内容正文:
《有机化学》(化工版 第三版)
期末复习卷(八)
时间:90分钟 总分:100分
班级____ 姓名____ 学号____ 成绩____
一、单项选择题(本大题共20小题,每题2分,共40分)
1. 已知某烯烃与氢气加成后产物为正己烷,该烯烃可能的结构有( )
A. 2种
B. 3种
C. 4种
D. 5种
2. 下列表示的是异丙基的是( )
A. CH3CH2CH3
B. CH3CH2CH2﹣
C. ﹣CH2CH2CH2﹣
D. (CH3)2CH﹣
3. 下列关于硝基苯的说法正确的是( )
A. 是无色无味的液体
B. 易溶于水
C. 由苯与硝酸发生加成反应生成
D. 属于芳香族化合物
4. 下列卤代烃中,密度小于水的是( )
A. 溴苯
B. 溴乙烷
C. 氯乙烷
D. 四氯化碳
5. 下列各组液体混合物中,能用分液漏斗分离的是( )
A. 乙醇和水
B. 乙醇和苯
C. 四氯化碳和水
D. 四氯化碳和苯
6. 下列各组物质,属于官能团异构的是( )
A. C和C
B. C和C
C. COH和C
D. C和CCOOH
7. 江南大学科学家利用双点位催化剂实现由二氧化碳和氢气一步合成乙醇。下列说法正确的是( )
A. 该反应可实现碳中和
B. 该反应中C的化合价不变
C. 与氢能相比乙醇不易储存
D. 乙醇的结构简式为
8. 关于醚键在分子中的位置对命名的影响,下列说法正确的是( )
A. 当醚键作为取代基时,称为“烷氧基”,如乙氧基()
B. 含有多个醚键的化合物命名时,需选择含醚键最多的碳链为主链
C. 环醚命名时,需标明氧原子位置,如1,3-二氧五环
D. 芳香醚命名时,无论烃基大小,芳香烃基一律作为母体
9. 四氟乙烯的分子式是( )
A.
B.
C.
D. CF4
10. 人们很早就知道用粮食或水果发酵生产酒和醋。食醋是生活中常见的调味品,其中含有乙酸,所以乙酸又被称为醋酸。下列关于乙酸的说法中,不正确的是( )
A. 官能团为
B. 无色无味,易溶于水
C. 能与溶液反应
D. 能与反应
11. 下列有关乙醇和乙酸的说法正确的是( )
A. 两者分子中都含有羧基
B. 两者都能与碳酸钠溶液反应
C. 两者在一定条件下能发生酯化反应
D. 两者都能使紫色石蕊溶液变红
12. 下列关于乙炔的结构和性质的叙述中,不同于乙烯的是( )
A. 都存在不饱和键
B. 都属于链烃
C. 分子中所有原子都在同一条直线上
D. 能使酸性KMnO4溶液褪色
13. 下列有机物不存在顺反异构体的是( )
A. 1,2﹣二氯乙烯
B. 2﹣氯﹣2﹣丁烯
C. 2﹣氯丙烯
D. 1,2﹣二氯丙烯
14. 有种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥聚丁二烯;⑦聚乙烯;⑧环己烷。其中既不能使酸性溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )
A. ①②③⑤
B. ①④⑦⑧
C. ④⑥⑦⑧
D. ②③⑤⑧
15. 下列试剂中可用来除去中的乙烯气体的是( )
A. 酸性溶液
B. 溴水
C. 溶液
D.
16. 能够证明甲烷分子的空间结构为正四面体形的事实是( )
A. 甲烷分子中只含有极性键
B. 甲烷分子中4个C—H键的强度、长度均相同
C. 甲烷的二氯代物只有1种
D. 甲烷的一氯代物只有1种
17. 下列关于有机物苯及其同系物甲苯的说法不正确的是( )
A. 苯和甲苯属于芳香烃
B. 甲苯在一定条件下能发生取代反应
C. 甲苯分子中所有原子不可能共平面
D. 苯能与溴水反应而使溴水褪色
18. 下列化合物中,与新制溶液混合后不能出现绛蓝色的是( )
A.
B.
C.
D.
19. 下列有机化合物中,含有羟基的是( )
A.
B.
C.
D.
20. 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,证明乙烯具有( )
A. 酸性
B. 碱性
C. 饱和性
D. 不饱和性
二、判断题(本大题共10小题,每题2分,共20分)
21. 符合的烃一定为烷烃,符合的烃一定为烯烃。( )
22. 厨房燃气泄漏时,要及时打开抽油烟机进行通风换气。( )
23. 羧酸的官能团是 —COH,饱和一元羧酸的通式为 。( )
24. 碳碳双键和碳碳三键都是官能团。( )
25. 烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应。( )
26. 中药柴胡的成分之一山奈酚遇溶液显紫色,该有机物属于烃。( )
27. 乙烯分子中所有原子共平面,可推断丙烯(CCH—C)所有原子也共平面( )
28. 新戊烷分子中不存在叔碳原子。( )
29. 醇脱水反应中,生成的烯烃结构一定遵循Saytzeff规则。( )
30. 烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键。( )
三、填空题(本大题共5小题,每题2分,共10分)
31. 丙酮与丙醛的分子式均为______,二者互为______,鉴别方法是______。
32. 茉莉酮的结构简式含有的官能团为______和______,能使______和______褪色。
33. 环戊二烯具有酸性的原因是______,生成的______具有______,其π电子数为______,符合______规则;酸性比环己烯强的原因是______。
34. 烷烃的结构: (1)单键:碳原子之间以碳碳单键结合成链状 (2)饱和:碳原子剩余价键全部跟氢原子结合 (3)链状烷烃的通式:______。
35. 烷烃的分子式可以用通式______表示。
四、问答题(本大题共5小题,每题6分,共30分)
36. 详细说明醚的系统命名规则。
37. 举例说明甲苯酚及其衍生物在工业和医药领域的重要用途,并说明其利用的性质。
38. 三氯甲烷在储存过程中为何要避光并密封?请结合其化学性质进行解释。
39. 为什么苯酚与溴水可发生取代反应,而苯却不能?
40. 为什么环丙烷在常温下不与酸性高锰酸钾溶液反应,而环丙烯却能迅速反应?从结构和反应机理角度分析。
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《有机化学》(化工版 第三版)
期末复习卷(八)
时间:90分钟 总分:100分
班级____ 姓名____ 学号____ 成绩____
一、单项选择题(本大题共20小题,每题2分,共40分)
1. 已知某烯烃与氢气加成后产物为正己烷,该烯烃可能的结构有( )
A. 2种
B. 3种
C. 4种
D. 5种
【答案】B
【解析】某烯烃与氢气加成后产物为正己烷,说明该烯烃碳骨架为直链六碳,可能双键位置有:1-己烯、2-己烯、3-己烯(通常不考虑顺反异构),共3种。答案选B。
2. 下列表示的是异丙基的是( )
A. CH3CH2CH3
B. CH3CH2CH2﹣
C. ﹣CH2CH2CH2﹣
D. (CH3)2CH﹣
【答案】D
【解析】异丙基为丙烷失去中间碳上的一个氢原子后形成的基团,结构简式为(CH3)2CH-,对应选项D。
3. 下列关于硝基苯的说法正确的是( )
A. 是无色无味的液体
B. 易溶于水
C. 由苯与硝酸发生加成反应生成
D. 属于芳香族化合物
【答案】D
【解析】硝基苯是一种淡黄色有苦杏仁味的液体,难溶于水,A、B错误;硝基苯由苯与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应(硝化反应)生成,C错误;硝基苯含有苯环,属于芳香族化合物,D正确。
4. 下列卤代烃中,密度小于水的是( )
A. 溴苯
B. 溴乙烷
C. 氯乙烷
D. 四氯化碳
【答案】C
【解析】卤代烃的密度规律为:一氯代烷的密度小于水,而溴代烃、多卤代烃的密度大于水。 选项 A(溴苯):溴代芳烃,密度大于水; 选项 B(溴乙烷):溴代烷,密度大于水; 选项 C(氯乙烷):一氯代烷,密度小于水; 选项 D(四氯化碳):多氯代烃,密度大于水。
5. 下列各组液体混合物中,能用分液漏斗分离的是( )
A. 乙醇和水
B. 乙醇和苯
C. 四氯化碳和水
D. 四氯化碳和苯
【答案】C
【解析】分液漏斗用于分离互不相溶、混合后会分层的液体混合物,分析各选项: 选项 A:乙醇与水互溶(可任意比例混合),不分层,无法用分液漏斗分离。 选项 B:乙醇与苯互溶,混合后形成均一溶液,不分层,无法分离。 选项 C:四氯化碳不溶于水,且四氯化碳密度大于水,混合后会分层(上层为水,下层为四氯化碳),可通过分液漏斗分离。 选项 D:四氯化碳与苯互溶,混合后不分层,无法分离。
6. 下列各组物质,属于官能团异构的是( )
A. C和C
B. C和C
C. COH和C
D. C和CCOOH
【答案】C
【解析】A.C和C分子式相同,不含官能团,属于碳链异构,故A不符合; B.C和C分子式相同,都含有C=C键,双键位置不同,属于位置异构,故B不符合; C.COH和C分子式相同,含有的官能团不同,属于官能团异构,故C符合; D.C和CCOOH分子式不相同,结构不相似,属于不同类别的物质,故D不符合; 故选C。
7. 江南大学科学家利用双点位催化剂实现由二氧化碳和氢气一步合成乙醇。下列说法正确的是( )
A. 该反应可实现碳中和
B. 该反应中C的化合价不变
C. 与氢能相比乙醇不易储存
D. 乙醇的结构简式为
【答案】A
【解析】CO2和合成乙醇,消耗CO2,有利于实现碳中和,A正确;反应中C元素由CO2中的+4价降到乙醇中的-2价,B错误;乙醇为液体,与氢气相比更易储存和运输,C错误;乙醇的结构简式为CH3CH2OH,C2H6O是分子式,D错误。答案选A。
8. 关于醚键在分子中的位置对命名的影响,下列说法正确的是( )
A. 当醚键作为取代基时,称为“烷氧基”,如乙氧基()
B. 含有多个醚键的化合物命名时,需选择含醚键最多的碳链为主链
C. 环醚命名时,需标明氧原子位置,如1,3-二氧五环
D. 芳香醚命名时,无论烃基大小,芳香烃基一律作为母体
【答案】A
【解析】A正确。醚键作为取代基时,—OR通常称为烷氧基,例如C2H5O—称为乙氧基。B错误。含有醚键的化合物命名时,不能简单以含醚键最多作为选择主链的依据;对于链状醚,通常选择较长的碳链作为母体,另一侧以烷氧基作为取代基。C错误。环醚应按规范名称标明杂原子及其位置,例如“1,3-二氧杂环戊烷”,而不是“1,3-二氧五环”。D错误。芳香醚的母体选择需依据具体结构和命名规则,并非无论烃基大小都一律将芳香烃基作为母体。因此修正选项A后,答案为A。
9. 四氟乙烯的分子式是( )
A.
B.
C.
D. CF4
【答案】A
【解析】四氟乙烯的结构简式为CF2=CF2,每个分子含2个碳原子和4个氟原子,分子式为C2F4,选A。
10. 人们很早就知道用粮食或水果发酵生产酒和醋。食醋是生活中常见的调味品,其中含有乙酸,所以乙酸又被称为醋酸。下列关于乙酸的说法中,不正确的是( )
A. 官能团为
B. 无色无味,易溶于水
C. 能与溶液反应
D. 能与反应
【答案】B
【解析】乙酸结构简式为,官能团为羧基,具有羧酸的通性。 A.乙酸官能团是羧基,为,A正确; B.乙酸具有刺激性气味,B错误; C.乙酸具有酸的通性,可以和碱发生中和反应,能与溶液反应,C正确; D.乙酸中含有羧基,在浓硫酸催化作用下能与发生酯化反应,D正确; 故选B。
11. 下列有关乙醇和乙酸的说法正确的是( )
A. 两者分子中都含有羧基
B. 两者都能与碳酸钠溶液反应
C. 两者在一定条件下能发生酯化反应
D. 两者都能使紫色石蕊溶液变红
【答案】C
【解析】A.乙醇官能团是羟基,乙酸含有羧基,故A错误;B.乙醇与碳酸钠溶液不反应,故B错误;C.乙醇、乙酸在浓硫酸作用下能发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,故C正确;D.乙醇不能使紫色石蕊溶液变红,乙酸能使紫色石蕊溶液变红,故D错误;选C。
12. 下列关于乙炔的结构和性质的叙述中,不同于乙烯的是( )
A. 都存在不饱和键
B. 都属于链烃
C. 分子中所有原子都在同一条直线上
D. 能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】C
【解析】乙炔中存在碳碳三键,乙烯中存在碳碳双键,均为不饱和键,均可以发生氧化反应使酸性KMn溶液褪色;二者均为链烃;不同于乙烯的是,乙炔分子中所有原子都在同一条直线上,而乙烯分子中H-C-H夹角为,不是所有原子都在同一条直线上; 答案选C。
13. 下列有机物不存在顺反异构体的是( )
A. 1,2﹣二氯乙烯
B. 2﹣氯﹣2﹣丁烯
C. 2﹣氯丙烯
D. 1,2﹣二氯丙烯
【答案】C
【解析】顺反异构产生条件:碳碳双键上每个碳原子连接两个不同的原子或基团。2-氯丙烯的结构为CH2=CClCH3,其中一个双键碳上连接两个氢原子,因此不存在顺反异构;其余选项相应双键碳均满足条件。答案选C。
14. 有种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥聚丁二烯;⑦聚乙烯;⑧环己烷。其中既不能使酸性溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )
A. ①②③⑤
B. ①④⑦⑧
C. ④⑥⑦⑧
D. ②③⑤⑧
【答案】B
【解析】①乙烷为饱和烷烃,化学性质较为稳定,不能使酸性溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色;④苯化学性质较为稳定,不能使酸性溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色;⑦聚乙烯为乙烯聚合物,不含有碳碳不饱和键,不能使酸性溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色;⑧环己烷中不含有碳碳不饱和键,不能使酸性溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色; ②乙烯,③乙炔,⑥聚丁二烯,三者分子中均含有碳碳不饱和键,既能使酸性 溶液褪色,也能与溴水反应使溴水褪色; ⑤甲苯能使酸性溶液褪色,但不能与溴水反应使溴水褪色; 故选B。
15. 下列试剂中可用来除去中的乙烯气体的是( )
A. 酸性溶液
B. 溴水
C. 溶液
D.
【答案】B
【解析】A.酸性高锰酸钾溶液与乙烯反应生成二氧化碳,引入新的杂质,A错误;B.溴水与乙烯发生加成反应,乙烷与溴水不反应,能除乙烷气体中的乙烯气体,B正确;C.溶液与乙烯不反应,不能除乙烷气体中的乙烯气体,C错误;D.氢气在常温下与乙烯不反应,高温催化剂条件下反应,条件较高且氢气的量不易控制,D错误;故选B。
16. 能够证明甲烷分子的空间结构为正四面体形的事实是( )
A. 甲烷分子中只含有极性键
B. 甲烷分子中4个C—H键的强度、长度均相同
C. 甲烷的二氯代物只有1种
D. 甲烷的一氯代物只有1种
【答案】C
【解析】若甲烷为平面正方形结构,其二氯代物应有相邻和相对两种;但实验证明甲烷的二氯代物只有1种,说明四个氢原子在空间上完全等价,分子为正四面体形。一氯代物只有1种不能区分平面正方形和正四面体。答案选C。
17. 下列关于有机物苯及其同系物甲苯的说法不正确的是( )
A. 苯和甲苯属于芳香烃
B. 甲苯在一定条件下能发生取代反应
C. 甲苯分子中所有原子不可能共平面
D. 苯能与溴水反应而使溴水褪色
【答案】D
【解析】A.苯和甲苯都含有苯环,属于烃类,为芳香烃,A正确; B.甲苯中甲基可以在光照条件下可以和卤素单质发生取代,苯环上甲基的邻对位氢易被取代,B正确; C.甲苯中含有甲基,根据甲烷的空间结构可知,甲苯分子中所有原子不可能共平面,C正确; D.苯通过萃取可以使溴水褪色,但不能和溴水反应,D错误; 综上所述答案为D。
18. 下列化合物中,与新制溶液混合后不能出现绛蓝色的是( )
A.
B.
C.
D.
【答案】D
【解析】新制Cu(OH)2能与邻二醇(两个羟基相邻碳原子)或甘油等作用,生成可溶性的绛蓝色络合物。选项A、B、C均含相邻羟基或甘油结构,可显绛蓝色;选项D为1,3-丙二醇,两个羟基不相邻,不能形成绛蓝色,故选D。
19. 下列有机化合物中,含有羟基的是( )
A.
B.
C.
D.
【答案】C
【解析】羟基(-OH)是醇类、酚类等化合物的官能团。乙醇(CH3CH2OH)含有羟基;甲烷、乙烷、乙烯均不含羟基。答案选C。
20. 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,证明乙烯具有( )
A. 酸性
B. 碱性
C. 饱和性
D. 不饱和性
【答案】D
【解析】乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是由于乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳,本身被还原生成锰离子,即可证明乙烯中碳碳双键具有不饱和性,故答案为:D。
二、判断题(本大题共10小题,每题2分,共20分)
21. 符合的烃一定为烷烃,符合的烃一定为烯烃。( )
【答案】错误
【解析】符合通式的烃,可能为烯烃或环烷烃,故错误。
22. 厨房燃气泄漏时,要及时打开抽油烟机进行通风换气。( )
【答案】错误
【解析】如果燃气泄漏严重的话,打开任何电器的开关都可能造成燃爆现象,所以正确的方式应该是打开所有的窗户通风,然后到楼下打电话求救,故错误。
23. 羧酸的官能团是 —COH,饱和一元羧酸的通式为 。( )
【答案】错误
【解析】羧酸的官能团是羧基(-COOH),醛基的简写为-CHO,题目写成“—COH”不符合羧基书写;饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2(或CnH2n+1COOH),这部分正确,但官能团书写错误,故整句判断为错误。
24. 碳碳双键和碳碳三键都是官能团。( )
【答案】正确
【解析】碳碳双键和碳碳三键都是官能团,故正确。
25. 烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应。( )
【答案】错误
【解析】烷烃不能发生加成反应,烯烃能发生加成反应,一定条件下也能发生取代反应,错误。
26. 中药柴胡的成分之一山奈酚遇溶液显紫色,该有机物属于烃。( )
【答案】错误
【解析】山奈酚遇FeCl3溶液显紫色,说明分子中含酚羟基,属于烃的含氧衍生物;烃是仅含碳、氢两种元素的有机物,因此该有机物不属于烃。答案错误。
27. 乙烯分子中所有原子共平面,可推断丙烯(CCH—C)所有原子也共平面( )
【答案】错误
【解析】乙烯分子中所有原子共平面;丙烯可看作乙烯中的一个氢原子被甲基取代,甲基碳为sp3杂化,具有四面体构型,因此丙烯中所有原子不可能共平面。答案错误。
28. 新戊烷分子中不存在叔碳原子。( )
【答案】正确
【解析】新戊烷的结构简式为C(CH3)4,中心碳原子连接4个甲基,属于季碳原子;分子中不存在连接3个碳原子的叔碳原子。答案正确。
29. 醇脱水反应中,生成的烯烃结构一定遵循Saytzeff规则。( )
【答案】错误
【解析】醇分子内脱水生成烯烃时,通常遵循Saytzeff规则,即主要生成双键碳上取代基较多的烯烃,但存在因空间位阻、重排等导致的例外情况,并非一定遵循。答案错误。
30. 烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键。( )
【答案】错误
【解析】烷烃中碳原子都是饱和碳原子,只含饱和键;烯烃中含官能团碳碳双键,烯烃中含不饱和键,但烯烃中也可能含饱和键,如1—丁烯中含碳碳单键;错误。
三、填空题(本大题共5小题,每题2分,共10分)
31. 丙酮与丙醛的分子式均为______,二者互为______,鉴别方法是______。
【答案】① O ② 同分异构体 ③ 加入银氨溶液,丙醛生成银镜,丙酮无现象
【解析】二者分子式相同、结构不同,属于同分异构体;丙醛含醛基可发生银镜反应,丙酮不能。
32. 茉莉酮的结构简式含有的官能团为______和______,能使______和______褪色。
【答案】① 碳碳双键 ② 羰基 ③ 溴水 ④ 酸性 KMnO4溶液
【解析】茉莉酮分子中含有碳碳双键和羰基。碳碳双键可与溴水发生加成反应,使溴水褪色;碳碳双键也可被酸性高锰酸钾氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色。羰基是酮基,不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液因上述反应而褪色。因此填:碳碳双键、羰基、溴水、酸性KMnO4溶液。
33. 环戊二烯具有酸性的原因是______,生成的______具有______,其π电子数为______,符合______规则;酸性比环己烯强的原因是______。
【答案】① 失去质子后生成的环戊二烯负离子稳定性高 ② 环戊二烯负离子 ③ 芳香性 ④ 6 ⑤ 休克尔(4n+2) ⑥ 环戊二烯负离子的芳香性使其共轭碱更稳定,酸性更强
34. 烷烃的结构: (1)单键:碳原子之间以碳碳单键结合成链状 (2)饱和:碳原子剩余价键全部跟氢原子结合 (3)链状烷烃的通式:______。
【答案】n≥1)
35. 烷烃的分子式可以用通式______表示。
【答案】
【解析】烷烃分子中碳原子间以单键结合成链状,剩余价键被氢原子饱和,其组成符合通式CnH2n+2。
四、问答题(本大题共5小题,每题6分,共30分)
36. 详细说明醚的系统命名规则。
【答案】醚的系统命名通常采用烷氧基烷烃命名法:①选择与氧原子相连的较长碳链作为母体,另一侧的烃基与氧原子组成烷氧基,作为母体的取代基;②从靠近烷氧基的一端给母体碳链编号,使烷氧基的位次尽可能小;③母体碳链中含有不饱和键或其他主要官能团时,按相应规则选择母体、编号并标明不饱和键或主要官能团的位置;④芳香醚通常以芳烃为母体,将—OR作为烷氧基取代基命名,如苯甲醚的系统命名为甲氧基苯;⑤环醚可按含氧杂环命名,氧原子编号为1,如环氧乙烷可命名为环氧乙烷或氧杂环丙烷,四氢呋喃的系统命名为氧杂环戊烷;⑥当分子中含有优先级更高的官能团时,醚键作为烷氧基取代基命名。例如,CH3OCH2CH3命名为甲氧基乙烷,CH3OCH2CH2CH3命名为1-甲氧基丙烷。
【解析】醚的系统命名以烷氧基烷烃命名法为主。首先比较氧原子两侧的碳链,选择较长的碳链作为母体;较短的烃基与氧原子组成烷氧基,作为母体上的取代基。编号时从靠近烷氧基的一端开始,使烷氧基获得尽可能小的位次。例如,CH3OCH2CH3的母体为乙烷,—OCH3为甲氧基,因此命名为甲氧基乙烷;CH3OCH2CH2CH3的母体为丙烷,命名为1-甲氧基丙烷。若分子中含有碳碳双键、三键或优先级更高的官能团,应先依据相应规则确定母体和编号,醚键以烷氧基取代基表示。芳香醚通常以苯为母体,如苯甲醚的系统命名为甲氧基苯。环醚可按含氧杂环命名,氧原子编号为1,如环氧乙烷可命名为氧杂环丙烷,四氢呋喃的系统命名为氧杂环戊烷。
37. 举例说明甲苯酚及其衍生物在工业和医药领域的重要用途,并说明其利用的性质。
【答案】工业领域:①抗氧剂:2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT),利用酚羟基易提供氢原子、能够捕获自由基的性质,防止塑料、橡胶和油脂氧化变质。②树脂合成:甲苯酚可与甲醛发生缩聚反应生成甲苯酚-甲醛树脂,利用酚羟基邻、对位较活泼以及缩聚物耐热、绝缘的性质,用于电器部件、涂料等。③化工中间体:对甲苯酚可用于制备抗氧剂、染料、农药和香料等精细化学品,利用苯环和酚羟基易发生取代、氧化及醚化等反应的性质。医药和卫生领域:①消毒剂:煤酚皂溶液(来苏尔)利用甲苯酚及其他酚类的杀菌作用,用于环境和器械消毒。②防腐剂或抑菌剂:百里香酚等甲苯酚衍生物利用酚羟基和疏水性芳环所产生的抑菌、杀菌作用,可用于药品、化妆品或口腔护理产品。③药物合成中间体:甲苯酚及其衍生物可通过卤化、硝化、氧化、醚化等反应引入或转化官能团,作为合成药物和医药中间体的原料,利用其芳环取代反应活性和酚羟基的反应活性。
【解析】甲苯酚及其衍生物的用途主要由酚羟基、芳环和甲基的反应性质决定。酚羟基可以提供氢原子,捕获氧化过程中产生的自由基,因此2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)可作为抗氧剂,延缓塑料、橡胶和油脂的氧化。甲苯酚的酚羟基邻位和对位较活泼,能够与甲醛发生缩聚反应,生成具有耐热性和绝缘性的甲苯酚-甲醛树脂。对甲苯酚还可通过卤化、氧化、醚化等反应制备多种精细化学品,作为抗氧剂、农药、染料和香料的中间体。甲苯酚及煤酚中的酚类具有较强的杀菌、抑菌作用,煤酚皂溶液可用于环境和器械消毒;百里香酚等衍生物也可利用其酚羟基和芳环的抑菌性,用于防腐、消毒及口腔护理产品。因此,答案中的用途分别对应抗氧化性、缩聚反应活性、芳环取代和官能团转化能力以及酚类的杀菌抑菌性。
38. 三氯甲烷在储存过程中为何要避光并密封?请结合其化学性质进行解释。
【答案】三氯甲烷在储存时需避光并密封,主要原因与它的化学性质密切相关。在光照条件下,三氯甲烷容易与空气中的氧气发生反应,生成剧毒的光气(COCl2)和氯化氢,反应方程式可表示为:2CHCl3+光照2COCl2+2HCl。光气是一种剧毒气体,对人体危害极大。密封储存可减少三氯甲烷与空气的接触,降低氧化反应的发生概率;而避光则能抑制光照对该氧化反应的催化作用,减缓反应速率,从而防止有毒物质生成,保证储存安全。
【解析】三氯甲烷在光照和氧气存在的条件下,容易被氧化生成剧毒的光气和氯化氢,反应可表示为:2CHCl3+。光气具有强烈毒性,吸入后会严重危害人体健康。因此,储存三氯甲烷时应避光,以减少光照引发或促进的氧化反应;同时应密封,减少三氯甲烷与空气中氧气的接触,从而降低光气和氯化氢的生成,保证储存安全。
39. 为什么苯酚与溴水可发生取代反应,而苯却不能?
【答案】苯酚中含有羟基,由于羟基对苯环的影响,使得苯酚苯环上发生取代反应要比苯容易得多。
【解析】苯酚中含有羟基,由于羟基对苯环的影响,使得苯酚苯环上发生取代反应要比苯容易得多。
40. 为什么环丙烷在常温下不与酸性高锰酸钾溶液反应,而环丙烯却能迅速反应?从结构和反应机理角度分析。
【答案】环丙烷是饱和脂环烃,三个碳原子均为sp3杂化,碳碳键为σ键。虽然环丙烷存在较大的环张力,但在常温下其σ键仍不易被酸性高锰酸钾氧化,因此通常不与酸性高锰酸钾溶液反应。环丙烯含有碳碳双键,双键碳原子为sp2杂化,π键电子云易受到高锰酸根等氧化性物种的进攻,先形成反应中间体,随后发生氧化并可导致碳碳双键断裂。因此,环丙烯能使酸性高锰酸钾溶液迅速发生反应。
【解析】环丙烷和环丙烯的反应性差异主要来自碳碳键类型的不同。环丙烷中只有σ键,虽因小环结构产生较大环张力,但在常温下仍缺少易被酸性高锰酸钾进攻的π键,因而通常不发生明显氧化反应。环丙烯含有碳碳双键,双键由σ键和π键组成,双键碳原子为sp2杂化。π键电子云暴露且电子密度较高,易受到高锰酸根等氧化性物种的进攻,形成中间体并继续发生氧化,最终可导致双键断裂。因此,环丙烯与酸性高锰酸钾反应较快,而环丙烷在常温下通常不与其反应。
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