式为+，为取代反应。 【小问2详解】 Ⅲ中含氧官能团的名称为醚键、酰胺基。 【小问3详解】 对比Ⅳ和V结构简式，硝基取代了杂环上的H原子，硫酸做催化剂，V中不存在与4个不同的原子或基团相连的C原子，不含有手性碳原子。 【小问4详解】 由已知可知，时，得到的VII的结构简式为，VII有多种同分异构体，其中一种含苯环且苯环上有6个取代基，核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为，1mol该物质能与3mol NaOH反应且能与溶液发生显色反应，则苯环上有3个，其结构简式是或。 【小问5详解】 由可知，是与Sn、HCl反应的产物，结合题干信息可知是与硝酸和硫酸反应的产物，故合成路线为。 15. （河南南阳2025模拟）舍曲林(G)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂。其一种合成路线如下： 已知： （1）A→B的反应类型是_______。 （2）C中sp2与sp3杂化的碳原子数之比是_______。 （3）E→F过程中会生成副产物X，若X与F互为同分异构体，且分子中除苯环外还有一个六元环，则X的结构简式是_______。 （4）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_______。 ①氯原子均连在同一苯环上； ②碱性条件下水解后酸化的产物中，一种能与FeCl3溶液发生显色反应，另一种能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且两种产物均只有4 种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）取代反应 （2）16∶3 （3） （4）、 （5） 【解析】 【分析】A发生取代反应生成B，B与先发生酮羰基的加成反应，再发生羟基的消去反应，同时水解一个酯基生成C，C先发生酯基的水解反应，再脱羧，再加成生成D，D发生取代反应生成E，E在作用下发生取代反应生成F为，F发生已知信息的反应生成G，据此解答。 【小问1详解】 苯环代替了A分子中的氯原子生成B，反应类型是取代反应； 【小问2详解】 C中饱和碳原子为杂化，共有3个，苯环、碳碳双键、羧基、酯基的碳原子为杂化，杂化与杂化的碳原子数之比为16∶3； 【小问3详解】 E中基团中的Cl原子与苯环的氢原子结合生成HCl，则E中的氯原子与左侧的苯环形成一个六元环得到副产物X，X的结构简式是； 【小问4详解】 D为，其同分异构体满足：①氯原子均连在同一苯环上；②碱性条件下水解后酸化的产物中，一种能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有一种水解产物含有酚羟基形成的酯基，另一种能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明另一种水解产物中与苯环相连的碳原子上含有氢原子，且两种产物均只有4 种不同化学环境的氢原子，说明两种水解产物都是对称结构，满足条件的结构简式为、； 【小问5详解】 由所给原料可知，利用B→C的反应原理，再发生C→D的反应即可得到目标产物，则需要用构建类似B中的酮羰基，所以先和水发生加成反应得到的产物再发生催化氧化可以生成环己酮，具体合成路线为。 16. （石家庄市2025三检）布立西坦(H，Brivaracetam)是用于治疗神经性疾病的药物。其合成路线如下图所示(部分条件和试剂省略，忽略立体化学)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）的反应中，若温度过高则会得到一种分子式为的副产物，其结构简式为_______。 （3）的反应类型为_______。 （4）的化学方程式为_______。 （5）G的官能团名称为_______；的反应中加入的作用为_______。 （6）满足下列条件的F的同分异构体的结构简式为_______(不考虑立体异构)： i．红外光谱测定时未检测到“-O-O-”、“-O-H”的吸收峰； ii．核磁共振氢谱中峰面积之比为； iii．X射线衍射实验发现分子结构含五元碳环且无其他环状结构。 （7）根据上述流程和信息，设计以为唯一有机原料(无机试剂任选)，合成的路线为_______。 【答案】（1）丙二酸二甲酯 （2） （3）还原反应 （4） （5） ①. 酯基、碳溴键 ②. 吸收反应产生的HBr利于反应进行 （6）、 （7） 【解析】 【分析】A和发生取代反应生成B，B与在一定条件下发生取代反应生成C，C发生水解反应在酸化生成D，D发生还原反应生成E，E形成环合成F，F开环生成G，G与J发生取代反应生成H，据此解答。 【小问1详解】 A的官能团是酯基，是由丙二酸和2分子甲醇合成的酯，命名为：丙二酸二甲酯； 【小问2详解】 的反应中，若温度过高，C中两个酯基均能水解，酸化后副产物为； 【小问3详解】 的反应为羧基→羟基，属于还原反应； 【小问4详解】 发生的是取代反应，另一种产物为，该反应的化学方程式为； 【小问5详解】 由G的结构简式可知，其官能团名称为酯基、碳溴键；G+J→H过程中，会生成小分子HBr，加入可以吸收生成的HBr，促进反应正向进行； 【小问6详解】 F的分子式为，不饱和度为2，满足i．红外光谱测定时未检测到“-O-O-”、“-O-H”的吸收峰，不含有过氧键、羟基； ii．核磁共振氢谱中峰面积之比为； iii．X射线衍射实验发现分子结构含五元碳环且无其他环状结构，说明除了五元碳环外，还存在一个双键结构，满足条件同分异构体结构简式为、； 【小问7详解】 由目标产物的结构简式可知，其单体是，根据D→E的反应原理，先将中的羧基还原为羟基，在将中的酯基水解为羧基，再通过缩聚反应得到目标产物，具体合成路线为：。 17. （ 福州市2025适应性练习二）一种抗高血压的药物中间体的合成流程如图所示。回答下列问题： 已知：乙酸酐为2分子乙酸脱水得到，结构简式为。 （1）物质A的名称为_______；C中含氧官能团的名称为_______。 （2）反应类型是_______；写出化合物的结构简式：_______。 （3）写出反应①的化学方程式：_______。 （4）满足下列条件的的同分异构体有____种(不包含立体异构)。其中核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰的物质的结构简式为____(写一种)。 i．苯环上只有三个取代基，且氟原子和苯环直接相连；ii．该物质与足量溶液反应生成 （5）参照以上合成路线，以苯酚和丙酸酐为原料制备的合成路线为：。 分别写出以上合成路线中X、Y的结构简式：_______、_______。 【答案】（1） ①. 对氟苯酚或4-氟苯酚 ②. (酚)羟基、酮羰基 （2） ①. 消去反应 ②. （3） （4） ①. 36 ②. 或 （5） ①. ②. 【解析】 【分析】根据结构简式可知发生取代反应生成，发生分子内重排生成，在乙酸钠的作用下和乙二酸二乙酯反应生成，和氢气发生加成反应生成，比较和的结构简式可知F为，E发生消去反应得F，F再与氢气加成得G，据此解答。 【小问1详解】 物质A的名称为对氟苯酚或4-氟苯酚；C中含氧官能团的名称为(酚)羟基、酮羰基； 小问2详解】 根据分析，的反应类型是消去反应；化合物的结构简式：； 【小问3详解】 反应①的化学方程式； 【小问4详解】 i．苯环上只有三个取代基，且氟原子和苯环直接相连；ii．该物质与足量溶液反应生成。若取代基为、、，则有6种；若取代基为、、，则结构有10种；若取代基为、、，则结构有10种，若取代基为、、，则结构有10种，共36种。其中核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰的物质的结构简式为或； 【小问5详解】 和乙酸酐在浓硫酸催化下发生取代反应生成X为，在催化下发生分子内重排生成，和氢气加成反应生成Y为，和浓溴水发生取代反应生成。的结构简式、。 18.（ 福州市2025适应性练习一） 丹皮酚是从毛茛科植物牡丹的干燥根皮中提取出来的一种有效成分，具有镇痛、抗炎、解热的作用。有机物是丹皮酚的一种衍生物，其合成路线如图所示： （1）的核磁共振氢谱的吸收峰有_______组，的反应条件为_______。 （2）C的结构简式为_______，C→D的反应类型为_______。 （3）G中所含官能团名称为_______。 （4）的化学方程式为_______。 （5）有机物的官能团或基团之间可以相互影响，从而改变物质酸性强弱。①、②、③、④的酸性由强到弱的顺序为_______(用序号表示)。 （6）在的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。 ①与溶液反应放出 ②与溶液反应显紫色 （7）根据上述合成路线，完善以苯和乙酸为主要原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线_______。 【答案】（1） ①. 5 ②. (或)、、加热 （2） ①. ②. 还原反应 （3）醚键、(酚)羟基、羰基 （4） （5）②>①>④>③ （6）13 （7）浓、浓，加热 ，(其他合理答案也可得分) 【解析】 【分析】的分子式为，的分子式为，结合的结构简式可知发生氧化反应生成了，则A为。根据苯甲醇在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛B，B()与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C()，C再进一步还原为D()，E()和乙酸作用生成F，结合G()的结构式得知的结构简式为，F()和反应生成G()，D()和G()通过先加成后消去最后得到H()。 【小问1详解】 A为苯甲醇()，有核磁共振氢谱有5组吸收峰，如图：；苯甲醇在发生催化氧化生成苯甲醛，则的条件为、、加热； 【小问2详解】 根据分析，C为，过程中氧原子减少、氢原子增多，为还原反应； 【小问3详解】 根据分析，为，含有的官能团为醚键、(酚)羟基、羰基； 【小问4详解】 D()和G()通过先加成后消去最后得到H()，的化学方程式为； 【小问5详解】 相较于中的，中的为吸电子基，导致羧基中键极性增强，更易断裂，酸性增强；中的、中的均为给电子基，导致羧基中键极性减弱，更难断裂，酸性减弱，且给电子能力更强，故酸性最弱，所以酸性②>①>④>③； 【小问6详解】 F的结构简式为。的同分异构体中，同时满足①与溶液反应放出，说明含有羧基。②与溶液显色，说明含有酚羟基(即有苯环)，符合条件的取代基为、、，苯环上三个不同取代基的同分异构有10种，或是、，苯环上二取代有邻、间、对3种，因此符合的同分异构体共有13种。 【小问7详解】 根据题目所给合成路线，苯通过硝化、还原引入氨基，生成苯胺，苯和乙酸作用下，生成，最后苯胺和生成目标产物，合成路线如下：。 19. （ 福州市2025适应性练习四）化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如下： 已知： ① ② 回答下列问题； （1）A的分子式为_____。由C生成D时，C中碳原子的杂化方式改变_____(填“发生”或“没有发生”)。 （2）Q是E的同分异构体。同时满足下列条件的Q的结构简式为_____(任写一种)。 i．分子中含有苯环ii．苯环上有3个取代基，其中2个是酚羟基iii．核磁共振氢谱有5组峰 （3）由G生成M的化学方程式为_____。 （4）根据化合物F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 有机产物的结构简式 反应类型 a 足量浓氢溴酸，加热 _____ _____ b 足量乙酸、浓硫酸，加热 _____ _____ （5）参照上述合成路线和信息，以和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步合成化合物。 ①的化学名称为_____。 ②第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为_____。 ③第三步反应的化学方程式为_____。 【答案】（1） ①. C11H19Cl ②. 没有发生 （2）或 （3） （4） ①. ②. 取代反应 ③. ④. 酯化反应或取代反应 （5） ①. 2-甲基-1，5-己二烯 ②. ③. 【解析】 【分析】根据A结构可知，A为卤代烃在NaOH醇溶液加热条件下，发生消去反应生成烯烃B，B发生氧化反应生成C，由C确定B的结构为，C与发生酯化反应生成D，D发生已知②类似的取代反应生成E，E发生加成反应生成F，F发生消去反应生成G，G发生加聚反应生成高聚物M。 【小问1详解】 根据A的结构可知，A的分子式为C11H19Cl；由C生成D时，发生取代反应，每个碳原子的成键数目没有改变，故C中碳原子的杂化方式没有发生改变； 故答案为：C11H19Cl；没有发生； 【小问2详解】 E的同分异构体Q分子式为，不饱和度为4，满足条件的Q的结构中另一个取代基化学式为，核磁共振氢谱只有5组峰，说明对称性较好，戊基上不同化学环境的氢的种数也尽可能少，考虑戊基中有一个碳原子连3个甲基，满足条件的Q的结构有或； 故答案为：或； 【小问3详解】 G发生加聚反应生成高聚物M，反应方程式为； 故答案为：； 【小问4详解】 化合物F的结构为，官能团为醇羟基，具有与乙醇相似的性质，与足量浓氢溴酸，加热条件下发生取代反应，生成；F与足量乙酸在浓硫酸、加热条件下，发生酯化反应或取代反应，生成； 故答案为：；取代反应；；酯化反应或取代反应； 【小问5详解】 根据上述合成路线和信息，为原料设计合成路线为；其中名称为2-甲基-1，5-己二烯；第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为；第三步反应的化学方程式为； 故答案为：2-甲基-1，5-己二烯；；。 20. （2025山东省实验中学一模）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知：Ⅰ．Bn为，咪唑为； Ⅱ．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。 （2）G中含氧官能团的名称为_______。 （3）J→K的反应类型为_______。 （4）C和D生成E的过程中会有其他有机物生成，该有机物的结构简式为_______。 （5）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。 （6）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与反应生成F．第③步化学方程式为_______。 （7）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物Ⅰ的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。 【答案】（1） （2）(酚)羟基、羧基 （3）取代反应 （4） （5）6 （6） （7） ①. ②. 【解析】 【分析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H，据此分析解题。 小问1详解】 根据分析，有机物B的结构为。 【小问2详解】 根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 【小问3详解】 根据分析，J→K的反应是J与H2在Pd/C催化下发生取代反应生成K和甲苯，反应类型为取代反应。 【小问4详解】 D分子中存在两个酯基，而E分子中存在1个酯基和1个羧基，推测C+D→E过程中还存在类似酯基水解的反应，则该有机物的结构简式为。 【小问5详解】 D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。 【小问6详解】 根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为。 【小问7详解】 根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。 。 学科网（北京）股份有限公司 $