内容正文:
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专题04
有机化合物的组成、结构与性质
02
PART☑
2026年真题研析
试题精讲
考向一基础有机物与营养物质、反应类型辨析
1.B
考向二官能团性质与分子微观结构分析
2.A
考向三
陌生信息迁移与有机合成路线设计
3.(1)3
(2)液体分层,有气泡产生
OH
Br
MgBr
浓H2S04
HBr
Mg
无水乙醚
4)
OH
uo.
Cu,△
考向四限定条件同分异构体书写
115
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考向五有机与新材料碳中和交叉应用
5.B
03
PART
5年真题精炼
考向一基础有机物与营养物质、反应类型辨析
1.C2.B
考向二官能团性质与分子微观结构分析
3.B4.D
5.D
6.D
考向三」
陌生信息迁移与有机合成路线设计
7.(1)较大
CI
ci
2)
COOH或
H.C
OCH,
3)
羧基
COOCH,
COOH
1)NaOH,H,O
COOCH
2)H,△
COOH
OH
Br
COOCH
CH.
、OCH3
HO
入OH
HBr
COOCH
LiAlH4
(4)
浓硫酸,△
CH,ONa,CH,OH
COOH
HO
OH
H
COOH
催化剂,△
8.(1)强
(2)CHCOCI
3)HCI
(5)取代反应
215
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(6)
1)NaOH(aq)
OH
2)稀HCI
O入Br NBS.AIBN
0入
(NH
r
Br,/CCL4Br入Br
(2)NaHCO
CH2=CH
COOCH
9.(1)sp和p
(2)取代反应
(3)
NH2
OH
0
CHO1)CHMgBr
02,Cu
NH2OH
(4)
CHO 2)HO
△
△
OH
NOH
10.(1)羰基
O-CH3
OCH
0
0
(2)
或
N(CH3)2
N(CH)2
N(CH)2
N(CH)2
3)
消去反应
N(CH3)3
HSCH,CH,SH
HCI
HN
Br
OH
NaOH,HO
(4)
CHCH,-
CHCH,
催化剂,△
CCH,
△
HCHO,HN
H
2.0-GGt-
考向四限定条件同分异构体书写
CI
CI
CH,COO
OOCCH
11.(1)
或CH,CO0
OOCCH
HC-C-
CH
HC-C-
CH
CH
CH
12.1)
COOCH
3/5
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H.C
CH
13.)HC00
CHO
H.C
CH,
14.(1)CH3CH-CH-
CH
考向五有机与新材料碳中和交叉应用
15.1)ABC
(2)16
2.47×103
04 PART
最新模拟探源
1.D2.A
3 D
4.c
5.D
6.D
7.D
8.C9.B
10.D
11.D
12.C
13.D
14.A
15.A
16.C17.A
18.D
19.I)OHC-CH(Br)-CHO
(2)5
(3)消去反应
4)C
5ooc-c=0-&-N〈
NH,
CH,CH,
CHO
H
COOC,H
(6
C,H,OCCH,CH,CoC,H,、〔
CH.COOH
(CH3 CO)2O
COOC2Hs
COOH 1)SOCI
CONHCH3 BrCH2CH2NH2
CONHCH
H.O
2)CHNH2
K2CO;
OOCCH
OH
OH
OCH>CH-NH2
20.(1)
加成反应
酯基
COOC2Hs
(3)
NH
4/5
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(4)E中“*”标记的
键所连的CH3
基团属于强吸电子基团,O周围的电子云密度更小,键的极
C-0
性更强,更易断裂
CH.CN
CH,CHBr NaOH水溶液cH,CH,OH CHCOOH CH,COOCH,.CH
(5)
△
浓硫酸/△
H2
HCHN CHCH-B (CHCH)NH-LiAIH4 CHa-C-NH-CH2CHs
21.(1)硝基
(2)
(3)A
OCH.
(5)
515
专题04 有机化合物的组成、结构与性质
内容导览
考情概览:摸清命题规律,锁定复习重点
2026真题研析:拆解最新真题,示范分析路径
3年真题精炼:精练近年真题,吃透常见考法
最新模拟探源:跟进模拟新题,预判考查风向
命题解读
考向
近三年考查统计
试题紧扣《普通高中化学课程标准》要求,以最新科技成果、江苏本土产业(连云港生物医药集群、长三角可降解生物塑料、CO₂捕集MOF功能材料)、中华传统本草/天然产物、社会热点为载体,创设真实问题情境。重点考查:有机核心官能团的识别与特征反应(碳碳双键、羟基、醛基、羧基、酯基、酰胺键等)、反应类型辨析(取代/加成/消去/氧化/还原/加聚/缩聚)、分子空间结构(杂化、共面/共线、手性碳)、有机合成路线分析与信息仿写、限定条件同分异构体书写、高分子单体与绿色合成评价。贯穿“结构决定性质、性质决定合成与应用”核心观念,融合微观探析、证据推理、科学态度与社会责任(双碳、绿色制药、医药安全)等核心素养。2026年江苏卷进一步强化“有机+功能材料(MOF碳捕集)、有机+生物质转化(秸秆制PHA)”的跨学科情境,有机题不再局限于孤立药物分子,要求结合真实应用场景完成结构推断与路线设计。
考向一 基础有机物与营养物质、反应类型辨析
2022江苏T6
2024江苏T6
2025江苏T5
考向二 官能团性质与分子微观结构分析
2022江苏T9
2023江苏T12
2025江苏T12
2026江苏T15(1)
考向三 陌生信息迁移与有机合成路线设计
2022江苏T16
2024江苏T15
2025江苏T15
2026江苏T15
考向四 限定条件同分异构体书写
2022江苏T16
2024江苏T15
2025江苏T15
2026江苏T15
考向五 有机与新材料/碳中和交叉应用
2025江苏T17
2026江苏T17
近年江苏新高考化学始终将该模块作为核心得分板块,分值稳定在18~22分(占总分15%左右),固定以1道基础单选题+1道不定项选择题+1道15分有机综合大题的形式考查:多以江苏本土产业成果(连云港生物医药集群新药、长三角可降解塑料/秸秆生物质转化技术)、天然产物(中医药有效成分)、前沿功能材料(呼应江苏卷常考的MOF/CO2捕集相关有机配体)为载体,核心围绕「结构决定性质、性质决定合成/用途」的核心化学观念,侧重考查信息迁移能力而非死记硬背。
基础层面高频考点包括:常见有机物(糖类/油脂/蛋白质/烃及衍生物)性质辨析、反应类型(取代/加成/消去/氧化/还原/聚合)判断、官能团特征反应;如2024江苏卷T6考查淀粉水解、油脂氢化、蛋白质变性的正误区分;2025江苏卷T12结合江苏药企研发的抗炎药分子考查手性碳计数、官能团反应活性判断。2026年江苏卷该模块专属特点:
1.基础单选以2025年江苏全省推广的秸秆制PHA可降解塑料为载体,考查聚合物单体判断、有机组成与聚合反应类型区分,结合“双碳”目标设置实际应用类选项;
2.不定项以国产小分子抗病毒药物结构修饰产物为背景,要求结合分子结构判断酸碱性、水解/消去反应可行性,同时关联药物分子的成药性逻辑;
3.综合大题直接呼应2026江苏卷碳循环MOF热点:以用于烟气CO2捕集的MOF材料芳香族有机配体合成为载体,要求现场解读题目给出的新型碳—碳偶联陌生反应,完成合成路线设计,同时考查高限制条件的同分异构体书写(需同时满足:含酚羟基、含酰胺键、核磁共振氢谱仅4组峰的高对称性要求)。
整体2026年江苏卷该模块进一步弱化复杂推演难度,强化真实情境关联:摒弃了过去偏难怪的多步推断,全部考点都可通过“找官能团→对应性质/反应”的基础逻辑解决。预测后续江苏卷该专题将持续绑定本地产业热点,重点考查陌生信息快速迁移、绿色合成路线的评价与设计,需规避死背合成套路、脱离结构的备考误区。
考向一 基础有机物与营养物质、反应类型辨析
1.(2026·江苏·高考真题)阅读下列材料,完成以下3个小题:
关爱生命,健康第一。糖类、蛋白质、油脂、维生素和无机盐等是人体必需营养物质。在特定酶的作用下,1 mol葡萄糖[]被完全氧化成和,释放出约热量,蛋白质和油脂会水解、代谢,部分生物可在体内合成具有还原性的维生素C(如图)。元素对人体健康有重要影响,、可维持电解质平衡,Fe、Zn等是重要的微量元素,比更易被吸收,食盐中添加适量用于预防碘缺乏。合理用药可治疗疾病,用于治疗胃酸过多。
下列说法正确的是
A.糖类、蛋白质和油脂中均含有C、H、O、N四种元素
B.蛋白质代谢产物尿素[]分子间可形成氢键
C.油脂水解的主要产物是乙二醇和脂肪酸
D.上图的反应中古洛糖酸内酯脱去
解题关键
糖类+油脂只含C/H/O、蛋白质必含N,油脂水解得甘油(丙三醇)+高级脂肪酸;含—NH2/ —OH/ C=O的分子满足氢键形成条件;反应前后O数不变却生成双键说明是脱氢不是脱水
A
不符合题意
糖类和油脂仅含C、H、O,不含N;蛋白质含C、H、O、N;
B
符合题意
尿素[CO(NH2)2]分子中存在N-H键,可与另一分子中的O形成分子间氢键(N-H⋯O);
C
不符合题意
油脂为甘油三酯,水解产物是甘油(丙三醇)和脂肪酸,不是乙二醇;
D
不符合题意
图示反应为古洛糖酸内酯在氧化酶作用下还原生成维生素C,涉及C-C→C=C的氧化过程,非脱水;
考向二 官能团性质与分子微观结构分析
2.(2026·江苏·高考真题)化合物是一种甾类激素药物的中间体,可由下列反应制得。
下列说法正确的是
A.X和Z均能使Br2的CCl4溶液褪色
B.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
C.Y分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z分子中只含有1个手性碳原子
解题关键
含碳碳三键的物质可与溴加成使溴的四氯化碳褪色;苯环(3mol H₂)+碳碳三键(2mol H₂)共耗5mol H₂;Y含大量sp³饱和稠环碳不可能全共面;Z连羟基的碳+稠环拼接点有多个手性碳,仅A正确,
A
符合题意
含有碳碳三键,也含有碳碳三键,均能与发生加成反应使的溶液褪色;
B
不符合题意
中1mol苯环最多与3mol 加成,1mol碳碳三键最多与2mol 加成,故1mol 最多消耗5mol ;
C
不符合题意
分子中含有多个杂化的饱和碳原子,为四面体结构,所有碳原子不可能共平面;
D
不符合题意
分子中除连接羟基的碳原子为手性碳外,稠环结构中还有多个手性碳原子,手性碳原子数大于1;
考向三 陌生信息迁移与有机合成路线设计
3.(2026·江苏·高考真题)F是合成某种镇痛药物的中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中采取杂化的碳原子数目为_____________。
(2)向A、B的混合液中加入饱和溶液,可观察到的现象是__________。
(3)B→C发生加成反应,则C的结构简式是_________________。
(4)已知(R表示烃基),写出以、为原料,制备的合成路线流程图_______________。(无机试剂、有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)
解题关键
A(丙烯酸)中C=C双键2个C+羧基羰基1个C共3个sp²碳;羧酸酸性强于碳酸,遇碳酸氢钠产生气泡,B为酯无反应因此混合液分层+上层/体系产生气泡;B含C=C与苄胺C6H5CH2NH2发生迈克尔加成得C(氨基加成到双键β位);格氏试剂制备:先氧化其中一种环己醇为环己酮,另一种环己醇转溴代环己烷制格氏试剂,二者加成后水解得目标二环己基醇。
(1)
A的结构是CH2=CH-COOH,双键上的两个碳均为sp2杂化,羧基中的碳为sp2杂化,因此总共有3个sp2杂化的碳原子;
(2)
丙烯酸具有酸性,可与NaHCO3反应生成CO2气体,同时易溶于水。丙烯酸乙酯不溶于水,密度比水小,会浮在上层。因此加入饱和NaHCO3溶液后的现象为液体分层,有气泡产生;
(3)
根据分析,C的结构简式为;
(4)
采用逆合成法合成目标产物,分析产物结构,结合已知条件以及合成路线E到F的反应条件,可由和合成,可由氧化得到,可由和Mg反应获得,可由和HBr反应得到,由消去反应生成,故合成路线为。
考向四 限定条件同分异构体书写
4.(2026·江苏·高考真题)F是合成某种镇痛药物的中间体,其合成路线如下:
(1)已知:(表示H原子或烃基)。
写出符合下列条件的D的一种同分异构体:_________________。
①水解生成、和三种有机产物;
②X、Y均含有六元环,且都具有酸性;
③X能与FeCl3溶液发生显色反应;
④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。
解题关键
D水解生成3种产物说明D含肽键+酯基共2个可水解基团;X遇FeCl₃显色说明X含酚羟基+六元环,即六元酚环(如带羟基的苯环衍生物,酸性来自酚羟基);Y含六元环+酸性(羧基)+氢数比4:1:1,高度对称即环己烷-1,4-二甲酸(环上4个等价CH₂,2个等价连羧基的CH,比例刚好4:1:1);剩余Z为普通胺类/简单片段,拼接即可得同分异构体。含2个可水解基团→酰胺+酯同时存在;酚类遇FeCl₃显色;4:1:1氢比对应对位对称取代的六元环。
(1)
(1)D的分子式为C15H19NO3,不饱和度为7。
①水解生成、和三种有机产物,说明含有两个可以水解的基团,因只含有三个氧原子,故可以考虑有酰胺基和酯基的存在;
②X、Y均含六元环,且都具有酸性,说明X、Y含羧基或酚羟基,此时剩1个碳原子,Z为有机物,则Z为;
③X能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;
④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1,结构对称,含六元环,则Y的结构简式为;
分析氢原子个数可得X的结构简式为,因此D可以为;
考向五 有机与新材料/碳中和交叉应用
5.(2023·江苏·高考真题)我国提出2060年实现碳中和的目标,体现了大国担当。碳中和中的碳是指
A.碳原子 B.二氧化碳 C.碳元素 D.含碳物质
解题关键
国家/企业/个人测算一定时间内直接或间接产生的二氧化碳(含甲烷等温室气体折算为等效CO₂)排放总量,通过植树造林、节能减排等形式抵消自身产生的CO₂排放量,实现CO₂“净零排放”,因此这里的“碳”狭义核心指二氧化碳(CO2)。
A
不符合题意
略
B
符合题意
碳中和中的碳是指二氧化碳,减少二氧化碳的排放和充分利用二氧化碳转化为其他物质是碳中和的核心,故选B。
C
不符合题意
略
D
不符合题意
略
考向一 基础有机物与营养物质、反应类型辨析
1.(2025·江苏·高考真题)阅读材料,完成下列小题:
中国对人类科学进步与技术发展贡献卓著。黑火药(主要成分:、S和C)是中国古代四大发明之一。侯德榜发明的“联合制碱法”将合成氨法与氨碱法联合,突破了国外制碱技术封锁。我国科学家在世界上首次人工合成结晶牛胰岛素;采用有机合成与酶促合成相结合的方法,人工合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。徐光宪提出的稀土串级萃取理论使我国稀土提取技术取得重大进步。屠呦呦等采用低温、乙醚冷浸提取的青蒿素(,含)在治疗疟疾中起到重要作用。闵恩泽研制新型催化剂解决了重油裂解难题。
下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是
A.蛋白质能水解,可用饱和溶液提纯蛋白质
B.乙醚与青蒿素组成元素相同,可用乙醚提取青蒿素
C.难溶于水、比水易溶解,可用萃取碘水中的
D.不同的烃密度不同,可通过分馏从石油中获得汽油、柴油
【答案】C
【详解】A.蛋白质在饱和溶液中会发生盐析,故可用饱和溶液分离提纯蛋白质,与蛋白质能发生水解反应无关,A错误;
B.青蒿素在乙醚中的溶解度较大,故可用乙醚提取青蒿素,与二者的组成元素无关,B错误;
C.在中的溶解度大于在水中的溶解度,且与水不互溶,故可用萃取碘水中的,C正确;
D.不同烃的沸点不同,故可用分馏法从石油中获得汽油、柴油,与烃的密度无关,D错误。
故选C。
2.(2024·江苏·高考真题)催化剂能改变化学反应速率而不改变反应的焓变,常见催化剂有金属及其氧化物、酸和碱等。催化反应广泛存在,如豆科植物固氮、石墨制金刚石、和制(二甲醚)、催化氧化等。催化剂有选择性,如与反应用Ag催化生成(环氧乙烷)、用催化生成。催化作用能消除污染和影响环境,如汽车尾气处理、废水中电催化生成、氯自由基催化分解形成臭氧空洞。我国在石油催化领域领先世界,高效、经济、绿色是未来催化剂研究的发展方向。完成下列小题。
下列有关反应描述正确的是
A.催化氧化为,断裂键
B.氟氯烃破坏臭氧层,氟氯烃产生的氯自由基改变分解的历程
C.丁烷催化裂化为乙烷和乙烯,丁烷断裂键和键
D.石墨转化为金刚石,碳原子轨道的杂化类型由转变为
【答案】B
【详解】A. 催化氧化为,断裂键和生成,A错误;
B. 根据题意,氯自由基催化O3分解氟氯烃破坏臭氧层,则氟氯烃产生的氯自由基改变分解的历程,B正确;
C. 丁烷催化裂化为乙烷和乙烯,丁烷断裂键,丁烷是饱和烷烃,没有键,C错误;
D. 石墨碳原子轨道的杂化类型为转化为,金刚石碳原子轨道的杂化类型为,石墨转化为金刚石,碳原子轨道的杂化类型由转变为,D错误;
故选B。
考向二 官能团性质与分子微观结构分析
3.(2025·江苏·高考真题)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.最多能和发生加成反应
B.Y分子中和杂化的碳原子数目比为
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使的溶液褪色
【答案】B
【详解】A.X中不饱和键均可以与发生加成反应,1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应,则1molX最多能和发生加成反应,A错误;
B.饱和碳原子采用杂化,碳碳双键的碳原子采用杂化,1个Y分子中,采用杂化的碳原子有2个,采用杂化的碳原子有4个,数目比为,B正确;
C.中1号碳原子为饱和碳原子,与2、3、4号碳原子直接相连,这4个碳原子不可能全部共面,C错误;
D.Z分子中含有碳碳双键,能使的溶液褪色,D错误;
答案选B。
4.(2024·江苏·高考真题)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X分子中所有碳原子共平面 B.最多能与发生加成反应
C.Z不能与的溶液反应 D.Y、Z均能使酸性溶液褪色
【答案】D
【详解】A.X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键,具有类似甲烷的四面体结构,所有碳原子不可能共平面,故A错误;
B.Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成,因此最多能与发生加成反应,故B错误;
C.Z中含有碳碳双键,可以与的溶液反应,故C错误;
D.Y、Z中均含有碳碳双键,可以使酸性溶液褪色,故D正确;
故选D。
5.(2023·江苏·高考真题)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X不能与溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1molZ最多能与发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【详解】A.X中含有酚羟基,能与溶液发生显色反应,A错误;
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键,B错误;
C.Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应,故1molZ最多能与发生加成反应,C错误;
D.X可与饱和溶液反应产生气泡,Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜,Y无明显现象,故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别,D正确。
故选D。
6.(2022·江苏·高考真题)精细化学品Z是X与反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【详解】
A.X与互为顺反异构体,故A正确;
B.X中含有碳碳双键,故能使溴的溶液褪色,故B正确;
C.X是不对称烯烃,与HBr发生加成反应还可以生成,故C正确;
D.Z分子中含有的手性碳原子如图:,含有1个手性碳原子,故D错误;
故选D。
考向三 陌生信息迁移与有机合成路线设计
7.(2025·江苏·高考真题)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中,与2号碳相比,1号碳的键极性相对_______(填“较大”或“较小”)。
(2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物,其结构简式为_______。
(3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和_______,F分子中手性碳原子数目为_______。
(4)写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)较大
(2)或
(3) 羧基 1
(4)
【详解】(1)1号碳与两个酯基相连,2号碳只与一个酯基相连,酯基具有吸电子效应,使与其相连的碳原子上的电子云密度降低,从而增强了C—H键的极性,因此1号碳的C-H键极性相对较大。
(2)
D→E的过程中,中的5号羧基上的碳与6号碳相连,发生取代反应,中的3号碳也是羧基上的碳,也可以与6号碳相连,发生类似D→E的反应生成副产物;另外2个羧基脱水生成的酸酐也是五元环:,也符合题意。
(3)根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与直接相连的碳原子是手性碳原子。
(4)
根据目标产物逆向分析,目标产物为聚酯,其单体为和,其中可由先水解再酸化获得,而含有2个,流程中物质G含有结构,该结构是由被还原而来,则可由被还原而来,而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代,这一步骤与题给流程中的反应类似,因此可由与在和作用下反应生成,可由与HBr反应制得。具体合成路线为:。
8.(2023·江苏·高考真题)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
(1)化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为,可由乙酸与反应合成,B的结构简式为___________。
(3)A→C中加入是为了消耗反应中产生的___________(填化学式)。
(4)G的分子式为,F→H的反应类型为___________。
(5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图___________ (须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)强
(2)CH3COCl
(3)HCl
(5)取代反应
(6)
【详解】(1)
化合物A:中含有酚羟基,酚羟基酸性强于醇羟基,故化合物A的酸性比环己醇的强。
(2)由分析可知B的结构简式为CH3COCl。
(3)
A→C的化学方程式为+CH3COCl→+HCl,显碱性可以与HCl发生中和反应促进+CH3COCl→+HCl平衡正移,提供的产率,故A→C中加入是为了消耗反应中产生的HCl。
(4)
由分析可知F→H的反应为+→+HBr,该反应为取代反应。
(5)
根据目标产物的结构,找出与原料之间的关系:。目标产物中含有2个相同基团,可类比H→I实现,故可先制备出;该物质中的2个Br是通过不同的反应获得,②号Br可通过类比E→F→H实现,①号Br可通过类比C→D实现,若先合成①号Br,生成的在氢氧化钠溶液中会发生溴原子被羟基取代的反应,所以应应先合成②号Br;
可设计以下合成路线:。
9.(2022·江苏·高考真题)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)F的分子式为,其结构简式为_______。
(4)已知:(R和R'表示烃基或氢,R''表示烃基);
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】(1)sp2和sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
【详解】(1)A分子中,苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化,亚甲基上的碳原子为sp3杂化,即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
(2)B→C的反应中,B中的羟基被氯原子代替,该反应为取代反应。
(3)
由分析可知,F的结构简式为。
(4)
根据已知的第一个反应可知,与CH3MgBr反应生成,再被氧化为,根据已知的第二个反应可知,可以转化为,根据流程图中D→E的反应可知,和NH2OH反应生成;综上所述,的合成路线为:。
10.(2024·江苏·高考真题)F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。
(2)中有副产物生成,该副产物的结构简式为_______。
(3)的反应类型为_______;C转化为D时还生成和_______(填结构简式)。
(4)已知:与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)
【答案】(1)羰基
(2)或
(3) 消去反应 N(CH3)3
(4)
【详解】(1)根据题中A分子的结构可知,其含氧官能团有醚键和羰基;
(2)
AB的反应中具有活泼-H的酮与甲醛和胺在酸性条件下发生反应生成结构。AB的反应从分子组成上增加了C3H7N,即结构中增加了。副产物分子式C15H24N2O2与生成物B(C12H17NO2)比较,也增加了C3H7N,结合B结构中羰基也具有活泼-H,推断可进一步发生反应得到副产物,其结构简式可表示为或 。
(3)据分析,的反应类型为消去反应;C转化为D时还生成和N(CH3)3。
(4)
观察目标产物中存在二硫醚结构,其结构与化合物F结构有高度相似性,经分析,该结构通过原料与中的羰基反应得到;观察产物中含结构,分析该结构通过AB的反应原理得到,能推断合成过程中有中间产物。原料中存在,可以通过水解氧化获得。综上所述,以合成目标产物有两种路线;
路线1:;路线2:;
路线2中,由于中的两个酮羰基均可能与反应,分子中含羰基,且存在羰基活泼-H和亚氨基,容易与甲醛发生副反应。综上分析,合成路线为:。
考向四 限定条件同分异构体书写
11.(2025·江苏·高考真题)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如下:
(1)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式:_______。
①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,,X的相对分子质量为60,Y含苯环且能与溶液发生显色反应。
【答案】
(1)或
【详解】(1)
G的分子式为,其不饱和度为6.G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y,且,Y含苯环且能与溶液发生显色反应,则Y含有酚羟基,因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60,据此可知X为,因此该同分异构体中含有2个基团,该基团不饱和度为1,苯环的不饱和度为4,不饱和度共为6,则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子,且H原子只有3种不同化学环境,说明该分子具有高度对称性,2个在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上,则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构,所以Cl原子连在苯环上。除外,其他11个H原子只有2种不同化学环境,则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基,该基团只能为,苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子,由此可得符合条件的同分异构体为:、。
12.(2023·江苏·高考真题)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
(1)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
【答案】
(1)
【详解】
(1)
的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色,说明其同分异构体含酯基,且该水解产物为苯甲酸;另一水解产物为丙醇,且加热条件下,铜催化该产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰,由此确定该醇为2-丙醇,由此确定的同分异构体为。
13.(2022·江苏·高考真题)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:
(1)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。
【答案】
(1)
【详解】(1)
D的分子式为C12H14O3,其一种同分异构体在碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化,说明该同分异构体为酯,且水解产物都含有醛基,则水解产物中,有一种是甲酸,另外一种含有羟基和醛基,该同分异构体属于甲酸酯;同时,该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子,则该同分异构体的结构简式为。
14.(2024·江苏·高考真题)F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下:
(1)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式:_______。
碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。
【答案】
(1)
【详解】(1)
由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O4,其不饱和度为6,其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物,推断该同分异构体中含有两个酯基,X分子中含有一个手性碳原子,则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与溶液发生显色反应,则Y含有酚羟基,推断Y的结构简式是,Z不能被银氨溶液氧化,则Z不含醛基,推断Z的结构简式是CH3COOH;则X分子中共含有5个C原子,其中有-COOH,则推断其结构简式是;综上分析,该芳香族同分异构体的一种结构简式是。
考向五 有机与新材料/碳中和交叉应用
15.(2026·江苏·高考真题)碳循环是地球生物圈主要的物质循环。
(1)自然界中的主要碳循环过程如图所示。数百万年前,大气中的经碳循环后,会存在于_____(填字母序号)。
A.水体中的 B.淀粉 C.石灰石
(2)金属有机骨架(简称MOFs)材料在资源利用中有重要应用。MOFs材料具有一定数量孔隙,热稳定性不高。
①某Al基MOFs材料Al(HCOO)3可吸附CO2,结构如图所示,Al、C、O形成_____(填数字)元环状结构。为检测其吸附能力,将吸附至饱和的(不含其他气体和杂质)在空气中加热,350℃时完全分解生成。
的饱和吸附量
则该材料对的饱和吸附量为__________。
【答案】(1)ABC
(2) 16
【详解】(1)A.大气中的可以直接溶于水体,因此水体中的会存在,A符合题意;
B.在太阳能的作用下,会通过光合作用被生物固定,转化为淀粉,因此淀粉中会存在,B符合题意;
C.水体中溶解的可以转化为无机碳酸盐,而石灰石的主要成分是碳酸钙,因此石灰石中也会存在,C符合题意;
故选ABC;
(2)①根据图可知,Al、C、O组合的环形结构中,有Al原子4个,O原子8个,C原子4个,因此组成的结构为16元环;生成的物质的量为,根据Al元素守恒,对应的的物质的量为,其质量为,吸附的的质量为
,对应的物质的量为,代入饱和吸附量公式,的饱和吸附量为;
1.(2026·江苏南通·模拟预测)有机高分子材料在生产和生活的各个领域都有极为广泛的应用。下列物质不属于有机高分子材料的是
A.羊毛 B.橡胶 C.酚醛树脂 D.石墨烯
【答案】D
【详解】A.羊毛的主要成分为蛋白质,蛋白质属于天然有机高分子,因此羊毛属于有机高分子材料,A不符合题意;
B.橡胶分为天然橡胶和合成橡胶,二者都属于有机高分子材料,B不符合题意;
C.酚醛树脂是人工合成的高分子聚合物,属于有机高分子材料,C不符合题意;
D.石墨烯是碳元素组成的单质,属于无机非金属材料,不属于有机高分子材料,D符合题意;
故选D。
2.(2026·江苏连云港·模拟预测)“国之重器”是我国科技综合实力的结晶。下列材料属于有机高分子材料的是
A.“望宇”登月服隔热层使用的聚酰亚胺
B.“C919”大飞机中隔音隔热的玻璃纤维
C.“蛟龙”号载人潜水器的耐压球壳使用的钛合金
D.“华龙一号”核反应堆使用的二氧化铀陶瓷芯块
【答案】A
【详解】A.聚酰亚胺是有机合成高分子聚合物,属于有机高分子材料,A符合题意;
B.玻璃纤维主要成分为硅酸盐、二氧化硅等无机物,属于无机非金属材料,B不符合题意;
C.钛合金属于金属合金,是金属材料,C不符合题意;
D.二氧化铀陶瓷芯块属于无机非金属材料,D不符合题意;
故选A。
3.(2026·江苏盐城·模拟预测)绿色制备纯净的对甲基苯甲酸(熔点为)的反应为
,实验如下:
步骤Ⅰ:向反应器中加入对甲基苯甲醛(熔点为)和丙酮,光照,连续通入空气,监测反应进程。
步骤Ⅱ:反应后,蒸去溶剂丙酮,向所得物质中加入过量稀溶液,充分反应后,用乙酸乙酯洗涤,弃去有机层。
步骤Ⅲ:用稀盐酸调节水层后,再用乙酸乙酯萃取,得到萃取液。
下列说法错误的是
A.步骤Ⅰ丙酮能充分溶解对甲基苯甲醛,加快反应速率
B.步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是除去未反应的对甲基苯甲醛
C.步骤Ⅲ中加入稀盐酸目的是得到对甲基苯甲酸
D.步骤Ⅲ萃取液加入无水干燥,蒸去溶剂,得到目标产物
【答案】D
【详解】A.丙酮作为有机溶剂,能充分溶解反应物对甲基苯甲醛,促使反应物分子充分接触,从而提高反应速率,A正确;
B.在步骤Ⅱ中,加入稀NaOH溶液后,生成的对甲基苯甲酸会转化成可溶于水的对甲基苯甲酸钠,而未反应的对甲基苯甲醛不溶于水,易溶于乙酸乙酯,此时用乙酸乙酯洗涤,可以除去未反应的对甲基苯甲醛,B正确;
C.步骤Ⅲ中加入稀盐酸调节水层,可以将步骤Ⅱ中生成的对甲基苯甲酸钠重新转化为不溶于水的对甲基苯甲酸,C正确;
D.步骤Ⅲ中用乙酸乙酯萃取后,目标产物对甲基苯甲酸已转移到有机相(萃取液)中,通过加入无水干燥剂可以去除有机相中残留的水分,但需要先过滤除去干燥剂,随后再蒸去溶剂,得到目标产物,缺少过滤干燥剂的步骤,D错误;
故选D。
4.(2026·江苏南通·一模)酞菁分子中所有原子处于同一平面,中心有直径约为2.7nm的空腔,其结构如图所示。下列说法正确的是
A.原子半径: B.第一电离能:
C.酞菁能与某些金属离子形成配合物 D.酞菁分子中N原子有两种杂化类型
【答案】C
【详解】A.同周期元素半径一般随核电荷数增加而减小,故C原子的半径略大于N原子,A错误;
B.同周期从左至右第一电离能呈增大趋势,:,B错误;
C.酞菁大环中心有可与金属离子配位的空腔,N能提供孤对电子,金属离子提供空轨道,能形成配合物,C正确;
D.酞菁分子中所有原子处于同一平面,所有N原子皆为杂化,D错误;
答案选C。
5.(2025·江苏盐城·三模)乙酸甲酯在NaOH溶液中发生水解时物质和能量的变化如下图所示。下列说法正确的是
A.总反应为吸热反应
B.决定总反应速率快慢的是中间产物1→中间产物2的反应
C.反应过程中碳原子的轨道杂化方式不发生变化
D.若反应物使用,则产物中存在
【答案】D
【详解】A.由图可知该反应反应物总能量高于生成物总能量,该反应为放热反应,A错误;
B.反应物到中间产物1的活化能大于中间产物1到中间产物2的活化能,活化能越大反应速率越慢,慢反应决定总反应速率的快慢,故决定总反应速率快慢的是反应物→中间产物1的反应,B错误;
C.反应物中存在酯基,C原子采用sp2杂化,中间产物1中酯基中碳氧双键转化成单键,碳原子杂化方式为sp3杂化,碳原子的杂化方式发生变化,C错误;
D.根据图示信息可知酯中的C-O断裂,该氧原子最终进入醇中,若反应物使用,则进入甲醇中,D正确;
故选D。
6.(2026·江苏扬州·模拟预测)在酸催化下与反应生成酯的机理为:
下列说法正确的是
A.中C原子的轨道杂化类型均为
B.与醇发生酯化反应时,中只有C-O键断裂
C.相同条件下乙酸酸性比乙醇的强,是因为乙酸中的使得O-H键的极性增强
D.与酯化时,中多个烃基的存在使该醇中C-O键比O-H键更易断裂
【答案】D
【详解】A.中带正电荷的中心C原子价层电子对数为3,无孤电子对,杂化类型为,并非所有C原子均为杂化,A错误;
B.由反应机理可知,该酯化反应中断裂的是键,B错误;
C.相同条件下乙酸酸性比乙醇强,是因为乙酸中的羰基为吸电子基团,使得键的极性增强,易电离出,与无关,C错误;
D.由反应机理可知,与酯化时,优先断裂键生成碳正离子,说明多个烃基的存在使该醇中键比键更易断裂,D正确;
故选D。
7.(2026·江苏盐城·模拟预测)化合物是合成一种麻醉药的中间体,其合成路线如下:
下列说法错误的是
A.中所有碳原子共平面
B.存在顺反异构体
C.中和杂化的原子数目比为
D.可用酸性溶液鉴别、、
【答案】D
【详解】A.由结构简式可知,X分子中含有的苯环和醛基都是平面结构,分子中所有碳原子共平面,A正确;
B.由结构简式可知,Y分子中含有碳碳双键,且碳碳双键中两个不饱和碳原子均连有2个不同的原子或原子团,存在顺反异构体,B正确;
C.由结构简式可知,苯环上的碳原子的杂化方式为sp2杂化,侧链上形成单键的饱和碳原子和氧原子的杂化方式为sp3杂化,则分子中sp2杂化和sp3杂化的原子数目比为:6:4=3:2,C正确;
D.由结构简式可知,X分子中的醛基、Y分子中含有的碳碳双键、Z分子中含有的醇羟基均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,则不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别、、,D错误;
故选D。
8.(2026·江苏·二模)科学家对具有生物活性的中药提取物肉桂醛(A)和龙脑(C)进行结构组装,合成新型药物肉桂酸龙脑酯(D),下列说法正确的是
A.可用质谱法确定D中的官能团
B.1个C分子中含有4个手性碳原子
C.可以用碳酸钠溶液除去D中的B杂质
D.碱性溶液用酸性溶液代替更好,还可省去步骤I中的反应②(A与反应)
【答案】C
【详解】A.质谱法的核心作用是测定有机物的相对分子质量,而确定分子中的官能团需要依靠红外光谱法通过特征吸收峰可以精准识别不同官能团。因此“可用质谱法确定D中的官能团”的说法错误,A错误;
B.手性碳原子的定义是:连接四个完全不同的原子或基团的碳原子。观察龙脑(C)的结构,其分子中仅存在3个手性碳原子(分别是连接的碳原子,以及环上另外两个连接不同基团的碳原子),并非4个,B错误;
C.B为肉桂酸,含有羧基,羧基可与碳酸钠溶液反应生成可溶于水的肉桂酸钠;D是肉桂酸龙脑酯,属于酯类,不溶于碳酸钠溶液且不与碳酸钠发生反应。因此可通过加入碳酸钠溶液后分液的操作,分离除去D中的B杂质,C正确;
D.酸性溶液氧化性极强,会同时氧化肉桂醛(A)中的醛基和碳碳双键,无法得到保留双键的目标产物肉桂酸(B);而碱性溶液在合适条件下仅氧化醛基为羧基,可保留碳碳双键。因此不能用酸性溶液代替碱性溶液,D错误;
故选C。
9.(2026·江苏·二模)强碱性条件下,羰基对位的卤原子可被取代生成酚类物质,部分机理如下:
下列说法正确的是
A.中的碳原子均为杂化 B.可与反应
C.分子所有原子可能在同一平面上 D.相同条件下,的水溶性大于
【答案】B
【详解】A.中的双键碳原子为杂化,饱和碳原子为杂化,A错误;
B.X中Br直接连在苯环上,与氢氧化钠反应生成酚钠和溴化钠,消耗,B正确;
C.分子中甲基中饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面上,C错误;
D.Z中含有羟基,可与水分子形成分子间氢键,使得相同条件下,的水溶性大于,D错误;
故选B。
10.(2026·江苏宿迁·二模)化合物丙是一种制备具有杀菌活性的中华裸蒴的重要中间体,下列说法错误的是
A.反应①和②都是取代反应
B.乙分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为 1:7
C.丙分子中含有 3 种官能团,可以与NaOH溶液反应
D.可以用 FeCl3溶液鉴别甲和丙
【答案】D
【详解】A.据分析,反应①为酯化反应,反应②为酚羟基中H被苄基()取代,两者均属于取代反应,A正确;
B.乙为2,3-二羟基苯甲酸甲酯,碳原子位于苯环、酯基和甲基,苯环和酯基上的碳原子为杂化,共6+1=7个,甲基的碳原子为杂化,共1个,因此乙分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:7,B正确;
C.据分析,丙中含1个酚羟基、1个醚键和1个酯基,酚羟基可与NaOH发生中和反应,酯基可在NaOH溶液中发生水解反应,因此丙可以与NaOH反应,C正确;
D.甲含有酚羟基,丙也保留了1个酚羟基,二者遇溶液都会发生显色反应,无法用鉴别两者,D错误;
故答案为D。
11.(2026·江苏南京·二模)化合物是一种重要的药物中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.分子中含氧官能团为羰基 B.分子中所有碳原子一定共平面
C.与发生加成反应最多有2种产物 D.最多与发生加成反应
【答案】D
【详解】A.X分子中的含氧官能团是醚键,不存在羰基,A错误;
B.Y分子中存在多个饱和碳原子,饱和碳原子为四面体结构,因此所有碳原子不可能共平面,B错误;
C.X中含有2个共轭碳碳双键分别是乙烯基双键和环内双键,与加成时,1:1加成可得到3种产物,1:2完全加成还可得到1种产物,产物共4种,C错误;
D.Y中能与加成的结构有苯环,消耗、2个碳碳双键,各消耗,共、2个酮羰基,酮羰基可与加成,各消耗,共,总消耗为,因此最多与加成,D正确;
答案选D。
12.(2026·江苏连云港·三模)化合物Z是一种重要的医药中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X中的σ键和π键的数目比为13∶4 B.Y存在对映异构体
C.Z分子中所有碳原子可能共面 D.Y、Z可以用酸性溶液鉴别
【答案】C
【详解】A.X是苯甲醛(): 单键均为键,双键含1个键和1个键,苯环含有大键。 键总数:苯环内6个+ 苯环上5个 + 苯环侧链1个 + 醛基内1个 + 醛基中1个 = 个, 键:键 ,A错误;
B.对映异构体的前提是分子中存在手性碳原子(连有4种不同基团的饱和碳原子),Y的结构为,不存在手性碳原子,因此没有对映异构体,B错误;
C.Z的结构为: 苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构,中与双键直接相连的饱和碳原子的单键可以旋转,可将甲基碳原子旋转到苯环/双键所在的平面,因此所有碳原子可能共面,C正确;
D.Y中含有碳碳双键,Z中含有碳碳双键和α-H的醇羟基,两者都可以被酸性高锰酸钾氧化,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,无法鉴别,D错误;
故选C。
13.(2026·江苏淮安·模拟预测)化合物Z是一种合成药物的中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X中与杂化的碳原子个数比为8:1
B.Y分子中所有碳原子不可能共平面
C.Y→Z的反应类型为加成反应
D.Y和Z可以用金属钠进行鉴别
【答案】D
【详解】A.X中苯环6个碳原子、羰基1个碳原子、碳碳双键2个碳原子均为杂化,共9个,仅甲氧基的1个甲基碳原子为杂化,二者个数比为9:1,A错误;
B.Y中苯环、羰基均为平面结构,侧链饱和碳原子为杂化,可通过单键旋转可使所有碳原子共平面,B错误;
C.Y到Z的反应为Y的两个醇羟基与丙酮反应生成缩酮,同时生成小分子水,反应类型为取代反应,不是加成反应,C错误;
D.Y含醇羟基,可与金属钠反应生成氢气,Z不含羟基,不与金属钠反应,二者可用金属钠鉴别,D正确;
故选D。
14.(2026·江苏镇江·模拟预测)是一种有机合成的重要中间体,其部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.能发生消去反应和缩聚反应
B.分子存在顺反异构体
C.与足量加成后的分子含有2个手性碳原子
D.可用检验中是否含有
【答案】A
【详解】A.X 分子中的溴原子连接的碳原子相邻碳上有氢原子,满足消去反应的条件,可以发生消去反应;X 分子含有酚羟基,酚羟基可以和醛类等物质发生缩聚反应,可以在特定条件下自身缩聚,A正确;
B.根据题图可知 X 侧链的双键上同一碳原子上连有两个溴原子,故该双键并不具备“每个双键碳各连两个不同基团”的条件,不存在顺反异构,B错误;
C.与足量加成后生成,一共有三个手性碳,位置如图:,C错误;
D.Y中含有碳碳双键,X中也含有碳碳双键,碳碳双键都能和溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应,所以不能用 检验Y中是否含有X,D错误;
故选A。
15.(2026·江苏扬州·一模)甲烷氧化制乙烯的可能过程如图所示,并在步骤①过程中检测到了自由基·CH3和·OCH3。下列说法正确的是
A.步骤①过程中可能有CH3OCH3生成
B.步骤①中CH4转化为C2H6后碳原子轨道的杂化方式发生了变化
C.步骤②中C2H6转化为C2H4后H-C-H键角变小
D.步骤②中每生成1molC2H4转移4mole-
【答案】A
【详解】A.①过程中检测到了自由基·CH3和·OCH3,·CH3和·OCH3有可能结合为CH3OCH3,所以步骤①过程中可能有CH3OCH3生成,故A正确;
B.CH4、C2H6中碳原子的杂化方式均为sp3,步骤①中CH4转化为C2H6后碳原子轨道的杂化方式不变,故B错误;
C.C2H6中碳原子的杂化方式为sp3,C2H4中碳原子的杂化方式为sp2,步骤②中C2H6转化为C2H4后H-C-H键角变大,故C错误;
D.步骤②中C2H6转化为C2H4,碳元素的化合价由-3升高为-2,每生成1molC2H4转移2mole-,故D错误;
选A。
16.(2026·江苏南通·一模)化合物W是合成抗病毒药物的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X不能发生加聚反应
B.1 molY最多能和3 mol发生加成反应
C.Z分子中和杂化的碳原子数目比为3:8
D.使用溶液可检验W中是否含有Z
【答案】C
【详解】A.X中含有碳碳双键,能发生加聚反应,A错误;
B.根据Y的结构简式,1 mol Y最多能和4 mol 发生加成反应,B错误;
C.Z分子中饱和碳原子采取杂化,共有3个,苯环、碳碳双键两端的碳原子采取杂化,共有8个,故个数比为3:8,C正确;
D.W中含有酚羟基,遇溶液显紫色,而Z分子中无酚羟基,故可以用溶液检验Z中是否含有W,无法用此法检验W中是否含有Z,D错误;
故选C。
17.(2026·江苏常州·一模)在一定条件下,化合物X发生的重排反应如下:
下列说法不正确的是
A.X、Y、Z中所有碳原子均为杂化
B.Y的熔点比Z的熔点低
C.1 mol X最多能与5 mol发生加成反应
D.X、Y、Z互为同分异构体
【答案】A
【详解】A.X、Y、Z中都存在甲基碳,为杂化,A错误;
B.Y中羰基与羟基会形成分子内氢键,降低分子熔沸点,而Z中羰基与羟基会形成分子间氢键,提高熔沸点,导致Y的熔点比Z的熔点低,B正确;
C.X中苯环能与5 mol发生加成,酯基不能与加成,C正确;
D.X、Y、Z化学式相同,官能团与结构不相同,符合同分异构体定义,D正确;
故答案为A。
18.(2026·江苏·一模)化合物Z是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,其部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X分子中所有原子一定共面
B.Y分子中和杂化的碳原子数目比为
C.Z与足量反应的产物中有6个手性碳原子
D.Z能使的溶液褪色
【答案】D
【详解】A.X分子中含氧原子的六元环中存在亚甲基,亚甲基中的碳原子为饱和碳原子,呈四面体构型,则所有原子不可能共面,故A错误;
B.Y 分子中含氧原子的六元环中存在亚甲基,亚甲基中的碳原子为饱和碳原子是,杂化的碳原子数目是2,苯环上的六个碳原子和醛基中的碳原子是杂化,杂化的碳原子数目是7,Y分子中和杂化的碳原子数目比为,故B错误;
C.Z与足量反应的产物中有7个手性碳原子,如图所示故C错误;
D.Z中含有碳碳双键,能与发生加成反应,使的溶液褪色,故D正确;
则该题选D。
19.(2025·江苏南通·一模)有机物G可以通过如下路线进行合成:
(1)有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应,B的结构简式为___________。
(2)有机物C中含有咪唑()的结构,咪唑与苯性质相似,且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为杂化的原子共有___________个。
(3)C→D反应分为多步,其中有→D的转化过程,该转化的最后一步反应类型为___________反应。
(4)F→G的反应条件除用外,也可以选择下列物质中的___________ (填字母)。
A.浓硫酸 B.,催化剂 C.
(5)F的一种同分异构体满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:___________。
能与溶液反应,能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同,且均含有2种化学环境不同的氢,其中一种水解产物具有顺反异构体。
(6)已知:RCOOHRCONHR′(R、R′表示H或烃基)。写出以、、、、为原料制备的合成路线流程图:___________。(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)
(2)5
(3)消去反应
(4)C
(5)
(6)
【详解】(1)根据分析可知,可以推知B为。
(2)有机物C中含有咪唑()的结构,咪唑与苯性原相似,且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为杂化的原子为氮原子和碳原子,共有5个。
(3)C和先发生成环反应,生成,然后环上的酯基水解,生成,再发生羟基的消去反应,生成D物质。所以转化的最后一步反应类型为消去反应。
(4)F和发生取代反应生成G,同时生成HBr,加入的作用是除去, 使平衡正向移动,提高反应物的转化率,浓硫酸或、催化剂均不能消耗具有碱性可以消耗,故选C。
(5)F的一种同分异构体满足条件:能与溶液反应,能发生水解反应,说明其中含有酰胺基和羧基,水解后所得两种有机产物的碳原子数相同,且均含有2种化学环境不同的氢, 其中一种水解产物具有顺反异构体,说明其中含有苯环和碳碳双键,且为对称的结构,则满足条件的同分异构体为:。
(6)利用和发生C生成D的反应原理得到,和发生D生成E的反应原理得到,发生水解反应生成,和发生取代反应生成,和发生取代反应生成,所以其合成线路为:。
20.(2026·江苏徐州·模拟预测)药物G的合成路线如下:
(1)的反应类型为______,B分子中含氧官能团名称为______。
(2)会产生与C互为同分异构体且含四元环的副产物,其结构简式为______。
(3)写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式:______。碱性条件下水解,生成氨和X、Y两种羧酸盐。X酸化后分子中碳原子轨道杂化类型相同,有3种不同化学环境的氢原子;Y酸化后分子中含有一个手性碳原子。
(4)可简写为Ms。E中“*”标记的键比D中“*”标记的键更易断裂的原因是______。
(5)已知:(R、代表烃基)。写出以、和为原料制备的合成路线流程图______。(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)
【答案】(1) 加成反应 酯基
(2)
(3)
(4)E中“*”标记的键所连的基团属于强吸电子基团,O周围的电子云密度更小,键的极性更强,更易断裂
(5)
【详解】(1)由分析可知,A→B的反应类型为加成反应,根据B的结构简式可得B的含氧官能团为酯基;
(2)
由图可知,B→C是N原子与和亚甲基相连的酯基碳原子相连,而由B的结构简式知,右下角还有一个酯基,也可与其反应,得到的副产物结构简式为;
(3)
D的同分异构体为芳香族化合物,必有苯环。碱性条件下水解可生成氨和X、Y两种羧酸盐,说明含结构。X酸化后为羧酸,分子中碳原子杂化类型相同,所以X中所有碳原子均为杂化的碳原子,即羧基与苯环相连,而且要有3种化学环境不同的氢原子,所以应把F原子和羧基连在苯环的对位上。Y酸化后有一个手性碳原子,则该C原子连着一个羧基,一个甲基,一个乙基,结构简式为;
(4)E中“*”碳连接,该基团具有强吸电子诱导效应,使键的极性增强,电子对偏向氧原子,键能降低,更易断裂;
(5)
由已知条件可知,以、和为原料制备的合成路线流程图为:。
21.(2026·江苏·二模)阿福特罗是一种药物,其合成路线如下:
注:Bn代表
(1)A分子中含氧官能团名称为羟基、醚键和_______。
(2)D→E中生成一种分子式为的中间体(分子中N原子轨道杂化类型为),其结构简式为_______。
(3)E→F过程中使用(S)-扁桃酸分离得到F和另一物质,F和H的关系是_______。
A.对映异构体 B.顺反异构体 C.同系物
(4)写出同时满足下列条件的阿福特罗的一种同分异构体的结构简式:_______。
能与FeCl₃溶液发生显色反应。水解生成苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)和另一种芳香族化合物X,X有3种官能团和4种不同化学环境的氢原子,不能与甲醛发生缩聚反应。
(5)写出以、为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)硝基
(2)
(3)A
(4)或
(5)
【详解】(1)观察A的结构简式,可以得到A分子中含氧官能团名称为羟基、醚键和硝基。
(2)
D→E中生成一种分子式为的中间体,其中N为sp2杂化,根据D和E的结构式可以推出,反应过程中羰基氧被氨基所取代,形成了N=C的一个中间体。结构简式为:。
(3)E与F的分子中只有一个手性碳原子,即与氨基相连且连有一个甲基的那个C原子,E到F的过程中,E为含有手性碳原子的外消旋体,这个C原子的-CH3朝向发生改变,导致对映异构体的产生。故选A。
(4)
能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子结构中含有酚羟基,水解生成苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸) 和另一种芳香族化合物X,说明分子中含有酯基或者酰胺基, 阿福特罗的分子式为:C19H24N2O4,X有3种官能团和4种不同化学环境的氢原子,不能与甲醛发生缩聚反应,说明X结构高度对称,且根据2-氨基-3-苯基丙酸的结构可以推出,X有酚羟基这一官能团,酚与甲醛缩合需要邻、对位都有氢(酚羟基活化)。
如果邻、对位全部被取代基占满,酚羟基与甲醛才不能发生缩聚反应。说明连有的酚羟基这一官能团旁边苯环上的-H应都被占据。又根据X能与2-氨基-3-苯基丙酸发生缩合反应,且分子中还有一个N原子在X分子内,可以推出X中带有-NH2,X中还有1种官能团,要达到高度对称的结构且只有4种不同化学环境的氢原子,这个官能团只能是醚键,X中还有10个C原子,综上,X符合条件的结构简式为:或者。将其与2-氨基-3-苯基丙酸缩合起来,可以得到同分异构体为:或。
(5)
从原料要用到苯甲胺可以先观察题干中使用到苯甲胺的反应,为D到F的反应,使用了苯甲胺,使得酮羰基被苯甲胺所取代了,所以我们的核心步骤是将的卤原子变为酮羰基,再与苯甲胺反应,我们先用NaOH水解使得-Br变为-OH,再用Cu加上O2将-OH氧化为-CHO,即可达到目的,随后我们得到了,让其与苯甲胺反应,得到:,再根据从G到阿福特罗的反应,让其与Pd/C,H2反应,消去N所连的苄基,从而得到产物,合成路线如下: 。
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专题04 有机化合物的组成、结构与性质
内容导览
考情概览:摸清命题规律,锁定复习重点
2026真题研析:拆解最新真题,示范分析路径
3年真题精炼:精练近年真题,吃透常见考法
最新模拟探源:跟进模拟新题,预判考查风向
命题解读
考向
近三年考查统计
试题紧扣《普通高中化学课程标准》要求,以最新科技成果、江苏本土产业(连云港生物医药集群、长三角可降解生物塑料、CO₂捕集MOF功能材料)、中华传统本草/天然产物、社会热点为载体,创设真实问题情境。重点考查:有机核心官能团的识别与特征反应(碳碳双键、羟基、醛基、羧基、酯基、酰胺键等)、反应类型辨析(取代/加成/消去/氧化/还原/加聚/缩聚)、分子空间结构(杂化、共面/共线、手性碳)、有机合成路线分析与信息仿写、限定条件同分异构体书写、高分子单体与绿色合成评价。贯穿“结构决定性质、性质决定合成与应用”核心观念,融合微观探析、证据推理、科学态度与社会责任(双碳、绿色制药、医药安全)等核心素养。2026年江苏卷进一步强化“有机+功能材料(MOF碳捕集)、有机+生物质转化(秸秆制PHA)”的跨学科情境,有机题不再局限于孤立药物分子,要求结合真实应用场景完成结构推断与路线设计。
考向一 基础有机物与营养物质、反应类型辨析
2022江苏T6
2024江苏T6
2025江苏T5
考向二 官能团性质与分子微观结构分析
2022江苏T9
2023江苏T12
2025江苏T12
2026江苏T15(1)
考向三 陌生信息迁移与有机合成路线设计
2022江苏T16
2024江苏T15
2025江苏T15
2026江苏T15
考向四 限定条件同分异构体书写
2022江苏T16
2024江苏T15
2025江苏T15
2026江苏T15
考向五 有机与新材料/碳中和交叉应用
2025江苏T17
2026江苏T17
近年江苏新高考化学始终将该模块作为核心得分板块,分值稳定在18~22分(占总分15%左右),固定以1道基础单选题+1道不定项选择题+1道15分有机综合大题的形式考查:多以江苏本土产业成果(连云港生物医药集群新药、长三角可降解塑料/秸秆生物质转化技术)、天然产物(中医药有效成分)、前沿功能材料(呼应江苏卷常考的MOF/CO2捕集相关有机配体)为载体,核心围绕「结构决定性质、性质决定合成/用途」的核心化学观念,侧重考查信息迁移能力而非死记硬背。
基础层面高频考点包括:常见有机物(糖类/油脂/蛋白质/烃及衍生物)性质辨析、反应类型(取代/加成/消去/氧化/还原/聚合)判断、官能团特征反应;如2024江苏卷T6考查淀粉水解、油脂氢化、蛋白质变性的正误区分;2025江苏卷T12结合江苏药企研发的抗炎药分子考查手性碳计数、官能团反应活性判断。2026年江苏卷该模块专属特点:
1.基础单选以2025年江苏全省推广的秸秆制PHA可降解塑料为载体,考查聚合物单体判断、有机组成与聚合反应类型区分,结合“双碳”目标设置实际应用类选项;
2.不定项以国产小分子抗病毒药物结构修饰产物为背景,要求结合分子结构判断酸碱性、水解/消去反应可行性,同时关联药物分子的成药性逻辑;
3.综合大题直接呼应2026江苏卷碳循环MOF热点:以用于烟气CO2捕集的MOF材料芳香族有机配体合成为载体,要求现场解读题目给出的新型碳—碳偶联陌生反应,完成合成路线设计,同时考查高限制条件的同分异构体书写(需同时满足:含酚羟基、含酰胺键、核磁共振氢谱仅4组峰的高对称性要求)。
整体2026年江苏卷该模块进一步弱化复杂推演难度,强化真实情境关联:摒弃了过去偏难怪的多步推断,全部考点都可通过“找官能团→对应性质/反应”的基础逻辑解决。预测后续江苏卷该专题将持续绑定本地产业热点,重点考查陌生信息快速迁移、绿色合成路线的评价与设计,需规避死背合成套路、脱离结构的备考误区。
考向一 基础有机物与营养物质、反应类型辨析
1.(2026·江苏·高考真题)阅读下列材料,完成以下3个小题:
关爱生命,健康第一。糖类、蛋白质、油脂、维生素和无机盐等是人体必需营养物质。在特定酶的作用下,1 mol葡萄糖[]被完全氧化成和,释放出约热量,蛋白质和油脂会水解、代谢,部分生物可在体内合成具有还原性的维生素C(如图)。元素对人体健康有重要影响,、可维持电解质平衡,Fe、Zn等是重要的微量元素,比更易被吸收,食盐中添加适量用于预防碘缺乏。合理用药可治疗疾病,用于治疗胃酸过多。
下列说法正确的是
A.糖类、蛋白质和油脂中均含有C、H、O、N四种元素
B.蛋白质代谢产物尿素[]分子间可形成氢键
C.油脂水解的主要产物是乙二醇和脂肪酸
D.上图的反应中古洛糖酸内酯脱去
考向二 官能团性质与分子微观结构分析
2.(2026·江苏·高考真题)化合物是一种甾类激素药物的中间体,可由下列反应制得。
下列说法正确的是
A.X和Z均能使Br2的CCl4溶液褪色
B.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
C.Y分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z分子中只含有1个手性碳原子
考向三 陌生信息迁移与有机合成路线设计
3.(2026·江苏·高考真题)F是合成某种镇痛药物的中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中采取杂化的碳原子数目为_____________。
(2)向A、B的混合液中加入饱和溶液,可观察到的现象是__________。
(3)B→C发生加成反应,则C的结构简式是_________________。
(4)已知(R表示烃基),写出以、为原料,制备的合成路线流程图_______________。(无机试剂、有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)
考向四 限定条件同分异构体书写
4.(2026·江苏·高考真题)F是合成某种镇痛药物的中间体,其合成路线如下:
(1)已知:(表示H原子或烃基)。
写出符合下列条件的D的一种同分异构体:_________________。
①水解生成、和三种有机产物;
②X、Y均含有六元环,且都具有酸性;
③X能与FeCl3溶液发生显色反应;
④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。
考向五 有机与新材料/碳中和交叉应用
5.(2023·江苏·高考真题)我国提出2060年实现碳中和的目标,体现了大国担当。碳中和中的碳是指
A.碳原子 B.二氧化碳 C.碳元素 D.含碳物质
考向一 基础有机物与营养物质、反应类型辨析
1.(2025·江苏·高考真题)阅读材料,完成下列小题:
中国对人类科学进步与技术发展贡献卓著。黑火药(主要成分:、S和C)是中国古代四大发明之一。侯德榜发明的“联合制碱法”将合成氨法与氨碱法联合,突破了国外制碱技术封锁。我国科学家在世界上首次人工合成结晶牛胰岛素;采用有机合成与酶促合成相结合的方法,人工合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。徐光宪提出的稀土串级萃取理论使我国稀土提取技术取得重大进步。屠呦呦等采用低温、乙醚冷浸提取的青蒿素(,含)在治疗疟疾中起到重要作用。闵恩泽研制新型催化剂解决了重油裂解难题。
下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是
A.蛋白质能水解,可用饱和溶液提纯蛋白质
B.乙醚与青蒿素组成元素相同,可用乙醚提取青蒿素
C.难溶于水、比水易溶解,可用萃取碘水中的
D.不同的烃密度不同,可通过分馏从石油中获得汽油、柴油
2.(2024·江苏·高考真题)催化剂能改变化学反应速率而不改变反应的焓变,常见催化剂有金属及其氧化物、酸和碱等。催化反应广泛存在,如豆科植物固氮、石墨制金刚石、和制(二甲醚)、催化氧化等。催化剂有选择性,如与反应用Ag催化生成(环氧乙烷)、用催化生成。催化作用能消除污染和影响环境,如汽车尾气处理、废水中电催化生成、氯自由基催化分解形成臭氧空洞。我国在石油催化领域领先世界,高效、经济、绿色是未来催化剂研究的发展方向。完成下列小题。
下列有关反应描述正确的是
A.催化氧化为,断裂键
B.氟氯烃破坏臭氧层,氟氯烃产生的氯自由基改变分解的历程
C.丁烷催化裂化为乙烷和乙烯,丁烷断裂键和键
D.石墨转化为金刚石,碳原子轨道的杂化类型由转变为
考向二 官能团性质与分子微观结构分析
3.(2025·江苏·高考真题)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.最多能和发生加成反应
B.Y分子中和杂化的碳原子数目比为
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使的溶液褪色
4.(2024·江苏·高考真题)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X分子中所有碳原子共平面 B.最多能与发生加成反应
C.Z不能与的溶液反应 D.Y、Z均能使酸性溶液褪色
5.(2023·江苏·高考真题)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X不能与溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1molZ最多能与发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
6.(2022·江苏·高考真题)精细化学品Z是X与反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
考向三 陌生信息迁移与有机合成路线设计
7.(2025·江苏·高考真题)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中,与2号碳相比,1号碳的键极性相对_______(填“较大”或“较小”)。
(2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物,其结构简式为_______。
(3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和_______,F分子中手性碳原子数目为_______。
(4)写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
8.(2023·江苏·高考真题)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
(1)化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为,可由乙酸与反应合成,B的结构简式为___________。
(3)A→C中加入是为了消耗反应中产生的___________(填化学式)。
(4)G的分子式为,F→H的反应类型为___________。
(5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图___________ (须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
9.(2022·江苏·高考真题)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)F的分子式为,其结构简式为_______。
(4)已知:(R和R'表示烃基或氢,R''表示烃基);
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)_______。
10.(2024·江苏·高考真题)F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。
(2)中有副产物生成,该副产物的结构简式为_______。
(3)的反应类型为_______;C转化为D时还生成和_______(填结构简式)。
(4)已知:与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)
考向四 限定条件同分异构体书写
11.(2025·江苏·高考真题)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如下:
(1)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式:_______。
①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,,X的相对分子质量为60,Y含苯环且能与溶液发生显色反应。
12.(2023·江苏·高考真题)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
(1)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
13.(2022·江苏·高考真题)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:
(1)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。
14.(2024·江苏·高考真题)F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下:
(1)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式:_______。
碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。
考向五 有机与新材料/碳中和交叉应用
15.(2026·江苏·高考真题)碳循环是地球生物圈主要的物质循环。
(1)自然界中的主要碳循环过程如图所示。数百万年前,大气中的经碳循环后,会存在于_____(填字母序号)。
A.水体中的 B.淀粉 C.石灰石
(2)金属有机骨架(简称MOFs)材料在资源利用中有重要应用。MOFs材料具有一定数量孔隙,热稳定性不高。
①某Al基MOFs材料Al(HCOO)3可吸附CO2,结构如图所示,Al、C、O形成_____(填数字)元环状结构。为检测其吸附能力,将吸附至饱和的(不含其他气体和杂质)在空气中加热,350℃时完全分解生成。
的饱和吸附量
则该材料对的饱和吸附量为__________。
1.(2026·江苏南通·模拟预测)有机高分子材料在生产和生活的各个领域都有极为广泛的应用。下列物质不属于有机高分子材料的是
A.羊毛 B.橡胶 C.酚醛树脂 D.石墨烯
2.(2026·江苏连云港·模拟预测)“国之重器”是我国科技综合实力的结晶。下列材料属于有机高分子材料的是
A.“望宇”登月服隔热层使用的聚酰亚胺
B.“C919”大飞机中隔音隔热的玻璃纤维
C.“蛟龙”号载人潜水器的耐压球壳使用的钛合金
D.“华龙一号”核反应堆使用的二氧化铀陶瓷芯块
3.(2026·江苏盐城·模拟预测)绿色制备纯净的对甲基苯甲酸(熔点为)的反应为
,实验如下:
步骤Ⅰ:向反应器中加入对甲基苯甲醛(熔点为)和丙酮,光照,连续通入空气,监测反应进程。
步骤Ⅱ:反应后,蒸去溶剂丙酮,向所得物质中加入过量稀溶液,充分反应后,用乙酸乙酯洗涤,弃去有机层。
步骤Ⅲ:用稀盐酸调节水层后,再用乙酸乙酯萃取,得到萃取液。
下列说法错误的是
A.步骤Ⅰ丙酮能充分溶解对甲基苯甲醛,加快反应速率
B.步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是除去未反应的对甲基苯甲醛
C.步骤Ⅲ中加入稀盐酸目的是得到对甲基苯甲酸
D.步骤Ⅲ萃取液加入无水干燥,蒸去溶剂,得到目标产物
4.(2026·江苏南通·一模)酞菁分子中所有原子处于同一平面,中心有直径约为2.7nm的空腔,其结构如图所示。下列说法正确的是
A.原子半径: B.第一电离能:
C.酞菁能与某些金属离子形成配合物 D.酞菁分子中N原子有两种杂化类型
5.(2025·江苏盐城·三模)乙酸甲酯在NaOH溶液中发生水解时物质和能量的变化如下图所示。下列说法正确的是
A.总反应为吸热反应
B.决定总反应速率快慢的是中间产物1→中间产物2的反应
C.反应过程中碳原子的轨道杂化方式不发生变化
D.若反应物使用,则产物中存在
6.(2026·江苏扬州·模拟预测)在酸催化下与反应生成酯的机理为:
下列说法正确的是
A.中C原子的轨道杂化类型均为
B.与醇发生酯化反应时,中只有C-O键断裂
C.相同条件下乙酸酸性比乙醇的强,是因为乙酸中的使得O-H键的极性增强
D.与酯化时,中多个烃基的存在使该醇中C-O键比O-H键更易断裂
7.(2026·江苏盐城·模拟预测)化合物是合成一种麻醉药的中间体,其合成路线如下:
下列说法错误的是
A.中所有碳原子共平面
B.存在顺反异构体
C.中和杂化的原子数目比为
D.可用酸性溶液鉴别、、
8.(2026·江苏·二模)科学家对具有生物活性的中药提取物肉桂醛(A)和龙脑(C)进行结构组装,合成新型药物肉桂酸龙脑酯(D),下列说法正确的是
A.可用质谱法确定D中的官能团
B.1个C分子中含有4个手性碳原子
C.可以用碳酸钠溶液除去D中的B杂质
D.碱性溶液用酸性溶液代替更好,还可省去步骤I中的反应②(A与反应)
9.(2026·江苏·二模)强碱性条件下,羰基对位的卤原子可被取代生成酚类物质,部分机理如下:
下列说法正确的是
A.中的碳原子均为杂化 B.可与反应
C.分子所有原子可能在同一平面上 D.相同条件下,的水溶性大于
10.(2026·江苏宿迁·二模)化合物丙是一种制备具有杀菌活性的中华裸蒴的重要中间体,下列说法错误的是
A.反应①和②都是取代反应
B.乙分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为 1:7
C.丙分子中含有 3 种官能团,可以与NaOH溶液反应
D.可以用 FeCl3溶液鉴别甲和丙
11.(2026·江苏南京·二模)化合物是一种重要的药物中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.分子中含氧官能团为羰基 B.分子中所有碳原子一定共平面
C.与发生加成反应最多有2种产物 D.最多与发生加成反应
12.(2026·江苏连云港·三模)化合物Z是一种重要的医药中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X中的σ键和π键的数目比为13∶4 B.Y存在对映异构体
C.Z分子中所有碳原子可能共面 D.Y、Z可以用酸性溶液鉴别
13.(2026·江苏淮安·模拟预测)化合物Z是一种合成药物的中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X中与杂化的碳原子个数比为8:1
B.Y分子中所有碳原子不可能共平面
C.Y→Z的反应类型为加成反应
D.Y和Z可以用金属钠进行鉴别
14.(2026·江苏镇江·模拟预测)是一种有机合成的重要中间体,其部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.能发生消去反应和缩聚反应
B.分子存在顺反异构体
C.与足量加成后的分子含有2个手性碳原子
D.可用检验中是否含有
15.(2026·江苏扬州·一模)甲烷氧化制乙烯的可能过程如图所示,并在步骤①过程中检测到了自由基·CH3和·OCH3。下列说法正确的是
A.步骤①过程中可能有CH3OCH3生成
B.步骤①中CH4转化为C2H6后碳原子轨道的杂化方式发生了变化
C.步骤②中C2H6转化为C2H4后H-C-H键角变小
D.步骤②中每生成1molC2H4转移4mole-
16.(2026·江苏南通·一模)化合物W是合成抗病毒药物的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X不能发生加聚反应
B.1 molY最多能和3 mol发生加成反应
C.Z分子中和杂化的碳原子数目比为3:8
D.使用溶液可检验W中是否含有Z
17.(2026·江苏常州·一模)在一定条件下,化合物X发生的重排反应如下:
下列说法不正确的是
A.X、Y、Z中所有碳原子均为杂化
B.Y的熔点比Z的熔点低
C.1 mol X最多能与5 mol发生加成反应
D.X、Y、Z互为同分异构体
18.(2026·江苏·一模)化合物Z是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,其部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X分子中所有原子一定共面
B.Y分子中和杂化的碳原子数目比为
C.Z与足量反应的产物中有6个手性碳原子
D.Z能使的溶液褪色
19.(2025·江苏南通·一模)有机物G可以通过如下路线进行合成:
(1)有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应,B的结构简式为___________。
(2)有机物C中含有咪唑()的结构,咪唑与苯性质相似,且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为杂化的原子共有___________个。
(3)C→D反应分为多步,其中有→D的转化过程,该转化的最后一步反应类型为___________反应。
(4)F→G的反应条件除用外,也可以选择下列物质中的___________ (填字母)。
A.浓硫酸 B.,催化剂 C.
(5)F的一种同分异构体满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:___________。
能与溶液反应,能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同,且均含有2种化学环境不同的氢,其中一种水解产物具有顺反异构体。
(6)已知:RCOOHRCONHR′(R、R′表示H或烃基)。写出以、、、、为原料制备的合成路线流程图:___________。(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
20.(2026·江苏徐州·模拟预测)药物G的合成路线如下:
(1)的反应类型为______,B分子中含氧官能团名称为______。
(2)会产生与C互为同分异构体且含四元环的副产物,其结构简式为______。
(3)写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式:______。碱性条件下水解,生成氨和X、Y两种羧酸盐。X酸化后分子中碳原子轨道杂化类型相同,有3种不同化学环境的氢原子;Y酸化后分子中含有一个手性碳原子。
(4)可简写为Ms。E中“*”标记的键比D中“*”标记的键更易断裂的原因是______。
(5)已知:(R、代表烃基)。写出以、和为原料制备的合成路线流程图______。(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)
21.(2026·江苏·二模)阿福特罗是一种药物,其合成路线如下:
注:Bn代表
(1)A分子中含氧官能团名称为羟基、醚键和_______。
(2)D→E中生成一种分子式为的中间体(分子中N原子轨道杂化类型为),其结构简式为_______。
(3)E→F过程中使用(S)-扁桃酸分离得到F和另一物质,F和H的关系是_______。
A.对映异构体 B.顺反异构体 C.同系物
(4)写出同时满足下列条件的阿福特罗的一种同分异构体的结构简式:_______。
能与FeCl₃溶液发生显色反应。水解生成苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)和另一种芳香族化合物X,X有3种官能团和4种不同化学环境的氢原子,不能与甲醛发生缩聚反应。
(5)写出以、为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
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