第2章 第2节 第2课时 烯烃的氧化与二烯烃的加成-【新课程学案】2026-2027学年高中化学选择性必修第三册教师用书word(人教版)
第2课时 烯烃的氧化与二烯烃的加成
新知探究(一)——烯烃的氧化反应
烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂,随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同,氧化产物不同。
(1)被酸性KMnO4溶液氧化
烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系:
烯烃被氧 化的部分 | CH2== | RCH== | |
氧化产物 | CO2 | RCOOH |
如:RCH==CH2RCOOH+CO2+H2O
(2)被臭氧氧化
烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得到醛或酮。
如和
[典例] 现有化学式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3⁃二甲基戊烷,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解得到乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为 ( )
A.
B.
C.
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D.
[解析] 烯烃C7H14为单烯烃,与氢气的加成产物2,3⁃二甲基戊烷的结构简式为;该烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解得到乙醛和一种酮,说明该烯烃部分结构为
,根据其与H2加成所得烷烃的结构简式可知,该烯烃为
。
[答案] C
[题点多维训练]
题点(一) 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化
1.(1)能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯,原因是 。
(2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检测其产物为CO2、H2O和,试推测该烯烃的结构简式为 。
答案:(1)不能。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2,产生新的杂质 (2)
2.烯烃容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,已知(CH3)2CCHCH3能被酸性高锰酸钾溶液氧化为
和CH3COOH。某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂的作用下可以消耗2 mol H2,用酸性高锰酸钾溶液氧化,得到HOOC—CH2CH2—COOH、
和
的混合物,则该烃的结构简式是 。
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解析:1 mol烃C11H20在催化剂的作用下可以消耗2 mol H2,可知其含2 mol碳碳双键,用酸性高锰酸钾溶液氧化,得到HOOC—CH2CH2—COOH、和
的混合物,结合已知信息可知,产物中的羧基碳与羰基碳在反应物中原为双键碳原子,则可得该烃的结构简式为
。
答案:
题点(二) 烯烃被O3氧化
3.已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得醛或酮。如:+R2—CHO,现有化学式为C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有 ( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
解析:选B C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物,说明该烯烃的结构关于碳碳双键对称,符合该条件的结构有CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3、
、
,共3种。
4.分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后,在Zn存在下水解生成,则该烃的结构简式为 。
答案:或
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