内容正文:
第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法(专项训练)
目 录
模拟·基础演练
考向01 考查有机化合物的命名
考向02 考查有机化合物的分类
考向03 考查有机化合物的结构与表示方法
考向04 考查同分异构体的判断与书写
考向05 考查有机物的分离提纯方法
考向06 考查有机物分子式、结构式的确定
重难·创新演练
真题·实战演练
模拟·基础演练
考向01 考查有机化合物的命名
1.【醇的系统命名法、烷烃系统命名法、烯烃系统命名法】(25-26高二下·北京海淀·阶段检测)下列有机化合物的系统命名正确的是
A.:2-甲基-3-乙基丁烷 B.:反-3-甲基-2-丁烯
C.:2-溴丙烷 D.:2-甲基-4-丁醇
2.【烷烃系统命名法】(25-26高二下·北京东城·期末)有机化合物X()是目前推广使用的一种冰箱制冷剂,依据系统命名法,X的名称是
A.2-甲基丙烷 B.1,1-二甲基乙烷 C.异丁烷 D.新戊烷
3.【醇的系统命名法、烷烃系统命名法、炔烃系统命名法】(25-26高二下·北京海淀·期末)下列有机化合物的系统命名不正确的是
A.:2,3-二溴丁烷 B.:反戊烯
C.:丁醇 D.:乙基丁烷
考向02 考查有机化合物的分类
4.【有机物的分类-根据碳架结构分类】下列有机物中,属于烃的是
A. B. C. D.
5.【有机物的分类-根据官能团分类、常见官能团名称、组成及结构】(25-26高二上·北京·期末)下列有机化合物的类别及所含官能团都正确的是
A.醛类 B.酚类
C.醛类 D.羧酸类
6.【利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型】(24-25高三上·北京昌平·期末)贝诺酯(结构简式如下图所示)具有镇痛解热的作用。下列关于贝诺酯说法不正确的是
A.分子中含有两种官能团
B.分子中不含手性碳
C.其中碳原子的杂化方式有和
D.1 mol该物质与NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH
7.【同系物的判断、多官能团有机物的结构与性质】(25-26高二下·北京·期末)我国科学家合成了一种咪唑基聚离子液体(PIL/AcO),该离子液体可用于制备离子导体,并可根据需求调节其硬度。PIL/AcO的合成路线如下:
下列说法正确的是
A.和是同系物
B.改变与的比值可调控离子导体的硬度
C.生成时,参加反应的和的物质的量之比为
D.该反应的副产物不可能是网状结构的高分子
考向03 考查有机化合物的结构与表示方法
8.【有机化合物中碳的成键特征】(2026·北京昌平·二模)玫瑰精油中一种成分的结构简式如图,下列说法不正确的是
A.该分子能与金属Na反应
B.该分子中存在2个手性碳原子
C.该分子中所有碳原子不可能均在同一平面
D.该分子可以发生加成反应、消去反应、氧化反应
9.(2025·北京昌平·二模)化合物K是一种常见的催眠类药物,其一种合成路线如下。
已知:
(1)E的结构简式是_____。
(2)已知A+B→D的另一种产物是乙醇,写出该反应的化学方程式_____。
(3)已知流程中的作用是吸收HBr。
①写出F→G的化学方程式_____;
②从F结构的角度,解释F易发生反应的原因_____。
(4)M中含溴原子,M的结构简式是_____。
(5)已知K分子中含六元环,写出J的结构简式_____。
(6)下列说法正确的是_____。
a.A的名称为甲酸丙酯
b.N的化学式是
c.生成G、N、K的反应均为取代反应
10.【杂化轨道理论与有机化合物空间构型】(2024·北京石景山·一模)那格列奈是一种血糖调节剂,其结构简式如下。下列说法不正确的是
A.分子中N原子是sp3杂化 B.分子中含有手性碳原子
C.该物质含有肽键和羧基,可以发生取代反应 D.该物质的分子式是C19H26NO3
考向04 考查同分异构体的判断与书写
11.【同分异构体的数目的确定】(2025·北京·模拟预测)有机物Ⅰ可增强CFTR蛋白运输氯离子的能力,Ⅰ的一种合成路线如下:
回答以下问题:
(1)有机物A的化学名称为_____________,A→B过程,K2CO3的作用是_________________。
(2)C→D的反应类型为______________,有机物E的官能团名称为___________________、醚键。
(3)有机物F的结构简式为_____________________________________________________________。
(4)满足下列条件的有机物Ⅰ的同分异构体有_____________种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②酸性条件下能发生水解,且水解产物之一为甘氨酸(氨基乙酸)
(5)下列说法正确的是_____________(填标号)。
a.可用溴水检验C中是否含有B
b.B→C的反应类型是氧化反应
c.E与足量H2加成后的产物含4个手性碳原子
d.G→H的反应会生成小分子水
(6)有机物的一种合成路线如图所示:
若有机物X中的分子式为C3H7O2N3,则反应Ⅳ的化学方程式为_____________________________________________________________________________________(请注明反应条件)。
12.【根据要求书写同分异构体】(2025·北京·三模)H是合成某药物的中间体,一种合成H的路线如下:
(1)A→B的反应类型为________。
(2)E中所含官能团的名称为________。
(3)E+F→G为加成反应,且F的分子式为C4H6O,F的结构简式为________。
(4)G→H分两步进行:第1步发生加成反应,第2步加热条件下发生消去反应。写出第2步反应的化学方程式:________。
(5)满足下列条件的C的同分异构体的结构简式为________(写出1种即可)。
①仅含1种官能团
②核磁共振氢谱有4组峰
③1 mol有机物与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag
(6)依据E合成H的原理,设计合成路线如下:
其中M、N的结构简式分别为________、________。
13.【同分异构体的数目的确定】(2025·北京·三模)奥司他韦是治疗流感的常用药物,其结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法不正确的是
A.分子中含有手性碳原子 B.能发生加聚反应
C.碱性条件下水解可得到两种产物 D.存在芳香族化合物的同分异构体
14.(2026·北京大兴·三模)一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物P的合成路线如下。
(1)A的名称是___________。
(2)P中含氧官能团是___________。
(3)B→D的反应类型是___________。
(4)G→J的化学方程式是___________。
(5)写出符合下列条件的F的同分异构体结构简式___________(任写一种即可)。
i.含有两个六元环
ii.遇FeCl3溶液显紫色
iii.能发生水解,1 mol该物质水解消耗3 mol NaOH
(6)L的结构式为___________。
(7)由M生成P经三步反应过程:
①生成中间体1时M断开的化学键是___________和___________。
②中间体2的结构简式是___________。
考向05 考查有机物的分离提纯方法
15.【物质分离、提纯综合应用、有机物的萃取、分液】(2026·北京·模拟预测)稀土是重要的战略资源。氧化铈()是应用广泛的稀土氧化物。由氟碳铈矿(含、、等)为原料制备的工艺流程如下:
已知:i.HF是一种易挥发的弱酸。
ii.难溶于水、可溶于酸,而难溶于水也难溶于酸。
iii.Ce(Ⅳ)能被有机萃取剂HA萃取,而不能。
(1)与在空气中直接焙烧相比,在对流空气氧化炉中进行氧化焙烧能大大缩短氧化时间,原因是___________。
(2)烧渣酸浸后,剩余固体的主要成分有___________。
(3)硫酸浸出环节中,控制浸出时间40 min、浸出温度,测得Ce元素和的浸出率随起始硫酸浓度的变化如下图所示。
当时,随起始硫酸浓度升高浸出率下降,原因是___________。
(4)在步骤Ⅱ将沉淀转化为的过程中,加入NaOH溶液的目的是___________。
(5)写出步骤Ⅶ中生成的离子方程式___________。
(6)该流程中可循环利用的物质有___________。
16.【有机物的分离与提纯、过滤、物质分离、提纯综合应用】(2026·北京昌平·一模)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下。
已知:苯甲酸和NaCl在水中的溶解度如下表。
温度()
25
50
75
95
溶解度
(水)
苯甲酸
0.34
0.85
2.2
6.8
NaCl
36.1
37.1
38.3
38.9
下列说法不正确的是
A.此方案利用了不同温度下苯甲酸溶解度差异较大的性质
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ冷却结晶析出的晶体主要是苯甲酸
D.操作Ⅴ可用冷水洗涤晶体
17.【有机物的分离与提纯】提纯苯甲酸粗品(含有NaCl、泥沙等杂质),得到苯甲酸纯品的方案如下。
下列说法不正确的是
A.一系列操作包括:过滤、洗涤、干燥
B.重结晶要求杂质必须在溶剂中溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大
C.趁热过滤的目的:除去泥沙,减少苯甲酸的析出,提升产率
D.步骤III不宜用乙醇洗涤,可用冷水洗涤2~3次
考向06 考查有机物分子式、结构式的确定
18.【有机物类别确定分子式、有机分子中原子共面的判断】(2025·北京·模拟预测)扎染技艺,古称“蜀缬”,流传于巴蜀之间,盛产于四川西南地区。下述反应是制备扎染靛蓝的主要过程。下列说法错误的是
A.靛蓝的分子式为 B.有机物X、葡萄糖使溴水褪色的原理相同
C.有机物X中所有原子可能处于同一平面 D.1 mol靛蓝最多可与9molH2反应
19.(2026·北京·模拟预测)G是某药物的中间体,一种合成路线如下:
已知:。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______;A→B的反应类型是_______。
(2)C中含有的官能团是_______(填名称)。
(3)A→a中反应试剂和条件是_______。有机物c的结构简式为_______。
(4)d分子中含_______个手性碳原子。
(5)写出F→G的化学方程式:_______。
(6)T是E的同系物,且相对分子质量比E小28。T的同分异构体中含单官能团的结构有_______种(包括T本身,不包括立体异构体),其中,核磁共振氢谱显示只有一组峰的结构简式为_______。
20.【红外光谱、原子基态与激发态、光谱】(2026·北京大兴·三模)从化学视角认识世界,下列说法不正确的是
A.可用红外光谱鉴别乙醇和二甲醚
B.用X-射线衍射实验可鉴别玻璃与水晶
C.LED灯发光与原子核外电子跃迁释放能量有关
D.碳纳米材料主要包括富勒烯、碳纳米管、石墨烯等有机材料
重难·创新演练
1.【常见官能团名称、组成及结构】(2025·北京顺义·三模)那格列奈是一种血糖调节剂,其结构简式如下。下列说法正确的是
A.该物质的分子式是 B.分子中N原子是sp杂化
C.分子中不含手性碳原子 D.该物质水解之后生成两种氨基酸
2.【同系物的判断】(2025·北京·模拟预测)下列有关化学用语表示和概念判断叙述正确的是
A.燃烧放出的热量为的燃烧热
B.氢氧根离子的电子式:
C.氯原子的结构示意图:
D.和互为同系物
3.【核磁共振氢谱】(2026·北京·三模)下列图示或化学用语正确的是
A.中B原子的杂化轨道:
B.的核磁共振氢谱:
C.的电子式:
D.甘油的最简式:
4.【常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质】(2026·北京·三模)化合物到是合成维生素的关键步骤
已知:中含有两个五元环。结合上述流程,下列说法不正确的是
A.的作用是脱水剂
B.过程中有键和键的断裂
C.化合物D中存在两个手性碳原子
D.由过程推测,羧基和酯基均被还原
5.【核磁共振氢谱】(2026·北京朝阳·二模)化合物K、L与M反应可合成降血压药非洛地平Q,转化关系如下。
下列说法不正确的是
A.K的核磁共振氢谱有4组峰
B.M是
C.K、L与M化学计量比是
D.Q需密封保存,推测与其含有的碳碳双键有关
6.【核磁共振氢谱】(2026·北京房山·二模)一种可降解的柔性显示材料T的合成路线如下:
已知:
下列说法不正确的是
A.该反应类型为缩聚反应
B.反应中,参与聚合的A、B、D的物质的量之比是
C.有机物A的核磁共振氢谱只有一组吸收峰
D.该高分子可以降解的原因是由于C-N键断裂
7.【常见官能团名称、组成及结构】(2026·北京东城·二模)1965 年我国科学家由氨基酸出发, 逐步合成具有生物活性的结晶牛胰岛素, 其中间体脯-赖-丙三肽(N)的合成路线如下(Ph—表示)
已知氨基的保护与脱保护有两种方法:
①
②
下列说法不正确的是
A. 均是脱除保护基团的过程
B. 加入的试剂应为
C. 的结构为
D.酸性环境有利于 在水中的溶解
8.【核磁共振氢谱、逆合成分析法、常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质】(2025·北京·模拟预测)有机物P是一种抗炎药前体,它的一种合成路线如下。
已知:
①
②
③
(1)B中含有的官能团的名称是________。
(2)C的结构简式是________。
(3)试剂ⅰ可以是________。
a. b. c.NaOH
(4)K、L的核磁共振氢谱都只有一组峰,写出K→L的反应方程式________。
(5)的反应类型是________。
(6)N中含有两个六元环,写出M生成N的化学方程式________。
(7)N生成P经过以下过程:
写出乙、丙的结构简式________、________。
9.【常见官能团名称、组成及结构】(2023·北京·模拟预测)手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点,是有机合成化学研究的前沿和热点。某螺环二酚类手性螺环配体(H)的合成路线如下:
已知:
请回答:
(1)下列说法正确的是_________(填序号)。
A.化合物E可以发生消去反应、还原反应
B.化合物F和G可通过溶液鉴别
C.化合物C中至少有7个碳共平面
D.化合物H的分子式是
(2)写出C→D的化学方程式:___________。
(3)在制备F的过程中还生成了一种副产物X,X与F互为同分异构体(非立体异构体)。X的结构简式为___________。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式________(不包括立体异构体)。
①除苯环外还有一个含氧六元环;
②分子中有4种不同化学环境的氢;
③不含结构
(5)以为原料,设计化合物的合成路线________(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
10.【根据要求书写同分异构体】(2026·北京·三模)芬太尼类似物J具有镇痛作用。它的合成方法如下:
已知:i.;
ii.;
iii.;(R1、R2、R3、R4为氢或烃基)
(1)A属于烯烃,A的结构简式为___________。
(2)①的化学方程式为___________。
(3)②所属的反应类型为___________反应。
(4)③的化学方程式为___________。
(5)F的结构简式为___________。
(6)已知④有一定的反应限度,反应进行时加入吡啶(,一种有机碱)能提高J的产率,原因是___________。
(7)写出满足下列条件的的同分异构体的结构简式:___________。
a.能与反应 b.核磁共振氢谱只有两组峰
(8)已知:RHC=CHR'R'COOH(R、R'为烃基)是一种重要的化工中间体。以环己醇()和乙醇为起始原料,结合已知信息选择必要的无机试剂,写出的合成路线___________。(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)
真题·实战演练
1.(2026·北京·高考真题)依法韦仑是抗病毒药物,其合成路线如下。
已知:
(1)中含氧官能团是________________。
(2)的化学方程式是______________________________________________。
(3)分子中有环状结构和甲基。的结构简式是________________。
(4)下列说法正确的是________________(填序号)。
a.由合成时在进行,可减少被氧化
b.分子中所有碳原子均在同一平面上
c.是氧化反应
(5)中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是__________
(6)的反应中,通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成,实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式:________________________________________,并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。
2.(2025·北京·高考真题)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。
已知:①
②试剂a是。
(1)I分子中含有的官能团是硝基和_______。
(2)B→D的化学方程式是_______。
(3)下列说法正确的是_______(填序号)。
a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
b.J→K的过程中,利用了的碱性
c.F→G与K→L的反应均为还原反应
(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。
已知:
①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为_______。
②Y的结构简式为_______。
(5)P的合成路线中,有两处氨基的保护,分别是:
①A→B引入保护基,D→E脱除保护基;
②_______。
3.(2024·北京·高考真题)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是_______。
(2)A→B的化学方程式是_______。
(3)I→J的制备过程中,下列说法正确的是_______(填序号)。
a.依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将J蒸出,都有利于提高I的转化率
b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c.若反应温度过高,可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知:
①K的结构简式是_______。
②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响_______。
(5)M的分子式为。除苯环外,M分子中还有个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知,在生成M时,L分子和G分子断裂的化学键均为键和_______键,M的结构简式是_______。
4.(2023·北京·高考真题)化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。
已知:R-Br
(1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是____________________。
(2)D中含有的官能团是__________。
(3)关于D→E的反应:
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强,易断裂,原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a.F存在顺反异构体
b.J和K互为同系物
c.在加热和催化条件下,不能被氧化
(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是__________。
(6)已知: ,依据的原理,和反应得到了。的结构简式是__________。
5.(2023·北京·高考真题)一种聚合物的结构简式如下,下列说法不正确的是
A.的重复单元中有两种官能团
B.可通过单体 缩聚合成
C.在碱性条件下可发生降解
D.中存在手性碳原子
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第01讲
有机化合物的结构特点与研究方法(专项训练)
参考答案
模拟•基础演练
1
2
3
4
5
6
7
8
10
13
C
A
D
A
D
D
B
B
D
c
16
17
18
20
B
B
B
D
人入人人当入又
+C2HsOH+NaBr
羰基是吸电
子基团(或者O的电负性强),使相邻碳原子上的碳氢键极性增强,易断裂
H3C-H2C-H2C-HC-Br
(4)
CH
H2N
N-C0
(5)
(6)bc
11.(1)对甲基苯酚或4甲基苯酚
与生成的HBr反应,提高B的产率
(2)加成反应
羟基、羧基
COOH
OH
3
=0
COOH
(4)3
116
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(5)bd
CHO
H,N、∠O
(6)
+
DMHA
+2H,0
CHO
H,NCONH
CONH.
12.(1)加成反应
(2)酯基、(酮)羰基
又
CH,CH,OOC
COOCH,CH,
(4)
+HO
HO
OOCH
HCOO
H OOCH
CH,
(5)
CH
(写出1种即可)
H.C
CH,OOCH
HCOOCH,
CHOOCH
H.C
H,C H CH
0
COOCH
(6)
=0
H.COOC
14.(1)甲苯
(2)酯基、酰胺基
3)氧化反应
COOH
COOCH;
4)CH2
+2CHOH
CH2
+2H2O
COOH
米酸COOCH
OH
(5)
OCH;
(7)N-H键
N-C键
H
OH
OCH
216
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15.(1)增大了矿石与空气的接触面积,加快反应速率
(2)BaS04、Si02
B)H与F结合生成易挥发的弱酸HF,随着c(H)增大,HF挥发性增强,使c(F)减小,[CF]的浸出率
下降:cSO)增大,Ce(V)主要以[CesO,形式浸出,[CeF的浸出率下降
④)脱除SO,将难溶于酸的Cc,(SO,。·Na,SO,转化为可溶于酸的C©(OH),便于后续盐酸溶解得到含
Ce+的溶液
(5)2Ce"+CIO+6OH+H2O=2Ce(OH)+Cr
(6)HA、Na,S0,
Br
19.(1)1-溴丁烷
取代反应
(2)羧基
(3)NaOH醇溶液,加热
(41
COOH
OH
(5)
COOEt
COOEt HO
(6)4
CH3
重难·创新演练
1
2
5
6
>
A
B
D
B
C
OH
8.(1)氯原子(碳氯键)、碳碳双键
(2)
(3)b
OH
浓硫酸
(4)H0
2CH,OH
△
+2H,O
(⑤)加成反应
3/6
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HCOOC
OH
H,COOC
OH
+CH;OH
(6)
PPA,
OH
OH
H,COOC
7)
COOC,H
9.(1)BC
(2)2H,C0
CHO+
OCH
CH.COCHO>2H,O
NaOH
OCH3
OCH
3)
或
H.CO
H:CO
任写两种)
CH3
CHO
CH3 O2/Co(OAc)2
CH3
C2H OH/H2O
CH3OH/NaOH
H2催化剂、
NaOH
OH
10.(1)CH2=CH-CH3
②)H2C=CH-CH,Cl+NH3A→H,C=CH-CH,NH,+HCI
3)取代
CH2CH=CH2
CH2CH2COOCH3
(4)H2C=CHCH2N
CH3CH2ONa,
CH3OH
CH2CH2COOCH3
COOCH3
CH2CH=CH2
(5
416
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(⑥)吡啶能与反应④的产物HC1发生中和反应,使平衡正向移动,提高J产率
()(CH3 )CCICOOH
OH
COOC2Hs
(8)
浓硫酸
KMnO/H*
COOH C2HsOH
COOC2Hs CH3CH2ONa
△
COOH
浓硫酸,△
=0
COOC2Hs
真题•实战演练
5
A
1.(1)醛基
CI
CHO
浓硫酸C1
CHO
(2)
+HNO3(浓)
》
+H2O
0C
NO,
CH3
(4)ac
CF3
(5)C1
(6)
CH
2.(1)氟原子(或碳氟键)、羧基
NH C-CH,
NH-C-CH,
浓硫酸
+HNO,(浓)
+HO
NO
(3)bc
)E一→F引入保护基,Y→P脱除保护基
5/6
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3.(1)硝基、酯基
浓H2S04
(2)
OH
+CH3OH
△
+H20
F
9
3)abc
(4)
使的活泼性增强。F的电负性大,一C℉为吸电子基团(极性强),α位
F30
a-H
C一H键极性增强,易断裂
(5)
N-H
4()CH,BrCOOH+CH.CH.OHCH,BrCOOCH,CH,+HO
(2)醛基
(3)羰基的吸电子作用使得羰基相连的C-H键极性增强,易断裂
4)ac
(5)
616
第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法(专项训练)
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考向06 考查有机物分子式、结构式的确定
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考向01 考查有机化合物的命名
1.【醇的系统命名法、烷烃系统命名法、烯烃系统命名法】(25-26高二下·北京海淀·阶段检测)下列有机化合物的系统命名正确的是
A.:2-甲基-3-乙基丁烷 B.:反-3-甲基-2-丁烯
C.:2-溴丙烷 D.:2-甲基-4-丁醇
【答案】C
【详解】A.烷烃命名需选取最长碳链为主链,该物质最长碳链含5个碳原子,正确命名为:2,3-二甲基戊烷,A错误;
B.该烯烃双键上的其中一个碳原子连接2个相同的甲基,不存在顺反异构,正确命名为:2-甲基-2-丁烯,B错误;
C.该物质为卤代烃,主链为丙烷,溴原子连接在2号碳原子上,命名为:2-溴丙烷,C正确;
D.醇的命名需选取连有羟基的最长碳链为主链,且使羟基的位次最小,该物质羟基位于1号碳,甲基位于3号碳,正确命名为:3-甲基-1-丁醇,D错误;
故答案选C。
2.【烷烃系统命名法】(25-26高二下·北京东城·期末)有机化合物X()是目前推广使用的一种冰箱制冷剂,依据系统命名法,X的名称是
A.2-甲基丙烷 B.1,1-二甲基乙烷 C.异丁烷 D.新戊烷
【答案】A
【详解】A.该有机物最长碳链含3个碳原子,2号碳上连有1个甲基,符合烷烃系统命名规则,A正确;
B.命名时未选取最长碳链作为主链,该物质最长碳链含3个碳,应选丙烷作为母体,而非乙烷,B错误;
C.异丁烷是该物质的习惯命名,不属于系统命名,不符合题干要求,C错误;
D.新戊烷是含5个碳原子的烷烃——C(CH3)4的习惯命名,该物质仅含4个碳原子,且不属于系统命名,D错误;
故选A。
3.【醇的系统命名法、烷烃系统命名法、炔烃系统命名法】(25-26高二下·北京海淀·期末)下列有机化合物的系统命名不正确的是
A.:2,3-二溴丁烷
B.:反戊烯
C.:丁醇
D.:乙基丁烷
【答案】D
【详解】A.该物质主链为4个碳原子,2、3位各连1个溴原子,命名为2,3-二溴丁烷,A正确;
B.该物质主链为5个碳原子,离官能团近的一端开始编号,该物质的碳碳双键位于2号碳;两个氢原子在双键异侧,属于反式结构,命名为反戊烯,B正确;
C.该物质主链为4个碳原子,离官能团近的一端开始编号,羟基位于2号碳,命名为丁醇,C正确;
D.烷烃命名应选最长碳链为主链,该物质最长碳链为5个碳原子,3位连有1个甲基,正确命名为3-甲基戊烷,D错误;
故选D。
考向02 考查有机化合物的分类
4.【有机物的分类-根据碳架结构分类】下列有机物中,属于烃的是
A. B. C. D.
【答案】A
【详解】A.乙烯(C2H4),仅含C和H,故A符合题意;
B.含Cl、C和H,故B不符合题意;
C.含O、C和H,故C不符合题意;
D.含O、C和H,故D不符合题意;
故选A。
5.【有机物的分类-根据官能团分类、常见官能团名称、组成及结构】(25-26高二上·北京·期末)下列有机化合物的类别及所含官能团都正确的是
A.醛类 B.酚类
C.醛类 D.羧酸类
【答案】D
【详解】A.该物质为醛类,醛的官能团为醛基,A错误;
B.该物质中羟基没有直接连接在苯环上,属于醇类,不属于酚类,B错误;
C.该物质为甲酸苯酚酯,属于酯类,官能团为酯基,不属于醛类,C错误;
D.为乙酸,属于羧酸类,官能团为羧基,D正确;
故选D。
6.【利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型】(24-25高三上·北京昌平·期末)贝诺酯(结构简式如下图所示)具有镇痛解热的作用。下列关于贝诺酯说法不正确的是
A.分子中含有两种官能团
B.分子中不含手性碳
C.其中碳原子的杂化方式有和
D.1 mol该物质与NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH
【答案】D
【详解】A.该分子的官能团为酯基、酰胺基,共两种,A正确;
B.手性碳原子需要连接4种不同的原子或基团,该分子中不存在符合要求的碳原子,无手性碳,B正确;
C.苯环、羰基上的碳原子为杂化,甲基中的碳原子为杂化,共两种杂化方式,C正确;
D.1mol该物质含有2mol酚酯结构,水解共消耗4mol,还含有1mol酰胺键,水解消耗1mol,最多共消耗5mol,不是4mol,D错误;
故选D。
7.【同系物的判断、多官能团有机物的结构与性质】(25-26高二下·北京·期末)我国科学家合成了一种咪唑基聚离子液体(PIL/AcO),该离子液体可用于制备离子导体,并可根据需求调节其硬度。PIL/AcO的合成路线如下:
下列说法正确的是
A.和是同系物
B.改变与的比值可调控离子导体的硬度
C.生成时,参加反应的和的物质的量之比为
D.该反应的副产物不可能是网状结构的高分子
【答案】B
【详解】A.含有2个醛基,为甲醛,只含1个醛基,二者官能团的数量不同,结构不相似,分子组成也不满足相差若干个,不是同系物,A错误;
B.改变与的比值,高分子链中羟基的总含量发生变化,链间氢键的数量随之改变,可调控离子导体的硬度,B正确;
C.根据的结构可知,中对应的链节聚合度为,对应的链节聚合度为,故参加反应的和的物质的量之比为,C错误;
D.反应物中含有羟基,羟基可发生反应使高分子链之间交联,并且反应物和反应物中含有氨基,醛基和氨基也可以发生反应使高分子链之间交联,因此该反应的副产物可能是网状结构的高分子,D错误;
故选B。
考向03 考查有机化合物的结构与表示方法
8.【有机化合物中碳的成键特征】(2026·北京昌平·二模)玫瑰精油中一种成分的结构简式如图,下列说法不正确的是
A.该分子能与金属Na反应
B.该分子中存在2个手性碳原子
C.该分子中所有碳原子不可能均在同一平面
D.该分子可以发生加成反应、消去反应、氧化反应
【答案】B
【详解】A.该分子中含有羟基,能和Na反应置换出,A正确;
B.手性碳原子的定义是连接4种完全不同的原子或基团的饱和碳原子。该分子中仅连羟基的环上碳原子符合手性碳定义,因此该分子一共只有1个手性碳原子,B错误;
C.分子中存在多个杂化的饱和碳原子,为四面体空间结构,因此所有碳原子不可能都处于同一平面,C正确;
D.碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应;该醇羟基的邻位碳原子都带有氢原子,可以发生消去反应,因此该分子可以发生加成、消去、氧化反应,D正确;
答案选B。
9.(2025·北京昌平·二模)化合物K是一种常见的催眠类药物,其一种合成路线如下。
已知:
(1)E的结构简式是_____。
(2)已知A+B→D的另一种产物是乙醇,写出该反应的化学方程式_____。
(3)已知流程中的作用是吸收HBr。
①写出F→G的化学方程式_____;
②从F结构的角度,解释F易发生反应的原因_____。
(4)M中含溴原子,M的结构简式是_____。
(5)已知K分子中含六元环,写出J的结构简式_____。
(6)下列说法正确的是_____。
a.A的名称为甲酸丙酯
b.N的化学式是
c.生成G、N、K的反应均为取代反应
【答案】(1)
(2)
(3) 羰基是吸电子基团(或者O的电负性强),使相邻碳原子上的碳氢键极性增强,易断裂
(4)
(5)
(6)bc
【详解】(1)由上述分析可知E为,故答案为:;
(2)由已知反应可知酯基在碱性条件下水解形成酰基去取代另一酯基中α-C上的1个H,A+B→D的另一种产物是乙醇,A为乙酸乙酯()D为,逆推得B为,所以A+B→D的方程式为:,故答案为:。
(3)F()和N()对比可知,F→G→N,都是羰基相邻C上的H原子被烷基取代,由流程中的作用是吸收HBr,F与反应方程式为:;由F的机构可知F中的O原子较多,O原子的电负性较大,使得羰基旁C-H键极性极强,易断裂;,故答案为:;羰基是吸电子基团(或者O的电负性强),使相邻碳原子上的碳氢键极性增强,易断裂;
(4)G()和N()对比,可知G中羰基相邻C原子上的H原子被M中的烷基取代,M中含溴原子可知M为,故答案为:;
(5)N()的结构中含有酯基团,从反应流程看,N与J在一定条件下反应得到K() ,且已知K分子中含六元环,从酯基易水解性质分析N中的酯基水解得到羧基,K中含有2个N原子,结合羧基和氨基能形成肽键,可知J中含有2个氨基,结合题意可知J为尿素(),故答案为:
(6)a.A的结构简式为,它是由乙酸和乙醇发生酯化反应生成的酯,根据酯的命名规则,其名称应为乙酸乙酯 ,并非甲酸丙酯,所以a选项错误;b.观察N的结构简式可知碳原子数为14,氢原子数为26,氧原子数为4,所以N的化学式是,b选项正确;
c.生成 G 的反应方程式为,属于取代反应;生成 N 的反应是类似是类似于生成G的取代反应。生成 K 的反应也是通过一定条件下,J 与 N 之间发生原子或基团的取代过程来构建新的结构,所以生成 G、N、K 的反应均为取代反应,c选项正确;
故答案为:bc。
10.【杂化轨道理论与有机化合物空间构型】(2024·北京石景山·一模)那格列奈是一种血糖调节剂,其结构简式如下。下列说法不正确的是
A.分子中N原子是sp3杂化 B.分子中含有手性碳原子
C.该物质含有肽键和羧基,可以发生取代反应 D.该物质的分子式是C19H26NO3
【答案】D
【详解】A.该分子中的N原子为单键结构,采用sp3杂化,故A正确;
B.手性碳原子是与四个不同的原子或原子团相连的碳原子,由结构可知羧基直接相连的碳为手性碳原子,故B正确;
C.由结构可知该物质中含有酰胺基即肽键和羧基,可发生取代反应,故C正确;
D.该物质的分子式是C19H27NO3,故D错误;
故选:D。
考向04 考查同分异构体的判断与书写
11.【同分异构体的数目的确定】(2025·北京·模拟预测)有机物Ⅰ可增强CFTR蛋白运输氯离子的能力,Ⅰ的一种合成路线如下:
回答以下问题:
(1)有机物A的化学名称为_____________,A→B过程,K2CO3的作用是_________________。
(2)C→D的反应类型为______________,有机物E的官能团名称为___________________、醚键。
(3)有机物F的结构简式为_____________________________________________________________。
(4)满足下列条件的有机物Ⅰ的同分异构体有_____________种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②酸性条件下能发生水解,且水解产物之一为甘氨酸(氨基乙酸)
(5)下列说法正确的是_____________(填标号)。
a.可用溴水检验C中是否含有B
b.B→C的反应类型是氧化反应
c.E与足量H2加成后的产物含4个手性碳原子
d.G→H的反应会生成小分子水
(6)有机物的一种合成路线如图所示:
若有机物X中的分子式为C3H7O2N3,则反应Ⅳ的化学方程式为_____________________________________________________________________________________(请注明反应条件)。
【答案】(1) 对甲基苯酚或4-甲基苯酚 与生成的HBr反应,提高B的产率
(2)加成反应 羟基、羧基
(3)
(4)3
(5)bd
(6)
【详解】(1)A的化学名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚;A→B过程中,会生成HBr,的作用是与生成的HBr反应,提高B的产率;
(2)根据路线分析可知C→D的反应类型为加成反应;有机物E的官能团名称为羟基、羧基和醚键;
(3)根据合成路线可知有机物F的结构简式为;
(4)I为,其同分异构体能与溶液发生显色反应,说明含有酚羟基(已经占据一个氧原子),能水解,说明含有酰胺基;且水解产物之一为甘氨酸:,则可能是两种水解方法,一种是,一种是,因为I中除苯环外还有3个不饱和度,因此只有符合题意;由此可知该同分异构体上苯环上有两个取代基,一个是酚羟基一个是,故有邻、间、对3种:、、;
(5)a.B中含有碳碳双键,C中含有醛基,都能使溴水褪色,a错误;
b.根据结构简式可知B生成C是氧化反应,b正确;
c.E与加成后的产物是,有两个手性碳原子,c错误;
d.根据合成路线可知,G→H的反应是氨基与羰基加成成环再脱去小分子水形成C=N,d正确;
故选bd。
(6)乙烯与溴反应生成,经NaOH水溶液作用后得到乙二醇(),经氧化后产物是,根据G→H可知,有机物X中含有1个、2个酰胺基,结合有机物的结构,可知X的结构简式为,其化学方程式为:。
12.【根据要求书写同分异构体】(2025·北京·三模)H是合成某药物的中间体,一种合成H的路线如下:
(1)A→B的反应类型为________。
(2)E中所含官能团的名称为________。
(3)E+F→G为加成反应,且F的分子式为C4H6O,F的结构简式为________。
(4)G→H分两步进行:第1步发生加成反应,第2步加热条件下发生消去反应。写出第2步反应的化学方程式:________。
(5)满足下列条件的C的同分异构体的结构简式为________(写出1种即可)。
①仅含1种官能团
②核磁共振氢谱有4组峰
③1 mol有机物与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag
(6)依据E合成H的原理,设计合成路线如下:
其中M、N的结构简式分别为________、________。
【答案】(1)加成反应
(2)酯基、(酮)羰基
(3)
(4)+H2O
(5)、、(写出1种即可)
(6)
【详解】(1)在Ni催化作用下与氢气加成生成B,即A→B的反应类型为加成反应。
(2)由E的结构简式分析可知,E中所含官能团的名称为酯基、(酮)羰基。
(3)E+F→G为加成反应,且F的分子式为C4H6O,结合E和G的结构可知,F的结构简式为。
(4)对比G和H的结构可知,G→H分两步进行:第1步是与羰基相连的甲基与环上的羰基发生加成反应生成,第2步加热条件下发生消去反应使醇羟基脱水生成碳碳双键,第2步反应的化学方程式:+H2O。
(5)C的分子式为C6H10O4,根据1 mol有机物与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag和仅含1种官能团可知,异构体中含有2个甲酸酯基,结构可看成2个—OOCH取代丁烷上的2个H,其中核磁共振氢谱有4组峰,即含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为、、。
(6)结合题干信息可知,与F先发生加成反应生成M(),M发生GH的反应生成N(),最后与氢气加成生成产物。
13.【同分异构体的数目的确定】(2025·北京·三模)奥司他韦是治疗流感的常用药物,其结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法不正确的是
A.分子中含有手性碳原子 B.能发生加聚反应
C.碱性条件下水解可得到两种产物 D.存在芳香族化合物的同分异构体
【答案】C
【详解】A.分子中多个饱和碳原子连接4种不同的基团,存在手性碳原子,A正确,不符合题意;
B.分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,B正确,不符合题意;
C.分子中含有酯基和酰胺键2种可水解的基团,碱性条件下水解生成乙醇、乙酸钠、含多取代基的环状有机物共3种产物,不是2种,C错误,符合题意;
D.该分子不饱和度为4,苯环的不饱和度恰好为4,因此存在芳香族化合物的同分异构体,D正确,不符合题意;
故选C。
14.(2026·北京大兴·三模)一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物P的合成路线如下。
(1)A的名称是___________。
(2)P中含氧官能团是___________。
(3)B→D的反应类型是___________。
(4)G→J的化学方程式是___________。
(5)写出符合下列条件的F的同分异构体结构简式___________(任写一种即可)。
i.含有两个六元环
ii.遇FeCl3溶液显紫色
iii.能发生水解,1 mol该物质水解消耗3 mol NaOH
(6)L的结构式为___________。
(7)由M生成P经三步反应过程:
①生成中间体1时M断开的化学键是___________和___________。
②中间体2的结构简式是___________。
【答案】(1)甲苯
(2)酯基、酰胺基
(3)氧化反应
(4)+2CH3OH+2H2O
(5)或或或
(6)
(7)N-H键 N-C键
【详解】(1)A为,其名称为甲苯。
(2)根据P的结构可知,其所含的含氧官能团为酯基、酰胺基。
(3)据分析,B→D的反应为酸性高锰酸钾将甲基氧化为羧基,则反应类型为氧化反应。
(4)据分析,1 mol G(HOOC-CH2-COOH)和2 mol甲醇发生酯化反应生成1 mol J(CH3OOCCH2COOCH3)和2 mol 水,化学方程式为+2CH3OH+2H2O。
(5)F的分子式为C8H5NO3,不饱和度为7,其同分异构体含两个六元环,遇FeCl3溶液显紫色,则含有酚羟基,能发生水解,1 mol该物质水解消耗3 mol NaOH,酚羟基消耗1 mol NaOH,则该同分异构体存在酚酯基,不存在-CONH-结构,因此该同分异构体为苯环上羟基取代的,有4种结构:或或或。
(6)据分析,L为。
(7)根据分析,M(含有五元环)为,F()水解脱去CO2与M发生取代反应得到的中间体1为,该过程M中N-H、N-C键发生断裂,中间体1中的氨基与酰胺基的羰基发生加成生成的中间体2为,中间体2再发生羟基的消去反应脱掉一分子水生成P。
考向05 考查有机物的分离提纯方法
15.【物质分离、提纯综合应用、有机物的萃取、分液】(2026·北京·模拟预测)稀土是重要的战略资源。氧化铈()是应用广泛的稀土氧化物。由氟碳铈矿(含、、等)为原料制备的工艺流程如下:
已知:i.HF是一种易挥发的弱酸。
ii.难溶于水、可溶于酸,而难溶于水也难溶于酸。
iii.Ce(Ⅳ)能被有机萃取剂HA萃取,而不能。
(1)与在空气中直接焙烧相比,在对流空气氧化炉中进行氧化焙烧能大大缩短氧化时间,原因是___________。
(2)烧渣酸浸后,剩余固体的主要成分有___________。
(3)硫酸浸出环节中,控制浸出时间40 min、浸出温度,测得Ce元素和的浸出率随起始硫酸浓度的变化如下图所示。
当时,随起始硫酸浓度升高浸出率下降,原因是___________。
(4)在步骤Ⅱ将沉淀转化为的过程中,加入NaOH溶液的目的是___________。
(5)写出步骤Ⅶ中生成的离子方程式___________。
(6)该流程中可循环利用的物质有___________。
【答案】(1)增大了矿石与空气的接触面积,加快反应速率
(2)、
(3)与结合生成易挥发的弱酸,随着增大,挥发性增强,使减小,的浸出率下降;增大,主要以形式浸出,的浸出率下降
(4)脱除,将难溶于酸的转化为可溶于酸的,便于后续盐酸溶解得到含的溶液
(5)
(6)HA、
【详解】(1)与在空气中直接焙烧相比,在对流空气中进行氧化焙烧能增大矿石与空气的接触面积,提高反应速率,从而大大缩短氧化时间;
(2)由分析可知,烧渣酸浸后,剩余的固体主要有反应生成的和剩余的;
(3)观察图表,总Ce浸出率在上升,但的比例在下降,说明Ce进入了溶液,但不是以的形式存在。硫酸浸出过程中,与结合生成HF,而HF是挥发性弱酸,随着增大,HF挥发性增强,使减小,的浸出速率下降;同时增大,主要以形式浸出,的浸出率下降;
(4)根据已知信息,难溶于水也难溶于酸,则加入NaOH溶液将难溶于酸的转化为可溶于酸的,便于后续用盐酸溶解得到含溶液;
(5)步骤Ⅶ中将氧化为,并在碱性条件下生成沉淀,根据得失电子守恒和电荷守恒配平离子方程式为:;
(6)步骤Ⅴ使用有机萃取剂HA萃取,后续反萃取后有机相HA可返回循环利用;步骤Ⅵ水层中含有硫酸,与步骤Ⅷ可加入的生成,可返回步骤Ⅰ循环利用;
16.【有机物的分离与提纯、过滤、物质分离、提纯综合应用】(2026·北京昌平·一模)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下。
已知:苯甲酸和NaCl在水中的溶解度如下表。
温度()
25
50
75
95
溶解度
(水)
苯甲酸
0.34
0.85
2.2
6.8
NaCl
36.1
37.1
38.3
38.9
下列说法不正确的是
A.此方案利用了不同温度下苯甲酸溶解度差异较大的性质
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ冷却结晶析出的晶体主要是苯甲酸
D.操作Ⅴ可用冷水洗涤晶体
【答案】B
【详解】A.该方案正是利用了苯甲酸溶解度随温度变化差异大的性质实现提纯,A正确;
B.趁热过滤的目的仅除去不溶性杂质泥沙,高温下NaCl溶解度大,完全溶解在滤液中,并不会被过滤除去,B错误;
C.降温后苯甲酸溶解度大幅降低,因此冷却结晶析出的晶体主要是苯甲酸,NaCl含量少、溶解度变化小,仍留在溶液中,C正确;
D.苯甲酸在冷水中溶解度小,用冷水洗涤晶体,既可以除去晶体表面吸附的可溶性杂质,也能减少苯甲酸的溶解损失,D正确;
故选B。
17.【有机物的分离与提纯】提纯苯甲酸粗品(含有NaCl、泥沙等杂质),得到苯甲酸纯品的方案如下。
下列说法不正确的是
A.一系列操作包括:过滤、洗涤、干燥
B.重结晶要求杂质必须在溶剂中溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大
C.趁热过滤的目的:除去泥沙,减少苯甲酸的析出,提升产率
D.步骤III不宜用乙醇洗涤,可用冷水洗涤2~3次
【答案】B
【详解】A.结晶后需分离晶体,一系列操作包括过滤(分离晶体与母液)、洗涤(除去表面杂质)、干燥(得到纯品),A正确;
B.重结晶要求被提纯物质(样品)溶解度随温度变化大(高温溶解、低温析出),杂质溶解度要么很大(留在母液)要么很小(提前过滤除去),而非“杂质溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大”,B错误;
C.趁热过滤时温度高,苯甲酸溶解度大,可除去不溶性泥沙,同时减少苯甲酸析出损失,提升产率,C正确;
D.乙醇易溶解苯甲酸,用乙醇洗涤会导致晶体损失;冷水能洗去表面杂质(如NaCl)且苯甲酸溶解度小,可减少损失,D正确;
故选B。
考向06 考查有机物分子式、结构式的确定
18.【有机物类别确定分子式、有机分子中原子共面的判断】(2025·北京·模拟预测)扎染技艺,古称“蜀缬”,流传于巴蜀之间,盛产于四川西南地区。下述反应是制备扎染靛蓝的主要过程。下列说法错误的是
A.靛蓝的分子式为 B.有机物X、葡萄糖使溴水褪色的原理相同
C.有机物X中所有原子可能处于同一平面 D.1 mol靛蓝最多可与9molH2反应
【答案】B
【详解】A.根据结构简式可知,靛蓝的分子中含16个C,2个O,2个N,不饱和度为13,H原子数为,分子式正确,A正确;
B.X使溴水褪色是因为发生加成反应,葡萄糖使溴水褪色,是因为醛基被溴水氧化,原理不同,B错误;
C.X中苯环为平面结构,碳碳三键为直线形结构,羧基中羰基、羟基均为平面结构,硝基存在三中心四电子大键,中心N为杂化,平面结构,所有原子通过单键旋转可以共面,因此X所有原子可能处于同一平面,C正确;
D.靛蓝中含两个苯环,两个酮羰基,一个碳碳双键,1 mol靛蓝中苯环可加成,2 mol羰基可加成,1 mol碳碳双键可加成,总共最多可加成,D正确;
故选B。
19.(2026·北京·模拟预测)G是某药物的中间体,一种合成路线如下:
已知:。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______;A→B的反应类型是_______。
(2)C中含有的官能团是_______(填名称)。
(3)A→a中反应试剂和条件是_______。有机物c的结构简式为_______。
(4)d分子中含_______个手性碳原子。
(5)写出F→G的化学方程式:_______。
(6)T是E的同系物,且相对分子质量比E小28。T的同分异构体中含单官能团的结构有_______种(包括T本身,不包括立体异构体),其中,核磁共振氢谱显示只有一组峰的结构简式为_______。
【答案】(1)1-溴丁烷 取代反应 (2)羧基 (3)NaOH醇溶液,加热 (4)1
(5)
(6)4
【详解】(1)由分析可知,A的键线式为:,名称为1-溴丁烷;A→B的反应为A与氰化钠发生取代反应生成B和溴化钠;
(2)由分析可知,C的键线式为:,官能团为羧基;
(3)由分析可知,A→a的反应为A在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成a、溴化钠和水,则反应试剂是氢氧化钠醇溶液、反应条件是加热;c的结构简式为:;
(4)由分析可知,d的键线式为:,则分子中含有如图*所示的1个手性碳原子:;
(5)由分析可知,F→G的反应为F共热发生消去反应生成G和水,反应的化学方程式为:;
(6)由键线式可知,E的分子式为C5H10O,由题意可知,T是E的同系物,且相对分子质量比E小28,则T的分子式为C3H6O;含单官能团的T的同分异构体可能为丙醛、丙酮、、,其中结构简式为的丙酮的核磁共振氢谱显示只有一组峰。
20.【红外光谱、原子基态与激发态、光谱】(2026·北京大兴·三模)从化学视角认识世界,下列说法不正确的是
A.可用红外光谱鉴别乙醇和二甲醚
B.用X-射线衍射实验可鉴别玻璃与水晶
C.LED灯发光与原子核外电子跃迁释放能量有关
D.碳纳米材料主要包括富勒烯、碳纳米管、石墨烯等有机材料
【答案】D
【详解】A.乙醇()含有官能团羟基,二甲醚()含有官能团醚键,二者化学键、官能团存在差异,红外光谱可检测化学键和官能团信息,可以鉴别乙醇和二甲醚,说法正确,A不符合题意;
B.水晶属于晶体,玻璃属于非晶体,X-射线衍射实验可以区分晶体和非晶体,可以鉴别二者,说法正确,B不符合题意;
C.LED灯发光的原理是原子核外电子吸收能量跃迁至激发态,再从激发态回到低能级时释放能量,能量以可见光形式释放,与核外电子跃迁释放能量有关,说法正确,C不符合题意;
D.富勒烯、碳纳米管、石墨烯都属于碳单质,属于无机非金属材料,不属于有机材料,说法错误,D符合题意;
答案选D。
重难·创新演练
1.【常见官能团名称、组成及结构】(2025·北京顺义·三模)那格列奈是一种血糖调节剂,其结构简式如下。下列说法正确的是
A.该物质的分子式是 B.分子中N原子是sp杂化
C.分子中不含手性碳原子 D.该物质水解之后生成两种氨基酸
【答案】A
【详解】A.通过计算不饱和度或逐个数原子可知,该物质的分子式为,A正确;
B.分子中N原子的价层电子对数=,为杂化,不是sp杂化,B错误;
C.分子中与羧基直接相连的碳原子,连接4种完全不同的基团,属于手性碳原子,C错误;
D.该物质只有1个酰胺键,水解后生成1种氨基酸和1种不含氨基的羧酸,不是两种氨基酸,D错误;
故选A。
2.【同系物的判断】(2025·北京·模拟预测)下列有关化学用语表示和概念判断叙述正确的是
A.燃烧放出的热量为的燃烧热
B.氢氧根离子的电子式:
C.氯原子的结构示意图:
D.和互为同系物
【答案】B
【详解】A.燃烧热的定义是1 mol可燃物完全燃烧生成稳定氧化物(氢元素对应液态水)时放出的热量,该选项未说明产物状态,因此1 mol 燃烧放出的热量不一定是的燃烧热,A错误;
B.氢氧根离子中,氧原子最外层共8个电子,整体带1个单位负电荷,题给电子式书写正确,B正确;
C.氯原子中核电荷数=核外电子数=17,结构示意图为,C错误;
D.前者的羟基直接连接在苯环上,属于酚类,后者的羟基连接在烷基侧链上,属于醇类,二者结构不相似,官能团种类不同,不互为同系物,D错误;
故选B。
3.【核磁共振氢谱】(2026·北京·三模)下列图示或化学用语正确的是
A.中B原子的杂化轨道:
B.的核磁共振氢谱:
C.的电子式:
D.甘油的最简式:
【答案】A
【详解】A.中B原子价层电子对数为3,无孤电子对,采取杂化,三个杂化轨道呈平面三角形分布,键角为,图示符合B原子杂化轨道的结构,A正确;
B. 图示有机物所有氢原子化学环境相同,核磁共振氢谱应只有1组峰,B错误;
C.是离子化合物,电子式中阴离子需要标出最外层的8个电子,正确电子式为,C错误;D.甘油是丙三醇,分子式为,最简式就是,D错误;
故答案为:A。
4.【常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质】(2026·北京·三模)化合物到是合成维生素的关键步骤
已知:中含有两个五元环。结合上述流程,下列说法不正确的是
A.的作用是脱水剂
B.过程中有键和键的断裂
C.化合物D中存在两个手性碳原子
D.由过程推测,羧基和酯基均被还原
【答案】D
【详解】A.在A转化为B的过程中使两个羧基脱水成环,作用为脱水剂,A正确;
B.为环状酸酐的醇解反应,反应中断裂酸酐中的键和乙醇中的键,B正确;
C.手性碳原子为连有四个不同原子或基团的饱和碳原子,化合物D中两个稠环共用的两个碳原子均满足手性碳定义,共2个手性碳原子,C正确;
D.为温和还原剂,无法还原羧基,D中内酯结构的羰基来自C中的羧基,说明羧基未被还原,因此羧基和酯基均被还原的表述错误,D错误;
故选D。
5.【核磁共振氢谱】(2026·北京朝阳·二模)化合物K、L与M反应可合成降血压药非洛地平Q,转化关系如下。
下列说法不正确的是
A.K的核磁共振氢谱有4组峰
B.M是
C.K、L与M化学计量比是
D.Q需密封保存,推测与其含有的碳碳双键有关
【答案】B
【详解】A.K为,分子中不同化学环境的氢共4种:①醛基的氢,②苯环上剩余的3个氢,所处化学环境均不相同,总共4种氢,因此核磁共振氢谱有4组峰,A正确;
B.产物Q的结构中含有1个乙酯基和1个甲酯基;反应物L提供甲酯基,并结合K、L、Q的结构可知,M提供乙酯基,则M为CH3COCH2COOC2H5,B错误;
C.根据原子守恒,K()、L()和M()和反应生成Q(),总反应式为,因此K、L、M的化学计量比为,C正确;
D.Q的中,确实存在两个碳碳双键(环内共轭碳碳双键),碳碳双键易被空气中的氧气氧化变质,因此需要密封保存,该推测合理,D正确;
故选B。
6.【核磁共振氢谱】(2026·北京房山·二模)一种可降解的柔性显示材料T的合成路线如下:
已知:
下列说法不正确的是
A.该反应类型为缩聚反应
B.反应中,参与聚合的A、B、D的物质的量之比是
C.有机物A的核磁共振氢谱只有一组吸收峰
D.该高分子可以降解的原因是由于C-N键断裂
【答案】C
【详解】A.该反应由酸酐与氨基生成酰亚胺键,同时伴随开环过程,属于缩聚反应,A正确;
B.根据聚合物T的结构片段分析:重复单元中,含醚键的二胺(B)对应系数为(1-x),不含醚键的二胺(D)对应系数为x,二酐A提供两个酰亚胺结构单元,其系数为1,故物质的量之比为n(A):n(B):n(D)=1: (1-x):x,B正确;
C.有机物A分子结构左右对称,其苯环上的3种化学环境不相同的氢原子,核磁共振氢谱有3组吸收峰,C错误;
D.高分子T主链中含有大量酰亚胺键,在酸碱或酶催化下易发生水解断裂,导致降解,D正确;
故答案选C。
7.【常见官能团名称、组成及结构】(2026·北京东城·二模)1965 年我国科学家由氨基酸出发, 逐步合成具有生物活性的结晶牛胰岛素, 其中间体脯-赖-丙三肽(N)的合成路线如下(Ph—表示)
已知氨基的保护与脱保护有两种方法:
①
②
下列说法不正确的是
A. 均是脱除保护基团的过程
B. 加入的试剂应为
C. 的结构为
D.酸性环境有利于 在水中的溶解
【答案】B
【详解】A.L是连接完三个氨基酸片段、仍带有氨基保护基()和羧基保护基(丙氨酸乙酯)的中间体;是脱除氨基的保护基团,是水解丙氨酸的乙酯保护基、得到游离羧基,两个过程均为脱保护,A正确;
B.G中赖氨酸侧链氨基被Cbz基团保护,根据题给信息,试剂会同时脱除和Cbz保护基,无法得到产物J,B错误;
C.赖氨酸结构为,合成中需要保护氨基,暴露α位羧基用于和丙氨酸成肽:第一步侧链氨基和(CbzCl)反应,被Cbz(苄氧羰基)保护,之后α位氨基和苯磺酰氯反应,被保护,题给E的结构无误,C正确;
D.F是丙氨酸乙酯,酸性环境中氨基会质子化形成,转化为离子型铵盐,增大了在水中的溶解度,因此酸性有利于F溶解,D正确;
故选B。
8.【核磁共振氢谱、逆合成分析法、常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质】(2025·北京·模拟预测)有机物P是一种抗炎药前体,它的一种合成路线如下。
已知:
①
②
③
(1)B中含有的官能团的名称是________。
(2)C的结构简式是________。
(3)试剂ⅰ可以是________。
a. b. c.NaOH
(4)K、L的核磁共振氢谱都只有一组峰,写出K→L的反应方程式________。
(5)的反应类型是________。
(6)N中含有两个六元环,写出M生成N的化学方程式________。
(7)N生成P经过以下过程:
写出乙、丙的结构简式________、________。
【答案】(1)氯原子(碳氯键)、碳碳双键 (2) (3)b
(4)
(5)加成反应
(6)
(7)
【详解】(1)由分析,B的结构式,官能团为氯原子和碳碳双键。
(2)由分析,C的结构简式为。
(3)由分析,试剂ⅰ的目的是将苯酚转化为酚钠,NaOH碱性过强,导致酰胺键水解,而NaHCO3不能和酚羟基反应,故选b。
(4)由分析,K的结构式为,2个羧基均与甲醇发生酯化反应,脱去2分子水,方程式为。
(5)由分析,G与L之间的反应,是活泼胺(G)对碳碳三键(L)发生的Michael加成反应,对比G+L和M的分子式也可以得到相同的结论,故答案为加成反应。
(6)由分析,苯环在多聚磷酸(PPA)的催化作用下,左侧发生关环,脱去一分子甲醇形成N,具体方程式为。
(7)N→甲:参考已知反应②,发生酯交换,N中苯环上的酚羟基与乙二酸二乙酯反应,甲的结构为;
甲→乙:参考已知反应③中发生异构化反应酚酯上的酰基(-CO-COOC2H5)转移到了邻位乙酰基的α-碳上,形成了β-二酮结构乙,同时酚羟基重新游离,根据已知反应知乙的结构为;
乙→丙:题目中提示这是一个加成反应,结合P的3个六元环的结构,推测这是一个右侧的关环反应,形成一个六元环,推测丙的结构为
丙→P:脱去1分子水,形成目标产物P。
9.【常见官能团名称、组成及结构】(2023·北京·模拟预测)手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点,是有机合成化学研究的前沿和热点。某螺环二酚类手性螺环配体(H)的合成路线如下:
已知:
请回答:
(1)下列说法正确的是_________(填序号)。
A.化合物E可以发生消去反应、还原反应
B.化合物F和G可通过溶液鉴别
C.化合物C中至少有7个碳共平面
D.化合物H的分子式是
(2)写出C→D的化学方程式:___________。
(3)在制备F的过程中还生成了一种副产物X,X与F互为同分异构体(非立体异构体)。X的结构简式为___________。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式________(不包括立体异构体)。
①除苯环外还有一个含氧六元环;
②分子中有4种不同化学环境的氢;
③不含结构
(5)以为原料,设计化合物的合成路线________(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
【答案】(1)BC
(2)2 ++
(3)或
(4)、、(任写两种)
(5)。
【详解】(1)A.由分析可知E的结构简式为,无法发生消去反应,A错误;
B.F不含酚羟基,由分析可知G为含有酚羟基,遇溶液显紫色,故化合物F和G可通过溶液鉴别,B正确;
C.化合物C中苯环与直接相连的醛基上的C原子一定共面,故至少7个碳共平面,C正确;
D.化合物H的分子式是,D错误;
故选BC。
(2)由分析可知,C→D应该是2分子C与1分子丙酮反应生成D为,化学方程式为2 ++;
(3)由E制备F的过程中,可能成环的位置为与苯环相连羰基侧链的邻位,如图所标位置1:,副产物X与F互为同分异构体,故X可能的结构为或。
(4)D的不饱和度,2个苯环的不饱和度为8,其同分异构体还有一个含氧六元环,故分子还应有2个双键;有4种不同化学环境的氢,说明结构高度对称;还不含结构,故结构简式可能为:、、;
(5)本题可采用正向合成法,对比产物结构,可以先转化为,参照题中所给已知信息,可转化为,再与氢气加成即可得到,故合成路线为。
10.【根据要求书写同分异构体】(2026·北京·三模)芬太尼类似物J具有镇痛作用。它的合成方法如下:
已知:i.;
ii.;
iii.;(R1、R2、R3、R4为氢或烃基)
(1)A属于烯烃,A的结构简式为___________。
(2)①的化学方程式为___________。
(3)②所属的反应类型为___________反应。
(4)③的化学方程式为___________。
(5)F的结构简式为___________。
(6)已知④有一定的反应限度,反应进行时加入吡啶(,一种有机碱)能提高J的产率,原因是___________。
(7)写出满足下列条件的的同分异构体的结构简式:___________。
a.能与反应 b.核磁共振氢谱只有两组峰
(8)已知:RHC=CHR'R'COOH(R、R'为烃基)是一种重要的化工中间体。以环己醇()和乙醇为起始原料,结合已知信息选择必要的无机试剂,写出的合成路线___________。(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)
【答案】(1)
(2)
(3)取代
(4)
(5)
(6)吡啶能与反应④的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J产率
(7)
(8)
【详解】(1)由分析可知,A的结构简式为。
(2)由分析可知,B和NH3发生取代反应生成和HCl,化学方程式为:。
(3)由分析可知,反应②中和CICH2CH2COOCH3发生取代反应生成C为。
(4)C发生已知信息ii的机理生成D,化学方程式为:。
(5)由分析可知,F的结构简式为。
(6)已知④有一定的反应限度,反应进行时加入吡啶(,一种有机碱)能提高J的产率,原因是:吡啶能与反应④的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J产率。
(7)的同分异构体满足条件:a.能与反应,说明其中含有羧基;b.核磁共振氢谱只有两组峰,说明其中只含有两种环境的H原子;满足条件的同分异构体为。
(8)发生消去生成环己烯,环己烯酸性被高锰酸钾溶液氧化为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH,该有机物再与乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3,最后根据信息ii,CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3在乙醇钠的条件下发生反应生成;合成流程如下:。
真题·实战演练
1.(2026·北京·高考真题)依法韦仑是抗病毒药物,其合成路线如下。
已知:
(1)中含氧官能团是________________。
(2)的化学方程式是______________________________________________。
(3)分子中有环状结构和甲基。的结构简式是________________。
(4)下列说法正确的是________________(填序号)。
a.由合成时在进行,可减少被氧化
b.分子中所有碳原子均在同一平面上
c.是氧化反应
(5)中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是__________
(6)的反应中,通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成,实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式:________________________________________,并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。
【答案】(1)醛基
(2)
(3)
(4)ac
(5)
(6)
【详解】(1)根据A的结构简式可知含氧官能团为醛基。
(2)A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B,化学方程式为。
(3)根据分析可知F的结构简式为。
(4)a.A含醛基,高温易被浓硝酸氧化,0℃低温减少氧化,a正确;
b.J的结构简式为,三元环中与乙炔基相连的碳原子是sp3杂化,这4个碳原子就不可能共面,b错误;
c.的官能团变化为羟基变为酮羰基,即为氧化反应,c正确;
故选ac。
(5)根据分析,Q的结构简式为。
(6)产生的负电性微粒对羰基进行亲核加成实现碳链增长。在合成路线中,J()在碱性条件下,其中带部分负电荷,作为亲核试剂进攻羰基碳,增长碳链。因此,另一加成试剂为。
2.(2025·北京·高考真题)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。
已知:①
②试剂a是。
(1)I分子中含有的官能团是硝基和_______。
(2)B→D的化学方程式是_______。
(3)下列说法正确的是_______(填序号)。
a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
b.J→K的过程中,利用了的碱性
c.F→G与K→L的反应均为还原反应
(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。
已知:
①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为_______。
②Y的结构简式为_______。
(5)P的合成路线中,有两处氨基的保护,分别是:
①A→B引入保护基,D→E脱除保护基;
②_______。
【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基
(2)
(3)bc
(4)
(5)E→F引入保护基,Y→P脱除保护基
【详解】(1)I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基;
(2)B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D:,方程式为:;
(3)a、试剂a中有一种等效氢原子,核磁共振氢谱显示一组峰,a错误;
b、J→生成有HCl,加入碱性物质(CH3CH2)3N,与生成HCl反应,促进反应正向进行,b正确;
c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基,为还原反应,c正确;
答案选bc;
(4)①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子,得出M的结构简式为:;
②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X,X的结构简式为:,X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y,Y的结构简式为:,最后发生已知的反应得到P,Y的结构简式为:;
(5)根据分析,另一处保护氨基的反应为:E→F引入保护基,Y→P脱除保护基。
3.(2024·北京·高考真题)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是_______。
(2)A→B的化学方程式是_______。
(3)I→J的制备过程中,下列说法正确的是_______(填序号)。
a.依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将J蒸出,都有利于提高I的转化率
b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c.若反应温度过高,可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知:
①K的结构简式是_______。
②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响_______。
(5)M的分子式为。除苯环外,M分子中还有个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知,在生成M时,L分子和G分子断裂的化学键均为键和_______键,M的结构简式是_______。
【答案】(1)硝基、酯基
(2)
(3)abc
(4) 使的活泼性增强。F的电负性大,—CF3为吸电子基团(极性强),α位C—H键极性增强,易断裂
(5)
【详解】(1)由D的结构简式可知,D中含氧官能团为硝基、酯基;
(2)A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应,化学方程式为:;
(3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程,
a.依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出,都有利于提高乙酸的转化率,a正确;
b.饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇,b正确;
c.反应温度过高,乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚,发生分子内消去反应生成乙烯,c正确;
故选abc;
(4)①根据已知反应可知,酯基的与另一分子的酯基发生取代反应,中左侧不存在,所以产物K的结构简式为;
②氟原子可使的活泼性增强。F的电负性大,—CF3为吸电子基团(极性强),α位C—H键极性增强,易断裂;
(5)M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇,再结合其分子式,可推测为G与L中键与酯基分别发生反应,形成酰胺基,所以断裂的化学键均为键和键,M的结构简式为。
4.(2023·北京·高考真题)化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。
已知:R-Br
(1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是____________________。
(2)D中含有的官能团是__________。
(3)关于D→E的反应:
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强,易断裂,原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a.F存在顺反异构体
b.J和K互为同系物
c.在加热和催化条件下,不能被氧化
(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是__________。
(6)已知: ,依据的原理,和反应得到了。的结构简式是__________。
【答案】(1) (2)醛基
(3)羰基的吸电子作用使得羰基相连的C-H键极性增强,易断裂
(4)ac (5) (6)
【详解】(1)根据分析可知,A→B的化学方程式为。
(2)根据分析可知,D的结构简式为 ,含有的官能团为醛基。
(3)①羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子,使得相邻碳原子上的键极性增强,易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有键,均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应,如图所示 ,1号碳原子上的键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E,3号碳原子上的键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物 。
(4)a.F的结构简式为 ,存在顺反异构体,a项正确;
b.K中含有酮羰基,J中不含有酮羰基,二者不互为同系物,b项错误;
c.J的结构简式为 ,与羟基直接相连的碳原子上无H原子,在加热和作催化剂条件下,J不能被氧化,c项正确;
故选ac。
(5)由上分析L为 。
(6)由上分析M为 。
5.(2023·北京·高考真题)一种聚合物的结构简式如下,下列说法不正确的是
A.的重复单元中有两种官能团
B.可通过单体 缩聚合成
C.在碱性条件下可发生降解
D.中存在手性碳原子
【答案】A
【详解】A.的重复单元中只含有酯基一种官能团,A项错误;
B.由的结构可知其为聚酯,由单体 缩聚合成,B项正确;
C.为聚酯,碱性条件下可发生降解,C项正确;
D.的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子,D项正确;
故选A。
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