第03讲 烃的衍生物（培优专项训练）（全国通用）2027年高考化学一轮复习高效培优系列

第03讲 烃的衍生物 目 录 真题·命题感知 进阶·强化演练 考向01 卤代烃的结构与性质 考向02 醇的结构与性质 考向03 酚的结构与性质 考向04 醛和酮的结构与性质 考向05 羧酸及衍生物的结构与性质 拔高·模拟预测 真题·命题感知 1.（2026·海南卷）药用植物芦荟的活性成分之一是芦荟大黄素苷，其分子结构简式如图所示。下列关于芦荟大黄素苷说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有5个手性碳原子 C．能与溴水反应 D．能与溶液反应 【答案】B 【解析】由结构简式可知，其分子式为，A正确；如图所示，，分子中共含有6个手性碳，B错误；分子含酚羟基，酚羟基邻对位苯环上的氢可与溴水发生取代反应，C正确；分子含酚羟基，可与溶液发生反应，D正确；故选。 命题情境 本题以药用植物芦荟活性成分芦荟大黄素苷为情境，考查分子式书写、手性碳、酚羟基与溴水及NaOH反应等。天然产物结构复杂，含蒽醌母核、糖苷片段和多个羟基。题目体现天然药物化学与有机官能团性质的结合，要求学生从复杂结构中进行定量和定性判断。 解题方法 写分子式时按碳、氢、氧原子逐一计数，注意环上取代和糖苷键。手性碳要逐个检查连有四个不同基团的饱和碳，糖环中常含多个手性碳，不要漏数。酚羟基可使溴水发生苯环邻对位取代，也可与NaOH反应。解题时先在结构图上标记手性碳、酚羟基和苯环取代位置，再逐项判断。 2.（2026·浙江卷）某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是 A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物的结构简式是 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 【答案】D 【解析】甘油的结构为，中间碳原子连接2个相同的基团，无手性碳原子，A错误；反应Ⅰ为丙烯中甲基的-H与的取代反应，化合物M的结构简式为，不是，B错误；反应Ⅱ是与的碳碳双键加成反应，生成1,2,3-三氯丙烷，不是取代反应，C错误；反应Ⅲ为卤代烃的水解反应，氯原子被羟基取代生成甘油，试剂a可以是水溶液，加热条件下发生取代反应，D正确；故选D。 命题情境 本题以丙烯为原料合成甘油为情境，展示从基础化工原料到多元醇的转化路线，涉及氯代、加成、水解等反应。甘油是重要的化工和医药原料，题目通过流程考查反应类型、中间体结构和手性碳判断，体现有机合成路线设计的连续性。 解题方法 丙烯在光照或高温下发生α-H氯代，生成ClCH2CH=CH2，而不是ClCH=CHCH3。随后与Cl2加成得到三氯丙烷，再在NaOH水溶液中水解生成甘油。甘油中间碳连有两个相同—CH2OH，无手性碳。判断反应类型时注意“双键变单键”为加成，“卤原子被羟基取代”为水解。要抓住每步官能团和碳骨架变化。 3.（2026·广东卷）用如图装置探究卤代烃的性质。用表格中的物质分别进行实验，对应的叙述正确的是 选项 物质a 溶剂b 叙述 A 2-溴丁烷 乙醇 Ⅰ中发生消去反应；Ⅳ中溶液褪色，发生取代反应 B 2-溴丁烷 水 Ⅰ中生成2-丁醇，Ⅲ中石英棉和Ⅳ中溶液均褪色 C 溴乙烷 水 Ⅱ中注入少量溶液后，溶液颜色无明显变化 D 溴乙烷 乙醇 冷却后向烧瓶中加过量稀硝酸，再加溶液，生成沉淀 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】2-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成烯烃，Ⅳ中溴的溶液褪色是因为烯烃与溴发生加成反应，不是取代反应，A错误；2-溴丁烷在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成2-丁醇，能使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴的溶液褪色，B错误；溴乙烷在NaOH水溶液中加热水解生成乙醇，乙醇可被酸性溶液氧化，溶液由橙色变为绿色，颜色有明显变化，C错误；溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成，加过量稀硝酸中和过量NaOH后，加溶液会生成AgBr沉淀，D正确；故选D。 命题情境 本题以探究卤代烃性质为实验情境，用2-溴丁烷或溴乙烷在不同溶剂中进行消去或水解，并通过酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳、重铬酸钾、AgNO3等检验产物。题目突出卤代烃反应条件对产物类型的影响，以及产物检验中的干扰排除。 解题方法 卤代烃在NaOH乙醇溶液中加热发生消去，生成烯烃和NaBr；在NaOH水溶液中加热发生水解，生成醇和NaBr。检验卤离子需先加稀硝酸中和过量NaOH，再加AgNO3。检验烯烃可用溴的四氯化碳褪色，检验醇可用酸性重铬酸钾变绿。注意乙醇也能使高锰酸钾褪色，需排除溶剂干扰。答题要分清“消去还是水解、检验什么、如何酸化”。 4.（2026·黑吉辽蒙卷）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是 A．含有5个手性碳原子 B．含有分子内氢键 C．能使酸性溶液褪色 D．能发生水解反应 【答案】A 【解析】手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，如图（带*号的为手性碳），则奥利司他中含有的手性C原子为4个，A错误；由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，N上的氢原子与右侧链酯基碳氧双键的氧原子能形成分子内氢键，B正确；由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；由奥利司他的结构可知，分子中含有酰胺键和酯基，能够发生水解反应，正确；故选A。 命题情境 本题以减肥药物奥利司他的结构为情境，考查手性碳、分子内氢键、酸性KMnO4褪色和水解反应。奥利司他结构复杂，含长链酯基、酰胺键、碳碳双键等，是高考中常见的“真实药物分子”素材，体现有机化学与药物化学的交叉。 解题方法 手性碳计数要逐个检查饱和碳，注意长链和环上碳，不能只数明显位置。分子内氢键需看是否存在N—H与羰基氧、羟基与羰基等合适距离。碳碳双键可使酸性KMnO4褪色；酯基和酰胺键均可水解。解题时先标记官能团，再分别判断性质，尤其手性碳数目要耐心核对。 进阶·强化演练 考向01 卤代烃的结构与性质 1.（26-27高三上·天津西青·阶段检测）1−甲基−2−氯环己烷（）存在如图所示转化关系，下列说法错误的是 A．X在水中溶解度小于Y B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．Y的同分异构体中，含有结构的有9种（不含立体异构） D．Y的核磁共振氢谱中有8组峰 【答案】C 【分析】根据反应条件可知，发生水解反应生成Y，Y的结构简式为；发生消去反应生成X，X的结构简式为或。 【解析】X属于烯烃类衍生物，分子中没有亲水基团，几乎不溶于水，Y分子中含有羟基，羟基属于亲水基团，Y在水中溶解度大于X，A正确；由分析可知，X中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；由分析可知，Y的分子式为，Y的同分异构体含有结构，说明环上的取代基可能是两个甲基或一个乙基，取代基为一个乙基时，有3种结构，取代基为2个甲基时，有9种结构，因此一共有12种符合要求的结构，C错误；由分析可知，Y的结构简式为，有8种不同环境的氢原子，则核磁共振氢谱中有8组峰，D正确；故选C。 2.（26-27高三上·广东茂名·阶段检测）为探究卤代烃的化学性质并检验其反应产物设计如下实验。下列有关说法正确的是 A．烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应只生成一种烯烃 B．若用溴的溶液代替酸性溶液，装置②可以省去 C．取反应后烧瓶中的溶液，滴加几滴溶液，产生淡黄色沉淀 D．若将①中乙醇换成水，装置③中溶液褪色，说明卤代烃发生了消去反应 【答案】B 【分析】该实验以2-溴丁烷和NaOH乙醇溶液为原料加热，利用卤代烃在强碱醇溶液中的消去反应生成烯烃，装置②的水用于吸收挥发出来的乙醇蒸气（乙醇可还原酸性高锰酸钾，会干扰后续烯烃的检验），排除乙醇对产物检验的干扰后，通过装置③的酸性高锰酸钾溶液褪色，验证有烯烃生成。 【解析】2-溴丁烷在乙醇溶液中加热发生消去反应，可生成1-丁烯、2-丁烯两种烯烃，并非只生成一种，A错误；装置②的作用是除去挥发的乙醇，避免乙醇还原酸性干扰烯烃检验；乙醇与溴的溶液不反应，不会干扰烯烃与溴的加成检验，因此用溴的溶液代替酸性溶液时装置②可以省去，B正确；反应后烧瓶中含有过量的，直接滴加溶液会生成棕褐色沉淀，掩盖淡黄色沉淀，需先加稀硝酸酸化再加才能检验溴离子，不会直接产生淡黄色沉淀，C错误；将①中乙醇换成水时，2-溴丁烷在水溶液中加热发生水解（取代）反应，生成2-丁醇，并非消去反应，D错误；故选B。 3.（26-27高三上·福建宁德·阶段检测）化合物Z是合成某种抗真菌药物的中间体。下列说法正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．Y生成Z是在NaOH醇溶液加热下的消去反应 C．1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应 D．X、Z可用溴的溶液鉴别 【答案】D 【解析】X的结构为，其中与氯原子相连的饱和碳原子分别与1个碳原子、1个氯原子和2个氢原子形成单键，具有四面体结构，这5个原子不可能共平面，因此X分子中所有原子不可能共平面，A错误；比较Y、Z的结构，Y生成Z时脱去的是羟基和相邻乙基中亚甲基上的1个氢原子，形成碳碳双键，氯原子仍保留在侧链上。因此，该转化属于醇的消去反应，应在浓硫酸、加热条件下进行，反应可表示为+H2O。NaOH醇溶液、加热是卤代烃发生消去反应的常用条件，不符合这里的结构变化，B错误；1 mol Y中，侧链上的1 mol氯原子发生水解反应消耗1 mol NaOH；苯环上的2 mol氟原子在适宜条件下被羟基取代，消耗2 mol NaOH，生成的2 mol酚羟基又可消耗2 mol NaOH；Y原有的醇羟基不与NaOH反应。相应的总反应可表示为+5NaOH+2NaF+NaCl+2H2O。因此，1 mol Y最多消耗的NaOH的物质的量为，C错误；X、Z的结构分别为、。Z的侧链含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的溶液褪色；X的侧链不含碳碳双键或碳碳三键，通常条件下不能使溴的溶液褪色，故可通过是否褪色鉴别二者，D正确；故选D。 4.（26-27高三上·宁夏吴忠·阶段检测）下列关于2⁃溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是 A．与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应，有机产物可能有三种不同的结构（考虑顺反异构） B．用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可鉴定其含有溴元素 C．用水、酸性KMnO4溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物 D．2⁃溴丁烷中C—Br较C—C的键长短但极性大，故易断裂 【答案】D 【解析】2-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应，可生成1-丁烯、顺-2-丁烯、反-2-丁烯，共三种有机产物，A正确；2-溴丁烷在NaOH水溶液中加热水解生成，加硝酸中和过量NaOH排除干扰，再加溶液产生淡黄色AgBr沉淀，可证明含有溴元素，B正确；2-溴丁烷消去产物为烯烃气体，由于反应在NaOH乙醇溶液中进行，挥发出的乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，故先将气体通入水中除去乙醇，再通入酸性KMnO4溶液中检验烯烃，C正确；Br原子半径大于C原子，故C-Br键的键长比C-C键长，同时C-Br键的极性大，键能小，因此易断裂，D错误；故选D。 考向02 醇的结构与性质 1.（26-27高三上·福建福州·开学考试）某化学小组利用乙醇的催化氧化实验，探究催化剂催化效果的影响因素，实验装置和实验结果如下所示。已知：常温下，乙醇与溴水反应速率极慢。下列说法错误的是 序号 催化剂的差异(金属大小和形状相同) 溴水褪色时鼓气次数(3次实验均值) 实验1 催化剂1：铜片(水平摊开) 57.7 催化剂2：银片(水平摊开) 51.3 实验2 催化剂1：铜片(水平摊开) 59.3 催化剂2：铜片(折叠，对折2次) 70.3 A．为控制变量，实验前应按压气唧，观测溴水中是否冒出等量气泡 B．硬质玻璃管中发生 C．溴水褪色时鼓气次数越多，说明催化效果越好 D．根据实验2的鼓气次数，说明增大催化剂与反应物接触面积可提高反应速率 【答案】C 【解析】该实验需控制气体流速一致，保证单位时间内通入的反应物（空气、乙醇蒸气）量相同，实验前按压气唧观测溴水中是否冒出等量气泡，是控制变量的必要操作，A正确；硬质玻璃管中乙醇在或作催化剂、加热条件下被氧化为乙醛和水，反应符合反应事实，B正确；溴水褪色时鼓气次数越多，说明相同鼓气量下生成的乙醛越少，反应速率越慢，催化效果越差，C错误；实验2中水平摊开的铜片比折叠的铜片接触面积更大，溴水褪色所需鼓气次数更少，反应速率更快，说明增大催化剂与反应物接触面积可提高反应速率，D正确；故选C。 2.（26-27高三上·广东茂名·阶段检测）西红花有活血化瘀的作用，其有效成分的结构如图，下列有关该有机物的说法错误的是 A．共有3种官能团 B．分子中存在σ键和π键 C．能与、HCN发生加成反应 D．1 mol该有机物最多可与4 mol Na反应 【答案】A 【解析】该有机物含有的官能团为醇羟基、醚键、碳碳双键、醛基，共4种，A错误；分子中的单键均为键，碳碳双键、碳氧双键中既含键又含键，因此分子中存在键和键，B正确；分子中的碳碳双键、醛基都可以和发生加成反应，醛基还可以和发生加成反应，C正确；1个该有机物分子中含有4个醇羟基，1 mol醇羟基可与1 mol反应，因此1 mol该有机物最多可与4 mol反应，D正确；故选A。 3.（26-27高三上·江苏苏州·开学考试）抗坏血酸又称为维生素，在空气中能发生如下反应。下列说法不正确的是 A．抗坏血酸易溶于水 B．抗坏血酸中的含氧官能团为羟基、酯基 C．抗坏血酸→脱氢抗坏血酸发生加成反应 D．抗坏血酸和脱氢抗坏血酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【解析】抗坏血酸分子中含有多个羟基，羟基为亲水基团，因此抗坏血酸易溶于水，A正确；抗坏血酸中的含氧官能团为羟基、酯基，B正确；抗坏血酸转化为脱氢抗坏血酸的过程中失去和，属于去氢的氧化反应；加成反应是不饱和键两端连接其他原子或原子团的反应，该反应不属于加成反应，C错误；抗坏血酸含有碳碳双键、羟基，均可被酸性高锰酸钾氧化；脱氢抗坏血酸含有羟基，也可被酸性高锰酸钾氧化，因此二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确；故选C。 4.（26-27高三上·宁夏吴忠·开学考试）Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键和分子内氢键 B．酸性条件下水解的产物可以发生缩聚反应 C．1 mol Z与足量钠反应生成3 mol H2 D．1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗2 mol Br2 【答案】C 【解析】该物质含有羧基、羟基，氧原子电负性大，既可以形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键，A正确；酸性条件下酯基发生水解，水解产物同时含有羧基和羟基，可发生缩聚反应，B正确；1 mol Z含有1 mol羧基、2 mol醇羟基，共3 mol可与Na反应的活泼氢，2 mol活泼氢反应生成1 mol ，故共生成1.5 mol ，不是3 mol ，C错误；1 mol Z含有2 mol碳碳双键，1 mol碳碳双键与1 mol 发生加成反应，共消耗2 mol ，D正确；故选C。 考向03 酚的结构与性质 1.（26-27高三上·广东广州·阶段检测）花旗松素是人体必需的一种重要的天然抗氧化剂，其结构简式如图所示。下列关于花旗松素的说法不正确的是 A．分子式为 B．能使酸性溶液褪色 C．碳原子的杂化方式有和 D．能和溴水反应 【答案】A 【解析】该有机物的分子式应为，A错误；分子中含有酚羟基、醇羟基（与羟基相连的碳原子有氢原子），均可被酸性氧化，能使酸性溶液褪色，B正确；苯环上的碳原子、羰基碳原子均采取杂化，中间六元环上连接4个单键的饱和碳原子采取杂化，C正确；分子中含有酚羟基，酚羟基邻、对位的苯环氢原子可与溴水发生取代反应，D正确；故选A。 2.（2026·安徽·模拟预测）莲子心等中草药中含有的去甲乌药碱(如图所示)具有增强心脏收缩力及收缩频率等作用。下列有关去甲乌药碱的说法错误的是 A．含有手性碳原子 B．分子中碳原子杂化方式有2种 C．不能发生消去和加成反应 D．既能与酸反应又能与碱反应 【答案】C 【解析】与苯环侧链相连的那个环上连上的碳原子，连有4种不同基团，属于手性碳原子，A正确，不符合题意；分子中苯环上的碳原子为杂化，所有以单键连接的饱和碳原子为杂化，共2种杂化方式，B正确，不符合题意；分子中的苯环可与发生加成反应，因此能发生加成反应，该说法错误，C错误，符合题意；分子中的亚氨基（）具有碱性，可与酸反应；酚羟基具有酸性，可与碱反应，因此既能与酸又能与碱反应，D正确，不符合题意；故选C。 3.（2026·河南驻马店·一模）维生素C（如图）是水果罐头中常用的抗氧化剂。有关该分子的说法正确的是 A．含有4种官能团 B．能发生氧化反应、水解反应和加成反应 C．1 mol维生素C与发生加成反应，最多消耗 D．1 mol维生素C与足量钠反应，最多可以生成 【答案】B 【解析】维生素C的官能团为羟基、碳碳双键、酯基，共3种，A错误；羟基、碳碳双键可发生氧化反应，酯基可发生水解反应，碳碳双键可发生加成反应，B正确；其结构中只有碳碳双键可与加成，酯基中的羰基不能与加成，故1 mol维生素C最多消耗，C错误；1 mol维生素C含4 mol羟基，与足量Na反应生成2 mol ，但题目未说明为标准状况，无法确定体积为，D错误。 4.（26-27高三上·河北邢台·开学考试）茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量的。一种儿茶素的结构简式如图所示。下列关于儿茶素的说法正确的是 A．碳原子的杂化类型只有1种 B．含有4种官能团 C．能发生加成反应，不能发生消去反应 D．1 mol儿茶素与足量浓溴水反应最多可消耗5mol 【答案】D 【解析】苯环上的碳原子为杂化，连接单键的饱和碳原子为杂化，共2种杂化类型，A错误；该物质含有的官能团为羟基、醚键，共2种，B错误；苯环可发生加成反应，醇羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，C错误；酚羟基邻、对位的氢原子可与发生取代反应，1mol该物质共有5个可被取代的氢原子，最多消耗5mol ，D正确；故选D。 考向04 醛和酮的结构与性质 1.（2026·陕西西安·一模）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下。 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．一定条件下1 mol Y最多可与6 mol 发生加成反应 C．1 mol Y中含3 mol碳氧π键 D．Z中含有1个手性碳原子 【答案】D 【解析】X的结构为，苯环上的六个碳原子及与苯环直接相连的醛基碳原子一定共平面。甲氧基中的碳原子通过氧原子与苯环相连，苯环与氧原子之间的碳氧单键可以旋转，使甲氧基中的碳原子不一定处于苯环平面内，因此X分子中所有碳原子不一定共平面，A错误；Y的结构为，每个分子含一个苯环和一个醛基，它们均能与发生加成反应；羧基不与发生加成反应。因此，1 mol Y中的苯环最多消耗3 mol ，醛基最多消耗1 mol ，合计最多消耗的，B错误；Y的结构为，每个分子的醛基和羧基中各含一个碳氧双键，每个碳氧双键由一个σ键和一个π键组成，甲氧基中只有碳氧单键。因此，每个Y分子含两个碳氧π键，1 mol Y中含2 mol碳氧π键，C错误；Z的结构为，连接苯环的侧链饱和碳原子同时连接氢原子、甲基、羧基和带有图示取代基的苯环，所连的四个原子或原子团各不相同，因此该碳原子是手性碳原子。其余碳原子中，甲基碳原子连接三个相同的氢原子，苯环及碳氧双键中的碳原子均不是饱和碳原子，均不具有手性，故Z中含有1个手性碳原子，D正确；故选D。 2.（2026·江西·阶段检测）羟醛缩合反应是一种常用的增长碳链的方法。一种合成目标产物（图中⑦）的反应机理如图所示。下列说法错误的是 A．物质①是该反应的催化剂 B．物质⑥和⑦均含有手性碳原子 C．物质③和④中的N原子的杂化方式不同 D．若原料用丙醛和苯甲醛，则产物可能为 【答案】D 【分析】机理图中，①的N—H与②的羰基参与反应，在作用下脱去，形成含碳氮双键的③；③失去，形成含碳碳双键的④。④与⑤及作用，④中碳碳双键的末端碳与⑤的醛基碳形成新的碳碳单键，⑤的羰基转化为羟基，得到⑥；⑥与反应，碳氮双键转化为羰基，生成⑦，同时重新生成①并释放。整个过程将②中与羰基相邻的碳原子和⑤的醛基碳原子连接起来，使碳链增长。 【解析】物质①在与②反应时被消耗，随后在⑥与水反应时重新生成，反应前后其质量和化学性质不变，因此①是该反应的催化剂，A正确；⑥和⑦中，与羟基相连的碳原子均连接氢原子、羟基、甲基和另一碳链，所连接的四个原子或原子团各不相同，因此二者均含有手性碳原子，B正确；③中的N原子与两个环碳形成单键、与环外碳形成双键，共形成3个σ键，没有孤电子对，价层电子对数为3，采用杂化；④中的N原子形成3个σ键，并有1对孤电子对，价层电子对数为4，采用杂化，二者的杂化方式不同，C正确；按题给机理，丙醛中与醛基相邻的碳原子与苯甲醛的醛基碳原子形成新的碳碳单键，丙醛的醛基保留，苯甲醛的醛基转化为羟基。因此，两者发生该反应所得产物的结构为。丙醛含3个碳原子，苯甲醛含7个碳原子，该产物含10个碳原子；原选项所示结构却含有11个碳原子，且含有酮羰基而没有醛基，与上述反应过程不符，D错误；故选D。 3.（26-27高三上·江苏南通·开学考试）化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是 A．中与杂化的碳原子个数比为 B．可用溶液检验中是否存在 C．分子存在顺反异构 D．该转化过程中包含加成、消去、取代反应 【答案】C 【解析】中苯环的6个碳原子、醛基的1个碳原子均为杂化，共7个；3个甲基（2个、1个）的碳原子为杂化，共3个，二者个数比为，A正确；含有酚羟基，遇溶液显特征紫色，无酚羟基，因此可用溶液检验中是否存在，B正确；中的碳碳双键位于刚性的稠环体系中，其构型被固定，无法形成稳定的反式异构体，故Z分子不存在顺反异构，C错误；反应过程中：Y的甲基与X的醛基发生加成反应，加成产物的羟基发生消去反应生成碳碳双键，酚氧负离子取代上的氟原子生成醚键，包含加成、消去、取代反应，D正确；故选C。 4.（26-27高三上·江苏镇江·开学考试）化合物Z是一种用于合成生物碱类产物的中间体，下列说法正确的是 A．X分子中含有2个手性碳原子 B．相同温度下，在水中的溶解度Y大于X C．1mol Z最多能与发生加成反应 D．可用酸性溶液鉴别X与Z 【答案】B 【解析】手性碳原子为连接4种不同基团或原子的碳原子，X分子中共有3个手性碳原子，如图标注所示：，A错误；Y分子含有2个醛基，可与水分子形成更多氢键，亲水能力强于仅含1个酮羰基的X，故相同温度下Y在水中的溶解度大于X，B正确；Z分子中的碳碳双键、酮羰基、醛基均能与发生加成反应，1mol Z最多能与加成，C错误；X含碳碳双键，Z含碳碳双键和醛基，二者均能使酸性溶液褪色，现象相同无法鉴别，D错误；故选B。 考向05 羧酸及衍生物的结构与性质 1.（26-27高三上·广东深圳·开学考试）山梨酸(结构简式如下图所示)是国际粮农组织和卫生组织推荐的高效安全的防腐保鲜剂，广泛应用于食品、饮料、烟草、农药、化妆品等行业。下列有关山梨酸的说法正确的是 A．分子式为 B．只能发生加成反应，不能发生取代反应 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．其水溶液既能与碳酸钠反应，又能与钠反应 【答案】D 【解析】山梨酸的结构简式为，分子式为，不是，A错误；山梨酸含有羧基，可发生酯化反应（属于取代反应），且烃基上的氢也可发生取代反应，并非只能发生加成反应，B错误；山梨酸含有碳碳双键，既可与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，也可被酸性高锰酸钾氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；山梨酸含有羧基，酸性强于碳酸，可与碳酸钠反应生成二氧化碳，也可与钠反应生成氢气，D正确；故选D。 2.（26-27高三上·安徽·开学考试）科学家对具有生物活性的中药提取物肉桂醛(A)和龙脑(C)进行结构组装，合成新型药物肉桂酸龙脑酯(D)的流程如图所示。下列说法错误的是 A．A分子中的所有原子可能共平面 B．由可以推出醛基比碳碳双键活性更强 C．可以用碳酸钠溶液鉴别物质B与D D．1 mol D最多消耗5 mol H2 【答案】D 【解析】A为肉桂醛，其结构中苯环、碳碳双键、醛基均为平面结构，单键可旋转使三个平面重合，所有原子可能共平面，A正确；过程中，醛基被强氧化性的碱性氧化为羧基，碳碳双键未被氧化，说明醛基还原性更强、活性更高，B正确；B含有羧基，可与碳酸钠反应生成气体，D为酯类物质，与碳酸钠不反应，现象不同可以鉴别，C正确；D中苯环可与加成，碳碳双键可与加成，酯基不能与加成，最多共消耗，不是，D错误；故选D。 3.（2026·重庆沙坪坝·阶段检测）有机物、、有如下转化关系，下列叙述错误的是 A．发生了还原反应 B．含有1个手性碳原子 C．中含有2种官能团 D．最多可以消耗 【答案】D 【解析】对比X和Y的结构可知，X→Y为C=N双键在作用下发生加氢反应，有机反应中加氢属于还原反应，A正确；手性碳原子指连接4种不同基团的饱和碳原子，Y中仅连接苯环和NH的碳原子符合手性碳定义（），共1个手性碳原子，B正确；对比Y和Z的结构、M的分子式可知，M为，所含官能团为羧基、酯基，共2种，C正确；1 molZ中含1 mol酰胺键和1 mol酚酯基，1 mol酰胺键水解消耗1 mol NaOH，1 mol酚酯基水解消耗2 mol NaOH，故共消耗3 mol NaOH，D错误；故选D。 4.（2026·河南安阳·一模）贝诺酯具有解热、镇痛及抗炎作用，其结构如图所示。下列有关贝诺酯的说法错误的是 A．分子中不含手性碳原子 B．1mol贝诺酯最多能消耗3mol NaOH C．能发生加成反应、氧化反应 D．能形成分子间氢键 【答案】B 【解析】分子中不含手性碳原子，A项正确；两个酚酯基能与4个NaOH反应，1个酰胺基可以与1个NaOH反应，B项错误：该酯类有机物可以和氢气发生加成反应，可以燃烧发生氧化反应。C项正确：酰胺基能形成分子间氢键，D项正确；故选B。 拔高·模拟预测 1.（2026·广东东莞·模拟预测）下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是 A．甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 B．甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子 C．乙发生消去反应得到两种烯烃 D．丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛 【答案】D 【解析】甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热不能发生消去反应，没有沉淀生成，故A错误；没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－会干扰卤素原子的检验，故B错误；乙发生消去反应只能得到丙烯一种烯烃，故C错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2，2­-二甲基-­1­-丙醇，能被氧化为2，2-­二甲基丙醛，故D正确；故选D。 2.（2026·江西景德镇·一模）环丙叉环丙烷(b)具有特殊的结构，其转化关系如图所示。下列说法不正确的是 A．m的二氯代物有3种 B．b的所有碳原子都在一个平面内 C．在的乙醇溶液中加热生成烯烃 D．和可用红外光谱区分，核磁共振氢谱图也不同 【答案】C 【解析】m为对称结构，四个氢为等效氢，因此只含有三种二氯代物，A正确；b中含有碳碳双键，结构类似于乙烯，碳碳双键上的所有原子均在同一平面，因此b的所有碳原子均在同一平面，B正确；卤代烃可以发生消去反应的条件是β位C原子上有H原子，而p的β位C原子上没有H原子，因此无法发生消去反应，C错误；p和m中含有的官能团不同，因此可以用红外光谱进行区分，p中所有H的化学环境相同，出现一组吸收峰，而m中所有H的化学环境也相同，也出现一组吸收峰，但因其连的基团不同，导致二者核磁共振氢谱图中峰形及峰的位置(化学位移)都不同，故核磁共振氢谱图也不同，D正确；故选C。 3.（2026·广东东莞·一模）科学家合成的化合物M，可用于构建复杂分子骨架，其结构(如图)形似花瓣。下列关于化合物M说法不正确的是 A．C—Br键是极性键 B．属于卤代烷烃 C．能发生水解反应 D．其中含杂化方式为sp3的碳原子 【答案】B 【解析】极性键是不同种元素原子之间形成的共价键，C与Br为不同元素，因此C-Br键是极性键，A正确；卤代烷烃是饱和烷烃的氢原子被卤素原子取代得到的产物，该化合物分子中含有碳碳不饱和键（芳香不饱和碳骨架），不属于卤代烷烃，B错误；分子中含有C-Br键，卤原子可在碱性条件下发生水解反应，C正确；分子中与Br直接相连的碳原子都形成4个单键，杂化方式为，因此存在杂化的碳原子，D正确；故选B。 4.（2026·黑龙江佳木斯·模拟预测）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．1mol L与足量Na反应产生1molH2 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 【答案】C 【解析】该化合物含有碳碳双键可与发生加成反应，醇羟基可与发生取代反应，因此能与反应，A正确；1个分子中含有2个醇羟基，醇羟基可与反应生成，反应关系为，故1mol 与足量反应产生1mol ，B正确；该化合物含有的官能团为碳碳双键、醇羟基、酮羰基、酯基，共4种，C错误；该化合物中的碳碳双键、醇羟基均可被酸性溶液氧化，能使酸性溶液褪色，D正确；故选C。 5.（26-27高三上·河南周口·开学考试）某医药中间体的结构简式如图。关于该物质下列说法错误的是 A．能发生消去反应 B．能与HCN发生加成反应 C．能使酸性溶液褪色 D．1 mol该中间体最多能消耗2 mol NaOH 【答案】D 【解析】该物质中氯原子的β碳连有氢原子，可发生消去反应，A正确；该物质含有酮羰基，可与发生亲核加成反应，B正确；该物质含有伯醇羟基，可被酸性氧化，能使溶液褪色，C正确；该物质中只有氯原子能与反应，1 mol氯原子水解消耗1 mol ，醇羟基不与反应，故1 mol该中间体最多消耗1mol ，D错误；故选D。 6.（2026·浙江·一模）根据以下三种物质的结构，下列说法正确的是 A．常温常压下，X与反应可制得Y B．同温同压下，在水中的溶解度最小的是Y C．三种物质完全燃烧后，均没有固体产物 D．Z可由Y与过量酸性反应制得 【答案】B 【解析】X为丙三醇，常温常压下丙三醇与不发生反应，无法制得Y，A错误；X含3个亲水的羟基，可与水形成大量氢键，易溶于水；Z含强亲水的离子基团，也易溶于水；Y的官能团为巯基，极性弱、氢键形成能力差，疏水性强，故同温同压下Y在水中溶解度最小，B正确；Z含元素，完全燃烧后会生成固体，并非三种物质燃烧都无固体产物，C错误；酸性为强氧化剂，过量时会将Y中所有氧化，且酸性条件下无法得到磺酸钠结构，不能制得Z，D错误；故选B。 7.（2026·河南郑州·模拟预测）化合物X脱水形成了不稳定的碳正离子，可以通过烷基或氢原子的迁移而发生重排，从而形成更稳定的碳正离子，其反应历程如图所示，下列说法正确的是 A．产物A、B、C互为同系物 B．碳正离子稳定性： C．中间体中的“”的存在，不利于的脱去 D．若X为，其发生分子内脱水的产物有4种 【答案】D 【解析】产物A、B、C的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，并非同系物，A错误；判断碳正离子稳定性顺序碳正离子的稳定性取决于正电荷的分散程度，烷基是给电子基团，能通过诱导效应和超共轭效应稳定正电荷，因此稳定性顺序为：叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基碳正离子，碳正离子的稳定性顺序为，B错误；醇分子中的是较差的离去基团，当被质子化形成后，原子带正电，电子云密度降低，键更容易断裂，更易脱去形成碳正离子，因此的存在有利于的脱去。C错误；X为，其反应历程如图所示：，由机理可知，最终脱水产物有4种，故D正确；故选D。 8.（2026·云南昆明·模拟预测）某有机合成中间体的结构简式如图。下列有关该物质说法错误的是 A．分子式为 B．能与溴水发生加成反应 C．可被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．分子中碳、溴、氮、氧原子共平面 【答案】B 【解析】根据结构简式，分子式为C6H6BrNO，A正确；苯环不能与溴水加成，酚羟基的邻位氢可以被溴取代，B错误；酚及苯胺均有较强的还原性，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；溴、氮、氧原子均与苯环直接结合，与苯环共平面，D正确。故选B。 9.（2026·云南·阶段检测）当归及甘薯的茎叶中存在M(阿魏酰奎尼酸，结构如图)，下列关于M的说法错误的是 A．M存在顺反异构 B．M能发生缩聚反应 C．1mol M最多可与3mol Br2发生反应 D．M与足量氢气完全加成的产物中含有7个手性碳原子 【答案】C 【解析】M分子中的碳碳双键两端的碳原子均分别连接不同的原子/基团，满足顺反异构的形成条件，存在顺反异构，A正确；M分子中同时含有羧基和多个羟基，可发生缩聚反应生成高分子，B正确； M中，碳碳双键可与 发生加成反应；苯环上只有酚羟基邻位的1个氢原子可与发生取代反应，消耗 ，总共消耗 ，C错误；M与足量加成时，仅苯环、碳碳双键发生加成，羧基和酯基的羰基不参与加成，生成物为，手性碳原子为连接四个不同的基团或原子的碳原子，一共有7个手性碳原子，如图标注所示：，D正确；故选C。 10.（2026·四川乐山·二模）科研小组从药用植物中分离出两种具有抗氧化、抗炎作用的有机物茶多酚和咖啡酸，下列说法正确的是 A．茶多酚中含有的官能团有：羟基、醚键和苯环 B．茶多酚分子中所有碳原子一定共面 C．咖啡酸与饱和溴水反应，最多消耗 D．茶多酚分子中有个手性碳原子，咖啡酸分子存在顺反异构 【答案】D 【解析】苯环不属于官能团，茶多酚的官能团为羟基、醚键，A错误；茶多酚分子中存在杂化的饱和碳原子，且碳碳单键可自由旋转，所有碳原子不可能一定共面，B错误；咖啡酸中酚羟基的邻、对位共有3个可被溴取代的氢原子，可消耗，碳碳双键可与溴发生加成反应消耗，总共最多消耗，C错误；茶多酚分子的含氧杂环上有2个连接4种不同基团的饱和碳原子，即2个手性碳原子，如图；咖啡酸分子中碳碳双键的两个碳原子均连接不同的原子或基团，存在顺反异构，D正确；故选D。 11.（2026·黑龙江大庆·阶段检测）多巴胺是一种神经传导物质，其部分合成路线如下。下列说法正确的是 A．多巴胺的分子式为 B．1 mol 甲分子中含有8 mol共价键 C．多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面 D．1 mol乙与H2发生加成反应，最多消耗3 mol H2 【答案】C 【解析】观察其结构知，多巴胺的分子式应为，A错误；甲为邻苯二酚，1 mol甲分子含4molC-H共价键、2molC-O共价键、2molO-H共价键，再加上碳原子间形成的共价键，共价键总数大于8 mol，B错误；多巴胺中苯环为平面结构，侧链的饱和碳原子可通过单键旋转与苯环共平面，所有碳原子可能处在同一平面，C正确；1mol乙中含1mol苯环，可消耗3 mol 发生加成反应，含1mol羰基，又可消耗1 mol，共最多消耗4 mol ，D错误。 12.（2026·江西南昌·阶段检测）利用冠醚可实现水溶液中锂、镁的分离，其制备与分离过程如图。下列说法错误的是 A．使用(C2H5)3N促进甲→乙反应正向进行 B．丙中Li+通过化学键与O原子结合 C．甲、乙、丙中乙为超分子 D．通过空间结构和作用力协同实现锂、镁分离 【答案】C 【解析】甲→乙为取代反应，反应生成，为有机碱，可与反应，降低生成物浓度，促进平衡正向移动，A正确；丙中与原子之间形成配位键，配位键属于化学键，B正确；超分子是由两种或两种以上化学物种通过非共价相互作用形成的聚集体，甲、乙均为单一分子，不属于超分子，仅丙为冠醚与形成的超分子，故乙不是超分子，C错误；冠醚的空腔大小与适配，同时可与冠醚的产生相互作用，二者协同实现锂、镁分离，D正确；故选C。 13.（2026·湖北武汉·一模）化合物Ⅰ在一定条件下能转化为颜色不同的化合物Ⅱ，过程如图所示。 下列说法错误的是 A．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体 B．1 molⅠ最多能消耗2 mol NaOH C．Ⅱ能形成分子内氢键 D．Ⅰ→Ⅱ的过程涉及极性键的断裂与形成 【答案】B 【解析】I和II分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A正确； I中含有酚羟基、羧基，均能与按物质的量比反应，最多消耗，B错误；II中含有的N-H键的氢原子可与羰基、羧基的氧原子形成分子内氢键，C正确；I→II的过程中，断裂极性键O-H键，形成N-H键、C=O中的极性键，涉及极性键的断裂与形成，D正确；故选B。 14.（2026·广东梅州·一模）西红花具有活血化瘀的作用，其有效成分的结构如图所示，下列有关说法错误的是 A．该有机物能被银氨溶液氧化 B．该分子中存在5个手性碳原子 C．碳原子杂化类型有2种 D．1 mol该有机物最多可与4 mol Na反应 【答案】B 【解析】该有机物中存在醛基，故能被银氨溶液氧化，A项正确；该有机物分子中存在6个手性碳原子:，B项错误；碳原子杂化类型有、两种，C项正确；1 mol该有机物中含有4 mol -OH，因此最多消耗4 mol Na，D项正确；故选B。 15.（2026·安徽·模拟预测）聚乳酸是一种可降解的高分子，具有良好的生物相容性和生物可吸收性，可以用于手术缝合线等。聚乳酸的一种合成路线如下： 下列说法错误的是 A．M分子核磁共振氢谱有四组峰 B．聚乳酸分子中有2种官能团 C．不能用酸性溶液鉴别Y和M D．可以用红外光谱法测定Z中的官能团 【答案】B 【解析】M为，分子内有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱对应四组峰，A正确；聚乳酸分子中含有酯基、羟基、羧基共3种官能团，不是2种，B错误；Y为，醛基可被酸性溶液氧化使其褪色；M含仲羟基，与羟基相连的碳原子上有氢，也可被酸性溶液氧化使其褪色，二者现象相同，不能鉴别，C正确；红外光谱法可检测有机物的官能团和化学键类型，因此可以测定Z中的官能团，D正确；故选B。 16.（2026·江苏淮安·阶段检测）化合物Z是一种活性中间体，可由下列反应制得。 下列说法正确的是 A．X分子中C-H键极性：1号碳＞2号碳 B．Y分子中所有碳原子一定可以共平面 C．1molY最多能和2molNaOH发生反应 D．常温下Z一定能使茚三酮显紫色 【答案】C 【分析】由反应关系可知：X为3-甲氧基苯乙酸甲酯，图中1号碳为苯环上的碳原子，2号碳为与苯环相连的亚甲基碳原子（酯基的α位）；Br2/P使2号碳溴代生成Y，Y中的溴原子被氨基取代生成α-氨基酯Z。 【解析】X分子中2号碳与酯基直接相连，受酯基的强吸电子作用，2号碳上C-H键的极性大于1号碳（苯环碳）上C-H键的极性，A错误；Y分子中与Br相连的碳原子为sp3杂化的饱和碳原子，具有四面体构型，单键可以旋转，分子中所有碳原子可能共平面，但不是一定共平面，B错误；Y分子中含有1个酯基和1个碳溴键，均能与NaOH反应：酯基水解消耗1 mol NaOH，碳溴键水解又消耗1 mol NaOH，1 mol Y最多消耗2 mol NaOH，C正确；Z为α-氨基酯，分子中不含羧基，且茚三酮的显色反应需在加热条件下进行，常温下不能使茚三酮显紫色，D错误。故选C。 17.（2026·黑龙江大庆·阶段检测）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是 A．分子中含有3种含氧官能团 B．分子中不含手性碳 C．可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色 D．1 mol藿香蓟水解最多消耗2 mol NaOH 【答案】A 【解析】由该有机物的结构简式可知，该分子中的含氧官能团为酯基、醚键，共2种，不是3种，A错误；手性碳是连接4种不同原子或原子团的碳原子，该分子不含手性碳，B正确；分子中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应使其褪色，也可被酸性高锰酸钾氧化使其褪色，C正确；该分子的酯基属于酚酯结构，1mol酚酯水解生成1mol羧基和1mol酚羟基，二者均能与反应，最多消耗2 mol ，D正确。 18.（2026·贵州铜仁·一模）氟他胺是一种可用于治疗肿瘤的药物，其结构简式如下图。下列说法错误的是 A．分子中含有一个手性碳原子 B．分子中含有三种官能团 C．分子中碳原子杂化轨道类型是、 D．1 mol该物质最多能消耗5 mol NaOH 【答案】A 【解析】手性碳原子需连接4种互不相同的基团，该分子中所有饱和碳原子均连有相同基团（如中的C连3个F，异丙基中心C连2个相同的），不存在手性碳原子，A错误；分子中含有硝基、酰胺键、碳氟键三种官能团，B正确；苯环碳原子、羰基碳原子为杂化，饱和烷基碳原子、中的碳原子为杂化，碳原子杂化轨道类型为、，C正确；该物质中，碱性水解生成羧酸钠和消耗，酰胺键碱性水解消耗，共消耗，D正确；故选A。 19.（2026·江苏南京·阶段检测）以邻羟基苯甲醛(X)为原料制备香豆素(Z)的合成路线如下。 下列说法正确的是 A．可用溶液鉴别X和Y B．Y分子不存在顺反异构体 C．1 mol Z最多能消耗1 mol NaOH D．Y→Z的反应类型是消去反应 【答案】A 【解析】X中含酚羟基和醛基，不含羧基，不与碳酸氢钠溶液反应放出气体；Y含羧基，能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，二者现象不同，可鉴别X和Y，A正确；Y中碳碳双键的一个碳连接H和邻羟基苯基，另一个碳连接H和羧基，每个双键碳均连接两个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，B错误；Z中的环状酯碱性水解消耗1 mol NaOH，水解生成的酚羟基继续与NaOH反应，再消耗1 mol NaOH，所以1 mol Z最多消耗2 mol NaOH，C错误；Y加热时，酚羟基上的H与羧基中的OH脱去生成水，形成环状酯，原有碳碳双键未新增，该反应是分子内酯化反应，属于取代反应，D错误；故选A。 20.（2026·福建莆田·二模）化合物Y广泛应用于农药领域，其合成路线如下： 下列有关说法错误的是 A．X可与发生加成反应 B．X中的碳原子均为杂化 C．Y可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．Y中无手性碳原子 【答案】B 【解析】X中含有酮羰基，可与发生加成反应生成醇，A正确；X中甲基碳原子、中间亚甲基的碳原子均为杂化，只有羰基碳原子为杂化，并非所有碳原子均为杂化，B错误；Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，使溶液褪色，C正确；手性碳原子为连有4个不同基团的饱和碳原子，Y中无符合该条件的碳原子，故无手性碳原子，D正确；故选B。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第03讲 烃的衍生物 目 录 真题·命题感知 进阶·强化演练 考向01 卤代烃的结构与性质 考向02 醇的结构与性质 考向03 酚的结构与性质 考向04 醛和酮的结构与性质 考向05 羧酸及衍生物的结构与性质 拔高·模拟预测 真题·命题感知 1.（2026·海南卷）药用植物芦荟的活性成分之一是芦荟大黄素苷，其分子结构简式如图所示。下列关于芦荟大黄素苷说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有5个手性碳原子 C．能与溴水反应 D．能与溶液反应 命题情境 本题以药用植物芦荟活性成分芦荟大黄素苷为情境，考查分子式书写、手性碳、酚羟基与溴水及NaOH反应等。天然产物结构复杂，含蒽醌母核、糖苷片段和多个羟基。题目体现天然药物化学与有机官能团性质的结合，要求学生从复杂结构中进行定量和定性判断。 解题方法 写分子式时按碳、氢、氧原子逐一计数，注意环上取代和糖苷键。手性碳要逐个检查连有四个不同基团的饱和碳，糖环中常含多个手性碳，不要漏数。酚羟基可使溴水发生苯环邻对位取代，也可与NaOH反应。解题时先在结构图上标记手性碳、酚羟基和苯环取代位置，再逐项判断。 2.（2026·浙江卷）某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是 A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物的结构简式是 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 命题情境 本题以丙烯为原料合成甘油为情境，展示从基础化工原料到多元醇的转化路线，涉及氯代、加成、水解等反应。甘油是重要的化工和医药原料，题目通过流程考查反应类型、中间体结构和手性碳判断，体现有机合成路线设计的连续性。 解题方法 丙烯在光照或高温下发生α-H氯代，生成ClCH2CH=CH2，而不是ClCH=CHCH3。随后与Cl2加成得到三氯丙烷，再在NaOH水溶液中水解生成甘油。甘油中间碳连有两个相同—CH2OH，无手性碳。判断反应类型时注意“双键变单键”为加成，“卤原子被羟基取代”为水解。要抓住每步官能团和碳骨架变化。 3.（2026·广东卷）用如图装置探究卤代烃的性质。用表格中的物质分别进行实验，对应的叙述正确的是 选项 物质a 溶剂b 叙述 A 2-溴丁烷 乙醇 Ⅰ中发生消去反应；Ⅳ中溶液褪色，发生取代反应 B 2-溴丁烷 水 Ⅰ中生成2-丁醇，Ⅲ中石英棉和Ⅳ中溶液均褪色 C 溴乙烷 水 Ⅱ中注入少量溶液后，溶液颜色无明显变化 D 溴乙烷 乙醇 冷却后向烧瓶中加过量稀硝酸，再加溶液，生成沉淀 A．A B．B C．C D．D 命题情境 本题以探究卤代烃性质为实验情境，用2-溴丁烷或溴乙烷在不同溶剂中进行消去或水解，并通过酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳、重铬酸钾、AgNO3等检验产物。题目突出卤代烃反应条件对产物类型的影响，以及产物检验中的干扰排除。 解题方法 卤代烃在NaOH乙醇溶液中加热发生消去，生成烯烃和NaBr；在NaOH水溶液中加热发生水解，生成醇和NaBr。检验卤离子需先加稀硝酸中和过量NaOH，再加AgNO3。检验烯烃可用溴的四氯化碳褪色，检验醇可用酸性重铬酸钾变绿。注意乙醇也能使高锰酸钾褪色，需排除溶剂干扰。答题要分清“消去还是水解、检验什么、如何酸化”。 4.（2026·黑吉辽蒙卷）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是 A．含有5个手性碳原子 B．含有分子内氢键 C．能使酸性溶液褪色 D．能发生水解反应 命题情境 本题以减肥药物奥利司他的结构为情境，考查手性碳、分子内氢键、酸性KMnO4褪色和水解反应。奥利司他结构复杂，含长链酯基、酰胺键、碳碳双键等，是高考中常见的“真实药物分子”素材，体现有机化学与药物化学的交叉。 解题方法 手性碳计数要逐个检查饱和碳，注意长链和环上碳，不能只数明显位置。分子内氢键需看是否存在N—H与羰基氧、羟基与羰基等合适距离。碳碳双键可使酸性KMnO4褪色；酯基和酰胺键均可水解。解题时先标记官能团，再分别判断性质，尤其手性碳数目要耐心核对。 进阶·强化演练 考向01 卤代烃的结构与性质 1.（26-27高三上·天津西青·阶段检测）1−甲基−2−氯环己烷（）存在如图所示转化关系，下列说法错误的是 A．X在水中溶解度小于Y B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．Y的同分异构体中，含有结构的有9种（不含立体异构） D．Y的核磁共振氢谱中有8组峰 2.（26-27高三上·广东茂名·阶段检测）为探究卤代烃的化学性质并检验其反应产物设计如下实验。下列有关说法正确的是 A．烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应只生成一种烯烃 B．若用溴的溶液代替酸性溶液，装置②可以省去 C．取反应后烧瓶中的溶液，滴加几滴溶液，产生淡黄色沉淀 D．若将①中乙醇换成水，装置③中溶液褪色，说明卤代烃发生了消去反应 3.（26-27高三上·福建宁德·阶段检测）化合物Z是合成某种抗真菌药物的中间体。下列说法正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．Y生成Z是在NaOH醇溶液加热下的消去反应 C．1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应 D．X、Z可用溴的溶液鉴别 4.（26-27高三上·宁夏吴忠·阶段检测）下列关于2⁃溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是 A．与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应，有机产物可能有三种不同的结构（考虑顺反异构） B．用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可鉴定其含有溴元素 C．用水、酸性KMnO4溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物 D．2⁃溴丁烷中C—Br较C—C的键长短但极性大，故易断裂 考向02 醇的结构与性质 1.（26-27高三上·福建福州·开学考试）某化学小组利用乙醇的催化氧化实验，探究催化剂催化效果的影响因素，实验装置和实验结果如下所示。已知：常温下，乙醇与溴水反应速率极慢。下列说法错误的是 序号 催化剂的差异(金属大小和形状相同) 溴水褪色时鼓气次数(3次实验均值) 实验1 催化剂1：铜片(水平摊开) 57.7 催化剂2：银片(水平摊开) 51.3 实验2 催化剂1：铜片(水平摊开) 59.3 催化剂2：铜片(折叠，对折2次) 70.3 A．为控制变量，实验前应按压气唧，观测溴水中是否冒出等量气泡 B．硬质玻璃管中发生 C．溴水褪色时鼓气次数越多，说明催化效果越好 D．根据实验2的鼓气次数，说明增大催化剂与反应物接触面积可提高反应速率 2.（26-27高三上·广东茂名·阶段检测）西红花有活血化瘀的作用，其有效成分的结构如图，下列有关该有机物的说法错误的是 A．共有3种官能团 B．分子中存在σ键和π键 C．能与、HCN发生加成反应 D．1 mol该有机物最多可与4 mol Na反应 3.（26-27高三上·江苏苏州·开学考试）抗坏血酸又称为维生素，在空气中能发生如下反应。下列说法不正确的是 A．抗坏血酸易溶于水 B．抗坏血酸中的含氧官能团为羟基、酯基 C．抗坏血酸→脱氢抗坏血酸发生加成反应 D．抗坏血酸和脱氢抗坏血酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4.（26-27高三上·宁夏吴忠·开学考试）Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键和分子内氢键 B．酸性条件下水解的产物可以发生缩聚反应 C．1 mol Z与足量钠反应生成3 mol H2 D．1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗2 mol Br2 考向03 酚的结构与性质 1.（26-27高三上·广东广州·阶段检测）花旗松素是人体必需的一种重要的天然抗氧化剂，其结构简式如图所示。下列关于花旗松素的说法不正确的是 A．分子式为 B．能使酸性溶液褪色 C．碳原子的杂化方式有和 D．能和溴水反应 2.（2026·安徽·模拟预测）莲子心等中草药中含有的去甲乌药碱(如图所示)具有增强心脏收缩力及收缩频率等作用。下列有关去甲乌药碱的说法错误的是 A．含有手性碳原子 B．分子中碳原子杂化方式有2种 C．不能发生消去和加成反应 D．既能与酸反应又能与碱反应 3.（2026·河南驻马店·一模）维生素C（如图）是水果罐头中常用的抗氧化剂。有关该分子的说法正确的是 A．含有4种官能团 B．能发生氧化反应、水解反应和加成反应 C．1 mol维生素C与发生加成反应，最多消耗 D．1 mol维生素C与足量钠反应，最多可以生成 4.（26-27高三上·河北邢台·开学考试）茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量的。一种儿茶素的结构简式如图所示。下列关于儿茶素的说法正确的是 A．碳原子的杂化类型只有1种 B．含有4种官能团 C．能发生加成反应，不能发生消去反应 D．1 mol儿茶素与足量浓溴水反应最多可消耗5mol 考向04 醛和酮的结构与性质 1.（2026·陕西西安·一模）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下。 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．一定条件下1 mol Y最多可与6 mol 发生加成反应 C．1 mol Y中含3 mol碳氧π键 D．Z中含有1个手性碳原子 2.（2026·江西·阶段检测）羟醛缩合反应是一种常用的增长碳链的方法。一种合成目标产物（图中⑦）的反应机理如图所示。下列说法错误的是 A．物质①是该反应的催化剂 B．物质⑥和⑦均含有手性碳原子 C．物质③和④中的N原子的杂化方式不同 D．若原料用丙醛和苯甲醛，则产物可能为 3.（26-27高三上·江苏南通·开学考试）化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是 A．中与杂化的碳原子个数比为 B．可用溶液检验中是否存在 C．分子存在顺反异构 D．该转化过程中包含加成、消去、取代反应 4.（26-27高三上·江苏镇江·开学考试）化合物Z是一种用于合成生物碱类产物的中间体，下列说法正确的是 A．X分子中含有2个手性碳原子 B．相同温度下，在水中的溶解度Y大于X C．1mol Z最多能与发生加成反应 D．可用酸性溶液鉴别X与Z 考向05 羧酸及衍生物的结构与性质 1.（26-27高三上·广东深圳·开学考试）山梨酸(结构简式如下图所示)是国际粮农组织和卫生组织推荐的高效安全的防腐保鲜剂，广泛应用于食品、饮料、烟草、农药、化妆品等行业。下列有关山梨酸的说法正确的是 A．分子式为 B．只能发生加成反应，不能发生取代反应 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．其水溶液既能与碳酸钠反应，又能与钠反应 2.（26-27高三上·安徽·开学考试）科学家对具有生物活性的中药提取物肉桂醛(A)和龙脑(C)进行结构组装，合成新型药物肉桂酸龙脑酯(D)的流程如图所示。下列说法错误的是 A．A分子中的所有原子可能共平面 B．由可以推出醛基比碳碳双键活性更强 C．可以用碳酸钠溶液鉴别物质B与D D．1 mol D最多消耗5 mol H2 3.（2026·重庆沙坪坝·阶段检测）有机物、、有如下转化关系，下列叙述错误的是 A．发生了还原反应 B．含有1个手性碳原子 C．中含有2种官能团 D．最多可以消耗 4.（2026·河南安阳·一模）贝诺酯具有解热、镇痛及抗炎作用，其结构如图所示。下列有关贝诺酯的说法错误的是 A．分子中不含手性碳原子 B．1mol贝诺酯最多能消耗3mol NaOH C．能发生加成反应、氧化反应 D．能形成分子间氢键 拔高·模拟预测 1.（2026·广东东莞·模拟预测）下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是 A．甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 B．甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子 C．乙发生消去反应得到两种烯烃 D．丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛 2.（2026·江西景德镇·一模）环丙叉环丙烷(b)具有特殊的结构，其转化关系如图所示。下列说法不正确的是 A．m的二氯代物有3种 B．b的所有碳原子都在一个平面内 C．在的乙醇溶液中加热生成烯烃 D．和可用红外光谱区分，核磁共振氢谱图也不同 3.（2026·广东东莞·一模）科学家合成的化合物M，可用于构建复杂分子骨架，其结构(如图)形似花瓣。下列关于化合物M说法不正确的是 A．C—Br键是极性键 B．属于卤代烷烃 C．能发生水解反应 D．其中含杂化方式为sp3的碳原子 4.（2026·黑龙江佳木斯·模拟预测）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．1mol L与足量Na反应产生1molH2 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 5.（26-27高三上·河南周口·开学考试）某医药中间体的结构简式如图。关于该物质下列说法错误的是 A．能发生消去反应 B．能与HCN发生加成反应 C．能使酸性溶液褪色 D．1 mol该中间体最多能消耗2 mol NaOH 6.（2026·浙江·一模）根据以下三种物质的结构，下列说法正确的是 A．常温常压下，X与反应可制得Y B．同温同压下，在水中的溶解度最小的是Y C．三种物质完全燃烧后，均没有固体产物 D．Z可由Y与过量酸性反应制得 7.（2026·河南郑州·模拟预测）化合物X脱水形成了不稳定的碳正离子，可以通过烷基或氢原子的迁移而发生重排，从而形成更稳定的碳正离子，其反应历程如图所示，下列说法正确的是 A．产物A、B、C互为同系物 B．碳正离子稳定性： C．中间体中的“”的存在，不利于的脱去 D．若X为，其发生分子内脱水的产物有4种 8.（2026·云南昆明·模拟预测）某有机合成中间体的结构简式如图。下列有关该物质说法错误的是 A．分子式为 B．能与溴水发生加成反应 C．可被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．分子中碳、溴、氮、氧原子共平面 9.（2026·云南·阶段检测）当归及甘薯的茎叶中存在M(阿魏酰奎尼酸，结构如图)，下列关于M的说法错误的是 A．M存在顺反异构 B．M能发生缩聚反应 C．1mol M最多可与3mol Br2发生反应 D．M与足量氢气完全加成的产物中含有7个手性碳原子 10.（2026·四川乐山·二模）科研小组从药用植物中分离出两种具有抗氧化、抗炎作用的有机物茶多酚和咖啡酸，下列说法正确的是 A．茶多酚中含有的官能团有：羟基、醚键和苯环 B．茶多酚分子中所有碳原子一定共面 C．咖啡酸与饱和溴水反应，最多消耗 D．茶多酚分子中有个手性碳原子，咖啡酸分子存在顺反异构 11.（2026·黑龙江大庆·阶段检测）多巴胺是一种神经传导物质，其部分合成路线如下。下列说法正确的是 A．多巴胺的分子式为 B．1 mol 甲分子中含有8 mol共价键 C．多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面 D．1 mol乙与H2发生加成反应，最多消耗3 mol H2 12.（2026·江西南昌·阶段检测）利用冠醚可实现水溶液中锂、镁的分离，其制备与分离过程如图。下列说法错误的是 A．使用(C2H5)3N促进甲→乙反应正向进行 B．丙中Li+通过化学键与O原子结合 C．甲、乙、丙中乙为超分子 D．通过空间结构和作用力协同实现锂、镁分离 13.（2026·湖北武汉·一模）化合物Ⅰ在一定条件下能转化为颜色不同的化合物Ⅱ，过程如图所示。 下列说法错误的是 A．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体 B．1 molⅠ最多能消耗2 mol NaOH C．Ⅱ能形成分子内氢键 D．Ⅰ→Ⅱ的过程涉及极性键的断裂与形成 14.（2026·广东梅州·一模）西红花具有活血化瘀的作用，其有效成分的结构如图所示，下列有关说法错误的是 A．该有机物能被银氨溶液氧化 B．该分子中存在5个手性碳原子 C．碳原子杂化类型有2种 D．1 mol该有机物最多可与4 mol Na反应 15.（2026·安徽·模拟预测）聚乳酸是一种可降解的高分子，具有良好的生物相容性和生物可吸收性，可以用于手术缝合线等。聚乳酸的一种合成路线如下： 下列说法错误的是 A．M分子核磁共振氢谱有四组峰 B．聚乳酸分子中有2种官能团 C．不能用酸性溶液鉴别Y和M D．可以用红外光谱法测定Z中的官能团 16.（2026·江苏淮安·阶段检测）化合物Z是一种活性中间体，可由下列反应制得。 下列说法正确的是 A．X分子中C-H键极性：1号碳＞2号碳 B．Y分子中所有碳原子一定可以共平面 C．1molY最多能和2molNaOH发生反应 D．常温下Z一定能使茚三酮显紫色 17.（2026·黑龙江大庆·阶段检测）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是 A．分子中含有3种含氧官能团 B．分子中不含手性碳 C．可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色 D．1 mol藿香蓟水解最多消耗2 mol NaOH 18.（2026·贵州铜仁·一模）氟他胺是一种可用于治疗肿瘤的药物，其结构简式如下图。下列说法错误的是 A．分子中含有一个手性碳原子 B．分子中含有三种官能团 C．分子中碳原子杂化轨道类型是、 D．1 mol该物质最多能消耗5 mol NaOH 19.（2026·江苏南京·阶段检测）以邻羟基苯甲醛(X)为原料制备香豆素(Z)的合成路线如下。 下列说法正确的是 A．可用溶液鉴别X和Y B．Y分子不存在顺反异构体 C．1 mol Z最多能消耗1 mol NaOH D．Y→Z的反应类型是消去反应 20.（2026·福建莆田·二模）化合物Y广泛应用于农药领域，其合成路线如下： 下列有关说法错误的是 A．X可与发生加成反应 B．X中的碳原子均为杂化 C．Y可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．Y中无手性碳原子 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 第03讲烃的衍生物 真题•命题感知 1.B 2.D 3.D 4.A 进阶·强化演练 。考向01卤代烃的结构与性质 1.c 2.B 3.D 4.D 》考向02醇的结构与性质 1.c 2.A 3.C 4.c ◆考向03酚的结构与性质 1.A 2.C 3.B 4.D >考向04醛和酮的结构与性质 1.D 2.D 3.C 4.B 缈考向05羧酸及衍生物的结构与性质 1.D 2.D 1/2 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 3.D 4.B 小拔高·模拟预测 题号 1 2 3 4 7 8 9 10 答案 D B C D B D B C D 题号 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 答案 C C B ⊙ C A A B 2/2