内容正文:
第3课时 炔烃
新知探究(一)——乙炔的结构与性质
1.炔烃
(1)炔烃的官能团是—C≡C—,链状炔烃分子里只含有一个—C≡C—时,其通式可表示为CnH2n-2(n≥2)。
(2)炔烃物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似:沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高;密度随碳原子数的增多而逐渐增大(均小于ρ水)。
2.乙炔的物理性质
乙炔(俗称电石气)是无色无臭的气体,密度比相同条件下的空气小,微溶于水,易溶于有机溶剂。
3.乙炔的组成与结构
(1)组成和结构
(2)结构特点
①乙炔是最简单的炔烃。乙炔分子中的四个原子在一条直线上。
②乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化,碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。
[微点拨] ①炔烃中的共线原子至少4个。
②炔烃中含有π键,易发生加成反应。
4.乙炔的化学性质
(1)氧化反应
①燃烧:乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2CH≡CH+5O24CO2+2H2O。
燃烧时火焰明亮并伴有浓烟,且能放出大量的热,可用于焊接或切割金属。
②乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使之褪色。
(2)加成反应
乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如:
HC≡CH+Br2―→CHBr==CHBr;
CHBr==CHBr+Br2―→CHBr2—CHBr2。
CH≡CH+H2CH2==CH2;
CH≡CH+2H2CH3CH3。
CH≡CH+HClCH2==CHCl。
CH≡CH+H2OCH3CHO。
[微点拨] “C==C—OH”结构不稳定,会转化为稳定的“C—CHO”。
(3)加聚反应
nCH≡CH,聚乙炔可用于制备导电高分子材料。
[微点拨] 炔烃的化学性质与乙炔相似,均能发生氧化、加成、加聚反应。
[题点多维训练]
1.下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃分子中只含有极性键
D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物
解析:选A 丙炔、2丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上,但多碳原子的炔烃中所有碳原子不一定在同一直线上,如1丁炔分子中的所有碳原子不在同一直线上,B错误;炔烃分子中含有极性键和非极性键,C错误;C4H6为CH2==CH—CH==CH2时,与乙炔不互为同系物,D错误。
2.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是 ( )
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入酸性高锰酸钾溶液中,观察颜色变化
C.点燃,检验燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
解析:选D 乙烯、乙炔都为不饱和烃,都可与溴水发生加成反应,A不能鉴别;乙烯、乙炔都为不饱和烃,都可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,B不能鉴别;燃烧都生成二氧化碳和水,C不能鉴别;含碳量不同,则点燃时火焰明亮程度及产生黑烟量的多少不同,D可鉴别。
3.(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式: 。
(2)1⁃丁炔与足量Br2的CCl4溶液充分反应的化学方程式为 ,反应类型为 。
(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2⁃甲基戊烷,由此推断该炔烃可能的结构简式为 。
答案:(1)CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3C≡CCH2CH3、
(2)CH≡C—CH2CH3+2Br2―→CHBr2—CBr2—CH2CH3 加成反应
(3)、
新知探究(二)——乙炔的实验室制法及性质探究
1.实验装置及原理
电石(CaC2)与水反应非常剧烈,反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。所用装置和试剂设计如下:
(1)①中反应方程式:CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+CH≡CH↑,用饱和食盐水不用水的理由是减缓反应,得到平稳气流。
(2)②中反应的离子方程式为H2S+Cu2+===CuS↓+2H+,现象:生成黑色沉淀,作用是吸收乙炔中的H2S气体。
(3)③中现象是紫色褪去,结论是乙炔发生氧化反应。
(4)④中的现象是溶液褪色,结论是乙炔发生加成反应。
2.思考讨论
(1)能否去掉装置②?理由是什么?
提示:否。H2S具有还原性,干扰实验。
(2)①中导气管口附近塞少量棉花的作用是什么?
提示:防止反应产生的泡沫涌入导管。
(3)能否用启普发生器制乙炔?为什么?
提示:不能。①CaC2吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停;②反应放出大量热,易使启普发生器炸裂;③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。
[题点多维训练]
1.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 ( )
A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性
C.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔的不饱和程度高
D.用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质,不需要用硫酸铜溶液除杂
解析:选D 电石和水反应比较剧烈,所以用饱和食盐水代替水,逐滴加入饱和食盐水可控制反应物水的供给,从而控制生成乙炔的速率,A正确;酸性KMnO4溶液能氧化乙炔,因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性,B正确;对于烃类物质而言,不饱和程度越高,则含碳量越高,火焰越明亮,冒出的烟越浓,乙炔含有碳碳三键,是不饱和程度较高的烃类物质,则将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔的不饱和程度高,C正确;制取乙炔气体中会混有硫化氢可以被Br2氧化,使Br2的CCl4溶液褪色,对乙炔性质的检验产生干扰,所以应用硫酸铜溶液洗气,D错误。
2.下列是实验室制取乙炔、洗气和性质实验所需的装置及试剂,按要求回答下列问题:
(1)制取乙炔气体所需的发生装置是 (填字母)。
(2)如果按照气体发生、洗气、性质实验装置的顺序从左到右连接起来,请写出接口连接的顺序:发生装置出口 接 , 接 或 。(填数字)
(3)装置C的作用是 。
(4)如果要进行乙炔的可燃性实验,首先应该 。
解析:(1)实验室用电石和饱和氯化钠溶液反应制取乙炔,此反应不需加热,故所需的发生装置为A、D、F。
(2)制取的乙炔中含少量的H2S等杂质气体,故先用CuSO4溶液洗气,再用溴水或酸性高锰酸钾溶液来检验乙炔性质,则实验装置接口的连接顺序为发生装置出口1接3,4接2或5。
(3)电石中含CaS等杂质,会导致制得的乙炔中含H2S等杂质气体,对乙炔的检验造成干扰,故硫酸铜溶液的作用是除去H2S等杂质气体。
(4)可燃性气体在点燃前必须验纯。
答案:(1)ADF (2)1 3 4 2 5
(3)除去H2S等杂质气体
(4)验纯
命题热点——烷烃、烯(炔)烃的特征反应
1.烷烃的特征反应为取代反应
+X2(g)+HX
取代1 mol 氢原子需要1 mol X2(X为卤素原子),生成1 mol HX。
2.烯(炔)烃的特征反应——加成反应
1 mol碳碳双键()可以和1 mol Br2(或1 mol H2)完全加成,1 mol碳碳三键(—C≡C—)可以和2 mol Br2(或2 mol H2)完全加成。
3.取代反应与加成反应比较
反应类型
取代反应
加成反应
概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
有机物分子中双键(或三键)两端的原子直接结合新的原子或原子团的反应
反应方式
有进有出
只进不出
反应前后分子总数变化
①若不成环,分子总数不变
②若成环,分子总数增多
减小
实例
①CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
②
CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
[典例] ①1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应,生成1 mol二氯代烷;②1 mol该二氯代烷能和8 mol Cl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该链烃可能是 ( )
A.CH3CH==CH2 B.CH2==CHCH==CH2
C.CH3CH==CHCH3 D.CH2==CH2
[解析] 1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应,则分子含有2个CC或1个C≡C,1 mol该二氯代烷能和8 mol Cl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃,1个二氯代烷分子中含有8个氢原子,其中2个氢原子为链烃与HCl发生加成反应引入,所以链烃分子中含有6个氢原子。
[答案] B
[题点多维训练]
1.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能与溴水发生加成反应
C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D.能与HCl反应生成氯乙烯
解析:选D 乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O;乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应;乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。
2.下列物质与Br2在一定条件下反应,可能生成的溴代烃数目最多的是(不考虑立体异构) ( )
选项
A
B
C
D
反应物
CH3CH3
丙烯
反应条件
光照
常温,Br2的
CCl4溶液
常温,Br2的
CCl4溶液
常温,Br2的
CCl4溶液
解析:选A 乙烷的一溴取代物有1种,二溴取代物有2种,三溴取代物有2种,四溴取代物有2种(与二溴取代物数目相同),五溴取代物有1种(与一溴取代物数目相同),六溴取代物有1种,所以可能得到9种溴代烃;与Br2的CCl4溶液中的Br2发生加成反应,可生成、、3种溴代烃;丙烯与Br2的CCl4溶液中的Br2发生加成反应,只能生成CH3CHBrCH2Br1种溴代烃;与Br2的CCl4溶液中的Br2发生加成反应,可得到、、、4种溴代烃。
3.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶,有关合成路线如图:
已知反应:nCH2==CH—CH==CH2
请完成下列各题:
(1)写出物质的结构简式:A ,C 。
(2)写出反应的化学方程式。
反应①: ;
反应③: ;
反应⑥: 。
解析:根据题中各物质转化关系可知,乙炔与HCl加成生成的A为CH2==CHCl,A发生加聚反应得到聚氯乙烯;乙炔与HCN发生加成反应生成的B为CH2==CHCN,B发生加聚反应生成聚丙烯腈;两分子乙炔聚合生成的C为CH≡C—CH==CH2,C与氯化氢发生加成反应生成的D为CH2==CCl—CH==CH2,D发生加聚反应生成氯丁橡胶。
答案:(1)CH2==CHCl CH≡C—CH==CH2
(2)CH≡CH+HClCH2==CHCl
CH≡CH+HCNCH2==CHCN
CH≡C—CH==CH2+HCl
[课时跟踪检测]
一、选择题
1.下列说法正确的是 ( )
A.电石的电子式:
B.可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙炔
C.乙炔、丙炔中的碳原子均为sp杂化
D.的名称为2,3⁃二甲基⁃4⁃戊炔
解析:选A 乙炔可能被酸性KMnO4氧化为CO2引入新杂质,B错误;丙炔中的碳原子有sp和sp3两种杂化,C错误;D项的名称为3,4⁃二甲基⁃1⁃戊炔,错误。
2.下列关于乙炔的说法正确的是( )
A.乙炔可作水果的催熟剂
B.实验室制备乙炔可用启普发生器
C.乙炔在空气中燃烧只生成少量黑烟
D.氧炔焰可用于焊接金属
解析:选D 乙烯是一种植物生长调节剂和水果的催熟剂,乙炔不能催熟水果,A错误;启普发生器要求固体必须是块状,而电石遇水会碎裂,不能用启普发生器制乙炔,B错误;乙炔中含碳量高,将乙炔在空气中点燃,有大量的黑烟生成,C错误;乙炔燃烧放出大量热,氧炔焰能够产生很高的温度,则可用氧炔焰来焊接金属,D正确。
3.关于CH3C≡CCH3的说法错误的是( )
A.是乙炔的同系物
B.和1,3-丁二烯互为同分异构体
C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol该物质能和3 mol H2加成
解析:选D 2-丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团,互为同系物,A正确;2-丁炔与1,3-丁二烯的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,B正确;2-丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,C正确;2-丁炔分子中含有的碳碳三键,一定条件下与氢气发生加成反应时,1 mol 2-丁炔能和2 mol氢气加成,D错误。
4.某烃与氢气发生加成反应后,所得产物为2,2,3⁃三甲基戊烷,则该烃的结构可能有(两个双键连接在同一碳原子上时结构不稳定,不考虑立体异构) ( )
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
解析:选C 某烃与氢气发生加成反应后,所得产物为2,2,3⁃三甲基戊烷,其碳骨架为,如果含有1个碳碳双键,则碳碳双键的位置可以在1、2、3处;如果含有2个碳碳双键,则位置只能在1和3处;如果含有1个碳碳三键,位置只能在1处;如果含有1个碳碳双键和1个碳碳三键,则只能是1处是碳碳三键,3处是碳碳双键,因此可能的结构有6种。
5.实验室用如图所示装置制备乙炔,并验证乙炔的某些化学性质,下列说法不正确的是 ( )
A.实验室制备乙炔的时候,通常用饱和食盐水和电石制备
B.装置B中盛有氢氧化钠溶液,作用是吸收水蒸气
C.C中可以观察到溴的四氯化碳溶液褪色
D.如果没有B装置,则D装置中酸性高锰酸钾溶液褪色不能证明乙炔被氧化
解析:选B A中生成乙炔,反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢、磷化氢等杂质气体,可通过硫酸铜溶液除去,通过溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液检验乙炔的性质。电石与水的反应非常剧烈,实验室通常用饱和食盐水和电石制备乙炔,A正确;装置B的作用是除去乙炔中的杂质气体,需要使用硫酸铜溶液,B错误;乙炔能和溴发生加成反应,C中可以观察到溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;硫化氢气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故如果没有B装置,则D装置中酸性高锰酸钾溶液褪色不能证明乙炔被氧化,D正确。
6.下列各选项能说明分子式为C4H6的烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是 ( )
A.燃烧时有黑烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.所有原子都在同一平面上
D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
解析:选D 1⁃丁炔和1,3⁃丁二烯含碳量相同,燃烧都有浓烟,A不能据此确定结构; 两者都为不饱和烃,均能使酸性KMnO4溶液褪色,B不能确定; 1⁃丁炔含有甲基,具有甲烷的结构特征,1,3⁃丁二烯中两个碳碳双键之间为单键,可自由旋转,所有的原子不一定共平面,C不能根据是否共平面判断; 与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子,说明是炔烃,因为Br2加成后溴原子只能连在炔烃的两个不饱和碳原子上,而1,3⁃丁二烯完全加成后溴原子连在四个碳原子上,故D正确。
7.0.5 mol某气态烃能与1 mol HCl完全加成,加成后产物分子中的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代,则此气态烃可能是 ( )
A.HC≡CH B.CH2==CH2
C.CH≡CCH3 D.CH2==C(CH3)2
解析:选C 0.5 mol该烃能与1 mol HCl完全加成,说明烃分子中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键;加成后产物分子中的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代,说明0.5 mol该烃与1 mol HCl完全加成后的产物分子中含有3 mol H原子,则0.5 mol 该烃中含有2 mol H原子,即1 mol该烃中含有4 mol H原子,选项中符合要求的只有CH≡CCH3。
8.某烃的结构简式为,
下列说法不正确的是 ( )
A.1 mol该烃完全燃烧消耗11 mol O2
B.与氢气完全加成后的产物分子中含2个甲基
C.1 mol该烃与Br2完全加成,消耗Br2的物质的量为3 mol
D.该烃的核磁共振氢谱图中有6组吸收峰
解析:选B 由该烃的结构简式可知分子式为C8H12,则1 mol该烃完全燃烧消耗O2的物质的量为mol=11 mol,故A正确;碳碳双键、碳碳三键均能与氢气发生加成反应,则该烃与H2完全加成后的产物分子中含3个甲基,故B错误;碳碳双键、碳碳三键均能与Br2发生加成反应,则1 mol该烃与Br2完全加成,消耗Br2的物质的量为3 mol,故C正确;该烃分子中含有6种不同化学环境的氢原子,则该烃的核磁共振氢谱图中有6组吸收峰,故D正确。
9.已知1 mol某烃A完全燃烧可得到3 mol CO2,在一定条件下,1 mol该烃能与2 mol HCl完全加成生成化合物B。下列说法正确的是 ( )
A.烃A为2⁃甲基丙烯
B.实验室制取烃A的化学方程式为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑
C.化合物B可发生聚合反应
D.1 mol化合物B上的氢原子可被6 mol Cl2完全取代
解析:选D 1 mol某烃A完全燃烧可得到3 mol CO2,则A分子中含有3个碳原子,而在一定条件下1 mol 该烃能与2 mol HCl发生完全加成反应,故该烃含有1个碳碳三键(不考虑C==C==C),则该烃A为CH3C≡CH,A的名称是丙炔,故A、B错误; 化合物B中没有碳碳不饱和键,不能发生聚合反应,故C错误; B的分子式为C3H6Cl2,B上的氢原子可被6 mol Cl2完全取代,故D正确。
10. [双选]将乙炔通入银氨溶液,产生白色沉淀:HC≡CH+2[Ag(NH3)2]+ ―→AgC≡CAg↓+2N+2NH3。通过该实验可以区分乙炔和乙烯。已知乙炔银遇酸可放出乙炔。下列分析或推测正确的是 ( )
A.乙炔与银氨溶液的反应不属于氧化还原反应
B.乙炔中C—H的活性比乙烯中C—H的活性强
C.2⁃丁炔与银氨溶液能发生类似反应
D.乙炔通入AgNO3溶液中也能发生类似反应
解析:选AB 乙炔与银氨溶液反应过程中没有元素化合价变化,不是氧化还原反应,A正确;乙炔能与银氨溶液反应生成乙炔银,乙烯不与银氨溶液反应,说明乙炔中C—H的活性比乙烯中C—H的活性强,B正确;三键碳原子上连有氢原子才能与银氨溶液发生该反应,2⁃丁炔三键碳原子上没有氢原子,不能与银氨溶液发生类似反应,C错误;乙炔通入硝酸银溶液中若能发生类似反应,则会形成酸性环境,此环境下乙炔银会放出乙炔,故不能发生与题述类似的反应,D错误。
11.分子式为C4H6的烃有多种结构,下列叙述中能说明其结构是CH3—C≡C—CH3的事实是 ( )
A.所有碳原子在同一直线上
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与Br2加成可以得到2种产物
D.1 mol该烃最多能与2 mol Br2发生加成反应
解析:选A H—C≡C—H中所有原子在同一直线上,则所有碳原子在同一直线上,说明两个甲基取代乙炔中两个氢原子,因此其结构是CH3—C≡C—CH3,故A符合题意;碳碳双键和碳碳三键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,该分子可能含有两个碳碳双键,如H2C==CHCH==CH2,故B不符合题意;H2C==CHCH==CH2与Br2加成也可以得到2种产物,因此不能说明其结构是CH3—C≡C—CH3,故C不符合题意;1 mol H2C==CHCH==CH2最多也能与2 mol Br2发生加成反应,因此不能说明其结构是CH3—C≡C—CH3,故D不符合题意。
12.已知:,若要合成,所用的起始原料可以为( )
A.1,3-戊二烯和丙炔
B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和丙炔
D.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
解析:选B 根据反应原理,若要合成,所用的起始原料可以为(乙炔)、(2,3-二甲基-1,3-戊二烯)或(1,3-戊二烯)、(2-丁炔)。
二、非选择题
13.(12分)乙炔是一种无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。实验室常用如图所示装置制取乙炔,并验证乙炔的性质。回答下列问题:
(1)利用电石制备乙炔的化学方程式为 。
(2)用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是 。
(3)装置A的作用是 ,装置B中的现象是 。
(4)装置C中发生反应的类型是 ,完全反应的化学方程式为 。
(5)若称取a g电石,反应完全后,将生成的乙炔全部通入足量溴的四氯化碳溶液中,溶液增重b g,则电石的纯度为 (用含有a、b的式子表示)。
解析:(5)根据题意可知,溴的四氯化碳溶液增重b g,即生成乙炔的质量为b g,乙炔的物质的量为 mol,根据CaC2+2H2O―→CH≡CH↑+Ca(OH)2可知参加反应的CaC2的物质的量为 mol,故m(CaC2)=×64 g,则CaC2的纯度为×100%。
答案:(1)CaC2+2H2O―→CH≡CH↑+Ca(OH)2
(2)减小反应速率,使产生的乙炔气流平稳
(3)除去乙炔中的杂质气体 溶液的紫红色褪去
(4)加成反应 CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2
(5)×100%
13.写出与H2加成生成2⁃甲基戊烷的炔烃结构简式及名称: 。
答案:,4⁃甲基⁃2⁃戊炔; ,4⁃甲基⁃1⁃戊炔
14.(12分)乙烯基乙炔(CH2===CH—C≡CH)在工业上主要用于制备合成橡胶的原料2-氯-1,3-丁二烯(结构简式为CH2CClCHCH2)。请回答下列问题:
(1)乙烯基乙炔中的官能团是______________________________(写名称)。
(2)乙烯基乙炔生成2-氯-1,3-丁二烯的反应类型是____________,反应物除乙烯基乙炔外,还有____________(写化学式)。
(3)1 mol乙烯基乙炔与氢气完全加成需要消耗氢气________ mol,该反应的生成物的结构简式为__________________,与该物质互为同分异构体的烷烃的系统命名为____________________。
解析:(1)乙烯基乙炔CH2===CH—C≡CH中的官能团是碳碳双键、碳碳三键。(2)乙烯基乙炔生成2-氯-1,3-丁二烯时,三键转变为双键,H、Cl分别与三键碳原子直接相连,则与HCl在一定条件下发生加成反应,反应物除乙烯基乙炔外,还有HCl。(3)发生加成反应时,1 mol碳碳双键消耗1 mol氢气,1 mol碳碳三键消耗2 mol氢气,故1 mol乙烯基乙炔完全加成共消耗3 mol氢气;完全加成后的生成物为正丁烷,正丁烷的同分异构体是异丁烷,即2-甲基丙烷。
答案:(1)碳碳双键、碳碳三键 (2)加成反应 HCl (3)3 CH3CH2CH2CH3 2-甲基丙烷
15.(12分)乙炔是一种重要的有机化工原料,已知乙炔的二聚反应为2HC≡CHH2CCH—C≡CH,其三聚反应同理。现以乙炔为原料在一定条件下发生如图所示的转化。其中A为乙炔的二聚产物;E为乙炔的三聚产物,E分子中有四个碳原子在一条直线上;高分子D的结构简式为。
请回答下列问题:
(1)乙炔的电子式为 。
(2)聚乙炔可用于制备导电高分子材料,写出聚乙炔的结构简式: ,下列关于聚乙炔的说法正确的是 (填字母)。
a.聚乙炔塑料容易因氧化而失去活性
b.1 mol聚乙炔能与1 mol Br2发生加成反应
c.能使酸性KMnO4溶液褪色
d.等质量的聚乙炔与乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)B的结构简式为 ,A→B的反应类型为 。
(4)E的结构简式为 。
解析:A为乙炔的二聚产物,则A为CH2==CH—C≡CH,E为乙炔的三聚产物,且E分子中有四个碳原子在一条直线上,则E为CH2==CH—C≡C—CH==CH2,根据D的结构简式知,B为CH2==CH—CCl==CH2。
(1)乙炔的电子式为C︙︙H。(2)聚乙炔的结构简式为。a.聚乙炔塑料中含有碳碳双键,容易被氧化而失去活性,正确;b.1 mol 聚乙炔能与n mol Br2发生加成反应,错误;c.聚乙炔分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,正确;d.聚乙炔与乙炔的最简式相同,故等质量的聚乙炔与乙炔完全燃烧时的耗氧量相同,错误。(3)由A、B的结构简式可知A→B的反应类型为加成反应。
答案:(1)C︙︙H
(2) ac
(3)CH2==CH—CCl==CH2 加成反应
(4)CH2==CH—C≡C—CH==CH2
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