第03讲 烃的衍生物（专项训练）（黑吉辽蒙专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第03讲 烃的衍生物 目 录 模拟·基础演练 考向01 多官能团物质性质 考向02 醇及其性质 考向03 酚及其性质 考向04 醛和酮及其性质 考向05 羧酸及其衍生物性质 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 多官能团物质性质 1.（2026·辽宁沈阳·模拟预测）抗心绞痛药物异搏定合成路线中的一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法错误的是 A．1个X分子中最多共面的原子有16个 B．Y在NaOH溶液中反应得到的产物可用作肥皂 C．X可发生取代、加成、氧化反应 D．1 mol Z与足量的氢气发生加成反应最多可消耗5 mol H2 【答案】B 【解析】X分子中苯环上的6个碳原子和4个氢原子共面，酚羟基中的氧原子和氢原子可通过单键旋转与苯环共面，乙酰基中的羰基碳、氧原子及甲基碳原子可与苯环共面，甲基上最多有1个氢原子与苯环共面。因此，1个X分子中最多共面的原子数为6+4+2+3+1=16个，A正确；Y为BrCH2CH2CH2COOCH3，在NaOH溶液中水解生成HOCH2CH2CH2COONa和CH3OH。肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠(通常指碳原子数较多的脂肪酸盐)，而该产物碳链较短，不属于高级脂肪酸钠，不能用作肥皂，B错误；X含有酚羟基，可发生取代反应(如与溴水反应)；含有苯环和羰基，可发生加成反应(如与氢气加成)；含有酚羟基和甲基，可发生氧化反应(如燃烧或被酸性高锰酸钾氧化)，C正确；Z分子中含有1个苯环和2个碳碳双键(呋喃环中的一个双键和侧链上的一个双键)，酯基中的碳氧双键不与氢气发生加成反应。1mol苯环消耗3mol H2，2mol碳碳双键消耗2mol H2，共消耗5mol H2，D正确；故选B。 2.（2026·辽宁朝阳·模拟预测）化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．X的分子式为 B．1 mol X最多能与4 mol H2反应 C．该转化过程中仅涉及加成反应和消去反应 D．X、Y可用FeCl3溶液或银氨溶液进行鉴别 【答案】C 【分析】反应物X含醛基、氟原子、醚键，Y含酚羟基、硝基；二者在碱性加热条件下反应得到Z，反应过程为：Y的酚氧负离子取代X的氟原子得到中间体，之后Y侧链甲基对X的醛基发生加成，再加热消去脱水形成碳碳双键，最终成环得到Z； 【解析】由结构简式可得，X的分子式为C10H11FO3，A正确；1mol X中有1mol苯环和1mol醛基可与H2发生反应，1mol苯环可与3mol H2反应，1mol醛基可与1mol H2反应，总共是4mol H2，B正确；转化过程中，F被酚羟基取代属于取代反应，甲基对醛基的加成属于加成反应，加成后羟基脱水形成双键属于消去反应，涉及三种反应而不是两种，C错误；X无酚羟基，Y有，因此可用FeCl3溶液鉴别；X有醛基，Y没有，因此可用银氨溶液鉴别，D正确；故选C。 3.（2026·辽宁·模拟预测）下图物质是从葡萄中提取的一种有机物。关于该物质的说法错误的是 A．该物质可发生取代反应、消去反应和加聚反应 B．1 mol该物质与足量溴水反应，消耗3 mol C．该物质分子中含有6种官能团 D．该物质露置在空气中容易变质 【答案】C 【解析】该物质的羟基、羧基可发生取代反应，醇羟基邻位碳连有氢原子可发生消去反应，碳碳双键可发生加聚反应，A正确；1 mol该物质含2 mol酚羟基，酚羟基邻位共有2 mol可被取代的氢，消耗2 mol ，碳碳双键与溴水加成消耗1 mol ，共消耗3 mol ，B正确；该物质含有的官能团为羟基、醚键、碳碳双键、酯基、羧基，共5种，C错误；该物质含酚羟基，露置在空气中易被氧气氧化而变质，D正确；故选C。 考向02 醇及其性质 4.（2026·黑龙江佳木斯·模拟预测）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．1mol L与足量Na反应产生1molH2 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 【答案】C 【解析】该化合物含有碳碳双键可与发生加成反应，醇羟基可与发生取代反应，因此能与反应，A正确；1个分子中含有2个醇羟基，醇羟基可与反应生成，反应关系为，故1mol 与足量反应产生1mol ，B正确；该化合物含有的官能团为碳碳双键、醇羟基、酮羰基、酯基，共4种，C错误；该化合物中的碳碳双键、醇羟基均可被酸性溶液氧化，能使酸性溶液褪色，D正确；故选C。 5.（26-27高三上·黑龙江哈尔滨·阶段检测）水仙环素是一种民间草药的药理活性成分，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是 A．分子式为 B．该物质最多能与反应 C．能与溶液发生显色反应 D．含有4个手性碳原子 【答案】B 【解析】数该物质结构中的C、H、N、O原子总数，可得分子式为，A正确；该物质中的碳碳双键可与发生加成反应，苯环上酚羟基对位的氢原子可发生1 mol取代反应，该物质最多消耗，B错误；该物质含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，C正确；手性碳原子是连有4种不同原子或基团的饱和碳原子，该物质右侧六元环上连有羟基的3个碳原子、与相连的1个碳原子均为手性碳原子，共4个，D正确；故选B。 6.（26-27高三上·黑龙江哈尔滨·阶段检测）甘氨脱氧胆酸可用作脂酶加速剂、离子去除剂和肠道细菌培养基，还可用于蛋白质的溶解等，其分子结构简式如图所示，下列说法错误的是 A．该物质含有三种官能团 B．分子中碳原子的杂化方式为和 C．1 mol该物质最多可与发生反应 D．该物质能发生水解反应、氧化反应、缩聚反应 【答案】B 【解析】该物质含有羟基、酰胺基、羧基共三种官能团，A正确；分子中饱和碳原子为杂化，羰基中的碳原子为杂化，不存在杂化的碳原子，B错误；该物质中羧基中和消耗，酰胺基碱性水解消耗，最多共消耗，C正确；酰胺基可发生水解反应，羟基可发生氧化反应，分子同时含有羧基和多个羟基，可发生缩聚反应，D正确；故选B。 考向03 酚及其性质 7.（26-27高三上·辽宁·开学考试）对香豆酸(A)具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。因在非极性(或极性小)脂质环境溶解度受限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过化学修饰将对香豆酸(A)生成B，提高其稳定性，增强生理活性。下列说法正确的是 A．对香豆酸分子中所有原子不可能共平面 B．1 mol对香豆酸与溴水反应，最多消耗3 mol C．若B中R基为甲基，则B有四种含氧官能团 D．若B中R基为苯基，最多与加成 【答案】B 【解析】对香豆酸中苯环、碳碳双键、羧基均为平面结构，单键可旋转使各平面重合，所有原子可能共平面，A错误；1 mol对香豆酸中，酚羟基邻位2个H可与发生取代反应消耗2 mol ，碳碳双键与加成消耗1 mol ，共消耗3 mol ，B正确；R为甲基时，B的含氧官能团为酚羟基、酰胺基、羧基，共3种，C错误；R为苯基时，苯环、碳碳双键可与加成，羧基、酰胺基中的羰基不能与加成，1 mol B最多消耗（原苯环）+（碳碳双键）+（苯基）=，D错误；故选B。 8.（2026·辽宁大连·二模）某化学小组用如下方法测定经处理后的废水中苯酚的含量(废水中不含干扰测定的物质)： ①取标准溶液，加入过量，加酸化，溶液颜色呈棕黄色； ②向①所得溶液中加入废水，溶液颜色为黄色； ③向②中加入过量KI； ④向③中溶液滴加2滴淀粉溶液做指示剂，用标准溶液滴定至终点并读数。 已知：，和溶液颜色均为无色。 下列说法正确的是 A．①中发生反应的离子方程式： B．易挥发，实验①∼③若在敞口容器中进行，测定结果将偏低 C．③中加KI前溶液颜色须为黄色的原因是要保证有剩余 D．④中滴定终点现象为溶液由无色变为蓝色，且30 s不变色 【答案】C 【解析】①中反应为酸性环境，不会生成，正确离子方程式为，A错误；挥发会导致测得的剩余偏少，计算得到的苯酚消耗的偏多，测定结果偏高，B错误；③中加KI前溶液呈黄色说明有剩余，可保证苯酚完全反应，进而通过滴定剩余计算苯酚含量，C正确；滴定前溶液含和淀粉呈蓝色，终点时被完全消耗，现象为溶液由蓝色变为无色且30s不变色，D错误；故选C。 9.（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）研究发现，从中药黄芩中提取的Q对多种肿瘤细胞具有显著抑制作用，Q的结构简式如图所示。下列关于Q的说法错误的是 A．Q能发生取代反应、加成反应和消去反应 B．1 mol Q与溴水反应消耗 C．所有碳原子可能共平面 D．与足量H2发生加成反应所得分子中有2种官能团 【答案】A 【解析】Q分子中的羟基均为酚羟基，直接连接在苯环的sp²杂化碳原子上，不满足醇羟基发生消去反应的结构条件，无法发生消去反应，A错误；1 mol Q中酚羟基的邻位共有1 mol可被取代的氢原子，消耗1 mol ，含有的1 mol碳碳双键可与1 mol 发生加成反应，共消耗2 mol ，B正确；Q分子中苯环、碳碳双键、酮羰基均为平面结构，各平面之间通过单键连接，单键可旋转，所有碳原子可能共平面，C正确；Q与足量发生加成反应后，苯环、碳碳双键、酮羰基均完全加成，所得产物中含有的官能团为醇羟基和醚键，共2种，D正确；故选 A。 考向04 醛和酮及其性质 10.（26-27高三上·山东·开学考试）香料西瓜酮的合成路线如下，下列说法错误的是 A．1 mol M与溴水发生取代反应最多消耗 B．N中碳原子涉及2种杂化方式 C．过程中断裂的是2号碳的键 D．过程中有生成 【答案】C 【解析】M分子中苯环上酚羟基的邻对位共有3个可被溴取代的氢原子，则1 mol M与溴水发生取代反应最多消耗，A正确；N中苯环碳原子、羰基碳原子为杂化，亚甲基、甲基等饱和碳原子为杂化，共2种杂化方式，B正确；为分子内克莱森缩合反应，断裂的是最终连有的1号碳的键，并非2号碳的键，C错误；过程中，的酯基先酸性水解为羧基，得到的-酮酸受热脱羧，有生成，D正确；故选C。 11.（2026·辽宁朝阳·二模）醛、酮与氨及其衍生物的反应是有机化学中的重要反应之一，其反应机理如图所示： 其中B为。以下说法错误的是 A．与丙酮反应活性： B．不存在顺反异构 C．为该反应的催化剂 D．根据上述机理，分子内成环反应的产物为 【答案】A 【解析】醛酮与胺的反应是亲核加成反应，亲核试剂的亲核性越强，反应活性越高。CH3NH2中甲基是给电子基团，使N上电子云密度高于NH3，因此CH3NH2的亲核性更强，与丙酮的反应活性： CH3NH2>NH3，A错误；顺反异构的要求是：碳碳双键或碳氮双键两端的每个原子都连接不同的原子或基团。(CH3)2C=NCH3中，双键的C原子连接了2个相同的-CH3，不满足顺反异构的条件，因此不存在顺反异构，B正确；从反应机理看，H+在第一步参与反应，最后一步又被释放出来，符合催化剂“参与反应，反应前后不变”的特点，因此H+是该反应的催化剂，C正确；根据反应机理，醛酮的C=O与氨基-NH2发生加成-消除，形成C=N结构。该分子内成环时，羰基C=O与分子中的-NH2反应，脱水形成C=N，产物结构与题目给出的一致，D正确；故选A。 12.（2026·内蒙古赤峰·一模）丹参酮ⅡB是传统中药丹参中的重要活性成分之一，具有抗氧化、抗炎、抗菌等作用，其结构如图。下列有关其说法正确的是 A．含有手性碳原子 B．含氧官能团有2种 C．可发生氧化反应、酯化反应和银镜反应 D．该物质最多可与发生加成反应 【答案】A 【解析】左上角连接甲基的碳原子连接了4种不同的原子团，属于手性碳原子，A正确；该分子的含氧官能团有羟基、酮羰基、醚键，共3种，B错误；分子含有羟基，可发生氧化反应、酯化反应，但不含醛基，无法发生银镜反应，C错误；苯环、2个酮羰基、呋喃环的碳碳双键均可与H2加成，1 mol该物质最多可与7 mol H2发生加成反应，D错误；故选A。 考向05 羧酸及其衍生物的性质 13.（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）Doebner-von Miller反应是一种喹啉合成方法，在有机合成中应用广泛，主要过程如下。下列说法错误的是 A．反应物A的核磁共振氢谱有5组峰 B．反应物可使的溶液褪色 C．生成物C中含手性碳原子 D．生成物C不可以与发生反应 【答案】D 【解析】反应物A是对异丙基苯胺，分子中共有5种不同化学环境的氢（异丙基的2种+苯环上的2种+氨基的1种），核磁共振氢谱有5组峰，说法正确，A不符合题意；反应物B分子中含有碳碳双键，可与发生加成反应，能使的溶液褪色，说法正确，B不符合题意；手性碳原子是指连接4种不同基团的碳原子，生成物C中含有两个手性碳原子，如图：，C分子中含手性碳原子，说法正确，C不符合题意；生成物C中含有仲氨基，氮原子存在孤对电子，可以与发生成盐反应，说法错误，D符合题意；故选D。 14.（2026·黑龙江哈尔滨·二模）阿司匹林片的有效成分为微溶于水的乙酰水杨酸()。为检验其官能团，某小组同学进行如下实验：下列说法错误的是 A．现象I为溶液变红，说明乙酰水杨酸中含有羧基 B．操作⑤中作用是中和过量的硫酸 C．滤液I中加入溶液，无明显现象，结合现象II能说明乙酰水杨酸在酸性条件下发生了水解反应 D．溶液II的主要成分为： 【答案】D 【解析】羧基具有酸性，可使紫色石蕊溶液变红，因此现象I溶液变红可证明含羧基，A正确；步骤④加入了稀硫酸用于水解，操作⑤加入的首要作用是中和过量的硫酸，B正确；乙酰水杨酸本身没有游离酚羟基，因此滤液I加无明显现象，若酸性条件下水解，会生成含酚羟基的水杨酸，加会发生显色反应（现象II），因此可证明乙酰水杨酸发生了水解，C正确；酸性强弱顺序为：羧基酚羟基，因此只能与羧基反应生成，不能与酚羟基反应生成，溶液II的主要成分应为，D错误；故选D。 15.（2026·黑龙江哈尔滨·二模）阿魏酸衍生物可从中药材中提取，具有多种生物活性，其结构简式如图所示。下列关于该化合物的叙述正确的是 A．分子中含有6种官能团 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．1 mol该物质能与7 mol H2加成 D．1 mol该物质最多可与4 mol NaOH反应 【答案】D 【解析】苯环不属于官能团，该化合物的官能团为：碳氯键、酰胺键、醚键、氨基、羧基，共5种官能团，A错误；分子中存在多个饱和碳原子，如五元环中连甲基和氨基的碳为饱和四价碳，呈四面体结构，所有碳原子不可能共平面，B错误；能与氢气加成的结构只有2个苯环，1个苯环消耗3 mol H2​，共消耗6 mol H2；羧基、酰胺中的羰基不能与氢气加成，因此1mol该物质最多只能与6 mol H2​加成，C错误；1mol该物质与反应的消耗量：苯环上的氯原子水解消耗1 mol ，生成的酚羟基与1 mol反应，共消耗2 mol ；酰胺键水解生成1个羧酸钠，消耗1 mol ；原有羧基发生中和反应，消耗1 mol；总消耗4 mol NaOH，D正确；故选：D。 重难·创新演练 1.（2026·内蒙古包头·一模）对水杨酸进行分子结构修饰，可得到药物美沙拉嗪，下列说法错误的是 A．水杨酸中所有碳原子均采用杂化 B．可用溶液检验反应1是否有水杨酸残留 C．美沙拉嗪可发生缩聚反应 D．中间体不含手性碳原子 【答案】B 【解析】苯环上的碳原子和羧基中的碳原子均为sp2杂化，A正确；溶液可检验酚羟基显紫色，水杨酸和反应1生成的中间体中均含有酚羟基，无法检验，B错误；美沙拉嗪分子中既有羧基又有羟基，可以发生缩聚反应，C正确；手性碳原子需要四个不同的原子或原子团连在同一个碳原子上，上述反应过程中间体中无手性碳原子，D正确；故选B。 2.（2026·辽宁抚顺·模拟预测）双醋瑞因能诱导软骨生成、具有止痛、抗炎及退热作用，主要用于治疗骨关节炎。由有机物M转化成双醋瑞因的流程如图所示。下列有关说法错误的是 A．有机物M中所有碳原子共平面 B．1 mol双醋瑞因最多和5 mol NaOH反应 C．有机物M与苯酚互为同系物 D．可用溶液鉴别M和双醋瑞因 【答案】C 【解析】有机物M中两个苯环共平面，羰基碳和羧基碳取代苯环上的氢，故所有碳原子共平面，故A正确；1 mol双醋瑞因中有1 mol羧基消耗1 mol NaOH，有2 mol酚羟基形成的酯基消耗4 mol NaOH，故1 mol双醋瑞因最多和5 mol NaOH反应，故B正确；同系物结构相似且相差若干个原子团，有机物M与苯酚结构不相似，不互为同系物，故C错误；有机物M有酚羟基，遇溶液显紫色，而双醋瑞因没有酚羟基，不能遇FeCl溶液显紫色，可用溶液鉴别M和双醋瑞因，故D正确；故选C。 3.（2026·黑龙江哈尔滨·一模）如下图所示不饱和聚酯可用于制备玻璃钢。 下列说法错误的是 A．该分子中含有个手性碳 B．和生成1 mol该聚酯时，生成 C．该聚酯可在碱性条件下水解而降解 D．该分子可通过碳碳双键进一步交联形成网状结构 【答案】B 【解析】手性碳原子是指连有4个不同原子或基团的饱和碳原子。在该聚酯的重复单元中，有2个手性碳原子，因此整个分子中含有2n个手性碳，A正确；这两种单体中各含一个羧基和羟基，因此发生缩聚反应生成的水分子数应为(2n-1) mol，B错误；该聚酯分子中含有酯基，在碱性条件下可发生水解反应，导致高分子链断裂而降解，C正确；该聚酯分子中含有碳碳双键（），可以通过加成聚合反应进一步交联，形成三维网状结构，从而提高材料的强度和性能，D正确；故选B。 4.（2026·吉林·二模）一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料，其制备原理如图(反应方程式未配平)。下列说法不正确的是 A．中碳原子杂化方式 B．的重复结构单元中， C．该反应属于加聚反应 D．1molX完全水解消耗 【答案】B 【解析】X中饱和碳原子为sp3杂化，双键中碳原子为sp2杂化，A正确；X中碳碳双键与H-S键发生加成，X中含3个氮原子，且3个碳碳双键发生加成反应，则Z的重复结构单元中也含有3个硫原子，可知Z的重复结构单元中，B错误；X中碳碳双键转化为单键，且生成高分子，该反应为加聚反应，C正确；X为三聚异氰酸三烯丙酯，是一种环状三酰亚胺结构，1molX含6mol酰胺基，完全水解消耗，D正确；故选B。 5.（2026·黑龙江吉林·模拟预测）一种潜在的抗炎药物(Ⅲ)的部分合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．该反应的原子利用率为100% B．化合物Ⅰ的分子式为C12H12N4 C．化合物Ⅱ中所有碳原子共面 D．化合物Ⅲ具有两性 【答案】C 【解析】该反应为I和Ⅱ发生开环酰化反应，生成的化合物Ⅲ含酰胺基和羧基，没有脱去小分子副产物，反应物的原子全部进入目标产物，原子利用率为100%，A正确；数化合物Ⅰ的原子：含12个C、4个N，氢原子数为12，分子式为，B正确；化合物Ⅱ中含脂环的环状酸酐结构，脂环部分含4个杂化的饱和碳原子，整体结构必然出现折叠或翘曲，不可能所有碳原子共面，C错误；化合物Ⅲ中含有羧基（可电离出，有酸性），又有可结合氢离子的含氮碱性位点（可结合，有碱性），故其具有两性，D正确；故选C。 6.（2026·吉林·模拟预测）某利胆药物的结构如下，关于此物质的说法正确的是 A．此物质的化学式为 B．此物质最多可与3 mol NaOH反应 C．与足量发生加成后，所得产物中有4个手性碳原子 D．该物质存在顺反异构体 【答案】C 【解析】该物质含有1个N原子，H原子数应为奇数，经计算其化学式为，A错误； 该物质中能与NaOH反应的官能团为1个酚羟基、1个酰胺键，1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH，B错误；与足量加成后，苯环被还原为环己烷环，环上连、、酰胺基、丙基的4个碳原子均连接4种不同基团，属于手性碳原子，共4个，如图：，C正确；该物质的碳碳双键一端连接2个氢原子，不满足顺反异构的条件，不存在顺反异构体，D错误；故选C。 7.（2026·黑龙江吉林·模拟预测）维达列汀是一种二肽基肽酶-4抑制剂类口服抗糖尿病药，用来治疗2型糖尿病，一种由I和Ⅱ在一定条件下发生反应生成维达列汀的部分转换过程如图所示（部分产物略）。下列说法正确的是 A．该反应为加成反应 B．I、Ⅱ均含有手性碳原子 C．I、Ⅱ和维达列汀都能发生水解反应 D．I中碳原子可能共平面 【答案】B 【解析】该反应中，化合物I的被化合物Ⅱ的取代，脱去小分子，属于取代反应，不是加成反应，A错误；手性碳原子是指连有4种不同基团的饱和碳原子：化合物I中，连接的饱和碳原子，连接的4个基团均不同，属于手性碳原子；化合物Ⅱ中，由于连接、，金刚烷对称被打破，手性碳为， 因此I、Ⅱ均含有手性碳原子，B正确；化合物Ⅱ只含有醇羟基和氨基，两种官能团都不能发生水解反应，因此不是三种物质都能水解，C错误；化合物I中含有一个饱和五元氮杂环，环上均为杂化的饱和碳原子，饱和碳原子的四面体结构决定了所有碳原子不可能共平面，D错误；故选B。 8.（2026·黑龙江吉林·一模）苄丙酮香豆素(F)常用于防治血栓栓塞性疾病，其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。下列说法正确的是 A．物质A和D遇溶液都能显紫色 B．物质C中最多有15个原子共面 C．物质E的分子式为 D．物质F中有四种官能团 【答案】D 【分析】由有机物的转化关系可知，A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在氯化铝和氯化钠作用下共热反应转化为C，C与碳酸二乙酯反应转化为，则D为；与E发生加成反应生成F。 【解析】由分析可知，D的结构简式为，分子中不含有酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液显紫色，A错误；由结构简式可知，C分子中含有的苯环、酮羰基都为平面结构，由三点成面可知，分子中最多有16个原子共面，B错误；由结构简式可知，E分子的分子式为，C错误；由结构简式可知，F分子含有的官能团为羟基、碳碳双键、酮羰基和酯基，共有4种，D正确；故选D。 9.（2026·黑龙江大庆·二模）化合物乙是从几种开花植物中分离出来的重排萜烯苷。一种制备乙的过程如图所示(部分物质未标出)。下列叙述正确的是 A．甲中碳原子的杂化方式有三种 B．乙存在芳香族同分异构体 C．可用酸性KMnO4溶液检验乙中的碳碳双键 D．1 mol甲与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH 【答案】B 【解析】甲中存在饱和碳原子和双键碳原子，其杂化类型分别为sp3和sp2，因此碳原子的杂化方式只有两种，A错误；乙的不饱和度为4，且碳原子数≥6，因此能形成苯环，具有芳香族同分异构体，B正确；乙中碳碳双键、醇羟基（-CH2OH等）均能使酸性KMnO4溶液褪色，因此不能用酸性KMnO4溶液检验乙中的碳碳双键，C错误；甲中仅有1个碳氯键能与NaOH溶液发生水解反应，故1 mol甲与足量NaOH溶液反应，最多消耗1 mol NaOH，D错误；故选B。 10.（26-27高三上·辽宁·开学考试）曼尼希反应(Mannich反应)也称胺甲基化反应，是指含有活泼氢的化合物(含α-氢的化合物，如醛、酮、羧酸、酯、腈)与甲醛、胺或氨缩合，生成β-氨基化合物，这类产物被称为“曼尼希碱”(Mannich碱)，反应如下： 下列说法正确的是 A．三甲胺的相对分子质量比大，沸点高于 B．在，和生成的过程中，同时有键和键的断裂和形成 C．可发生反应： D．利用曼尼希反应合成或反应物不同 【答案】C 【解析】3a中存在氨基氢，能形成分子间氢键，则三甲胺(CH3)3N的沸点低于3a，A错误；在1a、2a和3a生成4a的过程中，反应过程中存在醛基π键断裂但没有π键的形成，有碳碳、碳氮σ 键的形成，B错误；该反应为经典托品酮合成的曼尼希反应，醛+含活泼氢羰基物+胺三组分缩合（胺甲基化）：原料中去掉两个醛基的氧原子，CH3NH2去掉氨基的两个氢原子，两个甲基各去掉一个氢原子，发生曼尼希反应共脱去2分子H2O，得到，C正确；由题给曼尼希反应的反应机理和生成物的结构简式可知，、HCHO、CH3NHCH3发生曼尼希反应可生成和，反应物相同，D错误；故选C。 11.（2026·黑龙江大庆·三模）汉防己甲素具有抗炎、镇痛、免疫调节等作用，一种制备汉防己甲素的重要中间体X的结构如图。下列有关X的说法正确的是 A．X属于脂环类化合物 B．分子式为 C．苯环上的一氯代物有6种 D．1 mol X最多能与5 mol NaOH发生反应 【答案】D 【解析】X分子中含有苯环，属于芳香族化合物，不属于脂环类化合物，A错误；分子中含有1个原子，H原子个数应为奇数，且经计算正确分子式为，与选项给出的分子式不符，B错误；左侧苯环有1种等效氢，右侧苯环有4种等效氢，苯环上的一氯代物共有5种，C错误；苯环上的2个为芳基溴，水解时每个消耗2 mol ，共消耗4 mol，酰胺键水解消耗1 mol ，1 mol X最多能与5 mol 反应，D正确；故选D。 12.（2026·辽宁辽阳·模拟预测）化合物Z可由X经两步反应制得，流程如图。下列说法错误的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．Y属于芳香烃 C．X、Y均能使酸性溶液褪色 D．1 mol Y最多消耗2 mol NaOH 【答案】B 【解析】X为，所有碳原子都处于苯环中，苯环为平面结构，因此X分子所有碳原子一定共平面，A说法正确；芳香烃属于烃类，仅含C、H两种元素；Y中含有N、O元素，不属于烃，B说法错误；X含酚羟基、氨基，Y含酚羟基，都能被酸性氧化，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C说法正确；1 mol Y含1 mol酚羟基，消耗1 mol NaOH；1 mol酰胺键在碱性条件下水解，消耗1 mol NaOH，总共最多消耗2 mol NaOH，D说法正确；故选B。 13.（2026·辽宁沈阳·模拟预测）在不同pH下，酚酞有不同结构并展现出不同的颜色，具体对应关系如下图所示，下列说法中正确的是 A．1 mol化合物Ⅰ最多可与发生加成反应 B．化合物Ⅱ由于含有羟基，常以水为溶剂配制该物质的溶液 C．化合物Ⅲ与足量完全氢化后的化合物共有7个手性碳原子 D．化合物Ⅳ的一氯代物共有6种 【答案】D 【解析】化合物Ⅰ含有3个苯环，羧基不能与氢气发生加成反应，1mol该物质最多可与9mol氢气发生加成反应，A错误；化合物Ⅱ含有酯基和酚羟基，属于有机物，难溶于水，不能以水为溶剂配制溶液，B错误；化合物Ⅲ与足量完全氢化后，所有不饱和键均被加成，产物中共有3个连有不同基团的手性碳原子，如图，C错误；化合物Ⅳ结构中，两个对氧负苯基等效，邻羧酸根苯基上有4种不同化学环境的氢，两个等效的对氧负苯基共含2种不同化学环境的氢，总共有6种不同化学环境的氢，因此其一氯代物共有6种，D正确；故选D。 14.（2026·辽宁锦州·二模）化合物是一种药物合成中间体，其合成过程如下。下列说法正确的是 A．与足量加成后的产物分子中含有2个手性碳原子 B．发生取代反应，有生成 C．、均存在顺反异构体 D．等物质的量的、分别与足量溶液反应，消耗的量更多 【答案】B 【解析】X与足量加成后，苯环被加成、醛基被还原为，产物中环己烷环上连接、和的3个碳原子，均连接4个不同基团，都是手性碳原子，手性碳原子数目为3，A错误；是分子内的酯交换反应（取代反应）：Y中酚羟基进攻其中一个的羰基，脱去1分子，成环得到Z，B正确；顺反异构要求双键的每个碳原子都连接2种不同基团：Y中双键的一个碳原子连接了2个相同的，因此Y不存在顺反异构体，C错误；1mol Y：含1 mol酚羟基（消耗1 mol）、2 mol普通酯基（每个水解消耗1 mol），共消耗；1 mol Z：含1 mol内酯（属于酚酯，水解消耗2 mol）、1 mol侧链酯基（水解消耗1 mol），共消耗；二者消耗的量相等，D错误；故选B。 15.（2026·辽宁大连·模拟预测）我国科学团队成功开发出一种直接、区域选择性的吡啶C-3位卤化新策略，用简单的醚溶剂效应打破了半个多世纪的合成瓶颈，下图为卤化合成路线。 已知吡啶()与苯的结构、性质相似，下列说法错误的是 A．X中最多有15个原子共平面 B．1 mol Y最多消耗2 mol NaOH C．甲基吡啶和苯胺互为同分异构体 D．X、Y及Z均既能与酸反应，也能与碱反应 【答案】B 【解析】吡啶与苯结构相似，吡啶环为平面结构；X为，甲基为四面体结构，最多只有1个H落在吡啶环的平面内，总原子数为，减去甲基中不能共面的2个H，最多共15个原子共平面，A正确；Y含1个酯基，水解消耗；溴原子直接连在吡啶环（芳环）上，可发生水解，水解后生成酚羟基，芳环溴原子总共消耗，因此最多消耗，B错误；甲基吡啶分子式为，苯胺分子式也为，二者结构不同，互为同分异构体，C正确；三种物质分子中都含有吡啶环N原子，N有孤对电子，可以与酸反应；都含有酯基，酯基可以在碱性条件下水解，能与碱反应，D正确；故选B。 16.（2026·辽宁朝阳·三模）DMO合成乙醇过程中，发生如下3个反应，其中MG生成乙二醇的反应为可逆反应。表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．1 mol DMO分子中，sp2杂化的碳原子数目为4NA B．每生成22.4 L MG气体时，DMO转化为MG反应转移的电子数目为4NA C．1 mol乙二醇和足量钠反应产生H2的数目为NA D．每生成1 mol乙醇，整个过程中生成甲醇的数目为2NA 【答案】C 【解析】DMO是草酸二甲酯，结构为，分子中只有2个羰基碳原子为杂化，两个甲基碳为杂化，因此1 mol DMO中杂化碳原子数为，A错误；选项中未说明22.4 L MG气体处于标准状况，无法计算其物质的量，因此无法确定转移电子数，B错误；乙二醇结构为，1个乙二醇分子含2个羟基，根据醇与钠的反应关系：，1 mol乙二醇含2 mol羟基，与足量钠完全反应生成1 mol，即数目为，C正确；生成1 mol乙二醇，需要消耗1 mol的MG，由题干信息知MG生成乙二醇的反应为可逆反应，实际需要投入大于1 mol的MG，因此生成甲醇的数目大于，D错误；故选C。 17.（2026·辽宁朝阳·三模）枸橼酸芬太尼(Ⅰ)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，其合成路线中涉及Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ三种有机物之间的反应如下： 已知Ph—表示苯基()。下列说法正确的是 A．Ⅰ中含有的官能团为酮羰基和氨基 B．Ⅲ存在顺反异构体 C．等物质的量的Ⅰ、Ⅲ最多消耗H2的比为2：3 D．该反应分两步完成，若第一步为加成反应，则第二步为消去反应 【答案】D 【解析】由化合物I的结构可知，其中含有酮羰基、次氨基，不含氨基（-NH2），A错误；顺反异构要求双键两端的每个原子都连接两个不同的基团。在化合物Ⅲ的 双键中，氮原子连接了苯基和孤对电子（不同），碳原子连接了环上的两个不同部分，由于N-C单键是可以旋转的，双键碳原子连接的两部分结构是相同的，因此Ⅲ不存在顺反异构体，B错误；Ⅰ中含有1个酮羰基和1个苯环，最多可以和4分子氢气发生加成反应；Ⅲ中含有1个 双键和2个苯环，最多可以和7分子氢气发生加成，等物质的量的Ⅰ、Ⅲ最多消耗H2的比为4：7，C错误；该反应中，苯胺（Ⅱ）的氮原子亲核进攻I的羰基碳，发生加成反应生成，再发生消去反应生成Ⅲ，D正确；故选D。 18.（2026·黑龙江齐齐哈尔·二模）己烯雌酚(Z)是一种人工合成的非甾体雌激素，能产生与天然雌二醇相同的所有药理与治疗作用。一种合成己烯雌酚(Z)的过程如图所示。下列叙述正确的是 A．X发生消去反应生成Y B．X、Z都能与NaOH反应 C．Y分子中最多有18个碳原子共平面 D．Z中碳原子均为杂化 【答案】A 【解析】X的分子式为，结合Y的分子式及Z的结构简式，可知X分子脱1个水分子生成Y分子，发生了消去反应，故A项正确；X含醇羟基，不能与碱反应，故B项错误；Y的结构简式为，分子中两个苯环、碳碳双键可通过单键旋转处于同一平面，乙基和甲氧基中的碳原子通过单键旋转，也可以处于该平面内，因此Y分子中所有20个碳原子理论上可以共平面，故C错误； D．Z中苯环、碳碳双键上碳原子采取杂化，其余碳原子采取杂化，故D项错误；故选A。 19.（2026·黑龙江齐齐哈尔·二模）聚乙二醇二丙烯酸酯是一种可光固化交联单体，其主链聚乙二醇段赋予材料亲水性与柔性，端基双键提供反应活性，广泛应用于水凝胶、药物载体及3D打印生物墨水等领域。聚乙二醇二丙烯酸酯的合成路线如下，下列有关说法错误的是 A．乙二醇和丙三醇都属于醇类，但是二者不互为同系物 B．乙二醇和聚乙二醇都可以使酸性溶液褪色 C．聚乙二醇二丙烯酸酯中含有的官能团有碳碳双键、醚键和酯基 D．1 mol聚乙二醇二丙烯酸酯完全水解可消耗2n mol NaOH 【答案】D 【解析】乙二醇和丙三醇都含有羟基，都属于醇类，二者官能团数目不同，不互为同系物，A正确；乙二醇和聚乙二醇含有羟基，都可以使酸性溶液褪色，B正确；由聚乙二醇二丙烯酸酯的结构简式可知，其含有的官能团有碳碳双键、醚键和酯基，C正确；1个聚乙二醇二丙烯酸酯分子中含有2个酯基，则1 mol 聚乙二醇二丙烯酸酯完全水解可消耗2 mol NaOH，D错误；故选D。 20.（2026·黑龙江哈尔滨·三模）已知苯可发生下列转化，下列说法错误的是 A．X→Y的反应为还原反应 B．X、Y、Z均和氢氧化钠溶液反应 C．Z与完全加成后产物有3个手性碳原子 D．若将M更换为进行第一步反应，则所得产物X存在顺反异构 【答案】B 【分析】由有机物的转化关系可知，氯化铝作用下与M发生取代反应生成X；X与锌、盐酸共热发生还原反应生成Y；PPA作用下Y发生取代反应生成Z。 【解析】由分析可知，X→Y的反应为X与锌、盐酸共热发生还原反应生成Y，A正确； 由结构简式可知，Z分子含有的官能团为酮羰基，不能与氢氧化钠溶液反应，B错误；由结构简式可知，Z分子含有的苯环和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，反应生成的产物含有如图*所示的3个手性碳原子：，C正确；由分析可知，氯化铝作用下与M发生取代反应生成X，则若将M更换为进行第一步反应所得产物X的结构简式为：，由结构简式可知，产物X分子中碳碳双键碳原子均连有不同的原子或原子团，存在顺反异构，D正确；故选B。 真题·实战演练 1.（2026·海南卷）药用植物芦荟的活性成分之一是芦荟大黄素苷，其分子结构简式如图所示。下列关于芦荟大黄素苷说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有5个手性碳原子 C．能与溴水反应 D．能与溶液反应 【答案】B 【解析】由结构简式可知，其分子式为，A正确；如图所示，，分子中共含有6个手性碳，B错误；分子含酚羟基，酚羟基邻对位苯环上的氢可与溴水发生取代反应，C正确；分子含酚羟基，可与溶液发生反应，D正确；故选。 2.（2026·海南卷）下列说法错误的是 A．碘伏常用于皮肤伤口的杀菌消毒 B．油脂经催化加氢后不易被空气氧化 C．在酸的作用下，蔗糖和麦芽糖都可以水解生成果糖 D．聚合物的单体是(为苯基) 【答案】C 【解析】碘伏杀菌效果好且对皮肤刺激性较小，常用于皮肤伤口的杀菌消毒，A正确；油脂含有不饱和碳碳双键，易被氧化，催化加氢后碳碳双键变为饱和单键，稳定性提升，不易被空气氧化，B正确；酸性条件下蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解只生成葡萄糖，无果糖生成，C错误；该聚合物为加聚产物，将链节中碳碳单键调整为碳碳双键即可得到单体，D正确；故选C。 3.（2026·浙江卷）某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是 A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物的结构简式是 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 【答案】D 【解析】甘油的结构为，中间碳原子连接2个相同的基团，无手性碳原子，A错误；反应Ⅰ为丙烯中甲基的-H与的取代反应，化合物M的结构简式为，不是，B错误；反应Ⅱ是与的碳碳双键加成反应，生成1,2,3-三氯丙烷，不是取代反应，C错误；反应Ⅲ为卤代烃的水解反应，氯原子被羟基取代生成甘油，试剂a可以是水溶液，加热条件下发生取代反应，D正确；故选D。 4.（2026·甘肃卷）我国科研人员使用尿素()等合成了一种长余辉发光材料。关于尿素下列说法错误的是 A．可通过加热无机化合物获得 B．可与甲醛反应生成脲醛树脂 C．尿素晶体中不存在分子间氢键 D．射线衍射可测定其晶体结构 【答案】C 【解析】1828年维勒通过加热无机化合物氰酸铵成功合成尿素，该说法A正确；尿素含氨基，可与甲醛发生缩聚反应生成脲醛树脂，该说法B正确；尿素分子中存在电负性大的原子和键，分子间可形成氢键，该说法C错误；X射线衍射是测定晶体结构的常用方法，可测定尿素晶体结构，该说法D正确；故选C。 5.（2026·全国卷）生活中处处有化学。下列叙述正确的是 A．Cr和Ni可作为不锈钢中的合金元素 B．蛋白质都是不溶于水的高分子化合物 C．三氧化硫可作为葡萄酒的抗氧化剂 D．通常情况下，雨水的pH等于7 【答案】A 【解析】不锈钢为铁基合金，添加、等合金元素可显著提升其抗腐蚀能力，是不锈钢的常规合金组分，A正确；蛋白质分为可溶性蛋白和难溶性蛋白，例如鸡蛋清中的球蛋白可溶于水，并非所有蛋白质都不溶于水，B错误；葡萄酒中用作抗氧化剂的是，遇水生成硫酸，具有强腐蚀性，不可用作食品添加剂，C错误；通常情况下，雨水会溶解空气中的生成碳酸，正常雨水约为5.6，小于7，D错误；故选A。 6.（2026·全国卷）一种含钴(Ⅱ)的多酸阴离子(以表示)能催化和的反应，制备，其反应历程如图所示。 下列叙述正确的是 A．和均含有极性键，都是极性分子 B．反应过程中Co的化合价保持不变 C．该制备反应的原子利用率为100% D．用替换，反应生成 【答案】C 【解析】二氧化碳的分子结构为结构对称的直线形，正负电荷中心重合，属于非极性分子，A错误；由图可知，反应历程中存在电子转移，钴元素在反应过程中存在电子的得失，化合价会发生变化，B错误；由图可知，该反应为环氧乙烷和二氧化碳的加成反应生成，所以制备反应的原子利用率为100%，C正确；由图可知，与二氧化碳发生加成反应生成，D错误；故选C。 7.（2026·北京卷）我国科学家用生物基原料合成可降解高分子的合成路线如下。 已知： 下列说法不正确的是 A．的结构简式为 B．有3种处于不同化学环境的氢原子 C．反应①中和的化学计量比是1∶4 D．若和完全水解，可得到相同产物 【答案】A 【分析】X与Y发生已知反应生成Z，由X得分子式为C5H8O3，结合Y和Z得结构式，可推知X为：，羰基和羧基可分别发生已知缩合反应、酯化反应，反应的方程为：，Z再发生聚合反应生成P，据此回答。 【解析】根据已知反应，由X的分子式为C5H8O3，结合Y和Z的结构式，可推知X为：，A错误；Y的结构为，三个-CH2OH完全等价，共有甲基氢、亚甲基氢、羟基氢3种不同化学环境的氢原子，B正确；由反应方程为：可知，故Z和H2O化学计量比为1:4，C正确；Z含酯键、缩酮键，完全水解得到X、Y；P为Z开环聚合得到的高分子，完全水解后断裂酯键、缩酮键，产物同样为X和Y，产物种类相同，D正确； 故选A。 8.（2026·北京卷）下列关于和的说法中，正确的是 A．二者互为同系物 B．均能与溶液反应 C．均能与溴水反应产生白色沉淀 D．二者水溶液可用溶液鉴别 【答案】D 【解析】二者分别属于酚类和芳香醇，结构不相似，不互为同系物，A错误；苯酚可与反应生成苯酚钠和，苯甲醇为醇类，羟基无酸性，不能与溶液反应，B错误；苯酚可与溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，苯甲醇与溴水不反应，不会产生白色沉淀，C错误；苯酚遇溶液显紫色，苯甲醇与溶液不反应，二者水溶液可用溶液鉴别，D正确；故选D。 9.（2026·重庆卷）关于下列化合物性质描述正确的是 ①    ②    ③    ④ A．①②加水后溶液均呈碱性 B．②③遇稀硫酸均生成气体 C．③④均能使苯酚溶液变色 D．①④遇NaOH溶液均生成沉淀 【答案】B 【解析】①是强酸强碱盐，水溶液呈中性，②加水生成使溶液呈碱性，A不符合题意；②和稀硫酸反应生成气体，③和稀硫酸反应生成气体，二者遇稀硫酸均生成气体，B符合题意；苯酚酸性弱于碳酸、强于，③与苯酚不反应无颜色变化，④遇苯酚显紫色，C不符合题意；可溶于水，①与不反应无沉淀生成，④遇生成沉淀，D不符合题意；故选B。 10.（2026·江西卷）红米饭南瓜汤是井冈山斗争时期红军的主食，其中所含的物质不属于高分子的是 A．纤维素 B．核糖 C．核酸 D．蛋白质 【答案】B 【解析】纤维素是多糖类物质，相对分子质量可达几万到几十万，属于天然有机高分子，A不符合题意；核糖属于单糖，分子式为，相对分子质量仅为150左右，属于小分子，不属于高分子，B符合题意；核酸是由核苷酸聚合形成的生物大分子，相对分子质量很大，属于高分子，C不符合题意；蛋白质是由氨基酸聚合形成的生物大分子，相对分子质量可达几万到上百万，属于高分子，D不符合题意；故选B。 11.（2026·山东卷）药物盐酸茚洛秦（Q）的合成路线如下，下列说法正确的是 A．M→N为取代反应 B．N比P更易被氧化 C．M、P均可与Na2CO3溶液反应 D．已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成，则另一产物为 【答案】A 【解析】的反应是M中酚羟基的氢原子与含溴试剂发生取代反应，A正确；N中官能团为羰基， P中官能团为醇羟基且与羟基相连的碳原子上有氢，羟基比羰基更易被氧化，因此P比N更易被氧化，B错误； M含酚羟基，酚羟基酸性强于、弱于，可与反应生成酚钠和；但P中只有醇羟基，不能与反应，C错误；与苯环相连的碳原子存在氢原子，该碳原子可直接被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，则五元环上的化学键断裂，中间的碳原子被氧化为CO2，另一产物应为，D错误；故选A。 12.（2026·广东卷）用如图装置探究卤代烃的性质。用表格中的物质分别进行实验，对应的叙述正确的是 选项 物质a 溶剂b 叙述 A 2-溴丁烷 乙醇 Ⅰ中发生消去反应；Ⅳ中溶液褪色，发生取代反应 B 2-溴丁烷 水 Ⅰ中生成2-丁醇，Ⅲ中石英棉和Ⅳ中溶液均褪色 C 溴乙烷 水 Ⅱ中注入少量溶液后，溶液颜色无明显变化 D 溴乙烷 乙醇 冷却后向烧瓶中加过量稀硝酸，再加溶液，生成沉淀 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】2-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成烯烃，Ⅳ中溴的溶液褪色是因为烯烃与溴发生加成反应，不是取代反应，A错误；2-溴丁烷在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成2-丁醇，能使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴的溶液褪色，B错误；溴乙烷在NaOH水溶液中加热水解生成乙醇，乙醇可被酸性溶液氧化，溶液由橙色变为绿色，颜色有明显变化，C错误；溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成，加过量稀硝酸中和过量NaOH后，加溶液会生成AgBr沉淀，D正确；故选D。 13.（2026·浙江卷）物质的结构决定性质，下列说法不正确的是 A．()的性质很稳定 B．(I-I)单质在(S=C=S)中溶解度大 C．苯酚()水溶液呈酸性 D．金刚石呈空间网状结构，导电性好 【答案】D 【解析】()的氮氮三键键能较大，性质很稳定，A正确；单质和均为非极性分子，根据相似相溶原理，单质在中溶解度大，B正确；苯酚能微弱的电离出氢离子，俗称石炭酸，水溶液呈酸性，C正确；金刚石不具有导电性，其呈空间网状结构决定了其硬度大，熔点高的性质，D错误；故选D。 14.（2026·浙江卷）是片状晶体，结构如图，一元弱酸，下列说法不正确的是 A．晶体中有氢键和范德华力 B．在水中电离 C．能与乙醇反应 D．可表示为 【答案】B 【解析】根据硼酸结构，硼酸中中的H与另一个硼酸中O原子形成氢键，硼酸是片状晶体，片与片之间存在范德华力，A正确；硼酸是一元弱酸，溶于水后，硼原子提供空轨道接受水分子电离出的的孤电子对，形成配位键，使得溶液中游离的浓度大于浓度，使溶液呈酸性，电离方程式为，B错误；硼酸与乙醇在浓硫酸催化、加热下发生酯化反应，生成硼酸三乙酯（硼酸乙酯）和水，C正确；三分子硼酸脱水得到三聚体，根据H、B、O的成键规则，可表示为，D正确； 故选B。 15.（2025·浙江卷）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 【答案】D 【解析】有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应，若反应1的产物中残留水杨酸，产物和水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A正确；水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，B正确；反应2是将-NO2转化为-NH2，这是一个还原反应，所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪，C正确；水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，D错误； 故选择D。 16.（2025·四川卷）中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A．分子式为 B．手性碳原子数目为4 C．杂化的碳原子数目为6 D．不能与溶液发生反应 【答案】D 【解析】根据山道年的结构简式可知，其分子式为，A正确；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，分子中含有如图所示的4个手性碳原子（用*表示）：，B正确；羰基、碳碳双键、酯基上的C均为杂化，该分子中杂化的碳原子数目为6，C正确；分子中含有酯基，能与溶液发生反应，D错误；故选D。 17.（2025·湖南卷）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱有4组峰 B．与水溶液反应，最多可消耗 C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 【答案】C 【解析】X是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2组峰，A错误；含有2mol羧基、1mol碳溴键，2mol羧基能消耗2mol、1mol碳溴键能消耗1mol，1molY最多可消耗，B错误；天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两性化合物，C正确；天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D错误；故选C。 18.（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 【答案】D 【解析】分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确；含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确；分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确；分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误；答案选D。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第03讲 烃的衍生物 参考答案 模拟·基础演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B C C C B B B C A C 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 A A D D D 重难·创新演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B C B B C C B D B C 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 D B D B B C D A D B 真题·实战演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B C D C A C A D B B 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 A D D B D D C D 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第03讲 烃的衍生物 目 录 模拟·基础演练 考向01 多官能团物质性质 考向02 醇及其性质 考向03 酚及其性质 考向04 醛和酮及其性质 考向05 羧酸及其衍生物性质 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 多官能团物质性质 1.（2026·辽宁沈阳·模拟预测）抗心绞痛药物异搏定合成路线中的一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法错误的是 A．1个X分子中最多共面的原子有16个 B．Y在NaOH溶液中反应得到的产物可用作肥皂 C．X可发生取代、加成、氧化反应 D．1 mol Z与足量的氢气发生加成反应最多可消耗5 mol H2 2.（2026·辽宁朝阳·模拟预测）化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．X的分子式为 B．1 mol X最多能与4 mol H2反应 C．该转化过程中仅涉及加成反应和消去反应 D．X、Y可用FeCl3溶液或银氨溶液进行鉴别 3.（2026·辽宁·模拟预测）下图物质是从葡萄中提取的一种有机物。关于该物质的说法错误的是 A．该物质可发生取代反应、消去反应和加聚反应 B．1 mol该物质与足量溴水反应，消耗3 mol C．该物质分子中含有6种官能团 D．该物质露置在空气中容易变质 考向02 醇及其性质 4.（2026·黑龙江佳木斯·模拟预测）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．1mol L与足量Na反应产生1molH2 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 5.（26-27高三上·黑龙江哈尔滨·阶段检测）水仙环素是一种民间草药的药理活性成分，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是 A．分子式为 B．该物质最多能与反应 C．能与溶液发生显色反应 D．含有4个手性碳原子 6.（26-27高三上·黑龙江哈尔滨·阶段检测）甘氨脱氧胆酸可用作脂酶加速剂、离子去除剂和肠道细菌培养基，还可用于蛋白质的溶解等，其分子结构简式如图所示，下列说法错误的是 A．该物质含有三种官能团 B．分子中碳原子的杂化方式为和 C．1 mol该物质最多可与发生反应 D．该物质能发生水解反应、氧化反应、缩聚反应 考向03 酚及其性质 7.（26-27高三上·辽宁·开学考试）对香豆酸(A)具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。因在非极性(或极性小)脂质环境溶解度受限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过化学修饰将对香豆酸(A)生成B，提高其稳定性，增强生理活性。下列说法正确的是 A．对香豆酸分子中所有原子不可能共平面 B．1 mol对香豆酸与溴水反应，最多消耗3 mol C．若B中R基为甲基，则B有四种含氧官能团 D．若B中R基为苯基，最多与加成 8.（2026·辽宁大连·二模）某化学小组用如下方法测定经处理后的废水中苯酚的含量(废水中不含干扰测定的物质)： ①取标准溶液，加入过量，加酸化，溶液颜色呈棕黄色； ②向①所得溶液中加入废水，溶液颜色为黄色； ③向②中加入过量KI； ④向③中溶液滴加2滴淀粉溶液做指示剂，用标准溶液滴定至终点并读数。 已知：，和溶液颜色均为无色。 下列说法正确的是 A．①中发生反应的离子方程式： B．易挥发，实验①∼③若在敞口容器中进行，测定结果将偏低 C．③中加KI前溶液颜色须为黄色的原因是要保证有剩余 D．④中滴定终点现象为溶液由无色变为蓝色，且30 s不变色 9.（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）研究发现，从中药黄芩中提取的Q对多种肿瘤细胞具有显著抑制作用，Q的结构简式如图所示。下列关于Q的说法错误的是 A．Q能发生取代反应、加成反应和消去反应 B．1 mol Q与溴水反应消耗 C．所有碳原子可能共平面 D．与足量H2发生加成反应所得分子中有2种官能团 考向04 醛和酮及其性质 10.（26-27高三上·山东·开学考试）香料西瓜酮的合成路线如下，下列说法错误的是 A．1 mol M与溴水发生取代反应最多消耗 B．N中碳原子涉及2种杂化方式 C．过程中断裂的是2号碳的键 D．过程中有生成 11.（2026·辽宁朝阳·二模）醛、酮与氨及其衍生物的反应是有机化学中的重要反应之一，其反应机理如图所示： 其中B为。以下说法错误的是 A．与丙酮反应活性： B．不存在顺反异构 C．为该反应的催化剂 D．根据上述机理，分子内成环反应的产物为 12.（2026·内蒙古赤峰·一模）丹参酮ⅡB是传统中药丹参中的重要活性成分之一，具有抗氧化、抗炎、抗菌等作用，其结构如图。下列有关其说法正确的是 A．含有手性碳原子 B．含氧官能团有2种 C．可发生氧化反应、酯化反应和银镜反应 D．该物质最多可与发生加成反应 考向05 羧酸及其衍生物的性质 13.（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）Doebner-von Miller反应是一种喹啉合成方法，在有机合成中应用广泛，主要过程如下。下列说法错误的是 A．反应物A的核磁共振氢谱有5组峰 B．反应物可使的溶液褪色 C．生成物C中含手性碳原子 D．生成物C不可以与发生反应 14.（2026·黑龙江哈尔滨·二模）阿司匹林片的有效成分为微溶于水的乙酰水杨酸()。为检验其官能团，某小组同学进行如下实验：下列说法错误的是 A．现象I为溶液变红，说明乙酰水杨酸中含有羧基 B．操作⑤中作用是中和过量的硫酸 C．滤液I中加入溶液，无明显现象，结合现象II能说明乙酰水杨酸在酸性条件下发生了水解反应 D．溶液II的主要成分为： 15.（2026·黑龙江哈尔滨·二模）阿魏酸衍生物可从中药材中提取，具有多种生物活性，其结构简式如图所示。下列关于该化合物的叙述正确的是 A．分子中含有6种官能团 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．1 mol该物质能与7 mol H2加成 D．1 mol该物质最多可与4 mol NaOH反应 重难·创新演练 1.（2026·内蒙古包头·一模）对水杨酸进行分子结构修饰，可得到药物美沙拉嗪，下列说法错误的是 A．水杨酸中所有碳原子均采用杂化 B．可用溶液检验反应1是否有水杨酸残留 C．美沙拉嗪可发生缩聚反应 D．中间体不含手性碳原子 2.（2026·辽宁抚顺·模拟预测）双醋瑞因能诱导软骨生成、具有止痛、抗炎及退热作用，主要用于治疗骨关节炎。由有机物M转化成双醋瑞因的流程如图所示。下列有关说法错误的是 A．有机物M中所有碳原子共平面 B．1 mol双醋瑞因最多和5 mol NaOH反应 C．有机物M与苯酚互为同系物 D．可用溶液鉴别M和双醋瑞因 3.（2026·黑龙江哈尔滨·一模）如下图所示不饱和聚酯可用于制备玻璃钢。 下列说法错误的是 A．该分子中含有个手性碳 B．和生成1 mol该聚酯时，生成 C．该聚酯可在碱性条件下水解而降解 D．该分子可通过碳碳双键进一步交联形成网状结构 4.（2026·吉林·二模）一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料，其制备原理如图(反应方程式未配平)。下列说法不正确的是 A．中碳原子杂化方式 B．的重复结构单元中， C．该反应属于加聚反应 D．1molX完全水解消耗 5.（2026·黑龙江吉林·模拟预测）一种潜在的抗炎药物(Ⅲ)的部分合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．该反应的原子利用率为100% B．化合物Ⅰ的分子式为C12H12N4 C．化合物Ⅱ中所有碳原子共面 D．化合物Ⅲ具有两性 6.（2026·吉林·模拟预测）某利胆药物的结构如下，关于此物质的说法正确的是 A．此物质的化学式为 B．此物质最多可与3 mol NaOH反应 C．与足量发生加成后，所得产物中有4个手性碳原子 D．该物质存在顺反异构体 7.（2026·黑龙江吉林·模拟预测）维达列汀是一种二肽基肽酶-4抑制剂类口服抗糖尿病药，用来治疗2型糖尿病，一种由I和Ⅱ在一定条件下发生反应生成维达列汀的部分转换过程如图所示（部分产物略）。下列说法正确的是 A．该反应为加成反应 B．I、Ⅱ均含有手性碳原子 C．I、Ⅱ和维达列汀都能发生水解反应 D．I中碳原子可能共平面 8.（2026·黑龙江吉林·一模）苄丙酮香豆素(F)常用于防治血栓栓塞性疾病，其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。下列说法正确的是 A．物质A和D遇溶液都能显紫色 B．物质C中最多有15个原子共面 C．物质E的分子式为 D．物质F中有四种官能团 9.（2026·黑龙江大庆·二模）化合物乙是从几种开花植物中分离出来的重排萜烯苷。一种制备乙的过程如图所示(部分物质未标出)。下列叙述正确的是 A．甲中碳原子的杂化方式有三种 B．乙存在芳香族同分异构体 C．可用酸性KMnO4溶液检验乙中的碳碳双键 D．1 mol甲与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH 10.（26-27高三上·辽宁·开学考试）曼尼希反应(Mannich反应)也称胺甲基化反应，是指含有活泼氢的化合物(含α-氢的化合物，如醛、酮、羧酸、酯、腈)与甲醛、胺或氨缩合，生成β-氨基化合物，这类产物被称为“曼尼希碱”(Mannich碱)，反应如下： 下列说法正确的是 A．三甲胺的相对分子质量比大，沸点高于 B．在，和生成的过程中，同时有键和键的断裂和形成 C．可发生反应： D．利用曼尼希反应合成或反应物不同 11.（2026·黑龙江大庆·三模）汉防己甲素具有抗炎、镇痛、免疫调节等作用，一种制备汉防己甲素的重要中间体X的结构如图。下列有关X的说法正确的是 A．X属于脂环类化合物 B．分子式为 C．苯环上的一氯代物有6种 D．1 mol X最多能与5 mol NaOH发生反应 12.（2026·辽宁辽阳·模拟预测）化合物Z可由X经两步反应制得，流程如图。下列说法错误的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．Y属于芳香烃 C．X、Y均能使酸性溶液褪色 D．1 mol Y最多消耗2 mol NaOH 13.（2026·辽宁沈阳·模拟预测）在不同pH下，酚酞有不同结构并展现出不同的颜色，具体对应关系如下图所示，下列说法中正确的是 A．1 mol化合物Ⅰ最多可与发生加成反应 B．化合物Ⅱ由于含有羟基，常以水为溶剂配制该物质的溶液 C．化合物Ⅲ与足量完全氢化后的化合物共有7个手性碳原子 D．化合物Ⅳ的一氯代物共有6种 14.（2026·辽宁锦州·二模）化合物是一种药物合成中间体，其合成过程如下。下列说法正确的是 A．与足量加成后的产物分子中含有2个手性碳原子 B．发生取代反应，有生成 C．、均存在顺反异构体 D．等物质的量的、分别与足量溶液反应，消耗的量更多 15.（2026·辽宁大连·模拟预测）我国科学团队成功开发出一种直接、区域选择性的吡啶C-3位卤化新策略，用简单的醚溶剂效应打破了半个多世纪的合成瓶颈，下图为卤化合成路线。 已知吡啶()与苯的结构、性质相似，下列说法错误的是 A．X中最多有15个原子共平面 B．1 mol Y最多消耗2 mol NaOH C．甲基吡啶和苯胺互为同分异构体 D．X、Y及Z均既能与酸反应，也能与碱反应 16.（2026·辽宁朝阳·三模）DMO合成乙醇过程中，发生如下3个反应，其中MG生成乙二醇的反应为可逆反应。表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．1 mol DMO分子中，sp2杂化的碳原子数目为4NA B．每生成22.4 L MG气体时，DMO转化为MG反应转移的电子数目为4NA C．1 mol乙二醇和足量钠反应产生H2的数目为NA D．每生成1 mol乙醇，整个过程中生成甲醇的数目为2NA 17.（2026·辽宁朝阳·三模）枸橼酸芬太尼(Ⅰ)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，其合成路线中涉及Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ三种有机物之间的反应如下： 已知Ph—表示苯基()。下列说法正确的是 A．Ⅰ中含有的官能团为酮羰基和氨基 B．Ⅲ存在顺反异构体 C．等物质的量的Ⅰ、Ⅲ最多消耗H2的比为2：3 D．该反应分两步完成，若第一步为加成反应，则第二步为消去反应 18.（2026·黑龙江齐齐哈尔·二模）己烯雌酚(Z)是一种人工合成的非甾体雌激素，能产生与天然雌二醇相同的所有药理与治疗作用。一种合成己烯雌酚(Z)的过程如图所示。下列叙述正确的是 A．X发生消去反应生成Y B．X、Z都能与NaOH反应 C．Y分子中最多有18个碳原子共平面 D．Z中碳原子均为杂化 19.（2026·黑龙江齐齐哈尔·二模）聚乙二醇二丙烯酸酯是一种可光固化交联单体，其主链聚乙二醇段赋予材料亲水性与柔性，端基双键提供反应活性，广泛应用于水凝胶、药物载体及3D打印生物墨水等领域。聚乙二醇二丙烯酸酯的合成路线如下，下列有关说法错误的是 A．乙二醇和丙三醇都属于醇类，但是二者不互为同系物 B．乙二醇和聚乙二醇都可以使酸性溶液褪色 C．聚乙二醇二丙烯酸酯中含有的官能团有碳碳双键、醚键和酯基 D．1 mol聚乙二醇二丙烯酸酯完全水解可消耗2n mol NaOH 20.（2026·黑龙江哈尔滨·三模）已知苯可发生下列转化，下列说法错误的是 A．X→Y的反应为还原反应 B．X、Y、Z均和氢氧化钠溶液反应 C．Z与完全加成后产物有3个手性碳原子 D．若将M更换为进行第一步反应，则所得产物X存在顺反异构 真题·实战演练 1.（2026·海南卷）药用植物芦荟的活性成分之一是芦荟大黄素苷，其分子结构简式如图所示。下列关于芦荟大黄素苷说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有5个手性碳原子 C．能与溴水反应 D．能与溶液反应 2.（2026·海南卷）下列说法错误的是 A．碘伏常用于皮肤伤口的杀菌消毒 B．油脂经催化加氢后不易被空气氧化 C．在酸的作用下，蔗糖和麦芽糖都可以水解生成果糖 D．聚合物的单体是(为苯基) 3.（2026·浙江卷）某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是 A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物的结构简式是 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 4.（2026·甘肃卷）我国科研人员使用尿素()等合成了一种长余辉发光材料。关于尿素下列说法错误的是 A．可通过加热无机化合物获得 B．可与甲醛反应生成脲醛树脂 C．尿素晶体中不存在分子间氢键 D．射线衍射可测定其晶体结构 5.（2026·全国卷）生活中处处有化学。下列叙述正确的是 A．Cr和Ni可作为不锈钢中的合金元素 B．蛋白质都是不溶于水的高分子化合物 C．三氧化硫可作为葡萄酒的抗氧化剂 D．通常情况下，雨水的pH等于7 6.（2026·全国卷）一种含钴(Ⅱ)的多酸阴离子(以表示)能催化和的反应，制备，其反应历程如图所示。 下列叙述正确的是 A．和均含有极性键，都是极性分子 B．反应过程中Co的化合价保持不变 C．该制备反应的原子利用率为100% D．用替换，反应生成 7.（2026·北京卷）我国科学家用生物基原料合成可降解高分子的合成路线如下。 已知： 下列说法不正确的是 A．的结构简式为 B．有3种处于不同化学环境的氢原子 C．反应①中和的化学计量比是1∶4 D．若和完全水解，可得到相同产物 8.（2026·北京卷）下列关于和的说法中，正确的是 A．二者互为同系物 B．均能与溶液反应 C．均能与溴水反应产生白色沉淀 D．二者水溶液可用溶液鉴别 9.（2026·重庆卷）关于下列化合物性质描述正确的是 ①    ②    ③    ④ A．①②加水后溶液均呈碱性 B．②③遇稀硫酸均生成气体 C．③④均能使苯酚溶液变色 D．①④遇NaOH溶液均生成沉淀 10.（2026·江西卷）红米饭南瓜汤是井冈山斗争时期红军的主食，其中所含的物质不属于高分子的是 A．纤维素 B．核糖 C．核酸 D．蛋白质 11.（2026·山东卷）药物盐酸茚洛秦（Q）的合成路线如下，下列说法正确的是 A．M→N为取代反应 B．N比P更易被氧化 C．M、P均可与Na2CO3溶液反应 D．已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成，则另一产物为 12.（2026·广东卷）用如图装置探究卤代烃的性质。用表格中的物质分别进行实验，对应的叙述正确的是 选项 物质a 溶剂b 叙述 A 2-溴丁烷 乙醇 Ⅰ中发生消去反应；Ⅳ中溶液褪色，发生取代反应 B 2-溴丁烷 水 Ⅰ中生成2-丁醇，Ⅲ中石英棉和Ⅳ中溶液均褪色 C 溴乙烷 水 Ⅱ中注入少量溶液后，溶液颜色无明显变化 D 溴乙烷 乙醇 冷却后向烧瓶中加过量稀硝酸，再加溶液，生成沉淀 A．A B．B C．C D．D 13.（2026·浙江卷）物质的结构决定性质，下列说法不正确的是 A．()的性质很稳定 B．(I-I)单质在(S=C=S)中溶解度大 C．苯酚()水溶液呈酸性 D．金刚石呈空间网状结构，导电性好 14.（2026·浙江卷）是片状晶体，结构如图，一元弱酸，下列说法不正确的是 A．晶体中有氢键和范德华力 B．在水中电离 C．能与乙醇反应 D．可表示为 15.（2025·浙江卷）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 16.（2025·四川卷）中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A．分子式为 B．手性碳原子数目为4 C．杂化的碳原子数目为6 D．不能与溶液发生反应 17.（2025·湖南卷）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱有4组峰 B．与水溶液反应，最多可消耗 C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 18.（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $