第03讲 烃的衍生物（复习讲义）（浙江专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第03讲 烃的衍生物 内容导航 01 命题透视·考情前瞻 对标素养，研判高考命题趋势 02 思维建模·脉络梳理 搭建知识框架，构建系统思维 03 考点精讲·靶向突破 拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 卤代烃的结构与性质 知识解构 知识点1 卤代烃的结构及性质 ∣ 知识点2 卤代烃的检验 考向破译 考向1 卤代烃的结构及性质 ∣ 考向2 卤代烃的检验 考向3 卤代烃在有机合成中的作用 解题妙招1卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 解题妙招2卤代烃在有机合成中的应用 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 知识解构 知识点1 醇、酚、醚的结构 ∣ 知识点2醇、酚、醚的性质 考向破译 考向1醇的结构与性质 ∣ 考向2酚的结构与性质 解题妙招 醇催化氧化、消去反应与规律 考点三 醛、酮的结构与性质 知识解构 知识点1 醛的结构与性质 ∣ 知识点2 检验醛基的实验 知识点3 酮的结构与性质 考向破译 考向1醛、酮的结构与性质 ∣ 考向2 醛基的检验 解题妙招 -CHO与C=C都存在时检验策略 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 知识解构 知识点1羧酸的结构及其性质 ∣ 知识点2 酯的结构及其性质 知识点3 油脂的结构及其性质 ∣ 知识点4胺的结构及其性质 知识点5 酰胺的结构及其性质 考向破译 考向1 羧酸的结构及其性质 ∣ 考向2 酯的结构及其性质 考向3 油脂的结构及其性质 ∣ 考向4胺的结构及其性质 考向5 酰胺的结构及其性质 解题妙招 确定多官能团有机物性质的三步骤 04 真题溯源·考向感知 溯源真题逻辑，感知高考考向 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 卤代烃 浙江6月卷T9，3分 —— 浙江1月卷T11，3分 醇和酚 浙江1月卷T16，3分 浙江6月卷T6，3分 浙江6月卷T8，3分 —— 醛和酮 浙江1月卷T9，3分 —— —— 羧酸及其衍生物 浙江1月卷T9，3分 浙江6月卷T9，3分 浙江1月卷T10，3分 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1．从考查题型和内容上看，烃的衍生物是浙江选考必考点，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。 2．从命题思路上看，仍然在选择题中考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和性质，在非选择题中考查官能团的转化，考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。 ►复习目标： 1．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团； 2．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的性质及检验； 3．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体的书写规律； 4．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物之间的相互转化。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 卤代烃的结构与性质 知●识●解●构 知识点1 卤代烃的结构及性质 1．结构特点及分类 2．物理性质 状态 通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体 沸点 比同碳原子数的烃沸点要高 溶解性 水中不溶，有机溶剂中易溶 密度 一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大 3．化学性质 (1)水解反应(取代反应) ①反应条件：NaOH水溶液、加热 ②反应：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr ③原理：卤素原子的电负性比碳原子大，使C－X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键Cδ+－Xδ－。在化学反应中，C－X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。 (2)消去反应 ①反应条件：NaOH的醇溶液、加热 ②反应：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O ③原理：消卤原子和所连碳原子的相邻碳上的氢原子。 ④卤代烃消去反应产物种类的判断：有几种β－H就有几种消去产物 ⑤邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 或 得分速记 卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O 反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 4．卤代烃的制备 (1)烃的卤代反应，如： ①苯与Br2反应的化学方程式：。 ②C2H5OH与HBr反应的化学方程式：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (2)不饱和烃的加成反应，如： ①丙烯与Br2 反应的化学方程式：CH2===CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3。 ②丙烯与 HBr反应的化学方程式：CH3—CH==CH2＋HBrCH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。 ③乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 5．卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 (1)引入新官能团； (2)实现官能团的移位；如： (3)变换官能团的个数；如： (4)与格氏试剂有关的信息 格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用 ①格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应 方程式 机理解读 格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即： ②格氏试剂(R′MgX)与酯的反应 方程式 机理解读 格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇 实例 6．卤代烃对环境、健康产生的影响 氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。 知识点2 卤代烃的检验 1．实验步骤及原理 实验步骤 现象 结论、作用或方程式 ①取适量卤代烃加入到NaOH溶液中 分两层 卤代烃不溶于水，比水重 ②加热充分反应，冷却 不分层 R—X＋OH－R—OH＋X－ ③加入稀硝酸酸化 ———— 除去过量的NaOH ④加入AgNO3溶液 生成沉淀 白色沉淀含有Cl元素，淡黄色沉淀含有Br元素 2．实验流程及结论 得分速记 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。 (3)加入稀硝酸酸化是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生暗褐色Ag2O沉淀。 考●向●破●译 考向1 卤代烃的结构及性质 例1(原创)下列说法正确的是( ) A．加热溴乙烷和氢氧化钠－乙醇混合溶液，将产生的气体通入高锰酸钾溶液中，观察溶液颜色的变化；探究溴乙烷在此条件下发生取代反应还是发生消去反应 B．探究1－溴丁烷的消去反应产物；向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH、15 mL无水乙醇、碎瓷片和5 mL 1－溴丁烷，微热，将产生的气体通入溴水，观察现象 C．将溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热后产生的气体通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色；则溴乙烷发生消去反应 D．加热溴乙烷和氢氧化钠－乙醇混合溶液，将产生的气体通入高锰酸钾溶液中，观察溶液颜色的变化；探究溴乙烷在此条件下发生取代反应还是发生消去反应 【答案】B 【解析】A项，溴乙烷发生取代反应，生成的溴化氢气体，以及发生消去反应生成的乙烯气体都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B项，1－溴丁烷发生消去反应生成丁烯，丁烯与溴单质发生加成反应导致溴水褪色，因此可以探究1－溴丁烷的消去反应产物，正确；C项，挥发的醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，溶液褪色，不能证明生成乙烯，错误；D项，溴乙烷发生取代反应，生成的溴化氢气体，以及发生消去反应生成的乙烯气体都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误。 【变式1】【变载体—实验创新与科学探究】醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室由乙醇、溴化钠固体、浓硫酸制备溴乙烷的实验装置如图所示。下列说法正确的是( ) A．仪器a上口进水，下口出水 B．反应一段时间后，烧杯中下层出现油状液体 C．生成溴乙烷的化学方程式： D．升高温度，一定能加快反应速率和溴乙烷的产率 【答案】C 【解析】A项，仪器a下口进水，上口出水，冷凝水能充满冷凝管，冷凝效果更好，A错误；B项，生成的溴乙烷密度大于水，不溶于水，通过冷凝管的冷凝回流，溴乙烷应在烧瓶中，故反应一段时间后，烧瓶中下层出现油状液体，B错误；C项，乙醇、溴化钠固体、浓硫酸加热制备溴乙烷，化学方程式：，C正确；D项，温度过高，乙醇大量挥发，以及浓硫酸具有强氧化性，与乙醇发生副反应，降低溴乙烷的产率，D错误；故选C。 【变式2】【新情境】(2025·浙江浙东北县域发展联盟二模)卤代烃的取代反应和消去反应是竞争反应，卤代烃的消去反应的主要机理(扎依采夫规则)如下： 此外，CH2ClCH3、CH3CHClCH3、(CH3)2CClCH3在NaOH乙醇溶液中发生消去反应的活化能逐渐减小。下列说法错误的是( ) A．氯代烃在强碱性弱极性试剂下主要发生消去反应 B．卤代烃消去反应的产物直接通入酸性KMnO4溶液中，紫红色溶液褪色，可证明有烯烃生成 C．卤代烃一定条件下发生消去反应的最主要有机产物的结构简式为 D．卤代烃碳卤键的碳原子上的氢越少，消去反应越易发生 【答案】B 【解析】A项，氢氧化钠为强碱、乙醇为非极性物质，则氯代烃在强碱性弱极性试剂下主要发生消去反应，A正确；B项，挥发出的乙醇也能使得酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰生成烯烃的检验，B错误；C项，由题干反应机理可知，连接卤素碳原子的含氢少的邻位碳上的氢容易发生消去反应，故卤代烃一定条件下发生消去反应的最主要有机产物的结构简式为，C正确； D项，CH2ClCH3、CH3CHClCH3、(CH3)2CClCH3在NaOH乙醇溶液中发生消去反应的活化能逐渐减小，则卤代烃碳卤键的碳原子上的氢越少，消去反应越易发生，D正确；故选B。 【变式3】【新考法—【多步骤反应流程机理图】如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试剂，那么底物就将与溶剂发生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。如三级溴丁烷在乙醇中可以发生溶剂解反应，反应的机理和能量进程图如下所示： 下列说法不正确的是( ) A．三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解反应属于取代反应 B．不同卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率取决于相应碳卤键的键能 C．该反应机理中的中间产物中的碳原子有两种杂化方式 D．卤代烃在发生消去反应时可能会有醚生成 【答案】B 【解析】A项，三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解的总反应最终得到(CH3) 3COC2H5和HBr，因此反应属于取代反应，故A正确；B项，卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率取决于第一步慢反应，该过程为共价键的异裂，而键能对应的是均裂的形式，故B错误；C项，观察该反应机理可知，中间产物中的碳原子发生sp2、sp3两种杂化，故C正确；D项，卤代烃发生消去反应为在氢氧化钠醇溶液中加热生成碳碳不饱和键的过程，由图历程可知，反应过程中会生成R-O-R′，故可能会有醚生成，故D正确；故选B。 考向2 卤代烃的检验 例2(2026·浙江温州高二期末)测定某液态脂肪族卤代烃中卤素元素的步骤如下，下列说法不正确的是( ) A．步骤Ⅰ，反应一段时间后，若液体不分层，即可说明反应完全 B．步骤Ⅰ，卤代烃发生消去反应会使测定的卤素百分含量偏低 C．步骤Ⅲ，若得到的固体呈白色，则卤代烃中含氯元素 D．步骤Ⅲ，先水洗再用无水乙醇洗，可使卤素百分含量测定结果更精准 【答案】B 【解析】量取卤代烃，加入过量NaOH，加热发生卤代烃的水解，生成NaX和ROH，反应液冷却后加入硝酸中和，再滴加过量硝酸银得到沉淀，若为浅黄色则沉淀为AgBr，若为黄色则沉淀为AgI，经过滤、洗涤、干燥得到沉淀。A项，卤代烃在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成NaX和ROH，二者互溶，故反应一段时间后，若液体不分层，即可说明反应完全，A正确；B项，步骤Ⅰ，卤代烃发生消去反应，生成卤化钠和烯烃，卤化钠与硝酸银也是1：1进行沉淀，不影响卤素百分含量的测定，B错误；C项，由分析可知，AgI为黄色沉淀，AgBr为浅黄色沉淀，若得到的固体呈白色，说明生成了AgCl沉淀，则卤代烃中含氯元素，C正确；D项，步骤Ⅲ，先水洗除去可溶物，再乙醇洗除去卤化银表面的水，可使卤素百分含量测定结果更准确，D正确；故选B。 解题妙招 卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 RX 【变式1】【变载体】为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；正确操作顺序为( ) A．④③②① B．①④②③ C．③①④② D．①④③② 【答案】B 【解析】测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，实验步骤为：①量取该卤代烃液体；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全，观察沉淀的颜色，利用沉淀颜色判断卤素原子的种类，故选B。 【变式2】【变考法】某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是( ) A．加热时间太短 B．不应冷却后再加入AgNO3溶液 C．加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 D．反应后的溶液中不存在Cl－ 【答案】C 【解析】氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀硝酸中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，可以检验Cl－的存在。 【变式3】【新考法】化学学习小组检验1-溴丁烷中的溴元素的操作如下，下列说法不正确的是( ) A．加入NaOH溶液并静置后，有机层在下层 B．若试剂为AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀 C．“冷却”后滴加酸性KMnO4可检验有机产物 D．NaOH溶液也可以换成NaOH的乙醇溶液 【答案】C 【解析】1-溴丁烷在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应生成1-丁醇和溴化钠，冷却后加入足量稀硝酸中和过量的氢氧化钠，再加入试剂Y：硝酸银溶液检验溴离子，观察到有淡黄色AgBr沉淀生成。A项，1-溴丁烷密度大于水，加入NaOH溶液并静置后，有机层在下层，A正确；B项，若试剂Y为AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀，B正确；C项，“冷却”后溶液中含1-丁醇和溴化钠，酸性高锰酸钾溶液不仅能氧化1-丁醇，还能氧化溴离子，故滴加酸性KMnO4不可检验有机产物，C错误；D项，若将NaOH溶液换成NaOH的乙醇溶液，发生消去反应，生成1-丁烯和NaBr，加足量稀硝酸中和后，加入硝酸银溶液，也能产生淡黄色沉淀，D正确；故选C。 考向3 卤代烃在有机合成中的作用 例2(2026·浙江杭州高二期末)碳正离子作为高活性中间体，在有机合成中扮演着关键角色。已知： ①一氯代烃在NaOH溶液中发生取代反应的其中一种反应机理如图所示。该反应中步骤Ⅰ是决速步 ②甲基是推电子基，碳正离子的稳定性： ③叔丁基氯的键线式为 下列说法不正确的是( ) A．根据②可以推测，碳正离子的稳定性：CH3CH2+大于FCH2CH2+ B．假设一定条件下，叔丁基氯和NaOH溶液仅发生如图所示的取代反应，叔丁基氯的浓度不变的情况下，若NaOH溶液的浓度越大，总反应的反应速率越大 C．假设一定条件下，一氯代烃只发生如图取代反应，则叔丁基氯水解的相对速率大于2-氯丙烷 D．叔丁基氯在NaOH和NaF的混合溶液中发生反应，可能生成(CH3)3COH或(CH3)3CF 【答案】B 【解析】A项，根据②，甲基能增强碳正离子的稳定性越强，甲基是推电子基，F是吸电子原子，会通过诱导效应导致碳正离子不稳定，因此稳定性CH3CH2+大于FCH2CH2+，A正确；B项，步骤Ⅰ是叔丁基氯发生反应的决速步骤，决速步骤Ⅰ不涉及氢氧根离子，因此总反应速率与氢氧化钠浓度无关，增加氢氧化钠浓度，总反应速率不变，B错误；C项，已知决速步骤是步骤Ⅰ，因此中间产物越稳定，越有利于步骤Ⅰ发生，由于碳正离子稳定性(CH3)3C+＞(CH3)2CH+，则叔丁基氯的步骤Ⅰ相对更易发生，水解相对速率大，C正确；D项，叔丁基氯在氢氧化钠和氟化钠的混合溶液中发生反应，得到的叔丁基碳正离子，由于体系中的阴离子有OH-、F-，因此可能得到(CH3)3COH或(CH3)3CF，D正确；故选B。 解题妙招 卤代烃在有机合成中的应用 官能团的引入 引入—OH：R—X＋OH－R—OH＋X－ 引入＞C＝C＜：RCH2CH2X＋NaOHRCH＝CH2＋NaX＋H2O 改变官能团的位置 →RCH＝CH2→ 增加官能团的数目 RCH2CH＝CHCH3→RCH2CHBrCHBrCH3→RCH＝CHCH＝CH2 进行官能团保护 烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如： CH2＝CH2CH3CH2BrCH2＝CH2 如在氧化CH2＝CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2＝CHCH2OHCH3CHBrCH2OHCH3CHBrCOOH CH2＝CH—COOH。 【变式1】【变题型】有机合成需选择合理的反应条件和合成路线。下列途径不能达到目的的是( ) A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A项，CH≡CH与HCl在加热、催化剂条件下发生加成反应，可生成CH2=CHCl。CH2=CHCl含有碳碳双键，在催化剂作用下能发生加聚反应，生成，该路线可达到目的，A正确；B项，CH3CH2CH2Br在NaOH/醇、加热条件下发生消去反应，生成CH2 = CHCH3。CH2 = CHCH3与Br2/水发生加成反应，生成CH2BrCHBrCH3。CH2BrCHBrCH3在NaOH/水、加热条件下发生水解反应，生成CH2OHCHOHCH3，该路线可达到目的，B正确；C项，甲苯与溴在FeBr3催化下，发生苯环上的取代反应，而不是侧链甲基上的取代，生成的是邻溴甲苯或对溴甲苯等，无法得到C6H5-CH2Br，后续水解也不能得到C6H5-CH2OH，该路线不能达到目的，C错误；D项，CH2=CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应，生成CH3CH2OH。CH3CH2OH在KMnO4/H+条件下被氧化，生成CH3COOH，该路线可达到目的，D正确；故选C。 【变式2】【变载体】(2026·浙江师大附中高二期中)某有机化合物(C10H16O4)的合成路线如下图所示： 下列说法不正确的是( ) A．反应①还可能生成 B．Y的分子式为C6H10Br2 C．向反应③所得混合物中加入少量AgNO3溶液，可检验产物中的Br- D．C10H16O4的核磁共振氢谱有3组峰 【答案】C 【解析】  与Br2发生加成反应，生成X  ，X与H2发生加成生成Y  ，Y通过水解反应生成  ，再经过酯化反应生成  。A项，原料是共轭二烯烃(1，3-环己二烯)，和Br2加成时，既可以发生1，4-加成，也可以发生1，2-加成，发生1，2-加成时生成，A说法正确；B项，根据分析可知，Y的分子式为C6H10Br2，B说法正确；C项，反应③是卤代烃Y的水解反应，一般在NaOH水溶液碱性条件下进行，反应后体系中存在过量OH-，直接加AgNO3时，OH-会和Ag+反应生成Ag2O沉淀，干扰Br-的检验；检验Br-需要先加稀硝酸酸化除去OH-，再加AgNO3，C说法错误；D项，最终产物是，该分子结构高度对称，等效氢为：两个乙酰基的甲基氢(1组)、环己环上与酯基相连的两个碳的氢(2组)、环己环上剩余四个亚甲基的氢，对称后归为1组，共3组等效氢，因此核磁共振氢谱有3组峰，D说法正确；故选C。 【变式3】【新考法】(2025·浙江ZBD联盟高二期中)H是生产某些液晶材料和药物的原料，现以烃A为基础原料合成H的路线如下。下列说法正确的是( ) A．有机物D、G一定为卤代烃 B．H的核磁共振氢谱有二个峰 C．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 D．反应⑤可能生成与F互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 【答案】C 【解析】A发生加成反应生成，B发生消去反应生成C，C发生加成反应生成D为，D发生消去反应生成E为，E与溴水发生加成生成F，F发生加成生成G为，G在NaOH水溶液作用下生成H，或F发生水解生成G为再发生加成反应生成H。A项，根据分析，有机物D为卤代烃，G可以为卤代烃或醇类，A错误；B项，H为对称结构，有3种不同环境的H，有三个峰，B错误；C项，根据分析可知，合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，C正确；D项，反应⑤可能生成与F互为同分异构体的副产物，D错误；故选C。 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 知●识●解●构 知识点1 醇、酚、醚的结构 1．醇、酚、醚的概念 (1)醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或。 (3)醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为：R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。 2．醇的分类 (1)分类： 按烃基类别 按羟基数目 脂肪醇(不含苯环)：如C2H5OH 芳香醇(含苯环)：如 一元醇：如CH3OH 二元醇：如HOCH2CH2OH 三元醇：如 (2)几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 无色液体，有毒 无色黏稠液体 无色黏稠液体 熔沸点、溶解性 沸点低易挥发、易溶于水 与水和乙醇互溶 用途 化工生产、车用燃料 发动机防冻液、合成高分子的原料 制造化妆品、三硝酸甘油酯 3．醚的分类 (1)根据烃基是否相同可以分为： ①两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。 ②两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。 (2)根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。 4．醇、酚、醚的命名 (1)醇的命名 ①选择含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇； ②从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号； ③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。 (2)酚的命名 ①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲(基)苯，乙(基)苯。 ②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依次分别标上12345，共5个位置，其中15，24位置相同，则1位为邻位，2位为间位，3位为对位，那么酚羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。 (3)醚的命名 一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。 知识点2 醇、酚、醚的性质 1．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性：低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 2．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 3．醚的物理性质 (1)多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间不能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃；正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。 (2)多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1，4-二氧六环却能和水完全互溶，这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。 4．由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 反应物 及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2 (Cu，△) ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸， 170 ℃ ②⑤ 消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸， 140 ℃ ①② 取代反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 酯化反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 (1)苯环对羟基的影响——弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。 ①苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 ②与碱的反应：苯酚的浑浊液现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 。 。 ③与活泼金属反应： (2)羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为： 。 (3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。 (4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。 (5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是： ＋(n－1)H2O。 【特别提醒】苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 得分速记 醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 考●向●破●译 考向1 醇的结构与性质 例1异山梨醇广泛应用于化妆品、塑料、医药等领域。以山梨醇为原料，经两步酸催化，可以制得异山梨醇。其中一种制备方法如图： 下列说法正确的是( ) A．山梨醇与异山梨醇互为同分异构体，均属于醇类物质 B．在制备1，4-脱水山梨醇时，是反应中可能生成的副产物 C．山梨醇熔、沸点较高，原因是其含有较强的分子间氢键和较大的分子间范德华力 D．山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇分别与钠反应，最多能消耗金属钠的物质的量分别为6mol、4mol、2mol 【答案】C 【解析】A项，异山梨醇与山梨醇分子中的氧原子个数不同，即分子式不同，不互为同分异构体，A项错误；B项，制备1，4-脱水山梨醇时发生的是分子内脱水，碳原子数不发生变化，而和分子中碳原子数不同，不可能是生成的副产物，B项错误；C项，山梨醇的结构简式为，为分子晶体，分子中含有6个羟基，易形成分子间氢键，且分子间氢键较强，分子式为C6H14O6，相对分子质量较大，范德华力较大，所以山梨醇熔、沸点较高，C项正确；D项，未指明山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇的物质的量，无法计算三者最多能消耗金属钠的物质的量，D项错误；故选C。 解题妙招 醇催化氧化、消去反应与规律 (1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： (2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。如：CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。 【变式1】【变载体】甘油酸是一种食品添加剂，可由甘油制得。下列说法正确的是 A．甘油含1个手性碳原子 B．甘油酸可通过加聚反应形成高分子化合物 C．甘油与HBr(1∶1)反应的有机产物有2种 D．甘油转化为甘油酯的反应类型为消去反应 【答案】C 【解析】A项，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，则甘油分子中不含有手性碳原子，错误；B项，甘油酸含有羧基和羟基，可以通过缩聚反应形成高分子化合物，错误；C项，甘油中有两种类型的羟基，与HBr按物质的量之比为1∶1反应时，溴原子可以取代两种位置的羟基，所得有机产物有2种，正确；D项，由甘油和甘油酯的结构简式可知，甘油转化为甘油酯是“加氧”的反应，属于氧化反应，错误。 【变式2】【变情景】(2025·浙江省第一届NBchem三模)有机化学是十分重要的一门学科，下面关于有机物的说法不正确的是( ) A．已知在气相中的酸性：，烷基是吸电子的 B．，加碱可以提高产率，且用NaOH好于KOH C．-OH的吸电子能力大于-CH3，因此酸性：CH3COOH＜HOCOOH D．蛋白质是两性分子，可以和酸、碱反应 【答案】C 【解析】A项，在气相中醇的酸性顺序为叔丁醇＞异丙醇＞乙醇＞甲醇，说明叔丁醇、异丙醇、乙醇、甲醇四种醇分子中 - OH 的电子云密度逐渐增加，O-H键极性减弱，则说明气相时叔丁基的吸电子效应最明显，即烷基是吸电子的，A正确；B项，该反应为取代反应，生成冠醚和HCl，碱可以中和反应生成的HCl，促进反应正向进行，由于的空腔大小适配钠离子，所以用NaOH好于KOH，B正确；C项，HOCOOH是碳酸，CH3COOH(乙酸)酸性强于碳酸，C错误；D项，蛋白质含氨基(可与酸反应)和羧基(可与碱反应 )，是两性分子，D正确；故选C。 【变式3】【新考法—联系反应机理】(2026·浙江宁波高二期末)丙二醇脱氧脱水反应的循环机理如图所示。下列说法不正确的是( ) A．MoO3降低了反应的活化能，加快了反应速率 B．M可能是H2O C．所得产物CH3-CH=CH2不存在顺反异构现象 D．若将原料换为乙二醇，有乙烯生成 【答案】B 【解析】A项，MoO3在反应机理中循环，不从体系外额外加入也不脱离体系，是该反应的催化剂，催化剂能够降低反应的活化能，加快反应速率，A正确；B项，根据原子守恒，观察入循环的反应物和出循环的产物，可知两分子丙二醇反应生成丙烯、乙醛、两分子水后，剩余元素组成与H2O不符，M应为HCHO，总反应式为，B错误；C项，顺反异构要求碳碳双键两端的每个碳原子都连接2种不同的基团，CH3-CH=CH2的双键右侧碳原子连接2个氢原子，不存在顺反异构现象，C正确；D乙二醇结构简式为HOCH2CH2OH，该反应机理总体实现了原料分子相邻碳上的羟基脱氧脱水，最终可形成碳碳双键，因此乙二醇的反应产物包含乙烯，D正确；故选B。 考向2 酚的结构与性质 例2(2026·浙江湖州高二期末)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如图。下列说法不正确的是( ) A．1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1：2 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z能使Br2的CCl4溶液褪色 【答案】C 【解析】A项，X中不饱和键均可以与H2发生加成反应，则1mol X最多能与6molH2发生加成反应，A正确；B项，Y为1，3-环己二烯，分子中有2个sp3 杂化的饱和碳原子，4个sp2杂化的双键碳原子，二者数目比为1：2，B正确；C项，Z分子中存在sp3 杂化的饱和碳原子(右侧六元环中与氧相连的两个碳原子)，为四面体结构，所有碳原子不可能共平面，C错误；D项，Z中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，能使Br2的CCl4溶液褪色，D正确；故选C。 【变式1】【变载体】(2026·浙江台州高二期中)扑热息痛是一种常见的退烧药物，其主要成分(对乙酰氨基酚)可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法正确的是( ) A．B→C的反应为还原反应 B．有机物D中的官能团名称为羟基、酮羰基和氨基 C．有机物C不能和酸反应生成对应的盐 D．1 mol D发生水解反应可以消耗1 mol的NaOH 【答案】A 【解析】A项，B→C的反应由硝基转化为氨基，反应过程中去氧加氢，属于还原反应，A正确；B项，有机物D中的官能团名称为羟基、酰胺基，B错误；C项，有机物C中存在官能团氨基，能和酸反应生成对应的盐，C错误；D项，1 mol D发生水解反应生成1 mol对氨基苯酚和1 mol乙酸，消耗2 mol的NaOH，D错误；故选A。 【变式2】【变载体】(2026·浙江温州高二期中)去羟加利果酸具有抗炎作用，它对LPS诱导的内毒素休克具有保护作用，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( ) A．该物质的分子式为C28H38O5 B．可用酸性KMnO4溶液检验该物质中的碳碳双键 C．1 mol该物质最多可与3 mol Na2CO3发生反应 D．该物质能发生氧化、取代、加成、加聚反应 【答案】B 【解析】A项，数出图示中的C、H、O原子数：C原子：28个，H原子38个，O原子5个。所以该物质的分子式为C28H38O5，A正确；B项，该物质中存在酚羟基、碳碳双键、醇羟基都能被酸性KMnO4溶液氧化，使溶液褪色，因此无法用酸性KMnO4单独检验碳碳双键，B错误；C项，能与Na2CO3反应的基团为酚羟基、羧基；1 mol 酚羟基可与 1 molNa2CO3反应生成NaHCO3；1 mol羧基最多可与1 molNa2CO3反应(按酸的通性，羧基酸性强于碳酸)；因此1 mol该物质最多可与3 molNa2CO3反应，C 正确；D项，酚羟基、醇羟基、碳碳双键均可被氧化； 酚羟基的邻对位可与Br2取代、醇羟基的酯化/卤代、羧基的酯化等均属于取代反应； 碳碳双键可与H2加成； 碳碳双键可发生加聚反应，D正确；故选B。 【变式3】【新情景】(2025·浙江省绍兴市三模)有机物P是一种治疗心律失常的药物，其部分合成路线如图所示(部分反应条件已略去)。 下列说法中错误的是( ) A．M→N为取代反应 B．M与溴水反应最多消耗2molBr2 C．P完全氢化后有4个手性碳 D．P不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】A项，观察M→N的反应，M中酚羟基的氢原子被取代，该反应为取代反应，A正确；B项，M中含有酚羟基，酚羟基的邻、对位可与溴水发生取代反应，M分子中酚羟基的邻、对位有2个位置可被取代，所以1mol M与溴水反应最多消耗2molBr2，B正确；C项，手性碳是连有4个不同原子或原子团的碳原子，P完全氢化后产物为，其中有4个手性碳如图所示，C正确；D．P中含有醇羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误；故选D。 考点三 醛、酮的结构与性质 知●识●解●构 知识点1 醛的结构与性质 1．醛的定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为CnH2nO(n≥1)。 2．醛的分类 3．常见的醛——甲醛、乙醛 (1)甲醛、乙醛的分子组成和结构 名称 结构式 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO (2)甲醛、乙醛的物理性质： 名称 颜色 常态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性 易溶于水 乙醛 液态 刺激性 与水、乙醇等互溶 4．醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 (1)醛类的氧化反应(以乙醛为例) A．O2：2CH3CHO+O22CH3COOH B．弱氧化剂： 新制Cu(OH)2悬浊液：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 银氨溶液：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 C．其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。 (2)醛的还原反应(催化加氢)：＋H2。 (3)醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：。 得分速记 (1)银镜反应：A．试管内壁必须洁净；B．银氨溶液随用随配，不可久置；C．水浴加热，不可用酒精灯直接加热；D．醛用量不宜太多，一般加3滴；e.银镜可用稀HNO3洗涤。 (2)与新制的Cu(OH)2反应：A．Cu(OH)2要随用随配，不可久置；B．配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；C．反应液用酒精灯直接加热。 5．特殊的醛——甲醛 (1)结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 (2)用途及危害 A．用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。 B．危害：引起人中毒。 6．醛的应用和对环境、健康产生的影响 (1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 (2)35%～ 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 (4)甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。 得分速记 常用的定量关系 (1)银镜反应 ①普通醛：R－CHO~2［Ag(NH3)2］OH~2Ag ②甲醛：HCHO~4［Ag(NH3)2］OH~4Ag (2)与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 ①普通醛：R－CHO~2Cu(OH)2~Cu2O ②甲醛：HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O 知识点2 检验醛基的实验 1．银镜反应实验 (1)配制银氨溶液 ①过程：在洁净的试管中加入AgNO3溶液，向AgNO3溶液中滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止 ②反应：AgNO3+NH3·H2OAgOH↓+NH4NO3；AgOH+2NH3·H2O［Ag(NH3)2］OH+2H2O (2)银镜反应 ①反应：CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ②加热方式：水浴加热，不可用酒精灯直接加热 ③反应环境：银氨溶液自身显强碱性 ④反应液配制：银氨溶液随用随配，不可久置 ⑤仪器洗涤：银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 ⑥应用：用于制镜、保温瓶胆、醛基的检验与测定 2．醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (1)配制新制的Cu(OH)2悬浊液 ①过程：向2 mL NaOH溶液中滴几滴CuSO4溶液(碱要过量) ②反应：CuSO4+2NaOHCu(OH)2↓+Na2SO4 (2)氧化反应 ①反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O ②加热方式：反应液必须直接加热煮沸 ③反应环境：银氨溶液自身显强碱性 ④反应液配制：配制悬浊液时，NaOH必须过量；新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置 ⑤仪器洗涤：Cu2O可用稀硝酸浸泡洗涤除去 ⑥应用：用于醛基的检验与测定 知识点3 酮的结构与性质 1．酮的结构 (1)羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为；官能团：，名称为酮羰基或羰基。 (2)饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。 2．酮的化学性质 (1)不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。 (2)能发生加成反应 3．丙酮 丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。 得分速记 醛和酮的区别与联系 官能团 官能团位置 结构通式 区 别 醛 醛基： 碳链末端(最简单的醛是甲醛) (R为烃基或氢原子) 酮 羰基： 碳链中间(最简单的酮是丙酮) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 考●向●破●译 考向1 醛、酮的结构与性质 例1(2025·浙江省温州市三模)糠醛是一种重要的化工原料，可用于药物、合成材料等。 下列说法不正确的是( ) A．可用红外光谱鉴别木糖和糠醛 B．1个木糖分子中有3个手性碳原子 C．木糖中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 D．糠醛在碱性条件下发生水解反应 【答案】D 【解析】A项，木糖和糠醛含有的官能团不同，可以通过红外光谱来鉴别，A正确；B项，1个木糖分子中有3个手性碳原子，，B正确；C项，木糖中碳原子有sp2(C=O)、sp3(饱和碳原子)两种杂化方式，C正确；D项，糠醛含有碳碳双键，醚键和醛基，在碱性条件下不能发生水解反应，D错误；故选D。 【变式1】【变载体】通过如下反应可合成一种中间体： 下列说法正确的是( ) A．2−环己烯酮中所有的原子可能共平面 B．苯甲醛分子中所有碳原子杂化方式相同 C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别中间体和2−环己烯酮 D．中间体与足量 H2 加成后所得分子中含有4个手性碳原子 【答案】B 【解析】A项，2－环己烯酮中含有饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，所有的原子不可能共平面，错误；B项，苯甲醛分子中所有碳原子都是sp2杂化，正确；C项，根据分子结构可看出，中间体分子中含有羟基和碳碳双键，两种官能团均能被酸性高锰酸钾氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，2－环己烯酮也含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用酸性高锰酸钾溶液检验二者，错误；D项，中间体与足量H2完全加成后所得分子中结构式为：，含有3个手性碳原子，错误。 【变式2】【变载体】(2025·河北省沧衡名校联盟高三联考)某抗癌药物中间体的合成方法如图。下列说法正确的是( ) A．含氧官能团种数： B．可用银氨溶液鉴别a和b C．b分子中含有1个手性碳原子 D．a分子中最多有13个原子处于同一平面 【答案】B 【解析】A项，a中含氧官能团为醛基，b中含氧官能团为羟基，均只有一种含氧官能团，故A错误；B项，a中含有醛基，可以与银氨溶液反应，b中不含醛基，不可以与银氨溶液反应，可以用银氨溶液鉴别a和b，故B正确；C项，连接四个不同基团的碳原子为手性碳原子，可知b中没有手性碳原子，故C错误；D项，b分子中与苯环直连的原子与之共平面，该物质中存在连有四个单键的碳原子为饱和碳原子，饱和碳原子具有甲烷的四面体结构，最多有两个原子与饱和碳原子共平面，可知，中，图中所标记的原子均可能共平面，y但苯环上还有3个H原子与之共平面，15、16号上还有H原子可能与O原子共平面，因此最多有16+3+2=21个原子处于同一平面，故D错误；故选B。 【变式3】【变载体】颠茄酮的合成最初通过十余步反应合成总产率为0.75%，后来罗宾逊改进合成思路只用三步合成总产率高达90%。 下列说法正确的是( ) A．物质A的化学名称为二丁醛 B．第①步反应类型为取代反应 C．中间产物D既能与盐酸反应又能与NaOH反应 D．该方法总收率高主要是由于该路线的原子利用率高 【答案】C 【解析】A项，物质A的化学名称为丁二醛，A错误；B项，第①步反应包括A与CH3NH2的加成反应，加成产物与B的取代反应，B错误；C项，中间产物D含羧基和氨基，能与盐酸反应又能与NaOH反应，C正确；D项，合成步骤少，产率较之前的合成方法有明显的提升，D错误；故选C。 考向2 醛基的检验 例2有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( ) A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热 B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加溴水 D．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水 【答案】D 【解析】A项，有机物A中所含的官能团有和—CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液褪色，A错误；B项，有机物A中所含的官能团有和—CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液、溴水褪色，B错误；C项，先加银氨溶液，微热，能检验出—CHO，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水与碱能发生反应，使之褪色，不一定是含有碳碳双键，C错误。D项，足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热后生成砖红色的沉淀，能检验出—CHO，但发生反应之后的溶液仍显碱性，所以先酸化，再加入溴水，溴水褪色说明分子中含有碳碳双键，D正确。 解题妙招 —CHO与C==C都存在时检验策略 醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在—CHO与C==C都存在时，要检验C==C双键的存在，必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后，再用强氧化剂检验C==C的存在。 【变式1】【变载体】下列实验方案正确的是( ) A．向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙醛溶液并加热，未出现红色沉淀的原因是乙醛量不足 B．证明丙烯醛的结构中含有醛基的方法是滴加高锰酸钾酸性溶液 C．向某溶液中加入银氨溶液并水浴加热，有银镜生成则证明原物质的结构中含有醛基 D．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量 【答案】C 【解析】A项，用新制氢氧化铜悬浊液检验醛基必须在碱性条件下进行，故制备氢氧化铜时碱应过量，若硫酸铜过量，加入乙醛不会有红色沉淀产生，该实验与乙醛的量关系不大，故A错误；B项，丙烯醛的结构中既含有醛基又含有碳碳双键，二者都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，不能用该方法证明丙烯醛的结构中含有醛基，故B错误；C项，可通过银镜反应证明有机物中含有醛基，故C正确；D项，银氨溶液的配制必须是向硝酸银稀溶液中逐滴加入稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止，故D错误。 【变式2】【变载体】要检验丙烯醛(CH2=CH-CHO)中的所有官能团，可进行如下操作，其中顺序正确的是( ) ①加入新制Cu(OH)2悬浊液；②加热；③加入溴水；④冷却；⑤加入过量的NaOH溶液；⑥加入H2SO4酸化 A．⑤⑥③①② B．①②④⑥③ C．③⑤①②④ D．⑥③⑤①② 【答案】B 【解析】丙烯醛含碳碳双键、醛基，两者均有还原性，醛基也可被溴水氧化，会干扰碳碳双键的检验，因此必须先检验醛基，再检验碳碳双键；检验醛基：醛基在碱性加热条件下与新制Cu(OH)2 反应生成砖红色沉淀，因此先加新制Cu(OH)2悬浊液(①)，再加热(②)，观察到砖红色沉淀即可证明醛基存在；反应后体系为碱性，碱会和溴水反应，干扰碳碳双键检验，因此需要先冷却(④)，再加酸酸化(⑥)，最后加入溴水(③)，若溴水褪色，即可证明碳碳双键存在；正确操作顺序为①②④⑥③，故选B。 【变式3】【变考法】某兴趣小组探究醛被新制Cu(OH)2氧化的反应，进行了如下实验。 已知： i． ii．乙醛在碱性条件下可生成多烯醛聚合物，该聚合物随聚合程度增大，颜色由橙黄色加深至红褐色。以下说法不正确的是( ) A．蓝色浊液中加入乙醛后可能发生反应：2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOHCu2O+CH3COONa+3H2O B．推测浊液的颜色变化不只与Cu2O的生成有关 C．推测乙醛发生多步加成、消去反应转化为多烯醛聚合物 D．甲醛为乙醛的同系物，甲醛也能发生多步加成、消去反应转化为多烯醛聚合物 【答案】D 【解析】实验探究醛被新制氢氧化铜氧化的反应：先在2 mL10%NaOH溶液中滴加5滴2%硫酸铜溶液，生成碱性环境下的氢氧化铜蓝色浊液，然后再加入乙醛溶液，加热，浊液颜色由蓝色黄绿色橙红色；再根据题干和已知的信息，得到醛被新制氢氧化铜氧化的反应中，可能出现氢氧化铜被还原为砖红色氧化亚铜固体，也有可能发生在碱性环境下的醛自身加成为醇醛后消去成烯醛结构，最后在碱性条件下可生成多烯醛聚合物，该聚合物随聚合程度增大，颜色由橙黄色加深至红褐色而出现颜色发生组合产生新的颜色变化的现象。A项，乙醛在碱性条件下能被氢氧化铜氧化为乙酸钠，氢氧化铜被合还原为氧化亚铜沉淀，蓝色浊液中加入乙醛后可能发生反应为2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOHCu2O+CH3COONa+3H2O，故A正确；B项，根据已知信息ii可知，浊液的颜色变化不只与Cu2O的生成有关，还与多烯醛聚合物的聚合程度有关，故B正确；C项，根据已知信息i可知，要得到多烯醛聚合物的单体，需要将乙醛先进行醛加成为醇羟基，再将醇羟基进行消去得到单体，C正确； D项，甲醛自身进行醛加成后生成CH2OHCHO，无法进行消去生成烯醛，不能得到多烯醛聚合物，故D错误；故选D。 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 知●识●解●构 知识点1 羧酸的结构及其性质 1．羧酸 (1)概念：由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。 (2)饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0) 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 芳香酸 苯甲酸：COOH 羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH 二元羧酸 乙二酸：HOOC－COOH 多元羧酸 柠檬酸： 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸：CH2=CHCOOH 3．几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 4．从结构角度认识羧酸的性质 由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂： (1)O－H键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出酸性：RCOOHRCOO－＋H＋。 (2)C－O键断裂时，－OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。如：酯化反应(取代反应) 5．羧酸的代表物——乙酸 (1)分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 CH3COOH —COOH (2)物理性质 俗名 颜色 状态 溶解性 气味 醋酸 无色 通常为液体，温度低于16.6 ℃时凝结成类似冰一样的晶体 易溶于水 刺激性 (3)化学性质 乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。 乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下： b．取代反应： ①与醇酯化：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ②与NH3反应生成酰胺：CH3COOH+NH3+H2O ③α-H取代：CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl C．还原反应：CH3COOHCH3CH2OH (4)用途 乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。 知识点2 酯的结构及其性质 1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为(酯基)。 2．酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。 3．酯的化学性质 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： (1)酸性水解：。 (2)碱性水解：。 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 4．酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 得分速记 酯化反应的常见类型总结 一元羧酸与一元醇间的酯化反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 羧酸与无机含氧酸 CH3CH2OH＋HO－NO2CH3CH2ONO2＋H2O 一元羧酸与多元醇间的酯化反应 2CH3COOH＋＋2H2O 多元羧酸与一元醇间的酯化反应 ＋2CH3CH2OH＋2H2O 多元羧酸与多元醇形成酯 形成普通酯 ＋HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O 形成环酯 ＋＋2H2O 形成聚酯 (缩聚反应) n＋n ＋(2n－1)H2O 羟基羧酸的酯化反应 形成普通酯 2＋H2O 形成环酯 (取代反应) 2＋2H2O ＋H2O 形成聚酯 (缩聚反应) n＋(n－1)H2O 知识点3 油脂的结构及其性质 1．油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2．油脂的分类 3．油脂的物理性质 性质 特点 密度 密度比水小 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 4．油脂的化学性质 (1)油脂的氢化(又称油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 (2)酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH。 (3)碱性水解(又称皂化反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COONa； 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 5．油脂的用途 (1)为人体提供能量，调节人体的生理活动。 (2)工业生产高级脂肪酸和甘油。 (3)制肥皂、油漆等。 6．油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 得分速记 (1)油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。 (2)油脂不属于高分子化合物(如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890)。 (3)天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 (4)天然油脂分子的烃基中含有碳碳双键，能使酸性KMO，溶液，溴水褪色。 (5)皂化反应特指油脂在碱性条件下的水解反应(用于制取肥皂)。 (6)油脂分子中只含C、H、O三种元素，容易燃烧，完全燃烧生成CO2、H2O。 (7)在油脂、糖类、淀粉、蛋白质等基本营养物质中，油脂是热能最高的营养质。 (8)油脂能溶解一些脂溶性维生素而促进人体对某些维生素的吸收。 知识点4 胺的结构及其性质 1．胺的结构 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 (2)通式：R—NH2，官能团的名称为氨基 如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 (3)分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。 2．胺的物理性质 (1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 (2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 3.胺的化学性质：胺类化合物具有碱性 (1)电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ (2)与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O； 。 4．用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 得分速记 (1)胺的弱碱性：胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。NH3+H2ONH+OH-、R-NH2+H2OR-NH+OH- (2)胺与铵盐的转化 ①胺与强酸反应生成铵盐：CH3-NH2+HCl—→CH3-NHCl- (或CH3-NH2·HCl) ②铵盐与强碱作用生成有机胺：+NaOH—→+NaCl+H2O (3)胺的酰化反应：胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如：。 知识点5 酰胺的结构及其性质 1．酰胺的结构 (1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 (2)通式：、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同，叫做酰基，叫做酰胺基。 2．几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N­二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 结构简式 名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N­二甲基苯甲酰胺 3．酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 (1)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl (2)碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 4．应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 得分速记 物质 结构式 组成元素 化学性质 用途 氨 N、H 与酸反应生成铵盐 化工原料 胺 (甲胺) C、N、H 与酸反应生成盐 化工原料 酰胺 (乙酰胺) C、N、O、H 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐；碱性时生成羧酸盐和NH3 化工原料和溶剂 铵盐 (NH4Cl) N、H、Cl 与碱反应生成盐和NH3 化工原料、化肥 考●向●破●译 考向1 羧酸的结构及其性质 例1(2026·浙江Z20名校联盟高二开学考试)奥司他韦是治疗甲流的特效药之一，部分合成路线如图。下列说法正确的是( ) A．莽草酸分子中有三种含氧官能团 B．1 mol中间体最多消耗4 mol NaOH C．奥司他韦与溴水反应后的所得物质分子中含5个手性碳原子 D．利用溴水及高锰酸钾酸性溶液均可以鉴别这三种物质 【答案】C 【解析】A项，莽草酸的含氧官能团为羧基(-COOH)、羟基(-OH)，仅2种含氧官能团，A错误；B项，中间体分子只有1个酯基能与NaOH反应，1 mol中间体最多消耗1 mol NaOH，B错误；C项，奥司他韦的碳碳双键与溴水发生加成反应后，原双键的2个碳原子各连接不同基团成为手性碳，加上原环上已有的3个手性碳原子，总共得到5个手性碳原子(已用*标明)：，C正确；D项，三种物质均含碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此酸性高锰酸钾溶液无法鉴别这三种物质，D错误；故选C。 解题妙招 含羟基物质性质的比较 比较项目 含羟基的物质 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸、碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放出CO2 能否由酯水解生成 能 不能 能 能 结论 羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇 【变式1】【变载体】(2026·浙江大学附中期中)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．1 mol X能与足量NaHCO3溶液反应生成标况下22.4LCO2 B．Y的核磁共振氢谱有3组峰 C．X→Y的反应类型是取代反应 D．天冬氨酸之间通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 【答案】C 【解析】A项，1个X分子含2个羧基，羧基与NaHCO3按1：1反应生成CO2，因此1 mol X反应生成2 mol CO2，标况下体积为44.8L，A错误；B项，Y中有4种不同化学环境的氢原子(两个羧基的H、Br连接碳上的H、亚甲基上-CH2-的H)，故核磁共振氢谱有4组峰，B错误；C项，X→Y的反应中，X中亚甲基的H原子被Br取代，属于取代反应，C正确；D项，天冬氨酸同时含氨基和羧基，分子间通过脱水缩合生成聚天冬氨酸，属于缩聚反应(有小分子水生成)，加聚反应无小分子生成，D错误；故选C。 【变式2】【变载体】(2026·浙江宁波市高考与选考模拟考试)已知颠茄酮的一种合成方法如下： 下列说法不正确的是( ) A．X的核磁共振氢谱有2组峰 B．1 mol Y最多能与1molH2发生加成反应 C．1个Z分子中含有2个手性碳原子 D．C-H键的极性：Y< 【答案】D 【解析】A项，X的结构对称，只有2种等效氢，核磁共振氢谱有2组峰，A正确；B项，Y中含1个酮羰基，酮羰基可与H2加成；Y中含2个羧基，羧基不能与氢气加成， 1 mol Y最多与1molH2加成，B正确；C项，Z中手性碳原子共2个，如图，C正确；D项，在Y中，亚甲基碳原子连接了两个吸电子基(羰基和羧基)，而在丙酮中，甲基碳原子只连接了一个吸电子基(羰基)，因此Y中C-H键的极性大于丙酮；D错误；故选D。 【变式3】【变载体】(2025·浙江杭州高二期中)绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，下列说法正确的是( ) A．1mol绿原酸最多可与2molBr2发生取代反应 B．绿原酸在酸性条件下发生水解反应得到的产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应 C．1mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2 D．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为2：1 【答案】C 【解析】A项，绿原酸苯环上酚羟基的邻位和对位上的3个H原子在适宜条件下可以被溴原子取代，另一个非苯环的六元环上氢原子在适宜条件下也可以和Br2发生取代反应，所以在适宜条件下1mol绿原酸与Br2发生取代反应时消耗的Br2大于2mol，A错误；B项，1分子绿原酸在酸性条件下发生水解反应得到2分子产物，其中一个带有和苯环连接的羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，另一个没有苯环，不能与FeCl3发生显色反应，B错误；C项，1分子氢化绿原酸中存在1个羧基，1mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2，C正确；D项，1分子氢化绿原酸含有5个羟基、1个羧基和1个酯基，一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为3∶1，D错误；故选C。 考向2 酯的结构及其性质 例2下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法错误的是( ) A．化合物甲分子中共含有5个双键 B．甲→乙的反应类型为加成反应 C．化合物丙分子中含有1个手性碳原子 D．等物质的量的甲、丙最多消耗NaOH的物质的量相同 【答案】A 【解析】A项，苯环不是单双键交替结构，由结构简式可知，化合物甲含有2个碳氧双键，错误；B项，由流程题可知，甲到乙的反应产物只有乙，没有小分子生成，反应类型为加成反应，正确；C项，当碳原子连接四个不同的原子或原子团时，该碳原子为手性碳原子，则化合物丙中两个环中间的碳原子为手性碳原子，正确；D项，由结构简式可知，化合物甲分子中含有的酯基和化合物丙分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应，所以等物质的量的甲、丙消耗的氢氧化钠的物质的量相同，正确。 解题妙招 确定多官能团有机物性质的三步骤 注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。 例如：1 mol官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定。 消耗物 举例 说明 NaOH ①1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH ②1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ③1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH ④醇羟基不消耗NaOH ⑤1 mol羧基消耗1 mol NaOH ⑥1 mol卤素原子消耗1 mol NaOH Br2 ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2 ②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2 ③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2 H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2 ②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2 ③1 mol苯环消耗3 mol H2 ①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应 ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应 【变式1】【变考法】(2026·湖北黄冈二模)可用如下装置实现乙酸乙酯的绿色制备。在烧瓶中加入乙酸、乙醇、NaHSO4固体，小孔冷凝柱中装入变色硅胶。加热回流，待硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热。冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和Na2CO3溶液至无CO2逸出，分离出有机相，经洗涤、干燥、蒸馏即可得纯度较高的产物。下列说法错误的是( ) A．用NaHSO4固体可减少有毒气体产生 B．变色硅胶只有指示反应进程的一个作用 C．硅胶放在小孔冷凝柱中而非烧瓶里，可以减少分离程序 D．分离和洗涤有机相均要用到分液漏斗 【答案】B 【解析】A项，用NaHSO4代替浓硫酸做催化剂，因为其没有浓硫酸的脱水性和强氧化性，故不会产生SO2，A正确；B项，变色硅胶除了通过指示反应进程外，还会吸收反应过程中生成的水，提高酯化反应的转化率，B错误；C项，硅胶放在小孔冷凝柱中，不用过滤分离硅胶，减少了后续分离程序，C正确；D项，实验中，分离和洗涤都需要在分液漏斗中进行，D正确；故选B。 【变式2】【变载体】(2025·浙江杭州高二期中)某物质作为光敏树脂，用于光固化3D直写打印，结构如图。下列有关该物质的说法正确的是( ) A．存在4种含氧官能团 B．1mol该有机物最多能与4molNaOH、4molBr2发生化学反应 C．与H2完全加成后的产物中含4个手性碳原子 D．不能与FeCl3发生显色反应，不能在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应 【答案】D 【解析】A项，根据其结构式可知含有酯基、醚键、羟基共3种含氧官能团，故A错误；B项，该有机物中能与NaOH反应的是酯基，一共有两个酯基，即1mol该有机物最多能与2molNaOH反应，能与溴单质发生反应的是碳碳双键，一共有两个碳碳双键，即1mol该有机物最多能与2molBr2反应，故B错误；C项，该有机物与足量氢气加成后的产物是：，连接四个不同基团的碳原子为手性碳原子，因此如图所示，含有2个手性碳原子，故C错误；D项，含有苯环，但是苯环上没有直连的羟基，即不含酚羟基，因此不能与FeCl3发生显色反应，没有卤素原子，不能在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，醇羟基发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，故D正确；故选D。 【变式3】【新考法—多步骤反应流程机理图】(2025·浙江宁波十校高二期末)酯在NaOH溶液中发生水解反应，历程如下： 已知羧酸存在共振结构：，下列说法不正确的是( ) A．反应ⅰ是该水解反应的决速步骤 B．反应ⅱ涉及的物质中碳原子的杂化方式只有sp3 C．若用对进行标记，反应结束后羧酸盐中将存在18O D．反应ⅰ中OH-进攻碳原子，是因为氧的电负性大于碳，导致碳原子带部分正电荷 【答案】B 【解析】A项，反应历程中最慢的一步是整个反应的决速步，结合图示可知，反应①为该反应的决速步骤，A正确；B项，反应ⅱ涉及中形成碳氧双键的碳原子杂化方式为sp2，生成物中碳原子连接四个单键为sp3杂化，B错误；C项，若用18O对OH-进行标记，反应ⅰ中OH-连在碳氧双键上的碳原子，反应ⅱ断开原酯基中的碳氧单键，形成羧基，根据已知信息，18O存在于羧基中，反应结束后羧酸盐中将存在18O，C正确；D项，反应①中OH-带负电，攻击的位置由碳和氧电负性大小决定，攻击电负性较弱在成键后电子云密度较小的碳原子，是因为氧的电负性大于碳，导致碳原子带部分正电荷，D正确；故选B。 考向3 油脂的结构及其性质 例3某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是( ) A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 【答案】C 【解析】硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个 (酯基)。合成油脂的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯；1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体有两种：、。 【变式1】【变考法】油脂是重要的营养物质，化合物M(结构如图)是一种不饱和脂肪酸甘油酯。下列说法错误的是( ) A．油脂能促进脂溶性维生素吸收 B．1molM最多可与9molH2发生加成反应 C．在NaOH溶液中，M能发生皂化反应 D．M难溶于水，易溶于有机溶剂 【答案】B 【解析】A项，脂溶性维生素不溶于水，而溶解于脂类以及有机溶剂中，在脂类吸收的时候，脂溶性维生素才能被吸收， 所以脂肪能促进脂溶性维生素的吸收，A正确；B项，根据题干中油脂的结构，1molM中只有6mol碳碳双键，则1molM最多可与6molH2发生加成反应，B错误；C项，油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸盐和甘油的反应又叫皂化反应，C正确；D．M属于酯类物质，难溶于水，但易溶于有机溶剂中，D正确；故选B。 【变式2】【新情境】(2026·浙江嘉兴一模)利用动物油脂制造肥皂的过程如下：下列说法不正确的是( ) A．加入乙醇以增大猪油和NaOH的接触面积，加快反应速率 B．用玻璃棒蘸取黄棕色反应液滴入热水中，判断反应是否完全 C．加饱和食盐水可减小高级脂肪酸钠的溶解度，促使产品析出 D．肥皂洗衣时，-COO-插入油污内部使其脱离衣物表面 【答案】D 【解析】猪油加入乙醇与氢氧化钠混合均匀，小心加热发生水解反应，制得高级脂肪酸钠盐和甘油的混合粘稠状液体，加入食盐饱和溶液，减小高级脂肪酸钠的溶解度，肥皂盐析而出，再压滤成型制得肥皂。A项，猪油能溶于热的乙醇，乙醇与水互溶，所以乙醇的加入能使猪油与氢氧化钠溶液充分接触，加快反应，A正确；B项，油脂水解产物均能溶于水，所以只需检验反应混合物中是否还有难溶于水的猪油即可，即验证步骤II中反应已完全的操作是：用玻璃棒蘸取黄棕色反应液滴入热水中，振荡，若无油滴浮在液面上，说明反应已完全，B正确；C项，肥皂在氯化钠溶液中溶解度较小，所以油脂制肥皂实验中加一定量的饱和食盐水为了降低肥皂的溶解度，使肥皂析出，C正确；D项，-COO-是亲水基团，烃基部分是亲油基团，洗涤时，-COO-插入水中，烃基部分插入油污内部使其脱离衣物表面，D错误；故选D。 【变式3】【变题型】某天然油脂A可发生下列反应： 已知：A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C：H：O＝9：16：1。 (1)写出B的分子式：________。 (2)写出反应①的反应类型：________；C的名称(或俗称)是________。 (3)近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是________。 a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油 b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病 c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂 d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应 (4)D和足量金属钠反应的化学方程________________________________。 【答案】(1)C18H32O2 (2)取代反应(或水解反应) 硬脂酸 (3)d (4)2C3H5(OH)3＋6Na→2C3H5(ONa)3＋3H2↑ 【解析】(1)利用题给B分子中C、H、O原子个数比可得出B的最简式为C9H16O，最简式的式量为140，然后利用B B的相对分子质量为280，可求出B的分子式为C18H32O2。 (2)由转化关系可知反应①为油脂的水解反应(或取代反应)，油脂为高级脂肪酸与甘油形成的酯，故可知D为甘油(C3H8O3)，利用原子守恒，结合B的分子式与A的分子式可知，C的分子式为C17H35COOH，名称为硬脂酸。 (3) a项，氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油，a正确；b项，植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病，b正确；c项，氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂，c正确；d项，油脂的氢化属于加成反应，油脂的皂化属于取代反应，故d项说法不正确。 (4)类比乙醇与Na的反应(金属钠可以置换出羟基中的H生成氢气)，可知甘油D与足量金属钠反应的方程式为2C3H5(OH)3＋6Na→2C3H5(ONa)3＋3H2↑。 考向4 胺的结构及其性质 例3(2026·浙江温州市普通高中高三第二次适应性考试)高分子Z的合成路线如下。下列说法不正确的是( ) A．X→Y原子利用率100%，则M是HCHO B．Y→Z是缩聚反应 C．Y与足量H2加成后的产物分子中有3个手性碳 D．Z可进一步反应合成网状结构的高分子 【答案】C 【解析】A项，原子利用率100%，M是HCHO，发生的是醛基与氨基的加成反应，A正确；B项，Y生成Z的过程中，Y分子间脱去小分子水，聚合得到高分子Z，属于缩聚反应，B正确；C项，连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y与足量氢气加成后的产物中，只有2个手性碳：，C错误；D项，Z中仍存在未反应的氨基，可以继续发生缩聚交联，进一步合成网状结构的高分子，D正确；故选C。 【变式1】【变载体】(2026·浙江县域联盟选考模拟)靛蓝是一种古老的蓝色染料，其染色过程中涉及以下反应： 下列相关说法中正确的是( ) A．靛白和靛蓝分子互为顺反异构 B．靛白的水溶性比靛蓝的弱 C．一定条件下，1 mol靛蓝可以和9 mol H2发生加成反应 D．靛白和靛蓝分子中苯环上的一溴代物种数不相同(不考虑立体异构) 【答案】C 【解析】A项，顺反异构要求分子式相同。靛蓝分子含2个羰基，分子式为C16H10N2O2，靛白分子含2个羟基，分子式为C16H10N2O2，二者分子式不同，不可能互为顺反异构，A不符合题意；B项，水溶性与亲水基团有关，靛白分子含有2个羟基(−OH)，羟基属于强亲水基团，能与水分子形成氢键，因此靛白的水溶性强于靛蓝，B不符合题意；C项，靛蓝分子含2个苯环，1个苯环可与3molH2加成，共6mol；含2个酮羰基，共消耗2molH2；中间还存在1个碳碳双键，消耗1molH2；1 mol靛蓝可以和9 mol H2发生加成反应，C符合题意；D项，二者分子结构均对称，官能团的变化不影响苯环上氢原子的等效性，苯环上等效氢数目相同，因此苯环上的一溴代物种数相同(不考虑立体异构)，均为4种，D不符合题意；故选C。 【变式2】【新情境】(2026·湖北宜昌二模)N-乙基咔唑(NEC)及其全氢化产物12H-NEC之间可以可逆转变，是极具应用前景的有机液态储氢载体。下列有关说法正确的是( ) A．NEC属于脂环烃 B．12H-NEC能与盐酸反应 C．NEC的一氯代物有8种 D．12H-NEC有2个手性碳原子 【答案】B 【解析】A项，烃的定义是只含C、H两种元素，NEC分子中含有N元素，不属于脂环烃，A错误；B项，12H-NEC分子中含有叔氨基，N原子有孤对电子，整体显碱性，可以和盐酸反应生成铵盐，B正确；C项，NEC分子结构对称，等效氢共6种：乙基有2种，苯环上有4种等效氢，因此一氯代物为6种，不是8种，C错误；D项，手性碳原子是连有4种不同基团的饱和碳原子，12H-NEC中两个六元碳环与中间含N五元环共用4个饱和碳原子，这4个碳原子均连接4种不同基团，都是手性碳原子，共4个，不是2个，D错误；故选B。 【变式3】【新情景—逻辑思维与科学建模】1，2，3-三氮唑()是一类性能独特的五元氮杂环结构，在代谢转化、氧化还原、酸碱环境及热条件下均表现出很强的稳定性，目前已广泛应用于医药、农药以及材料等领域。如图所示的分子(M)是该杂环家族中重要的成员之一，下列说法正确的是( ) A．1，2，3-三氮唑中含有氨基和肽键 B．M中所有的碳原子一定共平面 C．M在空气中不易被氧化变质 D．1molM最多能消耗3mol NaOH 【答案】D 【解析】A项，肽键的结构简式为，1，2，3-三氮唑中不含有肽键，A错误；B项，碳碳单键可以旋转，因此M的苯环和另一个五元环不一定共平面，则M中的所有的碳原子不一定共平面，B错误；C项，M的结构中含有酚羟基，在空气中容易被氧化，C错误；D项，1molM中含有1mol酚羟基，可以消耗1molNaOH；含有1molCl原子发生水解反应后转化为酚羟基，消耗2molNaOH；则1molM最多能消耗3molNaOH，D正确；故选D。 考向5 酰胺的结构及其性质 例3(2026·浙江宁波市镇海中学等校高三二模)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下图所示。已知L的分子式为C2H2O2，能发生银镜反应。下列说法正确的是( ) A．L与足量酸性高锰酸钾溶液反应可转化为CO2 B．K的核磁共振氢谱有两组峰 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1：2 【答案】A 【解析】A项，由K和M的结构可知，L是乙二醛，乙二醛与足量酸性高锰酸钾溶液反应可转化为CO2，A正确；B项，K结构对称，酰胺基中含有1种氢原子，中间碳原子上含有1种氢原子，氨基上含有1种氢原子，共3种氢原子，故核磁共振氢谱有三组峰，B错误；C项，M完全水解时，酰胺基水解得到氨基和羧基，生成和氨气，C错误；D项，1个K和1个L反应生成1个M分子和2个水分子，故反应物K与L的化学计量比是1：1，D错误；故选A。 【变式1】【变载体】(2026·浙江温州育英实验学校等校选考模拟)对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( ) A．对乙酰氨基酚含有酚羟基和酰胺基 B．分子中有1个sp3杂化的原子 C．分子中所有原子可能共平面 D．对乙酰氨基酚应在碱性环境中保存 【答案】A 【解析】A项，根据所给结构简式，对乙酰氨基酚中有酚羟基和酰胺基两种官能团，A正确；B项，甲基中的C原子是饱和碳原子，为sp3杂化，酚羟基中的氧原子也为sp3杂化，B错误；C项，由于甲基中的碳原子是饱和碳原子，以四面体结构连接其他四个原子，故分子中不可能所有原子共面，C错误；D项，碱性条件下，酰胺基能水解，酚羟基也能被中和，故对乙酰氨基酚在碱性环境中易失效，D错误；故选A。 【变式2】【新情境】(2026·浙江嘉兴市高三教学测试)已知反应：，下列说法不正确的是( ) A．X能与NaOH反应，1 mol X最多消耗2 mol NaOH B．Y能使酸性KMnO4溶液褪色，产生CO2 C．Z与盐酸反应的产物溶于水，溶液呈中性 D．Y的核磁共振氢谱有5组峰 【答案】C 【解析】该反应是X(碳酸酯类化合物)发生分解反应，得到Y(9-亚甲基芴)、Z(六氢吡啶)和二氧化碳。A项，X中含1个氨基甲酸酯结构，碱性条件下水解，1 mol该酯基水解最终消耗2molNaOH(水解后生成的碳酸类中间体为二元酸，完全中和消耗2 mol NaOH)，A正确；B项，Y中含有端位碳碳双键(C=CH2)，碳碳双键可被酸性高锰酸钾氧化，端位的=CH2被氧化后会生成CO2，同时高锰酸钾被还原褪色，B正确；C项，Z是哌啶，属于有机仲碱(弱碱)，和盐酸反应生成哌啶盐酸盐；盐中R2NH2+为弱碱阳离子，溶于水发生水解使溶液显酸性，不是中性，C错误；D项，Y(9-亚甲基芴)结构对称，等效氢共有5种：亚甲基的1种氢，加上对称苯环上的4种不等效氢，共5组核磁共振氢谱峰，D正确；故选C。 【变式3】【变载体】(2026·浙江省杭州首考适应性考试)1940年代，科学家成功提纯了青霉素，极大降低了细菌感染的死亡率。青霉素的结构如下图所示，下列关于青霉素说法不正确的是( ) A．分子式为C16H18N2O4S B．分子中有两种含氧官能团 C．与HCl、NaOH溶液均可发生反应 D．1 mol分子最多与4 mol H2加成 【答案】D 【解析】A项，青霉素的结构中含有C、H、O、N、S五种元素，其中C原子个数为16，H原子个数为18，N原子个数为2，O原子个数为4，S原子个数为1，故其分子式为C16H18N2O4S，A正确；B项，青霉素结构中含有酰胺基和羧基两种含氧官能团，B正确；C项，青霉素分子中含有羧基，羧基可与NaOH溶液反应，同时分子中含有酰胺键，在酸性或碱性条件下均可水解，故该分子与HCl、NaOH溶液均可发生反应，C正确；D项，1 mol 该分子中含有1 mol 苯环，其中1 mol 苯环可与3 mol H2发生加成反应，羧基与酰胺均不与H2加成，故1 mol 该分子最多与3 mol H2加成，D错误；故选D。 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1．(2026·浙江6月卷，9，3分)某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是( ) A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物M的结构简式是ClCH=CHCH3 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 【答案】D 【解析】A项，甘油的结构为HOCH2CH(OH)CH2OH，中间碳原子连接2个相同的-CH2OH基团，无手性碳原子，A错误；B项，反应Ⅰ为丙烯中甲基的α-H与Cl2的取代反应，化合物M的结构简式为ClCH2CH=CH2，不是ClCH=CHCH3，B错误；C项，反应Ⅱ是ClCH2CH=CH2与Cl2的碳碳双键加成反应，生成1，2，3-三氯丙烷，不是取代反应，C错误；D项，反应Ⅲ为卤代烃的水解反应，氯原子被羟基取代生成甘油，试剂a可以是NaOH水溶液，加热条件下发生取代反应，D正确；故选D。 2．(2026·浙江1月卷，9，3分)已知可发生反应： 下列说法正确的是( ) A．X所有原子在同一平面上 B．1 mol Y最多与1 mol H2发生加成反应 C．Z与酸性KMnO4溶液反应生成   D．X与丙炔醛(HC≡CCHO)反应生成   【答案】D 【解析】A项，X分子中存在甲基，甲基中的碳原子为sp3杂化，其结构为四面体结构，因此所有原子不可能共面，A错误；B项，Y分子中含有碳碳双键和醛基，碳碳双键和醛基均能与氢气发生加成反应，因此1 mol Y最多可与2 mol H2发生加成反应，B错误；C项，酸性高锰酸钾具有强氧化性，会将Z分子中的碳碳双键开环氧化，同时也会将醛基氧化为羧基，产物为，C错误；D项，该反应原理为，X作为双烯体与丙炔醛反应时，存在不同的成键方式，可生成两种同分异构体，分别是、，D正确；故选D。 3．(2026·浙江1月卷，16，3分)环己烯()为重要的化工原料，实验室常用环己醇()制备，流程如下： 步骤Ⅰ—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热，蒸馏得到对应馏分； 步骤Ⅱ—用饱和Na2CO3和饱和食盐水分批次洗涤、分液； 步骤Ⅲ—用干燥的无水CaCl2吸水，过滤后再蒸馏，得到产物； 步骤Ⅳ—经波谱分析，测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。 下列说法错误的一项是( ) A．可能生成环己酮()、磷酸酯等副产物 B．若不用饱和食盐水洗涤，而用水，则环己烯的产率下降 C．若CaCl2不过滤直接蒸馏，则产物的纯度会下降 D．由核磁共振氢谱可知产物中含有杂质 【答案】A 【解析】环己醇()发生消去反应制备环己烯()，用饱和Na2CO3除去残酸，饱和食盐水洗去Na2CO3，分液得到环己烯粗品，用干燥的CaCl2吸水、除醇，再蒸馏得到环己烯。A项，浓磷酸不足以将羟基氧化为酮羰基；副产物可能为磷酸与环己醇酯化形成无机酸酯，也可能为两分子环己醇脱水形成醚，A错误；B项，饱和食盐水的作用是洗去Na2CO3，饱和食盐水可以降低环己烯在水中的溶解度(盐析效应)，减少洗涤过程中的产物损失，若直接用水洗涤，会造成环己烯溶于水，从而产率下降，B正确；C项，CaCl2的作用是吸水以及除醇，若不过滤，在蒸馏过程中，水和醇则可能脱出，随环己烯一同蒸出(共沸物)，则产物的纯度会下降，C正确；D项，氢谱图中有4组峰，代表存在4种化学环境的H，而环己烯只有3种H，说明存在杂质，D正确；故选A。 4．(2025·浙江6月卷，9，3分)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是( ) A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用FeCl3溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 【答案】D 【解析】A项，有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应，若反应1的产物中残留水杨酸，产物和水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A正确，B项，水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，B正确；C项，反应2是将-NO2转化为-NH2，这是一个还原反应，所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪，C正确；D项，水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，D错误；故选D。 5．(2025·浙江6月卷，6，3分)可根据物质结构推测其性质，下列推测的性质不合理的是( ) 选项 结构 性质 A 正戊醇和乙醇分子中均含有一个羟基 两者的水溶性相当 B 金属钨晶体中金属键强 金属钨熔点高 C 聚乳酸的结构是 聚乳酸可降解 D 油酸甘油酯分子中有碳碳双键 油酸甘油酯易被氧化变质 【答案】A 【解析】A项，正戊醇和乙醇分子中均含有一个羟基，可以和水分子形成氢键，但随着碳链增长，醇的极性部分所占比例降低，正戊醇的水溶性明显低于乙醇，A错误；B项，金属钨是金属晶体，其中的金属键很强，导致金属钨熔点高，B正确；C项，由聚乳酸的结构可知其中含有酯基，可以发生水解反应，在自然环境中可降解，C正确；D项，油酸甘油酯分子中含碳碳双键，易被氧化而变质生成醛、酮、酸等氧化产物，D正确；故选A。 6．(2025·浙江1月卷，9，3分)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是( ) A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 【答案】C 【解析】A项，已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确；B项，由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B正确；C项，由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与NaOH溶液反应，C错误；D项，由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：，D正确；故选C。 7．(2024·浙江1月卷，11，3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A．试剂a为 NaOH乙醇溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团 【答案】A 【解析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH；则Z为。项， 根据分析可知，1，2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为 NaOH水溶液，A错误；B项，Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确；C项，Z的结构简式可能为，C正确；D项，M结构简式：CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确；故选A。 8．(2023•浙江1月卷，9，3分)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( ) A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 molBr2 D．1 mol该物质与足量溶液反应，最多可消耗3 molNaOH 【答案】B 【解析】A项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；B项，分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；C项，酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；D项，分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误；故选B。 9．(2022•浙江1月卷，15，2分)关于化合物，下列说法正确的是( ) A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子 C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色 【答案】C 【解析】A项，图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B项，，分子中含有2个手性碳原子，B错误；C项，该物质含有酯基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；D项，含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；故选C。 10．(2022•浙江6月卷，15，2分)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( ) A．分子中存在3种官能团 B．可与HBr反应 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH 【答案】B 【解析】A项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；B项，含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；C项，酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；D项，分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D错误；故选B。 2 / 3 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第03讲 烃的衍生物 内容导航 01 命题透视·考情前瞻 对标素养，研判高考命题趋势 02 思维建模·脉络梳理 搭建知识框架，构建系统思维 03 考点精讲·靶向突破 拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 卤代烃的结构与性质 知识解构 知识点1 卤代烃的结构及性质 ∣ 知识点2 卤代烃的检验 考向破译 考向1 卤代烃的结构及性质 ∣ 考向2 卤代烃的检验 考向3 卤代烃在有机合成中的作用 解题妙招1卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 解题妙招2卤代烃在有机合成中的应用 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 知识解构 知识点1 醇、酚、醚的结构 ∣ 知识点2醇、酚、醚的性质 考向破译 考向1醇的结构与性质 ∣ 考向2酚的结构与性质 解题妙招 醇催化氧化、消去反应与规律 考点三 醛、酮的结构与性质 知识解构 知识点1 醛的结构与性质 ∣ 知识点2 检验醛基的实验 知识点3 酮的结构与性质 考向破译 考向1醛、酮的结构与性质 ∣ 考向2 醛基的检验 解题妙招 -CHO与C=C都存在时检验策略 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 知识解构 知识点1羧酸的结构及其性质 ∣ 知识点2 酯的结构及其性质 知识点3 油脂的结构及其性质 ∣ 知识点4胺的结构及其性质 知识点5 酰胺的结构及其性质 考向破译 考向1 羧酸的结构及其性质 ∣ 考向2 酯的结构及其性质 考向3 油脂的结构及其性质 ∣ 考向4胺的结构及其性质 考向5 酰胺的结构及其性质 解题妙招 确定多官能团有机物性质的三步骤 04 真题溯源·考向感知 溯源真题逻辑，感知高考考向 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 卤代烃 浙江6月卷T9，3分 —— 浙江1月卷T11，3分 醇和酚 浙江1月卷T16，3分 浙江6月卷T6，3分 浙江6月卷T8，3分 —— 醛和酮 浙江1月卷T9，3分 —— —— 羧酸及其衍生物 浙江1月卷T9，3分 浙江6月卷T9，3分 浙江1月卷T10，3分 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1．从考查题型和内容上看，烃的衍生物是浙江选考必考点，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。 2．从命题思路上看，仍然在选择题中考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和性质，在非选择题中考查官能团的转化，考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。 ►复习目标： 1．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团； 2．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的性质及检验； 3．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体的书写规律； 4．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物之间的相互转化。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 卤代烃的结构与性质 知●识●解●构 知识点1 卤代烃的结构及性质 1．结构特点及分类 2．物理性质 状态 通常情况下，除_______、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体 沸点 比同碳原子数的烃沸点要_______ 溶解性 水中_______，有机溶剂中_______ 密度 一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水_______ 3．化学性质 (1)水解反应(取代反应) ①反应条件：______________、_______ ②反应：CH3CH2Br+NaOH______________ ③原理：卤素原子的电负性比碳原子_______，使C－X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键Cδ+－Xδ－。在化学反应中，C－X较易_______，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。 (2)消去反应 ①反应条件：______________、_______ ②反应：CH3CH2Br+NaOH_____________________ ③原理：消_______和所连碳原子的相_______上的氢原子。 ④卤代烃消去反应产物种类的判断：有几种β－H就有几种消去产物 ⑤邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 或 得分速记 卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O 反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 4．卤代烃的制备 (1)烃的卤代反应，如： ①苯与Br2反应的化学方程式：_____________________________。 ②C2H5OH与HBr反应的化学方程式：_____________________________。 (2)不饱和烃的加成反应，如： ①丙烯与Br2 反应的化学方程式：_____________________________。 ②丙烯与 HBr反应的化学方程式：_____________________________。 ③乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：_____________________________。 5．卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 (1)引入新官能团； (2)实现官能团的移位；如： (3)变换官能团的个数；如： (4)与格氏试剂有关的信息 格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用 ①格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应 方程式 机理解读 格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即： ②格氏试剂(R′MgX)与酯的反应 方程式 机理解读 格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇 实例 6．卤代烃对环境、健康产生的影响 氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。 知识点2 卤代烃的检验 1．实验步骤及原理 实验步骤 现象 结论、作用或方程式 ①取适量卤代烃加入到_____溶液中 分两层 卤代烃_______溶于水，比水_______ ②加热充分反应，冷却 _______分层 R—X＋OH－R—OH＋X－ ③加入_______酸化 ———— 除去过量的_______ ④加入_______溶液 生成沉淀 白色沉淀含有_______，淡黄色沉淀含有_______ 2．实验流程及结论 得分速记 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。 (3)加入稀硝酸酸化是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生暗褐色Ag2O沉淀。 考●向●破●译 考向1 卤代烃的结构及性质 例1(原创)下列说法正确的是( ) A．加热溴乙烷和氢氧化钠－乙醇混合溶液，将产生的气体通入高锰酸钾溶液中，观察溶液颜色的变化；探究溴乙烷在此条件下发生取代反应还是发生消去反应 B．探究1－溴丁烷的消去反应产物；向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH、15 mL无水乙醇、碎瓷片和5 mL 1－溴丁烷，微热，将产生的气体通入溴水，观察现象 C．将溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热后产生的气体通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色；则溴乙烷发生消去反应 D．加热溴乙烷和氢氧化钠－乙醇混合溶液，将产生的气体通入高锰酸钾溶液中，观察溶液颜色的变化；探究溴乙烷在此条件下发生取代反应还是发生消去反应 【变式1】【变载体—实验创新与科学探究】醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室由乙醇、溴化钠固体、浓硫酸制备溴乙烷的实验装置如图所示。下列说法正确的是( ) A．仪器a上口进水，下口出水 B．反应一段时间后，烧杯中下层出现油状液体 C．生成溴乙烷的化学方程式： D．升高温度，一定能加快反应速率和溴乙烷的产率 【变式2】【新情境】(2025·浙江浙东北县域发展联盟二模)卤代烃的取代反应和消去反应是竞争反应，卤代烃的消去反应的主要机理(扎依采夫规则)如下： 此外，CH2ClCH3、CH3CHClCH3、(CH3)2CClCH3在NaOH乙醇溶液中发生消去反应的活化能逐渐减小。下列说法错误的是( ) A．氯代烃在强碱性弱极性试剂下主要发生消去反应 B．卤代烃消去反应的产物直接通入酸性KMnO4溶液中，紫红色溶液褪色，可证明有烯烃生成 C．卤代烃一定条件下发生消去反应的最主要有机产物的结构简式为 D．卤代烃碳卤键的碳原子上的氢越少，消去反应越易发生 【变式3】【新考法—【多步骤反应流程机理图】如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试剂，那么底物就将与溶剂发生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。如三级溴丁烷在乙醇中可以发生溶剂解反应，反应的机理和能量进程图如下所示： 下列说法不正确的是( ) A．三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解反应属于取代反应 B．不同卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率取决于相应碳卤键的键能 C．该反应机理中的中间产物中的碳原子有两种杂化方式 D．卤代烃在发生消去反应时可能会有醚生成 考向2 卤代烃的检验 例2(2026·浙江温州高二期末)测定某液态脂肪族卤代烃中卤素元素的步骤如下，下列说法不正确的是( ) A．步骤Ⅰ，反应一段时间后，若液体不分层，即可说明反应完全 B．步骤Ⅰ，卤代烃发生消去反应会使测定的卤素百分含量偏低 C．步骤Ⅲ，若得到的固体呈白色，则卤代烃中含氯元素 D．步骤Ⅲ，先水洗再用无水乙醇洗，可使卤素百分含量测定结果更精准 解题妙招 卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 RX 【变式1】【变载体】为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；正确操作顺序为( ) A．④③②① B．①④②③ C．③①④② D．①④③② 【变式2】【变考法】某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是( ) A．加热时间太短 B．不应冷却后再加入AgNO3溶液 C．加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 D．反应后的溶液中不存在Cl－ 【变式3】【新考法】化学学习小组检验1-溴丁烷中的溴元素的操作如下，下列说法不正确的是( ) A．加入NaOH溶液并静置后，有机层在下层 B．若试剂为AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀 C．“冷却”后滴加酸性KMnO4可检验有机产物 D．NaOH溶液也可以换成NaOH的乙醇溶液 考向3 卤代烃在有机合成中的作用 例2(2026·浙江杭州高二期末)碳正离子作为高活性中间体，在有机合成中扮演着关键角色。已知： ①一氯代烃在NaOH溶液中发生取代反应的其中一种反应机理如图所示。该反应中步骤Ⅰ是决速步 ②甲基是推电子基，碳正离子的稳定性： ③叔丁基氯的键线式为 下列说法不正确的是( ) A．根据②可以推测，碳正离子的稳定性：CH3CH2+大于FCH2CH2+ B．假设一定条件下，叔丁基氯和NaOH溶液仅发生如图所示的取代反应，叔丁基氯的浓度不变的情况下，若NaOH溶液的浓度越大，总反应的反应速率越大 C．假设一定条件下，一氯代烃只发生如图取代反应，则叔丁基氯水解的相对速率大于2-氯丙烷 D．叔丁基氯在NaOH和NaF的混合溶液中发生反应，可能生成(CH3)3COH或(CH3)3CF 解题妙招 卤代烃在有机合成中的应用 官能团的引入 引入—OH：R—X＋OH－R—OH＋X－ 引入＞C＝C＜：RCH2CH2X＋NaOHRCH＝CH2＋NaX＋H2O 改变官能团的位置 →RCH＝CH2→ 增加官能团的数目 RCH2CH＝CHCH3→RCH2CHBrCHBrCH3→RCH＝CHCH＝CH2 进行官能团保护 烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如： CH2＝CH2CH3CH2BrCH2＝CH2 如在氧化CH2＝CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2＝CHCH2OHCH3CHBrCH2OHCH3CHBrCOOH CH2＝CH—COOH。 【变式1】【变题型】有机合成需选择合理的反应条件和合成路线。下列途径不能达到目的的是( ) A． B． C． D． 【变式2】【变载体】(2026·浙江师大附中高二期中)某有机化合物(C10H16O4)的合成路线如下图所示： 下列说法不正确的是( ) A．反应①还可能生成 B．Y的分子式为C6H10Br2 C．向反应③所得混合物中加入少量AgNO3溶液，可检验产物中的Br- D．C10H16O4的核磁共振氢谱有3组峰 【变式3】【新考法】(2025·浙江ZBD联盟高二期中)H是生产某些液晶材料和药物的原料，现以烃A为基础原料合成H的路线如下。下列说法正确的是( ) A．有机物D、G一定为卤代烃 B．H的核磁共振氢谱有二个峰 C．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 D．反应⑤可能生成与F互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 知●识●解●构 知识点1 醇、酚、醚的结构 1．醇、酚、醚的概念 (1)醇是_______与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为_______。 (2)酚是羟基与苯环_______相连而形成的化合物，最简单的酚为______________。 (3)醚是由______________连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为：_______。醚类化合物都含有_______。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。 2．醇的分类 (1)分类： 按烃基类别 按羟基数目 脂肪醇(不含苯环)：如C2H5OH 芳香醇(含苯环)：如 一元醇：如CH3OH 二元醇：如HOCH2CH2OH 三元醇：如 (2)几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 无色液体，有毒 无色黏稠液体 无色黏稠液体 熔沸点、溶解性 沸点低易挥发、易溶于水 与水和乙醇互溶 用途 化工生产、车用燃料 发动机防冻液、合成高分子的原料 制造化妆品、三硝酸甘油酯 3．醚的分类 (1)根据烃基是否相同可以分为： ①两个烃基相同的醚成为_______醚，也叫_______醚。 ②两个烃基不相同的醚称为_______醚，也叫_______醚。 (2)根据两个烃基的类别，醚还可以分为_______醚和_______醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为_______醚。还可细分为_______醚和_______醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为_______醚。环上含氧的醚称为_______醚或_______。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为_______醚。 4．醇、酚、醚的命名 (1)醇的命名 ①选择含有与_______相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称_______醇； ②从距离_______最近的一端给主链碳原子依次编号； ③醇的名称前面要用______________标出羟基的位置；羟基的_______用“二”“三”等表示。 (2)酚的命名 ①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲(基)苯，乙(基)苯。 ②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依次分别标上12345，共5个位置，其中15，24位置相同，则1位为邻位，2位为间位，3位为对位，那么酚羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。 (3)醚的命名 一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称_______醚，CH3─O─C2H5称甲基乙基醚，简称_______醚。环醚一般用俗名。 知识点2 醇、酚、醚的性质 1．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性：低级脂肪醇_______于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_______ (2)密度：一元脂肪醇的密度一般_______1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_______。 ②醇分子间存在_______，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远_______烷烃。 2．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是_______晶体，有_______气味，易被空气氧化呈_______色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水_______，苯酚_______于酒精。 (3)苯酚有_______，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用_______洗涤。 3．醚的物理性质 (1)多数醚是_______挥发、_______燃的_______液体，有香味，沸点_______，比水_______，性质_______。与醇不同，醚分子之间_______形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点_______，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃；正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。 (2)多数醚_______于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和______________却能和水______________，这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。 4．由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 反应物 及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na _______ _______ 2CH3CH2OH＋2Na―→______________ HBr，△ _______ _______ CH3CH2OH＋HBr______________ O2 (Cu，△) _______ _______ 2CH3CH2OH＋O2______________ 浓硫酸， 170 ℃ _______ _______ CH3CH2OH______________ 浓硫酸， 140 ℃ _______ _______ 2CH3CH2OH______________ CH3COOH (浓硫酸) _______ _______ CH3COOH＋CH3CH2OH_________________ 5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 (1)苯环对羟基的影响——_______性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基_______，可以发生_______。 ①苯酚的电离方程式为_____________________。苯酚俗称_______，但酸性很弱，_______使石蕊溶液变红。 ②与碱的反应：苯酚的浑浊液现象为液体变_______现象为溶液又变_______。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ___________________________________________________。 ___________________________________________________。 ③与活泼金属反应： ___________________________________________________ (2)羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的_______反应 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为： ___________________________________________________。 (3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为_______色。 (4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显_______色，易被______________氧化，易_______。 (5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生_______反应，化学方程式是： ___________________________________________________。 【特别提醒】苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 得分速记 醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 考●向●破●译 考向1 醇的结构与性质 例1异山梨醇广泛应用于化妆品、塑料、医药等领域。以山梨醇为原料，经两步酸催化，可以制得异山梨醇。其中一种制备方法如图： 下列说法正确的是( ) A．山梨醇与异山梨醇互为同分异构体，均属于醇类物质 B．在制备1，4-脱水山梨醇时，是反应中可能生成的副产物 C．山梨醇熔、沸点较高，原因是其含有较强的分子间氢键和较大的分子间范德华力 D．山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇分别与钠反应，最多能消耗金属钠的物质的量分别为6mol、4mol、2mol 解题妙招 醇催化氧化、消去反应与规律 (1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： (2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。如：CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。 【变式1】【变载体】甘油酸是一种食品添加剂，可由甘油制得。下列说法正确的是 A．甘油含1个手性碳原子 B．甘油酸可通过加聚反应形成高分子化合物 C．甘油与HBr(1∶1)反应的有机产物有2种 D．甘油转化为甘油酯的反应类型为消去反应 【变式2】【变情景】(2025·浙江省第一届NBchem三模)有机化学是十分重要的一门学科，下面关于有机物的说法不正确的是( ) A．已知在气相中的酸性：，烷基是吸电子的 B．，加碱可以提高产率，且用NaOH好于KOH C．-OH的吸电子能力大于-CH3，因此酸性：CH3COOH＜HOCOOH D．蛋白质是两性分子，可以和酸、碱反应 【变式3】【新考法—联系反应机理】(2026·浙江宁波高二期末)丙二醇脱氧脱水反应的循环机理如图所示。下列说法不正确的是( ) A．MoO3降低了反应的活化能，加快了反应速率 B．M可能是H2O C．所得产物CH3-CH=CH2不存在顺反异构现象 D．若将原料换为乙二醇，有乙烯生成 考向2 酚的结构与性质 例2(2026·浙江湖州高二期末)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如图。下列说法不正确的是( ) A．1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1：2 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z能使Br2的CCl4溶液褪色 【变式1】【变载体】(2026·浙江台州高二期中)扑热息痛是一种常见的退烧药物，其主要成分(对乙酰氨基酚)可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法正确的是( ) A．B→C的反应为还原反应 B．有机物D中的官能团名称为羟基、酮羰基和氨基 C．有机物C不能和酸反应生成对应的盐 D．1 mol D发生水解反应可以消耗1 mol的NaOH 【变式2】【变载体】(2026·浙江温州高二期中)去羟加利果酸具有抗炎作用，它对LPS诱导的内毒素休克具有保护作用，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( ) A．该物质的分子式为C28H38O5 B．可用酸性KMnO4溶液检验该物质中的碳碳双键 C．1 mol该物质最多可与3 mol Na2CO3发生反应 D．该物质能发生氧化、取代、加成、加聚反应 【变式3】【新情景】(2025·浙江省绍兴市三模)有机物P是一种治疗心律失常的药物，其部分合成路线如图所示(部分反应条件已略去)。 下列说法中错误的是( ) A．M→N为取代反应 B．M与溴水反应最多消耗2molBr2 C．P完全氢化后有4个手性碳 D．P不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 考点三 醛、酮的结构与性质 知●识●解●构 知识点1 醛的结构与性质 1．醛的定义：由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的化合物，简写为RCHO。_______是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为______________。 2．醛的分类 3．常见的醛——甲醛、乙醛 (1)甲醛、乙醛的分子组成和结构 名称 结构式 分子式 结构简式 官能团 甲醛 _______ _______ 乙醛 _______ _______ (2)甲醛、乙醛的物理性质： 名称 颜色 常态 气味 溶解性 甲醛 无色 _______态 _______ _______水 乙醛 _______态 _______ 与水、乙醇等互溶 4．醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 (1)醛类的氧化反应(以乙醛为例) A．O2：____________________________________________________ B．弱氧化剂： 新制Cu(OH)2悬浊液：____________________________________________________。 银氨溶液：____________________________________________________。 C．其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水_______。 (2)醛的还原反应(催化加氢)：____________________________________________________。 (3)醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：_____________________________。 得分速记 (1)银镜反应：A．试管内壁必须洁净；B．银氨溶液随用随配，不可久置；C．水浴加热，不可用酒精灯直接加热；D．醛用量不宜太多，一般加3滴；e.银镜可用稀HNO3洗涤。 (2)与新制的Cu(OH)2反应：A．Cu(OH)2要随用随配，不可久置；B．配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；C．反应液用酒精灯直接加热。 5．特殊的醛——甲醛 (1)结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含_______个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为：____________________________________________________。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：___________________________________。 (2)用途及危害 A．用途：水溶液可用于浸制______________，用来生产______________。 B．危害：引起人_______。 6．醛的应用和对环境、健康产生的影响 (1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 (2)35%～ 40%的甲醛水溶液俗称______________，具有_______(用于种子杀菌)和______________(用于浸制生物标本)。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的_______是室内主要污染物之一。 (4)甲醛与苯酚发生缩聚反应生成______________。 得分速记 常用的定量关系 (1)银镜反应 ①普通醛：R－CHO~2［Ag(NH3)2］OH~2Ag ②甲醛：HCHO~4［Ag(NH3)2］OH~4Ag (2)与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 ①普通醛：R－CHO~2Cu(OH)2~Cu2O ②甲醛：HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O 知识点2 检验醛基的实验 1．银镜反应实验 (1)配制银氨溶液 ①过程：在洁净的试管中加入AgNO3溶液，向AgNO3溶液中滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止 ②反应：AgNO3+NH3·H2OAgOH↓+NH4NO3；AgOH+2NH3·H2O［Ag(NH3)2］OH+2H2O (2)银镜反应 ①反应：CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH____________________________ ②加热方式：_______加热，不可用酒精灯直接加热 ③反应环境：银氨溶液自身显_______ ④反应液配制：银氨溶液随用随配，不可久置 ⑤仪器洗涤：银镜可用_______浸泡洗涤除去 ⑥应用：用于制镜、保温瓶胆、醛基的检验与测定 2．醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (1)配制新制的Cu(OH)2悬浊液 ①过程：向2 mL NaOH溶液中滴几滴CuSO4溶液(碱要过量) ②反应：CuSO4+2NaOHCu(OH)2↓+Na2SO4 (2)氧化反应 ①反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH____________________________ ②加热方式：反应液必须直接_______ ③反应环境：银氨溶液自身显_______ ④反应液配制：配制悬浊液时，_______必须过量；新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置 ⑤仪器洗涤：Cu2O可用_______浸泡洗涤除去 ⑥应用：用于醛基的检验与测定 知识点3 酮的结构与性质 1．酮的结构 (1)_______与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为；官能团：，名称为_______或_______。 (2)饱和一元酮的组成通式为______________，与同碳原子数的______________、烯醇、烯醚等互为同分异构体。 2．酮的化学性质 (1)不能发生_______反应，_______被新制Cu(OH)2氧化。 (2)能发生_______反应 3．丙酮 丙酮是最简单的酮，是_______的液体，沸点56.2℃，_______挥发，可与_______、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。 得分速记 醛和酮的区别与联系 官能团 官能团位置 结构通式 区 别 醛 醛基： 碳链末端(最简单的醛是甲醛) (R为烃基或氢原子) 酮 羰基： 碳链中间(最简单的酮是丙酮) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 考●向●破●译 考向1 醛、酮的结构与性质 例1(2025·浙江省温州市三模)糠醛是一种重要的化工原料，可用于药物、合成材料等。 下列说法不正确的是( ) A．可用红外光谱鉴别木糖和糠醛 B．1个木糖分子中有3个手性碳原子 C．木糖中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 D．糠醛在碱性条件下发生水解反应 【变式1】【变载体】通过如下反应可合成一种中间体： 下列说法正确的是( ) A．2−环己烯酮中所有的原子可能共平面 B．苯甲醛分子中所有碳原子杂化方式相同 C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别中间体和2−环己烯酮 D．中间体与足量 H2 加成后所得分子中含有4个手性碳原子 【变式2】【变载体】(2025·河北省沧衡名校联盟高三联考)某抗癌药物中间体的合成方法如图。下列说法正确的是( ) A．含氧官能团种数： B．可用银氨溶液鉴别a和b C．b分子中含有1个手性碳原子 D．a分子中最多有13个原子处于同一平面 【变式3】【变载体】颠茄酮的合成最初通过十余步反应合成总产率为0.75%，后来罗宾逊改进合成思路只用三步合成总产率高达90%。 下列说法正确的是( ) A．物质A的化学名称为二丁醛 B．第①步反应类型为取代反应 C．中间产物D既能与盐酸反应又能与NaOH反应 D．该方法总收率高主要是由于该路线的原子利用率高 考向2 醛基的检验 例2有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( ) A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热 B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加溴水 D．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水 解题妙招 —CHO与C==C都存在时检验策略 醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在—CHO与C==C都存在时，要检验C==C双键的存在，必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后，再用强氧化剂检验C==C的存在。 【变式1】【变载体】下列实验方案正确的是( ) A．向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙醛溶液并加热，未出现红色沉淀的原因是乙醛量不足 B．证明丙烯醛的结构中含有醛基的方法是滴加高锰酸钾酸性溶液 C．向某溶液中加入银氨溶液并水浴加热，有银镜生成则证明原物质的结构中含有醛基 D．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量 【变式2】【变载体】要检验丙烯醛(CH2=CH-CHO)中的所有官能团，可进行如下操作，其中顺序正确的是( ) ①加入新制Cu(OH)2悬浊液；②加热；③加入溴水；④冷却；⑤加入过量的NaOH溶液；⑥加入H2SO4酸化 A．⑤⑥③①② B．①②④⑥③ C．③⑤①②④ D．⑥③⑤①② 【变式3】【变考法】某兴趣小组探究醛被新制Cu(OH)2氧化的反应，进行了如下实验。 已知： i． ii．乙醛在碱性条件下可生成多烯醛聚合物，该聚合物随聚合程度增大，颜色由橙黄色加深至红褐色。以下说法不正确的是( ) A．蓝色浊液中加入乙醛后可能发生反应：2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOHCu2O+CH3COONa+3H2O B．推测浊液的颜色变化不只与Cu2O的生成有关 C．推测乙醛发生多步加成、消去反应转化为多烯醛聚合物 D．甲醛为乙醛的同系物，甲醛也能发生多步加成、消去反应转化为多烯醛聚合物 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 知●识●解●构 知识点1 羧酸的结构及其性质 1．羧酸 (1)概念：由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。 (2)饱和一元羧酸的通式：________________或________________ 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：________ 芳香酸 苯甲酸：COOH 羧基数目 一元羧酸 甲酸：________ 二元羧酸 乙二酸：________________ 多元羧酸 柠檬酸： 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸：CH2=CHCOOH 3．几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 4．从结构角度认识羧酸的性质 由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂： (1)O－H键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出________：RCOOH________________。 (2)C－O键断裂时，－OH可以被其他基团_______，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。如：酯化反应(取代反应) 5．羧酸的代表物——乙酸 (1)分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 ________ ________ ________ (2)物理性质 俗名 颜色 状态 溶解性 气味 ________ 无色 通常为____体，温度低于16.6 ℃时凝结成类似冰一样的________ ______溶于水 刺激性 (3)化学性质 乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的________，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOH________________。 乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下： b．取代反应： ①与醇酯化：CH3COOH+CH3CH2OH________________________________ ②与NH3反应生成酰胺：CH3COOH+NH3________________________ ③α-H取代：CH3COOH+Cl2________________________ C．还原反应：CH3COOH________________________ (4)用途 乙酸是________的有效成分(普通食醋中含有________分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作________剂，用来除去容器内壁的________等污垢。 知识点2 酯的结构及其性质 1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被________取代后的产物。可简写为________，官能团为________。 2．酯的物理性质：具有芳香气味的________体，密度一般比水________，________于有机溶剂。 3．酯的化学性质 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： (1)酸性水解：________________________________________________________。 (2)碱性水解：________________________________________________________。 无机酸只起________作用，碱除起________作用外，还能________水解生成的酸，使水解程度________。 4．酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 得分速记 酯化反应的常见类型总结 一元羧酸与一元醇间的酯化反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 羧酸与无机含氧酸 CH3CH2OH＋HO－NO2CH3CH2ONO2＋H2O 一元羧酸与多元醇间的酯化反应 2CH3COOH＋＋2H2O 多元羧酸与一元醇间的酯化反应 ＋2CH3CH2OH＋2H2O 多元羧酸与多元醇形成酯 形成普通酯 ＋HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O 形成环酯 ＋＋2H2O 形成聚酯 (缩聚反应) n＋n ＋(2n－1)H2O 羟基羧酸的酯化反应 形成普通酯 2＋H2O 形成环酯 (取代反应) 2＋2H2O ＋H2O 形成聚酯 (缩聚反应) n＋(n－1)H2O 知识点3 油脂的结构及其性质 1．油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2．油脂的分类 3．油脂的物理性质 性质 特点 密度 密度比水_______ 溶解性 ________于水，________于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈________态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈________态 熔、沸点 天然油脂都是混合物，________固定的熔、沸点 4．油脂的化学性质 (1)油脂的氢化(又称油脂的________) 烃基上含有________，能与H2发生________反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 经硬化制得的油脂叫________，也称________。 (2)酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为________________________________________________。 (3)碱性水解(又称________反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 ________________________________________________________________； 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 5．油脂的用途 (1)为人体提供能量，调节人体的生理活动。 (2)工业生产________________和甘油。 (3)制肥皂、油漆等。 6．油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种________________的甘油酯 多种_____(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能________，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 用途 营养素可食用，化工原料如制______、甘油 燃料、化工原料 得分速记 (1)油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。 (2)油脂不属于高分子化合物(如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890)。 (3)天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 (4)天然油脂分子的烃基中含有碳碳双键，能使酸性KMO，溶液，溴水褪色。 (5)皂化反应特指油脂在碱性条件下的水解反应(用于制取肥皂)。 (6)油脂分子中只含C、H、O三种元素，容易燃烧，完全燃烧生成CO2、H2O。 (7)在油脂、糖类、淀粉、蛋白质等基本营养物质中，油脂是热能最高的营养质。 (8)油脂能溶解一些脂溶性维生素而促进人体对某些维生素的吸收。 知识点4 胺的结构及其性质 1．胺的结构 (1)定义：________取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被________所替代得到的化合物。 (2)通式：________，官能团的名称为________ 如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 (3)分类：根据取代________________不同，胺有三种结构通式，分别为____胺、____胺、____胺。 2．胺的物理性质 (1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是________，丙胺以上是________，十二胺以上为________。芳香胺是无色高沸点的____体或低熔点的_____体，并有________性。 (2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有________的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐________。 3.胺的化学性质：胺类化合物具有________ (1)电离方程式：________________________________________ (2)与酸反应：________________________________；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O； ________________________。 4．用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 得分速记 (1)胺的弱碱性：胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。NH3+H2ONH+OH-、R-NH2+H2OR-NH+OH- (2)胺与铵盐的转化 ①胺与强酸反应生成铵盐：CH3-NH2+HCl—→CH3-NHCl- (或CH3-NH2·HCl) ②铵盐与强碱作用生成有机胺：+NaOH—→+NaCl+H2O (3)胺的酰化反应：胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如：。 知识点5 酰胺的结构及其性质 1．酰胺的结构 (1)定义：羧酸分子中羟基被________所替代得到的化合物。 (2)通式：、、，其中________是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同，叫做________基，叫做________基。 2．几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 ________ ________ ________ ________ 结构简式 名称 ________ ________ ________ ________ 3．酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 (1)酸性(HCl溶液)：________________________________________________ (2)碱性(NaOH溶液)：________________________________________________ 4．应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 得分速记 物质 结构式 组成元素 化学性质 用途 氨 N、H 与酸反应生成铵盐 化工原料 胺 (甲胺) C、N、H 与酸反应生成盐 化工原料 酰胺 (乙酰胺) C、N、O、H 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐；碱性时生成羧酸盐和NH3 化工原料和溶剂 铵盐 (NH4Cl) N、H、Cl 与碱反应生成盐和NH3 化工原料、化肥 考●向●破●译 考向1 羧酸的结构及其性质 例1(2026·浙江Z20名校联盟高二开学考试)奥司他韦是治疗甲流的特效药之一，部分合成路线如图。下列说法正确的是( ) A．莽草酸分子中有三种含氧官能团 B．1 mol中间体最多消耗4 mol NaOH C．奥司他韦与溴水反应后的所得物质分子中含5个手性碳原子 D．利用溴水及高锰酸钾酸性溶液均可以鉴别这三种物质 解题妙招 含羟基物质性质的比较 比较项目 含羟基的物质 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸、碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放出CO2 能否由酯水解生成 能 不能 能 能 结论 羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇 【变式1】【变载体】(2026·浙江大学附中期中)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．1 mol X能与足量NaHCO3溶液反应生成标况下22.4LCO2 B．Y的核磁共振氢谱有3组峰 C．X→Y的反应类型是取代反应 D．天冬氨酸之间通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 【变式2】【变载体】(2026·浙江宁波市高考与选考模拟考试)已知颠茄酮的一种合成方法如下： 下列说法不正确的是( ) A．X的核磁共振氢谱有2组峰 B．1 mol Y最多能与1molH2发生加成反应 C．1个Z分子中含有2个手性碳原子 D．C-H键的极性：Y< 【变式3】【变载体】(2025·浙江杭州高二期中)绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，下列说法正确的是( ) A．1mol绿原酸最多可与2molBr2发生取代反应 B．绿原酸在酸性条件下发生水解反应得到的产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应 C．1mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2 D．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为2：1 考向2 酯的结构及其性质 例2下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法错误的是( ) A．化合物甲分子中共含有5个双键 B．甲→乙的反应类型为加成反应 C．化合物丙分子中含有1个手性碳原子 D．等物质的量的甲、丙最多消耗NaOH的物质的量相同 解题妙招 确定多官能团有机物性质的三步骤 注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。 例如：1 mol官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定。 消耗物 举例 说明 NaOH ①1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH ②1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ③1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH ④醇羟基不消耗NaOH ⑤1 mol羧基消耗1 mol NaOH ⑥1 mol卤素原子消耗1 mol NaOH Br2 ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2 ②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2 ③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2 H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2 ②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2 ③1 mol苯环消耗3 mol H2 ①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应 ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应 【变式1】【变考法】(2026·湖北黄冈二模)可用如下装置实现乙酸乙酯的绿色制备。在烧瓶中加入乙酸、乙醇、NaHSO4固体，小孔冷凝柱中装入变色硅胶。加热回流，待硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热。冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和Na2CO3溶液至无CO2逸出，分离出有机相，经洗涤、干燥、蒸馏即可得纯度较高的产物。下列说法错误的是( ) A．用NaHSO4固体可减少有毒气体产生 B．变色硅胶只有指示反应进程的一个作用 C．硅胶放在小孔冷凝柱中而非烧瓶里，可以减少分离程序 D．分离和洗涤有机相均要用到分液漏斗 【变式2】【变载体】(2025·浙江杭州高二期中)某物质作为光敏树脂，用于光固化3D直写打印，结构如图。下列有关该物质的说法正确的是( ) A．存在4种含氧官能团 B．1mol该有机物最多能与4molNaOH、4molBr2发生化学反应 C．与H2完全加成后的产物中含4个手性碳原子 D．不能与FeCl3发生显色反应，不能在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应 【变式3】【新考法—多步骤反应流程机理图】(2025·浙江宁波十校高二期末)酯在NaOH溶液中发生水解反应，历程如下： 已知羧酸存在共振结构：，下列说法不正确的是( ) A．反应ⅰ是该水解反应的决速步骤 B．反应ⅱ涉及的物质中碳原子的杂化方式只有sp3 C．若用对进行标记，反应结束后羧酸盐中将存在18O D．反应ⅰ中OH-进攻碳原子，是因为氧的电负性大于碳，导致碳原子带部分正电荷 考向3 油脂的结构及其性质 例3某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是( ) A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 【变式1】【变考法】油脂是重要的营养物质，化合物M(结构如图)是一种不饱和脂肪酸甘油酯。下列说法错误的是( ) A．油脂能促进脂溶性维生素吸收 B．1molM最多可与9molH2发生加成反应 C．在NaOH溶液中，M能发生皂化反应 D．M难溶于水，易溶于有机溶剂 【变式2】【新情境】(2026·浙江嘉兴一模)利用动物油脂制造肥皂的过程如下：下列说法不正确的是( ) A．加入乙醇以增大猪油和NaOH的接触面积，加快反应速率 B．用玻璃棒蘸取黄棕色反应液滴入热水中，判断反应是否完全 C．加饱和食盐水可减小高级脂肪酸钠的溶解度，促使产品析出 D．肥皂洗衣时，-COO-插入油污内部使其脱离衣物表面 【变式3】【变题型】某天然油脂A可发生下列反应： 已知：A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C：H：O＝9：16：1。 (1)写出B的分子式：________。 (2)写出反应①的反应类型：________；C的名称(或俗称)是________。 (3)近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是________。 a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油 b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病 c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂 d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应 (4)D和足量金属钠反应的化学方程________________________________。 考向4 胺的结构及其性质 例3(2026·浙江温州市普通高中高三第二次适应性考试)高分子Z的合成路线如下。下列说法不正确的是( ) A．X→Y原子利用率100%，则M是HCHO B．Y→Z是缩聚反应 C．Y与足量H2加成后的产物分子中有3个手性碳 D．Z可进一步反应合成网状结构的高分子 【变式1】【变载体】(2026·浙江县域联盟选考模拟)靛蓝是一种古老的蓝色染料，其染色过程中涉及以下反应： 下列相关说法中正确的是( ) A．靛白和靛蓝分子互为顺反异构 B．靛白的水溶性比靛蓝的弱 C．一定条件下，1 mol靛蓝可以和9 mol H2发生加成反应 D．靛白和靛蓝分子中苯环上的一溴代物种数不相同(不考虑立体异构) 【变式2】【新情境】(2026·湖北宜昌二模)N-乙基咔唑(NEC)及其全氢化产物12H-NEC之间可以可逆转变，是极具应用前景的有机液态储氢载体。下列有关说法正确的是( ) A．NEC属于脂环烃 B．12H-NEC能与盐酸反应 C．NEC的一氯代物有8种 D．12H-NEC有2个手性碳原子 【变式3】【新情景—逻辑思维与科学建模】1，2，3-三氮唑()是一类性能独特的五元氮杂环结构，在代谢转化、氧化还原、酸碱环境及热条件下均表现出很强的稳定性，目前已广泛应用于医药、农药以及材料等领域。如图所示的分子(M)是该杂环家族中重要的成员之一，下列说法正确的是( ) A．1，2，3-三氮唑中含有氨基和肽键 B．M中所有的碳原子一定共平面 C．M在空气中不易被氧化变质 D．1molM最多能消耗3mol NaOH 考向5 酰胺的结构及其性质 例3(2026·浙江宁波市镇海中学等校高三二模)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下图所示。已知L的分子式为C2H2O2，能发生银镜反应。下列说法正确的是( ) A．L与足量酸性高锰酸钾溶液反应可转化为CO2 B．K的核磁共振氢谱有两组峰 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1：2 【变式1】【变载体】(2026·浙江温州育英实验学校等校选考模拟)对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( ) A．对乙酰氨基酚含有酚羟基和酰胺基 B．分子中有1个sp3杂化的原子 C．分子中所有原子可能共平面 D．对乙酰氨基酚应在碱性环境中保存 【变式2】【新情境】(2026·浙江嘉兴市高三教学测试)已知反应：，下列说法不正确的是( ) A．X能与NaOH反应，1 mol X最多消耗2 mol NaOH B．Y能使酸性KMnO4溶液褪色，产生CO2 C．Z与盐酸反应的产物溶于水，溶液呈中性 D．Y的核磁共振氢谱有5组峰 【变式3】【变载体】(2026·浙江省杭州首考适应性考试)1940年代，科学家成功提纯了青霉素，极大降低了细菌感染的死亡率。青霉素的结构如下图所示，下列关于青霉素说法不正确的是( ) A．分子式为C16H18N2O4S B．分子中有两种含氧官能团 C．与HCl、NaOH溶液均可发生反应 D．1 mol分子最多与4 mol H2加成 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1．(2026·浙江6月卷，9，3分)某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是( ) A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物M的结构简式是ClCH=CHCH3 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 2．(2026·浙江1月卷，9，3分)已知可发生反应： 下列说法正确的是( ) A．X所有原子在同一平面上 B．1 mol Y最多与1 mol H2发生加成反应 C．Z与酸性KMnO4溶液反应生成   D．X与丙炔醛(HC≡CCHO)反应生成   3．(2026·浙江1月卷，16，3分)环己烯()为重要的化工原料，实验室常用环己醇()制备，流程如下： 步骤Ⅰ—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热，蒸馏得到对应馏分； 步骤Ⅱ—用饱和Na2CO3和饱和食盐水分批次洗涤、分液； 步骤Ⅲ—用干燥的无水CaCl2吸水，过滤后再蒸馏，得到产物； 步骤Ⅳ—经波谱分析，测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。 下列说法错误的一项是( ) A．可能生成环己酮()、磷酸酯等副产物 B．若不用饱和食盐水洗涤，而用水，则环己烯的产率下降 C．若CaCl2不过滤直接蒸馏，则产物的纯度会下降 D．由核磁共振氢谱可知产物中含有杂质 4．(2025·浙江6月卷，9，3分)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是( ) A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用FeCl3溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 5．(2025·浙江6月卷，6，3分)可根据物质结构推测其性质，下列推测的性质不合理的是( ) 选项 结构 性质 A 正戊醇和乙醇分子中均含有一个羟基 两者的水溶性相当 B 金属钨晶体中金属键强 金属钨熔点高 C 聚乳酸的结构是 聚乳酸可降解 D 油酸甘油酯分子中有碳碳双键 油酸甘油酯易被氧化变质 6．(2025·浙江1月卷，9，3分)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是( ) A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 7．(2024·浙江1月卷，11，3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A．试剂a为 NaOH乙醇溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团 8．(2023•浙江1月卷，9，3分)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( ) A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 molBr2 D．1 mol该物质与足量溶液反应，最多可消耗3 molNaOH 9．(2022•浙江1月卷，15，2分)关于化合物，下列说法正确的是( ) A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子 C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色 10．(2022•浙江6月卷，15，2分)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( ) A．分子中存在3种官能团 B．可与HBr反应 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH 2 / 3 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $