第02讲 烃（复习讲义）（天津专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

该高中化学高考复习讲义聚焦烃专题，整合脂肪烃、芳香烃、化石燃料核心考点，按组成结构、性质反应、制备转化逻辑构建知识网络，通过命题透视、思维建模、考点精讲（知识解构+考向破译+解题妙招）、真题溯源流程，系统提升复习针对性。 资料以科学思维与探究为特色，如解题妙招归纳烯烃氧化规律、苯环影响机制，考向设计乙烯乙炔制备实验分析，配合真题变式分层训练，高效突破考点，助力学生构建解题模型，为教师把控复习节奏提供实用教学方案。

第02讲 烃 内容导航 ( 01 ) ( 命题透视·考情前瞻 ) ( 对标素养，研判高考命题趋势 ) ( 02 ) ( 思维建模·脉络梳理 ) ( 搭建知识框架，构建系统思维 ) ( 03 ) ( 考点精讲·靶向突破 ) ( 拆解核心考点，归纳解题范式 ) ( 考点一 脂肪烃 知识解构 知识点1 脂肪烃的组成、结构特点和分子通式 ∣ 知识点2 脂肪烃的性质 知识点3 乙烯、乙炔的实验室制法 ∣ 知识点4 烃常见的反应类型 知识点5 烃的燃烧规律 考向破译 考向1 烃的组成、结构与性质 ∣ 考向2 烯烃、炔烃的加成、氧化反应规律 考向3 常见简单有机化合物的性质与制备 ∣ 考向4 以脂肪烃为基的有机转化 解题妙招1 烷烃、烯烃、炔烃的比较 解题妙招2 烯烃、炔烃被酸性 KMnO 4 溶液氧化产物的规律 解题妙招 3 乙炔性质验证的实验方法 考点二 芳香烃 知识解构 知识点1 芳香烃 ∣ 知识点2 以芳香烃为基的转化规律 考向破译 考向1 芳香烃的组成、结构与性质 ∣ 考向2 以芳香烃为基的有机转化 解题妙招1 苯环与取代基的相互影响 考点 三 化石燃料 知识解构 知识点1 化石燃料的综合利用 考向破译 考向1 化石燃料的综合利用 ) ( 04 ) ( 真题溯源·考向感知 ) ( 溯源真题逻辑，感知高考考向 ) 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理—五年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 2023年 2022年 脂肪烃 天津卷T14 天津卷T9 天津卷T3 芳香烃 天津卷T16 天津卷T14 天津卷T14 化石燃料 天津卷T2 天津卷T1 天津卷T1 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1.“立体化学”视角下的烃类结构考查：预测题目将不再局限于简单的平面判断，而是更多涉及手性烃（如含有手性碳的环烷烃衍生物）、顺反异构（烯烃、环烷烃）的结构识别与性质差异。 2.复杂情境下的燃烧与能量分析：结合碳中和、清洁能源背景，考查不同烃类燃料的能量密度、碳排放强度比较。 3.反应机理的微观探析：天津卷近年来重视反应机理的考查。预测将引入自由基取代、亲电加成等机理图示，要求考生根据图示判断中间体稳定性、反应决速步或解释区域选择性（如马氏规则的本质）。 4.烃类转化在绿色合成中的应用：考查烃类作为基础原料，如何通过原子经济性高的反应转化为高附加值化学品。 ►复习目标： 1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。 2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。能描述和分析各类烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。 3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 脂肪烃 知●识●解●构 知识点1 脂肪烃的组成、结构特点和分子通式 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式 2．烯烃的顺反异构 (1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的 　不同所产生的异构现象。 (2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子均连有两个不同的原子或原子团。如顺－2－丁烯： 　，反－2－丁烯： 　。 知识点2 脂肪烃的性质 1.脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有 　个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到 　、 　 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 　；对于同分异构体，支链越多，沸点 　 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐 　，密度均比水 　 水溶性 　溶于水 2.脂肪烃代表物的化学性质 (1)烷烃——甲烷 (2)烯烃——丙烯、丁二烯 (3)炔烃——乙炔 乙炔加聚反应的化学方程式为：nCH≡CHCH===CH。 (4)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。 得分速记 烷烃的卤代反应。 ①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。 ②产物成分：多种卤代烃的混合物(非纯净物)及HX。 ③定量关系：～Cl2～HCl，即每取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质并生成1 mol HCl。 知识点3 乙烯、乙炔的实验室制法 乙烯 乙炔 原理 　 　 反应 装置 收集 方法 　集气法 　集气法或向 　排空气法 实验 注意 事项 ①乙醇与浓硫酸的体积比为 　； ②乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入 　，再沿器壁慢慢加入 　，边加边冷却边搅拌； ③温度计的水银球应插入反应混合液的 　； ④应在混合液中加几片碎瓷片防止 　； ⑤应使温度迅速升至170 ℃； ⑥浓H2SO4的作用： 　和 　 ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用 　代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制 　来控制反应速率 净化 因乙醇会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有 　溶液的洗气瓶将其除去 因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用 　溶液将其除去 【提醒】 制乙烯迅速升温至170 ℃的原因是：140 ℃时发生副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。 知识点4 烃常见的反应类型 反应类型 实例 氧化反应 剧烈氧化(燃烧) 现象：CH4燃烧时有淡蓝色火焰，C2H4燃烧时有明亮的火焰，并伴有黑烟，C2H2、C6H6燃烧时有明亮火焰，产生浓烈黑烟 被酸性KMnO4 溶液氧化 烯烃、炔烃、部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色 取代反应 烷烃卤代 如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 苯及同系物的卤代 苯及同系物的硝化 加成反应 加氢 如CH2===CH2＋H2CH3—CH3 加卤素单质 如CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 加水 如CH2===CH2＋H2OC2H5OH 加卤化氢 如CH≡CH＋HClCH2===CHCl 加聚反应 如nCH2===CH2CH2—CH2 知识点5 烃的燃烧规律 气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 根据燃烧通式CxHy＋O2xCO2＋H2O推断。 燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时 ΔV＝V后－V前＝－1 ①y>4时，ΔV>0，体积增大； ②y＝4时，ΔV＝0，体积不变； ③y<4时，ΔV<0，体积减小。 得分速记 （1）取代反应的定量关系：～X2～HX（X＝Cl、Br、I），即取代1 mol 氢原子，消耗1 mol X2生成1 mol HX。 （2）酸性高锰酸钾可使烯烃分子中碳碳双键、炔烃分子中碳碳三键发生断裂。 （3）不对称烯烃与HX、H2O的加成反应产物不是纯净物，产物占比受反应条件影响。 （4）二烯烃可发生1，2－加成和1，4－加成两种形式的加成反应，且反应条件影响反应的竞争。 （5）1，3－丁二烯通过1，4－加成得到的产物有顺式和反式两种形式： CH2CH—CHCH2＋Cl2→（顺式）或（反式）。 （2）以脂肪烃为基的转化规律 考●向●破●译 考向1 烃的组成、结构与性质 例1（25-26高三上·天津武清·阶段检测）将有机物完全燃烧，生成和。将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8 g，再通过碱石灰，碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是 A．该有机物一定含有C、H、O三种元素 B．该有机物的实验式为 C．该有机物的分子式可能为 D．该有机物的分子式一定为 解题妙招 烷烃、烯烃、炔烃的比较 烷烃 烯烃 炔烃 分子结构特点 全部为单键，饱和链烃 含有， 不饱和链烃 含有 —C≡C—， 不饱和链烃 化学活泼性 稳定 活泼 活泼 取代反应 光卤代 加成反应 能与H2、X2、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 能发生 氧化反应 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烟 鉴别 溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 【变式1·变载体】（25-26高三上·天津武清·阶段检测）下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是 A． B． C． D． 【变式2】（2026·天津和平·二模）下列化学用语或表述正确的是 A．的空间结构：V形 B．中的共价键类型：非极性键 C．基态原子价电子排布式： D．顺-2-丁烯的结构简式： 【变式3】（2026·天津·一模）下列宏观现象或性质与微观解释不符的是 选项 宏观现象或性质 微观解释 A 氮气稳定存在于自然界中 氮分子中存在氮氮三键，断开该共价键需要较多的能量 B 苯不能使溴的溶液褪色 苯分子中碳原子形成了稳定的大π键 C 天然水晶呈现多面体外形 原子在三维空间里呈周期性有序排列 D 在四氯化碳中溶解度高于在水中的溶解度 分子中的共价键是极性键 A．A B．B C．C D．D 考向2 烯烃、炔烃的加成、氧化反应规律 例2（25-26高三上·天津红桥·开学考试）在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 A．乙烯的结构简式为 B．乙二醇不能发生氧化反应 C．上述两步反应均属于取代反应 D．上述合成路线的设计符合“绿色化学”理念 解题妙招 烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律 烯烃、炔烃被 氧化的部分 CH2 RCH R— 氧化产物 ↓ CO2、H2O CO2 R—COOH 【变式1·变载体】乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理如图所示。下列有关叙述不正确的是 A．乙烯发生加成反应后碳元素的化合价升高了 B．乙烯发生加成反应后碳原子的杂化方式由变成了 C．将丙烯通入溴水中，理论上有和生成 D．将乙烯分别通入等浓度的溴的溶液和溴水中，反应速率前者快 【变式2·变题型】铜催化乙炔选择性氢化制1，3-丁二烯的反应机理如图所示(吸附在铜催化剂表面上的物种用*标注)。 下列说法正确的是 A．反应Ⅰ的速率大于反应Ⅱ的速率 B．若原料用丙炔，则会有2种分子式为C6H10的有机物生成 C．增大Cu的表面积，可加快反应速率；提高C2H2的平衡转化率 D．C2H3*转化成C4H6(g)过程中，有非极性键的断裂和形成 【变式3·变考法】2022年诺贝尔化学奖授予了对“点击化学”和“生物正交化学”做出贡献的三位科学家。以炔烃和叠氮化合物为原料的叠氮-炔基Husigen成环反应是点击化学的代表反应，其反应原理如图所示(其中[Cu]为一价铜)。下列说法错误的是    A．反应①消耗的[Cu]大于反应⑤生成的[Cu] B．转化过程中N的杂化方式发生了改变 C．若原料  为  ，则产物为   D．反应⑤的化学方程式为  +H+=  +[Cu] 考向3 常见简单有机化合物的性质与制备 例2（2026·天津河西·三模）按图示装置，不能完成相应气体的发生和收集实验的是(集气瓶可注水，除杂和尾气处理装置任选) 选项 气体 试剂 A C2H4 乙醇和浓硫酸 B SO2 饱和亚硫酸钠溶液和浓硫酸 C NH3 浓氨水和碱石灰 D C2H2 电石和饱和食盐水 A．A B．B C．C D．D 解题妙招 乙炔性质验证的实验方法 装置①发生的反应为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，如CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。 装置③中酸性KMnO4溶液褪色，证明乙炔能发生氧化反应。 装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2，证明乙炔能发生加成反应。 装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，证明乙炔可燃烧且含碳量高。 【变式1·变载体】（2026·天津河西·一模）下列有关实验设计，能达到实验目的的是 A．实验室制乙烯 B．验证、、的非金属性强弱 C．用乙醇萃取碘水中的碘 D．铁钥匙上镀铜 A．A B．B C．C D．D 【变式2·变题型】（25-26高三上·天津西青·阶段检测）下列装置合理且能达到实验目的的是 A．图1：乙酸乙酯的制备与收集 B．图2：可用于探究乙醇的催化氧化 C．图3：在光照条件下制取纯净的一氯甲烷 D．图4：制取并收集乙炔 【变式3·变考法】（2025·天津河西·二模）实验室检验下列气体时，选用的除杂试剂和检验方法均正确的是 气体 除杂试别 检验试剂或试纸 A 1-溴丁烷消去反应产生的1-丁烯 无 溴的四氯化碳溶液 B 电石和食盐水反应产生的乙炔 酸性溶液 硫酸铜溶液 C 木炭和浓硫酸反应产生的 饱和NaHCO3溶液 澄清石灰水 D 碳酸氢铵分解产生的 碱石灰 蓝色的石蕊试纸 A．A B．B C．C D．D 考向4 以脂肪烃为基的有机转化 例2乙炔是重要的化工原料。一条由乙炔合成某氨基酸的路线如下： 下列说法错误的是 A．可与反应生成乙醛 B．是极性分子 C．具有碱性，可与盐酸反应 D．属于-氨基酸 【变式1·变载体】如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是 A．反应是加成反应 B．只有反应是加聚反应 C．只有反应是取代反应 D．反应是氧化反应 【变式2·变题型】丙烯和溴化氢在通常情况下发生加成反应主要得到2-溴丙烷，其机理如下： 下列说法错误的是 A．上述反应中，第一步为反应的决速步骤 B．碳正离子中间体的稳定性： C．丙烯与HI加成时主要产物为 D．与HBr加成的主要产物为 【变式3·变考法】聚乙酸乙烯酯广泛用于制备乳胶漆和粘合剂，一种以乙炔为原料制备聚乙酸乙烯酯的有机合成路线如下图所示： HC≡CH   下列有关说法正确的是 A．物质A为CH3COOH B．反应1为加成反应，反应2为缩聚反应 C．聚乙酸乙烯酯在碱性环境下的水解产物之一可以直接参与该合成路线实现循环利用 D．的同分异构体中，能与NaHCO3溶液发生反应的有2种 考点二 芳香烃 知●识●解●构 知识点1 芳香烃 1.芳香烃：分子里含有一个或多个　 　的烃。 2.苯与苯的同系物分子结构、化学性质对比 苯 苯的同系物 分子结构 ①碳原子采取sp2杂化，12个原子共面； ②12个σ键（6个C—H键，6个C—C键），1个大π键。碳原子间的键相同，介于单键和双键之间 一个苯环＋一个或多个侧链（烷基） 化 学 性 质 取代 反应 易取代： 卤代、硝化、磺化等 易取代： ①苯环上的卤代（FeX3作催化剂）、硝化、磺化等； ②侧链上的卤代反应（光照） 加成 反应 能加成：催化剂和加热条件下能与H2加成 氧化 反应 难氧化： 　 　（填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色 易氧化： 　 　（填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链被氧化） 小结 ①苯环结构较稳定，通常导致破坏苯环的反应较难发生； ②苯环与侧链间相互影响，影响发生化学反应的活性部位 3.苯的同系物的同分异构体： (1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)。 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构 简式 一氯代物种数 烃基 　 　 　 　 　 　 　 　 苯环 　 　 　 　 　 　 　 　 总和 　 　 　 　 　 　 　 　 氢原子类型及比值 类型 5 3 4 2 比值 3：2：2：2：1 3：1：1 1：6：2：1 3：2 得分速记 （1）取代反应 ①苯或苯的同系物的溴代反应中，需要用液溴而不是溴水。 ②苯的同系物的卤代反应中，反应条件（催化剂或光照）影响活性部位（取代部位）。 ③苯的硝化反应需要利用水浴控制温度在50～60 ℃。 ④甲苯发生硝化反应生成TNT：＋3HNO3＋3H2O。 （2）氧化反应 ①苯难氧化是指其难以被酸性高锰酸钾溶液等氧化，但可以燃烧，且燃烧时产生浓烟。 ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的部位是苯环侧链，苯环并没有被破坏。如邻二甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色：。若与苯环直接相连的碳原子为“季碳（无H）”，则不能被氧化。 知识点2 以芳香烃为基的转化规律 1.以芳香烃为基的转化规律 2.典型反应（或变化）现象对比 己烯 己烷 苯 甲苯 Br2/CCl4 褪色，不分层 不分层，不褪色 Br2/H2O 褪色，分层 （萃取）分层，上层有色 KMnO4（H＋） 褪色 分层，下层紫色，上层无色 褪色 得分速记 （1）常温下，苯、甲苯、乙苯和二甲苯均为无色液体，可用作有机溶剂。 （2）与脂肪烃一样，芳香烃不溶于水，密度一般比水的小。 （3）苯有毒，易挥发（沸点80.1 ℃），冰水冷却可凝成无色晶体（熔点5.5 ℃）。 考●向●破●译 考向1 芳香烃的组成、结构与性质 例1（2026·天津·一模）为达到下列实验目的，操作方法合理的是 实验目的 操作方法 A 验证肉桂醛中含碳碳双键 向肉桂醛()中加入溴水，观察现象 B 从含有I2的NaCl固体中提取I2 用CCl4溶解、萃取、分液 C 验证苯环对侧链具有活化作用 分别向甲烷、甲苯中加入酸性KMnO4溶液 D 麦芽糖水解生成葡萄糖 加热麦芽糖和稀硫酸混合液，冷却后加入NaOH溶液至碱性，再加入银氨溶液，加热，观察现象 A．A B．B C．C D．D 解题妙招 苯环与取代基的相互影响 (1)侧链对苯环的影响。 ①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。 (2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。 【变式1·变载体】苯在浓和浓作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是 A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 C．由苯得到M时，苯中的大键没有变化 D．对于生成Y的反应，浓作催化剂 【变式2】下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 【变式3】下列事实不能用有机物分子内基团间的相互作用解释的是 A．苯酚能跟氢氧化钠反应而乙醇不能 B．苯在50℃～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可 C．甲苯能让酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 D．乙炔能发生加成反应而乙烷不能 考向2 以芳香烃为基的有机转化 例2下列反应中，属于取代反应的是 A． B． C． D． 【变式1·变载体】下列化学方程式书写不正确的是 A．光照下甲苯与氯气反应生成一氯代物：++HCl B．苯酚和甲醛在一定条件下反应能生成酚醛树脂： C．乙醛与甲醇反应：CH3CHO+CH3OH D．制备环氧乙烷原子利用率的反应：2CH2=CH2+O2 【变式2·变题型】在给定条件下，下列选项所示的物质转化可以实现的是 A． B． C． D． 【变式3·变考法】对甲苯磺酸钠()熔点大于300℃，易溶于水。实验室合成路线如下： 下列说法错误的是 A．水分离装置的使用有利于反应①的进行 B．温度过高会造成多取代副产物的增多 C．饱和溶液有利于粗品的析出 D．蒸馏法较重结晶法更适于的提纯 考点三 化石燃料 知●识●解●构 知识点1 化石燃料的综合利用 煤 石油 天然气 组成 ①碳元素为主； ②有机物为主 ①碳元素、氢元素为主； ②　 　为主 　 　为主 综合 利用 工艺 焦化（干馏）、液化、气化 分馏、裂化、裂解 产品 清洁燃料，化工原料等 意义 提高利用率，减少对环境的污染等 （1）煤的液化和气化均属于　 　变化。 ①煤的液化分直接液化和间接液化。直接液化得到液体燃料；间接液化先得到CO、H2，再催化合成甲醇等。 ②煤的气化过程中发生的主要反应是　 　。 （2）天然气：①清洁的化石燃料；②合成氨和甲醇的化工原料。 （3）石油的分馏属于　 　变化。石油裂化和裂解均属于　 　变化，通过裂化可提高　 　的产量，通过裂解获得的主要是　 　。 考●向●破●译 考向1 化石燃料的综合利用类 例1（25-26高三上·天津东丽·开学考试）下列说法错误的是 A．煤的干馏属于化学变化，而石油的分馏属于物理变化 B．反应2的原子利用率为100% C．可用灼烧的方法鉴别蚕丝织物和人造丝织物 D．淀粉与纤维素均属于天然高分子，互为同分异构体 【变式1·变载体】（2026·天津·一模）利用下列仪器、装置及药品能达到实验目的的是 A．图甲可用于煤的干馏 B．图乙b中溶液变蓝能说明浓HNO3分解生成NO2 C．图丙装置可制取乙二酸 D．图丁装置验证金属镁、铝的活泼性 【变式2】（25-26高三上·天津南开·期中）下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系错误的是 A．石油乙烯 B．煤煤油 C．石油汽油 D．油脂甘油 【变式3】（2026·天津·模拟预测）下列说法正确的是 A．亚硝酸钠不可以用做防腐剂 B．煤的液化是物理变化 C．实验室中可以将未用完的白磷放回原试剂瓶 D．铁元素不属于副族元素 真题溯源·考向感知 1．（2022·天津·高考真题）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是 A．具有碱性 B．不能发生水解 C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取杂化的碳原子数目为6 2．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有_____组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为___________。 (5)E中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 3．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (1)阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、______。 (2)A→B的反应类型为______。 (3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为______。 (4)写出B→C反应方程式：______。 (5)C→D反应所需试剂及条件为______。 (6)在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在______(填“阳极”或“阴极”)上进行。 (7)下列关于E的叙述错误的是______(填序号)。 a．可发生聚合反应 b．分子内9个碳原子共平面 c．分子内含有1个手性碳原子 d．可形成分子内氢键和分子间氢键 (8)结合题干信息，完成以下合成路线：______。 （    ） 4．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。 (2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。 (3)为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。 a．HBr    b．NaBr    c． (4)D→E的反应类型为___________。 (5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。 (6)已知：  R=烷基或羧基 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________ 2 / 3 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第02讲 烃 内容导航 ( 01 ) ( 命题透视·考情前瞻 ) ( 对标素养，研判高考命题趋势 ) ( 02 ) ( 思维建模·脉络梳理 ) ( 搭建知识框架，构建系统思维 ) ( 03 ) ( 考点精讲·靶向突破 ) ( 拆解核心考点，归纳解题范式 ) ( 考点一 脂肪烃 知识解构 知识点1 脂肪烃的组成、结构特点和分子通式 ∣ 知识点2 脂肪烃的性质 知识点3 乙烯、乙炔的实验室制法 ∣ 知识点4 烃常见的反应类型 知识点5 烃的燃烧规律 考向破译 考向1 烃的组成、结构与性质 ∣ 考向2 烯烃、炔烃的加成、氧化反应规律 考向3 常见简单有机化合物的性质与制备 ∣ 考向4 以脂肪烃为基的有机转化 解题妙招1 烷烃、烯烃、炔烃的比较 解题妙招2 烯烃、炔烃被酸性 KMnO 4 溶液氧化产物的规律 解题妙招 3 乙炔性质验证的实验方法 考点二 芳香烃 知识解构 知识点1 芳香烃 ∣ 知识点2 以芳香烃为基的转化规律 考向破译 考向1 芳香烃的组成、结构与性质 ∣ 考向2 以芳香烃为基的有机转化 解题妙招1 苯环与取代基的相互影响 考点 三 化石燃料 知识解构 知识点1 化石燃料的综合利用 考向破译 考向1 化石燃料的综合利用 ) ( 04 ) ( 真题溯源·考向感知 ) ( 溯源真题逻辑，感知高考考向 ) 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理—五年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 2023年 2022年 脂肪烃 天津卷T14 天津卷T9 天津卷T3 芳香烃 天津卷T16 天津卷T14 天津卷T14 化石燃料 天津卷T2 天津卷T1 天津卷T1 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1.“立体化学”视角下的烃类结构考查：预测题目将不再局限于简单的平面判断，而是更多涉及手性烃（如含有手性碳的环烷烃衍生物）、顺反异构（烯烃、环烷烃）的结构识别与性质差异。 2.复杂情境下的燃烧与能量分析：结合碳中和、清洁能源背景，考查不同烃类燃料的能量密度、碳排放强度比较。 3.反应机理的微观探析：天津卷近年来重视反应机理的考查。预测将引入自由基取代、亲电加成等机理图示，要求考生根据图示判断中间体稳定性、反应决速步或解释区域选择性（如马氏规则的本质）。 4.烃类转化在绿色合成中的应用：考查烃类作为基础原料，如何通过原子经济性高的反应转化为高附加值化学品。 ►复习目标： 1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。 2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。能描述和分析各类烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。 3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 脂肪烃 知●识●解●构 知识点1 脂肪烃的组成、结构特点和分子通式 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式 2．烯烃的顺反异构 (1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的 排列方式　不同所产生的异构现象。 (2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子均连有两个不同的原子或原子团。如顺－2－丁烯： 　，反－2－丁烯： 　。 知识点2 脂肪烃的性质 1.脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有 1～4　个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到 液态　、 固态　 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 升高　；对于同分异构体，支链越多，沸点 越低　 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐 增大　，密度均比水 小　 水溶性 均难　溶于水 2.脂肪烃代表物的化学性质 (1)烷烃——甲烷 (2)烯烃——丙烯、丁二烯 (3)炔烃——乙炔 乙炔加聚反应的化学方程式为：nCH≡CHCH===CH。 (4)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。 得分速记 烷烃的卤代反应。 ①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。 ②产物成分：多种卤代烃的混合物(非纯净物)及HX。 ③定量关系：～Cl2～HCl，即每取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质并生成1 mol HCl。 知识点3 乙烯、乙炔的实验室制法 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　 CaC2＋2H2O―→ Ca(OH)2＋HC≡CH↑　 反应 装置 收集 方法 排水　集气法 排水　集气法或向 下　排空气法 实验 注意 事项 ①乙醇与浓硫酸的体积比为 1：3　； ②乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入 乙醇　，再沿器壁慢慢加入 浓硫酸　，边加边冷却边搅拌； ③温度计的水银球应插入反应混合液的 液面下　； ④应在混合液中加几片碎瓷片防止 暴沸　； ⑤应使温度迅速升至170 ℃； ⑥浓H2SO4的作用： 催化剂　和 脱水剂　 ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用 饱和食盐水　代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制 滴水速度　来控制反应速率 净化 因乙醇会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有 NaOH　溶液的洗气瓶将其除去 因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用 CuSO4　溶液将其除去 【提醒】 制乙烯迅速升温至170 ℃的原因是：140 ℃时发生副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。 知识点4 烃常见的反应类型 反应类型 实例 氧化反应 剧烈氧化(燃烧) 现象：CH4燃烧时有淡蓝色火焰，C2H4燃烧时有明亮的火焰，并伴有黑烟，C2H2、C6H6燃烧时有明亮火焰，产生浓烈黑烟 被酸性KMnO4 溶液氧化 烯烃、炔烃、部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色 取代反应 烷烃卤代 如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 苯及同系物的卤代 苯及同系物的硝化 加成反应 加氢 如CH2===CH2＋H2CH3—CH3 加卤素单质 如CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 加水 如CH2===CH2＋H2OC2H5OH 加卤化氢 如CH≡CH＋HClCH2===CHCl 加聚反应 如nCH2===CH2CH2—CH2 知识点5 烃的燃烧规律 气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 根据燃烧通式CxHy＋O2xCO2＋H2O推断。 燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时 ΔV＝V后－V前＝－1 ①y>4时，ΔV>0，体积增大； ②y＝4时，ΔV＝0，体积不变； ③y<4时，ΔV<0，体积减小。 得分速记 （1）取代反应的定量关系：～X2～HX（X＝Cl、Br、I），即取代1 mol 氢原子，消耗1 mol X2生成1 mol HX。 （2）酸性高锰酸钾可使烯烃分子中碳碳双键、炔烃分子中碳碳三键发生断裂。 （3）不对称烯烃与HX、H2O的加成反应产物不是纯净物，产物占比受反应条件影响。 （4）二烯烃可发生1，2－加成和1，4－加成两种形式的加成反应，且反应条件影响反应的竞争。 （5）1，3－丁二烯通过1，4－加成得到的产物有顺式和反式两种形式： CH2CH—CHCH2＋Cl2→（顺式）或（反式）。 （2）以脂肪烃为基的转化规律 考●向●破●译 考向1 烃的组成、结构与性质 例1（25-26高三上·天津武清·阶段检测）将有机物完全燃烧，生成和。将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8 g，再通过碱石灰，碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是 A．该有机物一定含有C、H、O三种元素 B．该有机物的实验式为 C．该有机物的分子式可能为 D．该有机物的分子式一定为 【答案】C 【分析】浓硫酸增重的10.8 g为的质量，碱石灰增重的17.6 g为的质量。计算可得：，则，；，则，；，故有机物中一定含有氧元素，，；则，实验式为。据此分析。 【解析】A．由上述计算可知，有机物中，故一定含有C、H、O三种元素，A正确； B．，故实验式为，B正确； C．中H原子数为奇数，根据有机物中H原子数必为偶数的规则，该分子式不存在，故该有机物的分子式不可能为，C错误； D．设分子式为，根据有机物中H原子数最多为2n(C)+2，即3n<2n+2，解得n<2，且H原子数必为偶数，故n=2，分子式一定为，D正确； 故选C。 解题妙招 烷烃、烯烃、炔烃的比较 烷烃 烯烃 炔烃 分子结构特点 全部为单键，饱和链烃 含有， 不饱和链烃 含有 —C≡C—， 不饱和链烃 化学活泼性 稳定 活泼 活泼 取代反应 光卤代 加成反应 能与H2、X2、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 能发生 氧化反应 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烟 鉴别 溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 【变式1·变载体】（25-26高三上·天津武清·阶段检测）下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．该物质为环己烷，分子中碳原子均为杂化，呈四面体空间构型，所有原子不可能都在同一平面内，A错误； B．该物质为甲苯，甲基中碳原子为杂化，呈四面体构型，甲基上的氢原子无法全部与苯环共平面，所有原子不都在同一平面内，B错误； C．该物质为苯乙烯，苯环和乙烯基均为平面结构，但二者通过单键连接，单键可旋转，两个平面不一定重合，不是所有原子一定共平面，C错误； D．该物质为苯乙炔，苯环为平面结构，乙炔为直线型结构，且乙炔的直线结构处于苯环的平面内，所有原子一定在同一平面内，D正确； 故选D。 【变式2】（2026·天津和平·二模）下列化学用语或表述正确的是 A．的空间结构：V形 B．中的共价键类型：非极性键 C．基态原子价电子排布式： D．顺-2-丁烯的结构简式： 【答案】B 【解析】A．BeCl2的中心原子为Be，价层电子对数为，不含有孤电子对，因此BeCl2为直线型分子，A错误； B．同种非金属原子间形成的共价键，共用电子对不偏移，为非极性键，中两个原子相同，共价键属于非极性键，B正确； C．基态是24号元素，根据洪特规则特例，半充满轨道更稳定，价电子排布式为，不是，C错误； D．顺-2-丁烯的结构中两个甲基在双键的同一侧，其结构简式为，D错误； 故选B。 【变式3】（2026·天津·一模）下列宏观现象或性质与微观解释不符的是 选项 宏观现象或性质 微观解释 A 氮气稳定存在于自然界中 氮分子中存在氮氮三键，断开该共价键需要较多的能量 B 苯不能使溴的溶液褪色 苯分子中碳原子形成了稳定的大π键 C 天然水晶呈现多面体外形 原子在三维空间里呈周期性有序排列 D 在四氯化碳中溶解度高于在水中的溶解度 分子中的共价键是极性键 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．氮分子内的氮氮三键键能高，断裂需要吸收大量能量，因此氮气化学性质稳定，A不符合题意； B．苯分子中碳原子形成稳定的大π键，不存在普通碳碳双键，无法和溴发生加成反应，因此不能使溴的溶液褪色，B不符合题意； C．天然水晶是原子晶体，内部原子在三维空间呈周期性有序排列，晶体的自范性使其呈现多面体外形，C不符合题意； D．为弱极性分子，为非极性分子，为极性分子；根据相似相溶原理，在中的溶解度比在中的大，臭氧中的共价键是极性键（有两个等价的 σ 键，再加一个三中心四电子离域大 π 键），分子呈 V 形，但选项微观解释与宏观性质不符，D符合题意； 答案选D。 考向2 烯烃、炔烃的加成、氧化反应规律 例2（25-26高三上·天津红桥·开学考试）在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 A．乙烯的结构简式为 B．乙二醇不能发生氧化反应 C．上述两步反应均属于取代反应 D．上述合成路线的设计符合“绿色化学”理念 【答案】D 【分析】与氧气发生氧化反应生成环氧乙烷，环氧乙烷与水加热加压条件下发生开环的加成反应生成乙二醇。 【解析】A．乙烯的结构简式应为，A错误； B．乙二醇能燃烧，能发生催化氧化生成乙二醛，也能被酸性高锰酸钾氧化，B错误； C．第一步乙烯与O2反应生成环氧乙烷，属于氧化反应；第二步环氧乙烷与水反应生成乙二醇，属于加成反应，C错误； D．该合成路线中原子利用率高，无副产物生成，符合“绿色化学”理念，D正确； 故选D。 解题妙招 烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律 烯烃、炔烃被 氧化的部分 CH2 RCH R— 氧化产物 ↓ CO2、H2O CO2 R—COOH 【变式1·变载体】乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理如图所示。下列有关叙述不正确的是 A．乙烯发生加成反应后碳元素的化合价升高了 B．乙烯发生加成反应后碳原子的杂化方式由变成了 C．将丙烯通入溴水中，理论上有和生成 D．将乙烯分别通入等浓度的溴的溶液和溴水中，反应速率前者快 【答案】D 【解析】A．乙烯中碳元素化合价为，加成产物1，2−二溴乙烷中碳元素化合价为，碳元素化合价确实升高，A正确； B．乙烯中碳原子形成碳碳双键，杂化方式为，加成反应后碳原子全部为单键，杂化方式变为，B正确； C．丙烯是不对称烯烃，通入溴水后，第一步生成环溴离子中间体，溴水中的和水分子都可以作为亲核试剂进攻双键的两个不同碳原子，因此可以得到和两种产物，C正确； D．该反应第一步需要在环境诱导下极化为，极性溶剂更有利于极化。水是极性溶剂，是非极性溶剂，因此溴水的反应速率比等浓度的溴的溶液快，D错误； 故选D。 【变式2·变题型】铜催化乙炔选择性氢化制1，3-丁二烯的反应机理如图所示(吸附在铜催化剂表面上的物种用*标注)。 下列说法正确的是 A．反应Ⅰ的速率大于反应Ⅱ的速率 B．若原料用丙炔，则会有2种分子式为C6H10的有机物生成 C．增大Cu的表面积，可加快反应速率；提高C2H2的平衡转化率 D．C2H3*转化成C4H6(g)过程中，有非极性键的断裂和形成 【答案】D 【解析】A．反应Ⅰ的活化能大于反应Ⅱ，则反应Ⅰ的速率小于反应Ⅱ，A错误； B．若原料用丙炔，则会有CH3CH=CH-CH=CHCH3、CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2、CH3CH=CH-C(CH3)=CH2共3种分子式为C6H10的有机物生成，B错误； C．增大Cu的表面积，可加快反应速率，催化剂不能使平衡移动，不能提高C2H2的平衡转化率，C错误； D．根据图示，C2H3*转化成C4H6(g)过程中，先碳碳双键中有1条键断裂，后又有碳碳双键和碳碳单键的形成，所以有非极性键的断裂和形成，D正确； 答案选D。 【变式3·变考法】2022年诺贝尔化学奖授予了对“点击化学”和“生物正交化学”做出贡献的三位科学家。以炔烃和叠氮化合物为原料的叠氮-炔基Husigen成环反应是点击化学的代表反应，其反应原理如图所示(其中[Cu]为一价铜)。下列说法错误的是    A．反应①消耗的[Cu]大于反应⑤生成的[Cu] B．转化过程中N的杂化方式发生了改变 C．若原料  为  ，则产物为   D．反应⑤的化学方程式为  +H+=  +[Cu] 【答案】A 【解析】 A．由题干反应历程图可知，该转化的总反应为   ，[Cu]作催化剂，催化剂在反应前后的质量和化学性质均保持不变，故反应①消耗的[Cu]等于反应⑤生成的[Cu]，A错误； B．由题干反应历程图可知，N3一R2中有形成三键的氮原子，为sp杂化，后续产物中转化为双键，为sp2杂化，B正确； C．根据转化的总反应，若原料为，则产物为  ，C正确； D．反应⑤的化学方程式为  +H+==  +[Cu]，D正确； 故选：A。 考向3 常见简单有机化合物的性质与制备 例2（2026·天津河西·三模）按图示装置，不能完成相应气体的发生和收集实验的是(集气瓶可注水，除杂和尾气处理装置任选) 选项 气体 试剂 A C2H4 乙醇和浓硫酸 B SO2 饱和亚硫酸钠溶液和浓硫酸 C NH3 浓氨水和碱石灰 D C2H2 电石和饱和食盐水 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．乙醇和浓硫酸需要加热反应制备乙烯，题给装置和试剂不能制备乙烯，A符合题意； B．饱和亚硫酸钠溶液和浓硫酸在常温下反应可制得SO2，SO2的密度比空气大，且与空气成分不反应，可用向上排空气法收集，B不符合题意； C．浓氨水和碱石灰反应可制得NH3，NH3与空气成分不反应，且NH3的密度比空气小，可用向下排空气法收集，C不符合题意； D．电石和饱和食盐水反应可制得乙炔，乙炔与空气成分不反应，且密度比空气小，可用向下排空气法收集乙炔，D不符合题意； 故选A。 解题妙招 乙炔性质验证的实验方法 装置①发生的反应为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，如CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。 装置③中酸性KMnO4溶液褪色，证明乙炔能发生氧化反应。 装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2，证明乙炔能发生加成反应。 装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，证明乙炔可燃烧且含碳量高。 【变式1·变载体】（2026·天津河西·一模）下列有关实验设计，能达到实验目的的是 A．实验室制乙烯 B．验证、、的非金属性强弱 C．用乙醇萃取碘水中的碘 D．铁钥匙上镀铜 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．实验室用乙醇和浓硫酸发生消去反应制乙烯，需要控制反应液温度为170℃，温度计水银球需要插入反应混合液中，该装置中温度计未浸入液面下，不能达到实验目的，A错误； B．验证非金属性强弱，需利用最高价氧化物对应水化物的酸性比较，Cl的最高价含氧酸是高氯酸，不是盐酸；且盐酸易挥发，挥发出来的HCl会和硅酸钠反应生成硅酸沉淀，无法证明碳酸酸性强于硅酸，不能验证非金属性，B错误； C．萃取要求萃取剂与原溶剂（水）不互溶，乙醇与水以任意比例互溶，不能作为萃取碘水的萃取剂，C错误； D．镀铜的原理为：镀层金属（Cu）作阳极，连接电源正极，镀件（铁钥匙）作阴极，连接电源负极，电解质为含铜离子的铜盐溶液，该装置符合镀铜要求，能达到实验目的，D正确； 故选D。 【变式2·变题型】（25-26高三上·天津西青·阶段检测）下列装置合理且能达到实验目的的是 A．图1：乙酸乙酯的制备与收集 B．图2：可用于探究乙醇的催化氧化 C．图3：在光照条件下制取纯净的一氯甲烷 D．图4：制取并收集乙炔 【答案】B 【解析】A．乙酸乙酯制备时，收集装置中导管不能插入饱和溶液液面以下，否则易发生倒吸，图1中导管伸入液面下，A错误； B．乙醇催化氧化中，灼热的红热铜丝（先氧化为）插入乙醇中，与乙醇反应生成乙醛、和水，铜丝可循环催化，装置合理，能达到探究目的，B正确； C．与在光照下发生取代反应，会生成、、、和的混合物，无法得到纯净的一氯甲烷，C错误； D．乙炔密度略小于空气，难溶于水，图4中收集装置为向下排空气法，收集到的气体纯度较低，采用排水法更佳，D错误； 故答案选B。 【变式3·变考法】（2025·天津河西·二模）实验室检验下列气体时，选用的除杂试剂和检验方法均正确的是 气体 除杂试别 检验试剂或试纸 A 1-溴丁烷消去反应产生的1-丁烯 无 溴的四氯化碳溶液 B 电石和食盐水反应产生的乙炔 酸性溶液 硫酸铜溶液 C 木炭和浓硫酸反应产生的 饱和NaHCO3溶液 澄清石灰水 D 碳酸氢铵分解产生的 碱石灰 蓝色的石蕊试纸 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．1-溴丁烷和NaOH醇溶液发生消去反应产生的1-丁烯中混有乙醇，乙醇不和溴的四氯化碳溶液反应，不需要除杂即可检验1-丁烯，A正确； B．电石和食盐水反应产生的乙炔中混有H2S，乙炔和H2S均可以和酸性溶液反应而被吸收，无法用硫酸铜溶液检验乙炔，B错误； C．木炭和浓硫酸反应产生的中混有SO2，SO2和饱和NaHCO3溶液反应会生成，后续澄清石灰水变浑浊，无法证明木炭和浓硫酸反应生成了，C错误； D．碳酸氢铵分解生成氨气、水、二氧化碳，碱石灰可除去水和二氧化碳，氨气可使湿润的红色石蕊试纸变蓝，可检验生成的氨气，不能用蓝色的石蕊试纸检验氨气，D错误； 故选A。 考向4 以脂肪烃为基的有机转化 例2乙炔是重要的化工原料。一条由乙炔合成某氨基酸的路线如下： 下列说法错误的是 A．可与反应生成乙醛 B．是极性分子 C．具有碱性，可与盐酸反应 D．属于-氨基酸 【答案】D 【解析】A．乙炔在催化剂作用下可与水发生加成反应，生成的乙烯醇不稳定，异构化为乙醛，A正确； B．分子结构不对称，正负电荷中心不重合，属于极性分子，B正确； C．含有碱性基团氨基，能与形成配位键，故可与盐酸反应生成盐，C正确； D．-氨基酸要求氨基和羧基连接在同一个碳原子上，该有机物中氨基与羧基连在不同碳原子上，不属于-氨基酸，D错误； 故选D。 【变式1·变载体】如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是 A．反应是加成反应 B．只有反应是加聚反应 C．只有反应是取代反应 D．反应是氧化反应 【答案】C 【分析】由图中转化可知，为烯烃的加成反应，为加聚反应，为催化氧化反应，为酯化反应，为水解反应，以此来解答。 【解析】A．反应乙烯与溴发生加成反应，A正确； B．反应为乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，B正确； C．水解、酯化反应均为取代反应，则 为取代反应，C错误； D．反应是氧化反应，D正确； 故选C。 【变式2·变题型】丙烯和溴化氢在通常情况下发生加成反应主要得到2-溴丙烷，其机理如下： 下列说法错误的是 A．上述反应中，第一步为反应的决速步骤 B．碳正离子中间体的稳定性： C．丙烯与HI加成时主要产物为 D．与HBr加成的主要产物为 【答案】C 【解析】A．从机理图可以看出，上述反应中，第一步反应速度慢，为决速步骤，A正确； B．第一步慢反应得到的碳正离子为，可以推得碳正离子中间体稳定性：，B正确； C．根据题干信息，丙烯和溴化氢主要生成2-溴丙烷，同理，丙烯与HI加成时主要生成，C错误； D．根据题干信息，烯烃与HBr反应第一步是与负电性的C原子结合形成中间体，在分子中，为吸电子基团，的电荷分布为：，与HBr加成的主要产物为，D正确； 故答案选C。 【变式3·变考法】聚乙酸乙烯酯广泛用于制备乳胶漆和粘合剂，一种以乙炔为原料制备聚乙酸乙烯酯的有机合成路线如下图所示： HC≡CH   下列有关说法正确的是 A．物质A为CH3COOH B．反应1为加成反应，反应2为缩聚反应 C．聚乙酸乙烯酯在碱性环境下的水解产物之一可以直接参与该合成路线实现循环利用 D．的同分异构体中，能与NaHCO3溶液发生反应的有2种 【答案】A 【解析】A．对比乙炔和产物的结构简式可知，乙炔与物质A发生加成反应，所以A为CH3COOH，A正确； B．反应1为乙炔与乙酸的加成反应，反应2为碳碳双键的加聚反应，B错误； C．碱性条件酯基发生水解，生成乙酸钠，乙酸钠经酸化后才能参与该合成路线，C错误； D．能与NaHCO3溶液，则含有羧基，符合条件的有H2C=CHCH2COOH、H2C=C(CH3)COOH、HC(CH3)=CHCOOH，此外还有含有环的化合物，不止2种，D错误； 综上所述答案为A。 考点二 芳香烃 知●识●解●构 知识点1 芳香烃 1.芳香烃：分子里含有一个或多个　苯环　的烃。 2.苯与苯的同系物分子结构、化学性质对比 苯 苯的同系物 分子结构 ①碳原子采取sp2杂化，12个原子共面； ②12个σ键（6个C—H键，6个C—C键），1个大π键。碳原子间的键相同，介于单键和双键之间 一个苯环＋一个或多个侧链（烷基） 化 学 性 质 取代 反应 易取代： 卤代、硝化、磺化等 易取代： ①苯环上的卤代（FeX3作催化剂）、硝化、磺化等； ②侧链上的卤代反应（光照） 加成 反应 能加成：催化剂和加热条件下能与H2加成 氧化 反应 难氧化： 　不能　（填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色 易氧化： 　能　（填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链被氧化） 小结 ①苯环结构较稳定，通常导致破坏苯环的反应较难发生； ②苯环与侧链间相互影响，影响发生化学反应的活性部位 3.苯的同系物的同分异构体： (1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)。 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构 简式 一氯代物种数 烃基 　2　 　1　 　1　 　1　 苯环 　3　 　2　 　3　 　1　 总和 　5　 　3　 　4　 　2　 氢原子类型及比值 类型 5 3 4 2 比值 3：2：2：2：1 3：1：1 1：6：2：1 3：2 得分速记 （1）取代反应 ①苯或苯的同系物的溴代反应中，需要用液溴而不是溴水。 ②苯的同系物的卤代反应中，反应条件（催化剂或光照）影响活性部位（取代部位）。 ③苯的硝化反应需要利用水浴控制温度在50～60 ℃。 ④甲苯发生硝化反应生成TNT：＋3HNO3＋3H2O。 （2）氧化反应 ①苯难氧化是指其难以被酸性高锰酸钾溶液等氧化，但可以燃烧，且燃烧时产生浓烟。 ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的部位是苯环侧链，苯环并没有被破坏。如邻二甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色：。若与苯环直接相连的碳原子为“季碳（无H）”，则不能被氧化。 知识点2 以芳香烃为基的转化规律 1.以芳香烃为基的转化规律 2.典型反应（或变化）现象对比 己烯 己烷 苯 甲苯 Br2/CCl4 褪色，不分层 不分层，不褪色 Br2/H2O 褪色，分层 （萃取）分层，上层有色 KMnO4（H＋） 褪色 分层，下层紫色，上层无色 褪色 得分速记 （1）常温下，苯、甲苯、乙苯和二甲苯均为无色液体，可用作有机溶剂。 （2）与脂肪烃一样，芳香烃不溶于水，密度一般比水的小。 （3）苯有毒，易挥发（沸点80.1 ℃），冰水冷却可凝成无色晶体（熔点5.5 ℃）。 考●向●破●译 考向1 芳香烃的组成、结构与性质 例1（2026·天津·一模）为达到下列实验目的，操作方法合理的是 实验目的 操作方法 A 验证肉桂醛中含碳碳双键 向肉桂醛()中加入溴水，观察现象 B 从含有I2的NaCl固体中提取I2 用CCl4溶解、萃取、分液 C 验证苯环对侧链具有活化作用 分别向甲烷、甲苯中加入酸性KMnO4溶液 D 麦芽糖水解生成葡萄糖 加热麦芽糖和稀硫酸混合液，冷却后加入NaOH溶液至碱性，再加入银氨溶液，加热，观察现象 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．碳碳双键、醛基均使溴水褪色，溴水褪色，不能证明肉桂醛中含碳碳双键，A错误； B．碘易升华，加热时氯化钠无变化，应选升华法分离出碘，B错误； C．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，由实验操作和现象可知，苯环可使甲基活化，C正确； D．麦芽糖本身含有醛基，能发生银镜反应；葡萄糖也含有醛基，能发生银镜反应。因此，在麦芽糖水解前和水解后都进行银镜反应，无法证明麦芽糖水解生成了葡萄糖。D错误； 故答案选C。 解题妙招 苯环与取代基的相互影响 (1)侧链对苯环的影响。 ①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。 (2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。 【变式1·变载体】苯在浓和浓作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是 A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 C．由苯得到M时，苯中的大键没有变化 D．对于生成Y的反应，浓作催化剂 【答案】C 【解析】A．生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，反应速率更快，且产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以上2个角度均有利于产物Ⅱ，故A正确； B．根据前后结构对照，X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物，故B正确； C．M的六元环中与相连的C为杂化，苯中大键发生改变，故C错误； D．苯的硝化反应中浓作催化剂，故D正确； 故选C。 【变式2】下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 【答案】C 【分析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳三键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断。 【解析】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A错误； B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误； C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确； D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误； 故选：C。 【变式3】下列事实不能用有机物分子内基团间的相互作用解释的是 A．苯酚能跟氢氧化钠反应而乙醇不能 B．苯在50℃～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可 C．甲苯能让酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 D．乙炔能发生加成反应而乙烷不能 【答案】D 【解析】A．苯酚的羟基受苯环吸电子效应影响，酸性增强，能用基团间相互作用解释，A不符合题意； B．甲苯的甲基活化苯环，使其更易硝化，属于基团间相互作用，B不符合题意； C．甲苯的苯环活化甲基，使其可被高锰酸钾氧化，属于基团间相互作用，C不符合题意； D．乙炔含碳碳三键，加成反应由其自身官能团决定，与基团间相互作用无关，D符合题意； 故选D。 考向2 以芳香烃为基的有机转化 例2下列反应中，属于取代反应的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．乙醛和氧气的反应是氧化反应，故A错误； B．在浓硫酸作催化剂的条件下，苯中的被硝酸中的硝基取代，发生的是取代反应，故B正确； C．丙烯和溴单质发生的是加成反应，故C错误； D．乙烯此时发生的是加聚反应，故D错误。 故选B 【变式1·变载体】下列化学方程式书写不正确的是 A．光照下甲苯与氯气反应生成一氯代物：++HCl B．苯酚和甲醛在一定条件下反应能生成酚醛树脂： C．乙醛与甲醇反应：CH3CHO+CH3OH D．制备环氧乙烷原子利用率的反应：2CH2=CH2+O2 【答案】C 【解析】 A．甲苯与氯气在光照条件下发生一氯取代反应时，氯原子取代甲基上的一个氢原子，反应的化学方程式为：+Cl2+HCl，A正确； B．苯酚和甲醛在一定条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂，反应的化学方程式为：，B正确； C．乙醛与甲醇的反应，先加成生成半缩醛：，后可进一步与甲醇反应并脱水生成缩醛：，反应的化学方程式为：，C错误； D．用乙烯和氧气制备环氧乙烷，反应中原子利用率的反应是形成环，即生成环氧乙烷，D正确； 故选C。 【变式2·变题型】在给定条件下，下列选项所示的物质转化可以实现的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．甲苯与在催化条件下发生苯环上的取代反应，氯原子取代苯环上甲基邻、对位的氢原子，若要取代甲基上的氢需要光照条件，第一步转化无法实现，A错误； B．与乙醛反应生成需要在强碱性环境下进行，加入的少量，无法满足反应条件，第二步转化不能实现，B错误； C．与在催化剂、加热条件下发生加成反应生成，与在催化剂作用下发生加成反应生成，两步转化均可以实现，C正确； D．卤代烃的消去反应条件为醇溶液、加热，浓硫酸加热是醇的消去反应条件，第一步转化无法实现，D错误； 故选C。 【变式3·变考法】对甲苯磺酸钠()熔点大于300℃，易溶于水。实验室合成路线如下： 下列说法错误的是 A．水分离装置的使用有利于反应①的进行 B．温度过高会造成多取代副产物的增多 C．饱和溶液有利于粗品的析出 D．蒸馏法较重结晶法更适于的提纯 【答案】D 【解析】A．反应①是甲苯的磺化反应，这是一个可逆反应，反应过程中有水生成，水分离装置可移除生成的水，使平衡正向移动，有利于反应①进行，A正确； B．甲基为苯环邻、对位定位基，在过高的温度下，反应速率过快，能量较高，可能导致生成二磺酸或多磺酸等副产物，B正确； C．饱和溶液中浓度高，通过同离子效应可降低的溶解度，有利于其粗品析出，C正确； D．熔点大于300℃，沸点极高，一般需采用减压蒸馏，操作不方便，且蒸馏时高温可能导致其分解；且其易溶于水，重结晶法更适合提纯，D错误； 故选D。 考点三 化石燃料 知●识●解●构 知识点1 化石燃料的综合利用 煤 石油 天然气 组成 ①碳元素为主； ②有机物为主 ①碳元素、氢元素为主； ②　烃　为主 　CH4　为主 综合 利用 工艺 焦化（干馏）、液化、气化 分馏、裂化、裂解 产品 清洁燃料，化工原料等 意义 提高利用率，减少对环境的污染等 （1）煤的液化和气化均属于　化学　变化。 ①煤的液化分直接液化和间接液化。直接液化得到液体燃料；间接液化先得到CO、H2，再催化合成甲醇等。 ②煤的气化过程中发生的主要反应是　C＋H2O（g）CO＋H2　。 （2）天然气：①清洁的化石燃料；②合成氨和甲醇的化工原料。 （3）石油的分馏属于　物理　变化。石油裂化和裂解均属于　化学　变化，通过裂化可提高　轻质油　的产量，通过裂解获得的主要是　短链气态烃　。 考●向●破●译 考向1 化石燃料的综合利用类 例1（25-26高三上·天津东丽·开学考试）下列说法错误的是 A．煤的干馏属于化学变化，而石油的分馏属于物理变化 B．反应2的原子利用率为100% C．可用灼烧的方法鉴别蚕丝织物和人造丝织物 D．淀粉与纤维素均属于天然高分子，互为同分异构体 【答案】D 【解析】A．煤的干馏过程有新物质生成，属于化学变化；石油的分馏是依据各组分沸点差异分离混合物，无新物质生成，属于物理变化，A正确； B．该反应产物只有环氧乙烷一种，反应物的所有原子都进入目标产物中，原子利用率为100%，B正确； C．蚕丝主要成分为蛋白质，灼烧时会产生烧焦羽毛的特殊气味，人造丝主要成分为纤维素，灼烧时产生烧纸的气味，可用灼烧法鉴别二者，C正确； D．淀粉与纤维素的化学式均为，但二者的聚合度不相同，分子式不同，不互为同分异构体，D错误； 故选D。 【变式1·变载体】（2026·天津·一模）利用下列仪器、装置及药品能达到实验目的的是 A．图甲可用于煤的干馏 B．图乙b中溶液变蓝能说明浓HNO3分解生成NO2 C．图丙装置可制取乙二酸 D．图丁装置验证金属镁、铝的活泼性 【答案】D 【解析】A．煤的干馏要隔绝空气加热，A错误； B．浓硝酸受热易挥发、也易分解生成，两者均可使变蓝，因此不能证明浓分解生成，B错误； C．乙二醇、乙二酸均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能制备乙二酸，C错误； D．镁比铝活泼，二者在稀硫酸中形成原电池，镁作负极，D正确； 答案选D。 【变式2】（25-26高三上·天津南开·期中）下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系错误的是 A．石油乙烯 B．煤煤油 C．石油汽油 D．油脂甘油 【答案】B 【解析】A．石油裂解可生成乙烯，该过程正确，A正确； B．煤干馏主要产物是焦炭、煤焦油等，煤油来自石油分馏，B错误； C．石油分馏通过沸点差异分离出汽油，C正确； D．油脂皂化反应生成甘油和高级脂肪酸盐，D正确； 故选B。 【变式3】（2026·天津·模拟预测）下列说法正确的是 A．亚硝酸钠不可以用做防腐剂 B．煤的液化是物理变化 C．实验室中可以将未用完的白磷放回原试剂瓶 D．铁元素不属于副族元素 【答案】C 【解析】A．亚硝酸钠可在规定剂量范围内用作食品防腐剂，能抑制微生物生长，A错误； B．煤的液化是将煤转化为甲醇等液体燃料的过程，有新物质生成，属于化学变化，B错误； C．白磷着火点仅40℃，暴露在空气中极易自燃，随意丢弃会引发火灾，因此实验室未用完的白磷可以放回原试剂瓶，C正确； D．铁位于第四周期第Ⅷ族，属于副族元素，D错误； 故答案选C。 真题溯源·考向感知 1．（2022·天津·高考真题）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是 A．具有碱性 B．不能发生水解 C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取杂化的碳原子数目为6 【答案】A 【解析】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A正确； B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B错误； C．分子中含手性碳原子，如图 标“*”为手性碳原子，故C错误； D．分子中采取杂化的碳原子数目为7，苯环上6个，酯基上的碳原子，故D错误。 综上所述，答案为A。 2．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有_____组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为___________。 (5)E中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 【答案】(1)，加热 (2)7 (3) 3-甲基丁醛 4 (4)17 (5) 羟基 1 (6)取代反应 (7) (8) 【分析】A发生氧化反应生成B，B在一定条件下转化为C，C和在一定条件下生成E，E中羟基被氯原子取代生成F，F中碳氯键转化为羧基生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，据此解答。 【解析】（1）A→B的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为，加热； （2）B的分子式为，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：、、（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），不考虑立体异构，共有7种； （3）C为，母体为丁醛，三号碳原子上有1个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁共振氢谱有4组吸收峰，如图：； （4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1个氢原子处于该平面，故最多有17个原子共平面； （5）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为羟基；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E中手性碳原子数目为1，如图：； （6）E→F的反应可以理解为E中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应； （7）G与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：； （8）根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：。 3．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (1)阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、______。 (2)A→B的反应类型为______。 (3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为______。 (4)写出B→C反应方程式：______。 (5)C→D反应所需试剂及条件为______。 (6)在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在______(填“阳极”或“阴极”)上进行。 (7)下列关于E的叙述错误的是______(填序号)。 a．可发生聚合反应 b．分子内9个碳原子共平面 c．分子内含有1个手性碳原子 d．可形成分子内氢键和分子间氢键 (8)结合题干信息，完成以下合成路线：______。 （    ） 【答案】(1)羧基 (2)加成反应(或还原反应） (3) 4 (4)+H2O (5)O2，△/催化剂 (6)阴极 (7)b (8)。 【分析】 (A)与氢气发生加成反应生成(B)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C)，对比和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E)，在1)KOH溶液、2)盐酸条件下转化成阿托酸。 【解析】（1） 阿托酸的结构简式为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基； （2） A的结构简式为、B的结构简式为，与氢气发生加成反应生成，所以A→B的反应类型为加成反应或还原反应； （3） A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为； （4） B的结构简式为、C的结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，B→C反应方程式为+H2O； （5） 对比(C)和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，所以C→D反应所需试剂为O2、条件为加热、催化剂； （6）电催化过程中，Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，由于Mg为活性阳极，阳极应为Mg失去电子发生氧化反应转化为Mg2+，CO2中碳元素处于最高价+4价，即在D→E反应中，CO2与D反应时CO2中碳元素化合价降低，应在阴极上进行； （7） E结构简式为： a．E中含有羧基和醇羟基，所以可以发生聚合反应，故a正确； b．苯环及直接连接苯环的碳原子共平面，连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子，该碳原子采取sp3杂化，为四面体结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有7个碳原子共平面、最多有8个碳原子共平面，故b错误； c．分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，分子中只有该碳原子为手性碳原子，故c正确； d．E分子中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以该分子既可形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，故d正确； 故答案为：b； （8） 在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成， ，在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，所以合成路线为，，。 4．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。 (2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。 (3)为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。 a．HBr    b．NaBr    c． (4)D→E的反应类型为___________。 (5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。 (6)已知：  R=烷基或羧基 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________ 【答案】(1) 酮羰基、羟基 (2) 2−甲基丙酸 4 (3)c (4)取代反应(或水解反应) (5) (6) 【分析】A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生成C，C在一定条件下发生取代反应生成D，D水解生成E。 【解析】（1）根据化合物E的结构简式得到E的分子式：，其含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。 （2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2−甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2−甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。 （3）为实现C→D的转化，取代的是烷基上的氢原子，则需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。 （4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。 （5） 在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。 （6） 甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。 2 / 3 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $