第03讲 烃的衍生物（复习讲义）（黑吉辽蒙专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第03讲 烃的衍生物 内容导航 ( 01 ) ( 命题透视·考情前瞻 ) ( 对标素养，研判高考命题趋势 ) ( 0 2 ) ( 思维建模·脉络梳理 ) ( 搭建知识框架，构建系统思维 ) ( 0 3 ) ( 考点精讲·靶向突破 ) ( 拆解核心考点，归纳解题范式 ) ( 考点一 卤代烃 知识解构 知识点1 卤代烃的性质 ∣ 知识点2 卤代烃的检验和制备 考向破译 考向1 考查 卤代烃 的结构与性质 ∣ 考向2 考查 卤代烃在有机合成中的 解题妙招1 卤素原子的检验方法 解题妙招2 卤代烃在有机合成中的应用 考点二 醇和酚 知识解构 知识点1 醇的结构与性质 ∣ 知识点2 酚的结构与性质 考向破译 考向1 考查醇的结构与性质 ∣ 考向2 考查酚的结构与性质 解题妙招1 醇类的催化氧化及消去规律 考点 三 醛和酮 知识解构 知识点1 醛和酮的概述 ∣ 知识点2 醛和酮的化学性质 考向破译 考向1 考查卤醛和酮 的 性质 ∣ 考向2 考查醛和酮 的 有机合成 解题妙招1 醛和酮有机合成信息的应用 考点 四 羧酸　酯　酰胺 知识解构 知识点1 乙酸 羧酸 ∣ 知识点2 酯和油脂 知识点3 油脂 ∣ 知识点4 胺和酰胺 考向破译 考向1 考查 羧酸及衍生物的结构与性质 ∣ 考向2 考查酯和酯化反应 解题妙招2 反萃取法的应用 ) ( 0 4 ) ( 真题溯源·考向感知 ) ( 溯源真题逻辑，感知高考考向 ) 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 2023年 2022年 烃的衍生物 辽宁卷T5，3分；辽宁卷T8，3分； 辽宁卷T4，3分 多官能团物质 辽宁卷T8，3分； 辽宁卷T5，3分；辽宁卷T10，3分 辽宁卷T7，3分 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1．从考查题型和内容上看，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。 2．从命题思路上看，主要考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和性质，在非选择题中考查官能团的转化，考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。 ►复习目标： 1．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团。 2．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的性质及检验。 3．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体的书写规律。 4．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物之间的相互转化。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 卤代烃 知●识●解●构 知识点1 卤代烃的性质 1.卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是碳卤键。 2.卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要高。 (2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3.卤代烃的化学性质 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 化学方程式 RX+NaOHROH+NaX RCH2CH2X+NaOHRCH==CH2+NaX+H2O 产物特征 引入—OH 脱去HX，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 知识点2 卤代烃的检验和制备 1.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 (1)实验流程 (2)注意事项 ①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用 溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子)。 2.卤代烃的制备 (1)不饱和烃与卤素单质、卤代氢等能发生 ，如： CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br CH3—CH===CH2＋HBr (2)取代反应 如：乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH3CH2OH与HBr：CH3CH2OH＋HBrC2H5Br＋H2O 考●向●破●译 考向1 考查卤代烃的结构与性质 例1 (2026·辽宁省沈阳二中·一模)下列卤代烃既可以水解，又可以发生消去反应得到两种单烯烃的是（　　） A. B. C. D. 卤代烃（RX）中卤素原子的检验方法 （1）实验流程 R—X （2）注意事项 ①卤代烃不能电离出X－，必须先转化成X－，经酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应，但并不是所有卤代烃都能发生消去反应，只有与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子时才能发生消去反应。 【变式1·变载体】(2026·黑龙江双鸭山·一模)为测定某卤代烃（只含一种卤素原子）分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下： 已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。 下列说法不正确的是（　　） A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤素原子的测定 B.该卤代烃分子中含有溴原子 C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2 D.该卤代烃的名称是1，2-二溴乙烷 【变式2】【新情境】（25-26高三上·内蒙古巴彦淖尔·期末）有机物Y是X与HBr反应的主产物，反应如图。下列说法错误的是 A．X能发生聚合反应生成有机高分子 B．1 mol X最多能与发生加成反应 C．Y能发生水解反应、消去反应 D．Y分子中所有原子均在同一平面上 考向2 考查卤代烃在有机合成中的应用 例2 (2026·黑龙江大庆·一模)有机化合物C10H16O4的合成路线如图所示： XYC10H16O4 下列说法错误的是（　　） A.反应①为取代反应 B.Y的分子式为C6H10Br2 C.反应③的条件可以为氢氧化钠水溶液、加热 D.C10H16O4的核磁共振氢谱有3组峰 卤代烃在有机合成中的应用 ①引入羟基(碱性水解)。 ②引入不饱和键(消去反应)。 ③改变官能团的位置：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX(X为卤素)的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。 ④改变官能团的数目：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃。 ⑤进行官能团保护：烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如： CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2 【变式1·变载体】（26-27高三上·辽宁朝阳·阶段检测）下列有机合成路线合理的是 A． B． C． D． 考点二 醇和酚 知●识●解●构 知识点1 醇的结构与性质 1.概念：烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，羟基与 相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。 2.分类 3.醇的物理性质变化规律 密度 比水小 溶解性 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而降低； ②羟基个数越多，溶解度越大 熔、沸点 ①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃； ②随碳原子数的增加而升高； ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高 4.几种重要醇的物理性质和用途 物理性质 用途 乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能与水以任意比例互溶 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用消毒剂 甲醇(木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇 重要化工原料；用于制造化妆品、发动机防冻液等 丙三醇(甘油) 5.醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时才可发生 ，生成不饱和键。表示为 6.醇类催化氧化产物的判断 (1)R1CH2OHR1CHO。 (2)。 (3) ―→不能被催化氧化。 注　R1、R2、R3均为烃基。 知识点2 酚的结构与性质 1.酚类及命名 (1)酚是羟基与苯环 而形成的化合物。 (2)酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 2.苯酚的物理性质 颜色、状态 气味 毒性 溶解性 纯净的苯酚是 特殊 气味 有毒 常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时能与水互溶；易溶于 3.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 +H2O⥫⥬+H3O+，苯酚具有 ，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>HC，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 与NaOH反应：+NaOH―→； 与Na2CO3反应：+Na2CO3―→+NaHCO3。 (2)与溴水的取代反应 向苯酚中滴入过量饱和溴水产生的现象为生成 。化学方程式： 。 (3)显色反应：与FeCl3溶液作用 。 (4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：n+nHCHO。 (5)氧化反应：易被空气氧化为 。 考●向●破●译 考向1 考查醇的结构与性质 例1 (2026·吉林省辽源·一模)乙醇在下列反应中没有断裂O—H的是（　　） A.浓硫酸并加热条件下发生分子间脱水 B.Cu作催化剂条件下发生催化氧化 C.加热条件下与HBr溶液反应 D.浓硫酸并加热条件下与乙酸发生酯化反应 醇类的催化氧化及消去规律 （1）醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： （2）醇分子中，连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键，表示为＋H2O 若相邻碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、不能发生消去反应。 【变式1·变载体】（2026·辽宁朝阳·一模）异山梨醇是一种生物基平台化合物，可由淀粉经一系列变化得到的山梨醇脱水环化而成(结构简式如图所示)，它广泛应用于医药领域，如进一步生成的硝酸异山梨酯可用于治疗心绞痛。下列说法错误的是 A．淀粉水解的最终产物是葡萄糖 B．葡萄糖经还原反应能得到山梨醇 C．异山梨醇能与硝酸发生酯化反应 D．异山梨醇分子中有2个手性碳 【变式2】【新情境】（2026·辽宁·一模）化合物是一种合成药物的中间体，其合成路线中的某一步如下： 下列有关说法正确的是 A．只能与发生加成反应 B．的分子式为 C．中的所有原子可能共平面 D．可在的乙醇溶液中发生消去反应 【变式3】【新考法】（25-26高三上·辽宁丹东·期末）乙酸与乙醇在酸催化条件下发生酯化反应的机理如图所示。下列说法错误的是 A．l mol与足量的充分发生酯化反应，生成的小于1 mol B．若用和在酸催化条件下发生酯化反应，D可以存在于乙酸、乙醇、水、中 C．用和反应或和反应均可探究酯化反应断键规律 D．除去产物中的可用饱和溶液 考向2 考查酚的结构与性质 例2 (2026·吉林省通化·一模)下列说法正确的是（　　） A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 C.、、互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 【变式1·变载体】(2026·黑龙江鹤岗·一模)异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为（　　） A.1∶1∶1 B.4∶4∶3 C.5∶4∶3 D.3∶5∶1 【变式2】【新情境】（2026·辽宁大连·二模）化合物Z为一种镇痛药物的中间体。    下列说法正确的是 A．能与饱和的溶液反应 B．分子中所有碳原子不可能共平面 C．与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子 D．的反应是取代反应 【变式3】【新考法】（2026·辽宁·联考）某药物中间体的合成路线如下，下列说法正确的是 A．对苯二酚在空气中能长时间稳定存在 B．2，5-二羟基苯乙酮能发生取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应 C．中间体分子中有4种含氧官能团 D．三种物质中只有对苯二酚能与氯化铁溶液发生显色反应 考点三 醛和酮 知●识●解●构 知识点1 醛和酮的概述 1.醛、酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物 RCHO 酮 羰基与 相连的化合物 2.醛的分类 醛 3.饱和一元醛、酮的通式 饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。 4.几种重要的醛、酮 物质 主要物理性质 甲醛(蚁醛)(HCHO) 无色、有强烈 的气体，易溶于水，其水溶液(称福尔马林)具有杀菌、防腐性能 乙醛(CH3CHO) 无色、具有 的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 苯甲醛 有 的无色液体，俗称苦杏仁油 丙酮 无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 知识点2 醛和酮的化学性质 1.醛、酮的加成反应 (1)催化加氢(还原反应) CH3CHO+H2CH3CH2OH， 。 (2)与含极性键的分子加成 通式：+—。 写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式： ①CH3CHO+HCN； ②+HCN。 2.醛的氧化反应 (1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式： ①银镜反应 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 ②与新制的Cu(OH)2反应 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。 (2)醛基的检验 与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 实验装置 实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛，加热 实验现象 产生 (1 mol RCHO~2 mol Ag) 产生 (1 mol RCHO~1 mol Cu2O) 注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3~5滴 ①配制Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2要随用随配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸 考●向●破●译 考向1 考查卤醛和酮的性质 例1 (2026·黑龙江佳木斯·一模)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（　　） A.分子中存在3种官能团 B.可与HBr反应 C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH 【变式1·变载体】(2026·吉林省舒兰·一模)某同学用1 mL 2 mol·L－1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4％的乙醛溶液，加热至沸腾，未见砖红色沉淀，实验失败的主要原因是（　　） A.乙醛量太少 B.硫酸铜的量少 C.NaOH的量少 D.加热时间不够 【变式2】【新情境】(2026·辽宁省沈阳·二模)企鹅酮（）可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法错误的是（　　） A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.可发生取代反应 C.1 mol企鹅酮转化为C10H21OH需消耗3 mol H2 D.所有碳原子一定不可能共平面 【变式3】【新考法】(2026·内蒙古赤峰·一模)α-鸢尾酮香料的分子结构如图，下列说法不正确的是（　　） A.α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B.1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C.α-鸢尾酮能发生银镜反应 D.α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢三步反应可转变为 考向2 考查醛和酮的有机合成 例2 (2026·内蒙古包头·一模)化合物Y是一种精细化工中间体，其部分合成路线如图。下列说法不正确的是（　　） A.X中C原子只有一种杂化方式 B.X含有，能与HCN发生加成反应 C.X与足量H2加成的产物中含有手性碳原子 D.能发生银镜反应，且苯环上有3个取代基的Y的同分异构体共10种 有机合成信息的应用 1.醛、酮与格氏试剂的反应 ＋Mg(OH)X(X：卤素原子) 2.含α－氢原子的羟醛缩合反应 【变式1·变载体】(2026·东北师范大学附中·一模)已知醛或酮可与格氏试剂（R'MgX）发生加成反应，所得产物经水解可得醇： ＋R'MgX 若用此种方法制取HOC（CH3）2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是（　　） A.与CH3CH2MgX B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C.CH3CHO与 D.与 【变式2】【新情境】(2026·黑龙江牡丹江·一模)抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下： 下列说法正确的是（　　） A.X→Y的反应类型为取代反应 B.X→Y有副产物生成 C.Z不存在顺反异构体 D.X、Y、Z可用银氨溶液和酸性KMnO4溶液进行鉴别 【变式3】【新考法】(2026·吉林省长春·一模)反应机理是化学中用来描述某一化学变化所经由的全部基元反应。Claisen-Schmidt反应是指醛与醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应，并失水得到不饱和醛或酮，其反应机理如图所示： CH3CHO 下列有关说法正确的是（　　） A.该反应机理中含有取代反应、加成反应和缩聚反应 B.CH3CHO和－CH2CHO具有相同的电子数和质子数 C.苯甲醛和丙酮发生Claisen-Schmidt反应可以制得 D.反应机理中只有极性共价键的断裂和形成 考点四 羧酸　酯　酰胺 知●识●解●构 知识点1 乙酸 羧酸 1.羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。 (2)通式 一元羧酸的通式为R—COOH，饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0，n为整数)。 2.几种重要的羧酸 物质 结构 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 酸性，还原性(醛基) 乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性 乙二酸(草酸) 酸性，还原性(+3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常用作食品防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为原子数较多的烃基) 硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)等饱和高级脂肪酸常温下呈固态；油酸(C17H33COOH)等不饱和高级脂肪酸常温下呈液态 3.羧酸的化学性质 （1）弱酸性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH⥫⥬CH3COO-+H+。 （2）酯化反应(或取代反应) 知识点2 酯和油脂 1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'，其官能团为。 2.低级酯的物理性质 3.化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生 。如乙酸乙酯的水解： (1)酸性条件下水解：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)。 (2)碱性条件下水解：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(进行彻底)。 4.乙酸乙酯的制备 （1）制备原理：。 （2）乙酸乙酯的实验装置如图 （3）实验现象：在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。 （4）导管末端在液面上，目的是防倒吸。 （5）加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。 （6）浓硫酸的作用： 和 。 （7）饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液。 知识点3 油脂 1.组成和结构 油脂是 与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2.分类 【特别提醒】①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 3.植物油和矿物油的区别 植物油 矿物油 主要由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成，属于有机物中的酯类 煤油、柴油等都是从原油中分馏或裂解而得到的产物，是烃类混合物 4.化学性质 (1)油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫 ，也称硬化油。 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 +3H2。 (2)水解反应 ①酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生 的化学方程式为 +3H2O+3C17H35COOH。 ②碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为 +3NaOH+3C17H35COONa，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。 知识点4 胺和酰胺 1.胺 (1)概念 烃基取代氨(NH3)分子中的氢原子而形成的化合物。 (2)通式 胺有三种结构通式： (3)化学性质——碱性 胺类化合物 ，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为―→。 2.酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被 取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)通式 、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。 (3)化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下：RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。 ②碱性、加热条件下：RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。 考●向●破●译 考向1 考查羧酸及其衍生物的结构与性质 例1 (2026·黑龙江海伦·一模)我国宇航员在中国空间站直播了泡腾片水球实验。泡腾片中含有柠檬酸（结构如图所示）和碳酸钠等，溶于水产生气泡。下列说法不正确的是（　　） A.柠檬酸中含有2种官能团 B.柠檬酸自身能发生酯化反应 C.上述过程说明柠檬酸的酸性强于碳酸 D.1 mol柠檬酸能与4 mol钠反应，能与1 mol碳酸氢钠反应 【变式1·变载体】(2026·吉林省松原·模拟)琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示，下列关于它的说法不正确的是（　　） A.该物质的化学式为C8H14O4 B.不溶于水，比水密度小 C.琥珀酸又叫做丁二酸 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最终得1 mol琥珀酸 【变式2】【新情境】(2026·辽宁省抚顺·模拟)胺是指含有—NH2、—NHR或—NR2（R为烃基）的一系列有机化合物，下列说法正确的是（　　） A.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同 B.胺类物质具有碱性 C.C4NH11的胺类同分异构体共有9种 D.胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同 【答案】B 【解析】胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受H＋，故具有碱性，B正确；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或—NR2等官能团，有CH3（CH2）3NH2、 CH3CH2CH（NH2）CH3、（CH3）2CHCH2NH2、 （CH3）3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、 CH3CH2NHCH2CH3、（CH3）2CHNHCH3、 （CH3）2NCH2CH3共8种同分异构体，C错误；胺类物质中有三种含氮结构：—NH2、—NHR或—NR2，其中N原子均形成单键，都是sp3杂化，杂化方式相同，D错误。 【变式3】【新考法】(2026·辽宁鞍山·一模)烟酰胺的结构简式为，下列有关叙述不正确的是（　　） A.烟酰胺不属于胺 B.烟酰胺在酸性条件下水解生成铵盐和 C.烟酰胺在碱性条件下水解生成NH3和 D.烟酰胺分子中含有酰基（）和酰胺基 考向2 考查酯和酯化反应 例2 (2026·内蒙古呼和浩特·二模)苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于生产香精，制备反应为＋ 实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是（　　） A.适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率 B.仪器b可用仪器c代替 C.实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品 D.分水器中水层高度不变时可停止加热a 【变式1·变载体】(2026·辽宁大连·模拟)某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5，1 mol 甲在酸性条件下水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2 mol，下列说法正确的是（　　） A.符合上述条件的甲共有3种 B.1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反应 C.乙不能和溴水发生反应 D.1 mol乙最多可以和1 mol Na2CO3反应 【变式2】【新情境】(2026·黑龙江大庆·一模)水杨酸乙酯（）广泛应用于有机合成、食品香料、工业溶剂等，制备原理为＋CH3CH2OH＋H2O，实验小组用如图所示装置探究水杨酸乙酯的制取（部分装置未画出）。下列说法错误的是（　　） A.加热方式适合选用油浴加热 B.分水器中水层高度不再变化时可停止加热 C.可用饱和NaHCO3溶液洗涤反应后混合液中的酸性杂质 D.多次洗涤后所得粗品可用碱石灰干燥 【变式3】【新考法】（2026·辽宁大连·模拟预测）咖啡酸肉桂酯(CAC)是蜂胶的成分之一，下列关于CAC的说法正确的是 A．有2种官能团 B．苯环上的一溴代物有8种 C．1 mol CAC与溴水反应最多消耗5molBr2 D．与足量H2加成所得产物分子中含有4个手性碳原子 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1.（2026·黑吉辽蒙卷）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是 A．含有5个手性碳原子 B．含有分子内氢键 C．能使酸性溶液褪色 D．能发生水解反应 2.（2025·辽宁卷）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是 A．Ⅰ有2种官能团 B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C．常温下Ⅱ为固态 D．该反应为缩聚反应 3.（2025·辽宁卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 4.（2024·辽宁卷）家务劳动中蕴含着丰富的化学知识。下列相关解释错误的是 A．用过氧碳酸钠漂白衣物：具有较强氧化性 B．酿米酒需晾凉米饭后加酒曲：乙醇受热易挥发 C．用柠檬酸去除水垢：柠檬酸酸性强于碳酸 D．用碱液清洗厨房油污：油脂可碱性水解 5.（2024·辽宁卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大 6.（2024·辽宁卷）下列实验方法或试剂使用合理的是 选项 实验目的 实验方法或试剂 A 检验溶液中是否含有 溶液 B 测定溶液中 用溶液滴定 C 除去乙醇中少量的水 加入金属，过滤 D 测定溶液的 使用试纸 7.（2023·辽宁卷）下列鉴别或检验不能达到实验目的的是 A．用石灰水鉴别Na2CO3与NaHCO3 B．用KSCN溶液检验FeSO4是否变质 C．用盐酸酸化的BaCl2溶液检验Na2SO3是否被氧化 D．加热条件下用银氨溶液检验乙醇中是否混有乙醛 2 / 3 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第03讲 烃的衍生物 内容导航 ( 01 ) ( 命题透视·考情前瞻 ) ( 对标素养，研判高考命题趋势 ) ( 0 2 ) ( 思维建模·脉络梳理 ) ( 搭建知识框架，构建系统思维 ) ( 0 3 ) ( 考点精讲·靶向突破 ) ( 拆解核心考点，归纳解题范式 ) ( 考点一 卤代烃 知识解构 知识点1 卤代烃的性质 ∣ 知识点2 卤代烃的检验和制备 考向破译 考向1 考查 卤代烃 的结构与性质∣ 考向2 考查 卤代烃在有机合成中的 解题妙招1 卤素原子的检验方法 解题妙招2 卤代烃在有机合成中的应用 考点二 醇和酚 知识解构 知识点1 醇的结构与性质∣ 知识点2 酚的结构与性质 考向破译 考向1 考查醇的结构与性质 ∣ 考向2 考查酚的结构与性质 解题妙招1 醇类的催化氧化及消去规律 考点 三 醛和酮 知识解构 知识点1 醛和酮的概述 ∣ 知识点2 醛和酮的化学性质 考向破译 考向1 考查卤醛和酮 的 性质 ∣ 考向2 考查醛和酮 的 有机合成 解题妙招1 醛和酮有机合成信息的应用 考点 四 羧酸　酯　酰胺 知识解构 知识点1 乙酸 羧酸 ∣ 知识点2 酯和油脂 知识点3 油脂 ∣ 知识点4 胺和酰胺 考向破译 考向1 考查 羧酸及衍生物的结构与性质 ∣ 考向2 考查酯和酯化反应 解题妙招2 反萃取法的应用 ) ( 0 4 ) ( 真题溯源·考向感知 ) ( 溯源真题逻辑，感知高考考向 ) 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 2023年 2022年 烃的衍生物 辽宁卷T5，3分；辽宁卷T8，3分； 辽宁卷T4，3分 多官能团物质 辽宁卷T8，3分； 辽宁卷T5，3分； 辽宁卷T10，3分 辽宁卷T7，3分 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1．从考查题型和内容上看，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。 2．从命题思路上看，主要考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和性质，在非选择题中考查官能团的转化，考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。 ►复习目标： 1．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团。 2．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的性质及检验。 3．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体的书写规律。 4．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物之间的相互转化。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 卤代烃 知●识●解●构 知识点1 卤代烃的性质 1.卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是碳卤键。 2.卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要高。 (2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3.卤代烃的化学性质 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 化学方程式 RX+NaOHROH+NaX RCH2CH2X+NaOHRCH==CH2+NaX+H2O 产物特征 引入—OH 脱去HX，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 知识点2 卤代烃的检验和制备 1.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 (1)实验流程 (2)注意事项 ①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子)。 2.卤代烃的制备 (1)不饱和烃与卤素单质、卤代氢等能发生加成反应，如： CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br CH3—CH===CH2＋HBr (2)取代反应 如：乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH3CH2OH与HBr：CH3CH2OH＋HBrC2H5Br＋H2O 考●向●破●译 考向1 考查卤代烃的结构与性质 例1 (2026·辽宁省沈阳二中·一模)下列卤代烃既可以水解，又可以发生消去反应得到两种单烯烃的是（　　） A. B. C. D. 【答案】B 【解析】A项分子中含有Br，可发生水解反应，也可发生消去反应生成1种烯烃，结构简式为（CH3）3CC（CH3）CH2，A不符合题意；B项分子可发生消去反应生成两种烯烃，分别为、CH3CHC（CH3）2，B符合题意；C项分子可发生消去反应生成3种烯烃，分别为（CH3）2CC（CH3）CH2CH3、（CH3）2CHC（CH2CH3）CH2、（CH3）2CHC（CH3）CHCH3，C不符合题意；D项分子中与Br相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D不符合题意。 卤素原子的检验方法 （1）实验流程 R—X （2）注意事项 ①卤代烃不能电离出X－，必须先转化成X－，经酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应，但并不是所有卤代烃都能发生消去反应，只有与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子时才能发生消去反应。 【变式1·变载体】(2026·黑龙江双鸭山·一模)为测定某卤代烃（只含一种卤素原子）分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下： 已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。 下列说法不正确的是（　　） A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤素原子的测定 B.该卤代烃分子中含有溴原子 C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2 D.该卤代烃的名称是1，2-二溴乙烷 【答案】D 【解析】卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠，防止干扰卤素原子的测定，A正确；由得到浅黄色沉淀可知，该卤代烃分子中含有溴原子，B正确；该卤代烃的相对分子质量为94×2＝188，卤代烃样品的质量为18.8 g， 该卤代烃的物质的量n＝＝0.1 mol，称得沉淀的质量为37.6 g，即n（AgBr）＝＝0.2 mol，Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2∶1，所以该卤代烃中的Br原子数目为2，该卤代烃的相对分子质量为188，则其分子中烃基的式量为188－80×2＝28，所以该烃基为—C2H4，所以该卤代烃的分子式为C2H4Br2，其结构简式为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2，名称分别为1，2-二溴乙烷或1，1-二溴乙烷，C正确，D不正确。 【变式2】【新情境】（25-26高三上·内蒙古巴彦淖尔·期末）有机物Y是X与HBr反应的主产物，反应如图。下列说法错误的是 A．X能发生聚合反应生成有机高分子 B．1 mol X最多能与发生加成反应 C．Y能发生水解反应、消去反应 D．Y分子中所有原子均在同一平面上 【答案】D 【解析】X分子中含有碳碳双键，可以发生加成聚合反应，生成高分子化合物，A正确；苯乙烯（X）分子中含有一个苯环和一个碳碳双键，一个苯环可以与3 个H2发生加成反应，一个碳碳双键可以与1 个H2发生加成反应，1 mol X最多能与发生加成反应，B正确；Y中含有溴原子，属于卤代烃，在氢氧化钠（NaOH）的水溶液中加热可以发生水解反应生成醇，与溴原子相连C原子的相邻C上有H原子，在氢氧化钠（NaOH）的醇溶液中加热可以发生消去反应，C正确；苯环侧链上含有甲基，甲基碳原子是sp3杂化，所有原子不可能都在同一平面上，D错误；故选D。 考向2 考查卤代烃在有机合成中的应用 例2 (2026·黑龙江大庆·一模)有机化合物C10H16O4的合成路线如图所示： XYC10H16O4 下列说法错误的是（　　） A.反应①为取代反应 B.Y的分子式为C6H10Br2 C.反应③的条件可以为氢氧化钠水溶液、加热 D.C10H16O4的核磁共振氢谱有3组峰 【答案】A 【解析】反应①是与Br2发生1，4-加成反应生成X（），A错误；Y的结构简式为，分子式为C6H10Br2，B正确；反应③属于卤代烃的水解反应，反应的条件可以为氢氧化钠水溶液、加热，C正确；C10H16O4的结构简式是，有3种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，D正确。 卤代烃在有机合成中的应用 ①引入羟基(碱性水解)。 ②引入不饱和键(消去反应)。 ③改变官能团的位置：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX(X为卤素)的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。 ④改变官能团的数目：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃。 ⑤进行官能团保护：烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如： CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2 【变式1·变载体】（26-27高三上·辽宁朝阳·阶段检测）下列有机合成路线合理的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】甲苯与在催化条件下发生苯环上的卤代反应，取代苯环上的氢原子，无法得到侧链取代的，A错误；与发生加成反应生成，在水溶液、加热条件下发生水解反应生成，反应路线合理，B正确；2,4,6-三溴苯酚分子中不存在可被酸性溶液氧化的苯环侧链烷基，无法反应生成苯甲酸，C错误；第二步反应中，酸性溶液既可以氧化醛基，也会氧化碳碳双键，无法得到保留碳碳双键的目标羧酸产物，D错误；故选B。 考点二 醇和酚 知●识●解●构 知识点1 醇的结构与性质 1.概念：烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。 2.分类 3.醇的物理性质变化规律 密度 比水小 溶解性 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而降低； ②羟基个数越多，溶解度越大 熔、沸点 ①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃； ②随碳原子数的增加而升高； ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高 4.几种重要醇的物理性质和用途 物理性质 用途 乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能与水以任意比例互溶 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用消毒剂 甲醇(木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇 重要化工原料；用于制造化妆品、发动机防冻液等 丙三醇(甘油) 5.醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 6.醇类催化氧化产物的判断 (1)R1CH2OHR1CHO。 (2)。 (3) ―→不能被催化氧化。 注　R1、R2、R3均为烃基。 知识点2 酚的结构与性质 1.酚类及命名 (1)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 2.苯酚的物理性质 颜色、状态 气味 毒性 溶解性 纯净的苯酚是无色晶体 特殊 气味 有毒 常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时能与水互溶；易溶于有机溶剂 3.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 +H2O⥫⥬+H3O+，苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>HC，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 与NaOH反应：+NaOH―→； 与Na2CO3反应：+Na2CO3―→+NaHCO3。 (2)与溴水的取代反应 向苯酚中滴入过量饱和溴水产生的现象为生成白色沉淀。化学方程式： 。 (3)显色反应：与FeCl3溶液作用显紫色。 (4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：n+nHCHO。 (5)氧化反应：易被空气氧化为粉红色。 考●向●破●译 考向1 考查醇的结构与性质 例1 (2026·吉林省辽源·一模)乙醇在下列反应中没有断裂O—H的是（　　） A.浓硫酸并加热条件下发生分子间脱水 B.Cu作催化剂条件下发生催化氧化 C.加热条件下与HBr溶液反应 D.浓硫酸并加热条件下与乙酸发生酯化反应 【答案】C 【解析】浓硫酸并加热条件下发生分子间脱水：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O，断裂O—H，A不符合题意；Cu作催化剂条件下发生催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，断裂O—H，B不符合题意；加热条件下与HBr溶液反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，没有断裂O—H，C符合题意；浓硫酸并加热条件下与乙酸发生酯化反应：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O，断裂O—H，D不符合题意。 醇类的催化氧化及消去规律 （1）醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： （2）醇分子中，连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键，表示为＋H2O 若相邻碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、不能发生消去反应。 【变式1·变载体】（2026·辽宁朝阳·一模）异山梨醇是一种生物基平台化合物，可由淀粉经一系列变化得到的山梨醇脱水环化而成(结构简式如图所示)，它广泛应用于医药领域，如进一步生成的硝酸异山梨酯可用于治疗心绞痛。下列说法错误的是 A．淀粉水解的最终产物是葡萄糖 B．葡萄糖经还原反应能得到山梨醇 C．异山梨醇能与硝酸发生酯化反应 D．异山梨醇分子中有2个手性碳 【答案】D 【解析】淀粉水解的最终产物是葡萄糖，A正确；葡萄糖的结构简式为，分子中含醛基，醛基与氢气发生还原反应（醛基加氢，）可转化为羟基，B正确；异山梨醇分子中含羟基（），硝酸（）是无机含氧酸，二者可通过酯化反应生成硝酸异山梨酯，C正确；分子中连接四个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，异山梨醇分子中有4个手性碳：，D错误；故选D。 【变式2】【新情境】（2026·辽宁·一模）化合物是一种合成药物的中间体，其合成路线中的某一步如下： 下列有关说法正确的是 A．只能与发生加成反应 B．的分子式为 C．中的所有原子可能共平面 D．可在的乙醇溶液中发生消去反应 【答案】C 【解析】中含有碳碳双键和酮羰基，二者都能与氢气发生加成反应。1mol该物质中的碳碳双键可与1mol H2加成，酮羰基也可与1mol H2加成，所以1mol该物质最多能与2mol H2发生加成反应，A错误；由M的结构简式可知，其分子式为C14H11O4Br，B错误；K中苯环、碳碳双键、羰基中C原子均为sp2杂化，均为平面结构，羟基的O-H单键可以旋转，所有原子可以共平面，C正确；K中羟基与双键碳相连，右侧六元碳环中含有大键，是稳定的结构，不能在的乙醇溶液中发生消去反应，D错误；故选C。 【变式3】【新考法】（25-26高三上·辽宁丹东·期末）乙酸与乙醇在酸催化条件下发生酯化反应的机理如图所示。下列说法错误的是 A．l mol与足量的充分发生酯化反应，生成的小于1 mol B．若用和在酸催化条件下发生酯化反应，D可以存在于乙酸、乙醇、水、中 C．用和反应或和反应均可探究酯化反应断键规律 D．除去产物中的可用饱和溶液 【答案】C 【解析】乙酸与乙醇在酸催化条件下发生的酯化反应是可逆反应，l mol乙酸与足量的乙醇充分反应生成乙酸乙酯的物质的量小于l mol，A正确；由图可知，酯化反应的每步的基元反应都是可逆反应，则用和乙醇在酸催化条件下发生酯化反应时，D可以存在于乙酸、乙醇、水和氢离子中，B正确；由图可知，用乙酸和在酸催化条件下发生酯化反应时，只有乙酸乙酯分子中含有，能用于判断酯化反应断键模式，而用和乙醇在酸催化条件下发生酯化反应时，乙酸乙酯和水分子中都含有，不能用于判断酯化反应断键模式，C错误；乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应，而乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，所以可以用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，D正确；故选C。 考向2 考查酚的结构与性质 例2 (2026·吉林省通化·一模)下列说法正确的是（　　） A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 C.、、互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 【答案】C 【解析】苯甲醇不能与浓溴水反应，A项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B项错误；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D项错误。 【变式1·变载体】(2026·黑龙江鹤岗·一模)异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为（　　） A.1∶1∶1 B.4∶4∶3 C.5∶4∶3 D.3∶5∶1 【答案】B 【解析】1个异鼠李素分子中含有3个酚羟基、1个醇羟基、1个碳碳双键，1 mol该物质最多可与4 mol Br2、4 mol Na、3 mol NaOH反应。 【变式2】【新情境】（2026·辽宁大连·二模）化合物Z为一种镇痛药物的中间体。    下列说法正确的是 A．能与饱和的溶液反应 B．分子中所有碳原子不可能共平面 C．与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子 D．的反应是取代反应 【答案】D 【解析】X中官能团只有酚羟基；酸性：苯酚，酚羟基不能与饱和溶液反应，不能与饱和的溶液反应，A错误；苯和碳氧双键是平面结构，所有与苯环和碳氧双键直接相连的碳原子都共平面；Y中其余烷基碳原子均为单键连接，单键可旋转，所有碳原子可以旋转到同一平面，因此所有碳原子可能共平面，B错误；手性碳原子是连有4种不同基团的碳原子。Z与足量加成得到，共有6个手性碳原子：，C错误；的反应中，X苯环上的氢原子被取代，同时生成HCl，属于取代反应，D正确；故选D。 【变式3】【新考法】（2026·辽宁·联考）某药物中间体的合成路线如下，下列说法正确的是 A．对苯二酚在空气中能长时间稳定存在 B．2，5-二羟基苯乙酮能发生取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应 C．中间体分子中有4种含氧官能团 D．三种物质中只有对苯二酚能与氯化铁溶液发生显色反应 【答案】B 【解析】对苯二酚含有酚羟基，酚类物质具有较强的还原性，在空气中容易被氧气氧化，所以不能长时间稳定存在，A错误；2，5-二羟基苯乙酮的结构中含有酚羟基，酚羟基的邻、对位氢原子可以发生取代反应；酚羟基本身易被氧化，能发生氧化反应；苯环和羰基均可与氢气发生加成反应，该反应也属于还原反应，B正确；由中间体的结构可知，其中含氧官能团有：酚羟基、酯基、羰基共3种含氧官能团，不是4种，C错误；对苯二酚、2，5-二羟基苯乙酮都含有酚羟基，中间体分子中也含有一个酚羟基，所以这三种物质都能与氯化铁溶液发生显色反应，而不是只有对苯二酚，D错误；故选B。 考点三 醛和酮 知●识●解●构 知识点1 醛和酮的概述 1.醛、酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物 RCHO 酮 羰基与两个烃基相连的化合物 2.醛的分类 醛 3.饱和一元醛、酮的通式 饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。 4.几种重要的醛、酮 物质 主要物理性质 甲醛(蚁醛)(HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液(称福尔马林)具有杀菌、防腐性能 乙醛(CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 苯甲醛 有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油 丙酮 无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 知识点2 醛和酮的化学性质 1.醛、酮的加成反应 (1)催化加氢(还原反应) CH3CHO+H2CH3CH2OH， 。 (2)与含极性键的分子加成 通式：+—。 写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式： ①CH3CHO+HCN； ②+HCN。 2.醛的氧化反应 (1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式： ①银镜反应 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 ②与新制的Cu(OH)2反应 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。 (2)醛基的检验 与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 实验装置 实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛，加热 实验现象 产生光亮的银镜(1 mol RCHO~2 mol Ag) 产生砖红色沉淀(1 mol RCHO~1 mol Cu2O) 注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3~5滴 ①配制Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2要随用随配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸 考●向●破●译 考向1 考查卤醛和酮的性质 例1 (2026·黑龙江佳木斯·一模)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（　　） A.分子中存在3种官能团 B.可与HBr反应 C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH 【答案】B 【解析】由染料木黄酮的结构简式可知，该分子中含有酚羟基、（酮）羰基、醚键、碳碳双键4种官能团，A项错误；该分子中含有碳碳双键，可与HBr反应，B项正确；溴原子能取代酚羟基邻位和对位上的氢原子，Br2也能与碳碳双键发生加成反应，则1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗5 mol Br2，C项错误；酚羟基能与NaOH反应，1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，D项错误。 【变式1·变载体】(2026·吉林省舒兰·一模)某同学用1 mL 2 mol·L－1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4％的乙醛溶液，加热至沸腾，未见砖红色沉淀，实验失败的主要原因是（　　） A.乙醛量太少 B.硫酸铜的量少 C.NaOH的量少 D.加热时间不够 【答案】C 【解析】用新制的Cu（OH）2检验醛基，必须在碱性环境下。而本题中：n（CuSO4）＝n（NaOH）＝0.002 mol。根据：CuSO4＋2NaOHCu（OH）2↓＋Na2SO4可知CuSO4过量而NaOH不足，所以实验失败。 【变式2】【新情境】(2026·辽宁省沈阳·二模)企鹅酮（）可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法错误的是（　　） A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.可发生取代反应 C.1 mol企鹅酮转化为C10H21OH需消耗3 mol H2 D.所有碳原子一定不可能共平面 【答案】C 【解析】企鹅酮分子结构中含有，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；分子结构中含有甲基，可发生取代反应，B正确；环上有一个连接4个碳原子的饱和碳原子，故分子中碳原子一定不能共平面，D正确；企鹅酮分子结构中的碳碳双键及酮羰基均能与H2发生加成反应，1 mol该物质能与3 mol H2加成生成C10H19OH，C错误。 【变式3】【新考法】(2026·内蒙古赤峰·一模)α-鸢尾酮香料的分子结构如图，下列说法不正确的是（　　） A.α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B.1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C.α-鸢尾酮能发生银镜反应 D.α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢三步反应可转变为 【答案】C 【解析】α-鸢尾酮分子中含碳碳双键、碳氧双键和环，不饱和度为4，其同分异构体可能含苯环和酚羟基，即α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体，A正确；和均可与氢气发生加成反应，则1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成，B正确；α-鸢尾酮分子中不含—CHO，则不能发生银镜反应，C错误；加成为饱和烃结构，加成生成醇，消去转化为烯烃，再与氢气加成转化为饱和烃结构，碳骨架不变，则α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢三步反应可转变为，D正确。 考向2 考查醛和酮的有机合成 例2 (2026· 内蒙古包头·一模)化合物Y是一种精细化工中间体，其部分合成路线如图。下列说法不正确的是（　　） A.X中C原子只有一种杂化方式 B.X含有，能与HCN发生加成反应 C.X与足量H2加成的产物中含有手性碳原子 D.能发生银镜反应，且苯环上有3个取代基的Y的同分异构体共10种 【答案】C 【解析】X中苯环碳、醛基碳均为sp2杂化，C原子只有一种杂化方式，A正确；X含醛基，存在，能与HCN发生加成反应增长碳链，B正确；手性碳原子是连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子，X与足量H2加成的产物为，环为对称结构，不含手性碳原子，C错误；Y除苯环外含有1个碳、2个氧、1个氮，不饱和度为1，其同分异构体能发生银镜反应则含有醛基—CHO，且苯环上有3个取代基，则3个取代基为—CHO、—OH、—NH2，三个不同取代基在苯环上有10种情况，故Y的同分异构体共10种，D正确。 醛和酮在有机合成信息的应用 1.醛、酮与格氏试剂的反应 ＋Mg(OH)X(X：卤素原子) 2.含α－氢原子的羟醛缩合反应 【变式1·变载体】(2026·东北师范大学附中·一模)已知醛或酮可与格氏试剂（R'MgX）发生加成反应，所得产物经水解可得醇： ＋R'MgX 若用此种方法制取HOC（CH3）2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是（　　） A.与CH3CH2MgX B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C.CH3CHO与 D.与 【答案】A 【解析】丙酮与CH3CH2MgX反应后水解生成HOC（CH3）2CH2CH3，A选；CH3CH2CHO与CH3CH2MgX反应后水解生成 CH3CH2CH（OH）CH2CH3，B不选；CH3CHO与反应后水解生成 CH3CH（OH）CH（CH3）2，C不选；HCHO与反应后水解生成HOCH2CH（CH3）CH2CH3，D不选。 【变式2】【新情境】(2026·黑龙江牡丹江·一模)抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下： 下列说法正确的是（　　） A.X→Y的反应类型为取代反应 B.X→Y有副产物生成 C.Z不存在顺反异构体 D.X、Y、Z可用银氨溶液和酸性KMnO4溶液进行鉴别 【答案】B 【解析】X到Y是X与发生加成反应，Y到Z发生的是消去反应；A项，X→Y的反应类型为加成反应，错误；B项，与X上的醛基加成得到Y，如果断开的是羰基右侧所连碳原子上的碳氢键，则会得到，正确；C项，Z中双键两端碳原子的H如果在同侧则为顺式结构，在不同侧则为反式结构，Z有顺反异构，错误；D项，银氨溶液可以检验出X，但是Y上有羟基，Z上有碳碳双键，Y、Z都可以使酸性KMnO4溶液褪色，不能鉴别Y、Z，错误。 【变式3】【新考法】(2026·吉林省长春·一模)反应机理是化学中用来描述某一化学变化所经由的全部基元反应。Claisen-Schmidt反应是指醛与醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应，并失水得到不饱和醛或酮，其反应机理如图所示： CH3CHO 下列有关说法正确的是（　　） A.该反应机理中含有取代反应、加成反应和缩聚反应 B.CH3CHO和－CH2CHO具有相同的电子数和质子数 C.苯甲醛和丙酮发生Claisen-Schmidt反应可以制得 D.反应机理中只有极性共价键的断裂和形成 【答案】C 【解析】A项，由题意可知，该反应机理中含有加成反应和消去反应，没有形成高分子，没有缩聚反应，错误；B项，CH3CHO和－CH2CHO具有相同的电子数，但后者少一个H，质子数不同，错误；C项，由反应原理可知苯甲醛和丙酮发生Claisen-Schmidt反应可以制得，正确；D项，反应机理中还形成了非极性共价键，错误。 考点四 羧酸　酯　酰胺 知●识●解●构 知识点1 乙酸 羧酸 1.羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。 (2)通式 一元羧酸的通式为R—COOH，饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0，n为整数)。 2.几种重要的羧酸 物质 结构 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 酸性，还原性(醛基) 乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性 乙二酸(草酸) 酸性，还原性(+3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常用作食品防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为原子数较多的烃基) 硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)等饱和高级脂肪酸常温下呈固态；油酸(C17H33COOH)等不饱和高级脂肪酸常温下呈液态 3.羧酸的化学性质 （1）弱酸性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH⥫⥬CH3COO-+H+。 （2）酯化反应(或取代反应) 知识点2 酯和油脂 1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'，其官能团为。 2.低级酯的物理性质 3.化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： (1)酸性条件下水解：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)。 (2)碱性条件下水解：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(进行彻底)。 4.乙酸乙酯的制备 （1）制备原理：。 （2）乙酸乙酯的实验装置如图 （3）实验现象：在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。 （4）导管末端在液面上，目的是防倒吸。 （5）加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。 （6）浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 （7）饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液。 知识点3 油脂 1.组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2.分类 【特别提醒】①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 3.植物油和矿物油的区别 植物油 矿物油 主要由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成，属于有机物中的酯类 煤油、柴油等都是从原油中分馏或裂解而得到的产物，是烃类混合物 4.化学性质 (1)油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 +3H2。 (2)水解反应 ①酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为 +3H2O+3C17H35COOH。 ②碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为 +3NaOH+3C17H35COONa，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。 知识点4 胺和酰胺 1.胺 (1)概念 烃基取代氨(NH3)分子中的氢原子而形成的化合物。 (2)通式 胺有三种结构通式： (3)化学性质——碱性 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为―→。 2.酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)通式 、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。 (3)化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下：RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。 ②碱性、加热条件下：RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。 考●向●破●译 考向1 考查羧酸及其衍生物的结构与性质 例1 (2026·黑龙江海伦·一模)我国宇航员在中国空间站直播了泡腾片水球实验。泡腾片中含有柠檬酸（结构如图所示）和碳酸钠等，溶于水产生气泡。下列说法不正确的是（　　） A.柠檬酸中含有2种官能团 B.柠檬酸自身能发生酯化反应 C.上述过程说明柠檬酸的酸性强于碳酸 D.1 mol柠檬酸能与4 mol钠反应，能与1 mol碳酸氢钠反应 【答案】D 【解析】柠檬酸中含有羧基和羟基两种官能团，因此该物质自身能够发生酯化反应；柠檬酸中含有羧基，酸性比碳酸强，可与碳酸钠反应生成CO2；1 mol柠檬酸能与4 mol钠反应，能与3 mol碳酸氢钠反应。 【变式1·变载体】(2026·吉林省松原·模拟)琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示，下列关于它的说法不正确的是（　　） A.该物质的化学式为C8H14O4 B.不溶于水，比水密度小 C.琥珀酸又叫做丁二酸 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最终得1 mol琥珀酸 【答案】D 【解析】琥珀酸乙酯的键线式可改写为，化学式为C8H14O4，A正确；酯不溶于水，密度小于水，B正确；琥珀酸乙酯可看作和CH3CH2OH酯化的产物，则琥珀酸又叫做丁二酸，C正确；琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解，琥珀酸转化为琥珀酸钠，D错误。 【变式2】【新情境】(2026·辽宁省抚顺·模拟)胺是指含有—NH2、—NHR或—NR2（R为烃基）的一系列有机化合物，下列说法正确的是（　　） A.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同 B.胺类物质具有碱性 C.C4NH11的胺类同分异构体共有9种 D.胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同 【答案】B 【解析】胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受H＋，故具有碱性，B正确；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或—NR2等官能团，有CH3（CH2）3NH2、 CH3CH2CH（NH2）CH3、（CH3）2CHCH2NH2、 （CH3）3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、 CH3CH2NHCH2CH3、（CH3）2CHNHCH3、 （CH3）2NCH2CH3共8种同分异构体，C错误；胺类物质中有三种含氮结构：—NH2、—NHR或—NR2，其中N原子均形成单键，都是sp3杂化，杂化方式相同，D错误。 【变式3】【新考法】(2026·辽宁鞍山·一模)烟酰胺的结构简式为，下列有关叙述不正确的是（　　） A.烟酰胺不属于胺 B.烟酰胺在酸性条件下水解生成铵盐和 C.烟酰胺在碱性条件下水解生成NH3和 D.烟酰胺分子中含有酰基（）和酰胺基 【答案】C 【解析】酰胺和胺属于两种不同的有机化合物，A正确；酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B正确；酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气，C错误；烟酰胺分子中含有酰胺基和酰基，D正确。 考向2 考查酯和酯化反应 例2 (2026·内蒙古呼和浩特·二模)苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于生产香精，制备反应为＋ 实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是（　　） A.适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率 B.仪器b可用仪器c代替 C.实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品 D.分水器中水层高度不变时可停止加热a 【答案】C 【解析】酯化反应是可逆反应，适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率，A正确；球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b可用仪器c代替，B正确；实验后混合液经NaOH溶液洗涤会使产物水解造成产率下降，C错误；分水器中水层高度不变时表示不再产生水，即反应达到平衡，可停止加热，D正确。 【变式1·变载体】(2026·辽宁大连·模拟)某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5，1 mol 甲在酸性条件下水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2 mol，下列说法正确的是（　　） A.符合上述条件的甲共有3种 B.1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反应 C.乙不能和溴水发生反应 D.1 mol乙最多可以和1 mol Na2CO3反应 【答案】A 【解析】甲有如下三种结构：、、，A正确；1 mol甲最多可以和4 mol NaOH反应，B错误；乙的结构中存在酚羟基，能和溴水发生取代反应，C错误；1 mol乙最多消耗2 mol Na2CO3，D错误。 【变式2】【新情境】(2026·黑龙江大庆·一模)水杨酸乙酯（）广泛应用于有机合成、食品香料、工业溶剂等，制备原理为＋CH3CH2OH＋H2O，实验小组用如图所示装置探究水杨酸乙酯的制取（部分装置未画出）。下列说法错误的是（　　） A.加热方式适合选用油浴加热 B.分水器中水层高度不再变化时可停止加热 C.可用饱和NaHCO3溶液洗涤反应后混合液中的酸性杂质 D.多次洗涤后所得粗品可用碱石灰干燥 【答案】D 【解析】反应温度控制在95 ℃，加热方式适合用油浴加热，A正确；分水器中水层高度不再变化时说明双颈烧瓶中反应完成，可停止加热，B正确；饱和NaHCO3溶液可中和酸，可用其洗涤反应后混合液中的酸性杂质，C正确；碱石灰中含有少量NaOH等强碱，可使酯在碱性条件下发生水解，不可用碱石灰干燥，D错误。 【变式3】【新考法】（2026·辽宁大连·模拟预测）咖啡酸肉桂酯(CAC)是蜂胶的成分之一，下列关于CAC的说法正确的是 A．有2种官能团 B．苯环上的一溴代物有8种 C．1 mol CAC与溴水反应最多消耗5molBr2 D．与足量H2加成所得产物分子中含有4个手性碳原子 【答案】C 【解析】该分子的官能团种类有：酚羟基、碳碳双键、酯基，共3种，不是2种，A错误；分子含2个苯环：左侧苯环有3种不同化学环境的氢，右侧单取代苯环有3种不同化学环境的氢，因此苯环上一溴代物共种，B错误；与溴水反应时：酚羟基的邻对位共有3个可取代的氢，发生取代反应消耗；分子含有2个碳碳双键，发生加成反应消耗，因此最多消耗，C正确；与足量加成后（高中阶段酯基羰基不与加成），手性碳原子（连4个不同基团的碳原子）：左侧加成后的六元环中，连2个羟基、连侧链的碳共3个手性碳原子；右侧单取代环己基中，连侧链的碳因环结构对称，两个环侧基团相同，不是手性碳，侧链所有碳均连2个氢，无手性，总共只有3个手性碳原子，不是4个，D错误；故选C。 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1.（2026·黑吉辽蒙卷）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是 A．含有5个手性碳原子 B．含有分子内氢键 C．能使酸性溶液褪色 D．能发生水解反应 【答案】A 【解析】手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，如图（带*号的为手性碳），则奥利司他中含有的手性C原子为4个，A错误；由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，能形成分子内氢键，B正确；由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；由奥利司他的结构可知，分子中含有酰胺键和酯基，能够发生水解反应，正确；故选A。 2.（2025·辽宁卷）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是 A．Ⅰ有2种官能团 B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C．常温下Ⅱ为固态 D．该反应为缩聚反应 【答案】C 【解析】由Ⅰ的结构可知，其含有碳碳双键，酯基，氰基三种官能团，A错误；Ⅱ为高分子聚合物，含有酯基和氰基，氰基遇水不会水解，需要再一定条件下才能水解，所以遇水不会溶解，B错误；Ⅱ为高分子聚合物，相对分子质量较高，导致熔点较高，常温下为固态，C正确；根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析，双键断开，且没有小分子生成，发生加聚反应，D错误；故选C。 3.（2025·辽宁卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 【答案】A 【解析】由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，A错误；I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确；I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确；根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确；故选A。 4.（2024·辽宁卷）家务劳动中蕴含着丰富的化学知识。下列相关解释错误的是 A．用过氧碳酸钠漂白衣物：具有较强氧化性 B．酿米酒需晾凉米饭后加酒曲：乙醇受热易挥发 C．用柠檬酸去除水垢：柠檬酸酸性强于碳酸 D．用碱液清洗厨房油污：油脂可碱性水解 【答案】B 【解析】过碳酸钠中过碳酸根中有两个O原子为-1价，易得到电子变成-2价O，因此过碳酸钠具有强氧化性，可以漂白衣物，A正确；酒曲上大量微生物，微生物可以分泌多种酶将谷物中的淀粉、蛋白质等转变成糖、氨基酸。糖分在酵母菌的酶的作用下，分解成乙醇，即酒精。因此，米饭需晾凉，米饭过热会使微生物失活，B错误；柠檬酸的酸性强于碳酸，可以将水垢中的碳酸钙分解为可溶性的钙离子，用于除水垢，C正确；油脂可以在碱性条件下水解成可用于水的甘油和脂肪酸盐，用于清洗油污，D正确；故选B。 5.（2024·辽宁卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大 【答案】C 【解析】根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有亚氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误；故选C。 6.（2024·辽宁卷）下列实验方法或试剂使用合理的是 选项 实验目的 实验方法或试剂 A 检验溶液中是否含有 溶液 B 测定溶液中 用溶液滴定 C 除去乙醇中少量的水 加入金属，过滤 D 测定溶液的 使用试纸 【答案】A 【解析】溶液中的Fe2+可以与K3[Fe(CN)6]发生反应生成蓝色沉淀，A项合理；随着滴定的不断进行，溶液中S2-不断被消耗，但是溶液中的HS-还可以继续发生电离生成S2-，B项不合理；金属Na既可以和水发生反应又可以和乙醇发生反应，故不能用金属Na除去乙醇中少量的水，C项不合理；ClO-具有氧化性，不能用pH试纸测定其pH的大小，可以用pH计进行测量，D项不合理；故选A。 7.（2023·辽宁卷）下列鉴别或检验不能达到实验目的的是 A．用石灰水鉴别Na2CO3与NaHCO3 B．用KSCN溶液检验FeSO4是否变质 C．用盐酸酸化的BaCl2溶液检验Na2SO3是否被氧化 D．加热条件下用银氨溶液检验乙醇中是否混有乙醛 【答案】A 【解析】石灰水的主要成分为Ca(OH)2能与碳酸钠和碳酸氢钠反应生成碳酸钙，二者均生成白色沉淀，不能达到鉴别的目的，A错误；Fe2+变质后会生成Fe3+，可以利用KSCN溶液鉴别，现象为溶液变成血红色，可以达到检验的目的，B正确；Na2SO3被氧化后会变成Na2SO4，加入盐酸酸化的BaCl2后可以产生白色沉淀，可以用来检验Na2SO3是否被氧化，C正确；含有醛基的物质可以与银氨溶液反应生成银单质，可以用来检验乙醇中混有的乙醛，D正确；故选A。 2 / 3 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $