内容正文:
第1章|有机化合物的结构与性质 烃
第1节 认识有机化学
学习目标
重点难点
1.知道有机化学的含义及其研究范围,了解有机化学的发展历程及其应用前景。
2.能根据不同的标准对简单有机物进行分类,能识别简单有机物中的官能团并能说出官能团的名称。
3.从官能团的视角认识有机化合物的分类,知道简单有机化合物的命名。
重点
1.有机化合物的分类。
2.烷烃的系统命名法。
难点
烷烃的系统命名法。
第一课时 有机化学的发展 有机化合物的分类
新知探究(一)——有机化学的发展
1.有机化学
(1)定义:以有机化合物为研究对象的学科。
(2)研究范围:包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。
2.有机化学的发展历程
(1)早期萌发
到17世纪,人类已经较为普遍地学会了酒、醋、染色植物和草药等的使用,了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等,为有机化学的创立打下了基础。
(2)创立形成
①18世纪,物质提取:瑞典化学家舍勒提取了酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等。
②19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化合物”和“有机化学”概念。
③1828年,维勒首次在实验室里用无机物合成了尿素[CO(NH2)2], 打破了无机物与有机化合物之间的界限。
④1830年,李比希创立了有机化合物的定量分析方法。
⑤1848~1874年,关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出,之后研究有机化合物的官能团体系又被建立起来,使有机化学成为一门较为完整的学科。
(3)辉煌发展(20世纪)
(4)广阔前景(21世纪)
有机化学继续在能源、材料、国防、生命健康、生态环境等领域大显身手。
[微点拨] 有机化合物与无机物的区别
①化合物根据是否含碳元素分为有机化合物和无机物。但CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质具有无机物的性质,视为无机物。
②有机化合物与无机物的性质也有所不同。有机化合物一般都具有可燃性、熔、沸点较低、不导电、不导热等性质,而大多数无机物一般不具有这些性质。
③有机化合物与无机物无绝对界限,两者在一定条件下可以相互转化。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)人类最早使用的染料是从植物中提取的有机物 (√)
(2)化学家李比希最早提出测定有机化合物的定量分析方法 (√)
(3)维勒首次在实验室利用无机物合成了有机化合物尿素 (√)
(4)有机物都是从有机体中分离出来的物质 (×)
(5)有机物都不溶于水,易溶于有机溶剂 (×)
(6)有机物和无机物的组成、结构、性质有严格的区别,它们不能相互转化 (×)
2.下列不属于有机化学范畴的是 ( )
A.周朝设立“酰人”官职负责酿造酒、醋等
B.侯德榜用食盐生产纯碱
C.瑞典化学家舍勒提取了酒石酸、柠檬酸等物质
D.维勒首次在实验室里合成了尿素
解析:选B 用含淀粉或纤维素的物质酿造酒、醋都属于有机化学的范畴,A项正确;用食盐生产纯碱是用无机物制备无机物,不属于有机化学的范畴,B项错误;酒石酸、柠檬酸、尿素都是有机化合物,C、D项正确。
3.下列说法不正确的是 ( )
A.红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等物理方法的引入,使有机分析达到了微量、高效、准确的程度
B.逆合成分析法设计思想的诞生及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代,使新的有机化合物的合成速度大大提高
C.无论是破译并合成蛋白质、认识并改造遗传分子,还是从分子水平上揭示生命的奥秘,有机化学都发挥着巨大的作用并成为生命科学赖以发展的坚实基础
D.人类只能合成自然界中存在的有机化合物
解析:选D 有机分析中,使用红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等方法,可以减少目标物质的使用量,而且能够快速、准确地达到目的,A项正确;利用逆合成分析法设计思想可以较快地确定合成路线,而计算机在有机合成路线设计中可以快速地排除不合理的合成路线,从而确定合适的合成路线,B项正确;人类不仅能够合成自然界中存在的有机化合物,还能合成自然界中不存在的有机化合物,D项错误。
新知探究(二)——有机化合物的分类
1.有机化合物的三种分类方法
根据组成中是否有碳、氢以外的元素
分为烃和烃的衍生物
根据分子中碳骨架的形状
分为链状有机化合物和环状有机化合物
根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团)
分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等
2.烃及其分类
(1)定义:只由碳、氢两种元素组成的有机化合物。
(2)分类
3.官能团与有机化合物的类别
(1)官能团:有机化合物分子中,决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
(2)依据官能团分类
有机化合
物类别
官能团
(名称和结构)
代表物
(名称和结构简式)
烃
烷烃
—
甲烷(CH4)
烯烃
碳碳双键
()
乙烯(CH2CH2)
炔烃
碳碳三键
()
乙炔()
芳香烃
—
苯()
烃的衍生物
卤代烃
卤素原子(碳卤键)(—X)
溴乙烷(CH3CH2Br)
醇
(醇)羟基(—OH)
乙醇(CH3CH2OH)
酚
(酚)羟基(—OH)
苯酚()
醚
醚键()
乙醚
(CH3CH2OCH2CH3)
醛
醛基()
乙醛(CH3CHO)
酮
酮羰基[]
丙酮
羧酸
羧基()
乙酸(CH3COOH)
酯
酯基()
乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)
胺
氨基(—NH2)
甲胺(CH3NH2)
酰胺
酰胺基()
乙酰胺(CH3CONH2)
[微思考]
1.链状有机化合物就是链状烃,含有苯环的有机化合物就是芳香烃。这种说法正确吗?
提示:不正确。链状有机化合物包括链状烃和非烃类链状有机化合物,即含有O、N、S等原子的链状有机化合物不是链状烃;芳香烃的衍生物也含有苯环,但不是芳香烃。
2.碳碳双键和碳碳三键为什么是官能团?
提示:碳碳双键和碳碳三键分别决定了烯烃和炔烃所具有的共同特性。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)具有相同官能团的有机物一定是同类物质 (×)
(2)(苯酚)既属于环状化合物中的芳香化合物,又属于酚类 (√)
(3)[︰︰H]-、—Br、—NO2、均为官能团 (×)
2.(2025·微山县第二中学段考)下列说法中,正确的是 ( )
A.烷烃、烯烃、炔烃属于脂肪烃
B.烷烃、烯烃、炔烃和苯及其同系物都属于脂肪烃
C.苯及其同系物属于脂环烃
D.烷烃、烯烃、炔烃都属于饱和烃
解析:选A 烷烃、烯烃、炔烃均为链状结构,属于脂肪烃,故A正确;苯及其同系物含有苯环,不属于脂肪烃,属于芳香烃,故B、C错误;烯烃中含有碳碳双键、炔烃中含有碳碳三键,都属于不饱和烃,故D错误。
3.下列有机化合物的类别与所含官能团都错误的是 ( )
选项
物质
类别
官能团
A
CH3—O—CH3
醚
B
醇
—OH
C
醛
—CHO
D
CH3CH2CH2COOH
羧酸
—COOH
解析:选C 中羟基与烃基相连,故属于醇,B项正确;中含有的官能团是酯基,故属于酯,C项错误;CH3CH2CH2COOH中的官能团是羧基,D项正确。
4.具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图所示,它属于 ( )
①芳香族化合物 ②脂肪族化合物 ③有机羧酸 ④有机高分子化合物 ⑤芳香烃
A.③⑤ B.②③ C.①③ D.①④
解析:选C 由题给的结构简式可知,该有机物含苯环、—COOH,其余结构饱和。该有机物含苯环,属于芳香族化合物,①正确;含苯环的有机物不属于脂肪族化合物,②错误;该有机物含—COOH,属于有机羧酸,③正确;该有机物相对分子质量较小,不属于有机高分子化合物,④错误;该有机物含O元素,不属于芳香烃,⑤错误。
5.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上(填字母)。
①CH3CH2CH2COOH ;
② ;
③ ;
④ ;
⑤ ;
⑥ ;
⑦ ;
⑧ 。
A.烷烃 B.烯烃 C.炔烃 D.酚 E.醛 F.羧酸 G.苯的同系物 H.酯 I.卤代烃 J.醇
答案:①F ②D ③G ④H ⑤F ⑥I ⑦B ⑧E
6.(1)(2024·浙江6月选考)化合物的官能团名称是 。
(2)(2024·安徽卷)和中含氧官能团名称分别为 、 。
(3)(2024·甘肃卷)化合物的含氧官能团名称为 。
(4)(2024·江苏卷)分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(5)(2024·新课标卷)中含氧官能团名称是 。
答案:(1)羧基、碳氯键(或氯原子) (2)(醇)羟基
醛基 (3)(酚)羟基、醚键、醛基 (4)(酮)羰基 (5)酯基
[课时跟踪检测]
一、选择题
1.下列各项是关于有机化学发展史的叙述:①1965年,我国科学家第一次人工合成了结晶牛胰岛素;②19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化合物”和“有机化学”这两个概念;③1828年,德国化学家李比希首次在实验室里用无机物合成了有机化合物尿素;④1830年,德国化学家维勒创立了有机化合物的定量分析方法。其中正确的是 ( )
A.①②③ B.②③④
C.①② D.①②④
解析:选C 1828年,德国化学家维勒首次在实验室用无机物合成了有机化合物尿素,打破了无机物和有机化合物之间的界限,故③错误;1830年,德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法,故④错误。
2.下面的原子或原子团不属于官能团的是 ( )
A.OH- B.—Br
C.—NO2 D.
解析:选A 官能团是决定有机化合物共同特性的原子或原子团,是电中性的。
3.下列有机化合物中,含有两种官能团的是 ( )
A. B.
C. D.
解析:选C 的官能团为碳氯键,只有1种官能团,故A不符合题意;的官能团为碳氯键,只有1种官能团,故B不符合题意;CH2==CHBr的官能团为碳碳双键和碳溴键,共有2种官能团,故C符合题意;的官能团为硝基,只含有1种官能团,故D不符合题意。
4.青蒿素是从中药黄花蒿中提取的一种抗疟有效成分,具有抗疟疾和免疫调节功能,其结构简式如图所示,青蒿素分子中的官能团为(—O—O—过氧键除外) ( )
A.羧基、醚键 B.酯基、醚键
C.甲基、酯基 D.甲基、羧基
解析:选B 青蒿素结构简式中的是酯基,是醚键。
5.下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是 ( )
A. B.
C. D.CH3CH2OH
解析:选B 不含苯环,不属于芳香族化合物;含有羟基,属于醇类,A不符合题意。含有苯环,属于芳香族化合物;含有羟基,且羟基没有和苯环直接相连,属于醇类,B符合题意。含有苯环,属于芳香族化合物;含有羟基,且羟基和苯环直接相连,属于酚类,C不符合题意。CH3CH2OH不含苯环,不属于芳香族化合物;含有羟基,属于醇类,D不符合题意。
6.按碳骨架分类,下列说法正确的是 ( )
A.CH3CH2CH(CH3)2属于链状化合物
B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物
D.属于芳香族化合物
解析:选A CH3CH2CH(CH3)2属于链状化合物,A正确;含苯环的有机物叫芳香族化合物,不含苯环,属于环烯烃,不属于芳香族化合物,B错误;不含苯环的碳环化合物属于脂环化合物,而结构中含有苯环,属于芳香族化合物,C错误;结构中不含苯环,不属于芳香族化合物,D错误。
7.(2025·烟台市第二中学月考)如表物质所属的类别及其所含官能团的对应关系可能有错误的是 ( )
物质
类别
官能团
A
CH3CH==CH2
烯烃
B
(CH3)2CHCOOH
羧酸
—COOH
C
酯类
—COOR
D
R—OH(R,烃基)
醇类
—OH
解析:选D CH3CH==CH2属于烯烃,官能团为,故A正确;(CH3)2CHCOOH属于羧酸,官能团为—COOH,故B正确;属于酯类,官能团为—COOR,故C正确;R可能为芳香烃基,则R—OH可能为酚,不一定是醇,故D错误。
8.(2025·新泰市第一中学期中)如图表示的一些物质或概念间的从属关系中,不正确的是 ( )
选项
X
Y
Z
A
苯的同系物
芳香烃
芳香化合物
B
烯烃
不饱和烃
烃
C
氯乙烷
卤代烃
烃的衍生物
D
甲苯
环状化合物
芳香烃
解析:选D 芳香烃为含有苯环的烃,环状化合物是指只要含有环状结构的化合物,甲苯是芳香烃的一种,故Y包含Z,Z包含X,D错误。
9.某有机化合物的结构简式如图:
此有机化合物属于 ( )
①炔烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物 ⑤高分子化合物 ⑥芳香族化合物
A.①②③④⑥ B.②④⑥
C.②④⑤⑥ D.①③⑤
解析:选B 由题给的结构简式可知,该有机物中不存在碳碳三键,不是炔烃,所以①错误;含酯基、羟基、羧基、碳碳双键,属于多官能团有机化合物,所以②正确;含苯环,但还含O元素,则不属于芳香烃,则③错误;含C、H、O三种元素,为烃的含氧衍生物,则④正确;该有机物不是高分子化合物,则⑤错误;含有苯环,属于芳香族化合物,则⑥正确。
10.(2025·山东青岛高二模拟)下列物质中,可看作醇类、酚类和羧酸类有机物的是 ( )
A. B.
C. D.
解析:选D A中官能团是醛基、酚羟基和醚键;B中官能团是酚羟基和羧基;C中官能团是酚羟基和酯基;D中官能团是羧基、酚羟基、酮羰基和醇羟基。
11.在“分子马达”研究方面取得重大成就的三位化学家获得诺贝尔化学奖,一种光驱分子马达结构如图所示,该分子中含有官能团的种数为 ( )
A.1 B.2 C.3 D.4
解析:选B 该分子中含有—COOH、—C≡C—两种官能团。
12.红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素,其中呈深红色的色素是辣椒红,其结构式如图所示。下列有关辣椒红的说法错误的是( )
A.含有的含氧官能团为羟基和酮羰基
B.属于烃的衍生物
C.属于链状化合物
D.分子中含有10个碳碳双键
解析:选C 辣椒红分子中含有C、H、O三种元素,属于烃的衍生物,B正确;辣椒红分子中含有一个五元环、一个六元烯环,因此属于环状化合物,C错误;辣椒红分子中含有10个碳碳双键,D正确。
二、非选择题
13.(8分)香水中含有的香精油等香料是从天然物质中提取到的具有芳香气味的有机物,因其有香味,故称芳香族化合物。后来发现此类化合物大多含有苯环,芳香族化合物即指含有苯环的化合物。
① ② ③ ④
⑤ ⑥
回答下列问题:
(1)上述物质属于脂环化合物的是 。
(2)上述物质属于芳香族化合物的是 。
(3)上述物质可看作酚类的是 。
(4)物质④中含有的官能团为 。
答案:(1)①⑥ (2)②③④⑤ (3)③④⑤ (4)碳碳双键、醚键、(酚)羟基
14.(10分)(1)(2024·重庆卷)中所含官能团的名称为醛基和 。
(2)(2024·天津卷)的含氧官能团名称为 。
(3)(2024·上海卷)中的含氧官能团除了羧基、醚键,还存在 。
(4)(2024·海南卷)中所含官能团名称为 。
(5)(2024·贵州卷)含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
答案:(1)(酚)羟基 (2)(醇)羟基、(酮)羰基 (3)酰胺基 (4)(酮)羰基、碳溴键(或溴原子) (5)醚键 酰胺基
15.(12分)完成下列各题。
(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团有 (写名称),它属于 (填“脂环”或“芳香族”)化合物。
(2)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如下图所示:
①酚酞的分子式为 。
②从结构上看酚酞可看作 (填字母)。
A.烯烃 B.芳香族化合物 C.醇 D.酚 E.醚 F.酯
(3)莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种有机物,具有抗炎、镇痛作用,常用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式为
①在横线上写出官能团的名称。
②莽草酸的分子式为 。
③从对有机化合物按官能团分类的角度考虑,莽草酸属于 类、 类。
解析:(1)此化合物中含有—OH(羟基)、—CHO(醛基)、(碳碳双键)。由于分子中不含苯环,故它属于脂环化合物。(2)解答本题可先判断酚酞中所含官能团,再确定有机物的分子式。对于苯环的结构,每一个拐点代表一个碳原子,且每个碳原子满足四条键,不足四条时,由氢原子补充,则酚酞的分子式为C20H14O4。分子中含有苯环,—OH与苯环直接相连,还有酯基,所以可看作芳香族化合物、酚、酯。(3)根据莽草酸的结构简式可知其分子式为C7H10O5;其结构中所含的官能团为羧基(—COOH)、羟基(—OH)和碳碳双键(),根据所含官能团的类别,莽草酸属于羧酸类、醇类。
答案:(1)(醇)羟基、醛基、碳碳双键 脂环
(2)①C20H14O4 ②BDF
(3)①羧基 碳碳双键 (醇)羟基 ②C7H10O5
③羧酸 醇
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