专题15 有机化学综合推断大题（专项训练）（黑吉辽蒙专用）2026年高考化学真题题源解密

专题15 有机化学综合推断大题内容导览 考情概览：摸清命题规律，锁定复习重点 2026真题研析：拆解最新真题，示范分析路径 5年真题精炼：精练近年真题，吃透常见考法 最新模拟探源：跟进模拟新题，预判考查风向 命题解读 考向 近五年考查统计 该类试题以药物、功能杂环有机物的合成路线为载体，提供陌生有机反应信息，要求结合信息完成有机推断。设问包含官能团识别、判断反应类型、书写有机物结构简式、书写有机化学方程式、限定条件同分异构体数目判断、参照题干信息设计合成路线。命题突出信息迁移，陌生反应需要现场学习、模仿运用于合成路线设计；设问梯度明显，基础推断设问难度低，同分异构、合成路线为区分小问。重点考查证据推理与模型认知，考查考生接受、加工陌生有机信息的迁移应用能力。 考向一 官能团识别、判断有机反应类型 2026・黑吉辽蒙卷T19 2025・黑吉辽蒙卷T19 2024・黑吉辽卷T19 2023・辽宁卷T19 2022・辽宁卷T19 考向二 结合条件推断有机物结构简式 2026・黑吉辽蒙卷T19 2025・黑吉辽蒙卷T19 2024・黑吉辽卷T19 2022・辽宁卷T19 考向三 限定条件同分异构体数目判断 2025・黑吉辽蒙卷T19 2024・黑吉辽卷T19 2023・辽宁卷T19 2022・辽宁卷T19 考向四 阅读陌生信息，设计合成路线 2026・黑吉辽蒙卷T19 2025・黑吉辽蒙卷T19 2024・黑吉辽卷T19 2023・辽宁卷T19 近年高考黑吉辽蒙卷化学大题常考查有机化学综合推断，试题以药物、杂环功能有机物合成为真实载体，创设有机合成路线情境，将官能团性质、陌生信息迁移深度融合，避免课本有机反应简单复刻，侧重 “有机知识与陌生信息在合成路线中的应用”。例如以 “杀虫剂、功能杂环有机物合成” 为背景，考查物质推断、反应类型、合成路线设计；考点交叉融合，一题多问：一道大题往往同时考查多个知识点，如官能团识别、结构简式书写、限定条件同分异构体、模仿信息设计合成路线等，强调知识的关联性与综合运用能力；难度梯度明显、定位为压轴必做大题：该板块为试卷最后一道大题，基础设问难度较低，同分异构、合成路线为区分小问，考查有机化学必备知识，重点考查考生接受陌生有机信息、迁移推理的能力。 考向一 官能团识别、判断有机反应类型、结合条件推断有机物结构简式、阅读陌生信息，设计合成路线 1.（2026·黑吉辽蒙卷）杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： （1）能发生银镜反应，其结构简式为_________。 （2）中官能团名称为醛基和___________。 （3）的反应类型为_________。 （4）参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为________，的化学方程式为______________________。 （5）可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为___________。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为___________（不考虑立体异构）。 【答案】（1） （2）碳溴键（溴原子） （3） 取代反应 （4）①. ②. +CH3OH+H2O （5）①. ②. 解题关键 本题属于高考化学原理综合典型题型，以合成工业反应作为载体，把反应机理、热化学、化学平衡、图像分析、分压反应商融合在一起。 小问1 由分析可知，A的结构简式为； 小问2 B的结构简式为，B中含有的官能团为醛基和碳溴键（溴原子）； 小问3 由分析知，F的结构简式为：，F+G→H的反应为取代了F中Br，故反应类型为取代反应； 小问4 由分析知，在E→F的过程中，Br取代了甲基上的H，参照E→F的过程，药物中间体K的合成路线为与反应，甲基上的H被Br原子取代生成I，则I为，在i.NaOH，H2O，ii.H+中经水解后酸化生成J，则J为，和CH3OH在H2SO4的条件下发生酯化反应生成K，反应的化学方程式为:+CH3OH+H2O； 小问5 B→D可能经历以下过程，已知X→Y发生巯基（-SH）参与的取代反应，则C()异构为X()，X()与B发生巯基（-SH）参与的取代反应生成Y，可推知Y的结构简式为，Y发生分子内氨基（-NH2）与醛基发生加成、消去反应生成Z和H2O，结合D的结构简式可推知Z为：，异构为。 考向一 官能团识别、判断有机反应类型 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为_______。 （2）C→D实现了由_______到_______的转化(填官能团名称)。 （3）G→H的反应类型为_______。 （4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有_______种。 （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为_______。 （6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 【答案】（1）+CH3OH+H2O （2）①. 羟基 ②. 醛基 （3）取代反应 【解析】 【小问1详解】 由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O； 【小问2详解】 由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基； 【小问3详解】 G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应； 2. （2024·黑吉辽蒙卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （2）G中含氧官能团的名称为_______和_______。 （3）J→K的反应类型为_______。 【答案】（2）①. (酚)羟基 ②. 羧基 （3）取代反应或还原反应 【解析】【小问2详解】 根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 【小问3详解】 根据分析，J→K的反应是J与H2在Pd/C催化下发生取代反应生成K和甲苯，反应类型为取代反应，同时该反应也属于加氢还原反应。 3. （2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。 回答下列问题： （1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。 （2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。 （3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。 （5）H→I的反应类型为_______。 【答案】（1）对 （2）羧基 （3）2+O22+2H2O （5）取代 【解析】【小问1详解】 由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。 【小问2详解】 有机物C含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。 【小问3详解】 O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O。 【小问5详解】 有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。 4. （2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的分子式为___________。 （2）在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为___________。 （3）中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，的作用为___________。 （4）中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。 （5）I的结构简式为___________。 （6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。 【答案】（1） （2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O （3） ①. ②. ③. 选择性将分子中的羟基氧化为羰基 （4） ①. 硝基 ②. 氨基 【解析】 【小问1详解】 由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为“”； 【小问2详解】 由题给合成路线中的转化可知，苯酚可与发生取代反应生成与，可与发生中和反应生成和，据此可得该反应的化学方程式为 “+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”； 【小问3详解】 根据D、E的结构简式可知，发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由的结构变化可知，的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”； 【小问4详解】 由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化； 考向二 结合条件推断有机物结构简式 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为_______。 【答案】 （5） 【解析】【小问5详解】 M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：； 2. （2024·黑吉辽蒙卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。 （5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，③Y与反应生成F。第③步化学方程式为_______。 【答案】（1） （5）+(CH3CO)2O→+CH3COOH 【解析】【小问1详解】 根据分析，有机物B的结构为。 【小问5详解】 根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。 3. （2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （5）I的结构简式为___________。 【答案】 （5） 【解析】 【小问5详解】 根据分析可知，化合物I的结构简式为“”； 考向三 限定条件同分异构体数目判断 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有_______种。 【答案】（4）4 【解析】【小问4详解】 E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成 两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成 ，一共有4种，故答案为：4； 2. （2024·黑吉辽蒙卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。 【答案】（4）6 【解析】【小问4详解】 D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。 3. （2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。 回答下列问题： （4）F同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。 【答案】（4）3 【解析】【小问4详解】 F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。 4. （2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。 【答案】（6）①. 12 ②. (或) 【解析】 【小问6详解】 化合物Ⅰ的分子式为，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“ 或”。 考向四 阅读陌生信息，设计合成路线 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 【答案】（6）①. ②. 【解析】【小问6详解】 参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 2. （2024·黑吉辽蒙卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。 【答案】（6）①. ②. 【解析】【小问6详解】 根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。 3. （2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。 回答下列问题： （6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。 【答案】（6）①. ②. 【解析】【小问6详解】 根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。 1．（2026·黑龙江哈尔滨·三模）化合物Z是合成药物的重要中间体，其合成路线如下（略去部分试剂和条件）。 已知：① ② (1)A是由二元羧酸和叔丁醇反应而生成，该物质名称为_______。 (2)B中含氧官能团的名称为_______。 (3)D与E互为同分异构体，根据合成路线及以下信息，推断E的结构简式为_______。 ①D通过自身加成环化生成E ②与D相比，E中新增一个六元环 (4)以下物质转化过程，反应类型属于还原反应的是_______。 a．E→F                    b．F→G                    c．H→I                    d．I→J (5)E→F的反应，在该合成路线中的作用是_______。 (6)G→H的反应化学方程式为_______。 (7)根据上述合成路线，完成下列问题。 ①M的结构简式_______，②N的结构简式_______。 【答案】(1)丙二酸二叔丁酯 (2)硝基、醚键 (3) (4)bc (5)保护酮羰基 (6)+C2H5OH (7) 【详解】（1）由题，A是由二元羧酸和叔丁醇反应而生成，结合C的结构简式和A、B的化学式得A为; （2）B为 ，含氧官能团的名称为硝基、醚键; （3）D与E互为同分异构体，根据合成路线及信息：①D通过自身加成环化生成E ②与D相比，E中新增一个六元环，D的结构中含碳碳双键，可发生分子内的加成反应，形成六元环，故E的结构简式为； （4）还原反应在有机化学中通常指加氢、去氧，E→F属于取代反应，非还原，F→G是典型的还原反应（硝基还原为氨基），H→I反应中条件LiAlH4是强还原剂，将酰胺还原为胺，属于还原反应，I→J属于取代反应，非还原，故选bc。 （5）E中的羰基与乙二硫醇反应生成F，保护羰基，避免后续步骤对羰基造成影响，最后再脱保护恢复羰基。 （6）由分析可得，G与H发生取代环化，脱去，发生的化学方程式为+C2H5OH; （7）丙胺和丁酸发生酰化反应生成M，所以M的结构简式为：，M和LiAlH4（氢化铝锂，强还原剂）的反应，结合已知②可知 LiAlH4可以将酰胺还原为胺， 所以N的结构简式为：。 2．（2026·辽宁鞍山·一模）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物D中的含氧官能团名称为____________________，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为______________________________________________________________________。 (2)化合物B的结构简式为__________________________。 (3)涉及的反应类型________________。 (4)关于化合物C的说法成立的有________________。 ①与FeCl3溶液作用显色           ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物                ④能与HCN反应 (5)转化中使用了CH3OLi，其名称为__________________________。 (6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的1HNMR谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为__________________，__________________。 【答案】(1)羟基、醚键    (2)   (3)取代反应 (4)②④ (5)甲醇锂或甲氧基锂 (6)      【详解】（1）D的结构简式为，含氧官能团名称为羟基、醚键；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为：； （2）由分析可知，化合物B的结构简式为； （3）B与BnBr发生取代反应，生成C。 （4）①C中没有酚羟基，无法和发生显色反应，错误； ②C含有醛基，属于还原性醛，可与新制氢氧化铜共热生成砖红色沉淀，正确； ③C的官能团是醚键+醛基，D的官能团是醚键+醇羟基，官能团种类不同，不是同系物，错误； ④C的醛基可与HCN发生加成反应，生成α-羟基腈，正确； 符合题意的为②④。 （5）为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂或甲氧基锂。 （6）根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为，峰面积比为1：1：2：6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。 3．（2026·内蒙古包头·二模）我国某科研团队设计如下流程合成中药材蟾酥中的代表性功效成分蟾毒内酯（I）。 已知：①TBS为叔丁基二甲基硅基。 ②Diels-Alder反应： (1)A中含氧官能团名称___________。 (2)历经两步：①B转化为同分异构体C②C与乙酸酐发生取代反应生成D．C的结构简式为___________（填选项）。 A． B． C． D． (3)相同条件下A与足量乙酸酐反应产物的结构简式为___________（乙酸不必画出）。 (4)请在虚线右侧补全E的结构___________。     (5)历经三步，反应结果分别为①脱去TBS②消去羟基③加氢还原五元环中碳碳双键。正确的操作顺序是___________（按顺序填入序号）。 (6)若乙烯实现的相同变化，可以通过加入___________（填试剂名称或化学式，任写一组）实现。 (7)古籍《药性论》中记载了蟾酥的用法：“以奶汁调滴鼻中”，从结构角度解释用牛奶调服蟾酥而不用水的原因___________。 【答案】(1)羟基、羰基 (2)D (3)   (4)      (5)③②① (6)氧气和银或氯气、水和氢氧化钙、过氧化氢（或过氧乙酸）等（任写一种合理答案均可） (7)I中羟基过少/内酯为疏水结构，所以更易溶于有机溶剂 【详解】（1）由A的结构简式可知，其分子中含有羟基（-OH）和羰基（C=O）两种含氧官能团，因此答案为：羟基、羰基； （2）B转化为C是同分异构化，结合后续与乙酸酐发生取代反应生成D（酯），可知C中含羟基；B→C为羰基转化为烯醇式羟基，结合D的结构特征，C的结构对应选项D（保留 TBS 保护基，引入羟基且双键位置匹配），因此答案为：D； （3）乙酸酐与醇羟基发生酯化反应（取代反应），羟基转化为乙酸酯基，不会与羰基发生反应，因此答案为：； （4）已知②为Diels-Alder反应（共轭二烯+亲双烯体→六元环），D中五元环双键（二烯体）与中N=O双键发生环加成，因此答案为： ； （5）反应需先进行加氢还原五元环双键（③），再消去羟基（②），最后脱去TBS（①），若顺序颠倒会导致官能团破坏或副反应，因此答案为：③②①； （6）H→I为烯烃环氧化，若乙烯实现其相同变化，可以通过加入氧气和银或氯气、水和氢氧化钙、过氧化氢（或过氧乙酸）等（任写一种合理答案均可）； （7）从结构角度看，蟾毒内酯分子中含有庞大的疏水骨架，水溶性差，奶汁（含脂肪、乳蛋白等）为有机溶剂体系，能更好地溶解脂溶性有效成分，因此答案为：I中羟基过少/内酯为疏水结构，所以更易溶于有机溶剂 4．（2026·内蒙古鄂尔多斯·二模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下： 已知：①，、、代表烷基或H ②E→F的反应机理： (1)A的分子式为___________。 (2)F中含氧官能团的名称为___________。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)B→C的化学方程式为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1种的结构简式有 ___________。 (6)根据下述合成路线以及E→F的反应机理，写出N以及P的另一种结构简式：N：___________；P：、___________。 【答案】(1) (2)酮羰基 (3)取代反应 (4) (5)22 或 (6) 【详解】（1）A为3,5-二甲基苯酚，分子中含8个C、10个H、1个O，分子式为。 （2）F的结构中含两个与烃基相连的羰基，含氧官能团为酮羰基。 （3）G中碘原子被异丙烯基取代，反应类型为取代反应。 （4）B为1-甲氧基-3,5-二甲基苯，与发生苯环上的取代反应，溴原子取代苯环上2位的氢，生成2-溴-1-甲氧基-3,5-二甲基苯与溴化氢，反应方程式为。 （5）B的分子式为，同分异构体能使溶液显色，说明含酚羟基，即苯环直接连接羟基。 分情况讨论： 1. 苯环上含2个取代基，1个羟基、1个丙基，丙基含正丙基、异丙基2种结构，两个取代基有邻、间、对3种位置关系，共种。 2. 苯环上含3个取代基，1个羟基、1个甲基、1个乙基，三个不同取代基在苯环上的同分异构体共10种。 3. 苯环上含4个取代基，1个羟基、3个甲基，三甲苯有连三甲苯、偏三甲苯、均三甲苯3种结构，对应酚的同分异构体分别为2种、3种、1种，共6种。 总共有种。 其中苯环上一氯取代物只有1种，说明苯环上所有氢原子等价，符合条件的结构为或。 （6）① 结合已知反应①的规律，酯与格氏试剂反应生成环丙醇结构，反推N为对应的甲酯，即，符合题意。 ② 结合E到F的反应机理，M发生电催化反应时，环丙烷开环后进攻苯环的位点不同，得到的P存在甲基位置异构，除给定结构外，另一种为。 5．（2026·吉林长春·二模）螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I的合成路线如下： 已知：① ②的反应机理： (1)A的化学名称为___________。 (2)的化学方程式为___________。 (3)G中的官能团名称为___________、___________。 (4)的反应类型为___________。 (5)过程中生成一种含酮羰基中间体，该中间体与F互为同分异构体，其结构简式为___________。 (6)B的同分异构体中，含有苯环和手性碳原子的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 (7)参考上述流程及已知信息，设计化合物N的合成路线如下。其中M的结构简式为___________；N的可能结构简式为___________(写出一种即可)。 【答案】(1)3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚 (2) (3)羰基 碳碳双键 (4)取代反应 (5) (6)7 (7)    或 【详解】（1）由A的结构式可知，A的化学名称为3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚。 （2）由分析可知，C的结构式为，故B与Br2在FeBr3催化作用下生成C，反应的化学方程式为。 （3）由G的结构式可知，G中官能团名称为羰基和碳碳双键。 （4）H→I过程中，碘原子被异丙烯基取代，故发生的是取代反应。 （5）根据已知反应①的反应机理，中间体为酯羰基加成后重排的酮结构，且该中间体与F互为同分异构体，故该中间体的结构简式为。 （6）由B的结构式可知，B的分子式为C9H12O，不饱和度为4，其同分异构体中含有苯环且含有手性碳原子的结构有两种情况：苯环只有一个侧链时可能的侧链有-CH2CH(OH)CH3、-CH(OH)CH2CH3、-CH(CH3)CH2OH、-CH(CH3)OCH3共4种情况；苯环有两个侧链时侧链可为-CH3和-CH(OH)CH3，有邻、间、对3种结构，故其含有苯环和手性碳原子的同分异构体有7种。 （7）由化合物N的合成路线可知，与CH3OH在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成，故M的结构简式为CH3OH；由已知②F→G的反应机理可知，N的结构简式可能为或。 6．（2026·黑龙江哈尔滨·二模）恩那司他是新一代HIF-PH抑制剂，化合物H是合成恩那司他的关键中间体，其合成路线如下所示，回答下列问题： 已知：+。 (1)化合物A中含氧官能团名称为___________。 (2)A→B的化学反应类型为___________。 (3)化合物水解的产物除CH3OH外还生成了一种化合物M(C3H7NO)，则M的名称为___________。 (4)以下说法错误的是___________。 A．化合物C存在顺反异构体 B．若化合物D中五元环和六元环共平面，则六元环中的N原子的孤对电子位于sp2杂化轨道内 C．化合物H中sp2杂化和sp3杂化的碳原子数目之比为14：3 (5)化合物G在足量HCl溶液中水解的化学方程式为___________。 (6)A→B过程中有副反应发生，如下图所示： 化合物N可水解成两分子完全相同的产物和一分子甲醇，则N的结构简式为___________。 (7)化合物E在酸性条件下完全水解的产物为Q，满足以下条件的Q的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个相邻的取代基    ②能与NaHCO3反应 ③能发生银镜反应        ④1 mol Q最多可消耗2 mol NaOH 写出其中任意一种不含有手性碳原子的同分异构体的结构简式___________。 【答案】(1)羟基、酯基 (2)取代反应 (3)N，N-二甲基甲酰胺 (4)BC (5) (6) (7)8 或 【详解】（1）由A的结构简式可知，含氧官能团名称为羟基、酯基。 （2）由分析可知，A和POCl3发生取代反应生成B。 （3）水解生成2分子CH3OH，还生成了一种化合物M(C3H7NO)，由M的分子式可知其不饱和度为1，其中含有碳氧双键，结构简式为，名称为N，N-二甲基甲酰胺。 （4）A．化合物C中存在碳氮双键，C原子连接不同的基团，N原子连接1个羟基且含有1个孤电子对，化合物C存在顺反异构体，A正确； B．若化合物D中五元环和六元环共平面，说明N原子均为sp2杂化，六元环中N原子形成3个键，孤对电子位于形成的大键中，而非位于sp2杂化轨道内，B错误； C．化合物H中苯环上的碳原子和形成双键的碳原子是sp2杂化，共有14个，形成4个单键的碳原子是sp3杂化，共有4个，sp2杂化和sp3杂化的碳原子数目之比为14∶4，C错误； 故选BC。 （5）由分析可知，G为，其中含有酯基和氨基，均可以和HCl反应，生成和CH3OH，化学方程式为：。 （6）由分析可知，A和POCl3发生取代反应生成B为，化合物N可水解成两分子完全相同的产物和一分子甲醇，则N可以看成２分子发生取代反应生成，N的结构简式为。 （7）化合物E在酸性条件下完全水解的产物Q为，Q中含10个C、4个O和6个不饱和度，Q的同分异构体满足条件：①苯环上只有两个相邻的取代基；②能与NaHCO3反应，说明其中含有-COOH；③能发生银镜反应；④1 mol Q最多可消耗2 mol NaOH；苯环上的取代基组合为-COOH、-CH2CH2OOCH或-COOH、-CH(CH3)OOCH或-CH2OOCH、-CH2COOH或-OH、-CH2CH(CHO)COOH或-OH、-CH(CHO)CH2COOH或-OH、或-OH、或-CH3、，满足条件的同分异构体共有8种，其中不含有手性碳原子的同分异构体的结构简式为或。 7．（2026·内蒙古通辽·二模）酮基布洛芬(H)是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛的非处方药，也是合成某药物的中间体。H的一种合成路线如下： 已知：分子中与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子。 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________。 (2)C中含氧官能团名称为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)D→E的反应类型是___________。 (5)苯的二元取代物T是H的同分异构体，则符合下列条件的T有___________种(不包含立体异构)。 ①分子中含有两个苯环，每个苯环上含有两个取代基且均在对位； ②遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应； ③1 mol T与足量NaOH溶液反应可消耗3 mol NaOH。 写出其中一种不含有碳碳双键的同分异构体的结构简式：___________。 (6)以和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的一种合成路线：___________º 【答案】(1)间甲基苯甲醛(或3-甲基苯甲醛) (2)羧基 (3) (4)取代反应 (5)10 (或) (6) 【详解】（1）根据A的结构简式，可知A的化学名称为间甲基苯甲醛(或3-甲基苯甲醛) （2）根据C的结构简式，C中含氧官能团名称为羧基，C与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为; （3）根据以上分析，D的结构简式为; （4）D到E的反应是D中羧基上的-OH被-Cl代替生成E，反应类型是取代反应； （5）遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应且1mol T可消耗3molNaOH，说明T中含有和结构，连接这两个的结构可以为—CH=CH—CH2—、、、、、、，前三种因为连接两个基团的结构不对称各有两种结构，所以能形成6种结构，后四种由于基团对称各形成一种，所以能形成4种结构，故符合条件的T的同分异构体共有10种，其中不含有碳碳双键的同分异构体的结构简式为或； （6）被高锰酸钾氧化为，与SOCl2发生取代反应生成，与苯发生取代反应生成，与氢气发生还原反应生成，合成路线为。 8．（2026·辽宁朝阳·一模）苯并咪唑类医药具有广泛的生物活性，在消化道溃疡等病种中得到应用，G是一种苯并咪唑类医药合成中间体，G的合成路线如图所示(部分反应条件省略)： 已知：。 回答下列问题： (1)A→B过程会产生分子式为的副产物，按系统命名法，该副产物的化学名称为_______。 (2)反应ⅱ的化学方程式为_______。 (3)反应ⅴ实现了由_______到_______的转化(填官能团名称)，其反应类型为_______。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物； ②含氧官能团只与饱和碳原子相连； ③能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为的结构简式为_______(任写一种)。 (5)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 【答案】(1)1，4-苯二甲酸 (2)+SOCl2→＋SO2＋HCl (3)硝基 氨基 还原反应 (4)10 或或或 (5) 【详解】（1）由分析知，A为，氧化过程产生分子式为的副产物应为，按系统命名法，该副产物的化学名称为1，4-苯二甲酸； （2）反应ⅱ是B与发生已知的反应，生成酰氯，化学方程式为：+SOCl2→＋SO2＋HCl； （3）反应ⅴ是E→F的反应，对比E和F的结构简式可知，实现了硝基到氨基的转化，去氧加氢属于还原反应，所以其反应类型为还原反应； （4）D的分子式为，符合题意的取代基可能为一个取代基（，1种结构）、两个取代基（、，邻、间、对3种结构）、三个取代基（、两个，有6种结构），共有10种结构；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为的结构简式为、、、； （5）模仿反应ⅳ，X和Y的结构简式分别为和。 9．（2026·吉林·三模）紫草酸是中国草药丹参的活性成分之一，并显示出十分重要的生物活性。制备紫草酸的一个重要的中间体的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A到B的化学方程式为__________。 (2)对比B和C的结构，可以推知B和C的__________不相同。 a．官能团    b．质谱图    c．红外光谱图    d．相对分子质量 (3)C到D实现了__________到__________的转化（填官能团的名称） (4)A的同分异构体中，符合下列条件还有__________种（不考虑立体异构） ①与A含有相同的官能团种类和数目  ②可使溶液显紫色 (5)G生成H过程中，会有一种副产物生成，该物质具有如下结构：①具有五元含氧杂环的芳香族化合物，②与H互为同分异构体，该物质的结构简式为__________。 (6)根据以下信息，推断I和J的结构简式分别为__________和__________。 已知：①I能发生银镜反应。②M到N的反应过程中原子利用率为100%。 【答案】(1)＋→＋HBr (2)abc (3)醛基 羟基 (4)12 (5) (6)I： J： 【详解】（1）由分析可知，A到B的化学方程式为：＋→＋HBr； （2）对比B（）和C（）的结构，可以推知B和C的相对分子质量是一样的，但在质谱图中，碎片离子峰不同，因此质谱图不同；化合物B中的官能团（醛基、醚键、碳碳双键）和化合物C中的官能团（醛基、羟基、碳碳双键）不同，化学键种类不同，因此红外光谱图不同； （3）根据化合物C和化合物D的结构简式可知，二者实现了醛基到羟基的转化； （4）A的官能团为：1个醛基、1个酚羟基、1个醚键，则同分异构体中三个不同取代基连在苯环上，同分异构体数目为种，减去A本身，剩余种；同分异构体的支链也可以为1个酚羟基，一个－OCH2CHO，两个支链的位置为邻、间、对，3种；总同分异构体数目为种； （5）副产物为五元含氧杂环的芳香族化合物，其中氧杂环是羧基与水解生成的酚羟基酯化得到，与H互为同分异构体，该物质的结构简式为：； （6）I的分子式为，可以发生银镜反应，因此具有醛基的结构，结合化合物H和化合物M的结构简式可知，化合物I的结构为；M到N的反应过程中原子利用率为100%，结合M和N的结构简式可知，化合物J的结构简式为。 10．（2026·辽宁丹东·一模）抗疟疾药物阿莫地喹(L)的合成路线如图所示。 已知：和苯的结构相似，具有芳香性； 回答下列问题： (1)B的系统命名为______。 (2)由C→D涉及两步反应，先由C生成W，再由W经过分子内重排生成D，W与D互为同分异构体，W中含氮氢键，则W的结构简式为______。 (3)D→E由反应①和②共同完成，反应①的化学方程式为______。 (4)由G和K生成L的反应类型为______。 (5)H的同分异构体中，满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 a．含苯环 b．能与碳酸氢钠溶液反应放出气体 c．不含且具有5种不同化学环境氢原子 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为______和______。 【答案】(1)3-氯苯胺 (2) (3) (4)取代反应 (5)3 (6) 【详解】（1）B的结构简式为，选择苯胺为母体，Cl原子位于3号碳原子，因此其系统命名为3-氯苯胺。 （2）W与D互为同分异构体，W中含氮氢键，因此N形成3个单键，C中1个酯基中的C-O以及苯环上Cl原子对位的C-H断裂形成环，因此W的结构简式为。 （3）和苯的结构相似，具有芳香性，因此D中的羟基具有酸性，D与NaOH反应过程中，酯基和酚羟基与NaOH反应，因此反应①的化学方程式为。 （4）由G和K生成L过程中，G中C-Cl键断裂，K中O-H键断裂，生成L和HCl，反应类型为取代反应。 （5）H的同分异构体中，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有-COOH，除苯环和H原子外还剩余1个N原子和1个C原子，且结构中不含-NH2基团，若苯环上只有1个取代基，可以是-CH2NHCOOH，-NHCH2COOH，-N(CH3)COOH，共3种；若苯环上有2个取代基，可以是-COOH、-NHCH3或-CH3、-NHCOOH，在苯环上分别有邻、间、对三种位置，共6种，其中具有5种不同化学环境氢原子的为含有两个取代基，且为对位结构以及含有1个取代基中的-N(CH3)COOH，综上所述，满足条件的同分异构体有3种。 （6）第一步发生反应类似H+I→J，因此X的结构简式为；根据产物结构简式可知，Y反应过程中N-H断裂，由此可知X→Y过程中-NO2被还原，可知Y的结构简式为。 11．（2026·黑龙江齐齐哈尔·二模）磷脂酰肌醇-3-激酶抑制剂(XL765)是一种高效抗肿瘤抑制剂，适合治疗淋巴瘤、白血病等疾病。药物XL765的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称为___________。 (2)B→C的化学方程式为___________。 (3)D为平面结构，则D中N原子的杂化类型为___________。 (4)H的结构简式为___________。 (5)I→J的反应类型为___________。 (6)K有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有4个取代基； ②不含有； ③能发生水解，且1 mol 该同分异构体水解最多消耗4 mol NaOH。 (7)参考上述路线，设计如下转化： X中只含有苯环和氨基，对X进行核磁共振氢谱分析发现谱图中出现3个吸收峰，峰面积比为2:2:1，Y和Z中都含有3个环状结构，则Z的结构简式为___________。 【答案】(1)硝基苯 (2) (3) (4) (5)还原反应 (6)16 (7) 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为硝基苯； （2）由分析可知，B→C的反应为THF作用下B与一水合氨发生取代反应生成C、氯化铵和水，反应的化学方程式为：； （3）由D为平面结构可知，Ｄ分子中氮原子的杂化方式为sp2杂化； （4）由分析可知，H的结构简式为； （5）由分析可知，I→J的反应为DMF作用下I与氯化亚锡发生还原反应生成； （6）的同分异构体苯环上含有4个取代基，不含有-COCl，能发生水解，且1 mol该同分异构体水解最多消耗4 mol氢氧化钠，说明同分异构体分子中含有-OOCH和-Cl，则同分异构体的结构可以视作邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被-OOCH和-Cl取代所得结构，邻二甲苯苯环上的氢原子被-OOCH和-Cl取代产物有6种，对二甲苯苯环上的氢原子被-OOCH和-Cl取代产物有3种，间二甲苯苯环上的氢原子被-OOCH和-Cl取代产物有7种，共有6+7+3=16种； （7）由题意可知，X分子式为C6H10N4中只含有苯环和氨基，对X进行核磁共振氢谱分析发现谱图中出现3个吸收峰，峰面积比为2:2:1，则X为；由有机物的转化关系可知，盐酸溶液中X与乙二酸反应生成，则Y为；DMF作用下Y 与SOCl2发生取代反应生成，则Z为。 12．（2026·辽宁大连·二模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体的合成路线如下： ⅰ、(其中、PPTS是有机试剂缩写) ⅱ、 ⅲ、 (1)A是一种有对映异构体的羧酸，则A的化学名称为______。 (2)已知试剂的分子式为。从平衡移动的角度解释的反应中的作用：______。 (3)I中含有两个酯基、两个六元环，H→I的反应类型为______。I→J的化学方程式______。 (4)F的同分异构体中满足下列条件的结构有______种(不考虑立体异构)。 ①为α-氨基酸； ②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3： ③l mol该物质与反应，产生； ④能与溶液发生显色反应。 (5)K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式______、______。 【答案】(1)2-羟基丙酸 (2)消耗生成的HF，促进平衡正向移动，提高反应物的转化率 (3)取代反应    (4)4 (5)       【详解】（1）由分析可知，A为CH3CH(OH)COOH，化学名称为：2-羟基丙酸。 （2）由分析可知，X为，D为CH3CH(OPHT)CH2OH，X和D发生取代反应生成E和HF，的作用是：消耗生成的HF，促进平衡正向移动，提高反应物的转化率。 （3）I中含有两个酯基、两个六元环，则I为，H()→I的反应类型为取代反应，I()→J()发生取代反应，化学方程式是→+C2H5OH。 （4）F为，F的同分异构体中满足下列条件：“①为α-氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；③1mol该物质与Na反应，产生，推知其中含有2个羟基和1个羧基；④核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3”。满足条件的同分异构体为：，共有4种。 （5）由流程图 ，参照原料和产品的结构，可逆推出P为 ，由已知ⅲ及N可脱去2个HF，可推出M为 。 13．（2026·内蒙古呼和浩特·二模）普瑞巴林用于神经系统疾病管理，其合成路线如下：回答下列问题： 已知： (1)A→B的化学方程式为_______。 (2)C中官能团的名称为_______。 (3)E的结构简式为_______。 (4)D→E的反应类型为_______。 (5)C的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体的数目有_______种。 ①主链含有碳碳双键和羧基两种官能团； ②主链含有6个碳原子，且不存在顺反异构(不考虑其它立体异构)。 (6)H中含有_______个手性碳原子。 (7)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 【答案】(1) (2)碳碳双键和羧基 (3) (4)取代反应 (5)5 (6)1 (7) 【详解】（1）根据题干已知条件，A→B的本质是的氧被取代，并生成水，化学方程式为：； （2）C中的官能团为碳碳双键和羧基； （3）参考F的结构简式可知，D()与发生取代反应得到E和HCl，可得E的结构简式为：； （4）D→E的本质是D中氯原子被反应物中取代，并生成，反应类型为取代反应； （5）C的分子式为：，不饱和度为2；主链含有碳碳双键和羧基两种官能团，说明不饱和度由碳碳双键和羧基提供；主链含有6个碳原子，说明还有一个甲基做支链，不存在顺反异构，先定碳骨架：，甲基位置有四种，；故总共有4+1=5种同分异构体； （6）手性碳是通过单键连接四种不同基团的碳原子，观察H结构简式可知：只有右边连接三条键的碳原子连接了四种不同基团，故H中含有1个手性碳原子； （7）①参考C→D的反应得，反应物羧基上的羟基被氯原子取代，X的结构简式为：； ②参考E→F的反应得，该步骤通过加成反应消除，通过产物逆推得Y的结构简式为：。 14．（2026·黑龙江哈尔滨·三模）莨菪烷类生物碱具有生物活性，以其为骨架可获得曲司氯铵(物质O)，其合成路线如下： 已知：①    ② (1)D中含氧官能团名称为___________。 (2)I→J的反应方程式为___________。 (3)K的名称为___________；L→M的反应类型为___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．F中具有手性碳，与互为对映异构体 B．若将M→N的反应中的M替换成，将生成两种不同的产物(不考虑立体异构) C．物质O具有较好的水溶性，可以口服，但较难透过细胞膜 D．实验室合成O，可以用将产物配制为样品溶液，利用核磁共振氢谱法确证产物结构 (5)红外光谱含四元环伸缩振动峰，和伸缩振动峰的A的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 (6)与中2号、4号C类似，中2号C上的键较为活泼，可用于制备降血脂药物依折麦布前体Z，合成路线如下，X的结构简式为___________，Y的结构简式为___________。 【答案】(1)羧基，酮羰基 (2)++HCl (3)苯甲醛 氧化反应 (4)C (5)7 (6)       【详解】（1）由D的结构简式可知，含氧官能团名称为羧基，酮羰基。 （2）由分析可知，I和CH2ClCH2CH2CH2Cl反应生成J，化学方程式为：++HCl。 （3）由分析可知，K的结构简式为，名称为苯甲醛，L发生氧化反应生成M，羟基转化为羰基。 （4）A．由分析可知，F为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，F中含有2个手性碳原子：，这两个手性碳是对称的，F不含手性异构体，A错误； B．若将M→N的反应中的M替换成，将生成产物，B错误； C．O中含季铵盐（离子基团），水溶性好；细胞膜为磷脂双分子层（脂溶性），离子型物质难透过，C正确； D．含H原子，会干扰核磁共振氢谱信号，不能用于配制样品溶液，D错误； 故选C。 （5）红外光谱含四元环伸缩振动峰，和伸缩振动峰的A的同分异构体有、共7种。 （6）与中2号、4号C类似，中2号C上的键较为活泼，、和发生 A、B、C反应生成D的反应原理生成X为，X中氨基和酯基发生取代反应生成Y为  ，Y发生信息②反应生成Z。 1 / 11 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题15 有机化学综合推断大题内容导览 考情概览：摸清命题规律，锁定复习重点 2026真题研析：拆解最新真题，示范分析路径 5年真题精炼：精练近年真题，吃透常见考法 最新模拟探源：跟进模拟新题，预判考查风向 命题解读 考向 近五年考查统计 该类试题以药物、功能杂环有机物的合成路线为载体，提供陌生有机反应信息，要求结合信息完成有机推断。设问包含官能团识别、判断反应类型、书写有机物结构简式、书写有机化学方程式、限定条件同分异构体数目判断、参照题干信息设计合成路线。命题突出信息迁移，陌生反应需要现场学习、模仿运用于合成路线设计；设问梯度明显，基础推断设问难度低，同分异构、合成路线为区分小问。重点考查证据推理与模型认知，考查考生接受、加工陌生有机信息的迁移应用能力。 考向一 官能团识别、判断有机反应类型 2026・黑吉辽蒙卷T19 2025・黑吉辽蒙卷T19 2024・黑吉辽卷T19 2023・辽宁卷T19 2022・辽宁卷T19 考向二 结合条件推断有机物结构简式 2026・黑吉辽蒙卷T19 2025・黑吉辽蒙卷T19 2024・黑吉辽卷T19 2022・辽宁卷T19 考向三 限定条件同分异构体数目判断 2025・黑吉辽蒙卷T19 2024・黑吉辽卷T19 2023・辽宁卷T19 2022・辽宁卷T19 考向四 阅读陌生信息，设计合成路线 2026・黑吉辽蒙卷T19 2025・黑吉辽蒙卷T19 2024・黑吉辽卷T19 2023・辽宁卷T19 近年高考黑吉辽蒙卷化学大题常考查有机化学综合推断，试题以药物、杂环功能有机物合成为真实载体，创设有机合成路线情境，将官能团性质、陌生信息迁移深度融合，避免课本有机反应简单复刻，侧重 “有机知识与陌生信息在合成路线中的应用”。例如以 “杀虫剂、功能杂环有机物合成” 为背景，考查物质推断、反应类型、合成路线设计；考点交叉融合，一题多问：一道大题往往同时考查多个知识点，如官能团识别、结构简式书写、限定条件同分异构体、模仿信息设计合成路线等，强调知识的关联性与综合运用能力；难度梯度明显、定位为压轴必做大题：该板块为试卷最后一道大题，基础设问难度较低，同分异构、合成路线为区分小问，考查有机化学必备知识，重点考查考生接受陌生有机信息、迁移推理的能力。 考向一 官能团识别、判断有机反应类型、结合条件推断有机物结构简式、阅读陌生信息，设计合成路线 1.（2026·黑吉辽蒙卷）杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： （1）能发生银镜反应，其结构简式为_________。 （2）中官能团名称为醛基和___________。 （3）的反应类型为_________。 （4）参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为________，的化学方程式为______________________。 （5）可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为___________。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为___________（不考虑立体异构）。 考向一 官能团识别、判断有机反应类型 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为_______。 （2）C→D实现了由_______到_______的转化(填官能团名称)。 （3）G→H的反应类型为_______。 （4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有_______种。 （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为_______。 （6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 2. （2024·黑吉辽蒙卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （2）G中含氧官能团的名称为_______和_______。 （3）J→K的反应类型为_______。 3. （2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。 回答下列问题： （1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。 （2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。 （3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。 （5）H→I的反应类型为_______。 4. （2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的分子式为___________。 （2）在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为___________。 （3）中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，的作用为___________。 （4）中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。 （5）I的结构简式为___________。 （6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。 考向二 结合条件推断有机物结构简式 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为_______。 2. （2024·黑吉辽蒙卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。 （5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，③Y与反应生成F。第③步化学方程式为_______。 3. （2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （5）I的结构简式为___________。 考向三 限定条件同分异构体数目判断 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有_______种。 2. （2024·黑吉辽蒙卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。 3. （2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。 回答下列问题： （4）F同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。 4. （2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。 考向四 阅读陌生信息，设计合成路线 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 2. （2024·黑吉辽蒙卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。 3. （2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。 回答下列问题： （6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。 1．（2026·黑龙江哈尔滨·三模）化合物Z是合成药物的重要中间体，其合成路线如下（略去部分试剂和条件）。 已知：① ② (1)A是由二元羧酸和叔丁醇反应而生成，该物质名称为_______。 (2)B中含氧官能团的名称为_______。 (3)D与E互为同分异构体，根据合成路线及以下信息，推断E的结构简式为_______。 ①D通过自身加成环化生成E ②与D相比，E中新增一个六元环 (4)以下物质转化过程，反应类型属于还原反应的是_______。 a．E→F                    b．F→G                    c．H→I                    d．I→J (5)E→F的反应，在该合成路线中的作用是_______。 (6)G→H的反应化学方程式为_______。 (7)根据上述合成路线，完成下列问题。 ①M的结构简式_______，②N的结构简式_______。 2．（2026·辽宁鞍山·一模）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物D中的含氧官能团名称为____________________，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为______________________________________________________________________。 (2)化合物B的结构简式为__________________________。 (3)涉及的反应类型________________。 (4)关于化合物C的说法成立的有________________。 ①与FeCl3溶液作用显色           ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物                ④能与HCN反应 (5)转化中使用了CH3OLi，其名称为__________________________。 (6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的1HNMR谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为__________________，__________________。 3．（2026·内蒙古包头·二模）我国某科研团队设计如下流程合成中药材蟾酥中的代表性功效成分蟾毒内酯（I）。 已知：①TBS为叔丁基二甲基硅基。 ②Diels-Alder反应： (1)A中含氧官能团名称___________。 (2)历经两步：①B转化为同分异构体C②C与乙酸酐发生取代反应生成D．C的结构简式为___________（填选项）。 A． B． C． D． (3)相同条件下A与足量乙酸酐反应产物的结构简式为___________（乙酸不必画出）。 (4)请在虚线右侧补全E的结构___________。     (5)历经三步，反应结果分别为①脱去TBS②消去羟基③加氢还原五元环中碳碳双键。正确的操作顺序是___________（按顺序填入序号）。 (6)若乙烯实现的相同变化，可以通过加入___________（填试剂名称或化学式，任写一组）实现。 (7)古籍《药性论》中记载了蟾酥的用法：“以奶汁调滴鼻中”，从结构角度解释用牛奶调服蟾酥而不用水的原因___________。 4．（2026·内蒙古鄂尔多斯·二模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下： 已知：①，、、代表烷基或H ②E→F的反应机理： (1)A的分子式为___________。 (2)F中含氧官能团的名称为___________。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)B→C的化学方程式为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1种的结构简式有 ___________。 (6)根据下述合成路线以及E→F的反应机理，写出N以及P的另一种结构简式：N：___________；P：、___________。 5．（2026·吉林长春·二模）螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I的合成路线如下： 已知：① ②的反应机理： (1)A的化学名称为___________。 (2)的化学方程式为___________。 (3)G中的官能团名称为___________、___________。 (4)的反应类型为___________。 (5)过程中生成一种含酮羰基中间体，该中间体与F互为同分异构体，其结构简式为___________。 (6)B的同分异构体中，含有苯环和手性碳原子的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 (7)参考上述流程及已知信息，设计化合物N的合成路线如下。其中M的结构简式为___________；N的可能结构简式为___________(写出一种即可)。 6．（2026·黑龙江哈尔滨·二模）恩那司他是新一代HIF-PH抑制剂，化合物H是合成恩那司他的关键中间体，其合成路线如下所示，回答下列问题： 已知：+。 (1)化合物A中含氧官能团名称为___________。 (2)A→B的化学反应类型为___________。 (3)化合物水解的产物除CH3OH外还生成了一种化合物M(C3H7NO)，则M的名称为___________。 (4)以下说法错误的是___________。 A．化合物C存在顺反异构体 B．若化合物D中五元环和六元环共平面，则六元环中的N原子的孤对电子位于sp2杂化轨道内 C．化合物H中sp2杂化和sp3杂化的碳原子数目之比为14：3 (5)化合物G在足量HCl溶液中水解的化学方程式为___________。 (6)A→B过程中有副反应发生，如下图所示： 化合物N可水解成两分子完全相同的产物和一分子甲醇，则N的结构简式为___________。 (7)化合物E在酸性条件下完全水解的产物为Q，满足以下条件的Q的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个相邻的取代基    ②能与NaHCO3反应 ③能发生银镜反应        ④1 mol Q最多可消耗2 mol NaOH 写出其中任意一种不含有手性碳原子的同分异构体的结构简式___________。 7．（2026·内蒙古通辽·二模）酮基布洛芬(H)是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛的非处方药，也是合成某药物的中间体。H的一种合成路线如下： 已知：分子中与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子。 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________。 (2)C中含氧官能团名称为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)D→E的反应类型是___________。 (5)苯的二元取代物T是H的同分异构体，则符合下列条件的T有___________种(不包含立体异构)。 ①分子中含有两个苯环，每个苯环上含有两个取代基且均在对位； ②遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应； ③1 mol T与足量NaOH溶液反应可消耗3 mol NaOH。 写出其中一种不含有碳碳双键的同分异构体的结构简式：___________。 (6)以和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的一种合成路线：___________º 8．（2026·辽宁朝阳·一模）苯并咪唑类医药具有广泛的生物活性，在消化道溃疡等病种中得到应用，G是一种苯并咪唑类医药合成中间体，G的合成路线如图所示(部分反应条件省略)： 已知：。 回答下列问题： (1)A→B过程会产生分子式为的副产物，按系统命名法，该副产物的化学名称为_______。 (2)反应ⅱ的化学方程式为_______。 (3)反应ⅴ实现了由_______到_______的转化(填官能团名称)，其反应类型为_______。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物； ②含氧官能团只与饱和碳原子相连； ③能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为的结构简式为_______(任写一种)。 (5)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 9．（2026·吉林·三模）紫草酸是中国草药丹参的活性成分之一，并显示出十分重要的生物活性。制备紫草酸的一个重要的中间体的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A到B的化学方程式为__________。 (2)对比B和C的结构，可以推知B和C的__________不相同。 a．官能团    b．质谱图    c．红外光谱图    d．相对分子质量 (3)C到D实现了__________到__________的转化（填官能团的名称） (4)A的同分异构体中，符合下列条件还有__________种（不考虑立体异构） ①与A含有相同的官能团种类和数目  ②可使溶液显紫色 (5)G生成H过程中，会有一种副产物生成，该物质具有如下结构：①具有五元含氧杂环的芳香族化合物，②与H互为同分异构体，该物质的结构简式为__________。 (6)根据以下信息，推断I和J的结构简式分别为__________和__________。 已知：①I能发生银镜反应。②M到N的反应过程中原子利用率为100%。 10．（2026·辽宁丹东·一模）抗疟疾药物阿莫地喹(L)的合成路线如图所示。 已知：和苯的结构相似，具有芳香性； 回答下列问题： (1)B的系统命名为______。 (2)由C→D涉及两步反应，先由C生成W，再由W经过分子内重排生成D，W与D互为同分异构体，W中含氮氢键，则W的结构简式为______。 (3)D→E由反应①和②共同完成，反应①的化学方程式为______。 (4)由G和K生成L的反应类型为______。 (5)H的同分异构体中，满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 a．含苯环 b．能与碳酸氢钠溶液反应放出气体 c．不含且具有5种不同化学环境氢原子 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为______和______。 11．（2026·黑龙江齐齐哈尔·二模）磷脂酰肌醇-3-激酶抑制剂(XL765)是一种高效抗肿瘤抑制剂，适合治疗淋巴瘤、白血病等疾病。药物XL765的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称为___________。 (2)B→C的化学方程式为___________。 (3)D为平面结构，则D中N原子的杂化类型为___________。 (4)H的结构简式为___________。 (5)I→J的反应类型为___________。 (6)K有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有4个取代基； ②不含有； ③能发生水解，且1 mol 该同分异构体水解最多消耗4 mol NaOH。 (7)参考上述路线，设计如下转化： X中只含有苯环和氨基，对X进行核磁共振氢谱分析发现谱图中出现3个吸收峰，峰面积比为2:2:1，Y和Z中都含有3个环状结构，则Z的结构简式为___________。 12．（2026·辽宁大连·二模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体的合成路线如下： ⅰ、(其中、PPTS是有机试剂缩写) ⅱ、 ⅲ、 (1)A是一种有对映异构体的羧酸，则A的化学名称为______。 (2)已知试剂的分子式为。从平衡移动的角度解释的反应中的作用：______。 (3)I中含有两个酯基、两个六元环，H→I的反应类型为______。I→J的化学方程式______。 (4)F的同分异构体中满足下列条件的结构有______种(不考虑立体异构)。 ①为α-氨基酸； ②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3： ③l mol该物质与反应，产生； ④能与溶液发生显色反应。 (5)K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式______、______。 13．（2026·内蒙古呼和浩特·二模）普瑞巴林用于神经系统疾病管理，其合成路线如下：回答下列问题： 已知： (1)A→B的化学方程式为_______。 (2)C中官能团的名称为_______。 (3)E的结构简式为_______。 (4)D→E的反应类型为_______。 (5)C的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体的数目有_______种。 ①主链含有碳碳双键和羧基两种官能团； ②主链含有6个碳原子，且不存在顺反异构(不考虑其它立体异构)。 (6)H中含有_______个手性碳原子。 (7)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 14．（2026·黑龙江哈尔滨·三模）莨菪烷类生物碱具有生物活性，以其为骨架可获得曲司氯铵(物质O)，其合成路线如下： 已知：①    ② (1)D中含氧官能团名称为___________。 (2)I→J的反应方程式为___________。 (3)K的名称为___________；L→M的反应类型为___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．F中具有手性碳，与互为对映异构体 B．若将M→N的反应中的M替换成，将生成两种不同的产物(不考虑立体异构) C．物质O具有较好的水溶性，可以口服，但较难透过细胞膜 D．实验室合成O，可以用将产物配制为样品溶液，利用核磁共振氢谱法确证产物结构 (5)红外光谱含四元环伸缩振动峰，和伸缩振动峰的A的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 (6)与中2号、4号C类似，中2号C上的键较为活泼，可用于制备降血脂药物依折麦布前体Z，合成路线如下，X的结构简式为___________，Y的结构简式为___________。 1 / 11 学科网（北京）股份有限公司 $西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 专题15有机化学综合推断大题 02 PART☑ 2026年真题研析 试题精讲 考向一 官能团识别、判断有机反应类型、 结合条件推断有机物结构简式、阅读陌生信息， 设计合成路线 1.(1) (2)碳溴键（溴原子） (3)取代反应 CH,COOH CH,COOCH CH,COOH (4)① ② +CH:OH +H20 CH,Br CH,OH H2SO4 CH,OH (5)① HN NH 03 PART☑ 5年真题精炼 考向一官能团识别、判断有机反应类型 OH OH (1) +CHOH +H2O COOH 浓硫酸 COOCH (2)①.羟基 ②.醛基 (3)取代反应 1/10 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 2.(2)①.（酚）羟基 ②羧基 (3)取代反应或还原反应 3.(1)对 (2)羧基 OCH; OCH3 BnO OBn BnO. OBn (3)2 +02 +2H0 (5)取代 CH2OH Cu/Ag→ △ CHO 4.(1)C,H,NO, OH (2) +CHOCHCl+NaOH +NaCl+HO (3) ① Sp3 ②.sp2 ③.选择性将分子中的羟基氧化为羰基 (4) ①.硝基 ②.氨基 考向二结合条件推断有机物结构简式 1.(5) 2.(1)H Bn C2HsOOC C2HsOOC (5) CH3+(CH3CO)2O→ CH3+CHCOOH OH OOCCH 3. (5) 考向三限定条件同分异构体数目判断 1.(4)4 2.(4)6 3.(4)3 2/10 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 OH 4. (6)①.12 ② 考向四阅读陌生信息，设计合成路线 Br 1. (6)① ②.〈 COOH 2.(6)① (2 3. (6)① 04PART巴 最新摸拟探源 1.(1)丙二酸二叔丁酯 (2)硝基、醚键 NO (4)b0 (⑤)保护酮羰基 -C2HsOH → NH 3/10 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 CHO CHO HO NaO 2.(1)羟基、醚键 +2NaOH +2H20 HO NaO CHO 2H,C0 HO (3)取代反应 (4)②④ (⑤)甲醇锂或甲氧基锂 OHC (6) OCH3 OCH; H.CO OH H.CO OH 3.(1)羟基、羰基 (2)D 3) (4) TBSO (5)③②① (⑥)氧气和银或氯气、水和氢氧化钙、过氧化氢（或过氧乙酸）等（任写一种合理答案均可） (⑦)I中羟基过少内酯为疏水结构，所以更易溶于有机溶剂 4.(1)CgHo0 (2)酮羰基 3)取代反应 4/10 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 CH CH 4) +Br2- 一定条件→ Br +HBr H.CO CH. H.CO CH. (5)22 OH OH (6) 5.(1)3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚 CH CH, (2) H.CO CH+BreB→H,CO CH,+HBr (3)羰基 碳碳双键 (4)取代反应 CH (5) COCH,CH, H,CO CH, (6)7 (7) CH,OH 6.(1)羟基、酯基 (2)取代反应 (3N,N二甲基甲酰胺 (4)BC (5)H2NCOOCH3 +HCI+H2O →HOOCNH3CI+CH3OH 5/10 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 COOCH NH2 6) COOH CH2COOH (7)8 或 CH,CH,OOCH CH,OOCH 7.(1)间甲基苯甲醛（或3-甲基苯甲醛） (2)羧基 COOH (3) CH2CN 4)取代反应 (5)10 (或 HO HO OOCH H,,KMO,A SOC CIOC-Coc (C,H,),NHCI (6) 品00-0 000 8.(1)1,4苯二甲酸 (2)H、 +SO2+HCI (3)硝基 氨基 还原反应 6/10 学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 CH2CHO (4)10 或 或Br Br或 CBr2CHO Br Br CH>CHO r CHBrCHO CH2-O-CH2-C-Cl NH2 OH CHO CHO 9.(1) X OH 人+HBr OCH3 OCH: (2)abc (3)醛基 羟基 (4)12 OOCCH3 (5) OCH3 OCH3 J: OCH3 CH,OH 10.(1)3-氯苯胺 COOC2H5 (2) CI OH ONa COOC2Hs COONa 3) CI +2NaOH→Cl +C,H,OH+H,O 4)取代反应 (5)3 7/10 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 NO2 NH2 (6) OH OH 11.(1)硝基苯 O2N O2N 2) 0=S=0 0=S=0 1 +2NH,H,0→ NH2 +NH CI+2H,O 3)sp2 (4) H,N (⑤)还原反应 (6)16 (7) 12.(1)2-羟基丙酸 (2)消耗生成的亚，促进平衡正向移动，提高反应物的转化率 COoC,H, COOC,H. (3)取代反应 +C,H.OH CH CH. (4)4 8/10 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 COOC,H, (5) N 人oH CH. 30人0+Hoo△ C00H+H,0 COOH (2)碳碳双键和羧基 3) 4)取代反应 (5)5 (6)1 7) 14.(1)羧基，酮羰基 N⊕ 十 +HCI OH DME OH (3)苯甲醛 氧化反应 (4)C (5)7 9/10 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 OBn OH OBn OH (6) HN HN 0 0 10110