第2章 第3节 第2课时 苯的同系物 烃的同分异构体-【新课程学案】2026-2027学年高中化学选择性必修第三册教师用书word(人教版)
第2课时 苯的同系物 烃的同分异构体
新知探究——苯的同系物
1.苯的同系物的组成与结构
(1)苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物,通式为CnH2n-6(n>6)。
(2)示例
苯的同系物 | 名称 |
甲苯 | |
邻二甲苯 (1,2⁃二甲苯) | |
间二甲苯 (1,3⁃二甲苯) | |
对二甲苯 (1,4⁃二甲苯) |
2.苯的同系物的物理通性
一般具有类似苯的气味的无色液体,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。
3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)实验探究
①苯、甲苯分别与溴水的反应
现象 | 解释 | |
振荡前 | 溴水在下层 | 溴水的密度大于苯和甲苯 |
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振荡后 | 液体分层,上层均为橙红色,下层几乎无色 | 苯、甲苯与溴水均不反应,但能萃取溴 |
②苯、甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液反应
现象 | 解释 | |
振荡前 | 酸性KMnO4溶液在下层 | 酸性KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 |
振荡后 | 苯无明显现象,甲苯中紫红色褪去 | 苯不与酸性KMnO4溶液反应,甲苯与酸性KMnO4溶液反应 |
(2)化学性质
苯的同系物都含有苯环和烷基,其化学性质与烷烃和苯类似,由于苯环与烷基之间存在相互作用,所以化学性质又有差异,如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代,而苯环也使甲基活化,易被氧化。
①氧化反应
a.苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
苯的同系物侧链的烷基中,直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时,该物质一般不能被KMnO4(H+)氧化为苯甲酸。
b.燃烧的通式(n>6):CnH2n-6+O2
nCO2+(n-3)H2O。
②取代反应
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a.甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为。
b.甲苯与Cl2在光照条件下可发生取代反应,可能生成的有机产物结构简式为
。
③加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式: 。
应用化学
乙苯是一种芳香族有机化合物,主要用途是在石油化学工业作为生产苯乙烯的中间体,所制成的苯乙烯一般被用来制备常用的塑料制品——聚苯乙烯。乙苯经过催化脱氢,生成氢气和苯乙烯。
1.苯乙烯是否属于苯的同系物?
提示:不属于,苯的同系物必须是苯环与烷基相连的有机物。
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,原因是什么?说明了什么问题?
提示:在乙苯分子中苯环对侧链有影响,使得侧链烷基容易被氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明了苯的同系物分子中苯环对烷基是有影响的。
3.乙苯含有苯环的同分异构体的结构有几种?写出其结构。
提示:4种,分别为、
、
、
。
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