内容正文:
第02讲 烃
内容导航
(
01
) (
命题透视·考情前瞻
) (
对标素养,研判高考命题趋势
)
(
0
2
) (
思维建模·脉络梳理
) (
搭建知识框架,构建系统思维
)
(
0
3
) (
考点精讲·靶向突破
) (
拆解核心考点,归纳解题范式
)
(
考点一 脂肪烃的结构与性质
知识解构
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式 ∣ 知识点2
脂肪烃的性质
考向破译
考向1 考查
烷
烃的结构与性质 ∣ 考向2
考查烯
烃的结构与性质
考向
3
考查炔烃
的结构与性质 ∣ 考向
4
考查乙烯的制备
考向
5
考查乙炔的制备
∣ 考向
6
考查烃的燃烧规律
解题妙招1
烷烃、烯烃、炔烃的判断
解题妙招
2
烃完全燃烧耗氧量大小的比较
考
点二 芳香烃的结构与性质
知识解构
知识点1
芳香烃的结构
∣ 知识点2
苯的性质
知识点3
苯的同系物的化学性质
考向破译
考向1 考查芳香烃的结构与性质 ∣ 考向2 考查芳香烃的同分异构体的判断
考点
三
化石燃料
知识解构
知识点
1
化石燃料的综合利用
考向破译
考向1
考查
化石燃料的综合利用
)
(
0
4
) (
真题溯源·考向感知
) (
溯源真题逻辑,感知高考考向
)
命题透视·考情前瞻
——对标素养,研判高考命题趋势
考情梳理--五年真题 考向梳理
核心考点
2026年
2025年
2024年
2023年
2022年
脂肪烃
T4
T10
T2(D)、T11
芳香烃
T13
T1
化石燃料
考向解读--洞悉趋势 精准预判
►命题解码:(1) 依托北京本地石油化工、煤化工、化石燃料综合利用等本土化工与能源素材,以烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物为核心物质,融合有机反应类型、同分异构、燃烧定量计算,侧重考查烃类物质性质实际应用与结构决定性质核心素养;常结合化工生产流程设问,区分各类烃在裂解、加成、取代体系中的功能差异。
(2) 以低碳烯烃制备、新型芳香材料、高分子合成前体、催化裂解前沿科技为背景,围绕碳碳双键 / 三键加成氧化、苯环的取代反应、烃类燃烧定量分析、同分异构体数目判断设置选择题、工艺流程填空;突出脂肪烃、芳香烃的反应机理辨析,强化新情境下信息提取与有机化学建模能力。
(3) 依托古籍记载的煤炭开采、古代油料加工、传统制炭等古文史料、传统手工业操作,结合烃类物质转化流程考查有机物分离提纯、鉴别、除杂操作;融合中华传统文化考点,落实北京高考素养导向,依托传统化工工艺考查物质推断、实验操作评价,增强文化自信。
►复习目标:
1. 明晰烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的物理性质,熟记各类代表物质核心化学反应方程式,梳理完整烃类物质转化网络,理清饱和烃、不饱和脂肪烃、芳香烃之间的转化逻辑。
2. 区分烷烃取代反应、烯烃炔烃加成与氧化反应的化学键变化差异,熟练掌握碳碳双键、碳碳三键相关氧化、加成定量计算,能规避与烃相关的 Nₐ计算陷阱。
3. 精准辨析烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物结构特点、空间构型差异,掌握各类烃的鉴别、除杂方法,能够结合图像、实验现象分析烃类燃烧的定量关系。
4. 理解石油分馏裂化裂解、煤的干馏气化液化工艺流程、反应原理、原料利用、分离操作,能结合工业流程分析烃类的工业制备、提纯、产率计算。
思维建模·脉络梳理
——搭建知识框架,构建系统思维
考点精讲·靶向突破
——拆解核心考点,归纳解题范式
考点一 脂肪烃的结构与性质
知●识●解●构
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式
1.烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2.甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
名称
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
乙炔(C2H2)
空间结构
H—C≡C—H
结构特点
键角
109°28′
120°
180°
3.烯烃的顺反异构
(1)顺反异构的含义:由于碳碳双键 而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子上连接了两个 的原子或原子团。
(3)两种异构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的
两个相同的原子或原子团排列在双键的
实例
4.脂肪烃同系物
烷烃
烯烃
炔烃
活泼性
取代反应
能够与卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)
氧化反应
火焰
燃烧火焰明亮,有
燃烧火焰明亮,有
不与酸性高锰酸钾溶液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
其他
①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H+)溶液褪色机理差异。
②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2===CH2CO2,有新杂质气体CO2产生,不能用KMnO4(H+)除乙烷中的杂质乙烯,可用溴水,但KMnO4(H+)可鉴别二者。]
知识点2 脂肪烃的性质
1.脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有 个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到 、
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐 ;同分异构体之间,支链越多,沸点
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
2.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应、分解反应
①取代反应:有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他 的反应。
②卤代反应特点
烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为: 。如甲烷与氯气反应的第一步方程式为: 。
得分速记
1、反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
2、产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
3、定量关系(以Cl2为例):即取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2生成1 mol HCl。
③分解反应: 。
④裂解反应
如C16H34的裂解反应方程式为:
(2)烯烃、炔烃的加成反应——π键断裂——只上不下,断一加二
①加成反应:有机化合物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
(3)加聚反应——π键打开,链节相连形成高分子化合物
①丙烯加聚反应的化学方程式为 。
②乙炔加聚反应的化学方程式为 。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应: 。
(5)脂肪烃的氧化反应
①烷烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色,烯烃、炔烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②燃烧:烷烃燃烧火焰较 ;烯烃燃烧火焰 ;炔烃燃烧很 。烃的完全燃烧通式: 。
③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断
得分速记
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响
1、碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;
2、碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
3、碳碳叁键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
3.乙烯的实验室制法
(1)药品:乙醇、浓硫酸
(2)反应原理:
(3)装置:液—液加热,如图:
(4)收集方法:排水集气法
得分速记
1、浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂。
2、温度计的位置:插入反应液中但不能触及烧瓶底部,目的在于控制反应液的温度在170℃,避免发生副反应。
3、加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
4、点燃乙烯前要验纯。
5、反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化,碳把硫酸还原为SO2,故乙烯中混有SO2。
C + 2H2SO4(浓)== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O
4.乙炔的实验室制法
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS+2H2O==Ca(OH)2+H2S↑
Ca3P2+6H2O==3Ca(OH)2+2PH3↑
制气类型
“固+液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置
通过盛有 的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
得分速记
1、实验室制取乙炔时,不能用排空气法收集乙炔:乙炔的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为29,二者密度相差不大,难以收集到纯净的乙炔
2、电石与水反应剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和氯化钠溶液代替水,并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率,让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
3、CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导管,应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)
4、生成的乙炔有臭味的原因:由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
5、制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是
(1)碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停
(2)反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂
(3)反应后生成的石灰乳是糊状,堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙,使启普发生器失去作用
6、盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。
5.有机物燃烧定量规律
(1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
①当燃烧后温度高于100 ℃,即水为气态时:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g)
V后-V前= -1
a.y=4,气体总体积 ;
b.y<4,气体总体积 ;
c.y>4,气体总体积 。
②当燃烧后温度低于100 ℃,即水为液态时:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(l)
V前-V后=+1,气体体积总是 。
(2)有机物完全燃烧耗氧量规律
①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O,耗氧量可根据(x+-)的值来比较,此值越 ,耗氧量越 。
②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
等质量的烃(CxHy)完全燃烧时,耗氧量取决于的值大小。比值越 ,燃烧时耗氧量越 。
(3)有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律
①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量 。
②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均 。
考●向●破●译
考向1 考查烷烃的结构与性质
例1(25-26高二下·北京西城·期中)北京奥运会祥云火炬所用的燃料是丙烷,下列有关丙烷叙述不正确的是
A.丙烷和甲烷互称为同系物
B.在光照条件下丙烷能与氯气发生取代反应
C.沸点:丙烷>甲烷
D.丙烷可以与溴水发生加成反应
【变式1·变载体】下列反应属于加成反应的是
A.
B.
C.
D.(十六烷)(辛烷)(辛烯)
【变式2】关于正戊烷的说法正确的是
A.其一氯代物有3种 B.分子中的碳原子在一条直线上
C.能与溴水发生取代反应 D.常温下能与强酸强碱发生反应
【变式3】下列烷烃的一氯代物只有三种的是
A. B.
C. D.
考向2 考查烯烃的结构与性质
例2(2026·北京西城·一模)下列化学用语或图示表达不正确的是
A.邻羟基苯甲醛的分子内氢键:
B.的空间结构模型:
C.键的形成:
D.顺式聚1,3-丁二烯的结构简式:
【变式1·变载体】烯烃可与卤素发生加成反应,涉及环正离子中间体,历程如下:
已知:①反应机理表明,此反应是分两步的加成反应,卤素离子从背面进攻。
②反应中,能否形成环正离子与卤素电负性,半径相关。
下列说法不正确的是
A.加成过程中,Br-Br键受到��电子云的作用,使键具有一定极性
B.乙烯与溴水反应,产物存在BrCH2CH2OH
C.烯烃与HOCl的加成也可能通过环正离子机理进行
D.此加成过程,顺式产物与反式产物含量相当
【变式2·变题型】(2024·北京顺义·二模)新型高分子是一种臂星形聚合物,其合成路线采用含氮、硫物质封端连接在高分子两边得到高分子,其合成路线如图。
已知:
下列说法不正确的是
A.合成高分子的一种单体具有顺反异构
B.合成高分子的反应为缩聚反应
C.不能用酸性高锰酸钾溶液检验高分子是否含有碳碳双键
D.高分子由高分子和高分子通过加成反应得到
【变式3·变考法】下列化学用语或图示表达正确的是
A.基态Cr原子的价层电子排布式:3d54s1
B.S2-的结构示意图:
C.SO的VSEPR模型:三角锥
D.顺-2-丁烯的结构简式:
考向3 考查炔烃的结构与性质
例3(2026·北京朝阳·一模)一种在铜催化剂作用下合成炔烃的过程示意图如下。
已知:C和Br的电负性分别为2.5和2.8;图中“·”表示未成对电子,Ⅰ、Ⅱ表示铜元素的价态。下列说法不正确的是
A.减弱了中C—Br键的极性
B.过程②中得到的M为·Br
C.反应欲制得炔烃,投入的物质的量无需1 mol
D.合成炔烃的总反应:
解题妙招
烷烃、烯烃、炔烃的判断
1.根据化学式判断:
烷烃: CnH2n+2(n≥1)
烯烃: CnH2n(n≥2,乙烯为最简)
炔烃:CnH2n-2(n≥2,乙炔为最简单炔烃)
2.根据化学性质判断:
烷烃:仅能发生光照下的卤代反应、燃烧反应(无黑烟)、高温裂化
烯烃:可被酸性KMnO₄氧化(褪色)、燃烧(冒黑烟);能发生加聚反应生成高分子。
炔烃:能使溴水、酸性KMnO₄褪色+燃烧冒浓黑烟。
【变式1·变载体】下列说法正确的是
A.中含有两种不同环境的氢原子
B.顺-2-丁烯与反-2-丁烯与氢气的加成产物不同
C.有两种不同的结构
D.中的所有碳原子均处在同一直线上
【变式2·变题型】绿色化学的理想状态是将反应物的原子全部转化为期望的最终产物,下列反应最符合这一要求的是
A.甲烷和氯气反应制备氯仿 B.乙炔和水反应制备乙醛
C.苯和浓硝酸反应制备硝基苯 D.硬脂酸甘油酯和烧碱反应制备硬脂酸盐
【变式3·变考法】现有下列有机化合物,请按要求填:
A. B. C. D.
E. F.
(1)C的名称_______(用系统命名法)。
(2)与互为同系物的是_______,以上互为同分异构体的是_______。
(3)A的顺式结构的结构简式_______。
(4)D与足量溴水反应的化学方程式_______。
(5)F物质有多种同分异构体,符合下图红外光谱图信息且能催化氧化为醛的同分异构体是_______(写出其中一种即可)。
考向4 考查乙烯的制备
例4采用下图装置制备乙烯并研究乙烯与溴水的反应。实验观察到溴水褪色,得到无色透明的溶液。进一步分析发现反应产物主要为BrCH2CH2OH,含少量BrCH2CH2Br。下列说法不正确的是
A.实验室制乙烯的方程式:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
B.除杂试剂A为NaOH溶液
C.乙烯与溴水反应后的溶液近乎中性
D.BrCH2CH2OH与H2O之间存在氢键
【变式1·变载体】(26-27高三上·北京·开学考试)下列实验的相应操作不正确的是
制备并检验SO2
用HCl标准溶液滴定NaOH溶液
A.终止反应时,向外拉铜丝,使铜丝与浓硫酸脱离接触
B.眼睛注视锥形瓶中的溶液,边滴边摇动锥形瓶
实验室制乙烯
测定溶液的pH
C.加热乙醇与浓硫酸的混合液,迅速升温到170℃
D.用玻璃棒蘸取溶液,点在湿润的pH试纸中央,再与标准比色卡比色
A.A B.B C.C D.D
【变式2·变题型】(25-26高三上·北京·阶段检测)下列图示的实验操作,不能实现相应实验目的的是
A.鉴别甲苯与己烷
B.研究浓度对的影响
C.检验与浓加热至170℃的产物乙烯
D.比较碳酸钠与碳酸氢钠的热稳定性
A.A B.B C.C D.D
【变式3·变考法】(2026·北京丰台·模拟预测)实验室制取下列气体,所选反应试剂、制备装置与收集方法合理的是
选项
气体
反应试剂
制备装置
收集方法
A
Cu、稀硝酸
b
e
B
、浓硫酸
c
f
C
、
a
d
D
、70%硫酸
b
f
A.A B.B C.C D.D
考向5 考查乙炔的制备
例5(26-27高三上·北京东城·开学考试)NaCl是一种用途广泛的化学试剂。下列关于饱和NaCl溶液的使用中,相关化学方程式表述不正确的是
A.用饱和食盐水与电石制取乙炔:
B.用饱和食盐水制取NaOH:
C.用饱和食盐水制取NaHCO3:
D.用排饱和食盐水的方法收集Cl2:
【变式1·变载体】(25-26高二下·北京东城·期末)聚乙烯醇(PVA)常用作人工泪液,缓解眼部干涩。PVA的一种合成路线如下。
已知:
下列说法不正确的是
A.反应②和③分别为加聚和取代反应 B.E可由电石与饱和食盐水制得
C.试剂X结构简式为 D.反应③中,H和J的物质的量之比为1∶1
【变式2·变题型】(2024·北京石景山·一模)为充分利用生产乙炔气体过程中所产生的电石渣,以干燥后的电石渣为主要原料制备CaCO3,其工艺流程如下,下列说法正确的是
A.电石生产乙炔的化学方程式为CaC2 + H2O = CaO + C2H2↑
B.NH4Cl溶液中c(Cl−) < c(NH)
C.碳化反应方程式为CaCl2 + 2NH4HCO3 = CaCO3↓+ 2NH4Cl + CO2↑ + H2O
D.碳酸氢铵溶液中存在c(OH—) + c(HCO) + c(CO) = c(NH) + c(H+)
【变式3·变考法】(26-27高三上·北京西城·开学考试)用电石(主要成分为,含CaS和等)制取乙炔时,常用溶液除去乙炔中的杂质。反应为:
①
②
下列分析不正确的是
A.CaS、发生水解反应的化学方程式:、
B.反应②中每氧化
C.不能依据反应①比较硫酸与氢硫酸的酸性强弱
D.用酸性溶液验证乙炔还原性时,和有干扰
考向6 考查烃的燃烧规律
例6(25-26高三上·北京海淀·期末)化合物M可合成航空飞行器液体燃料Q,转化关系如下图。
下列说法正确的是
A.等物质的量的M与加成生成1-戊醇
B.Q的核磁共振氢谱有两组峰
C.用的溶液能区分P与Q
D.1 mol Q完全燃烧需要
解题妙招
烃完全燃烧耗氧量大小的比较
1、等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关,碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大),耗氧量越多。
2、等质量的烃,若最简式相同,则完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物的量均相同。推广:最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合,只要总质量相同,完全燃烧耗氧量就不变。
3、等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时,耗氧量取决于(x+)值的大小,其值越大,耗氧量越多。
4、等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧,耗氧量相同。
【变式1·变载体】某烃的结构简式为,下列说法不正确的是
A.该分子的核磁共振氢谱有4组峰
B.该烃完全燃烧消耗
C.该烃完全加成消耗
D.分子中一定共平面的碳原子有个
【变式2·变题型】关于、、的完全燃烧,下列说法不正确的是
A.等物质的量完全燃烧时消耗最多的是
B.等质量完全燃烧时消耗最多的是
C.等质量完全燃烧生成最多的是
D.等质量完全燃烧生成最多的是
【变式3·变考法】“辛烷值”用来表示汽油的抗爆震程度大小,其中异辛烷的“辛烷值”标定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则有关异辛烷的说法不正确的是
A.其名称为2,2,4-三甲基戊烷
B.异辛烷可由某单烯烃X与足量氢气发生加成反应获得,则X结构有3种
C.有四种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱图中信号峰的面积比为9:2:1:6
D.1 mol异辛烷在氧气中充分燃烧,需要消耗标准状况下氧气280 L
考点二 芳香烃的结构与性质
知●识●解●构
知识点1 芳香烃的结构
1.概念:分子里含有一个或多个 的烃。
2.结构特点:含有 ,无论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。
3.稠环芳香烃:通过两个或多个 而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是 。
4.分类
5.苯的分子结构
分子式
结构式
结构简式
空间充填模型
C6H6
或
化学键
形成
苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化,每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等,都是139 pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
结构特点
①6个碳碳键键长 。
②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的 。
③苯的6个氢原子所处的化学环境 。
④分子中6个碳原子和6个氢原子都在 。
⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,在 。
得分速记
证明苯分子中无碳碳双键
(1)结构上:六个碳碳键的键长和键能完全相同
(2)结构上:邻二取代苯无同分异构体
和
(3)性质上:溴水不褪色
(4)性质上:酸性高锰酸钾溶液不褪色
知识点2 苯的性质
1.苯的物理性质
(1)色味态: 色有 味的
(2)密度:比水的
(3)溶解性: 溶于水, 溶于有机溶剂
2.苯的氧化反应
(1)可燃性
①方程式:
②现象:燃烧产生 火焰、冒
(2)酸性高锰酸钾溶液:
3.苯的取代反应
(1)卤代反应
①条件:三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式:
③苯和溴水混合的现象:
④溴苯: 色液体,有 气味, 溶于水,密度比水的 。
(2)硝化反应
①条件:浓硫酸作 和 、控温55~60℃ 加热
②方程式:
③硝基苯: 色液体,有 气味, 溶于水,密度比水的 。
(3)磺化反应
①条件:控温70~80℃ 加热
②方程式:
4.苯的加成反应
(1)条件:在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
(2)方程式:
(3)环己烷()不是平面正六边形结构。
知识点3 苯的同系物的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
①反应:CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O
②现象:产生明亮火焰,冒浓黑烟
(2)酸性KMnO4溶液
①氧化条件:与苯环直接相连的碳原子上有 ,能够被酸性KMnO4溶液氧化
褪色
不褪色
②氧化原因:苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
③氧化产物:不管烃基碳原子数为多少,都被氧化成“苯甲酸”
CH3
CH2CH3
CH3CH2-CH3
2.硝化反应
(1)反应:+3HO-NO2
(2)原因:侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
3.卤代反应
4.加成反应:
考●向●破●译
考向1 考查芳香烃的结构与性质
例1用下图所示装置及药品进行实验,能达到实验目的的是
A.制备乙酸乙酯
B.验证苯环对甲基的影响
C.检验乙醇消去反应产物中的乙烯
D.检验乙炔的还原性
A.A B.B C.C D.D
【变式1】(26-27高三上·北京东城·开学考试)抗疟药盐酸甲氟喹的中间体P的一种合成路线如下。
已知:i.
ii.
(1)A→B的化学方程式是________。
(2)试剂a的结构简式为________。
(3)①E的结构简式为________。
②判断并解释E中氟原子对碳氢键活泼性的影响:________。
(4)G→I所需的试剂是________。
(5)下列说法正确的是(填序号)。
a.I→J的反应为还原反应
b.推测D→E的反应可能有CO2生成
c.L存在同时含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(6)K含一个sp杂化的碳原子,K的结构简式为________。
(7)以E、M合成P分为四步反应,已知中间产物Y、Z中含碳碳双键。
其中X的结构简式为________;Z的结构简式为________。
【变式2】(26-27高三上·北京房山·开学考试)高效农用杀菌剂L的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略):
已知:(注:-NC为异氰基)
(1)A中含氧官能团名称________。
(2)A→B所用试剂可由酯化反应生成。该酯化反应化学方程式是________。
(3)B→D的反应类型是________。
(4)下列说法正确的是________(填序号)。
a.F与在光照的条件下生成G
b.J可以与银氨溶液反应生成银镜
c.L中有一个手性碳原子
(5)E的结构简式是________。
(6)L的另一种合成路线如下:
M结构简式是________。
【变式3】(26-27高三上·北京·阶段检测)由键构建键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的键在作用下构建键,实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下。
已知:i.
ii.
(1)试剂a为____________。
(2)A转化为B的反应类型为_________。
(3)B中所含官能团的名称为_________。
(4)在B转化为C的反应中,使B过量可以提高平衡转化率,这主要是利用B具有_________性。
(5)C转化为D的化学方程式为_____________。
(6)G转化为H的化学方程式为_____________G生成H的过程中会得到少量的聚合物,写出其中一种的结构简式:_____________。
(7)已知:
i.
ii.
①D和I在作用下得到J的4步反应如下图(无机试剂及条件已略去),中间产物1中有两个六元环和一个五元环,中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息,写出结构简式:中间产物1_____________中间产物3_____________。
②D和I转化成J的过程中还生成水,理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为______________。
考向2 考查芳香烃的同分异构体的判断
例2中药黄芩的有效成分之一——汉黄芩素具有抗病毒、抗肿瘤作用。合成汉黄芩素的中间体M的路线如下:
(1)A属于芳香烃,A的名称是_________。
(2)由A生成B的化学方程式是___________________________。
(3)D中含有的官能团是_________。
(4)E的结构简式是_________。
(5)K与X在一定条件下转化为L,X的分子式是。
①有机物X的结构简式是_________。
②符合下列条件的K的同分异构体有_________种,写出任意一种同分异构体的结构简式_________
a.含有苯环,能与反应生成
b.苯环上的一氯代物有两种
(6)F与L合成M的步骤如下:
已知:
中间产物1和中间产物2的结构简式分别是_________、_________。
【变式1】(26-27高三上·北京·阶段检测)苯巴比妥H是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药。其合成路线如下图(部分试剂和产物略)。
(1)A→B的反应类型为_____反应。
(2)C→D的化学方程式为____________________。
(3)D→E同时生成CH3CH2OH,E的结构简式为__________。
(4)已知试剂X的官能团为溴原子,中所含官能团的名称为__________。
(5)已知苯巴比妥的分子结构中含有2个六元环,1 mol苯巴比妥和足量NaOH反应,消耗NaOH的物质的量是________mol。
(6)与苯巴比妥相同的反应原理,和在一定条件下可以反应生成一种高分子,写出反应的化学方程式____________________。
(7)符合下列条件的D的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物; ②能发生水解反应;
③能发生银镜反应; ④苯环上只有一个取代基
【变式2】有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分(H)的合成路线如图(部分反应略去试剂和条件):
已知:
回答下列问题:
(1)抗结肠炎药物(H)分子中的官能团名称是__________。
(2)的化学方程式为__________。
(3)D的结构简式为__________。
(4)已知为则的化学方程式为__________。
(5)A→I、G→H的反应类型分别是__________、__________。
(6)J的结构简式为__________。
(7)符合下列条件的同分异构体的结构简式__________。(写出一种)
a.苯环上有2个取代基,无其它环状结构
b.能与溶液发生反应
c.含有酯基
d.核磁共振谱有四组峰,且峰面积之比为3:2:2:1
【变式3】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下(已知:吡啶显碱性)
回答下列问题:
(1)A的名称为___________。C苯环上的一氯代物有___________种
(2)③的反应试剂和反应条件分别是___________,该反应的类型是___________。
(3)反应⑤的化学方程式是___________,吡啶的作用是___________。
(4)下列说法正确的是___________
a.①、③、⑥均属于取代反应
b.化合物A可以与溴水发生取代反应
c.④属于还原反应
(5)已知E在一定条件下水解生成T(C7H7NO2)。T存在多种同分异构体,写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式:___________。
①-NH2直接连在苯环上;
②结构中含有酯基
③核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:2
考点三 化石燃料
知●识●解●构
知识点1 化石燃料的综合利用
煤
石油
天然气
组成
①碳元素为主;
②有机物为主
①碳元素、氢元素为主;
② 为主
为主
综合
利用
工艺
焦化(干馏)、液化、气化
分馏、裂化、裂解
产品
清洁燃料,化工原料等
意义
提高利用率,减少对环境的污染等
(1)煤的液化和气化均属于 变化。
①煤的液化分直接液化和间接液化。直接液化得到液体燃料;间接液化先得到CO、H2,再催化合成甲醇等。
②煤的气化过程中发生的主要反应是 。
(2)天然气:①清洁的化石燃料;②合成氨和甲醇的化工原料。
(3)石油的分馏属于 变化。石油裂化和裂解均属于 变化,通过裂化可提高 的产量,通过裂解获得的主要是 。
考●向●破●译
考向1 考查化石燃料的综合利用
例1(26-27高二上·北京·阶段检测)煤的气化是将煤转化为水煤气(主要成分为和)的过程: ,这是实现煤的综合利用的一种重要途径。
已知:①
②
③
下列说法不正确的是
A.反应①中,完全燃烧释放的热量大于
B.反应②中,反应物的化学键的键能之和小于产物的化学键的键能之和
C.制备水煤气的热化学方程式为:
D.根据盖斯定律,煤直接燃烧生成和液态水所释放的总热量,与煤先经气化生成水煤气、再将水煤气完全燃烧生成和液态水所释放的总热量相等
【变式1】下列过程不属于化学变化的是
A.利用秸秆生产燃料乙醇 B.熔融的硝酸钠凝固时放出热量
C.利用煤的气化产生的H2和CO合成CH3OH D.将重油裂化为汽油等物质
【变式2】下列关于煤、石油、天然气的说法中,不正确的是
A.煤是不可再生能源
B.石油裂解属于化学变化
C.天然气的主要成分是甲烷
D.石油经分馏可得到煤油、汽油及柴油等纯净物
【变式3】我国提出争取在2030年前实现碳达峰,2060年实现碳中和,这对于改善环境,实现绿色发展至关重要。碳中和是指的排放总量和减少总量相当。下列措施中能促进碳中和最直接有效的是
A.将重质油裂解为轻质油作为燃料
B.大规模开采可燃冰作为新能源
C.通过清洁煤技术减少煤燃烧污染
D.研发催化剂将还原为甲醇
真题溯源·考向感知
——溯源真题逻辑,感知高考考向
1.(2026·北京卷,4,3分)下列实验用品的使用不规范的是
A.用氨进行喷泉实验时,将圆底烧瓶干燥后,再收集氨气
B.在滴定实验中,将滴定管洗净后,再用待盛溶液润洗
C.在乙醇制乙烯的实验中,将温度计插入反应混合液中,再加热
D.测溶液的时,将试纸用蒸馏水润湿后,再进行测量
2.(2026·四川卷,4,3分)下列图示中,实验操作或方法正确的是
A.除去乙炔中的少量
B.探究的热稳定性
C.向容量瓶中转移NaCl溶液
D.制备胶体
A.A B.B C.C D.D
3.(2026·山东卷,6,3分)实验室制备溴苯时,下列步骤中所选试剂及装置正确的是(加热及夹持装置略)
A.溴苯合成
B.尾气处理
C. 洗涤分液
D.蒸馏提纯
A.A B.B C.C D.D
4.(2026·河北卷,9,3分)对甲苯磺酸钠()熔点大于300℃,易溶于水。实验室合成路线如下:
下列说法错误的是
A.水分离装置的使用有利于反应①的进行
B.温度过高会造成多取代副产物的增多
C.饱和溶液有利于粗品的析出
D.蒸馏法较重结晶法更适于的提纯
5.(2026·河北卷,6,3分)有机光电功能材料重要中间体X的一种合成反应如下:
下列说法错误的是
A.该反应的原子利用率为100%
B.中碳原子都是杂化
C.存在顺反异构
D.可发生聚合反应
2 / 3
学科网(北京)股份有限公司
学科网(北京)股份有限公司
$
第02讲 烃
内容导航
(
01
) (
命题透视·考情前瞻
) (
对标素养,研判高考命题趋势
)
(
0
2
) (
思维建模·脉络梳理
) (
搭建知识框架,构建系统思维
)
(
0
3
) (
考点精讲·靶向突破
) (
拆解核心考点,归纳解题范式
)
(
考点一 脂肪烃的结构与性质
知识解构
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式 ∣ 知识点2
脂肪烃的性质
考向破译
考向1 考查
烷
烃的结构与性质 ∣ 考向2
考查烯
烃的结构与性质
考向
3
考查炔烃
的结构与性质 ∣ 考向
4
考查乙烯的制备
考向
5
考查乙炔的制备
∣ 考向
6
考查烃的燃烧规律
解题妙招1
烷烃、烯烃、炔烃的判断
解题妙招
2
烃完全燃烧耗氧量大小的比较
考
点二 芳香烃的结构与性质
知识解构
知识点1
芳香烃的结构
∣ 知识点2
苯的性质
知识点3
苯的同系物的化学性质
考向破译
考向1 考查芳香烃的结构与性质 ∣ 考向2 考查芳香烃的同分异构体的判断
考点
三
化石燃料
知识解构
知识点
1
化石燃料的综合利用
考向破译
考向1
考查
化石燃料的综合利用
)
(
0
4
) (
真题溯源·考向感知
) (
溯源真题逻辑,感知高考考向
)
命题透视·考情前瞻
——对标素养,研判高考命题趋势
考情梳理--五年真题 考向梳理
核心考点
2026年
2025年
2024年
2023年
2022年
脂肪烃
T4
T10
T2(D)、T11
芳香烃
T13
T1
化石燃料
考向解读--洞悉趋势 精准预判
►命题解码:(1) 依托北京本地石油化工、煤化工、化石燃料综合利用等本土化工与能源素材,以烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物为核心物质,融合有机反应类型、同分异构、燃烧定量计算,侧重考查烃类物质性质实际应用与结构决定性质核心素养;常结合化工生产流程设问,区分各类烃在裂解、加成、取代体系中的功能差异。
(2) 以低碳烯烃制备、新型芳香材料、高分子合成前体、催化裂解前沿科技为背景,围绕碳碳双键 / 三键加成氧化、苯环的取代反应、烃类燃烧定量分析、同分异构体数目判断设置选择题、工艺流程填空;突出脂肪烃、芳香烃的反应机理辨析,强化新情境下信息提取与有机化学建模能力。
(3) 依托古籍记载的煤炭开采、古代油料加工、传统制炭等古文史料、传统手工业操作,结合烃类物质转化流程考查有机物分离提纯、鉴别、除杂操作;融合中华传统文化考点,落实北京高考素养导向,依托传统化工工艺考查物质推断、实验操作评价,增强文化自信。
►复习目标:
1. 明晰烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的物理性质,熟记各类代表物质核心化学反应方程式,梳理完整烃类物质转化网络,理清饱和烃、不饱和脂肪烃、芳香烃之间的转化逻辑。
2. 区分烷烃取代反应、烯烃炔烃加成与氧化反应的化学键变化差异,熟练掌握碳碳双键、碳碳三键相关氧化、加成定量计算,能规避与烃相关的 Nₐ计算陷阱。
3. 精准辨析烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物结构特点、空间构型差异,掌握各类烃的鉴别、除杂方法,能够结合图像、实验现象分析烃类燃烧的定量关系。
4. 理解石油分馏裂化裂解、煤的干馏气化液化工艺流程、反应原理、原料利用、分离操作,能结合工业流程分析烃类的工业制备、提纯、产率计算。
思维建模·脉络梳理
——搭建知识框架,构建系统思维
考点精讲·靶向突破
——拆解核心考点,归纳解题范式
考点一 脂肪烃的结构与性质
知●识●解●构
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式
1.烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2.甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
名称
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
乙炔(C2H2)
空间结构
H—C≡C—H
结构特点
正四面体
平面形
直线形
键角
109°28′
120°
180°
3.烯烃的顺反异构
(1)顺反异构的含义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(3)两种异构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
实例
4.脂肪烃同系物
烷烃
烯烃
炔烃
活泼性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
能够与卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧火焰明亮,有黑烟
燃烧火焰明亮,有浓烟
不与酸性高锰酸钾溶液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
其他
①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H+)溶液褪色机理差异。
②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2===CH2CO2,有新杂质气体CO2产生,不能用KMnO4(H+)除乙烷中的杂质乙烯,可用溴水,但KMnO4(H+)可鉴别二者。]
知识点2 脂肪烃的性质
1.脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
2.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应、分解反应
①取代反应:有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。
②卤代反应特点
烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为:CnH2n+2+X2CnH2n+1X+HX。如甲烷与氯气反应的第一步方程式为:CH4+Cl2CH3Cl+HCl。
得分速记
1、反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
2、产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
3、定量关系(以Cl2为例):即取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2生成1 mol HCl。
③分解反应:CH4C+2H2。
④裂解反应
如C16H34的裂解反应方程式为:C16H34C8H18+C8H16 C8H18C4H8+C4H10
(2)烯烃、炔烃的加成反应——π键断裂——只上不下,断一加二
①加成反应:有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
(3)加聚反应——π键打开,链节相连形成高分子化合物
①丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2===CH—CH3。
②乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CH。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应:nCH2===CH—CH===CH2。
(5)脂肪烃的氧化反应
①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②燃烧:烷烃燃烧火焰较明亮;烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟;炔烃燃烧很明亮冒浓烟。烃的完全燃烧通式:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。
③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断
得分速记
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响
1、碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;
2、碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
3、碳碳叁键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
3.乙烯的实验室制法
(1)药品:乙醇、浓硫酸
(2)反应原理:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
(3)装置:液—液加热,如图:
(4)收集方法:排水集气法
得分速记
1、浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂。
2、温度计的位置:插入反应液中但不能触及烧瓶底部,目的在于控制反应液的温度在170℃,避免发生副反应。
3、加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
4、点燃乙烯前要验纯。
5、反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化,碳把硫酸还原为SO2,故乙烯中混有SO2。
C + 2H2SO4(浓)== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O
4.乙炔的实验室制法
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS+2H2O==Ca(OH)2+H2S↑
Ca3P2+6H2O==3Ca(OH)2+2PH3↑
制气类型
“固+液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置
通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法
得分速记
1、实验室制取乙炔时,不能用排空气法收集乙炔:乙炔的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为29,二者密度相差不大,难以收集到纯净的乙炔
2、电石与水反应剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和氯化钠溶液代替水,并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率,让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
3、CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导管,应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)
4、生成的乙炔有臭味的原因:由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
5、制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是
(1)碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停
(2)反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂
(3)反应后生成的石灰乳是糊状,堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙,使启普发生器失去作用
6、盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。
5.有机物燃烧定量规律
(1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
①当燃烧后温度高于100 ℃,即水为气态时:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g)
V后-V前= -1
a.y=4,气体总体积不变;
b.y<4,气体总体积减小;
c.y>4,气体总体积增大。
②当燃烧后温度低于100 ℃,即水为液态时:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(l)
V前-V后=+1,气体体积总是减小。
(2)有机物完全燃烧耗氧量规律
①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O,耗氧量可根据(x+-)的值来比较,此值越大,耗氧量越多。
②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
等质量的烃(CxHy)完全燃烧时,耗氧量取决于的值大小。比值越大,燃烧时耗氧量越大。
(3)有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律
①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
考●向●破●译
考向1 考查烷烃的结构与性质
例1(25-26高二下·北京西城·期中)北京奥运会祥云火炬所用的燃料是丙烷,下列有关丙烷叙述不正确的是
A.丙烷和甲烷互称为同系物
B.在光照条件下丙烷能与氯气发生取代反应
C.沸点:丙烷>甲烷
D.丙烷可以与溴水发生加成反应
【答案】D
【详解】A.同系物是结构相似、分子组成相差若干个原子团的有机物,丙烷和甲烷都属于烷烃,分子组成相差2个,互为同系物,A正确;
B.烷烃的特征反应为光照条件下与卤素单质发生取代反应,丙烷属于烷烃,可与氯气发生取代反应,B正确;
C.烷烃为分子晶体,沸点随碳原子数增多、相对分子质量增大而升高,丙烷碳原子数多于甲烷,故沸点丙烷>甲烷,C正确;
D.丙烷属于饱和烷烃,分子中只有单键、无不饱和键,不能发生加成反应,也不与溴水反应,D错误;
故选D。
【变式1·变载体】下列反应属于加成反应的是
A.
B.
C.
D.(十六烷)(辛烷)(辛烯)
【答案】B
【详解】A.甲烷与氯气在光照下发生反应,甲烷中的氢原子被氯原子取代,同时生成小分子HCl,属于取代反应,A错误;
B.乙烯含有碳碳不饱和双键,反应中双键断裂,两个不饱和碳原子分别结合氢原子生成乙烷,符合加成反应的特征,B正确;
C.乙烯和氧气的燃烧反应属于氧化反应,C错误;
D.十六烷在加热、催化条件下分解为辛烷和辛烯,属于石油的裂化反应(分解反应),D错误;
故答案选B。
【变式2】关于正戊烷的说法正确的是
A.其一氯代物有3种 B.分子中的碳原子在一条直线上
C.能与溴水发生取代反应 D.常温下能与强酸强碱发生反应
【答案】A
【详解】A.正戊烷关于中心碳原子对称,其一氯代物有1-氯戊烷、2-氯戊烷、3-氯戊烷,共3种,A正确;
B.正戊烷中的碳原子呈锯齿状,不是直线,B错误;
C.正戊烷是烷烃,与溴单质发生取代反应,与溴水不会取代,C错误;
D.正戊烷是饱和烃,常温下与强酸、强碱均不发生反应,D错误;
故选A。
【变式3】下列烷烃的一氯代物只有三种的是
A. B.
C. D.
【答案】A
【详解】A.由分析可知,有3种等效氢,共3种一氯代物,A符合题意;
B.由分析可知,有2种等效氢,共2种一氯代物,B不符合题意;
C.由分析可知,只有1种等效氢,一氯代物有1种,C不符合题意;
D.由分析可知,有4种等效氢,共4种一氯代物,D不符合题意;
故答案选A。
考向2 考查烯烃的结构与性质
例2(2026·北京西城·一模)下列化学用语或图示表达不正确的是
A.邻羟基苯甲醛的分子内氢键:
B.的空间结构模型:
C.键的形成:
D.顺式聚1,3-丁二烯的结构简式:
【答案】B
【详解】A.邻羟基苯甲醛中,羟基的的H可与醛基的O形成分子内氢键,氢键用虚线表示,图示表达正确,A不选;
B.中心S原子价层电子对数为,无孤电子对,空间结构为平面正三角形,图示为三角锥形,表达错误,B选;
C.键是两个p轨道以肩并肩的方式侧面重叠形成,图示过程正确,C不选;
D.1,3-丁二烯加聚时以1,4-加成聚合,双键移到碳链中间;顺式结构中双键同侧连接相同基团,图示结构正确,D不选;
故选B。
【变式1·变载体】烯烃可与卤素发生加成反应,涉及环正离子中间体,历程如下:
已知:①反应机理表明,此反应是分两步的加成反应,卤素离子从背面进攻。
②反应中,能否形成环正离子与卤素电负性,半径相关。
下列说法不正确的是
A.加成过程中,Br-Br键受到��电子云的作用,使键具有一定极性
B.乙烯与溴水反应,产物存在BrCH2CH2OH
C.烯烃与HOCl的加成也可能通过环正离子机理进行
D.此加成过程,顺式产物与反式产物含量相当
【答案】D
【详解】A.根据反应历程可知,加成过程中,Br-Br键受到��电子云的作用,使键具有一定极性,即含有带正、负电荷的溴离子,A正确;
B.溴水中有Br2单质,水分子,加成过程中通过第一步生成环正离子后,可能带负电的氢氧根从背面进攻生成BrCH2CH2OH,B正确;
C.HOCl也会变为带正电荷的卤素离子和带负电荷的氢氧根,故烯烃与HOCl的加成也可能通过环正离子机理进行,C正确;
D.由于加成过程中第一步是慢反应,第二步是快反应,故反式产物比顺式产物多,D错误;
故选D。
【变式2·变题型】(2024·北京顺义·二模)新型高分子是一种臂星形聚合物,其合成路线采用含氮、硫物质封端连接在高分子两边得到高分子,其合成路线如图。
已知:
下列说法不正确的是
A.合成高分子的一种单体具有顺反异构
B.合成高分子的反应为缩聚反应
C.不能用酸性高锰酸钾溶液检验高分子是否含有碳碳双键
D.高分子由高分子和高分子通过加成反应得到
【答案】B
【详解】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构,则合成高分子X的单体HOCH2CH=CHCH=CHCH2OH具有顺反异构,故A正确;
B.合成高分子Y的反应中没有小分子生成,所以为加聚反应,故B错误;
C.高分子P中连接苯环的-CH2-、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以不能用酸性高锰酸钾溶液检验高分子P是否含有碳碳双键,故C正确;
D.Y中C=S和X中碳碳双键发生加成反应生成P,故D正确;
故选:B。
【变式3·变考法】下列化学用语或图示表达正确的是
A.基态Cr原子的价层电子排布式:3d54s1
B.S2-的结构示意图:
C.SO的VSEPR模型:三角锥
D.顺-2-丁烯的结构简式:
【答案】A
【详解】A.Cr为24号元素,其价层电子排布为3d54s1,A项正确;
B.硫原子得到2个电子变为硫离子,最外层有8个电子,S2-的结构示意图为 ,B项错误;
C.该粒子的价层电子对为3+,VSEPR模型为四面体形,C项错误;
D. 中甲基在双键的两侧,该结构为反-2-丁烯,D项错误;
故选A。
考向3 考查炔烃的结构与性质
例3(2026·北京朝阳·一模)一种在铜催化剂作用下合成炔烃的过程示意图如下。
已知:C和Br的电负性分别为2.5和2.8;图中“·”表示未成对电子,Ⅰ、Ⅱ表示铜元素的价态。下列说法不正确的是
A.减弱了中C—Br键的极性
B.过程②中得到的M为·Br
C.反应欲制得炔烃,投入的物质的量无需1 mol
D.合成炔烃的总反应:
【答案】B
【详解】A.已知电负性为,电负性为2.8;是强吸电子基团,会降低键中原子的电子云密度,使对键合电子的吸引能力增强,与的电负性差减小,因此键的极性被减弱,A正确;
B.根据过程②的原子守恒和价态变化分析: 过程②反应物为(为价)和,生成物为烷基自由基:、(为价,进入步骤③)和。 从价变为价,失去个电子,该电子使断裂,得到电中性的烷基自由基,剩余的带个单位负电荷,因此为,不是溴自由基,B错误;
C.由流程可知,是催化剂,反应过程中循环使用,因此制取产物,不需要投入该催化剂,C正确;
D.将所有步骤的反应加和,消去中间产物,总反应就是端炔和溴代物在铜催化下生成炔烃和,与选项D给出的总反应一致,D正确;
故选B。
解题妙招
烷烃、烯烃、炔烃的判断
1.根据化学式判断:
烷烃: CnH2n+2(n≥1)
烯烃: CnH2n(n≥2,乙烯为最简)
炔烃:CnH2n-2(n≥2,乙炔为最简单炔烃)
2.根据化学性质判断:
烷烃:仅能发生光照下的卤代反应、燃烧反应(无黑烟)、高温裂化
烯烃:可被酸性KMnO₄氧化(褪色)、燃烧(冒黑烟);能发生加聚反应生成高分子。
炔烃:能使溴水、酸性KMnO₄褪色+燃烧冒浓黑烟。
【变式1·变载体】下列说法正确的是
A.中含有两种不同环境的氢原子
B.顺-2-丁烯与反-2-丁烯与氢气的加成产物不同
C.有两种不同的结构
D.中的所有碳原子均处在同一直线上
【答案】D
【详解】A.该有机物是对二氯苯(1,4-二氯苯),结构高度对称,苯环上的4个氢化学环境相同,共一种同环境的氢原子,A错误;
B.顺-2-丁烯、反-2-丁烯与氢气加成后,产物都是正丁烷,加成产物相同,B错误;
C.甲烷是正四面体结构,因此只有1种结构,不存在同分异构现象,C错误;
D.该结构是2-丁炔,双键碳为杂化,为直线结构,所有碳原子均处在同一直线上,D正确;
故选D。
【变式2·变题型】绿色化学的理想状态是将反应物的原子全部转化为期望的最终产物,下列反应最符合这一要求的是
A.甲烷和氯气反应制备氯仿 B.乙炔和水反应制备乙醛
C.苯和浓硝酸反应制备硝基苯 D.硬脂酸甘油酯和烧碱反应制备硬脂酸盐
【答案】B
【详解】A.甲烷和氯气为取代反应,生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl,原子利用率低,A不符合题意;
B.乙炔与水发生加成生成乙醛,原子利用率达到100%,B符合题意;
C.苯和浓硝酸发生取代反应得到硝基苯和水,原子利用率小于100%,C不符合题意;
D.硬脂酸甘油酯和烧碱反应得到硬脂酸盐和甘油,原子利用率小于100%,D不符合题意;
故选B。
【变式3·变考法】现有下列有机化合物,请按要求填:
A. B. C. D.
E. F.
(1)C的名称_______(用系统命名法)。
(2)与互为同系物的是_______,以上互为同分异构体的是_______。
(3)A的顺式结构的结构简式_______。
(4)D与足量溴水反应的化学方程式_______。
(5)F物质有多种同分异构体,符合下图红外光谱图信息且能催化氧化为醛的同分异构体是_______(写出其中一种即可)。
【答案】(1)2-甲基-2-丁烯
(2)B C和E
(3)
(4)
(5)或(写出其中一种即可)
【详解】(1)根据C的结构,其名称为2-甲基-2-丁烯。
(2)属于同一类型,且分子式相差n个的物质互为同系物,则与互为同系物的是B;分子式相同的是同分异构体,则互为同分异构体的是C和E。
(3)A有碳碳双键,具有顺反异构,其顺式结构的结构简式。
(4)1mol可与2mol发生加成反应,化学方程式为。
(5)根据F的分子式可知,其不饱和度为0,根据红外光谱可知该同分异构体为醇,若能发生氧化,则含有,则满足条件的F的同分异构体为、。
考向4 考查乙烯的制备
例4采用下图装置制备乙烯并研究乙烯与溴水的反应。实验观察到溴水褪色,得到无色透明的溶液。进一步分析发现反应产物主要为BrCH2CH2OH,含少量BrCH2CH2Br。下列说法不正确的是
A.实验室制乙烯的方程式:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
B.除杂试剂A为NaOH溶液
C.乙烯与溴水反应后的溶液近乎中性
D.BrCH2CH2OH与H2O之间存在氢键
【答案】C
【详解】A.实验室制乙烯用乙醇和浓硫酸在170℃下加热发生消去反应,A项正确;
B.此法制得的乙烯中可能会混有二氧化硫气体,二氧化硫也能使溴水褪色,因此应用氢氧化钠溶液除去二氧化硫,B项正确;
C.乙烯与溴水发生加成反应的主要产物为BrCH2CH2OH,说明一定生成了HBr,而HBr会使溶液呈酸性,C项错误;
D.BrCH2CH2OH与H2O中都有O-H键,因此分子之间可以形成氢键,D项正确;
答案选C。
【变式1·变载体】(26-27高三上·北京·开学考试)下列实验的相应操作不正确的是
制备并检验SO2
用HCl标准溶液滴定NaOH溶液
A.终止反应时,向外拉铜丝,使铜丝与浓硫酸脱离接触
B.眼睛注视锥形瓶中的溶液,边滴边摇动锥形瓶
实验室制乙烯
测定溶液的pH
C.加热乙醇与浓硫酸的混合液,迅速升温到170℃
D.用玻璃棒蘸取溶液,点在湿润的pH试纸中央,再与标准比色卡比色
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.铜与浓硫酸反应制备时,向外拉铜丝可使二者脱离接触,终止反应,操作正确,不符合题意;
B.标准溶液滴定溶液时,眼睛注视锥形瓶中溶液颜色变化,边滴边摇动锥形瓶,是滴定的正确操作,不符合题意;
C.乙醇与浓硫酸共热制乙烯时,迅速升温到可减少副产物乙醚生成,操作正确,不符合题意;
D.测定溶液时,试纸不能预先湿润,否则会稀释待测液,导致测定结果产生误差,操作错误,符合题意;
故选D。
【变式2·变题型】(25-26高三上·北京·阶段检测)下列图示的实验操作,不能实现相应实验目的的是
A.鉴别甲苯与己烷
B.研究浓度对的影响
C.检验与浓加热至170℃的产物乙烯
D.比较碳酸钠与碳酸氢钠的热稳定性
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使高锰酸钾溶液褪色;己烷和酸性高锰酸钾不反应,高锰酸钾不褪色,因此可以鉴别,能实现实验目的,A不符合题意;
B.该可逆反应中,先加入KSCN溶液使平衡正向移动溶液变红,再滴加少量NaOH溶液,会消耗生成,降低浓度,溶液红色变浅,可通过颜色变化研究浓度对该平衡的影响,能实现实验目的,B不符合题意;
C.乙醇与浓硫酸170℃加热制乙烯时,浓硫酸具有强氧化性,会生成等还原性杂质,同时挥发的乙醇也具有还原性,和乙醇都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,未除去这些干扰物就直接通入酸性高锰酸钾,无法证明使溶液褪色的是乙烯,不能实现实验目的,C符合题意;
D.试管内分别放置对应固体,碳酸钠不产生使澄清石灰水变浑浊的,碳酸氢钠受热分解产生使澄清石灰水变浑浊的,可证明碳酸氢钠热稳定性弱于碳酸钠,能实现实验目的,D不符合题意;
故选C。
【变式3·变考法】(2026·北京丰台·模拟预测)实验室制取下列气体,所选反应试剂、制备装置与收集方法合理的是
选项
气体
反应试剂
制备装置
收集方法
A
Cu、稀硝酸
b
e
B
、浓硫酸
c
f
C
、
a
d
D
、70%硫酸
b
f
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.铜和稀硝酸生成一氧化氮且反应不需加热,一氧化氮和空气中氧气反应生成二氧化氮,不能保证二氧化氮的纯度,A错误;
B.乙醇在浓硫酸作用下迅速升高温度到170℃,乙醇生成乙烯气体,乙烯难溶于水,可以用排水法收集,B正确;
C.氨气密度小于空气应该使用向下排空气法收集,C错误;
D.亚硫酸钠和硫酸反应不需要加热,且二氧化硫能和水反应不能用排水法收集,D错误;
故选B。
考向5 考查乙炔的制备
例5(26-27高三上·北京东城·开学考试)NaCl是一种用途广泛的化学试剂。下列关于饱和NaCl溶液的使用中,相关化学方程式表述不正确的是
A.用饱和食盐水与电石制取乙炔:
B.用饱和食盐水制取NaOH:
C.用饱和食盐水制取NaHCO3:
D.用排饱和食盐水的方法收集Cl2:
【答案】A
【详解】A.电石与饱和食盐水反应制取乙炔时不参与反应,反应本质为,A符合题意;
B.电解饱和食盐水生成氯气、氢气和氢氧化钠,题给离子方程式符合反应事实和书写规则,B不符合题意;
C.侯氏制碱法中,相同温度下溶解度更小易析出,该复分解反应可以发生,化学方程式书写正确,C不符合题意;
D.氯气与水存在可逆反应,饱和食盐水中浓度较高,使平衡逆向移动,可降低氯气溶解度,该反应方程式书写正确,D不符合题意;
故选A。
【变式1·变载体】(25-26高二下·北京东城·期末)聚乙烯醇(PVA)常用作人工泪液,缓解眼部干涩。PVA的一种合成路线如下。
已知:
下列说法不正确的是
A.反应②和③分别为加聚和取代反应 B.E可由电石与饱和食盐水制得
C.试剂X结构简式为 D.反应③中,H和J的物质的量之比为1∶1
【答案】D
【详解】A.反应②是乙酸乙烯酯的碳碳双键发生加聚反应生成高分子H;反应③是酯交换反应,属于取代反应,A正确;
B.E为乙炔(),电石()和饱和食盐水常温下就能反应制取乙炔:,B正确;
C.根据已知酯交换规律,产物生成了,说明试剂X是甲醇,C正确;
D.H是聚合度为的聚乙酸乙烯酯,1 mol H发生酯交换反应时,高分子链上个酯基会全部反应,生成 mol ,因此H和J物质的量之比为,D错误;
故选D。
【变式2·变题型】(2024·北京石景山·一模)为充分利用生产乙炔气体过程中所产生的电石渣,以干燥后的电石渣为主要原料制备CaCO3,其工艺流程如下,下列说法正确的是
A.电石生产乙炔的化学方程式为CaC2 + H2O = CaO + C2H2↑
B.NH4Cl溶液中c(Cl−) < c(NH)
C.碳化反应方程式为CaCl2 + 2NH4HCO3 = CaCO3↓+ 2NH4Cl + CO2↑ + H2O
D.碳酸氢铵溶液中存在c(OH—) + c(HCO) + c(CO) = c(NH) + c(H+)
【答案】C
【详解】A.电石生产乙炔的反应为碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔,反应的化学方程式为CaC2 +2H2OCa(OH)2 + C2H2↑,故A错误;
B.氯化铵是强酸弱碱盐,铵根离子在溶液中水解使溶液呈酸性,则溶液中氯离子浓度大于铵根离子浓度,故B错误;
C.由分析可知,碳化反应为氯化钙溶液与碳酸氢铵溶液反应生成碳酸钙沉淀、氯化铵、二氧化碳和水,反应的化学方程式为CaCl2 + 2NH4HCO3 = CaCO3↓+ 2NH4Cl + CO2↑ + H2O,故C正确;
D.碳酸氢铵溶液中存在电荷守恒关系c(OH—) + c(HCO) +2c(CO) = c(NH) + c(H+),故D错误;
故选C。
【变式3·变考法】(26-27高三上·北京西城·开学考试)用电石(主要成分为,含CaS和等)制取乙炔时,常用溶液除去乙炔中的杂质。反应为:
①
②
下列分析不正确的是
A.CaS、发生水解反应的化学方程式:、
B.反应②中每氧化
C.不能依据反应①比较硫酸与氢硫酸的酸性强弱
D.用酸性溶液验证乙炔还原性时,和有干扰
【答案】B
【详解】A.两种物质水解均生成相应的气态氢化物和氢氧化钙,配平后的化学方程式为、,两式的物种、系数和气体符号均正确,A正确;
B.反应②中,24 mol硫酸铜中的铜元素由+2价降至+1价,共得到24 mol电子;11 mol磷化氢参与反应时,只有生成3 mol磷酸的3 mol磷化氢被氧化,其余8 mol磷化氢中的磷元素转入磷化亚铜,化合价不变,因此被氧化的磷化氢为3 mol,B错误;
C.反应①生成难溶于水、也难溶于酸的硫化铜沉淀,沉淀的生成会推动反应进行,反应方向不只受酸性强弱影响,所以不能依据反应①比较硫酸与氢硫酸的酸性强弱,C正确;
D.粗乙炔中的硫化氢和磷化氢均有还原性,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,会干扰乙炔还原性的验证,D正确;
故选B。
考向6 考查烃的燃烧规律
例6(25-26高三上·北京海淀·期末)化合物M可合成航空飞行器液体燃料Q,转化关系如下图。
下列说法正确的是
A.等物质的量的M与加成生成1-戊醇
B.Q的核磁共振氢谱有两组峰
C.用的溶液能区分P与Q
D.1 mol Q完全燃烧需要
【答案】D
【详解】A.等物质的量的M与H2发生加成反应后,酮羰基转化为羟基,生成环戊醇,A错误;
B.由Q得结构式可知,其分子中含有3中不同化学环境的氢原子,所以核磁共振氢谱有3组峰,B错误;
C.P和Q的区别为苯环,而苯环不与Br2的CCl4溶液反应,两者均无现象,C错误;
D.Q分子式为C15H24,1 mol该物质完全燃烧需要氧气的物质的量为O2,D正确;
故选D。
解题妙招
烃完全燃烧耗氧量大小的比较
1、等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关,碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大),耗氧量越多。
2、等质量的烃,若最简式相同,则完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物的量均相同。推广:最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合,只要总质量相同,完全燃烧耗氧量就不变。
3、等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时,耗氧量取决于(x+)值的大小,其值越大,耗氧量越多。
4、等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧,耗氧量相同。
【变式1·变载体】某烃的结构简式为,下列说法不正确的是
A.该分子的核磁共振氢谱有4组峰
B.该烃完全燃烧消耗
C.该烃完全加成消耗
D.分子中一定共平面的碳原子有个
【答案】A
【详解】A.该分子有六种不同的氢原子,核磁共振氢谱有组峰,A错误;
B.该有机物分子式为该烃完全燃烧消耗为,B正确;
C.每个分子中含有个碳碳双键和个碳碳三键,该烃完全加成消耗,C正确;
D.含有碳碳双键和碳碳三键,结合乙烯和乙炔的结构判断,分子中一定共平面的碳原子有个,为标“”的碳原子,D正确;
故答案选A。
【变式2·变题型】关于、、的完全燃烧,下列说法不正确的是
A.等物质的量完全燃烧时消耗最多的是
B.等质量完全燃烧时消耗最多的是
C.等质量完全燃烧生成最多的是
D.等质量完全燃烧生成最多的是
【答案】D
【详解】A.1mol CH4完全燃烧消耗2mol O2,1mol C2H2完全燃烧消耗2.5mol O2,1mol C3H6完全燃烧消耗4.5mol O2,所以等物质的量完全燃烧时消耗O2最多的是C3H6,故A正确;
B.等质量的CH4、C2H2、C3H6完全燃烧时,含氢量越高,消耗氧气越多,CH4的含氢量最高,则消耗O2最多的是CH4,故B正确;
C.相同质量的烃,C元素质量分数越大,生成的二氧化碳越大,题给烃中C2H2中碳元素质量分数最大,故C2H2完全燃烧生成二氧化碳最多,故C正确;
D.烃质量相同时,分子中H元素的质量分数越大,完全燃烧时生成H2O越多,CH4、C2H2、C3H6中H元素的质量分数大小为:CH4>C3H6>C2H2,故完全燃烧生成水最多的是CH4,故D错误;
故选:D。
【变式3·变考法】“辛烷值”用来表示汽油的抗爆震程度大小,其中异辛烷的“辛烷值”标定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则有关异辛烷的说法不正确的是
A.其名称为2,2,4-三甲基戊烷
B.异辛烷可由某单烯烃X与足量氢气发生加成反应获得,则X结构有3种
C.有四种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱图中信号峰的面积比为9:2:1:6
D.1 mol异辛烷在氧气中充分燃烧,需要消耗标准状况下氧气280 L
【答案】B
【详解】A.异辛烷主链有5个碳原子,2号碳原子有2个甲基、4号碳原子有1个甲基,其名称为2,2,4-三甲基戊烷,故A正确;
B.异辛烷可由单烯烃、与足量氢气发生加成反应获得,则X结构有2种,故B错误;
C.有四种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱图中信号峰的面积比为9:2:1:6,故C正确;
D.,1 mol异辛烷在氧气中充分燃烧,需要消耗12.5 mol氧气,标准状况下氧气的体积为280 L,故D正确;
故选B。
考点二 芳香烃的结构与性质
知●识●解●构
知识点1 芳香烃的结构
1.概念:分子里含有一个或多个苯环的烃。
2.结构特点:含有苯环,无论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。
3.稠环芳香烃:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。
4.分类
5.苯的分子结构
分子式
结构式
结构简式
空间充填模型
C6H6
或
化学键
形成
苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化,每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等,都是139 pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
结构特点
①6个碳碳键键长完全相同。
②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。
④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,在同一条直线上。
得分速记
证明苯分子中无碳碳双键
(1)结构上:六个碳碳键的键长和键能完全相同
(2)结构上:邻二取代苯无同分异构体
和
(3)性质上:溴水不褪色
(4)性质上:酸性高锰酸钾溶液不褪色
知识点2 苯的性质
1.苯的物理性质
(1)色味态:无色有特殊香味的液体
(2)密度:比水的小
(3)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂
2.苯的氧化反应
(1)可燃性
①方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O
②现象:燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟
(2)酸性高锰酸钾溶液:不褪色
3.苯的取代反应
(1)卤代反应
①条件:三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式:+Br2Br+HBr
③苯和溴水混合的现象:分层,上层颜色深,下层颜色浅
④溴苯:无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水的大。
(2)硝化反应
①条件:浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55~60℃水浴加热
②方程式:
③硝基苯:无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。
(3)磺化反应
①条件:控温70~80℃水浴加热
②方程式:+HO-SO3HSO3H +H2O
4.苯的加成反应
(1)条件:在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
(2)方程式:
(3)环己烷()不是平面正六边形结构。
知识点3 苯的同系物的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
①反应:CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O
②现象:产生明亮火焰,冒浓黑烟
(2)酸性KMnO4溶液
①氧化条件:与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,能够被酸性KMnO4溶液氧化
褪色
不褪色
②氧化原因:苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
③氧化产物:不管烃基碳原子数为多少,都被氧化成“苯甲酸”
CH3COOH
CH2CH3COOH
CH3CH2-CH3HOOC-COOH
2.硝化反应
(1)反应:+3HO-NO2+3H2O
(2)原因:侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
3.卤代反应
4.加成反应:
考●向●破●译
考向1 考查芳香烃的结构与性质
例1用下图所示装置及药品进行实验,能达到实验目的的是
A.制备乙酸乙酯
B.验证苯环对甲基的影响
C.检验乙醇消去反应产物中的乙烯
D.检验乙炔的还原性
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.制备乙酸乙酯时,乙酸乙酯会与饱和溶液发生水解反应,应使用饱和碳酸钠溶液收集,导管口置于液面上方,A错误;
B.甲苯中与苯环相连的甲基受苯环影响活性增强,可被酸性溶液氧化使溶液褪色;2-甲基丁烷中的甲基与烷基相连,不能被酸性溶液氧化,溶液不褪色,对比实验可验证苯环对甲基的影响,B正确;
C.乙醇易挥发,且反应过程中会生成副产物,乙醇和都具有还原性,能使酸性溶液褪色,会干扰乙烯的检验,C错误;
D.电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有、等还原性杂质,这些杂质也能使酸性溶液褪色,无法证明乙炔具有还原性,D错误;
故选B。
【变式1】(26-27高三上·北京东城·开学考试)抗疟药盐酸甲氟喹的中间体P的一种合成路线如下。
已知:i.
ii.
(1)A→B的化学方程式是________。
(2)试剂a的结构简式为________。
(3)①E的结构简式为________。
②判断并解释E中氟原子对碳氢键活泼性的影响:________。
(4)G→I所需的试剂是________。
(5)下列说法正确的是(填序号)。
a.I→J的反应为还原反应
b.推测D→E的反应可能有CO2生成
c.L存在同时含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(6)K含一个sp杂化的碳原子,K的结构简式为________。
(7)以E、M合成P分为四步反应,已知中间产物Y、Z中含碳碳双键。
其中X的结构简式为________;Z的结构简式为________。
【答案】(1)
(2)
(3) 使碳氢键活泼性增大,的电负性大,为吸电子基团,碳氢键极性增大,易断键
(4)浓、浓
(5)abc
(6)
(7)
【详解】(1)A是三氟乙酸,在浓硫酸加热条件下与乙醇发生酯化反应,生成分子式为的三氟乙酸乙酯B,化学方程式为:;
(2)反应,在试剂a和乙醇钠的作用下生成三氟乙酰乙酸乙酯,根据反应i,试剂a应是乙酸乙酯,结构简式为;
(3)①D经过水解和脱羧反应生成E,根据反应ii,E应为;
②F是电负性最强的元素,三个氟原子通过强烈的吸电子诱导效应(效应),使得三氟甲基成为一个强吸电子基。这个效应通过碳链传递,使得羰基另一侧的甲基上的键电子云密度降低,键的极性增强,导致氢原子更容易以质子的形式离去, 键的活泼性增强;
(4)G是甲苯,根据J可知,I是邻硝基甲苯,所以为苯环上的硝化反应,所需试剂是浓硝酸和浓硫酸的混合物;
(5)a.从I到J,将硝基还原为氨基,所涉及到的反应为还原反应,a正确;
b.推测D到E的反应涉及到脱羧反应会生成二氧化碳,b正确;
c.L的分子式为,其不饱和度为7;一个苯环的不饱和度为4,一个碳碳三键的不饱和度为2,一个羧基的不饱和度为1,不饱和度刚好为7,存在这样的同分异构体,如:,c正确;
故选abc。
(6)J(邻甲苯胺)与丙二酰氯反应,再经过转化得到K,K可以环化生成L(一个吲哚衍生物),根据L的结构逆推,K应为邻甲基苯异氰酸酯。该结构中含有一个异氰酸酯基,异氰酸酯基上的碳原子为杂化,K的结构简式为:;
(7)L在碱性条件下水解生成M,反应后多了一个氢原子和钠原子,结合M的分子式可知发生了开环反应,M的结构式为:,以及合成P的第一步是M对E(缺电子的酮)的亲核加成反应,生成一个叔醇X,X的结构式为:,X脱水生成Y(),Y发生加成反应(羰基和氨基加成)生成Z,Z脱水生成P,结合题目中Z含碳碳双键,根据P的结构简式逆推出Z的结构式为:。
【变式2】(26-27高三上·北京房山·开学考试)高效农用杀菌剂L的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略):
已知:(注:-NC为异氰基)
(1)A中含氧官能团名称________。
(2)A→B所用试剂可由酯化反应生成。该酯化反应化学方程式是________。
(3)B→D的反应类型是________。
(4)下列说法正确的是________(填序号)。
a.F与在光照的条件下生成G
b.J可以与银氨溶液反应生成银镜
c.L中有一个手性碳原子
(5)E的结构简式是________。
(6)L的另一种合成路线如下:
M结构简式是________。
【答案】(1)酚羟基和醚键
(2)
(3)取代反应
(4)bc
(5)
(6)
【详解】(1)观察A的结构式可知,其中含氧官能团名称为酚羟基和醚键;
(2)可由甲酸和乙醇通过酯化反应生成,该酯化反应化学方程式是;
(3)由分析B→D的反应类型是取代反应;
(4)a.F()与在做催化剂发生苯环的取代反应,生成G(),a错误;
b.J()中有醛基,可以与银氨溶液反应生成银镜,b正确;
c.L()中有一个手性碳原子,c正确;
答案选bc。
(5)由分析可知,E的结构简式是;
(6)结合,再根据L()和A()的结构式进行推断,A中的氨基和M中的羧基发生取代反应生成酰胺基,得到P,P中的羟基和发生取代反应生成L,P结构式为:,M的结构式为:。
【变式3】(26-27高三上·北京·阶段检测)由键构建键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的键在作用下构建键,实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下。
已知:i.
ii.
(1)试剂a为____________。
(2)A转化为B的反应类型为_________。
(3)B中所含官能团的名称为_________。
(4)在B转化为C的反应中,使B过量可以提高平衡转化率,这主要是利用B具有_________性。
(5)C转化为D的化学方程式为_____________。
(6)G转化为H的化学方程式为_____________G生成H的过程中会得到少量的聚合物,写出其中一种的结构简式:_____________。
(7)已知:
i.
ii.
①D和I在作用下得到J的4步反应如下图(无机试剂及条件已略去),中间产物1中有两个六元环和一个五元环,中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息,写出结构简式:中间产物1_____________中间产物3_____________。
②D和I转化成J的过程中还生成水,理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为______________。
【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸
(2)还原反应
(3)氨基
(4)碱性
(5)
(6) 或
(7) 1:1
【详解】(1)由分析可知,A的结构简式为,苯生成A的反应为硝化反应,试剂a为浓硝酸、浓硫酸;
(2)由分析可知,A→B是硝基还原为氨基的还原反应,反应类型为还原反应;
(3)根据B的结构简式,官能团的名称为氨基;
(4)B与反应生成C为取代反应,除了生成C外还会生成HCl,B中含有氨基呈碱性,过量B除了可以增大反应物浓度提高的转化率,还可以和生成的HCl发生反应使生成物浓度降低提高的转化率,因此利用的是B的碱性;
(5)C的结构为,酸性条件下酯基水解,生成羧酸D()和乙醇,其化学方程式为。
(6)由分析可知,G→H与已知反应ii的原理一致,因此化学方程式为;G同时含有羟基和溴原子,可发生分子间缩聚得到聚合物或;
(7)①D与I发生已知i反应生成中间产物1,则中间产物1为;中间产物1发生已知ii反应生成中间产物2,则中间产物2为;中间产物2发生酯化反应生成中间产物3,则中间产物3为;中间产物3脱去2个氢生成J;
②D的分子式为,I的分子式为,J的分子式为,J的分子式比D和I相加少了6个H原子和一个O原子,6个H原子需要消耗3个氧原子生成水,自身可以提供一个氧原子,因此生成1个J需要消耗2个氧原子即一个氧气分子,生成1molJ可消耗1mol氧气,因此理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为1:1。
考向2 考查芳香烃的同分异构体的判断
例2中药黄芩的有效成分之一——汉黄芩素具有抗病毒、抗肿瘤作用。合成汉黄芩素的中间体M的路线如下:
(1)A属于芳香烃,A的名称是_________。
(2)由A生成B的化学方程式是___________________________。
(3)D中含有的官能团是_________。
(4)E的结构简式是_________。
(5)K与X在一定条件下转化为L,X的分子式是。
①有机物X的结构简式是_________。
②符合下列条件的K的同分异构体有_________种,写出任意一种同分异构体的结构简式_________
a.含有苯环,能与反应生成
b.苯环上的一氯代物有两种
(6)F与L合成M的步骤如下:
已知:
中间产物1和中间产物2的结构简式分别是_________、_________。
【答案】(1)甲苯
(2)+3HNO3(浓)+3H2O
(3)硝基、羧基
(4)
(5)CH3COOCH2CH3 4
(6)
【详解】(1)物质A是芳香烃,据分子式可知是甲苯;
(2)甲苯与浓硝酸反应,产物为三硝基甲苯,化学方程式为:+3HNO3(浓)+3H2O;
(3)D为三硝基苯甲酸,含有的官能团为羧基和硝基;
(4)E为间苯三胺,结构简式为;
(5)①K与X发生取代反应,产物为L,根据L的取代基和X的分子式可以推测X的结构简式为CH3COOCH2CH3;
②根据条件a,该同分异构体含有羧基,除羧基外还有2个非苯环碳原子,故该同分异构体最多有3个取代基。若有1个取代基,则苯环上必有3种一氯代物,不合题意。若有2个取代基,则取代基必呈对位分布,有和两种情况。若有3个取代基,则该物质含2个甲基且对称分布,有和两种情况。故符合条件的同分异构体共4种;
(6)M有3个非苯环碳原子,故可以根据碳链长度以及F和L的结构简式进行逆合成分析,中间产物1的结构简式为;根据“已知”所给出的条件和中间产物1的结构简式类推,中间产物2的结构简式为。
【变式1】(26-27高三上·北京·阶段检测)苯巴比妥H是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药。其合成路线如下图(部分试剂和产物略)。
(1)A→B的反应类型为_____反应。
(2)C→D的化学方程式为____________________。
(3)D→E同时生成CH3CH2OH,E的结构简式为__________。
(4)已知试剂X的官能团为溴原子,中所含官能团的名称为__________。
(5)已知苯巴比妥的分子结构中含有2个六元环,1 mol苯巴比妥和足量NaOH反应,消耗NaOH的物质的量是________mol。
(6)与苯巴比妥相同的反应原理,和在一定条件下可以反应生成一种高分子,写出反应的化学方程式____________________。
(7)符合下列条件的D的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物; ②能发生水解反应;
③能发生银镜反应; ④苯环上只有一个取代基
【答案】(1)取代
(2)
(3)
(4)酯基
(5)4
(6)
(7)5
【详解】(1)A为甲苯(),转化为B()是甲苯甲基上的氢原子被氯原子取代,属于取代反应;
(2)C是苯乙酸,在浓硫酸加热条件下和乙醇发生酯化反应(属于取代反应),生成苯乙酸乙酯和水,反应方程式为;
(3)D是苯乙酸乙酯(),和碳酸二乙酯反应,同时生成乙醇,发生酯的缩合反应,在苯乙酸乙酯的亚甲基碳上引入乙氧羰基,得到E苯基丙二酸二乙酯,结构简式为;
(4)试剂X为溴乙烷(含溴原子),E和溴乙烷发生取代反应,亚甲基上的一个氢被乙基取代得到F,F的结构简式为,所含有的官能团为酯基;
(5)由分析知苯巴比妥的分子结构为,该六元环中有4个酰胺键,1 mol酰胺键水解消耗1 mol NaOH,故1 mol苯巴比妥共消耗4 mol NaOH;
(6)F和尿素的反应是二元酯与二胺的缩聚反应,每1 mol F和1 mol尿素反应,脱去2 mol乙醇,生成聚酰脲类高分子,反应方程式为;
(7)D为苯乙酸乙酯(分子式),满足条件:芳香族、能水解(含酯基)、能银镜反应(含醛基或甲酸酯结构)、苯环仅一个取代基,综上D的同分异构体结构满足含有,则剩余的支链结构可以是或,-OOCH在两个碳骨架上分别有3个位置 、2个位置,共计5种结构。
【变式2】有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分(H)的合成路线如图(部分反应略去试剂和条件):
已知:
回答下列问题:
(1)抗结肠炎药物(H)分子中的官能团名称是__________。
(2)的化学方程式为__________。
(3)D的结构简式为__________。
(4)已知为则的化学方程式为__________。
(5)A→I、G→H的反应类型分别是__________、__________。
(6)J的结构简式为__________。
(7)符合下列条件的同分异构体的结构简式__________。(写出一种)
a.苯环上有2个取代基,无其它环状结构
b.能与溶液发生反应
c.含有酯基
d.核磁共振谱有四组峰,且峰面积之比为3:2:2:1
【答案】(1)氨基、(酚)羟基、羧基
(2)+Cl2+HCl
(3)
(4)+HNO3+H2O
(5) 取代反应 还原反应
(6)
(7)
【详解】(1)由H的结构简式可知,其含有的官能团为氨基、(酚)羟基、羧基;
(2)A(甲苯)和发生苯环上的取代反应生成B(),反应方程式为:+Cl2+HCl;
(3)C()和乙酸酐()发生取代反应生成D();
(4)F()与浓硝酸、浓硫酸加热发生取代反应生成G(),反应方程式为:+HNO3+H2O;
(5)A→I是甲苯甲基上的氢被氯取代,属于取代反应;G→H是硝基被还原为氨基,属于还原反应;
(6)根据已知格氏反应信息及K的结构简式,得到J的结构简式为 ;
(7)的分子式为,除苯环外含有3个碳原子,4个氧原子,1个不饱和度;满足条件:①两个对位取代基(保证苯环氢为2组峰,峰面积比3:2:2:1),②含羧基(和反应),③含酯基,④含甲基(对应峰面积3),羧基氢对应峰面积1,则满足条件的同分异构体结构简式为: 。
【变式3】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下(已知:吡啶显碱性)
回答下列问题:
(1)A的名称为___________。C苯环上的一氯代物有___________种
(2)③的反应试剂和反应条件分别是___________,该反应的类型是___________。
(3)反应⑤的化学方程式是___________,吡啶的作用是___________。
(4)下列说法正确的是___________
a.①、③、⑥均属于取代反应
b.化合物A可以与溴水发生取代反应
c.④属于还原反应
(5)已知E在一定条件下水解生成T(C7H7NO2)。T存在多种同分异构体,写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式:___________。
①-NH2直接连在苯环上;
②结构中含有酯基
③核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:2
【答案】(1)甲苯 3种
(2)浓硝酸、浓硫酸、加热 取代反应
(3)++HCl 与盐酸反应,使反应正向进行
(4)ac
(5)
【详解】(1)由分析知,A为甲苯。C有对称性,其结构中苯环上有三种氢原子,故一氯代物有三种。
(2)③是苯环上的硝化反应,条件为浓硝酸、浓硫酸、加热,其为取代反应,浓硝酸中的硝基(-NO2)取代苯环上的氢。
(3)反应⑤是氨基变为酰胺基的过程。E和发生取代反应得到F,同时产生副产物HCl,据此可写出化学方程式:++HCl。吡啶显碱性,可与副产物HCl发生中和反应,不断消耗生成物,促使反应正向进行。
(4)a.①为氯代反应,③、⑥均为硝化反应,都属于取代反应,a正确;
b.A是甲苯,与溴水不能反应(苯环上的溴代反应需使用纯液溴并用FeBr3作催化剂,烷基上的溴代反应需使用纯溴并在光照下进行),b错误;
c.④将硝基(-NO2)转化为(-NH2),“失O得H”,该反应为还原反应,c正确。
故选ac。
(5)E为,在一定条件下水解生成T(C7H7NO2),则T为,其同分异构体满足:①-NH2直接连在苯环上,②结构中含有酯基,③核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:2,说明为对称性较高的结构,符合条件的结构为。
考点三 化石燃料
知●识●解●构
知识点1 化石燃料的综合利用
煤
石油
天然气
组成
①碳元素为主;
②有机物为主
①碳元素、氢元素为主;
②烃为主
CH4为主
综合
利用
工艺
焦化(干馏)、液化、气化
分馏、裂化、裂解
产品
清洁燃料,化工原料等
意义
提高利用率,减少对环境的污染等
(1)煤的液化和气化均属于化学变化。
①煤的液化分直接液化和间接液化。直接液化得到液体燃料;间接液化先得到CO、H2,再催化合成甲醇等。
②煤的气化过程中发生的主要反应是C+H2O(g)CO+H2。
(2)天然气:①清洁的化石燃料;②合成氨和甲醇的化工原料。
(3)石油的分馏属于物理变化。石油裂化和裂解均属于化学变化,通过裂化可提高轻质油的产量,通过裂解获得的主要是短链气态烃。
考●向●破●译
考向1 考查化石燃料的综合利用
例1(26-27高二上·北京·阶段检测)煤的气化是将煤转化为水煤气(主要成分为和)的过程: ,这是实现煤的综合利用的一种重要途径。
已知:①
②
③
下列说法不正确的是
A.反应①中,完全燃烧释放的热量大于
B.反应②中,反应物的化学键的键能之和小于产物的化学键的键能之和
C.制备水煤气的热化学方程式为:
D.根据盖斯定律,煤直接燃烧生成和液态水所释放的总热量,与煤先经气化生成水煤气、再将水煤气完全燃烧生成和液态水所释放的总热量相等
【答案】D
【详解】A.固态转化为气态需要吸收热量,的能量高于,完全燃烧释放的热量大于,A正确;
B.反应②为放热反应,反应物的总键能-生成物的总键能,因此反应物的化学键键能之和小于产物的化学键键能之和,B正确;
C.根据盖斯定律,由反应①反应②反应③可得制备水煤气的目标反应,计算得,C正确;
D.煤直接燃烧生成二氧化碳,产物没有水,且煤的气化是煤与水蒸气反应,与最终生成和液态水,水的状态不同,所释放的总热量不相等,D错误;
故选D。
【变式1】下列过程不属于化学变化的是
A.利用秸秆生产燃料乙醇 B.熔融的硝酸钠凝固时放出热量
C.利用煤的气化产生的H2和CO合成CH3OH D.将重油裂化为汽油等物质
【答案】B
【详解】A.秸秆主要成分为纤维素,经水解、发酵生成新物质乙醇,属于化学变化,A不符合题意;
B.熔融凝固只是物质由液态变为固态,仅状态发生改变,无新物质生成,属于物理变化,不属于化学变化,B符合题意;
C.和反应生成新物质,属于化学变化,C不符合题意;
D.重油裂化是长链烃断裂为短链烃的过程,有新物质汽油等生成,属于化学变化,D不符合题意;
故选B。
【变式2】下列关于煤、石油、天然气的说法中,不正确的是
A.煤是不可再生能源
B.石油裂解属于化学变化
C.天然气的主要成分是甲烷
D.石油经分馏可得到煤油、汽油及柴油等纯净物
【答案】D
【详解】A.煤属于化石燃料,是经过漫长地质作用形成的,属于不可再生能源,A正确;
B.石油裂解是将长链烃断裂为短链气态不饱和烃的过程,有新物质生成,属于化学变化,B正确;
C.天然气的主要成分是甲烷,化学式为,C正确;
D.石油分馏得到的煤油、汽油、柴油均是多种沸点相近的烃类组成的混合物,不是纯净物,D错误;
故选D。
【变式3】我国提出争取在2030年前实现碳达峰,2060年实现碳中和,这对于改善环境,实现绿色发展至关重要。碳中和是指的排放总量和减少总量相当。下列措施中能促进碳中和最直接有效的是
A.将重质油裂解为轻质油作为燃料
B.大规模开采可燃冰作为新能源
C.通过清洁煤技术减少煤燃烧污染
D.研发催化剂将还原为甲醇
【答案】D
【详解】A.将重质油裂解为轻质油并不能减少二氧化碳的排放量,达不到碳中和的目的,故A不符合题意;
B.大规模开采可燃冰作为新能源,会增大二氧化碳的排放量,不符合碳中和的要求,故B不符合题意;
C.通过清洁煤技术减少煤燃烧污染,不能减少二氧化碳的排放量,达不到碳中和的目的,故C不符合题意;
D.研发催化剂将二氧化碳还原为甲醇,可以减少二氧化碳的排放量,达到碳中和的目的,故D符合题意;
故选D。
真题溯源·考向感知
——溯源真题逻辑,感知高考考向
1.(2026·北京卷,4,3分)下列实验用品的使用不规范的是
A.用氨进行喷泉实验时,将圆底烧瓶干燥后,再收集氨气
B.在滴定实验中,将滴定管洗净后,再用待盛溶液润洗
C.在乙醇制乙烯的实验中,将温度计插入反应混合液中,再加热
D.测溶液的时,将试纸用蒸馏水润湿后,再进行测量
【答案】D
【详解】A.氨气极易溶于水,若圆底烧瓶潮湿,会溶解氨气导致无法收集满,不利于喷泉实验进行,该操作规范,A不符合题意;
B.滴定管洗净后内壁残留蒸馏水,若不润洗会稀释待盛溶液,导致实验误差,润洗操作规范,B不符合题意;
C.乙醇制乙烯需控制反应混合液温度为170℃,温度计插入混合液测量温度的操作规范,C不符合题意;
D.测溶液时,将试纸用蒸馏水润湿会稀释待测液,导致测量结果产生误差,该操作不规范,D符合题意;
故选D。
2.(2026·四川卷,4,3分)下列图示中,实验操作或方法正确的是
A.除去乙炔中的少量
B.探究的热稳定性
C.向容量瓶中转移NaCl溶液
D.制备胶体
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.乙炔含碳碳三键,也会被酸性溶液氧化,会损失提纯的乙炔,A错误;
B.热稳定性差,受热分解生成,可通过澄清石灰水变浑浊验证分解反应;加热固体时试管口略向下倾斜,能防止冷凝水倒流炸裂试管,B正确;
C.向容量瓶中转移溶液时,应该用玻璃棒引流,玻璃棒下端靠在容量瓶刻度线下方内壁,C错误;
D.制备胶体时,应将饱和溶液滴入沸水中,若滴入溶液会直接生成沉淀,无法得到胶体,D错误;
故选B。
3.(2026·山东卷,6,3分)实验室制备溴苯时,下列步骤中所选试剂及装置正确的是(加热及夹持装置略)
A.溴苯合成
B.尾气处理
C. 洗涤分液
D.蒸馏提纯
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.制备溴苯需要液溴,不能用溴水;苯与溴水不发生取代反应,只有纯液溴在FeBr3催化下才反应,A错误;
B.尾气中含极易溶于NaOH溶液的HBr,导管直接插入液面下会发生倒吸,需要防倒吸装置(如倒扣漏斗),B错误;
C.溴苯难溶于水,洗涤后可通过分液分离有机层和水层,使用分液漏斗分液,下层液体从下口放出,装置操作规范,C正确;
D.蒸馏装置的温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处,不能插入液面下,D错误;
故选C
4.(2026·河北卷,9,3分)对甲苯磺酸钠()熔点大于300℃,易溶于水。实验室合成路线如下:
下列说法错误的是
A.水分离装置的使用有利于反应①的进行
B.温度过高会造成多取代副产物的增多
C.饱和溶液有利于粗品的析出
D.蒸馏法较重结晶法更适于的提纯
【答案】D
【详解】A.反应①是甲苯的磺化反应,这是一个可逆反应,反应过程中有水生成,水分离装置可移除生成的水,使平衡正向移动,有利于反应①进行,A正确;
B.甲基为苯环邻、对位定位基,在过高的温度下,反应速率过快,能量较高,可能导致生成二磺酸或多磺酸等副产物,B正确;
C.饱和溶液中浓度高,通过同离子效应可降低的溶解度,有利于其粗品析出,C正确;
D.熔点大于300℃,沸点极高,一般需采用减压蒸馏,操作不方便,且蒸馏时高温可能导致其分解;且其易溶于水,重结晶法更适合提纯,D错误;
故选D。
5.(2026·河北卷,6,3分)有机光电功能材料重要中间体X的一种合成反应如下:
下列说法错误的是
A.该反应的原子利用率为100%
B.中碳原子都是杂化
C.存在顺反异构
D.可发生聚合反应
【答案】C
【详解】A.该反应属于加成反应,反应物的全部原子都转化为产物X,无其他副产物生成,原子利用率为100%,A正确;
B.X中的碳原子一部分属于苯环结构,另一部分属于碳碳双键结构,均为杂化,B正确;
C.顺反异构要求碳碳双键两端的每个碳原子都连接两种不同的基团,X中碳碳双键的末端碳原子连接2个氢原子,不存在顺反异构,C错误;
D.X中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,D正确;
故选C。
2 / 3
学科网(北京)股份有限公司
学科网(北京)股份有限公司
$