第九章 有机化学基础（综合训练） （浙江专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第九章 有机化学基础 (考试时间：90分钟 试卷满分：100分) 注意事项： 1．答卷前，考生务必将自己的姓名、准考证号等填写在答题卡和试卷指定位置上。 2．回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上。写在本试卷上无效。 3．考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。 可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 O-16 Na-23 Mg 24 Si-28 Al-27 P-31 Cl-35.5 Ca-40 Fe-56 CO-59 Cu-64 Eu-152 一、选择题：共16小题，每小题3分，共48分，在每小题给出的四个选项中，只有一个最符合题目要求。 1．【原创】多糖是九华黄精的活性成分。以下研究黄精水提取液中多糖的方法达不到目的的是( ) A．通过水浸法可获得含该多糖的提取液 B．利用色谱法可实现多糖的分离与纯化 C．红外光谱法可分析多糖中O-H键的特征吸收峰 D．通过核磁共振氢谱可推测多糖相对分子质量 2．【原创】利用下列装置完成相应实验，能达到实验目的的是( ) A．验证乙醇脱水生成乙烯 B．利用分水器制备乙酸乙酯以提高产率 C．验证苯与液溴发生取代反应 D．采用蒸馏法分离乙醚与乙醇的混合物 3．【原创】高分子材料在生产、生活中有着重要的应用。下列说法错误的是( ) A．聚乳酸替代聚乙烯制作食品袋可减少“白色污染” B．医用高分子可通过水解反应完全降解为小分子 C．聚碳酸酯由和二酚类物质经缩聚反应制备 D．ABS树脂由3种单体加聚而成 4．【原创】下列化学用语正确的是( ) A．CH3CH2CH(OH)CHO系统命名为2-羟基丁醛 B．2，3，3-三甲基戊烷的键线式： C．反式聚异戊二烯的结构简式： D．乙烯形成碳碳键时轨道重叠方式为 5．【原创】下列化学反应与离子方程式不相符的是( ) A．硬脂酸甘油酯与NaOH溶液反应： B．乙醇与酸性K2Cr2O7溶液反应： C．甲醛溶液与银氨溶液水浴反应： D．水杨酸与过量碳酸钠溶液反应： 6．(2026·广东一模)我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如左下图；右下图是2025年明星分子之三“缠结烷”的分子结构。下列有关说法你认为错误的是( ) A．该索烃属于芳香烃，要彻底解开/解除该索烃的机械互锁结构，需要断裂环上的共价键 B．该索烃的两个大环之间存在范德华力，实际上是一种超分子 C．“缠结烷”是一个分子，这类分子具有极度复杂的拓扑结构 D．“缠结烷”的相对分子质量不能用质谱仪测定 7．(2026·天津河北一模)2025年10月28日，中国上海举办了以“AI+点击化学”为议题的国际科学大会。下图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物的说法错误的是( ) A．无手性碳原子 B．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．最多能与等物质的量的NaOH反应 8．化合物M是一种重要的医药中间体，其结构简式如图。下列关于化合物M的说法不正确的是( ) A．能发生加成、氧化反应 B．在酸性条件下发生水解，水解产物只有一种 C．能与溴水反应，ImolM最多能消耗8molBr2 D．分子中所有原子不可能共平面 9．(2026·黑龙江哈尔滨高三期末)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．Y分子中键和键的数目比为3：1 B．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 C．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 D．1molX最多能和6mol H2发生加成反应 10．(2026·山西临汾一模)制备-氯代异丁酸的装置如图。在三颈瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热至，通入Cl2，反应剧烈放热，通气完毕，在下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应原理和装置如下： 下列说法错误的是( ) A．干燥管可防止水蒸气进入三颈瓶 B．可用Na2S溶液作为吸收液 C．控制Cl2流速恒定不能使反应温度稳定 D．Cl2通入反应液中可起加快反应速率的作用 11．【改编】以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法不正确的是( ) A．M中所有原子一定不共面 B．若M＋X→N原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用溴的四氯化碳溶液可鉴别N和Q D．P→Q过程中有CH3COOH生成 12．(2026·浙江杭州市富阳区高三二模)化合物A(Ph-代表苯基)在一定条件下与HCl反应可转变为化合物E及少量副产物，该反应的主要途径如下： 下列说法不正确的是( ) A．化合物A可发生催化氧化和消去反应 B．中间体C比中间体D稳定 C．化合物E含1个手性碳原子 D．少量副产物可能是 13．(2026·江苏苏州高三期中)化合物C是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，部分合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A．1molA中含有5mol碳氧σ键 B．A、B可用FeCl3溶液鉴别 C．B→C的反应为加成反应 D．C分子中含有2个手性碳原子 14．(2026·四川成都高三联考)聚碳酸酯(简称PC)具有极高的可塑性和光学性能，可制作成光学透镜，其合成原理和分子结构如图所示。下列说法正确的是( ) A．M可由苯酚与CH3COCH3反应生成 B．N分子中最多25个原子共平面 C．1mol N最多可消耗2molNaOH D．m=n-1 ，化合物X为苯酚 15．【改编】一种缓解阿司匹林G() 合成路线如图，过程中没有手性碳 下列说法正确的有( ) ①F的官能团为碳碳双键 ②合成路线的中间产物有水杨酸 ③将K滴入酸性高锰酸钾溶液中，氧化剂：还原剂=8：5 ④L的名称为甲基丙烯酸 ⑤由原料至合成1molG总共生成2n molH2O A．4 B．3个 C．2个 D．1个 16．【改编】呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备如下：     已知：乙醚的沸点为。下列叙述错误的是( ) A．操作1中乙醚作溶剂，操作2需要分液漏斗 B．操作3的温度低于操作4 C．加浓盐酸至pH=3有利于提高呋喃甲酸的产率 D．采用重结晶法可进一步提纯呋喃甲酸 二、非选择题：共4题，共52分。 17．(12分)(2026·浙江七彩阳光、浙南名校、金诚联盟、金兰教育2027届高三返校联考)化合物X常用于合成某种抑制剂药物。某化学期刊刊登了该物质的如下合成路线(部分反应条件省略)。 已知： ①表示-C(CH3)3，表示-C2H5； ②； ③； ④。 请回答： (1)化合物A中所含官能团名称为_____________________________。 (2)在一定条件下，化合物X与足量H2发生反应所得生成物的结构简式为____________________。 (3)D→E的过程中，还发生副反应，生成E的一种同分异构体，其结构简式为__________。 (4)下列说法不正确的是__________。 A．H能与NaOH溶液反应 B．I分子中的所有碳原子能共平面 C．B的分子式为C13H19NOS D．A→B的过程中，先发生加成反应，再发生消去反应 (5)已知F→G转化过程中只有F作反应物，且生成物G的分子式为C18H23NO3且分子中有3个六元环，产物还有乙醇生成，写出该化学方程式________________________________________。 (6)根据以上信息，以苯和丁二酸为原料合成化合物A，写出合成路线(无机试剂任选)______________________________________________________________________。 18．(13分)(2026·浙江杭州2027届一模)美替拉酮是一类抗抑郁类药物，某研究小组以3-乙基吡啶(其结构简式为或)为原料，其合成路径如图： 已知： ① ②    (1)化合物A的结构简式是________；化合物G的结构简式是________。 (2)下列说法不正确的是________。 A．化合物A具有酸性，所有原子可以共平面 B．反应①中一定条件为液氯和铁粉，X为乙酸乙酯 C．化合物Ⅰ(美替拉酮)的分子式为C14H16N2O D．A→B为取代反应，G→H为消去反应 (3)写出化合物C→化合物D的化学方程式(有无色气体生成)_________________________________________________________________。 (4)在制备化合物Ⅰ过程中还生成了一种相同分子式，且原环结构与支链位置保持不变的副产物，用键线式表示其结构________________。 (5)螺环化合物()可以由中间体M()制得，请以1-氯环戊烷为原料，设计合成中间体M的路线________________(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。 19．(13分)(2026·浙江杭州2027届高三返校开学考试)阿立哌唑对精神分裂症的阳性和阴性症状均有明显疗效，G是合成阿立哌唑的中间体，其合成路线如下： 已知：ⅰ.；ⅱ.； 回答下列问题： (1)B含有的官能团为__________。 (2)E的结构简式为__________。 (3)下列说法正确的是__________。 A．B的酸性比C强 B．C-D和E-F的反应类型相同 C．F的分子式为C10H9NO2 D．A-B为磺化反应，主要起到了占位作用 (4)F→G反应中有副产物产生，写出可能的副产物的结构简式__________。(其分子式为C22H24N2O4)。 (5)写出F与过量NaOH水溶液反应的化学方程式：___________________________。 (6)参照上述合成路线，以和CH2ClCH3为原料，设计制备的合成路线：______________________(无机原料及有机溶剂任选)。 20．(14分)(2026·浙江嘉兴2027届一模)伊潘立酮(J)是新一代的抗精神分裂药，其合成路线如下： 已知：1. 2. 请回答： (1)化合物D中的含氧官能团的名称是________，化合物C的结构简式是________。 (2)D→E的反应过程中还会生成另一种产物K，其与E互为顺反异构体，请写出K的结构简式________。 (3)下列说法正确的是________。 A．化合物A在NaOH溶液中发生水解反应可得到   B．化合物E存在分子内氢键 C．E→F的反应过程中产物有化合物F、H2O和NaF D．化合物J的分子式为C24H26N2O4F (4)G+H→I的化学方程式为________________________________。有同学认为，该过程中H会发生副反应生成环丙烷(▽)，判断该说法是否正确并简述理由_________________________________________。 (5)设计以和(CH3CO)2O为原料，制备化合物A()的合成路线________(用流程图表示，无机试剂任选)。 / 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 第九章有机化学基础 参考答案 一、选择题：共16小题，每小题3分，共48分，在每小题给出的四个选项中，只有一个最符合题目 要求。 1 2 5 6 > 8 9 10 D B B 0 D D D c D E 11 12 13 14 15 16 D B A A 二、非选择题：共4题，共52分。 17.(12分)1)羰基(1分) C1(2分) -NH -COOEt 3)Etooc (2分) (4)BC(2分) -COOEt 5) +C,H,0H(2分) COOEt (6) Zn(Hg)/浓HC .w 3分) 1/3 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 OH 18.(13分)1) OH(2分) (2分) CH:CH 2)BC(2分) 3) CH2COOC2H,+H2O CH+CO2+CHOH(2分) 一定条件 (2分) OH NaOH 0,/Cu H20 △ (5) 浓H2SO4 (3分) Mg OH 加热 MgCl 乙醚 19.(13分)1)硝基(-NO)、磺酸基(-SOH田D(2分) (2分) N (3)AB(2分) ④0N H (2分) H COONa 5) +2NaOH加热 +H0(2分) OH NaO NH2 213 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 SO,H 一定条件 OH SO,H OH DNM匹 CH,CICH NaOH/CH,OHCH.-CH.Br./CClCH.BrCH,Br △ 3分) 20.(14分)1)羰基(1分) (2分) OH (2分) NH·HCI 3)BC(2分) (4) +KC03 +KHCO3+KBr(或 HO C +2 +KC03 +C0+2KB1+HO)(2分) HO C 不正确，H脱去Br原子和C1原子后，两端的C原子均显正电性，无法成键，因此不能生成环丙烷(2 分) COOH COOH CN (5) NaCN H'o>H (CH,00)20 S0c12 313 第九章 有机化学基础 (考试时间：90分钟 试卷满分：100分) 注意事项： 1．答卷前，考生务必将自己的姓名、准考证号等填写在答题卡和试卷指定位置上。 2．回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上。写在本试卷上无效。 3．考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。 可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 O-16 Na-23 Mg 24 Si-28 Al-27 P-31 Cl-35.5 Ca-40 Fe-56 CO-59 Cu-64 Eu-152 一、选择题：共16小题，每小题3分，共48分，在每小题给出的四个选项中，只有一个最符合题目要求。 1．【原创】多糖是九华黄精的活性成分。以下研究黄精水提取液中多糖的方法达不到目的的是( ) A．通过水浸法可获得含该多糖的提取液 B．利用色谱法可实现多糖的分离与纯化 C．红外光谱法可分析多糖中O-H键的特征吸收峰 D．通过核磁共振氢谱可推测多糖相对分子质量 【答案】D 【解析】A项，多糖可溶于水，用水浸法可以从黄精中提取得到含多糖的溶液，A不符合题意；B项，色谱法是分离、提纯有机化合物的重要方法之一，利用色谱法可实现多糖的分离与纯化，B不符合题意；C项，红外光谱法能获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，可分析多糖中O-H键的特征吸收峰，C不符合题意；D项，核磁共振氢谱主要用于分析分子中氢原子的种类、数量和化学环境，无法直接推测多糖的相对分子质量，D符合题意；故选D。 2．【原创】利用下列装置完成相应实验，能达到实验目的的是( ) A．验证乙醇脱水生成乙烯 B．利用分水器制备乙酸乙酯以提高产率 C．验证苯与液溴发生取代反应 D．采用蒸馏法分离乙醚与乙醇的混合物 【答案】B 【解析】A项，乙醇发生消去反应制取乙烯的温度应该为170℃，温度计应该插入液面以下，A错误；B项，乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应，碎瓷片用于防止暴沸，球形冷凝管用于将有机物冷凝回流，通过分水器分离出水，使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率，B正确；C项，苯与液溴在溴化铁(或铁)作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，由于溴具有挥发性，会随着溴化氢一起进入硝酸银溶液，溴和水反应生成溴化氢，与硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀，干扰对反应产物的验证，C错误；D项，乙醚沸点34.6℃，乙醇沸点78.3℃，可以利用蒸馏法分离二者的混合物，但是由于二者沸点均低于100℃，不能采取酒精灯加热蒸馏，应该使用水浴法加热，D错误；故选B。 3．【原创】高分子材料在生产、生活中有着重要的应用。下列说法错误的是( ) A．聚乳酸替代聚乙烯制作食品袋可减少“白色污染” B．医用高分子可通过水解反应完全降解为小分子 C．聚碳酸酯由和二酚类物质经缩聚反应制备 D．ABS树脂由3种单体加聚而成 【答案】B 【解析】A项，聚乳酸是可降解高分子材料，聚乙烯难以降解是“白色污染”的主要来源，用聚乳酸替代聚乙烯制作食品袋可减少“白色污染”，A正确；B项，该医用高分子主链为碳碳单键构成，水解反应只能断裂侧链的酯基，无法破坏主链的碳碳键，不能完全降解为小分子，B错误；C项，聚碳酸酯可由碳酸二甲酯和二酚类物质通过酯交换的缩聚反应制备，反应过程中脱去小分子甲醇，C正确；D项，ABS树脂的单体为丙烯腈、1，3-丁二烯、苯乙烯3种，三者均含碳碳双键，通过加聚反应得到ABS树脂，D正确；故选B。 4．【原创】下列化学用语正确的是( ) A．CH3CH2CH(OH)CHO系统命名为2-羟基丁醛 B．2，3，3-三甲基戊烷的键线式： C．反式聚异戊二烯的结构简式： D．乙烯形成碳碳键时轨道重叠方式为 【答案】C 【解析】羟基醛中，醛基是主官能团，羟基是取代基，2-羟基丁醛以醛基为第1位，羟基位于第2位，故命名为2-羟基丁醛，A项正确；2，3，3-三甲基戊烷，主链有5个碳原子，且2号C原子上存在1个甲基，3号C原子上存在2个甲基，键线式：，B项正确；图示表示的是顺式聚异戊二烯，反式聚异戊二烯的结构简式为： ，C项错误；p-pπ键由两个p轨道肩并肩重叠形成，D项正确。 5．【原创】下列化学反应与离子方程式不相符的是( ) A．硬脂酸甘油酯与NaOH溶液反应： B．乙醇与酸性K2Cr2O7溶液反应： C．甲醛溶液与银氨溶液水浴反应： D．水杨酸与过量碳酸钠溶液反应： 【答案】D 【解析】A项，硬脂酸甘油酯属于酯类，碱性条件下水解生成甘油和硬脂酸钠(硬脂酸写为离子形式硬脂酸根)，反应消耗3 molOH-，生成3 mol硬脂酸根，离子方程式：，A正确；B项，酸性重铬酸钾可将乙醇氧化为乙酸，Cr2O72-被还原为Cr3+，离子方程式：3CH3CH2OH+2Cr2O72-+16H+→3CH3COO-+4Cr3++11H2O，B正确；C项，1 mol甲醛可还原4 mol银氨配离子，最终被氧化为碳酸根，离子方程式：HCHO+4[Ag(NH3)2]++4OH-4Ag↓+2NH4++CO32-+6NH3↑+2H2O，C正确；D项，酸性顺序为：：水杨酸与过量碳酸钠溶液反应，水杨酸中酚羟基与碳酸根离子反应生成碳酸氢根离子，羧基和碳酸根离子发生反应生成碳酸氢根离子，离子方程式：，D错误；故选D。 6．(2026·广东一模)我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如左下图；右下图是2025年明星分子之三“缠结烷”的分子结构。下列有关说法你认为错误的是( ) A．该索烃属于芳香烃，要彻底解开/解除该索烃的机械互锁结构，需要断裂环上的共价键 B．该索烃的两个大环之间存在范德华力，实际上是一种超分子 C．“缠结烷”是一个分子，这类分子具有极度复杂的拓扑结构 D．“缠结烷”的相对分子质量不能用质谱仪测定 【答案】D 【解析】左图为索烃，是两个全苯基大环通过机械互锁形成的套环结构，两个环互相套合，无共价键连接，仅通过机械作用结合；右图为缠结烷，是单根分子链自缠结形成的具有特殊拓扑结构的分子，右侧简化示意图清晰展示了它的链缠结特征，结构复杂度远高于索烃。A项，该索烃仅含C、H两种元素，所有结构单元都含苯环，属于芳香烃；由于两个大环互相套合形成互锁结构，不断裂环骨架的共价键无法将两个环分开，解除互锁必须破坏共价键，A正确，不符合题意；B项，索烃的两个大环是独立的分子，仅依靠分子间非共价作用结合，相互作用力包含范德华力，这种多个分子通过非共价相互作用组装形成的聚集体属于超分子，B正确，不符合题意；C项，从结构可知缠结烷是单分子，分子链形成了特殊的自缠结结构，属于拓扑结构极度复杂的分子，C正确，不符合题意；D项，质谱仪通过测定质荷比来获得分子的相对分子质量，只要是组成确定的纯净分子，无论拓扑结构多复杂，都可以用质谱法测定相对分子质量，D错误，符合题意；故选D。 7．(2026·天津河北一模)2025年10月28日，中国上海举办了以“AI+点击化学”为议题的国际科学大会。下图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物的说法错误的是( ) A．无手性碳原子 B．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．最多能与等物质的量的NaOH反应 【答案】D 【解析】A项，手性碳原子要求是连有4种不同原子或基团的饱和碳原子，该分子中所有饱和碳原子均连有2个氢原子，不存在手性碳原子，A正确；B项，该分子含有羧基-COOH，羧基可以和氨基酸、蛋白质中的氨基发生脱水缩合反应，B正确；C项，该分子含有碳碳三键，可与溴水发生加成反应使溴水褪色，也可被酸性KMnO4 溶液氧化使高锰酸钾溶液褪色，C正确；D项，一个该分子中含有1个羧基，同时还含有1个酰胺键，1mol羧基消耗1mol NaOH，1mol酰胺键碱性水解消耗1mol NaOH，因此1mol该化合物最多消耗2molNaOH，D错误；故选D。 8．化合物M是一种重要的医药中间体，其结构简式如图。下列关于化合物M的说法不正确的是( ) A．能发生加成、氧化反应 B．在酸性条件下发生水解，水解产物只有一种 C．能与溴水反应，ImolM最多能消耗8molBr2 D．分子中所有原子不可能共平面 【答案】C 【解析】A项，有苯环能发生加成、有羟基氧化反应，A正确；B项，高度对称，在酸性条件下发生水解，水解产物只有一种，B正确；C项，能与溴水反应，在羟基邻对位上取代，1molM最多能消耗4molBr2，C错误；D项，分子中有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确；故选C。 9．(2026·黑龙江哈尔滨高三期末)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．Y分子中键和键的数目比为3：1 B．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 C．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 D．1molX最多能和6mol H2发生加成反应 【答案】D 【解析】A项，Y分子中有6个C-Cσ键、和8个C-H 键，π键的数目为2，故σ键和π键数目比为7：1，A错误；B项，Z分子中有sp3杂化的碳原子，且该碳原子连接了3个碳原子，故所有碳原子不可能在同一个平面上，B错误；C项，Z分子中有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，C错误；D项，X中有一个苯环，一个碳碳双键，两个羰基，所以1mol X最多能和6mol H2发生加成反应，D正确；故选D。 10．(2026·山西临汾一模)制备-氯代异丁酸的装置如图。在三颈瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热至，通入Cl2，反应剧烈放热，通气完毕，在下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应原理和装置如下： 下列说法错误的是( ) A．干燥管可防止水蒸气进入三颈瓶 B．可用Na2S溶液作为吸收液 C．控制Cl2流速恒定不能使反应温度稳定 D．Cl2通入反应液中可起加快反应速率的作用 【答案】B 【解析】异丁酸和氯气在催化剂和加热条件下发生取代反应生成 α-氯代异丁酸和HCl，催化剂易水解，实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶，防止催化剂水解，未反应的氯气和产生的HCl用NaOH溶液吸收，防止污染空气。A项，题干明确说明催化剂易水解，干燥管可以吸收水蒸气，防止外界/吸收装置的水蒸气进入三颈瓶使催化剂水解，A正确；B项，Na2S与HCl反应会生成有毒气体H2S，Na2S+2HCl=2NaCl+H2S↑，故Na2S溶液不是合适的吸收液，B错误；C项，只要反应还未完全，Cl2流速不变，温度就会持续升高，要控制反应温度稳定应当逐渐减小氯气的流速，C正确；D项，Cl2是反应物，将Cl2通入反应液，增大了反应物浓度，可以加快反应速率，D正确；故选B。 11．【改编】以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法不正确的是( ) A．M中所有原子一定不共面 B．若M＋X→N原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用溴的四氯化碳溶液可鉴别N和Q D．P→Q过程中有CH3COOH生成 【答案】D 【解析】由图示可知，M到N多一个碳原子，M与X发生加成反应得到N，X为甲醛，N与CH2(COOC2H5)2发生先加成后消去的反应，得到P，P先在碱性条件下发生水解反应，再酸化得到Q。A项，异丁醛M的结构中存在甲基，甲基碳周围的原子为四面体结构，因此所有原子一定不能共面，A正确；B项，根据分析，若M+X→N原子利用率为100%，则X为HCHO，B正确；C项，N中没有碳碳双键，溴的四氯化碳溶液中，醛基不能与溴反应，因此N不能使溴的四氯化碳溶液褪色；Q中存在碳碳双键，可与溴发生加成使溶液褪色，因此可以鉴别两者，C正确；D项，P到Q两个酯基碱性条件下水解成2个乙醇与2个羧酸根，2个羧酸根再酸化为2个羧基，一个羧基加热脱羧生成二氧化碳，另一个羧基与醇羟基酯化反应生成内酯，过程中没有生成CH3COOH，D错误；故选D。 12．(2026·浙江杭州市富阳区高三二模)化合物A(Ph-代表苯基)在一定条件下与HCl反应可转变为化合物E及少量副产物，该反应的主要途径如下： 下列说法不正确的是( ) A．化合物A可发生催化氧化和消去反应 B．中间体C比中间体D稳定 C．化合物E含1个手性碳原子 D．少量副产物可能是 【答案】B 【解析】A项，A中羟基连接的碳原子及右侧相邻碳原子上有氢原子，可发生催化氧化反应和消去反应，A正确；B项，中间体C为二级碳正离子，可重排为更稳定的三级碳正离子D，B错误；C项，手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子，化合物E含1个手性碳原子，C正确；D项，中间体C直接与Cl-成键形成少量副产物，D正确；故选B。 13．(2026·江苏苏州高三期中)化合物C是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，部分合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A．1molA中含有5mol碳氧σ键 B．A、B可用FeCl3溶液鉴别 C．B→C的反应为加成反应 D．C分子中含有2个手性碳原子 【答案】A 【解析】A项，由A的结构可知，1个分子中有5个C-O键(5个σ键)和一个C=O键(1个σ键和1个π键)，共6个σ键，A错误；B项，A含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，而B不含有酚羟基，与FeCl3溶液不发生显色反应，故可用FeCl3溶液鉴别，B正确；C项，B→C的过程是发生了醛基的加成反应，C正确；D项，手性碳原子分别连有4个不同的原子(或原子团)，C分子中含有2个手性碳原子，分别为五元环上的具有四个单键的碳原子(共2个)，D正确；故选A。 14．(2026·四川成都高三联考)聚碳酸酯(简称PC)具有极高的可塑性和光学性能，可制作成光学透镜，其合成原理和分子结构如图所示。下列说法正确的是( ) A．M可由苯酚与CH3COCH3反应生成 B．N分子中最多25个原子共平面 C．1mol N最多可消耗2molNaOH D．m=n-1 ，化合物X为苯酚 【答案】A 【解析】A项，M可由苯酚与反应生成，碳氧双键与苯酚的加成，A正确；B项，苯环为平面结构，六个碳和碳直接连接的原子一定共面，中间碳氧双键也是平面结构，通过碳氧单键的旋转，两个苯环和中间碳氧双键可以共面，故分子中所有原子可以共面，即最多26个原子共面，B错误；C项，N含有两个酯基，水解以后生成两个苯酚和一个H2CO3分子，会进一步和氢氧化钠反应中和，故1 mol N最多可消耗4 mol NaOH，C错误；D项，由结构简式可知，M与N发生缩聚反应生成聚碳酸酯和苯酚，根据缩聚反应，共n个N参与反应，减去PC中的端基，生成苯酚数目为m=2n-1，D错误；故选A。 15．【改编】一种缓解阿司匹林G() 合成路线如图，过程中没有手性碳 下列说法正确的有( ) ①F的官能团为碳碳双键 ②合成路线的中间产物有水杨酸 ③将K滴入酸性高锰酸钾溶液中，氧化剂：还原剂=8：5 ④L的名称为甲基丙烯酸 ⑤由原料至合成1molG总共生成2n molH2O A．4 B．3个 C．2个 D．1个 【答案】C 【解析】A为苯酚，和NaOH反应生成B为，B和CO2反应生成C，C和H+反应生成D为，D和CH3OCOCOCH3在浓硫酸的催化下发生取代反应生成E为，E和P发生酯化反应生成G，由G的结构简式结合P的分子式可以推知P为，Q发生加聚反应生成P，Q为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，L和K发生酯化反应生成Q，结合L的分子式可以推知L为CH2=C(CH3)COOH，K为CH3CH2OH，M发生消去反应生成L，M为HOCH2CH(CH3)COOH，F和HCN发生加成反应后在酸性环境中水解得到M，F为HOCH2CH=CH2。①F为HOCH2CH=CH2，F的官能团为碳碳双键、羟基，错误；②合成路线的中间产物D为，是水杨酸，正确；③K为CH3CH2OH，将CH3CH2OH滴入酸性高锰酸钾溶液中反应生成乙酸和硫酸锰，化学方程式为：5C2H5OH+4KMnO4+6H2SO4=5CH3COOH+4MnSO4+11H2O+2K2SO4，氧化剂为KMnO4，还原剂为C2H5OH，氧化剂：还原剂=4：5，错误；④L为CH2=C(CH3)COOH，名称为甲基丙烯酸，正确；⑤和发生酯化反应生成G，该步骤合成1molG总共生成n molH2O，错误；故选C。 16．【改编】呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备如下：     已知：乙醚的沸点为。下列叙述错误的是( ) A．操作1中乙醚作溶剂，操作2需要分液漏斗 B．操作3的温度低于操作4 C．加浓盐酸至pH=3有利于提高呋喃甲酸的产率 D．采用重结晶法可进一步提纯呋喃甲酸 【答案】A 【解析】A项，操作1使用乙醚溶解呋喃甲醇，实现呋喃甲醇与呋喃甲酸的分离，操作2加入无水硫酸镁，为干燥过滤操作，操作过程中不需要分液漏斗，A错误；B项，操作3为蒸馏操作，目的是回收乙醚，蒸馏温度为34.5℃，而到操作4时的有机物只剩呋喃甲醇以及未反应完的呋喃甲醛，操作目的为蒸馏收集呋喃甲醇，蒸馏温度应为171℃，温度比操作3时高，B正确；C项，加浓盐酸使pH=3可以使大量的呋喃甲酸钠转换为呋喃甲酸析出，提高呋喃甲酸的产率，且呋喃甲酸在酸性条件下溶解度小，易结晶析出，C正确；D项，呋喃甲酸为固体，其溶解度随温度变化差异明显，可采用重结晶法进一步提纯，D正确；故选A。 二、非选择题：共4题，共52分。 17．(12分)(2026·浙江七彩阳光、浙南名校、金诚联盟、金兰教育2027届高三返校联考)化合物X常用于合成某种抑制剂药物。某化学期刊刊登了该物质的如下合成路线(部分反应条件省略)。 已知： ①表示-C(CH3)3，表示-C2H5； ②； ③； ④。 请回答： (1)化合物A中所含官能团名称为_____________________________。 (2)在一定条件下，化合物X与足量H2发生反应所得生成物的结构简式为____________________。 (3)D→E的过程中，还发生副反应，生成E的一种同分异构体，其结构简式为__________。 (4)下列说法不正确的是__________。 A．H能与NaOH溶液反应 B．I分子中的所有碳原子能共平面 C．B的分子式为C13H19NOS D．A→B的过程中，先发生加成反应，再发生消去反应 (5)已知F→G转化过程中只有F作反应物，且生成物G的分子式为C18H23NO3且分子中有3个六元环，产物还有乙醇生成，写出该化学方程式________________________________________。 (6)根据以上信息，以苯和丁二酸为原料合成化合物A，写出合成路线(无机试剂任选)______________________________________________________________________。 【答案】(1)羰基(1分) (2)(2分) (3)(2分) (4)BC(2分) (5)(2分) (6)(3分) 【解析】根据合成路线可知，A 与发生缩合反应产生 B，B 在CH3COOEt作用下发生加成环化反应生成 C，C 在HCl作用下发生水解反应得到 D， D 与CH2=CHCOOEt在CuO条件下发生加成反应得到 E，E 在HCHO、NaBH3CN作用下发生还原胺化反应生成 F，F 再经官能团转化得到化合物 G，G 与CS(NH2)2在EtONa条件下发生环合反应生成 H，H 发生取代反应得到 I，I 与POCl3发生取代反应生成产物 X。 (1)根据A的结构简式()A中含有羰基； (2)X()中苯环和嘧啶环都可以加氢得到； (3)D→E为氨基对CH2=CHCOOEt的加成，氨基还可以加成到双键的另一个反应位点，生成E的同分异构体； (4)A项，H含有巯基，巯基具有弱酸性，可以与NaOH溶液反应，A正确；B项，I()中含有多个sp3杂化碳原子，sp3杂化碳原子为四面体构型，所有碳原子不可能共面，B错误；C项，根据B()可知其分子式为C14H19NOS，C错误；D项，A中羰基先与中氨基发生加成，之后发生消去反应脱去水，D正确；故选BC； (5)F()分子内有两个酯基，F只自身发生反应，生成了乙醇，结合G的分子式C18H23NO3和F的分子式C20H29NO4，说明一分子F只脱去一分子C2H5OH，形成了一个新闭合六元环得到了G()，这是一个酯缩合反应，所以化学方程式为； (6)结合已知信息，丁二酸()在、加热条件下脱水形成丁二酸酐()，丁二酸酐与苯在AlCl3条件下发生反应，得到，再根据已知，将中的羰基还原为亚甲基，得到，再结合已知，将羧基转化为酰氯得到，酰氯与苯环再在AlCl3作用下闭环得到目标产物A()，所以合成路线为。 18．(13分)(2026·浙江杭州2027届一模)美替拉酮是一类抗抑郁类药物，某研究小组以3-乙基吡啶(其结构简式为或)为原料，其合成路径如图： 已知： ① ②    (1)化合物A的结构简式是________；化合物G的结构简式是________。 (2)下列说法不正确的是________。 A．化合物A具有酸性，所有原子可以共平面 B．反应①中一定条件为液氯和铁粉，X为乙酸乙酯 C．化合物Ⅰ(美替拉酮)的分子式为C14H16N2O D．A→B为取代反应，G→H为消去反应 (3)写出化合物C→化合物D的化学方程式(有无色气体生成)_________________________________________________________________。 (4)在制备化合物Ⅰ过程中还生成了一种相同分子式，且原环结构与支链位置保持不变的副产物，用键线式表示其结构________________。 (5)螺环化合物()可以由中间体M()制得，请以1-氯环戊烷为原料，设计合成中间体M的路线________________(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。 【答案】(1)  (2分)      (2分) (2)BC(2分) (3)+H2O+CO2+C2H5OH(2分) (4)  (2分) (5)  (3分) 【解析】由题给有机物转化关系可知，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成A：；在浓硫酸作用下，A与乙醇共热发生酯化反应生成B：；结合已知信息②，B和乙酸乙酯(X)在乙醇钠作用下发生酯缩合反应生成C，一定条件下C与水反应生成D：；在光照条件下与氯气发生取代反应生成E：；在乙醚作用下，E与镁反应生成F：；D与F发生反应生成G：；在浓硫酸作用下， G发生消去反应生成H，H先与碱性高锰酸钾溶液反应，后酸化得到I。 (1)由分析可知A的结构简式为，G的结构简式为； (2)A项，由结构简式可知，A含有羧基，能表现酸性，分子中环上的原子和羧基上的原子都共平面，则所有原子可以共平面，A正确；B项，由分析可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成E和氯化氢，B错误；C项，美替拉酮的结构简式为，分子式为C14H14N2O，C错误；D项，由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，A与乙醇共热发生酯化(取代)反应生成B和水，G→H的反应为在浓硫酸作用下， G发生消去反应生成H和水，D正确；故选BC； (3)化合物C→化合物D的反应为一定条件下与水反应生成、二氧化碳和乙醇，反应的化学方程式为+H2O+CO2+C2H5OH； (4)由结构简式可知，先与碱性高锰酸钾溶液反应，后酸化得到时，还可能发生副反应甲基与吡啶环位置颠倒生成； (5)题给信息可知，以1-氯环戊烷为原料合成中间体M的合成步骤为：在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，在铜作催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成；与乙醚和镁反应生成，与发生反应生成，在浓硫酸作用下，发生消去反应生成，合成路线为 。 19．(13分)(2026·浙江杭州2027届高三返校开学考试)阿立哌唑对精神分裂症的阳性和阴性症状均有明显疗效，G是合成阿立哌唑的中间体，其合成路线如下： 已知：ⅰ.；ⅱ.； 回答下列问题： (1)B含有的官能团为__________。 (2)E的结构简式为__________。 (3)下列说法正确的是__________。 A．B的酸性比C强 B．C-D和E-F的反应类型相同 C．F的分子式为C10H9NO2 D．A-B为磺化反应，主要起到了占位作用 (4)F→G反应中有副产物产生，写出可能的副产物的结构简式__________。(其分子式为C22H24N2O4)。 (5)写出F与过量NaOH水溶液反应的化学方程式：___________________________。 (6)参照上述合成路线，以和CH2ClCH3为原料，设计制备的合成路线：______________________(无机原料及有机溶剂任选)。 【答案】(1)硝基(-NO2)、磺酸基( -SO3H)(2分) (2)(2分) (3)AB(2分) (4)(2分) (5)+2NaOH+H2O(2分) (6)(3分) 【解析】A与浓硫酸、加热发生磺化反应生成B，B与Fe/HCl发生还原反应生成C，C在一定条件下转化成D，D与在加热条件下发生题给已知ⅰ的反应生成E，E发生题给已知ⅱ的反应转化成F，结合F的结构简式知，E的结构简式为，F与Br(CH2)4Br在DMF作用下反应生成G。 (1)B为，苯环上有两个取代基，处于间位，分别是硝基和磺酸基； (2)由分析知，E的结构简式为； (3)A项，B含磺酸基(强酸基团)和硝基，C含磺酸基和氨基(碱性基团)，硝基是吸电子基，吸电子，分散负电荷，让磺酸基负离子更稳定，促进电离，酸性增强，而氨基是给电子基，会让苯环电子云密度升高，使磺酸基上负电荷更集中，磺酸基负离子稳定性下降，抑制电离，酸性减弱，另外氨基也是碱性基团，故B的酸性比C强，A正确；B项，C→D是磺酸基被羟基取代、E→F是关环取代，二者均属于取代反应； B正确；C项，F的分子式为C9H9NO2，而非C10H9NO2，C错误；D项，A为硝基苯，直接磺化得到B，后续反应中磺酸基被替换为羟基，并没有在苯环其余部位引入基团，所以目的是为了引入酚羟基做铺垫，不是占位，D错误；故选AB； (4)由F→G的反应特点可知，有机副产物的结构简式是； (5)F中酚羟基和酰胺基都和氢氧化钠反应，与过量NaOH水溶液反应的化学方程式：+2NaOH+H2O； (6)根据C→D反应可知  一定条件下生成  ， CH2ClCH3转化为乙烯，乙烯与溴加成生成1，2-二溴乙烷，与1，2-二溴乙烷发生取代生成 ，合成路线：。 20．(14分)(2026·浙江嘉兴2027届一模)伊潘立酮(J)是新一代的抗精神分裂药，其合成路线如下： 已知：1. 2. 请回答： (1)化合物D中的含氧官能团的名称是________，化合物C的结构简式是________。 (2)D→E的反应过程中还会生成另一种产物K，其与E互为顺反异构体，请写出K的结构简式________。 (3)下列说法正确的是________。 A．化合物A在NaOH溶液中发生水解反应可得到   B．化合物E存在分子内氢键 C．E→F的反应过程中产物有化合物F、H2O和NaF D．化合物J的分子式为C24H26N2O4F (4)G+H→I的化学方程式为________________________________。有同学认为，该过程中H会发生副反应生成环丙烷(▽)，判断该说法是否正确并简述理由_________________________________________。 (5)设计以和(CH3CO)2O为原料，制备化合物A()的合成路线________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1) 羰基(1分)   (2分) (2)  (2分) (3)BC(2分) (4) ++K2CO3+KHCO3+KBr(或2+2+K2CO32+CO2+2KBr+H2O)(2分) 不正确，H脱去Br原子和Cl原子后，两端的C原子均显正电性，无法成键，因此不能生成环丙烷(2分) (5)   (3分) 【解析】A与B反应生成C，C在HCl作用下生成D，结合D的结构简式和C的分子式可知，C为；G与H发生取代反应生成I，结合G、I的结构简式可知，H为。 (1)化合物D中的含氧官能团的名称是羰基；化合物C的结构简式是； (2)K是E的顺反异构体，则K为； (3)A项，A中的酰胺键在NaOH水解后得到的是4-哌啶甲酸钠，A错误；B项，E中肟基的-OH氢原子可以和邻位苯环上的F原子形成分子内氢键，B正确；C项，E→F是分子内的亲核取代，肟的氧原子进攻邻位氟取代的苯环，脱去HF，HF和NaOH中和生成H2O和NaF，产物包含F、H2O、NaF，C正确；D项，J的分子式应为C24H27N2O4F，D错误；故选BC； (4)G到I的反应为取代反应，方程式为++K2CO3→+KHCO3+KBr(或2+2+K2CO3→2+CO2+2KBr+H2O)；H脱去Br原子和Cl原子后，两端的C原子均显正电性，无法成键，因此不能生成环丙烷； (5)依据题目信息，先与NaCN发生取代反应生成，中氰基酸化变成羧基，亚氨基与乙酸酐发生取代反应生成，再与SOCl2取代得到目标产物；具体合成路线如下： 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $