第03讲 烃的衍生物（培优讲义）（全国通用）2027年高考化学一轮复习高效培优系列

第03讲 烃的衍生物 内容导航 夯实基础·突破重难·分层提能 考情・分析解读（课标要求 考情解读 备考策略） 知识・归纳梳理（知识导图 核心梳理 方法归纳） 知识点01 卤代烃的结构与性质 知识点02 卤代烃的检验和制备 知识点03 醇的结构与性质 知识点04 酚的结构与性质 知识点05 醛的结构与性质 知识点06 酮的结构与性质 知识点07 羧酸的结构与性质 知识点08 酯的结构与性质 知识点09 胺和酰胺 重难・核心突破（核心提炼 解题技巧 命题探究） 考向01 卤代烃的结构与性质 解题技巧 卤代烃在有机合成中的应用 考向02 醇的结构与性质 解题技巧 醇的消去反应和氧化反应 考向03 酚的结构与性质 考向04 醛和酮的性质 解题技巧 醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应 考向05 羧酸及其衍生物的结构与性质 考向06 胺和酰胺 拔高・分层集训（基础演练 能力进阶 真题实战） 考情·分析解读 课标要求 1．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团。 2．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的性质及检验。 3．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体的书写规律。 4．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物之间的相互转化。 考题统计 核心考点 2026年 2025年 2024年 卤代烃 浙江卷T9； —— 浙江1月卷T11，3分 醇和酚 北京卷T3；甘肃卷T3； 浙江卷T9；河南卷T7； 山东卷T11； 甘肃卷T3；重庆卷T6； 河北卷T6；湖南卷T14； 广东卷T11；陕晋宁青卷T4； 重庆卷T7，3分；辽宁卷T7，3分 湖北卷T6，3分；山东卷T8，3分 江苏卷T9，3分；甘肃卷T8，3分 醛和酮 浙江卷1月T11； 山东卷T14；江苏卷T9； 河北卷T5，3分；江西卷T4，3分 羧酸及其衍生物 山东卷T8；云南卷T6； 河北卷T6；贵州卷T9； 江苏卷T11；重庆卷T8； 四川卷T3；湖南卷T8； 黑吉辽蒙卷T8； 陕晋青宁卷T6； 山东卷T11； 云南卷T6；安徽卷T4； 河南卷T7；湖南卷T15； 重庆卷T16； 浙江1月卷T9 福建卷T2，4分；广西卷T1，3分 海南卷T9，4分；贵州卷T4，3分 江苏卷T9，3分；甘肃卷T8，3分 辽吉黑卷T7，3分 新课标卷T8，6分 考情解读 烃的衍生物是有机化学模块的核心内容，命题以新型有机物分子为载体，聚焦卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等各类衍生物的官能团性质、特征反应及反应类型的判断。试题常结合有机合成路线，考查官能团转化、物质检验与鉴别、同分异构体书写等综合能力。近年新高考注重对醇的催化氧化规律、消去反应规律、酯化反应规律及酰胺等新考向的考查。 备考策略 一要熟练掌握各类烃的衍生物的官能团特征、典型化学性质及特征反应（如醇的消去与氧化、醛的还原与氧化、羧酸的酯化等）。 二要建立官能团之间的转化关系图，理解有机合成中的“官能团转化”逻辑。 三要重点关注醇的催化氧化与消去反应规律、酯化反应的机理等高频考点。 四要通过真题训练强化陌生有机物的结构分析、反应类型判断与性质预测能力。 基础・知识梳理 知识导图 核心梳理 知识点1 卤代烃的结构与性质 1.卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X（其中R—表示烃基）。 (2)官能团是—X。 2.物理性质 (1)状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体； (2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； (3)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶； (4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3.化学性质 (1)水解反应 ①反应条件：强碱的水溶液、加热。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 ③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX。 (2)消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 ②卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH===CH2＋NaX＋H2O。 【特别提醒】卤代烃消去反应的规律 (1)两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 (2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：＋NaOHNaCl＋H2O＋CH2===CH—CH2—CH3↑(或CH3—CH===CH—CH3↑)。 (3) 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。 例如：BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 知识点2 卤代烃的检验和制备 1.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 (1)实验流程 (2)注意事项 ①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子)。 2.卤代烃的制备 (1)不饱和烃与卤素单质、卤代氢等能发生加成反应，如： CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br CH3—CH===CH2＋HBr (2)取代反应 如：乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH3CH2OH与HBr：CH3CH2OH＋HBrC2H5Br＋H2O 知识点3 醇的结构与性质 1．概念：羟基与烃基或苯环侧链上的饱和碳原子相连的化合物称为醇。 2．饱和一元醇的分子通式：CnH2n＋2O(或CnH2n＋1OH)(n≥1)。 3．醇的分类 4．物理性质的变化规律 (1)水溶性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而减小。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 5．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示： 以1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应：2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。 (2)催化氧化：2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③。 (3)与HBr的取代：CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②。 (4)消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。 (5)与乙酸的酯化反应：CH3CH2CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。 6．常见几种醇的性质及应用 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇　　 应用 重要的化工原料，可用于制造燃料电池 用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料 作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料 知识点4 酚的结构与性质 1．概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。 2．物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能与水混溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 3.化学性质 （1）羟基中氢原子的反应 a.弱酸性：苯酚的电离方程式为＋H2O＋H3O＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红； b.与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为； c.与碱反应：苯酚的浑浊液变澄清溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为， 。 （2）苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为，反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 （3）显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。 （4）加成反应：与H2反应的化学方程式为。 （5）氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧。 4．苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。 【易错提醒】脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性；(2)取代反应； (3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味物质产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 知识点5 醛的结构与性质 1．醛的定义和分类 (1)醛的概念 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为CnH2nO(n≥1)。 (2)醛的分类 醛 饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。 2．常见的醛物理性质 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 甲醛(蚁醛) HCHO 气体 刺激性气味 易溶于水 乙醛 CH3CHO 液体 刺激性气味 与水以任意比互溶 3.醛的化学性质 (1)结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 (2)乙醛主要反应的化学方程式。 ①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。 ②与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 ③催化氧化反应：2CH3CHO＋O22CH3COOH。 ④还原(加成)反应：CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 4．醛的应用和对环境、健康产生的影响 (1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 (2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林：具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 知识点6 酮的结构与性质 1．酮的结构 (1)羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为；官能团：，名称为酮羰基或羰基。 (2)饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。 2．酮的化学性质 (1)不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。 (2)能发生加成反应 3．丙酮 丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂。 知识点7 羧酸的结构与性质 1．概念及分子结构 (1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 (2)官能团：—COOH(填结构简式)。 (3)饱和一元羧酸的通式CnH2nO2(n≥1)。 2．甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH 3.化学性质(以CH3COOH为例) 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ①酸的通性：乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHH＋＋CH3COO－。 ②酯化反应：CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。 知识点8 酯的结构与性质 1．酯的结构及性质 （1）羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′(结构简式)，官能团为。 （2）低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。 （3）化学性质（以CH3COOC2H5为例） 在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。在酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。 条件 化学方程式 稀H2SO4 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH NaOH溶液 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH 2．油脂的化学性质 (1)油脂的氢化(又称油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 (2)酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH。 (3)碱性水解(又称皂化反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COONa； 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 3.酯化反应的五种常见类型总结 (1)一元羧酸和一元醇的酯化反应 R－COOH+R'－CH2OHR－－O－CH2R'+H2O (2)一元羧酸与二元醇的酯化反应 (3)二元酸与二元醇的酯化反应 ①反应生成普通酯 +HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O ②反应生成环酯 ++2H2O ③反应生成聚酯 n+n+2nH2O (4)无机含氧酸的酯化反应 +3HO－NO2+3H2O (5)高级脂肪酸与甘油的酯化反应 +3C17H35COOH +3H2O 知识点9 胺和酰胺 1．胺 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。 (2)三种分子结构通式 (3)化学性质(胺的碱性) RNH2＋H2ORNH3+＋OH－； RNH2＋HCl―→RNH3Cl； RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。 2．酰胺 (1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 (2)分子结构通式 ①，其中叫做酰基，叫做酰胺基。 ② ③ (3)几种常见酰胺及其名称 (4)化学性质——水解反应 RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 重难・核心突破 考向01 卤代烃的结构与性质 【例1】（26-27高三上·安徽·开学考试）某兴趣小组同学通过实验探究乙烯和卤代烃的性质。 实验操作及现象：挤压胶头滴管，烧瓶内出现红棕色气体，振荡，待颜色消失，烧瓶内壁有油状液滴生成；打开止水夹，水迅速倒吸入烧瓶。 提出猜想：水倒吸的原因分析。 甲同学：认为乙烯与溴发生加成反应，使瓶内气压减小。 乙同学：认为乙烯与溴发生取代反应，其理由为反应生成了极易溶于水的。下列说法错误的是 强碱的醇溶液/(mol/L) 取代产物/% 消去产物/% 0 97 3 0.2 21 79 A．首先将实验后烧瓶中的混合液进行分液 B．甲同学利用现代元素分析仪检测分离后的有机物，谱图中未出现吸收峰，得出结论乙烯和单质溴发生加成反应 C．乙同学取分离后的水溶液于试管中，加入适量溶液，振荡，无明显现象，证明了乙同学猜想错误 D．丙同学取分离后的有机物，分别在不同浓度强碱的醇溶液中反应，取代产物与消去产物的含量见表。得出结论，强碱对卤代烃消去反应的发生有促进作用 【答案】B 【解析】反应后混合液为互不相溶的有机物和水溶液，可通过分液操作分离，A正确；现代元素分析仪用于测定有机物的元素组成，无法检测碳碳双键等官能团的特征吸收峰，检测官能团应使用红外光谱仪，B错误；若乙烯与溴发生取代反应会生成，水溶液中含，加入溶液会产生淡黄色沉淀，实验无明显现象说明无生成，乙同学猜想错误，C正确；由表格数据可知，强碱醇溶液浓度增大时，消去产物的占比显著升高，说明强碱对卤代烃消去反应有促进作用，D正确；故选B。 解题技巧 卤代烃在有机合成中的应用 ①引入羟基(碱性水解)。 ②引入不饱和键(消去反应)。 ③改变官能团的位置：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX(X为卤素)的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。 ④改变官能团的数目：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃。 ⑤进行官能团保护：烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如： CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2 【变式探究】（26-27高三上·福建龙岩·阶段检测）2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下： 下列说法正确的是 A．叔丁醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．向产物2-甲基-2-氯丙烷中加入硝酸银溶液，溶液中有白色沉淀生成 C．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物2-甲基-2-氯丙烷先蒸馏出体系 D．溶液的作用主要是除去产物中余留的酸，因此也可换为热的溶液 【答案】C 【分析】叔丁醇和浓盐酸在室温下搅拌，反应15分钟，生成2-甲基-2-氯丙烷，分液后向有机相加入水进行洗涤分液，再向有机相滴加5%溶液进行洗涤分液，除去产物中余留的酸，再向有机相加入水进行洗涤分液，再添加无水氯化钙除去有机相中残存的少量水，然后蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物2-甲基-2-氯丙烷先蒸馏出体系，据此解答。 【解析】叔丁醇中羟基所连的碳原子上没有氢原子，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，无法使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；2-甲基-2-氯丙烷中的氯以共价键形式与碳原子结合，不存在自由移动的，加入硝酸银溶液不会产生白色沉淀，B错误；叔丁醇分子间可通过羟基形成氢键，沸点高于2-甲基-2-氯丙烷，因此蒸馏时沸点更低的产物2-甲基-2-氯丙烷先蒸馏出体系，C正确；若换为热的溶液，2-甲基-2-氯丙烷会在碱性条件下发生水解反应被消耗，因此不能替换成热的溶液，D错误；故选C。 【变式探究】（26-27高三上·湖南长沙·开学考试）药物DDT长期使用，一些害虫体内的酶会使DDT脱去HCl变成毒性降低了的DDE，使害虫产生了对DDT的抗药性，下列说法正确的是 A．DDT能发生消去、氧化反应 B．DDT中含有手性碳原子 C．DDE分子中不可能所有原子在同一平面上 D．为了杀灭害虫，可以加大剂量施用DDT 【答案】A 【解析】DDT中与氯原子相连碳的邻位碳上有氢，可发生消去反应生成DDE，且有机物可燃烧发生氧化反应，A正确；手性碳原子需连接4种不同基团，DDT中只有2个饱和碳原子，其中一个连接2个相同的对氯苯基，另一个连接了3个相同的氯原子，不存在手性碳原子，B错误；DDE含碳碳双键和苯环，二者均为平面结构，碳碳单键可旋转，所有原子可能共平面，C错误；DDT难降解，易造成环境污染，且加大剂量会增强害虫抗药性，不能加大剂量施用，D错误；故选A。 考向02 醇的结构与性质 【例2】（2026·广东肇庆·一模）利用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验。点燃酒精灯，加热片刻后，再间歇性地挤压气囊。下列说法错误的是 A．实验过程中铜丝的颜色变化为红黑交替 B．蒸馏水的作用是吸收乙醛，防止其污染空气 C．向烧杯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液紫色褪去，说明产物是乙醛 D．停止加热后继续鼓入空气，试管中反应仍能进行，说明乙醇的催化氧化反应是放热反应 【答案】C 【解析】红色的铜丝在空气中加热后变成黑色的CuO，CuO与乙醇反应又变成Cu，因此实验过程中铜丝的颜色变化是红黑交替，A正确；乙醛有刺激性气味，排放到空气中会污染空气，乙醛易溶于水，用水吸收可防止其污染空气，B正确；乙醛有还原性，能使酸性高锰酸钾褪色，乙醇也能使酸性高锰酸钾褪色，故仅凭溶液紫色褪去不能说明产物是乙醛，C错误；乙醇催化氧化反应在酒精灯加热时才能发生，反应一段时间后，停止加热试管中的反应仍能进行，说明乙醇的催化氧化反应是放热反应，D正确；故选C。 解题技巧 醇的消去反应和氧化反应 1.醇的消去规律 （1）结构条件 ①醇分子中连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子； ②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。 （2）断键方式 2.醇的催化氧化规律 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α－H及其个数： 【变式探究】（26-27高三上·河南洛阳·阶段检测）阿替洛尔是一种治疗高血压药，其结构如图所示。关于该分子说法错误的是 A．NaOH乙醇溶液中加热可发生消去反应 B．有4种官能团 C．有1个手性碳原子 D．有两种杂化方式的碳原子 【答案】A 【解析】醇羟基发生消去反应需要浓硫酸、加热的条件，乙醇溶液是卤代烃发生消去反应的条件，该分子不含卤原子，此条件下无法发生消去反应，A错误；该分子含有酰胺基、醚键、羟基、亚氨基共4种官能团，B正确；连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中仅连接醇羟基的碳原子为手性碳原子，共1个，，C正确；苯环及酰胺基中羰基的碳原子为杂化，其余饱和碳原子为杂化，共两种杂化方式，D正确；故选A。 【变式探究】（26-27高三上·青海西宁·阶段检测）莽草酸是从八角中提取的一种有机成分，其结构简式如图所示。下列关于莽草酸的说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有3种官能团 C．1 mol莽草酸最多能与2 mol 反应 D．能与金属钠反应生成 【答案】C 【解析】根据莽草酸的结构简式计算可得其分子式为，A不符合题意；分子中含有羧基、碳碳双键、羟基共3种官能团，B不符合题意；只有碳碳双键可与发生加成反应，羧基中的羰基不能与加成，因此1 mol莽草酸最多能与1 mol 反应，C符合题意；分子中的羟基和羧基均能与金属钠反应生成，D不符合题意；故选C。 考向03 酚的结构与性质 【例3】（2026·湖南衡阳·一模）某药物中间体(c)的合成路线如下： 下列说法错误的是 A．a具有两性 B．b分子中最多9个碳原子共平面 C．可与形成含有2个六元环结构的产物 D．与足量加成的产物的环上含有4个手性碳原子 【答案】D 【分析】a与甲酸乙酯发生酰胺化反应生成b，b中酚羟基的氢原子被取代生成c。 【解析】根据a的结构简式，含有酚羟基，具有酸性。含有氨基，具有碱性，因此a具有两性，A正确；b分子中，苯环右侧2个碳原子通过单键旋转与苯环共平面，氮原子通过旋转将酰胺基碳与苯环共平面，共9个碳原子共平面，B正确；是二卤代烃，可以分别与中2个酚羟基发生取代反应，从而形成一个含氧的六元环，加上苯环，即得到一个有2个六元环结构的产物，C正确；手性碳原子指连接4个不同原子或原子团的碳原子，c中，酰胺基不能与氢气发生加成反应，苯环可以与足量氢气发生加成反应生成，如图，环上有3个手性碳原子，D错误；故选D。 【变式探究】（26-27高三上·河南信阳·阶段检测）当归中提取的5-羟基麦芽酚具有抗炎活性。下列有关5-羟基麦芽酚的说法正确的是 A．在纯氧中不能燃烧 B．不能与酸性重铬酸钾溶液发生反应 C．一定条件下，可与氢气发生加成反应 D．浓硫酸及加热条件下，不能与乙酸发生取代反应 【答案】C 【解析】该物质属于烃的含氧衍生物，可在纯氧中可完全燃烧生成和，A错误；该物质含有碳碳双键、羟基，均可被酸性重铬酸钾溶液氧化，能发生反应，B错误；该物质含有碳碳双键、羰基，一定条件下均可与发生加成反应，C正确；该物质含有羟基，在浓硫酸、加热条件下可与乙酸发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故能发生取代反应，D错误；故选C。 【变式探究】（26-27高三上·四川·阶段检测）科研工作者通过识别合适的黄素依赖型单加氧酶和酰基转移酶开发生物催化剂，其中一种原料的结构简式如图。下列关于该有机化合物的说法正确的是 A．含有3种官能团 B．存在顺反异构 C．所有碳原子可能共平面 D．该物质最多可消耗 【答案】B 【解析】该物质含有的官能团为酚羟基、醛基、酮羰基、碳碳双键，共4种，A错误；该物质中碳碳双键的两个不饱和碳原子均分别连接两种不同的原子或基团，存在顺反异构，B正确；分子中存在多个饱和碳原子，其为杂化，饱和碳原子的空间构型为四面体结构，不可能所有碳原子共平面，C错误；1mol苯环可与3mol加成，1mol醛基、1mol酮羰基、1mol碳碳双键分别可与1mol加成，总共最多消耗6mol，D错误；故选B。 考向04 醛和酮的性质 【例4】（2026·浙江嘉兴·一模）为探究乙醛银镜反应发生的条件，某小组查阅如下资料： 资料一：      资料二：银镜反应的机理如下： 反应1  (快速平衡) 反应2  +AgH 反应3   根据以上信息判断下列说法不正确的是 A．pH≈5的溶液也容易发生银镜反应 B．可通过银氨溶液的解离平衡保障银的匀速生成和有序附着 C．向银氨溶液中添加少量NaOH溶液，有利于银镜生成 D．反应2中C元素的化合价上升 【答案】A 【解析】资料一中乙醛和游离反应的平衡常数虽大，但该反应会生成大量，在的酸性环境下，一方面反应1（醛基与的快速平衡）会被抑制，难以生成反应3的中间体；另一方面酸性环境下反应生成的银无法有序附着，会直接生成黑色的银颗粒，很难形成光亮的银镜，A错误；银氨溶液存在解离平衡，可以缓慢释放出游离，控制的浓度不会过高，保障银匀速生成、有序附着形成银镜，B正确；添加少量，一方面可以促进反应1的快速平衡正向移动，加快慢反应（反应2）的速率；同时反应3也需要参与，因此有利于银镜生成，C正确；反应2中，醛基的碳（平均价态+1）最终转化为羧酸根的碳（平均价态+3），C元素失去电子，化合价上升，D正确。 解题技巧 醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应 (—NHR、—OCH3等) 【变式探究】（2026·内蒙古鄂尔多斯·一模）柠檬醛()是一种广泛应用于食品、医药和化妆品等领域的天然物质。下列有关柠檬醛的说法正确的是 A．分子式为C10H18O B．能与金属钠反应 C．1 mol柠檬醛最多与3 mol H2反应 D．存在含有苯环的同分异构体 【答案】C 【解析】由柠檬醛结构式可知，有10个碳原子和一个氧原子，有3个不饱和度，氢原子为16个，分子式为，A错误；柠檬醛中官能团仅有碳碳双键和醛基，不能与金属钠反应，B错误；1 mol柠檬醛含有2 mol碳碳双键、1 mol醛基，最多与3 mol 反应，C正确；柠檬醛分子的不饱和度为3，而苯环的不饱和度为4，因此柠檬醛不存在含有苯环的同分异构体，D错误；故选C。 【变式探究】（26-27高三上·重庆·阶段检测）β-紫罗兰酮(别名β-鸢尾酮，结构如图所示)是一种珍贵的香料，下列有关该分子的说法错误的是 A．β-紫罗兰酮能发生银镜反应 B．β-紫罗兰酮的分子式为： C．1 mol β-紫罗兰酮最多可与3 mol 加成 D．β-紫罗兰酮有某种酚类的同分异构体 【答案】A 【解析】β-紫罗兰酮分子中官能团为碳碳双键、酮羰基，无醛基，不能发生银镜反应，A错误；该分子不饱和度为4，结合碳原子数计算得氢原子数为，分子式为，B正确；1 mol该分子含2 mol碳碳双键、1 mol酮羰基，均能与加成，最多消耗3 mol ，C正确；该分子不饱和度为4，酚类物质中的苯环不饱和度恰好为4，可形成羟基直接连苯环、其余为饱和烷基的酚类结构，存在对应的同分异构体，D正确；故选A。 考向05 羧酸及其衍生物的结构与性质 【例5】（26-27高三上·四川泸州·阶段检测）有机物M(结构如图所示)主要用于棉麻织物的印花染色工艺以及有机颜料、涂料的制造领域。下列关于M的说法错误的是 A．M的分子式为C8H9O3N B．可形成分子间氢键 C．既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 D．1 mol M与足量Na2CO3溶液反应，最多可生成1 mol CO2 【答案】D 【解析】根据有机物M的结构简式可知，其分子式为，A正确；M中含有和，两种基团都存在可以形成氢键的键、键，满足分子间形成氢键的条件，B正确；分子中为碱性基团，可与盐酸反应生成盐，为酸性基团，可与氢氧化钠溶液发生中和反应，因此既能与盐酸又能与氢氧化钠反应，C正确；由图可知，1 mol M仅含1 mol，足量时，反应生成，无生成，不可能得到1 mol，D错误；故选D。 【变式探究】（26-27高三上·湖北黄冈·开学考试）下列关于齐墩果酮酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有8个手性碳原子 C．能与乙二醇发生缩聚反应 D．1 mol该物质最多能和发生加成反应 【答案】D 【解析】根据键线式结构特点及碳原子成4个键，不足用H原子补充，该分子的分子式为，而且此结构分子式中氢原子数目为偶数，A错误；手性碳原子指碳原子连接四个不同的原子或原子团，此分子中含有以下7个手性碳原子：如图，B错误；分子中只有1个羧基，不能发生缩聚反应，C错误；该分子中的酮羰基、碳碳双键能与氢气发生加成反应，而羧基不能，故1mol该物质最多能和2 mol H2发生加成反应，D正确；故选D。 【变式探究】（26-27高二上·四川资阳·开学考试）安岳是中国柠檬之乡，柠檬中富含柠檬酸，其结构如图所示。 下列说法错误的是 A．该有机物的分子式为C6H8O7 B．1mol该有机物与足量碳酸氢钠反应，产生4molCO2 C．该有机物含有2种官能团 D．该有机物能发生取代反应、中和反应、氧化反应 【答案】B 【解析】根据结构简式统计各原子个数，可得该有机物分子式为，A正确；只有羧基可与反应生成，1 mol该有机物含有3 mol羧基，与足量碳酸氢钠反应生成，B错误；该有机物含有羧基、羟基共2种官能团，C正确；羧基可发生中和反应、酯化（取代）反应，羟基可发生酯化（取代）反应、氧化反应，有机物还可以发生燃烧这种类型的氧化反应，因此能发生取代、中和、氧化反应，D正确；故选B。 考向06 胺和酰胺 【例6】（26-27高三上·四川成都·开学考试）某有机物合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的分子式为 B．Y能发生消去反应 C．1 mol Z最多与2 mol NaOH反应 D．生成Z的同时还会生成2 mol HCl 【答案】C 【解析】X的结构为，X的分子式为，A错误；Y的结构为，两个氯原子分别连接在两端的亚甲基上，与这两个亚甲基相邻的都是中间同一个碳原子。该碳原子与两端的亚甲基形成单键，与另一个亚甲基形成双键，已形成4个共价键，不再连接氢原子。卤代烃发生消去反应，需要卤素所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，Y不满足这一条件，B错误；Z含有一个甲酯基和一个环内酰胺基。与足量NaOH溶液反应时，甲酯基水解生成羧酸钠和甲醇；环内酰胺基中的羰基碳与氮之间的键断裂，生成另一羧酸钠基团，同时氮原子连接一个氢原子。由反应的物质的量关系可知，1 mol Z最多消耗2 mol NaOH，C正确；题图明确给出反应在强碱条件下进行，HCl会与强碱反应，不能在该体系中作为产物存在，因此不能同时得到所述的2 mol HCl，D错误；故选C。 【变式探究】（26-27高三上·广东·阶段检测）腺嘌呤结构简式如图，不能与发生加成反应。下列关于腺嘌呤说法错误的是 A．键是共价键 B．含有四个双键 C．能与盐酸反应生成盐 D．可与胸腺嘧啶通过氢键实现碱基配对 【答案】B 【解析】与均为非金属元素，键是非金属原子间形成的极性共价键，A正确，不符合题意；题干说明腺嘌呤不能与发生加成反应，说明不存在普通独立的双键，结构式中画出的双键只是书写形式，实际环中形成了离域大π键，B错误，符合题意；腺嘌呤含氨基以及多个带有孤电子对的原子，可结合，能与盐酸反应生成盐，C正确，不符合题意；腺嘌呤（）可与胸腺嘧啶（）通过氢键实现碱基互补配对，这是分子生物学的理论基础，D正确，不符合题意；故选B。 【变式探究】（26-27高三上·江苏扬州·阶段检测）盐酸氯丙嗪的某步合成反应如下： 下列说法正确的是 A．X可以发生取代和氧化反应 B．1mol Y最多能和4mol H2发生反应 C．Z分子中含3个手性碳原子 D．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 【答案】A 【解析】X含有苯环、氨基和碳氯键，苯环可发生卤代、硝化等取代反应，氨基也可发生取代反应；氨基易被氧化，且X可燃烧发生氧化反应，因此X可以发生取代和氧化反应，A正确；Y中只有苯环可与发生加成反应，羧基中的碳氧双键不能与加成，1mol苯环最多消耗3mol，因此1molY最多能和3mol发生反应，B错误；手性碳原子为连接4种不同原子或基团的饱和碳原子，Z中所有碳原子均为苯环或羧基中的杂化不饱和碳，无符合条件的饱和碳原子，因此Z中不含手性碳原子，C错误；Z中N原子为杂化，呈三角锥形结构，两个苯环通过N原子连接，单键可以自由旋转，但无法使分子里全部碳原子一定共平面，因此Z分子中所有碳原子不可能均在同一个平面上，D错误；故选A。 拔高・分层集训 基础演练 1.（2026·云南昆明·阶段检测）一种抗肿瘤药物氟他胺的结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是 A．分子式为 B．能发生消去和还原反应 C．分子中所有碳原子可能共面 D．一定条件下，氟他胺既能与NaOH反应也能与盐酸反应 【答案】D 【解析】由氟他胺的结构简式可知，其分子式为，A错误；由氟他胺的结构简式可知，分子中没有醇羟基，且与三氟甲基相连的苯环碳原子上没有氢原子，不满足高中常见消去反应的结构条件；分子中的硝基在一定条件下可被还原为氨基，能发生还原反应，B错误；由氟他胺的结构简式可知，苯环上碳原子和双键碳原子均为杂化，可能在同一平面；但右侧次甲基碳原子所形成的4个单键呈四面体分布，它与羰基碳原子、两个甲基碳原子直接相连，这4个饱和碳原子均为杂化，不可能共面，因此分子中所有碳原子不可能共面，C错误；分子中含有酰胺基，在加热等条件下可发生酸性水解或碱性水解，因此一定条件下既能与NaOH溶液反应，也能与盐酸反应，D正确；故选D。 2.（26-27高三上·湖北黄石·开学考试）肾上腺素是人体分泌的一种激素，其结构如下图所示，下列说法正确的是 A．分子式为 B．能与溶液反应生成紫色沉淀 C．存在分子内氢键 D．能与氢氧化钠反应，不能与盐酸反应 【答案】C 【解析】通过不饱和度计算和原子计数可知，该物质分子式为，选项给出的分子式氢原子数目错误，A错误；该物质含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，是溶液变色而非生成沉淀，B错误；分子中含有多个电负性大的、原子，可和分子中其他位置的羟基氢、氨基氢形成分子内氢键，C正确；分子含有酚羟基可与反应，同时含有碱性的氨基，可与盐酸反应生成盐，D错误；故选C。 3.（26-27高三上·河北唐山·开学考试）从中药北沙参中可获得花椒毒醇(M)、欧前胡素(P)，两者可完成如下转化： 下列说法正确的是 A．该反应的原子利用率是100% B．N存在顺反异构 C．P分子中所有碳原子可能共平面 D．1 mol M最多消耗2 mol NaOH 【答案】C 【解析】该反应为取代反应，有小分子生成，原子利用率小于，A错误；中碳碳双键的一个碳原子连接2个甲基，不满足顺反异构的判断条件，不存在顺反异构，B错误；分子中苯环、碳碳双键、酯基均为平面结构，单键可旋转，所有碳原子可能共平面，C正确；含有酚羟基、酚酯基，酚酯水解消耗，酚羟基消耗，共消耗，D错误；故选C。 4.（2026·广东深圳·一模）对乙酰氨基酚是常用的退烧药，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是 A．含有4种官能团 B．1 mol分子中含有3 mol碳碳双键 C．1 mol分子最多消耗1 mol NaOH D．能发生取代反应和氧化反应 【答案】D 【解析】该物质含有的官能团为酚羟基、酰胺基，共2种，A错误；苯环中的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊大π键，不存在独立的碳碳双键，B错误；1 mol该物质中酚羟基可消耗1 mol，酰胺键在碱性条件下水解生成的羧基还可消耗1 mol，共消耗2 mol，C错误；酚羟基邻位氢可发生取代反应、酰胺键的水解反应属于取代反应；酚羟基易被氧化，有机物也可发生燃烧氧化，故能发生取代反应和氧化反应，D正确；故选D。 5.（2026·四川·模拟预测）聚碳酸酯（简称PC）具有极高的可塑性和光学性能，可制作成光学透镜，其合成原理和分子结构如图所示。下列说法正确的是 A．M与对苯二酚互为同系物 B．N分子中最多25个原子共平面 C．1molN最多可消耗4molNaOH D．，化合物X为苯酚 【答案】C 【解析】同系物要求结构相似、分子组成相差若干个原子团，M含有2个苯环，对苯二酚仅含1个苯环，结构不相似，二者不互为同系物，A错误；N为碳酸二苯酯，苯环、羰基均为平面结构，通过单键旋转可使所有原子共平面，N的分子式为，总原子数为26，即最多26个原子共平面，B错误；1molN水解生成2mol苯酚和1mol碳酸，1mol苯酚消耗1mol，1mol碳酸消耗2mol，总共可消耗4mol，C正确；根据缩聚反应的原子守恒可得，化合物X为苯酚，D错误；故选C。 6.（2026·四川泸州·阶段检测）如图为哌醋甲酯的结构。下列关于哌醋甲酯的说法正确的是 A．哌醋甲酯分子式 B．该有机物有两种含氧官能团 C．该分子所有原子不可能共平面 D．该有机物可以和NaOH反应，但不能与盐酸反应 【答案】C 【解析】由图示键线式可得哌醋甲酯的分子式为，A错误；该有机物的含氧官能团只有酯基1种，B错误；分子中存在多个杂化的饱和碳原子以及氮原子，均为四面体空间结构，所有原子不可能共平面，C正确；分子中酯基可与发生水解反应，同时含亚氨基（）可与盐酸反应生成铵盐，D错误；故选C。 7.（2026·江西南昌·模拟预测）三级溴丁烷[(CH3)3CBr]在水中水解生成叔丁醇的反应机理如图所示(图中箭头表示电子对的转移)。下列有关说法错误的是 A．生成叔丁醇的过程中有配位键形成 B．叔丁基碳正离子在碱性环境中能稳定存在 C．生成叔丁基碳正离子的反应为该反应机理的决速步骤 D．步骤②中加入强碱中和H+，可提高产率 【答案】B 【解析】步骤①中的提供孤电子对，叔丁基碳正离子的提供空轨道形成配位键，生成叔丁醇的过程中有配位键形成，A正确；叔丁基碳正离子带正电荷，属于活泼反应中间体，碱性环境中存在大量，会与碳正离子发生反应，无法稳定存在，B错误；多步反应的决速步骤为反应速率最慢的步骤，生成叔丁基碳正离子的反应为慢反应，是该反应机理的决速步骤，C正确；步骤②为脱去生成叔丁醇的过程，加入强碱中和，可使反应正向移动，提高叔丁醇产率，D正确；故选B。 8.（26-27高三上·江苏扬州·开学考试）Z是一种四环素类药物合成的中间体，下列说法正确的是 A．X中1号碳的C—H极性和2号碳的C—H极性相同 B．Y中所有碳原子不可能共平面 C．Y能发生消去反应 D．Z酸性水解后的芳香族产物可与NaHCO3反应 【答案】D 【解析】X中1号碳连有2个吸电子酯基，2号碳仅连1个吸电子酯基，吸电子基团越多，相连碳的电子云密度越低，键极性越大，故二者键极性不同，A错误；Y中苯环为平面结构，与苯环直接相连的碳原子均在苯环平面上，的单键可旋转，甲基碳可通过旋转与苯环共平面，所有碳原子可能共平面，B错误；Y中溴原子连在的碳上，其邻位苯环碳无可用消去的氢，且苯环上的氯原子无法发生消去反应，故Y不能发生消去反应，C错误；Z含有，酸性水解后芳香族产物含有，的酸性强于，可与反应，D正确；故选D。 9.（26-27高三上·宁夏银川·开学考试）已知有如下转化关系：CH3CHOC2H5OHC2H4 C2H5Br，则反应①、②、③的反应类型分别为： A．取代、加成、取代 B．取代、取代、加成 C．氧化、加成、加成 D．氧化、加成、取代 【答案】C 【解析】反应①中乙醇脱去氢原子生成乙醛，属于氧化反应；反应②是乙烯与水发生加成反应生成乙醇；反应③是乙烯与发生加成反应生成溴乙烷，三类反应类型均对应正确，C正确。 10.（2026·广东深圳·模拟预测）按如图所示的装置进行实验。在铜丝的中间部分加热，通过控制a、b，间歇通入氧气。下列有关叙述不正确的是 A．螺旋铜丝可增大接触面积，加快反应速率 B．实验后中有油状液体生成 C．通入乙醇观察到铜丝由黑变红，表明乙醇具有还原性 D．该实验表明铜在乙醇氧化反应中的作用，与在分解反应中的作用相同 【答案】B 【分析】装置A中双氧水在催化下产生，气体经装置B中浓硫酸干燥，装置C挥发出的乙醇与在装置D中发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛和乙醇可溶于E中的水。 【解析】铜丝做成螺旋状，可增大铜丝与乙醇、氧气的接触面积，加快反应速率，A正确；乙醇催化氧化的产物是乙醛，乙醛易溶于水，因此E中不会生成油状液体，B错误；变黑的铜丝（生成了）遇乙醇变红（重新生成），被乙醇还原，说明乙醇作还原剂，具有还原性，C正确；乙醇催化氧化中，铜反应前后质量和性质不变，作催化剂；在分解中也作催化剂，二者作用相同，D正确；故选B。 能力进阶 11.（2026·贵州遵义·一模）甘露醇A是一种三尖杉二萜类天然产物，其结构式如图所示。下列有关说法不正确的是 A．该化合物属于酯类化合物 B．该化合物能与碱金属发生反应 C．该分子中有9个手性碳原子 D．该分子中与氧原子相连的碳原子的杂化轨道类型相同 【答案】D 【解析】分子中含有酯基（）结构。具体来说，左上角有一个内酯环，右侧下方也有一个五元内酯环，A正确；分子左侧含有一个醇羟基。醇羟基能与碱金属（如钠等）发生置换反应生成氢气，B正确；手性碳原子指连有四个不同原子或原子团的碳原子，甘露醇A中手性碳的位置如图所示（，带★的为手性碳原子），共9个手性碳原子，C正确；酯基中的羰基碳与氧原子以双键相连。这类碳原子形成 3 个键，为杂化。酯基中羰基旁的氧原子连接了一个碳，这个饱和碳与氧以单键相连，为杂化。羟基相连的碳：这是一个饱和碳原子，与氧以单键相连，为杂化，D错误；故选D。 12.（2026·河北衡水·阶段检测）奥昔布宁用于无抑制性和返流性神经源性膀胱功能障碍患者与排尿有关的症状缓解，如尿急、尿频、尿失禁、夜尿和遗尿等。其结构简式如图所示。 下列关于奥昔布宁的说法正确的是 A．奥昔布宁为乙炔的同系物 B．奥昔布宁与反应的原子利用率为100% C．分子中碳原子杂化轨道类型为和 D．奥昔布宁不能发生消去反应 【答案】B 【解析】同系物要求结构相似、分子组成相差若干原子团，奥昔布宁含、元素及羟基、酯基、苯环等结构，与乙炔结构不相似，A错误；奥昔布宁中苯环、碳碳三键均可与发生加成反应，加成反应无副产物生成，原子利用率为，B正确；分子中碳碳三键的碳原子为杂化，苯环、羰基碳原子为杂化，饱和碳原子为杂化，杂化类型共三种，C错误；分子中与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子（环己基上和该叔碳相连的碳原子）上有氢原子，可发生消去反应，D错误；故选B。 13.（2026·福建福州·阶段检测）环己烯是合成赖氨酸、环己酮等的重要原料。实验室可用环己醇与磷酸在共热条件下制取环己烯，。现拟用下列步骤提纯环己烯： 下列说法错误的是 A．操作是分液，分液时水相从分液漏斗下口倒出 B．加碳酸钠溶液的目的是中和产品中混有的微量的酸 C．操作为过滤，需要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯和玻璃棒 D．“蒸馏”步骤中收集环己烯时，应选用球形冷凝管 【答案】D 【分析】环己烯粗品加入饱和食盐水洗涤，以降低环己烯在水中的溶解损失，同时洗掉体系内水溶性无机杂质，通过分液操作分离出有机相并舍弃水相；有机相加入固体干燥剂氯化钙除去残留微量水分，过滤除去固态干燥剂后，依据环己烯与未反应环己醇沸点差距，通过蒸馏操作提纯，最终得到纯净的环己烯产物； 【解析】操作1为分液，环己烯密度小于水，水相位于分液漏斗下层，分液时下层液体从下口放出，A正确；反应使用磷酸作催化剂，粗产品中混有微量酸，碳酸钠溶液呈碱性，可中和残留的酸，B正确；加入无水氯化钙干燥后，需要过滤除去固体干燥剂，过滤所需玻璃仪器为漏斗、烧杯、玻璃棒，C正确；蒸馏操作应选用直形冷凝管，球形冷凝管内部有凹槽易残留馏分，一般仅用于冷凝回流，D错误；故选D。 14.（2026·广西南宁·阶段检测）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．阿魏萜宁最多可消耗 B．消去反应产物最多有3种（不考虑立体异构） C．与溶液反应呈紫色 D．阿魏萜宁分子中含有手性碳原子 【答案】A 【解析】1 mol 阿魏萜宁中，能与反应的基团为1个酚羟基、1个醇酯基，酯基水解后生成1个羧基，酚羟基和羧基共消耗2 mol ，故最多消耗2 mol ，A错误；分子中可发生消去反应的醇羟基的邻位共有3个连有氢原子的不同碳原子，发生消去反应时最多可生成3种产物（不考虑立体异构），B正确；分子中含有酚羟基，遇溶液发生显色反应呈紫色，C正确；手性碳原子是指连有4种不同原子或基团的饱和碳原子，该分子中共有4个符合要求的手性碳原子，如图所示，D正确；答案选A。 15.（26-27高三上·贵州毕节·阶段检测）某有机物的结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有两种官能团 C．可以与溶液反应 D．1 mol该有机物与溴水反应时最多消耗1 mol 【答案】D 【解析】两个苯环共有12个碳原子，左侧支链含3个碳原子，右侧甲基含1个碳原子，故分子中共有16个碳原子；两个苯环上共有5个氢原子，两个甲基共有6个氢原子，末端含2个氢原子，三个羟基共有3个氢原子，故氢原子总数为；三个羟基共有3个氧原子，因此分子式为，A正确；分子中含有3个酚羟基和1个碳碳双键，官能团的种类为羟基和碳碳双键，共两种，B正确；分子中的羟基均与苯环直接相连，属于酚羟基。酚羟基具有弱酸性，可与反应，形成相应的酚盐和，因此该有机物可以与溶液反应，C正确；分子中的碳碳双键能与溴发生加成反应，酚羟基邻、对位上的氢原子能被溴原子取代。左侧苯环中，酚羟基的一个邻位连接右侧苯环，对位连接支链，只有另一个邻位上有氢原子，故有1个可取代位置；右侧苯环中，两个带有氢原子的碳原子均处于酚羟基的邻位或对位，故有2个可取代位置，每个位置只计1次。完全反应可表示为。因此，1 mol该有机物发生加成反应消耗1 mol ，发生取代反应消耗3 mol ，最多消耗的，D错误；故选D。 16.（2026·陕西安康·一模）实验室利用反应制备辛烯醛的流程如下，利用如图所示的装置进行“减压蒸馏”步骤。 已知：正丁醛的沸点为；辛烯醛沸点为(在沸点时略有分解)，密度为，不溶于水。 下列关于上述流程的说法错误的是 A．进行减压蒸馏时，温度计的示数应为 B．“操作Ⅰ”为分液，“操作Ⅱ”为过滤 C．克氏蒸馏头能防止液体冲入冷凝管 D．加热回流时温度计插入液面以下 【答案】A 【分析】由题意可知，78~82℃条件下正丁醛在2%氢氧化钠溶液中发生羟醛缩合生成辛烯醛；反应得到的溶液经分液得到氢氧化钠溶液和粗辛烯醛；向粗辛烯醛中加入蒸馏水洗涤、分液除去水层；向洗涤后的粗辛烯醛中加入无水硫酸钠干燥除去水分，过滤得到干燥的粗辛烯醛；干燥的粗辛烯醛通过减压蒸馏除去正丁醛得到纯净的辛烯醛。 【解析】由题给信息可知，减压蒸馏的目的是防止117℃防止辛烯醛略有分解，所以进行减压蒸馏时，物质的沸点降低，温度计的示数应低于117℃，A错误；由分析可知，操作Ⅰ是分液分离有机层和水层；操作Ⅱ是过滤得到干燥的粗辛烯醛，B正确；；由实验装置图可知，克氏蒸馏头弯管的主要作用是防止减压蒸馏时液体因剧烈沸腾而进入冷凝管，可以避免对收集产物的污染，C正确；加热回流时为控制反应液温度在78~82℃，温度计应插入液面以下，D正确；故选A。 17.（2026·重庆涪陵·模拟预测）化合物Z是一种药物中间体，其部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．Y、Z均存在顺反异构体 B．X、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 C．X在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 D．1 molY最多能与5molH2发生加成反应 【答案】C 【解析】顺反异构的形成条件是碳碳双键的每个碳原子都连接2种不同的原子或原子团。Y的双键碳：一个连苯基和H，另一个连Br和醛基，满足条件；Z的双键碳：一个连苯基和H，另一个连Br和，也满足条件，因此Y、Z都存在顺反异构体，A正确；X含醛基，Z含碳碳双键，都能被酸性溶液氧化，都能使酸性溶液褪色，B正确；X的官能团有溴原子（卤原子），其消去的反应条件是强碱的醇溶液、加热；浓硫酸催化加热是醇发生消去反应的条件，X无羟基，在浓硫酸加热条件下不能发生消去反应，C错误；1 mol Y中：1 mol苯环加成消耗，1 mol碳碳双键加成消耗，1 mol醛基加成消耗，共计，因此最多能与加成，D正确；故选C。 18.（2026·广西柳州·模拟预测）药物中间体的部分合成路线如下图。下列说法错误的是 A．X能与浓溴水发生反应 B．X在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应 C．与足量加成的产物具有3个手性碳原子 D．用溶液可鉴别化合物和 【答案】D 【解析】X含有酚羟基，酚羟基邻位有可被取代的氢原子，可与浓溴水发生取代反应，A正确；X含有酚羟基，X在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应生成，B正确；Y与足量H2加成的产物，含有3个手性碳原子(*标出)，C正确；X、Y都不能与NaHCO3溶液反应，不能用NaHCO3溶液鉴别化合物X和Y，D错误；故选D。 19.（2026·湖北武汉·一模）环己酮及其衍生物可发生Robinson增环反应，反应历程如图所示： 已知：-R为烃基。下列说法错误的是 A．若，W的同分异构体不可能含萘环() B．R为甲基时，W的一氯代物有5种(不考虑立体异构) C．X与Y互为同分异构体，且用红外光谱可区分X与Y D．类比上述反应，与反应可生成 【答案】B 【分析】W与在NaNH2存在下反应产生X，X()中甲基与酮羰基发生加成反应产生Y，Y中羟基发生消去反应产生Z，据此作答。 【解析】若的分子式为，不饱和度为，萘环的不饱和度为，因此的同分异构体不可能含萘环，A正确；为甲基时，分子不对称，所有位置氢的化学环境均不同，等效氢共有种，故的一氯代物有种，B错误；和含有的官能团不同，可以用红外光谱区分，C正确；根据分析可知，类比反应，与反应可生成，D正确；故选B。 20.（2026·福建福州·模拟预测）中医药是我国文明的瑰宝，某中药的有效成分(结构如图)对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关该物质的叙述正确的是 A．该物质中所有原子共平面 B．分子中C原子均为sp2杂化 C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗7 mol Br2 D．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应 【答案】D 【解析】该物质含有基团，其中C原子为杂化，为四面体结构，不可能所有原子共平面，A错误；中的C原子为杂化，因此分子中C原子并非均为杂化，B错误；溴水与1mol该物质反应时，仅酚羟基邻对位氢的取代消耗1mol、碳碳双键的加成消耗1mol，共消耗2mol，C错误；该物质含酚羟基、苯环、碳碳双键、羰基：羟基、苯环可发生取代反应，苯环、碳碳双键、羰基可发生加成反应，酚羟基、碳碳双键可发生氧化反应，羰基可以发生还原反应，可发生四类反应，D正确；故选D。 真题实战 1.（2026·海南卷）药用植物芦荟的活性成分之一是芦荟大黄素苷，其分子结构简式如图所示。下列关于芦荟大黄素苷说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有5个手性碳原子 C．能与溴水反应 D．能与溶液反应 【答案】B 【解析】由结构简式可知，其分子式为，A正确；如图所示，，分子中共含有6个手性碳，B错误；分子含酚羟基，酚羟基邻对位苯环上的氢可与溴水发生取代反应，C正确；分子含酚羟基，可与溶液发生反应，D正确；故选。 2.（2026·浙江卷）某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是 A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物的结构简式是 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 【答案】D 【解析】甘油的结构为，中间碳原子连接2个相同的基团，无手性碳原子，A错误；反应Ⅰ为丙烯中甲基的-H与的取代反应，化合物M的结构简式为，不是，B错误；反应Ⅱ是与的碳碳双键加成反应，生成1,2,3-三氯丙烷，不是取代反应，C错误；反应Ⅲ为卤代烃的水解反应，氯原子被羟基取代生成甘油，试剂a可以是水溶液，加热条件下发生取代反应，D正确；故选D。 3.（2026·全国卷）一种含钴(Ⅱ)的多酸阴离子(以表示)能催化和的反应，制备，其反应历程如图所示。 下列叙述正确的是 A．和均含有极性键，都是极性分子 B．反应过程中Co的化合价保持不变 C．该制备反应的原子利用率为100% D．用替换，反应生成 【答案】C 【解析】二氧化碳的分子结构为结构对称的直线形，正负电荷中心重合，属于非极性分子，A错误；由图可知，反应历程中存在电子转移，钴元素在反应过程中存在电子的得失，化合价会发生变化，B错误；由图可知，该反应为环氧乙烷和二氧化碳的加成反应生成，所以制备反应的原子利用率为100%，C正确；由图可知，与二氧化碳发生加成反应生成，D错误；故选C。 4.（2026·北京卷）我国科学家用生物基原料合成可降解高分子的合成路线如下。 已知： 下列说法不正确的是 A．的结构简式为 B．有3种处于不同化学环境的氢原子 C．反应①中和的化学计量比是1∶4 D．若和完全水解，可得到相同产物 【答案】A 【分析】X与Y发生已知反应生成Z，由X得分子式为C5H8O3，结合Y和Z得结构式，可推知X为：，羰基和羧基可分别发生已知缩合反应、酯化反应，反应的方程为：，Z再发生聚合反应生成P，据此回答。 【解析】根据已知反应，由X的分子式为C5H8O3，结合Y和Z的结构式，可推知X为：，A错误；Y的结构为，三个-CH2OH完全等价，共有甲基氢、亚甲基氢、羟基氢3种不同化学环境的氢原子，B正确；由反应方程为：可知，故Z和H2O化学计量比为1:4，C正确；Z含酯键、缩酮键，完全水解得到X、Y；P为Z开环聚合得到的高分子，完全水解后断裂酯键、缩酮键，产物同样为X和Y，产物种类相同，D正确； 故选A。 5.（2026·北京卷）下列关于和的说法中，正确的是 A．二者互为同系物 B．均能与溶液反应 C．均能与溴水反应产生白色沉淀 D．二者水溶液可用溶液鉴别 【答案】D 【解析】二者分别属于酚类和芳香醇，结构不相似，不互为同系物，A错误；苯酚可与反应生成苯酚钠和，苯甲醇为醇类，羟基无酸性，不能与溶液反应，B错误；苯酚可与溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，苯甲醇与溴水不反应，不会产生白色沉淀，C错误；苯酚遇溶液显紫色，苯甲醇与溶液不反应，二者水溶液可用溶液鉴别，D正确；故选D。 6.（2026·山东卷）药物盐酸茚洛秦（Q）的合成路线如下，下列说法正确的是 A．M→N为取代反应 B．N比P更易被氧化 C．M、P均可与Na2CO3溶液反应 D．已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成，则另一产物为 【答案】A 【解析】的反应是M中酚羟基的氢原子与含溴试剂发生取代反应，A正确；N中官能团为羰基， P中官能团为醇羟基且与羟基相连的碳原子上有氢，羟基比羰基更易被氧化，因此P比N更易被氧化，B错误； M含酚羟基，酚羟基酸性强于、弱于，可与反应生成酚钠和；但P中只有醇羟基，不能与反应，C错误；与苯环相连的碳原子存在氢原子，该碳原子可直接被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，则五元环上的化学键断裂，中间的碳原子被氧化为CO2，另一产物应为，D错误；故选A。 7.（2026·广东卷）用如图装置探究卤代烃的性质。用表格中的物质分别进行实验，对应的叙述正确的是 选项 物质a 溶剂b 叙述 A 2-溴丁烷 乙醇 Ⅰ中发生消去反应；Ⅳ中溶液褪色，发生取代反应 B 2-溴丁烷 水 Ⅰ中生成2-丁醇，Ⅲ中石英棉和Ⅳ中溶液均褪色 C 溴乙烷 水 Ⅱ中注入少量溶液后，溶液颜色无明显变化 D 溴乙烷 乙醇 冷却后向烧瓶中加过量稀硝酸，再加溶液，生成沉淀 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】2-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成烯烃，Ⅳ中溴的溶液褪色是因为烯烃与溴发生加成反应，不是取代反应，A错误；2-溴丁烷在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成2-丁醇，能使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴的溶液褪色，B错误；溴乙烷在NaOH水溶液中加热水解生成乙醇，乙醇可被酸性溶液氧化，溶液由橙色变为绿色，颜色有明显变化，C错误；溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成，加过量稀硝酸中和过量NaOH后，加溶液会生成AgBr沉淀，D正确；故选D。 8.（2026·浙江卷）物质的结构决定性质，下列说法不正确的是 A．()的性质很稳定 B．(I-I)单质在(S=C=S)中溶解度大 C．苯酚()水溶液呈酸性 D．金刚石呈空间网状结构，导电性好 【答案】D 【解析】()的氮氮三键键能较大，性质很稳定，A正确；单质和均为非极性分子，根据相似相溶原理，单质在中溶解度大，B正确；苯酚能微弱的电离出氢离子，俗称石炭酸，水溶液呈酸性，C正确；金刚石不具有导电性，其呈空间网状结构决定了其硬度大，熔点高的性质，D错误；故选D。 9.（2026·浙江卷）是片状晶体，结构如图，一元弱酸，下列说法不正确的是 A．晶体中有氢键和范德华力 B．在水中电离 C．能与乙醇反应 D．可表示为 【答案】B 【解析】根据硼酸结构，硼酸中中的H与另一个硼酸中O原子形成氢键，硼酸是片状晶体，片与片之间存在范德华力，A正确；硼酸是一元弱酸，溶于水后，硼原子提供空轨道接受水分子电离出的的孤电子对，形成配位键，使得溶液中游离的浓度大于浓度，使溶液呈酸性，电离方程式为，B错误；硼酸与乙醇在浓硫酸催化、加热下发生酯化反应，生成硼酸三乙酯（硼酸乙酯）和水，C正确；三分子硼酸脱水得到三聚体，根据H、B、O的成键规则，可表示为，D正确； 故选B。 10.（2026·黑吉辽蒙卷）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是 A．含有5个手性碳原子 B．含有分子内氢键 C．能使酸性溶液褪色 D．能发生水解反应 【答案】A 【解析】手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，如图（带*号的为手性碳），则奥利司他中含有的手性C原子为4个，A错误；由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，N上的氢原子与右侧链酯基碳氧双键的氧原子能形成分子内氢键，B正确；由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；由奥利司他的结构可知，分子中含有酰胺键和酯基，能够发生水解反应，正确；故选A。 *表示）：，B正确；羰基、碳碳双键、酯基上的C均为杂化，该分子中杂化的碳原子数目为6，C正确；分子中含有酯基，能与溶液发生反应，D错误；故选D。 11.（2026·云南卷）彩云之南，花开四季。下列说法错误的是 春·蓝花楹 夏·荷花 秋·桂花 冬·梅花 W      X Y Z A．的分子式为 B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能发生加成和水解反应 D．最多消耗 【答案】D 【解析】W的结构简式为，根据结构简式可得分子式为，A正确；X的结构简式为，分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；Y的结构简式为，分子中含有碳碳双键和酯基，能发生加成和水解反应，C正确；Z的结构简式为，含有碳碳双键和酚羟基，酚羟基的邻位（2个位置）可以被Br原子取代，1mol Z发生取代反应消耗2 mol Br2，侧链上的碳碳双键可以与Br2发生加成反应，1mol Z发生加成反应消耗1 mol Br2，总共最多消耗3 mol Br2，D错误；故选D。 12.（2026·湖南卷）乙炔是重要的化工原料。一条由乙炔合成某氨基酸的路线如下： 下列说法错误的是 A．可与反应生成乙醛 B．是极性分子 C．具有碱性，可与盐酸反应 D．属于-氨基酸 【答案】D 【解析】乙炔在催化剂作用下可与水发生加成反应，生成的乙烯醇不稳定，异构化为乙醛，A正确；分子结构不对称，正负电荷中心不重合，属于极性分子，B正确；含有碱性基团氨基，能与形成配位键，故可与盐酸反应生成盐，C正确；-氨基酸要求氨基和羧基连接在同一个碳原子上，该有机物中氨基与羧基连在不同碳原子上，不属于-氨基酸，D错误；故选D。 13.（2026·河南卷）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．能发生消去反应 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 【答案】C 【解析】该化合物含有碳碳双键，可与发生加成反应，A正确；醇发生消去反应的条件是：羟基连接碳的邻位碳原子上有氢原子。该分子中的左侧羟基，邻位碳原子上连有氢原子，满足消去反应条件，因此能发生消去反应，B正确；该化合物的官能团为：碳碳双键、羟基、羰基、酯基，共4种官能团，C错误；分子中的碳碳双键、羟基都可以被酸性溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确；故选C。 14.（2026·山东卷）药物他扎罗汀（T）的结构简式如图所示，下列关于T的说法正确的是 A．存在顺反异构 B．共直线的C原子最多有6个 C．分子中电负性最小的元素是C D．红外光谱中出现、和的吸收峰 【答案】D 【解析】该分子中无碳碳双键，不存在顺反异构，A错误；碳碳三键为直线结构，与三键共线的碳原子包括：与三键直接相连的苯环碳及其对位碳、三键的2个碳原子、与三键直接相连的吡啶环碳及其对位碳、酯基中的羰基碳，共有7个碳原子共线，B错误；电负性同周期从左到右增大，同主族从上到下减小；分子含元素C、H、O、N、S，电负性最小的是H，不是C，C错误；结构中存在碳碳三键、 酯基，酯基中包含羰基以及，所以红外光谱会对应出现三种官能团的特征吸收峰，D正确；故选D。 15.（2026·四川卷）中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．不含手性碳原子 C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能发生水解反应 【答案】D 【解析】芳香族化合物的定义是含有苯环的有机化合物，该分子中没有苯环，仅含不饱和六元碳环，不属于芳香族化合物，A错误；手性碳原子是指连有4种不同基团的饱和碳原子。该分子中含有1个手性碳原子：，B错误；该物质分子中含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；该物质分子中含有酯基，酯基可以发生水解反应，D正确；故选D。 16.（2026·重庆卷）一种组织蛋白酶抑制剂的中间体可通过如下反应制备。下列叙述错误的是 A．可以发生加聚反应 B．可以发生水解反应 C．含有3个手性碳原子 D．该反应涉及碳氮键的断裂与生成 【答案】C 【解析】X分子中含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应，A正确；Y分子中含有酯基，在酸性或碱性条件下发生水解反应，B正确；手性碳原子是指连有四个不同基团的饱和碳原子，Z分子中含有4个手性碳原子，手性碳原子如图，C错误；对比X、Y、Z的结构可知，该反应为X中的共轭双键与Y分子中的碳氮双键发生类似反应，反应中涉及碳氮键的断裂与形成，D正确；故选C。 17.（2026·湖北卷）化合物Ⅰ在机械力作用下转变为颜色不同的荧光化合物Ⅱ，此现象称为力致变色，过程如下所示。 下列说法正确的是 A．机械力引起Ⅰ的碳碳键断裂 B．Ⅰ中四元环上的碳原子处于同一平面 C．特定波长光照下Ⅰ与Ⅱ处于平衡状态 D．Ⅱ在酸性条件下不发生水解反应 【答案】A 【解析】机械力作用下化合物Ⅰ的四元环开环生成Ⅱ，过程中发生碳碳σ键断裂，A正确；Ⅰ中四元环为环丁烷结构，环上碳原子均为sp3杂化，所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；化学平衡要求正逆反应在相同条件下同时进行，该过程正向反应条件为机械力，逆向反应条件为特定波长光照，反应条件不同，不属于可逆反应，二者不处于平衡状态，C错误；Ⅱ中含有酰胺键，酸性条件下可发生水解反应生成羧酸和铵盐，D错误； 故选A。 18.（2026·江苏卷）化合物是一种甾类激素药物的中间体，可由下列反应制得。 下列说法正确的是 A．X和Z均能使Br2的CCl4溶液褪色 B．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 C．Y分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z分子中只含有1个手性碳原子 【答案】A 【解析】含有碳碳三键，也含有碳碳三键，均能与发生加成反应使的溶液褪色，A正确；中1mol苯环最多与3mol 加成，1mol碳碳三键最多与2mol 加成，故1mol 最多消耗5mol ，B错误；分子中含有多个杂化的饱和碳原子，为四面体结构，所有碳原子不可能共平面，C错误；分子中除连接羟基的碳原子为手性碳外，稠环结构中还有多个手性碳原子，手性碳原子数大于1，D错误；故选A。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第03讲 烃的衍生物 内容导航 夯实基础·突破重难·分层提能 考情・分析解读（课标要求 考情解读 备考策略） 知识・归纳梳理（知识导图 核心梳理 方法归纳） 知识点01 卤代烃的结构与性质 知识点02 卤代烃的检验和制备 知识点03 醇的结构与性质 知识点04 酚的结构与性质 知识点05 醛的结构与性质 知识点06 酮的结构与性质 知识点07 羧酸的结构与性质 知识点08 酯的结构与性质 知识点09 胺和酰胺 重难・核心突破（核心提炼 解题技巧 命题探究） 考向01 卤代烃的结构与性质 解题技巧 卤代烃在有机合成中的应用 考向02 醇的结构与性质 解题技巧 醇的消去反应和氧化反应 考向03 酚的结构与性质 考向04 醛和酮的性质 解题技巧 醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应 考向05 羧酸及其衍生物的结构与性质 考向06 胺和酰胺 拔高・分层集训（基础演练 能力进阶 真题实战） 考情·分析解读 课标要求 1．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团。 2．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的性质及检验。 3．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体的书写规律。 4．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物之间的相互转化。 考题统计 核心考点 2026年 2025年 2024年 卤代烃 浙江卷T9； —— 浙江1月卷T11，3分 醇和酚 北京卷T3；甘肃卷T3； 浙江卷T9；河南卷T7； 山东卷T11； 甘肃卷T3；重庆卷T6； 河北卷T6；湖南卷T14； 广东卷T11；陕晋宁青卷T4； 重庆卷T7，3分；辽宁卷T7，3分 湖北卷T6，3分；山东卷T8，3分 江苏卷T9，3分；甘肃卷T8，3分 醛和酮 浙江卷1月T11； 山东卷T14；江苏卷T9； 河北卷T5，3分；江西卷T4，3分 羧酸及其衍生物 山东卷T8；云南卷T6； 河北卷T6；贵州卷T9； 江苏卷T11；重庆卷T8； 四川卷T3；湖南卷T8； 黑吉辽蒙卷T8； 陕晋青宁卷T6； 山东卷T11； 云南卷T6；安徽卷T4； 河南卷T7；湖南卷T15； 重庆卷T16； 浙江1月卷T9 福建卷T2，4分；广西卷T1，3分 海南卷T9，4分；贵州卷T4，3分 江苏卷T9，3分；甘肃卷T8，3分 辽吉黑卷T7，3分 新课标卷T8，6分 考情解读 烃的衍生物是有机化学模块的核心内容，命题以新型有机物分子为载体，聚焦卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等各类衍生物的官能团性质、特征反应及反应类型的判断。试题常结合有机合成路线，考查官能团转化、物质检验与鉴别、同分异构体书写等综合能力。近年新高考注重对醇的催化氧化规律、消去反应规律、酯化反应规律及酰胺等新考向的考查。 备考策略 一要熟练掌握各类烃的衍生物的官能团特征、典型化学性质及特征反应（如醇的消去与氧化、醛的还原与氧化、羧酸的酯化等）。 二要建立官能团之间的转化关系图，理解有机合成中的“官能团转化”逻辑。 三要重点关注醇的催化氧化与消去反应规律、酯化反应的机理等高频考点。 四要通过真题训练强化陌生有机物的结构分析、反应类型判断与性质预测能力。 基础・知识梳理 知识导图 核心梳理 知识点1 卤代烃的结构与性质 1.卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X（其中R—表示烃基）。 (2)官能团是 。 2.物理性质 (1)状态：通常情况下，除 、 、 等少数为气体外，其余为液体或固体； (2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 ； (3)溶解性：水中 ，有机溶剂中 ； (4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3.化学性质 (1)水解反应 ①反应条件：强碱的水溶液、加热。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 ③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX。 (2)消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 ②卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH===CH2＋NaX＋H2O。 【特别提醒】卤代烃消去反应的规律 (1)两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 (2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：＋NaOHNaCl＋H2O＋CH2===CH—CH2—CH3↑(或CH3—CH===CH—CH3↑)。 (3) 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。 例如：BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 知识点2 卤代烃的检验和制备 1.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 (1)实验流程 (2)注意事项 ①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用 溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子)。 2.卤代烃的制备 (1)不饱和烃与卤素单质、卤代氢等能发生 ，如： CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br CH3—CH===CH2＋HBr (2)取代反应 如：乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH3CH2OH与HBr：CH3CH2OH＋HBrC2H5Br＋H2O 知识点3 醇的结构与性质 1．概念： 与烃基或苯环侧链上的饱和碳原子相连的化合物称为醇。 2．饱和一元醇的分子通式： (n≥1)。 3．醇的分类 4．物理性质的变化规律 (1)水溶性：低级脂肪醇 于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而 。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 。 ②醇分子间存在 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃。 5．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示： 以1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应：2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。 (2)催化氧化：2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③。 (3)与HBr的取代：CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②。 (4)消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。 (5)与乙酸的酯化反应：CH3CH2CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。 6．常见几种醇的性质及应用 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 溶解性 应用 重要的化工原料，可用于制造燃料电池 用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料 作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料 知识点4 酚的结构与性质 1．概念： 与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为。 2．物理性质 (1)纯净的苯酚是 晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈 色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度 ，当温度高于 时，能与水 ，苯酚 于乙醇等有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤，再用水冲洗。 3.化学性质 （1）羟基中氢原子的反应 a.弱酸性：苯酚的电离方程式为＋H2O＋H3O＋，俗称 ，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红； b.与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为； c.与碱反应：苯酚的浑浊液变 溶液又变 。 该过程中发生反应的化学方程式分别为， 。 （2）苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为，反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 （3）显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用 ，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。 （4）加成反应：与H2反应的化学方程式为。 （5）氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧。 4．苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。 【易错提醒】脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性；(2)取代反应； (3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味物质产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 知识点5 醛的结构与性质 1．醛的定义和分类 (1)醛的概念 由烃基(或氢原子)与 相连而构成的化合物，简写为RCHO。 是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为 。 (2)醛的分类 醛 饱和一元醛的通式： ，饱和一元酮的通式： 。 2．常见的醛物理性质 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 甲醛(蚁醛) 易溶于水 乙醛 与水以任意比互溶 3.醛的化学性质 (1)结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含 个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 (2)乙醛主要反应的化学方程式。 ①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。 ②与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 ③催化氧化反应：2CH3CHO＋O22CH3COOH。 ④还原(加成)反应：CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 4．醛的应用和对环境、健康产生的影响 (1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 (2)35%～40%的甲醛水溶液俗称 ：具有杀菌(用于种子杀菌)和 性能(用于浸制生物标本)。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一。 知识点6 酮的结构与性质 1．酮的结构 (1)羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为；官能团：，名称为 或 。 (2)饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。 2．酮的化学性质 (1) 发生银镜反应， 被新制Cu(OH)2氧化。 (2)能发生加成反应 3．丙酮 丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易 ，可与水、乙醇等 ，是重要的有机溶剂。 知识点7 羧酸的结构与性质 1．概念及分子结构 (1)概念：由烃基与 相连构成的有机化合物。 (2)官能团： (填结构简式)。 (3)饱和一元羧酸的通式CnH2nO2(n≥1)。 2．甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 乙酸 3.化学性质(以CH3COOH为例) 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ①酸的通性：乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHH＋＋CH3COO－。 ②酯化反应：CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。 知识点8 酯的结构与性质 1．酯的结构及性质 （1）羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物，可简写为 (结构简式)，官能团为。 （2）低级酯的物理性质：具有芳香气味的 体，密度一般比水 ， 于有机溶剂。 （3）化学性质（以CH3COOC2H5为例） 在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是 的逆反应。在酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。 条件 化学方程式 稀H2SO4 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH NaOH溶液 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH 2．油脂的化学性质 (1)油脂的氢化(又称油脂的 ) 烃基上含有 ，能与H2发生 反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 经硬化制得的油脂叫 ，也称 。 (2)酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH。 (3)碱性水解(又称 反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COONa； 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 3.酯化反应的五种常见类型总结 (1)一元羧酸和一元醇的酯化反应 R－COOH+R'－CH2OHR－－O－CH2R'+H2O (2)一元羧酸与二元醇的酯化反应 (3)二元酸与二元醇的酯化反应 ①反应生成普通酯 +HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O ②反应生成环酯 ++2H2O ③反应生成聚酯 n+n+2nH2O (4)无机含氧酸的酯化反应 +3HO－NO2+3H2O (5)高级脂肪酸与甘油的酯化反应 +3C17H35COOH +3H2O 知识点9 胺和酰胺 1．胺 (1)定义： 取代 中的氢原子而形成的化合物。 (2)三种分子结构通式 (3)化学性质(胺的碱性) RNH2＋H2ORNH3+＋OH－； RNH2＋HCl―→RNH3Cl； RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。 2．酰胺 (1)定义：羧酸分子中 被 所替代得到的化合物。 (2)分子结构通式 ①，其中叫做 ，叫做 。 ② ③ (3)几种常见酰胺及其名称 (4)化学性质——水解反应 RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 重难・核心突破 考向01 卤代烃的结构与性质 【例1】（26-27高三上·安徽·开学考试）某兴趣小组同学通过实验探究乙烯和卤代烃的性质。 实验操作及现象：挤压胶头滴管，烧瓶内出现红棕色气体，振荡，待颜色消失，烧瓶内壁有油状液滴生成；打开止水夹，水迅速倒吸入烧瓶。 提出猜想：水倒吸的原因分析。 甲同学：认为乙烯与溴发生加成反应，使瓶内气压减小。 乙同学：认为乙烯与溴发生取代反应，其理由为反应生成了极易溶于水的。下列说法错误的是 强碱的醇溶液/(mol/L) 取代产物/% 消去产物/% 0 97 3 0.2 21 79 A．首先将实验后烧瓶中的混合液进行分液 B．甲同学利用现代元素分析仪检测分离后的有机物，谱图中未出现吸收峰，得出结论乙烯和单质溴发生加成反应 C．乙同学取分离后的水溶液于试管中，加入适量溶液，振荡，无明显现象，证明了乙同学猜想错误 D．丙同学取分离后的有机物，分别在不同浓度强碱的醇溶液中反应，取代产物与消去产物的含量见表。得出结论，强碱对卤代烃消去反应的发生有促进作用 解题技巧 卤代烃在有机合成中的应用 ①引入羟基(碱性水解)。 ②引入不饱和键(消去反应)。 ③改变官能团的位置：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX(X为卤素)的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。 ④改变官能团的数目：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃。 ⑤进行官能团保护：烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如： CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2 【变式探究】（26-27高三上·福建龙岩·阶段检测）2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下： 下列说法正确的是 A．叔丁醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．向产物2-甲基-2-氯丙烷中加入硝酸银溶液，溶液中有白色沉淀生成 C．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物2-甲基-2-氯丙烷先蒸馏出体系 D．溶液的作用主要是除去产物中余留的酸，因此也可换为热的溶液 【变式探究】（26-27高三上·湖南长沙·开学考试）药物DDT长期使用，一些害虫体内的酶会使DDT脱去HCl变成毒性降低了的DDE，使害虫产生了对DDT的抗药性，下列说法正确的是 A．DDT能发生消去、氧化反应 B．DDT中含有手性碳原子 C．DDE分子中不可能所有原子在同一平面上 D．为了杀灭害虫，可以加大剂量施用DDT 考向02 醇的结构与性质 【例2】（2026·广东肇庆·一模）利用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验。点燃酒精灯，加热片刻后，再间歇性地挤压气囊。下列说法错误的是 A．实验过程中铜丝的颜色变化为红黑交替 B．蒸馏水的作用是吸收乙醛，防止其污染空气 C．向烧杯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液紫色褪去，说明产物是乙醛 D．停止加热后继续鼓入空气，试管中反应仍能进行，说明乙醇的催化氧化反应是放热反应 解题技巧 醇的消去反应和氧化反应 1.醇的消去规律 （1）结构条件 ①醇分子中连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子； ②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。 （2）断键方式 2.醇的催化氧化规律 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α－H及其个数： 【变式探究】（26-27高三上·河南洛阳·阶段检测）阿替洛尔是一种治疗高血压药，其结构如图所示。关于该分子说法错误的是 A．NaOH乙醇溶液中加热可发生消去反应 B．有4种官能团 C．有1个手性碳原子 D．有两种杂化方式的碳原子 【变式探究】（26-27高三上·青海西宁·阶段检测）莽草酸是从八角中提取的一种有机成分，其结构简式如图所示。下列关于莽草酸的说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有3种官能团 C．1 mol莽草酸最多能与2 mol 反应 D．能与金属钠反应生成 考向03 酚的结构与性质 【例3】（2026·湖南衡阳·一模）某药物中间体(c)的合成路线如下： 下列说法错误的是 A．a具有两性 B．b分子中最多9个碳原子共平面 C．可与形成含有2个六元环结构的产物 D．与足量加成的产物的环上含有4个手性碳原子 【变式探究】（26-27高三上·河南信阳·阶段检测）当归中提取的5-羟基麦芽酚具有抗炎活性。下列有关5-羟基麦芽酚的说法正确的是 A．在纯氧中不能燃烧 B．不能与酸性重铬酸钾溶液发生反应 C．一定条件下，可与氢气发生加成反应 D．浓硫酸及加热条件下，不能与乙酸发生取代反应 【变式探究】（26-27高三上·四川·阶段检测）科研工作者通过识别合适的黄素依赖型单加氧酶和酰基转移酶开发生物催化剂，其中一种原料的结构简式如图。下列关于该有机化合物的说法正确的是 A．含有3种官能团 B．存在顺反异构 C．所有碳原子可能共平面 D．该物质最多可消耗 考向04 醛和酮的性质 【例4】（2026·浙江嘉兴·一模）为探究乙醛银镜反应发生的条件，某小组查阅如下资料： 资料一：      资料二：银镜反应的机理如下： 反应1  (快速平衡) 反应2  +AgH 反应3   根据以上信息判断下列说法不正确的是 A．pH≈5的溶液也容易发生银镜反应 B．可通过银氨溶液的解离平衡保障银的匀速生成和有序附着 C．向银氨溶液中添加少量NaOH溶液，有利于银镜生成 D．反应2中C元素的化合价上升 解题技巧 醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应 (—NHR、—OCH3等) 【变式探究】（2026·内蒙古鄂尔多斯·一模）柠檬醛()是一种广泛应用于食品、医药和化妆品等领域的天然物质。下列有关柠檬醛的说法正确的是 A．分子式为C10H18O B．能与金属钠反应 C．1 mol柠檬醛最多与3 mol H2反应 D．存在含有苯环的同分异构体 【变式探究】（26-27高三上·重庆·阶段检测）β-紫罗兰酮(别名β-鸢尾酮，结构如图所示)是一种珍贵的香料，下列有关该分子的说法错误的是 A．β-紫罗兰酮能发生银镜反应 B．β-紫罗兰酮的分子式为： C．1 mol β-紫罗兰酮最多可与3 mol 加成 D．β-紫罗兰酮有某种酚类的同分异构体 考向05 羧酸及其衍生物的结构与性质 【例5】（26-27高三上·四川泸州·阶段检测）有机物M(结构如图所示)主要用于棉麻织物的印花染色工艺以及有机颜料、涂料的制造领域。下列关于M的说法错误的是 A．M的分子式为C8H9O3N B．可形成分子间氢键 C．既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 D．1 mol M与足量Na2CO3溶液反应，最多可生成1 mol CO2 【变式探究】（26-27高三上·湖北黄冈·开学考试）下列关于齐墩果酮酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有8个手性碳原子 C．能与乙二醇发生缩聚反应 D．1 mol该物质最多能和发生加成反应 【变式探究】（26-27高二上·四川资阳·开学考试）安岳是中国柠檬之乡，柠檬中富含柠檬酸，其结构如图所示。 下列说法错误的是 A．该有机物的分子式为C6H8O7 B．1mol该有机物与足量碳酸氢钠反应，产生4molCO2 C．该有机物含有2种官能团 D．该有机物能发生取代反应、中和反应、氧化反应 考向06 胺和酰胺 【例6】（26-27高三上·四川成都·开学考试）某有机物合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的分子式为 B．Y能发生消去反应 C．1 mol Z最多与2 mol NaOH反应 D．生成Z的同时还会生成2 mol HCl 【变式探究】（26-27高三上·广东·阶段检测）腺嘌呤结构简式如图，不能与发生加成反应。下列关于腺嘌呤说法错误的是 A．键是共价键 B．含有四个双键 C．能与盐酸反应生成盐 D．可与胸腺嘧啶通过氢键实现碱基配对 【变式探究】（26-27高三上·江苏扬州·阶段检测）盐酸氯丙嗪的某步合成反应如下： 下列说法正确的是 A．X可以发生取代和氧化反应 B．1mol Y最多能和4mol H2发生反应 C．Z分子中含3个手性碳原子 D．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 拔高・分层集训 基础演练 1.（2026·云南昆明·阶段检测）一种抗肿瘤药物氟他胺的结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是 A．分子式为 B．能发生消去和还原反应 C．分子中所有碳原子可能共面 D．一定条件下，氟他胺既能与NaOH反应也能与盐酸反应 2.（26-27高三上·湖北黄石·开学考试）肾上腺素是人体分泌的一种激素，其结构如下图所示，下列说法正确的是 A．分子式为 B．能与溶液反应生成紫色沉淀 C．存在分子内氢键 D．能与氢氧化钠反应，不能与盐酸反应 3.（26-27高三上·河北唐山·开学考试）从中药北沙参中可获得花椒毒醇(M)、欧前胡素(P)，两者可完成如下转化： 下列说法正确的是 A．该反应的原子利用率是100% B．N存在顺反异构 C．P分子中所有碳原子可能共平面 D．1 mol M最多消耗2 mol NaOH 4.（2026·广东深圳·一模）对乙酰氨基酚是常用的退烧药，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是 A．含有4种官能团 B．1 mol分子中含有3 mol碳碳双键 C．1 mol分子最多消耗1 mol NaOH D．能发生取代反应和氧化反应 5.（2026·四川·模拟预测）聚碳酸酯（简称PC）具有极高的可塑性和光学性能，可制作成光学透镜，其合成原理和分子结构如图所示。下列说法正确的是 A．M与对苯二酚互为同系物 B．N分子中最多25个原子共平面 C．1molN最多可消耗4molNaOH D．，化合物X为苯酚 6.（2026·四川泸州·阶段检测）如图为哌醋甲酯的结构。下列关于哌醋甲酯的说法正确的是 A．哌醋甲酯分子式 B．该有机物有两种含氧官能团 C．该分子所有原子不可能共平面 D．该有机物可以和NaOH反应，但不能与盐酸反应 7.（2026·江西南昌·模拟预测）三级溴丁烷[(CH3)3CBr]在水中水解生成叔丁醇的反应机理如图所示(图中箭头表示电子对的转移)。下列有关说法错误的是 A．生成叔丁醇的过程中有配位键形成 B．叔丁基碳正离子在碱性环境中能稳定存在 C．生成叔丁基碳正离子的反应为该反应机理的决速步骤 D．步骤②中加入强碱中和H+，可提高产率 8.（26-27高三上·江苏扬州·开学考试）Z是一种四环素类药物合成的中间体，下列说法正确的是 A．X中1号碳的C—H极性和2号碳的C—H极性相同 B．Y中所有碳原子不可能共平面 C．Y能发生消去反应 D．Z酸性水解后的芳香族产物可与NaHCO3反应 9.（26-27高三上·宁夏银川·开学考试）已知有如下转化关系：CH3CHOC2H5OHC2H4 C2H5Br，则反应①、②、③的反应类型分别为： A．取代、加成、取代 B．取代、取代、加成 C．氧化、加成、加成 D．氧化、加成、取代 10.（2026·广东深圳·模拟预测）按如图所示的装置进行实验。在铜丝的中间部分加热，通过控制a、b，间歇通入氧气。下列有关叙述不正确的是 A．螺旋铜丝可增大接触面积，加快反应速率 B．实验后中有油状液体生成 C．通入乙醇观察到铜丝由黑变红，表明乙醇具有还原性 D．该实验表明铜在乙醇氧化反应中的作用，与在分解反应中的作用相同 能力进阶 11.（2026·贵州遵义·一模）甘露醇A是一种三尖杉二萜类天然产物，其结构式如图所示。下列有关说法不正确的是 A．该化合物属于酯类化合物 B．该化合物能与碱金属发生反应 C．该分子中有9个手性碳原子 D．该分子中与氧原子相连的碳原子的杂化轨道类型相同 12.（2026·河北衡水·阶段检测）奥昔布宁用于无抑制性和返流性神经源性膀胱功能障碍患者与排尿有关的症状缓解，如尿急、尿频、尿失禁、夜尿和遗尿等。其结构简式如图所示。 下列关于奥昔布宁的说法正确的是 A．奥昔布宁为乙炔的同系物 B．奥昔布宁与反应的原子利用率为100% C．分子中碳原子杂化轨道类型为和 D．奥昔布宁不能发生消去反应 13.（2026·福建福州·阶段检测）环己烯是合成赖氨酸、环己酮等的重要原料。实验室可用环己醇与磷酸在共热条件下制取环己烯，。现拟用下列步骤提纯环己烯： 下列说法错误的是 A．操作是分液，分液时水相从分液漏斗下口倒出 B．加碳酸钠溶液的目的是中和产品中混有的微量的酸 C．操作为过滤，需要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯和玻璃棒 D．“蒸馏”步骤中收集环己烯时，应选用球形冷凝管 14.（2026·广西南宁·阶段检测）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．阿魏萜宁最多可消耗 B．消去反应产物最多有3种（不考虑立体异构） C．与溶液反应呈紫色 D．阿魏萜宁分子中含有手性碳原子 15.（26-27高三上·贵州毕节·阶段检测）某有机物的结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有两种官能团 C．可以与溶液反应 D．1 mol该有机物与溴水反应时最多消耗1 mol 16.（2026·陕西安康·一模）实验室利用反应制备辛烯醛的流程如下，利用如图所示的装置进行“减压蒸馏”步骤。 已知：正丁醛的沸点为；辛烯醛沸点为(在沸点时略有分解)，密度为，不溶于水。 下列关于上述流程的说法错误的是 A．进行减压蒸馏时，温度计的示数应为 B．“操作Ⅰ”为分液，“操作Ⅱ”为过滤 C．克氏蒸馏头能防止液体冲入冷凝管 D．加热回流时温度计插入液面以下 17.（2026·重庆涪陵·模拟预测）化合物Z是一种药物中间体，其部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．Y、Z均存在顺反异构体 B．X、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 C．X在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 D．1 molY最多能与5molH2发生加成反应 18.（2026·广西柳州·模拟预测）药物中间体的部分合成路线如下图。下列说法错误的是 A．X能与浓溴水发生反应 B．X在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应 C．与足量加成的产物具有3个手性碳原子 D．用溶液可鉴别化合物和 19.（2026·湖北武汉·一模）环己酮及其衍生物可发生Robinson增环反应，反应历程如图所示： 已知：-R为烃基。下列说法错误的是 A．若，W的同分异构体不可能含萘环() B．R为甲基时，W的一氯代物有5种(不考虑立体异构) C．X与Y互为同分异构体，且用红外光谱可区分X与Y D．类比上述反应，与反应可生成 20.（2026·福建福州·模拟预测）中医药是我国文明的瑰宝，某中药的有效成分(结构如图)对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关该物质的叙述正确的是 A．该物质中所有原子共平面 B．分子中C原子均为sp2杂化 C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗7 mol Br2 D．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应 真题实战 1.（2026·海南卷）药用植物芦荟的活性成分之一是芦荟大黄素苷，其分子结构简式如图所示。下列关于芦荟大黄素苷说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有5个手性碳原子 C．能与溴水反应 D．能与溶液反应 2.（2026·浙江卷）某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是 A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物的结构简式是 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 3.（2026·全国卷）一种含钴(Ⅱ)的多酸阴离子(以表示)能催化和的反应，制备，其反应历程如图所示。 下列叙述正确的是 A．和均含有极性键，都是极性分子 B．反应过程中Co的化合价保持不变 C．该制备反应的原子利用率为100% D．用替换，反应生成 4.（2026·北京卷）我国科学家用生物基原料合成可降解高分子的合成路线如下。 已知： 下列说法不正确的是 A．的结构简式为 B．有3种处于不同化学环境的氢原子 C．反应①中和的化学计量比是1∶4 D．若和完全水解，可得到相同产物 5.（2026·北京卷）下列关于和的说法中，正确的是 A．二者互为同系物 B．均能与溶液反应 C．均能与溴水反应产生白色沉淀 D．二者水溶液可用溶液鉴别 6.（2026·山东卷）药物盐酸茚洛秦（Q）的合成路线如下，下列说法正确的是 A．M→N为取代反应 B．N比P更易被氧化 C．M、P均可与Na2CO3溶液反应 D．已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成，则另一产物为 7.（2026·广东卷）用如图装置探究卤代烃的性质。用表格中的物质分别进行实验，对应的叙述正确的是 选项 物质a 溶剂b 叙述 A 2-溴丁烷 乙醇 Ⅰ中发生消去反应；Ⅳ中溶液褪色，发生取代反应 B 2-溴丁烷 水 Ⅰ中生成2-丁醇，Ⅲ中石英棉和Ⅳ中溶液均褪色 C 溴乙烷 水 Ⅱ中注入少量溶液后，溶液颜色无明显变化 D 溴乙烷 乙醇 冷却后向烧瓶中加过量稀硝酸，再加溶液，生成沉淀 A．A B．B C．C D．D 8.（2026·浙江卷）物质的结构决定性质，下列说法不正确的是 A．()的性质很稳定 B．(I-I)单质在(S=C=S)中溶解度大 C．苯酚()水溶液呈酸性 D．金刚石呈空间网状结构，导电性好 9.（2026·浙江卷）是片状晶体，结构如图，一元弱酸，下列说法不正确的是 A．晶体中有氢键和范德华力 B．在水中电离 C．能与乙醇反应 D．可表示为 10.（2026·黑吉辽蒙卷）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是 A．含有5个手性碳原子 B．含有分子内氢键 C．能使酸性溶液褪色 D．能发生水解反应 11.（2026·云南卷）彩云之南，花开四季。下列说法错误的是 春·蓝花楹 夏·荷花 秋·桂花 冬·梅花 W      X Y Z A．的分子式为 B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能发生加成和水解反应 D．最多消耗 12.（2026·湖南卷）乙炔是重要的化工原料。一条由乙炔合成某氨基酸的路线如下： 下列说法错误的是 A．可与反应生成乙醛 B．是极性分子 C．具有碱性，可与盐酸反应 D．属于-氨基酸 13.（2026·河南卷）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．能发生消去反应 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 14.（2026·山东卷）药物他扎罗汀（T）的结构简式如图所示，下列关于T的说法正确的是 A．存在顺反异构 B．共直线的C原子最多有6个 C．分子中电负性最小的元素是C D．红外光谱中出现、和的吸收峰 15.（2026·四川卷）中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．不含手性碳原子 C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能发生水解反应 16.（2026·重庆卷）一种组织蛋白酶抑制剂的中间体可通过如下反应制备。下列叙述错误的是 A．可以发生加聚反应 B．可以发生水解反应 C．含有3个手性碳原子 D．该反应涉及碳氮键的断裂与生成 17.（2026·湖北卷）化合物Ⅰ在机械力作用下转变为颜色不同的荧光化合物Ⅱ，此现象称为力致变色，过程如下所示。 下列说法正确的是 A．机械力引起Ⅰ的碳碳键断裂 B．Ⅰ中四元环上的碳原子处于同一平面 C．特定波长光照下Ⅰ与Ⅱ处于平衡状态 D．Ⅱ在酸性条件下不发生水解反应 18.（2026·江苏卷）化合物是一种甾类激素药物的中间体，可由下列反应制得。 下列说法正确的是 A．X和Z均能使Br2的CCl4溶液褪色 B．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 C．Y分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z分子中只含有1个手性碳原子 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $