第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法（复习讲义）（全国通用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 内容导航 01 命题透视·考情前瞻 对标素养，研判高考命题趋势 02 思维建模·脉络梳理 搭建知识框架，构建系统思维 03 考点精讲·靶向突破 拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机化合物的分类和命名 知识解构 知识点1 有机化学发展历程 知识点2 有机化合物的分类方法 知识点3 有机物的命名 考向破译 考向1 考查有机化合物的分类 考向2 考查有机化合物的命名 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知识解构 知识点1 有机化合物中共价键 知识点2 共价键极性对有机反应的影响 知识点3 有机化合物的同系物及同分异构现象 考向破译 考向1 有机化合物的结构与表示方法 考向2 有机物的空间结构与共价键 考向3 同分异构体的判断与书写 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知识解构 知识点1 有机物的分离与提纯 知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定 考向破译 考向1 有机物的分离与提纯 考向2 有机化合物分子式和结构式的确定 04 真题溯源·考向感知 溯源真题逻辑，感知高考考向 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 有机化合物的分类和命名 辽吉黑内卷T5，3分 湖南卷T17)（1） 河北卷T18（1）（3） 湖北卷T17（1）（2） 江苏卷T15（1）（2）（3） 江西卷T18（1）（3）（5）（6） 全国甲卷T12（1）（2）（5） 有机化合物共价键、同分异构体 甘肃卷T3，3分 北京卷T4，3分 重庆卷T18（5） 陕晋宁青卷T18（4） 广西卷，18（5） 海南卷，18)（3） 重庆卷，18（6） 江西卷，18（7） 研究有机化合物的一般步骤和方法 安徽卷T2，3分 江苏卷T7，3分 浙江6月卷T12，3分 山东卷T12，4分 全国乙卷T26（1） 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 该专题是高考有机化学的基础核心考点，多以选择题、实验填空的形式考查，部分省市高考会嵌入有机合成大题中作为基础设问。命题聚焦三大高频方向：基于sp/sp²/sp³杂化的分子共线共面判断、限定条件下同分异构体的数目推导与结构书写、红外光谱与核磁共振氢谱联用的有机物结构快速鉴定，常结合陌生药物中间体的结构设置细节陷阱，侧重考查空间想象与结构分析能力，是整个有机化学模块的得分基础考点。 ►复习目标： 1.了解常见有机化合物的结构和常见官能团结构性质。 2.知道有机化合物是有空间结构的，认识其中碳原子的成键特点；认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式。 3.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象；知道简单有机化合物的命名。 4.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机化合物的分类和命名 知●识●解●构 知识点1有机化学发展历程 1．萌芽时期 (1)我国人民对 的应用有着悠久的历史。周朝(公元前1066~前221年)已设“染人”和“酰人”等官职专门负责制造 等。我国的 分离技术也早于欧洲100多年就出现了。 (2)到17世纪，人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。 2．创立、突破发展时期 (1)18世纪 人们瑞典化学家 提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物，深刻地认识到这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，对这两大类化合物应采用 的研究，这也就预示着一门新学科的诞生。 (2)19世纪 ①1806年：瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“ ”和“ ”这两个概念。 ②1828年：贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果——首次在实验室里合成了有机化合物 [CO(NH2)2] 。 ③1830年：李比希创立了有机化合物 方法。 ④1848~1874年：关于碳的 、碳原子的 等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化学的 体系，使有机化学成为一门较完整的学科。 3．现代有机化学 (1)20世纪 ①理论：有机 的建立和有机反应 的研究 ②测定方法： 光谱、 、 谱和 衍射等的应用 ③合成设计方法： 设计思想的诞生 ④与其他学科融合：形成了 、 、 以及 等多个新兴学科。 ⑤合成蛋白质时代：1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了 ，标志着人类合成蛋白质时代的开始。 (2)21世纪 ①提出 化学的理念 ②创造出更多的具有 优异的材料 ③解决复杂体系的 问题及提高 方法的选择性 ④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境 知识点2 有机化合物的分类方法 1．根据组成元素组成分类 有机化合物 2．按碳的骨架分类 （1）有机化合物 （2）烃 3．按官能团分类 (1)官能团：决定化合物 的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 烯烃 碳碳双键 乙烯 炔烃 碳碳三键 乙炔 芳香烃 — 苯 卤代烃 卤素原子或碳卤键 溴乙烷 醇 羟基 乙醇 酚 苯酚 醚 醚键 乙醚 醛 醛基 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 胺 甲胺 酰胺 酰胺基 乙酰胺 氨基酸 甘氨酸 得分速记 1.官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 2.苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 3.相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 4.含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 知识点3 有机物的命名 1．烷烃的习惯命名法 (1)直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字 ①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 名称 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 ②碳原子数在十以上的用 表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为 。 (2)支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加 、 、 等。 结构 简式 CH3CH2CH2CH2CH3 名称 2．烷烃的系统命名法 得分速记 烷烃系统命名正误判断的方法 直接排除法 主链选择错误 若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3－丙基”等，则为主链选择错误。 名称书写是否规范 ①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。 ②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。 ③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。 ④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 重新命名法 将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。 3．烯烃和炔烃的命名 4．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如称为 ，称为 ，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为： 、 、 。 (2)系统命名法 ①以 作为母体，其他基团作为取代基。 ②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和 。 如 5．烃的含氧衍生物的命名方法 (1)醇、醛、羧酸的命名 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸” 编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置 (2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。 得分速记 (1)有机化合物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 ③支链主次不分(不是先简后繁)。 ④ “-”“，”忘记或用错。 (2)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。 (3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 (4)1­甲基，2­乙基，3­丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。 (5)卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 考●向●破●译 考向1 考查有机化合物的分类 例1（2026·广西河池·一模）中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．红外光谱中出现C=C、C=O和C-O的吸收峰 C．所有碳原子处于同一平面 D．1 mol该物质可以消耗2 mol NaOH 【变式1·变载体】（26-27高三上·云南玉溪·阶段检测）汉防己甲素具有抗炎、镇痛、免疫调节等作用，一种制备汉防己甲素的重要中间体X的结构如图。下列有关X的说法正确的是 A．X属于脂环类化合物 B．分子式为 C．苯环上的一氯代物有6种 D．1 mol X最多能与5 mol NaOH发生反应 【变式2】【新情境——生活与学科知识结合】（25-26高三上·湖北荆州·期末）没食子儿茶素是茶叶中天然存在的多酚类物质，其结构如下图所示。下列有关它的说法正确的是 A．属于脂肪烃衍生物 B．可用作抗氧化剂 C．能发生水解反应 D．1 mol该物质最多消耗6 mol NaOH 【变式3】【新考法——结合化学生产生活】（2026·贵州黔西南·二模）一种药物合成中间体的结构如图所示，下列关于该物质的说法错误的是 A．属于芳香族化合物 B．分子中含4种官能团 C．能与NaOH溶液反应 D．可以发生银镜反应 考向2 考查有机化合物的命名 例2（2026·四川·模拟预测）下列化学用语表示正确的是 A．的名称：2-甲基-2-乙基丁烷 B．乙醇的空间填充模型： C．的空间结构： D．的质谱图为： 【变式1·变载体】（2026·陕西商洛·一模）下列化学用语或图示表达正确的是 A．杂化轨道示意图： B．：2-甲基-3-乙基丁烷 C．用电子式表示的形成过程： D．基态Si原子的价层电子轨道表示式： 【变式2】【新情境】（2025·湖北十堰·模拟预测）化学用语是化学专业语言，是学习化学的工具。下列有关化学用语的说法正确的是 A．的电子式： B．的化学名称：N—二甲基甲酰胺 C．甲醛中键的电子云轮廓图： D．Ge原子的电子排布式：【Ar】4s24p2 【变式3】【新考法】（2026·四川成都·模拟预测）下列化学用语或图示表述正确的是 A．的名称：乙二酸二乙酯 B．蔗糖的分子式为C6H12O6 C．邻羟基苯甲醛的分子内氢键： D．、是同一物质 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知●识●解●构 知识点1 有机化合物中共价键 1．共价键的类型——共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍 模型 共价键类型 4个σ键 5个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键 碳原子杂化类型 2．碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子的杂化方式 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成 结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一 上 碳原子及与之相连的原子处于同一 上 3．有机化合物中的共价键及空间结构 甲烷型 碳为 杂化，形成σ键，四面体形结构 乙烯型 碳为 杂化，含π键，以双键为中心 原子共平面 苯型 碳为 杂化，含大π键Π，以苯环为中心 原子共平面 乙炔型 碳为 杂化，含π键，以三键为中心 原子共直线 甲醛型 碳为 杂化，以碳原子为中心 原子共平面 得分速记 (1)在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 (2)若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 (3)若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 4．有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式(实验式) 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 结构简式 (1)表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； (2)表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； (3)醛基()、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式 键线式 (1)进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； (2)键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： 知识点2 共价键极性对有机反应的影响 1.共价键的极性与有机反应 ①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性 的原子。偏移的程度越大，共价键极性越 ，在反应中越 发生断裂。 a.乙醇中氧原子的电负性 ，导致碳氧键和氢氧键极性 ，容易发生 反应。 乙醇与钠反应的化学方程式： ； 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式： 。 b.乙烯(CH2===CH2)分子中π键 ，容易断裂发生 反应，乙烯与Br2反应的化学方程式： 。 ②键的极性对对羧酸酸性的影响 a.键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性 ，越 电离出H+，则羧酸的酸性 。 b.与羧基相邻的共价键的极性 ，过传导作用使羧基中羟基的极性 ，则羧酸的酸性 。 c.烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而 羟基的极性，导致羧酸的酸性 。一般地，烃基越长，推电子效应 ，羧酸的酸性 。 2.有机反应的特点 ①反应速率 ，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量 ②副反应 ，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 得分速记 (1)不能把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。 (2)不饱和烃结构中的碳碳双键或三键不可以省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。 (3)对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成CH3CH2COH。 (4)键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。 (5)善于辨别空间填充模型与球棍模型。 知识点3 有机化合物的同系物及同分异构现象 1.同系物 相似，分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称为同系物。 （1）下列物质中属于丙烯的同系物的是 (填序号)。 ①　 ②CH3CH===CHCH3 ③ ④CH2===CH—CH===CH2 （2）下列物质属于乙醇的同系物的是 (填序号)。 ①丙醇　②乙二醇() ③CH2===CHCH2OH 得分速记 同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。 2.有机物的同分异构现象 (1)同分异构体：化合物分子式 、结构 的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 得分速记 相对分子质量相等的物质，不一定是同分异构体。 （2）同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和 ，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯， 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。 构象异构 构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（）和船式（）两种较稳定的构象 （3）常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和 烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和 CnH2nO 1 饱和一元醛和 、 等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和 、 等 3.同分异构体的书写 (1)书写步骤 ①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。 ②位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。 ③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。 ④检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 (2)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下: (3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断 ①苯的一氯代物只有1种。  ②苯的二氯代物有邻、间、对3种。 ③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。 ④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。 ⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。 ⑥苯的三元取代物，三个取代基相同时有3种，三个取代基中有两个相同时有6种，三个取代基中都不同时有10种。 【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。 得分速记 同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 (2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 考●向●破●译 考向1 有机化合物的结构与表示方法 例1（2026·河北沧州·三模）下列说法正确的是 A．乙炔分子的空间填充模型为   B．甲基戊烯的键线式为   C．丙醇的空间填充模型：   D．存在属于芳香族化合物的同分异构体 【变式1·变载体】（2026·江西·模拟预测）下列化学用语的说法中正确的是 A．的VSEPR模型是V形 B．苯环中的大π键： C．2-丁烯的键线式： D．的球棍模型为 【变式2】【新情境】（2026·重庆·模拟预测）化学用语是化学的基石，下列化学用语表达正确的是 A．甲基的电子式： B．2，4，4-三甲基戊烷的键线式： C．中共价键的电子云轮廓图： D．聚丙烯的链节： 【变式3】【新考法】（2026·湖北黄冈·模拟预测）下列化学用语或图示表达正确的是 A．NaH的电子式：Na:H B．能稳定存在的椅式球棍模型： C．苯乙烯的最简式为CH D．乙二酸乙二酯的结构简式为 考向2 有机物的空间结构与共价键 例2（2026·重庆·模拟预测）下列各分子既含有杂化的原子且所有碳原子可能共平面的是 A．   B．   C．    D．    【变式1·变载体】（25-26高三下·甘肃金昌·阶段检测）维生素P是一种营养增补剂，其结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是 A．长期暴露在空气中不会变质 B．所含碳原子的杂化方式为、 C．1该有机物最多能与加成 D．分子中所有原子一定共平面 【变式2】【新情境——生活与学科知识结合】（2026·北京昌平·二模）玫瑰精油中一种成分的结构简式如图，下列说法不正确的是 A．该分子能与金属Na反应 B．该分子中存在2个手性碳原子 C．该分子中所有碳原子不可能均在同一平面 D．该分子可以发生加成反应、消去反应、氧化反应 【变式3】【新考法】（2026·云南昭通·一模）在不同波长光的照射下，苯可转化为棱晶烷和杜瓦苯，其转化关系如图所示。下列说法正确的是 A．棱晶烷的核磁共振氢谱只有一组峰 B．苯不能使溴水褪色 C．杜瓦苯分子中所有原子均位于同一平面 D．苯、棱晶烷和杜瓦苯的质谱图中的碎片峰完全相同 考向3 同分异构体的判断与书写 例3（2026·四川成都·模拟预测）下列有关同分异构体数目判断正确的是 A．三联苯()的一氯代物有4种 B．C6H14含有三个甲基的同分异构体有3种 C．分子式为C3H4ClBr的有机物共有11种 D．立方烷()的六氯代物有4种 【变式1·变载体】（2026·河北沧州·一模）下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是 A．含四个甲基的同分异构体有8种 B．的一氯代物有4种 C．分子式为的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 【变式2】【新情境——文化遗产保护与学科知识结合】（2026·安徽淮南·二模）一种古代蓝色有机染料的结构简式如图： 下列有关该物质的说法，错误的是 A．存在顺反异构体 B．苯环上一氯代物为4种 C．存在2个C-O σ键 D．属于两性化合物 【变式3】【新考法——结合科技成果】（2026·重庆垫江·模拟预测）科学家最近合成的某螺环化合物的结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是 A．与互为同分异构体 B．所有碳原子可能处于同一平面 C．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH D．二氯代物有4种(不考虑立体异构) 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知●识●解●构 知识点1 有机物的分离与提纯 1．研究有机化合物的基本步骤 (1)分离提纯：得到 有机物； (2)元素定量分析：确定有机物的 ； (3)测定相对分子质量：确定有机物的 ； (4)波谱分析：确定有机物的 ； 2．分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的 相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 影响较大 (2)萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 注意 ①液—液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。②常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 得分速记 常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质) 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶 液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶 硝基苯(HNO3、 H2SO4) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸或醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 NaOH溶液 分液 分液漏斗 知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定 1．有机物分子式的确定 (1)元素定性、定量分析——确定 ①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。 ②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→ 。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 (2)质谱法——相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法:在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝ 。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4ρ(标准状况) c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 ③根据有机分子的 和 确定分子式。 (3)确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②常见相对分子质量相同的有机物 a.同分异构体相对分子质量相同。 b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 2．分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 (2)物理方法 ①红外光谱——确定 和 ： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱——确定 的类型和相对数目： 不同化学环境的氢原子 ③X射线衍射——分子结构的相关数据： 根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如 、 等，将X射线衍射技术用于有机化合物 的测定。 (3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ①计算公式:Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 不饱和度与有机物结构的关系 得分速记 1.先由燃烧法、元素分析求实验式，结合相对分子质量定分子式； 2.再借助不饱和度预判双键、环、苯环，利用红外光谱找官能团，核磁共振氢谱看等效氢种类与数目比，推断碳骨架。 3.最后结合性质验证结构式，注意同分异构体排查，书写规范，切勿混淆实验式与分子式。 考●向●破●译 考向1 有机物的分离与提纯 例1（2026·广东中山·三模）重结晶法提纯苯甲酸粗品(含少量泥沙和氯化钠)过程中，下列操作无法达到实验目的的是 A．趁热过滤 B．冷却结晶 C．过滤洗涤 D．离子检验 【变式1·变载体】（2026·湖南衡阳·模拟预测）去除对应有机物中的杂质，所选试剂和仪器均正确的是 有机物(杂质) A．乙烷(乙烯) B．苯(苯酚) 试剂 酸性溶液 浓溴水 仪器 有机物(杂质) C．甲醇(甲酸) D．乙酸乙酯(乙酸) 试剂 溶液 饱和溶液 仪器 A．A B．B C．C D．D 【变式2】【新情境——文化遗产保护与学科知识结合】（2026·安徽池州·二模）多糖是九华黄精的活性成分。以下研究黄精水提取液中多糖的方法达不到目的的是 A．通过水浸法可获得含该多糖的提取液 B．利用色谱法可实现多糖的分离与纯化 C．红外光谱法可分析多糖中O-H键的特征吸收峰 D．通过核磁共振氢谱可推测多糖相对分子质量 【变式3】【新考法——结合化学生产生活】（2026·北京昌平·一模）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯方案如下。 已知：苯甲酸和NaCl在水中的溶解度如下表。 温度（） 25 50 75 95 溶解度 （水） 苯甲酸 0.34 0.85 2.2 6.8 NaCl 36.1 37.1 38.3 38.9 下列说法不正确的是 A．此方案利用了不同温度下苯甲酸溶解度差异较大的性质 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ冷却结晶析出的晶体主要是苯甲酸 D．操作Ⅴ可用冷水洗涤晶体 考向2 有机化合物分子式和结构式的确定 例2（2026·山东泰安·三模）有机物M中含碳、氢元素，可能含氧元素，某同学利用如图所示的实验装置(加热及夹持装置略)测定M的分子式。 已知：装置B中样品M的质量为，实验测得装置C增重，装置D增重。下列说法错误的是 A．能确定M的分子式 B．若去掉，测得的碳的含量可能偏低 C．装置C可用盛有的U形管代替 D．装置E的作用是吸收未反应完的二氧化碳，避免测量误差 【变式1·变载体】（2026·河南·三模）质谱可广泛用于化合物的结构测定，如只含C、H、O三种元素的某化合物的质谱图如图所示。从碎片峰看，有m/z =77、51、39等峰，说明化合物有苯环；有m/z =107峰，说明化合物有取代基，有m/z =118峰，说明化合物有醇羟基，则下列说法正确的是 A．该化合物的相对分子质量为107 B．该化合物的分子式为 C．该化合物可能的结构简式为 D．该化合物中至少存在7种不同化学环境的氢原子 【变式2】【新情境——科技分析方法与学科知识结合】（2026·山西吕梁·二模）现代分析仪器可以给科研、质检等提供定性定量的成像信息。下列说法错误的是 A．光谱分析可鉴定元素 B．质谱法可测定相对分子质量 C．红外光谱图可获得分子中所含的化学键或官能团信息 D．核磁共振氢谱图可确定有机物的实验式 A．A B．B C．C D．D 【变式3】【新考法——结合化学生产生活】（2026·湖北武汉·模拟预测）青蒿素是治疗疟疾的特效天然药物，其分子结构和红外光谱图分别如图1、图2所示。 下列说法错误的是 A．分子式为C15H22O5 B．图2中a处存在C-H吸收峰 C．含6个手性碳原子 D．可与氢氧化钠溶液、氯化亚铁溶液反应 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1．（2026·浙江卷）下列化学用语表示不正确的是 A．O原子结构示意图： B．甲醇的结构简式： C．基态原子价层电子的轨道表示式： D．的系统命名：2-甲基丁烷 2.（2026·北京卷）下列关于和的说法中，正确的是 A．二者互为同系物 B．均能与溶液反应 C．均能与溴水反应产生白色沉淀 D．二者水溶液可用溶液鉴别 3．(2025·北京卷)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是( ) A．乙腈的电子式： B．乙腈分子中所有原子均在同一平面 C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D．乙腈可发生加成反应 4．(2025·江苏卷)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是( ) A．蛋白质能水解，可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质 B．乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 C．CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2 D．不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油 5．(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是( ) A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 6．（2026·海南卷）药用植物芦荟的活性成分之一是芦荟大黄素苷，其分子结构简式如图所示。下列关于芦荟大黄素苷说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有5个手性碳原子 C．能与溴水反应 D．能与溶液反应 7．（2026·浙江卷）某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是 A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物的结构简式是 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 8．（2026·浙江卷）环己烯()为重要的化工原料，实验室常用环己醇()制备，流程如下： 步骤Ⅰ—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热，蒸馏得到对应馏分；步骤Ⅱ—用饱和和饱和食盐水分批次洗涤、分液；步骤Ⅲ—用干燥的无水吸水，过滤后再蒸馏，得到产物；步骤Ⅳ—经波谱分析，测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。 下列说法错误的一项是 A．可能生成环己酮()、磷酸酯等副产物 B．若不用饱和食盐水洗涤，而用水，则环己烯的产率下降 C．若不过滤直接蒸馏，则产物的纯度会下降 D．由核磁共振氢谱可知产物中含有杂质 2 / 3 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 内容导航 ( 01 ) ( 命题透视·考情前瞻 ) ( 对标素养，研判高考命题趋势 ) ( 0 2 ) ( 思维建模·脉络梳理 ) ( 搭建知识框架，构建系统思维 ) ( 0 3 ) ( 考点精讲·靶向突破 ) ( 拆解核心考点，归纳解题范式 ) ( 考点一 有机化合物的分类和命名 知识解构 知识点1 有机化学发展历程 知 识点 2 有机化合物的分类方法 知识点 3 有机物的命名 考向破译 考向1 考查有机化合物的分类 考向 2 考查有机化合物的命名 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知识解构 知识点1 有机化合物中共价键 知识点2 共价键极性对有机反应的影响 知识点 3 有机化合物的同系物及同分异构现象 考向破译 考向1 有机化合物的结构与表示方法 考向2 有机物的空间结构与共价键 考向3 同分异构体的判断与书写 考点 三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知识解构 知识点1 有机物的分离与提纯 知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定 考向破译 考向1 有机物的分离与提纯 考向2 有机化合物分子式和结构式的确定 ) ( 0 4 ) ( 真题溯源·考向感知 ) ( 溯源真题逻辑，感知高考考向 ) 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 有机化合物的分类和命名 辽吉黑内卷T5，3分 湖南卷T17)（1） 河北卷T18（1）（3） 湖北卷T17（1）（2） 江苏卷T15（1）（2）（3） 江西卷T18（1）（3）（5）（6） 全国甲卷T12（1）（2）（5） 有机化合物共价键、同分异构体 甘肃卷T3，3分 北京卷T4，3分 重庆卷T18（5） 陕晋宁青卷T18（4） 广西卷，18（5） 海南卷，18)（3） 重庆卷，18（6） 江西卷，18（7） 研究有机化合物的一般步骤和方法 安徽卷T2，3分 江苏卷T7，3分 浙江6月卷T12，3分 山东卷T12，4分 全国乙卷T26（1） 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 该专题是高考有机化学的基础核心考点，多以选择题、实验填空的形式考查，部分省市高考会嵌入有机合成大题中作为基础设问。命题聚焦三大高频方向：基于sp/sp²/sp³杂化的分子共线共面判断、限定条件下同分异构体的数目推导与结构书写、红外光谱与核磁共振氢谱联用的有机物结构快速鉴定，常结合陌生药物中间体的结构设置细节陷阱，侧重考查空间想象与结构分析能力，是整个有机化学模块的得分基础考点。 ►复习目标： 1.了解常见有机化合物的结构和常见官能团结构性质。 2.知道有机化合物是有空间结构的，认识其中碳原子的成键特点；认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式。 3.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象；知道简单有机化合物的命名。 4.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机化合物的分类和命名 知●识●解●构 知识点1有机化学发展历程 1．萌芽时期 （1）我国人民对有机化合物的应用有着悠久的历史。周朝(公元前1066~前221年)已设“染人”和“酰人”等官职专门负责制造酒、醋、染料等。我国的蒸馏分离技术也早于欧洲100多年就出现了。 （2）到17世纪，人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。 2．创立、突破发展时期 （1）18世纪 人们瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物，深刻地认识到这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，对这两大类化合物应采用不同的研究，这也就预示着一门新学科的诞生。 （2）19世纪 ①1806年：瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。 ②1828年：贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果——首次在实验室里合成了有机化合物尿素[CO(NH2)2] 。 ③1830年：李比希创立了有机化合物定量分析方法。 ④1848~1874年：关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化学的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。 3．现代有机化学 （1）20世纪 ①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究 ②测定方法：红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等的应用 ③合成设计方法：逆合成分析法设计思想的诞生 ④与其他学科融合：形成了分子生物学、药物化学、材料科学以及环境科学等多个新兴学科。 ⑤合成蛋白质时代：1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了结晶牛胰岛素，标志着人类合成蛋白质时代的开始。 （2）21世纪 ①提出绿色化学的理念 ②创造出更多的具有性能优异的材料 ③解决复杂体系的分离问题及提高分析方法的选择性 ④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境 知识点2 有机化合物的分类方法 1．根据组成元素组成分类 有机化合物 2．按碳的骨架分类 （1）有机化合物 （2）烃 3．按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 （2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 H2C===CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 卤代烃 卤素原子或碳卤键 —X 溴乙烷 C2H5Br 醇 羟基 —OH 乙醇 C2H5OH 酚 苯酚 C6H5OH 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸 得分速记 1.官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 2.苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 3.相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 4.含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 知识点3 有机物的命名 1．烷烃的习惯命名法 （1）直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字 ①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 ②碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为十四烷。 （2）支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加正、异、新等。 结构 简式 CH3CH2CH2CH2CH3 名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2．烷烃的系统命名法 得分速记 烷烃系统命名正误判断的方法 直接排除法 主链选择错误 若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3－丙基”等，则为主链选择错误。 名称书写是否规范 ①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。 ②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。 ③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。 ④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 重新命名法 将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。 3．烯烃和炔烃的命名 4．苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 （2）系统命名法 ①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。 ②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。 如 5．烃的含氧衍生物的命名方法 （1）醇、醛、羧酸的命名 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸” 编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置 （2）酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。 得分速记 （1）有机化合物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 ③支链主次不分(不是先简后繁)。 ④ “-”“，”忘记或用错。 （2）带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。 （3）书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 （4）1­甲基，2­乙基，3­丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。 （5）卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 考●向●破●译 考向1 考查有机化合物的分类 例1（2026·广西河池·一模）中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．红外光谱中出现C=C、C=O和C-O的吸收峰 C．所有碳原子处于同一平面 D．1 mol该物质可以消耗2 mol NaOH 【答案】B 【解析】A．芳香族化合物需要含有苯环结构，该有机物分子中无苯环，不属于芳香族化合物，A错误；B．该有机物分子中存在、酯基，酯基中含有和键，因此红外光谱中会出现这三种键的吸收峰，B正确；C．该有机物分子中存在多个杂化的饱和碳原子（如侧链烷基中的碳原子、连接烷基侧链的碳原子），具有四面体空间构型，所有碳原子不可能处于同一平面，C错误；D．1 mol该有机物仅含有1 mol酯基，酯基水解生成羧基和醇羟基，醇羟基不与反应，因此1 mol该物质仅消耗1 mol，D错误；故选B。 解题妙招 1.判断有机物类别，优先抓官能团，再看碳骨架。 ①先区分烃与烃的衍生物：只含 C、H 为烃，含其他原子则为衍生物。 ②烃再细分为烷、烯、炔、芳香烃，依据碳碳单键、双键、三键、苯环判断。 ③烃衍生物直接识别官能团，注意易错点：羟基连苯环是酚，连链碳是醇；酯基、羧基不要混淆。 ④同时分清脂环与芳香环，芳香化合物必须含苯环。 2.做题时圈出官能团，避开“含苯环就是烃”这类陷阱，快速锁定物质类别。 【变式1·变载体】（26-27高三上·云南玉溪·阶段检测）汉防己甲素具有抗炎、镇痛、免疫调节等作用，一种制备汉防己甲素的重要中间体X的结构如图。下列有关X的说法正确的是 A．X属于脂环类化合物 B．分子式为 C．苯环上的一氯代物有6种 D．1 mol X最多能与5 mol NaOH发生反应 【答案】D 【解析】A．X分子中含有苯环，属于芳香族化合物，不属于脂环类化合物，A错误；B．分子中含有1个原子，H原子个数应为奇数，且经计算正确分子式为，与选项给出的分子式不符，B错误；C．左侧苯环有1种等效氢，右侧苯环有4种等效氢，苯环上的一氯代物共有5种，C错误；D．苯环上的2个为芳基溴，水解时每个消耗2 mol ，共消耗4 mol，酰胺键水解消耗1 mol ，1 mol X最多能与5 mol 反应，D正确；故答案选D。 【变式2】【新情境——生活与学科知识结合】（25-26高三上·湖北荆州·期末）没食子儿茶素是茶叶中天然存在的多酚类物质，其结构如下图所示。下列有关它的说法正确的是 A．属于脂肪烃衍生物 B．可用作抗氧化剂 C．能发生水解反应 D．1 mol该物质最多消耗6 mol NaOH 【答案】B 【解析】A．该分子含有苯环，属于芳香族化合物，不属于脂肪烃衍生物，A错误；B．该物质含有多个酚羟基，酚羟基易被氧化，可以消耗氧气，因此可用作抗氧化剂，B正确；C．该物质不含酯基、卤素原子等可发生水解的官能团，不能发生水解反应，C错误；D．只有酚羟基能与NaOH反应，醇羟基不与NaOH反应；该物质共含有5个酚羟基、1个醇羟基，因此该物质最多消耗，D错误；故选B。 【变式3】【新考法——结合化学生产生活】（2026·贵州黔西南·二模）一种药物合成中间体的结构如图所示，下列关于该物质的说法错误的是 A．属于芳香族化合物 B．分子中含4种官能团 C．能与NaOH溶液反应 D．可以发生银镜反应 【答案】D 【解析】A．分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；B．分子中含有硝基、羟基、醚键、碳氯键，共4种官能团，B正确；C．分子中含有碳氯键，可以与NaOH溶液反应，C正确；D．分子中无醛基，无法发生银镜反应，D错误。故选D。 考向2 考查有机化合物的命名 例2（2026·四川·模拟预测）下列化学用语表示正确的是 A．的名称：2-甲基-2-乙基丁烷 B．乙醇的空间填充模型： C．的空间结构： D．的质谱图为： 【答案】B 【解析】A．烷烃命名需选择最长碳链作为主链，该物质最长碳链含有5个碳原子，正确名称为3,3-二甲基戊烷，A错误；B．乙醇结构简式为，与图示空间填充模型符合，B正确；C．中心原子的价层电子对数为，无孤电子对，空间结构为平面三角形，图示为三角锥形结构，与结构不符，C错误；D．的相对分子质量为，质谱图的最大质荷比等于相对分子质量，应为58，图示最大质荷比为74，D错误；故选B。 解题妙招 1.有机物命名遵循“最长、最近、最简、最多”原则。 ①先选含官能团的最长碳链为主链；再从离官能团或取代基最近一端编号，确定支链位次。 ②书写时取代基按简单在前、复杂在后排列，相同取代基合并标注数目。 ③烯烃、炔烃要标注双键、三键位置；苯的同系物以苯为母体。 2.重点避坑：编号位次和最小，逗号分隔数字，短线连接数字与基团；注意区分“二”与“2”，不要漏写官能团位次。 【变式1·变载体】（2026·陕西商洛·一模）下列化学用语或图示表达正确的是 A．杂化轨道示意图： B．：2-甲基-3-乙基丁烷 C．用电子式表示的形成过程： D．基态Si原子的价层电子轨道表示式： 【答案】C 【解析】A．杂化轨道的键角约为，正确的轨道示意图为，A错误；B．该有机物结构简式可知，最长碳链含5个碳原子，甲基分别位于2号、3号碳原子上，则有机物名称为2，3-二甲基戊烷，原命名主链选择错误，B错误；C．是离子化合物，形成过程中2个原子各失去1个电子，原子得到2个电子形成8电子稳定结构，用电子式表示其形成过程为，C正确；D．基态原子价层电子排布为，根据洪特规则，轨道的2个电子应优先分占不同轨道且自旋平行，其价层电子轨道表达式为，D错误；故选C。 【变式2】【新情境】（2025·湖北十堰·模拟预测）化学用语是化学专业语言，是学习化学的工具。下列有关化学用语的说法正确的是 A．的电子式： B．的化学名称：N—二甲基甲酰胺 C．甲醛中键的电子云轮廓图： D．Ge原子的电子排布式：【Ar】4s24p2 【答案】C 【解析】A．是离子化合物，书写电子式时相同阴离子不能合并，两个应分别写在两侧，该电子式书写错误，A错误；B．该有机物原子上连有2个甲基，正确名称为二甲基甲酰胺，选项名称缺少1个的定位标识，B错误；C．甲醛中和的键由p轨道肩并肩重叠形成，电子云对称分布在甲醛分子平面的上下两侧，图示符合键电子云轮廓特征，C正确；D．是32号元素，电子排布式应为，选项漏掉了的排布，D错误；故选C。 【变式3】【新考法】（2026·四川成都·模拟预测）下列化学用语或图示表述正确的是 A．的名称：乙二酸二乙酯 B．蔗糖的分子式为C6H12O6 C．邻羟基苯甲醛的分子内氢键： D．、是同一物质 【答案】A 【解析】A．该物质为乙二酸和两分子乙醇酯化的产物，名称为乙二酸二乙酯，A正确；B．蔗糖属于二糖，分子式为，是单糖（葡萄糖、果糖）的分子式，B错误；C．邻羟基苯甲醛的分子内氢键是羟基中与O相连的H，和醛基的O形成的，图示虚线连接位置错误，C错误；D．两种结构互为对映异构体，属于不同物质，D错误；故答案选A。 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知●识●解●构 知识点1 有机化合物中共价键 1．共价键的类型——共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍 模型 共价键类型 4个σ键 5个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键 碳原子杂化类型 sp3 sp2 sp 2．碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子的杂化方式 sp3 sp2 sp 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 3．有机化合物中的共价键及空间结构 甲烷型 碳为sp3杂化，形成σ键，四面体形结构 乙烯型 碳为sp2杂化，含π键，以双键为中心原子共平面 苯型 碳为sp2杂化，含大π键Π，以苯环为中心12原子共平面 乙炔型 碳为杂化，含π键，以三键为中心4原子共直线 甲醛型 碳为sp2杂化，以碳原子为中心4原子共平面 得分速记 （1）在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 （2）若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 （3）若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 4．有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式(实验式) 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 结构简式 （1）表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； （2）表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； （3）醛基()、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式CH2===CH2 键线式 （1）进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； （2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： 知识点2 共价键极性对有机反应的影响 1.共价键的极性与有机反应 ①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 a.乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。 乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑； 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 b.乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。 ②键的极性对对羧酸酸性的影响 a.键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。 b.与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。 c.烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。 2.有机反应的特点 ①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量 ②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 得分速记 （1）不能把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。 （2）不饱和烃结构中的碳碳双键或三键不可以省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。 （3）对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成CH3CH2COH。 （4）键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。 （5）善于辨别空间填充模型与球棍模型。 知识点3 有机化合物的同系物及同分异构现象 1.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 （1）下列物质中属于丙烯的同系物的是②③(填序号)。 ①　 ②CH3CH===CHCH3 ③ ④CH2===CH—CH===CH2 （2）下列物质属于乙醇的同系物的是①(填序号)。 ①丙醇　②乙二醇() ③CH2===CHCH2OH 得分速记 同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。 2.有机物的同分异构现象 （1）同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 得分速记 相对分子质量相等的物质，不一定是同分异构体。 （2）同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。 构象异构 构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（）和船式（）两种较稳定的构象 （3）常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 3.同分异构体的书写 （1）书写步骤 ①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。 ②位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。 ③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。 ④检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 （2）烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下: （3）芳香族化合物的同分异构体的书写及判断 ①苯的一氯代物只有1种。  ②苯的二氯代物有邻、间、对3种。 ③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。 ④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。 ⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。 ⑥苯的三元取代物，三个取代基相同时有3种，三个取代基中有两个相同时有6种，三个取代基中都不同时有10种。 【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。 得分速记 同分异构体数目的判断方法 （1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 （2）基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 （3）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 （4）等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 考●向●破●译 考向1 有机化合物的结构与表示方法 例1（2026·河北沧州·三模）下列说法正确的是 A．乙炔分子的空间填充模型为   B．甲基戊烯的键线式为   C．丙醇的空间填充模型：   D．存在属于芳香族化合物的同分异构体 【答案】D 【解析】A．乙炔分子中四个原子在同一条直线上，故A错误；B．烯烃的命名从靠近双键的一端开始编号，2-甲基-2-戊烯的键线式为，为4-甲基-2-戊烯，故B错误；C． 为乙醇的空间填充模型，故C错误；D．该分子含有7个碳、不饱和度为4，苯环的不饱和度也为4，则存在属于芳香族化合物的同分异构体，故D正确；故答案选D。 解题妙招 1.分清结构式、结构简式、键线式、球棍模型与比例模型是解题核心。 ①书写结构简式不可省略官能团，碳碳双键、三键不能简写； ②键线式端点、拐点均代表碳原子，氢原子按需补齐，杂原子要标出。 2.判断共线共面问题，牢记甲烷四面体、乙烯平面、乙炔直线、苯环平面结构。 3.注意同分异构书写，保证碳四价原则，碳原子必须形成四根价键，做题时核对各原子成键数目，防止漏氢、多氢，快速识别各类表达式正误。 【变式1·变载体】（2026·江西·模拟预测）下列化学用语的说法中正确的是 A．的VSEPR模型是V形 B．苯环中的大π键： C．2-丁烯的键线式： D．的球棍模型为 【答案】C 【解析】A．水分子中氧原子与氢原子形成两个共价键，另有两对孤电子对，VSEPR模型为四面体形，A错误；B．π键的电子云为“肩并肩”结构，图中为苯环中的σ键，B错误；C．2-丁烯的键线式为，C正确；D．乙炔的球棍模型为，而图中表示乙炔的空间填充模型，D错误；故选C。 【变式2】【新情境】（2026·重庆·模拟预测）化学用语是化学的基石，下列化学用语表达正确的是 A．甲基的电子式： B．2，4，4-三甲基戊烷的键线式： C．中共价键的电子云轮廓图： D．聚丙烯的链节： 【答案】A 【解析】A．甲基为中性基团，C原子最外层有3对C-H成键电子和1个单电子，共7个电子，电子式为，A正确；B．从靠近支链多的右端编号，主链含5个碳原子，2号碳连2个甲基，4号碳连1个甲基，对应2,2,4-三甲基戊烷，B错误；C．中的共价键是p轨道“头碰头”重叠形成的键，电子云呈轴对称，为p轨道“肩并肩”重叠形成的键的电子云轮廓图，C错误；D．聚丙烯为，则链节为：，D错误；故选A。 【变式3】【新考法】（2026·湖北黄冈·模拟预测）下列化学用语或图示表达正确的是 A．NaH的电子式：Na:H B．能稳定存在的椅式球棍模型： C．苯乙烯的最简式为CH D．乙二酸乙二酯的结构简式为 【答案】C 【解析】A．为离子化合物，应由和构成，电子式为，A错误；B．图示为的船式结构，B错误；C．苯乙烯的分子式为，原子个数比化为最简整数比为，最简式为，C正确；D．图示结构为乙二酸二乙酯，不是乙二酸乙二酯，名称与结构不对应，D错误；故选C。 考向2 有机物的空间结构与共价键 例2（2026·重庆·模拟预测）下列各分子既含有杂化的原子且所有碳原子可能共平面的是 A．   B．   C．    D．    【答案】D 【解析】A．该结构为正丁烷，所有碳原子均为饱和单键，全部是sp3杂化，没有sp2杂化的碳原子，A不符合题意；B．该结构是2-丁炔，碳碳三键的碳原子为sp杂化，甲基碳原子为sp3杂化，没有sp2杂化的碳原子，B不符合题意；C．结构左侧为苯环，苯环上的碳均为sp2杂化，但分子右侧存在桥环，桥环饱和单键的碳原子为sp3杂化，桥环中上顶点或下顶点的饱和碳原子与相连的3个碳原子不可能共面，所有碳原子不可能共平面，C不符合题意；D．该物质为丙烯醛（CH2=CHCHO），碳碳双键的碳原子、醛基的羰基碳原子均为sp2杂化，碳碳双键为平面结构，碳氧双键也为平面结构，碳碳单键可以旋转，因此所有碳原子可以共平面，D符合题意；故选D。 解题妙招 1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯四种基础模型为骨架，判断原子共面、共线问题。 ①甲烷为正四面体，最多 3 原子共面；乙烯、苯为平面结构；乙炔为直线形。 ②单键可旋转，双键、三键不能旋转。 2.共价键区分σ键与π键：单键全是σ键，双键含1个σ键1个π键，三键含1个σ键2个π键。 3.解题时拆分分子，将片段对接，留意单键旋转带来的动态空间关系，警惕“一定共面”和“可能共面”表述陷阱。 【变式1·变载体】（25-26高三下·甘肃金昌·阶段检测）维生素P是一种营养增补剂，其结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是 A．长期暴露在空气中不会变质 B．所含碳原子的杂化方式为、 C．1该有机物最多能与加成 D．分子中所有原子一定共平面 【答案】B 【解析】A．因为酚羟基容易被氧化，所以长期暴露在空气中会变质，A错误；B．苯环、碳碳双键及碳氧双键上的碳原子为杂化，-CH2CH3中的碳原子为杂化，B正确；C．苯环也可以与加成，该有机物最多能与加成，C错误；D．-CH2CH3中的碳原子为饱和碳原子，所有原子不可能共面，D错误；故答案选B。 【变式2】【新情境——生活与学科知识结合】（2026·北京昌平·二模）玫瑰精油中一种成分的结构简式如图，下列说法不正确的是 A．该分子能与金属Na反应 B．该分子中存在2个手性碳原子 C．该分子中所有碳原子不可能均在同一平面 D．该分子可以发生加成反应、消去反应、氧化反应 【答案】B 【解析】A．该分子中含有羟基，能和Na反应置换出，A正确；B．手性碳原子的定义是连接4种完全不同的原子或基团的饱和碳原子。该分子中仅连羟基的环上碳原子符合手性碳定义，因此该分子一共只有1个手性碳原子，B错误；C．分子中存在多个杂化的饱和碳原子，为四面体空间结构，因此所有碳原子不可能都处于同一平面，C正确；D．碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应；该醇羟基的邻位碳原子都带有氢原子，可以发生消去反应，因此该分子可以发生加成、消去、氧化反应，D正确；答案选B。 【变式3】【新考法】（2026·云南昭通·一模）在不同波长光的照射下，苯可转化为棱晶烷和杜瓦苯，其转化关系如图所示。下列说法正确的是 A．棱晶烷的核磁共振氢谱只有一组峰 B．苯不能使溴水褪色 C．杜瓦苯分子中所有原子均位于同一平面 D．苯、棱晶烷和杜瓦苯的质谱图中的碎片峰完全相同 【答案】A 【解析】A．棱晶烷分子中的氢原子所处化学环境相同，因此其核磁共振氢谱只有一组峰，A正确；B．苯可以萃取溴水中的溴单质，从而使溴水褪色，B错误；C．杜瓦苯中含有饱和C原子，与饱和C原子连接的原子不处于同一平面，C错误；D．苯、棱晶烷和杜瓦苯的分子结构不同，在质谱仪中形成的碎片种类不同，因此碎片峰不完全相同，D错误；故答案选A。 考向3 同分异构体的判断与书写 例3（2026·四川成都·模拟预测）下列有关同分异构体数目判断正确的是 A．三联苯()的一氯代物有4种 B．C6H14含有三个甲基的同分异构体有3种 C．分子式为C3H4ClBr的有机物共有11种 D．立方烷()的六氯代物有4种 【答案】A 【解析】A．三联苯为轴对称结构，沿分子中轴线对称，等效氢共有4种，因此一氯代物有4种，A正确；B．分子式为C6H14的己烷同分异构体中，含有3个甲基的只2-甲基戊烷和3-甲基戊烷2种，不是3种，B错误；C．分子式为C3H4ClBr的有机物可视为丙烯或环丙烷的取代物，丙烯取代物有、、、、、、、8种，环丙烷取代物有、2种，共10种，C错误；D．立方烷分子式为，立方烷的二氯代物只有3种，两个取代基位置共边、面对角线、体对角线，分子中有8个H原子，根据“换元法”，六氯代物共3种，D错误；故选A。 解题妙招 1.同分异构体核心要点：分子式相同、结构不同。③ ①先看分子式，原子种类数目一致才有可能； ②再区分碳链异构、位置异构、官能团异构。 2.书写遵循“定一移一” ①先确定碳骨架，再依次移动官能团位置，最后考虑官能团类别变换。 ②遵循碳四价原则，避免重复书写。 3.做题注意： ①等效氢相同为同一物质；限定条件型，优先锁定官能团，再补碳链。 ②谨防漏写、重复计数，写完核对分子式，排除同种结构误判。 【变式1·变载体】（2026·河北沧州·一模）下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是 A．含四个甲基的同分异构体有8种 B．的一氯代物有4种 C．分子式为的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 【答案】C 【解析】A．含四个甲基的同分异构体有、、、、、、、，共8种，故A正确； B．的一氯代物有、、、，共4种，故B正确；C．正丁烷是二氯代物有6种、异丁烷的二氯代物有3种，分子式为的有机物的二氯取代物有9种，故C错误；D．“立方烷”，其二氯代物有3种，分子中有8个H原子，根据“换元法”，其六氯代物也有3种，故D正确；选C。 【变式2】【新情境——文化遗产保护与学科知识结合】（2026·安徽淮南·二模）一种古代蓝色有机染料的结构简式如图： 下列有关该物质的说法，错误的是 A．存在顺反异构体 B．苯环上一氯代物为4种 C．存在2个C-O σ键 D．属于两性化合物 【答案】D 【解析】A．该分子中碳碳双键两端的碳原子连接的基团不同，存在顺反异构体，A不符合题意；B．该分子的两个苯环对称，苯环上的等效氢有4种，故苯环上一氯代物为4种，B不符合题意；C．该分子中含有2个羰基，每个羰基中均含1个键，共存在2个键，C不符合题意；D．该分子中仅含亚氨基，无酸性官能团，不属于两性化合物，D符合题意；故选D。 【变式3】【新考法——结合科技成果】（2026·重庆垫江·模拟预测）科学家最近合成的某螺环化合物的结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是 A．与互为同分异构体 B．所有碳原子可能处于同一平面 C．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH D．二氯代物有4种(不考虑立体异构) 【答案】C 【解析】A．含6个C，题给螺环化合物含7个C，二者分子式不同，不是同分异构体，A错误；B．螺环化合物中连接两个环的螺原子为sp3杂化（四面体结构），与之相连的碳原子不可能共平面，故所有碳原子不处于同一平面，B错误；C．该化合物含2个酯基（-COO-），在NaOH溶液中可发生水解反应，1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，C正确；D．将该螺环化合物的部分碳原子编号：，两个氯原子的取代位置可以是①①、②②、①②、①③、①④、②③，则共有6种二氯代物(不考虑立体异构)，D错误；故选C。 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知●识●解●构 知识点1 有机物的分离与提纯 1．研究有机化合物的基本步骤 （1）分离提纯：得到纯净有机物； （2）元素定量分析：确定有机物的实验式； （3）测定相对分子质量：确定有机物的分子式； （4）波谱分析：确定有机物的结构式； 2．分离提纯有机物常用的方法 （1）蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 （2）萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 注意 ①液—液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。②常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 得分速记 常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质) 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶 液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶 硝基苯(HNO3、 H2SO4) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸或醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 NaOH溶液 分液 分液漏斗 知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定 1．有机物分子式的确定 （1）元素定性、定量分析——确定实验式 ①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。 ②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 （2）质谱法——相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法:在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4ρ(标准状况) c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 ③根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。 （3）确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②常见相对分子质量相同的有机物 a.同分异构体相对分子质量相同。 b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 2．分子结构的鉴定 （1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 （2）物理方法 ①红外光谱——确定化学键和官能团： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目： 不同化学环境的氢原子 ③X射线衍射——分子结构的相关数据： 根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定。 （3）有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ①计算公式:Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 不饱和度与有机物结构的关系 得分速记 1.先由燃烧法、元素分析求实验式，结合相对分子质量定分子式； 2.再借助不饱和度预判双键、环、苯环，利用红外光谱找官能团，核磁共振氢谱看等效氢种类与数目比，推断碳骨架。 3.最后结合性质验证结构式，注意同分异构体排查，书写规范，切勿混淆实验式与分子式。 考●向●破●译 考向1 有机物的分离与提纯 例1（2026·广东中山·三模）重结晶法提纯苯甲酸粗品(含少量泥沙和氯化钠)过程中，下列操作无法达到实验目的的是 A．趁热过滤 B．冷却结晶 C．过滤洗涤 D．离子检验 【答案】D 【分析】重结晶提纯苯甲酸（含泥沙、氯化钠杂质）的原理是苯甲酸溶解度随温度升高显著增大，氯化钠溶解度随温度变化小，泥沙不溶于水。 【解析】A．加热溶解后趁热过滤，目的是除去不溶性泥沙，同时防止温度降低导致苯甲酸提前析出，图示为保温式（热水浴保温）趁热过滤装置，操作正确，可达到实验目的，A不符合题意；B．趁热过滤得到苯甲酸的热饱和溶液，冷却后苯甲酸溶解度急剧降低，结晶析出，图示为冷却结晶操作，可达到实验目的，B不符合题意；C．苯甲酸结晶后，需要过滤分离出晶体并洗涤，图示过滤操作符合规范，可达到实验目的，C不符合题意；D．提纯后需要检验晶体是否洗净，即检验最后一次洗涤液中是否存在氯化钠杂质：若检验钠离子，普通玻璃棒本身含钠元素，燃烧会产生黄色火焰，干扰检验；若检验氯离子，该操作无法完成氯离子检验，无法达到实验目的，D符合题意；故选D。 解题妙招 1.有机物提纯优先依据溶解性、沸点、酸碱性选择方法。 ①互不相溶的液态混合物用分液； ②沸点差异大的用蒸馏； ③固体有机物常用重结晶。 2.除杂 ①原则：不消耗目标物、不引入新杂质、易分离。 ②常考除杂：乙烯中 SO2用碱液，乙酸乙酯中乙酸用饱和碳酸钠溶液。 3.注意易错点 ①蒸馏加碎瓷片防暴沸，温度计水银球位于支管口； ②萃取剂不可与原溶剂互溶。 4.做题先对比组分性质，区分分离与除杂，避开试剂选错、操作误区。 【变式1·变载体】（2026·湖南衡阳·模拟预测）去除对应有机物中的杂质，所选试剂和仪器均正确的是 有机物(杂质) A．乙烷(乙烯) B．苯(苯酚) 试剂 酸性溶液 浓溴水 仪器 有机物(杂质) C．甲醇(甲酸) D．乙酸乙酯(乙酸) 试剂 溶液 饱和溶液 仪器 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．因为酸性溶液会将乙烯氧化为，引入新杂质，A错误；B．苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯，且溴单质也会溶于苯，无法过滤分离，试剂错误，B错误；C．甲酸与NaOH反应生成甲酸钠，再利用蒸馏法分离出甲醇，但蒸馏时应使用直形冷凝管，C错误；D．乙酸可以和饱和碳酸钠溶液反应生成易溶于水的乙酸钠，而乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，反应后混合液分层，可以用分液漏斗分液分离，试剂和仪器均正确，D正确；故选D。 【变式2】【新情境——文化遗产保护与学科知识结合】（2026·安徽池州·二模）多糖是九华黄精的活性成分。以下研究黄精水提取液中多糖的方法达不到目的的是 A．通过水浸法可获得含该多糖的提取液 B．利用色谱法可实现多糖的分离与纯化 C．红外光谱法可分析多糖中O-H键的特征吸收峰 D．通过核磁共振氢谱可推测多糖相对分子质量 【答案】D 【解析】A．多糖可溶于水，用水浸法可以从黄精中提取得到含多糖的溶液，A不符合题意；B．色谱法是分离、提纯有机化合物的重要方法之一，利用色谱法可实现多糖的分离与纯化，B不符合题意；C．红外光谱法能获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，可分析多糖中O-H键的特征吸收峰，C不符合题意；D．核磁共振氢谱主要用于分析分子中氢原子的种类、数量和化学环境，无法直接推测多糖的相对分子质量，D符合题意；故选D。 【变式3】【新考法——结合化学生产生活】（2026·北京昌平·一模）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯方案如下。 已知：苯甲酸和NaCl在水中的溶解度如下表。 温度（） 25 50 75 95 溶解度 （水） 苯甲酸 0.34 0.85 2.2 6.8 NaCl 36.1 37.1 38.3 38.9 下列说法不正确的是 A．此方案利用了不同温度下苯甲酸溶解度差异较大的性质 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ冷却结晶析出的晶体主要是苯甲酸 D．操作Ⅴ可用冷水洗涤晶体 【答案】B 【分析】粗苯甲酸提纯的原理是重结晶：杂质为不溶性泥沙和可溶性NaCl，苯甲酸溶解度随温度变化显著增大，而NaCl溶解度随温度变化很小，苯甲酸加水、加热溶解、趁热过滤，滤液冷却结晶析出苯甲酸晶体，经过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸，据此分析； 【解析】A．该方案正是利用了苯甲酸溶解度随温度变化差异大的性质实现提纯，A正确；B．趁热过滤的目的仅除去不溶性杂质泥沙，高温下NaCl溶解度大，完全溶解在滤液中，并不会被过滤除去，B错误；C．降温后苯甲酸溶解度大幅降低，因此冷却结晶析出的晶体主要是苯甲酸，NaCl含量少、溶解度变化小，仍留在溶液中，C正确；D．苯甲酸在冷水中溶解度小，用冷水洗涤晶体，既可以除去晶体表面吸附的可溶性杂质，也能减少苯甲酸的溶解损失，D正确；故选B。 考向2 有机化合物分子式和结构式的确定 例2（2026·山东泰安·三模）有机物M中含碳、氢元素，可能含氧元素，某同学利用如图所示的实验装置(加热及夹持装置略)测定M的分子式。 已知：装置B中样品M的质量为，实验测得装置C增重，装置D增重。下列说法错误的是 A．能确定M的分子式 B．若去掉，测得的碳的含量可能偏低 C．装置C可用盛有的U形管代替 D．装置E的作用是吸收未反应完的二氧化碳，避免测量误差 【答案】D 【分析】装置A中浓硫酸，除去O2中的水蒸气，B中氧气与有机物M反应，C中增重为水的质量，D中增重为二氧化碳的质量，E中碱石灰是防止空气中的H2O和CO2进入装置D干扰实验结果，M中，，，n(C):n(H):n(O)=0.1mol:0.25mol:0.025mol=4:10:1，M的最简式为C4H10O，据此分析回答。 【解析】A．由分析可知，M的最简式为C4H10O，此时C原子已经是饱和的，M的分子式和最简式是一样的，为C4H10O，A正确；B．装置B中CuO的作用是使CO充分转化为CO2，在装置D中被吸收，如果没有CuO，测得的碳的含量将偏低，B正确；C．P2O5可以吸收水分，并且不和二氧化碳气体反应，C正确；D．装置E中碱石灰的作用是防止空气中的H2O和CO2进入装置D干扰实验结果，D错误；故选D。 解题妙招 1.先由燃烧法或元素质量分数求实验式，结合相对分子质量推出分子式。 ①质谱图直接读取相对分子质量； ②红外光谱识别官能团与化学键； ③核磁共振氢谱根据峰组数判断等效氢种类，峰面积之比为氢原子数目比。 2.解题顺序：定分子式→由谱图提取结构信息→拼接碳骨架。 3.注意陷阱：等效氢数目、官能团不要误判；结合不饱和度快速预判双键、三键、苯环，减少结构猜测。最后依据碳四价补齐氢原子，验证结构是否匹配所有谱图信息。 【变式1·变载体】（2026·河南·三模）质谱可广泛用于化合物的结构测定，如只含C、H、O三种元素的某化合物的质谱图如图所示。从碎片峰看，有m/z =77、51、39等峰，说明化合物有苯环；有m/z =107峰，说明化合物有取代基，有m/z =118峰，说明化合物有醇羟基，则下列说法正确的是 A．该化合物的相对分子质量为107 B．该化合物的分子式为 C．该化合物可能的结构简式为 D．该化合物中至少存在7种不同化学环境的氢原子 【答案】C 【解析】A．质谱图中最大质荷比为136，该化合物的相对分子质量为136，A错误；B．苯环的相对分子质量为77，乙基的相对分子质量为29，醇羟基的相对分子质量为17，结合相对分子质量136，计算可得该化合物的分子式为，B错误；C．分子式为，相对分子质量为136，含有苯环、乙基和醇羟基，符合碎片峰信息，C正确；D．若该化合物为对乙基苯甲醇，分子中存在6种不同化学环境的氢原子，并非至少7种，D错误；故选 C。 【变式2】【新情境——科技分析方法与学科知识结合】（2026·山西吕梁·二模）现代分析仪器可以给科研、质检等提供定性定量的成像信息。下列说法错误的是 A．光谱分析可鉴定元素 B．质谱法可测定相对分子质量 C．红外光谱图可获得分子中所含的化学键或官能团信息 D．核磁共振氢谱图可确定有机物的实验式 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．不同元素的原子光谱上的特征谱线不同，利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素，A正确；B．质谱图中，最大质荷比近似等于物质相对分子质量，通过质谱法可测定有机化合物的相对分子质量，B正确；C．不同的化学键或官能团在红外光谱图呈现波数不同的吸收峰，红外光谱图可反映有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息，C正确；D．核磁共振氢谱图可获得有机化合物分子中氢原子的种类和数目比，不能确定实验式，确定实验式一般需通过有机物的元素定量分析等方法，D错误；故选D。 【变式3】【新考法——结合化学生产生活】（2026·湖北武汉·模拟预测）青蒿素是治疗疟疾的特效天然药物，其分子结构和红外光谱图分别如图1、图2所示。 下列说法错误的是 A．分子式为C15H22O5 B．图2中a处存在C-H吸收峰 C．含6个手性碳原子 D．可与氢氧化钠溶液、氯化亚铁溶液反应 【答案】C 【解析】A．根据图１的结构可得出青蒿素的分子式为C15H22O5，A正确；B．红外光谱图中波数在3000 cm-1左右的吸收峰为C-H吸收峰，B正确；C．该分子含7个手性碳原子：（图中标点号的碳原子为手性碳原子），C错误；D．该分子含有酯基，可与NaOH溶液反应；该分子含有过氧基（-O-O-），具有氧化性，可与FeCl2溶液反应，D正确；故选C。 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1．（2026·浙江卷）下列化学用语表示不正确的是 A．O原子结构示意图： B．甲醇的结构简式： C．基态原子价层电子的轨道表示式： D．的系统命名：2-甲基丁烷 【答案】C 【解析】A．O为8号元素，原子核内有8个质子，核外电子分2层排布，第一层2个、第二层6个，结构示意图为：，A正确；B．甲醇由甲基和羟基构成，结构简式为，B正确；C．基态原子价层电子排布为，根据洪特规则，能级的3个电子应分占3个不同的轨道且自旋平行，图示轨道电子排布违反洪特规则，价层电子的轨道表示式为：，C错误；D．主链含4个碳原子，2号碳原子上连有1个甲基，系统命名为2-甲基丁烷，D正确；故选C。 2.（2026·北京卷）下列关于和的说法中，正确的是 A．二者互为同系物 B．均能与溶液反应 C．均能与溴水反应产生白色沉淀 D．二者水溶液可用溶液鉴别 【答案】D 【解析】A．二者分别属于酚类和芳香醇，结构不相似，不互为同系物，A错误；B．苯酚可与反应生成苯酚钠和，苯甲醇为醇类，羟基无酸性，不能与溶液反应，B错误；C．苯酚可与溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，苯甲醇与溴水不反应，不会产生白色沉淀，C错误；D．苯酚遇溶液显紫色，苯甲醇与溶液不反应，二者水溶液可用溶液鉴别，D正确；故选D。 3．(2025·北京卷)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是( ) A．乙腈的电子式： B．乙腈分子中所有原子均在同一平面 C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D．乙腈可发生加成反应 【答案】B 【解析】A项，乙腈中存在碳氢单键、碳碳单键和碳氮叁键，各原子均满足稳定结构，电子式正确，A正确；B项，乙腈中甲基碳原子是四面体结构，所有原子不可能共面，B错误；C项，乙腈与乙炔都是分子晶体，乙腈是极性分子，乙炔是非极性分子，分子间作用力乙腈大于乙炔，沸点乙腈高于乙炔，C正确；D项，乙腈中有碳氮叁键，能够发生加成反应，D正确；故选B。 4．(2025·江苏卷)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是( ) A．蛋白质能水解，可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质 B．乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 C．CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2 D．不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油 【答案】C 【解析】A项，蛋白质在饱和(NH4)2SO4溶液中会发生盐析，故可用饱和(NH4)2SO4溶液分离提纯蛋白质，与蛋白质能发生水解反应无关，A错误；B项，青蒿素在乙醚中的溶解度较大，故可用乙醚提取青蒿素，与二者的组成元素无关，B错误；C项，I2在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度，且CCl4与水不互溶，故可用CCl4萃取碘水中的I2，C正确；D项，不同烃的沸点不同，故可用分馏法从石油中获得汽油、柴油，与烃的密度无关，D错误。故选C。 5．(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是( ) A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【解析】A项，该分子含1个手性碳原子，如图所示 ，A项正确；B项，该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面，B项错误；C项，该物质含有醇羟基，且与羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C项正确；D项，该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确；故选B。 6．（2026·海南卷）药用植物芦荟的活性成分之一是芦荟大黄素苷，其分子结构简式如图所示。下列关于芦荟大黄素苷说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有5个手性碳原子 C．能与溴水反应 D．能与溶液反应 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，其分子式为，A正确；B．如图所示，，分子中共含有6个手性碳，B错误；C．分子含酚羟基，酚羟基邻对位苯环上的氢可与溴水发生取代反应，C正确；D．分子含酚羟基，可与溶液发生反应，D正确；故选B。 7．（2026·浙江卷）某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是 A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物的结构简式是 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 【答案】D 【解析】A．甘油的结构为，中间碳原子连接2个相同的基团，无手性碳原子，A错误；B．反应Ⅰ为丙烯中甲基的-H与的取代反应，化合物M的结构简式为，不是，B错误；C．反应Ⅱ是与的碳碳双键加成反应，生成1,2,3-三氯丙烷，不是取代反应，C错误；D．反应Ⅲ为卤代烃的水解反应，氯原子被羟基取代生成甘油，试剂a可以是水溶液，加热条件下发生取代反应，D正确；故选D。 8．（2026·浙江卷）环己烯()为重要的化工原料，实验室常用环己醇()制备，流程如下： 步骤Ⅰ—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热，蒸馏得到对应馏分；步骤Ⅱ—用饱和和饱和食盐水分批次洗涤、分液；步骤Ⅲ—用干燥的无水吸水，过滤后再蒸馏，得到产物；步骤Ⅳ—经波谱分析，测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。 下列说法错误的一项是 A．可能生成环己酮()、磷酸酯等副产物 B．若不用饱和食盐水洗涤，而用水，则环己烯的产率下降 C．若不过滤直接蒸馏，则产物的纯度会下降 D．由核磁共振氢谱可知产物中含有杂质 【答案】A 【分析】环己醇()发生消去反应制备环己烯()，用饱和除去残酸，饱和食盐水洗去，分液得到环己烯粗品，用干燥的吸水、除醇，再蒸馏得到环己烯，据此解答。 【解析】A．浓磷酸不足以将羟基氧化为酮羰基；副产物可能为磷酸与环己醇酯化形成无机酸酯，也可能为两分子环己醇脱水形成醚，A错误；B．饱和食盐水的作用是洗去，饱和食盐水可以降低环己烯在水中的溶解度（盐析效应），减少洗涤过程中的产物损失，若直接用水洗涤，会造成环己烯溶于水，从而产率下降，B正确；C．CaCl2的作用是吸水以及除醇，若不过滤，在蒸馏过程中，水和醇则可能脱出，随环己烯一同蒸出(共沸物)，则产物的纯度会下降，C正确；D．氢谱图中有4组峰，代表存在4种化学环境的H，而环己烯只有3种H，说明存在杂质，D正确；故选A。 2 / 3 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