内容正文:
《循迹推衍 构筑分子华章》导学案(三)
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【高考研理 高分突破】
有机合成与推断题是高考有机化学出题的主要形式,通常以药物、材料、新物质的合成为背景,以有机物之间的转化关系为主线,以有机合成的流程图和部分新信息为试题基本形式。考查的知识点相对比较稳定,涉及的问题常包含物质的命名、官能团的名称、分子式、流程中某物质的结构简式、反应类型、化学方程式的书写、指定条件的同分异构体、模拟合成路线等,各问题之间既相对独立,又相互关联,是典型的综合类题目。重点考查学生的基础知识运用能力,信息获取与加工能力,逻辑推理与综合分析能力,创新思维与设计能力。
【真题研究】
【例】1.(2025·安徽高考)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):
已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯:
参照题干合成路线,写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯(COO—)的合成路线_________________________________________________________ (其他试剂任选)。
2.(2025·山东高考)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ. Ⅱ.R1NHR2
以,,为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线______________________________________ ____________________________________________________________________。
【核心突破】三:有机合成路线的设计与评价
1.有机合成路线的设计与评价
2.官能团的保护
(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护:如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸()的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2,防止当KMnO4氧化—CH3时—NH2(具有还原性)也被氧化。
(4)醛基(—CHO)的保护:一般是把醛基制成缩醛,最后将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇) 。
【高考失分点】 高考题中合成路线给出的陌生信息类型
1.与烯烃的有关的信息加成:+,+
氧化:;
2.与芳香烃有关的信息
博—克烷基化反应:+R—Cl+HCl
博—克酰基化反应:
苯环上的硝基被还原:
3.与格氏试剂有关的信息
格氏试剂:RMgX(X表示卤素原子),用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂,起到增长碳链的作用。
格氏试剂与醛或酮反应:
格氏试剂与酯的反应:RCOOC2H5
4.与醛、酮、酯有关的信息
羟醛缩合:2RCH2CHO
酯酯缩合:
酯交换反应:RCOOR′+R″OH―→RCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)
5.其他类型的有机信息
CH3—C≡C—CH2CH3CH3COOH+HOOC—CH2CH3
CH3CHO+NH3RCH2COOH
【攻略】 合成路线设计方法突破
【练应用】
1.(2025·山西、陕西、青海、宁夏高考)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H),合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知:
结合合成H的相关信息,以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料,设计化合物的合成路线
【练突破】
布立西坦(H,Brivaracetam)是用于治疗神经性疾病的药物。其合成路线如下图所示(部分条件和试剂省略,忽略立体化学)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________________。(2)D→E的反应类型为________。
(3)C→D的反应中,若温度过高则会得到一种分子式为C7H12O4的副产物,其结构简式为________________。
(4)E→F的化学方程式为_____________________________________________。
(5)G的官能团名称为________________;G→H的反应中加入K2CO3的作用为_________________________________________________________________。
(6)满足下列条件的F的同分异构体的结构简式为________________(不考虑立体异构):
①红外光谱测定时未检测到“—O—O—”“—O—H”的吸收峰;
②核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶1;
③X射线衍射实验发现分子结构含五元碳环且无其他环状结构。
(7)根据上述流程和信息,设计以为唯一有机原料(无机试剂任选),合成的路线为:
【阅读内容】:《名师导学》P65-P77
【练习】《名师导学》P65-P77习题
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《明旨穷理辨器 析因推源求真》导学案(四)
姓名: 班级 使用日期: 月 日
【高考研理 高分突破】
化学实验综合题是高考化学核心必考题型,立足一核两层四翼命题导向,以物质制备、性质探究、定量测定、分离提纯为真实情境,以实验流程、装置连接、操作规范、数据分析为考查主线,以实验原理、仪器选用、现象描述、误差分析、方案评价为设问载体。考查内容稳定全面,涵盖仪器辨识、操作规范、变量控制、现象解释、计算推导、装置改进与方案设计,设问由浅入深、关联紧密,突出基础性、综合性、应用性与创新性。重点考查学生实验基础知识运用能力、证据推理与科学探究能力、规范表述与精准答题能力、实验评价与创新思维能力。
【真题研究】
【例1】1.(2025·安徽高考)某白色晶体可能同时含有NaHCO3和Na2CO3·10H2O。称取0.42 g晾干后的白色晶体,加热至恒重,将产生的气体依次通过足量的无水CaCl2和NaOH溶液,NaOH溶液增重0.088 g,则白色晶体中NaHCO3的质量分数为________。
2.三氟甲基亚磺酸锂(Mr=140)是我国科学家通过人工智能设计开发的一种锂离子电池补锂剂,其合成原理如下:
实验步骤如下:
Ⅰ.向A中加入3.5 g NaHCO3、5.2 g Na2SO3和20.0 mL蒸馏水,搅拌下逐滴加入2.1 mL(3.3 g)三氟甲磺酰氯(Mr=168.5),有气泡产生(装置如图,夹持及加热装置省略)。80 ℃下反应3 h后,减压蒸除溶剂得浅黄色固体。
Ⅱ.向上述所得固体中加入10.0 mL四氢呋喃(THF),充分搅拌后,加入无水Na2SO4,振荡,抽滤、洗涤。将所得滤液减压蒸除THF,得黏稠状固体。加入适量乙醇进行重结晶。
Ⅲ.将所得三氟甲基亚磺酸钠和3.0 mL THF加入圆底烧瓶中,搅拌溶解后逐滴加入足量浓盐酸,析出白色固体。抽滤、洗涤。
Ⅳ.将滤液转入圆底烧瓶中,加入2.0 mL蒸馏水和过量LiOH。室温搅拌反应1 h后,减压蒸除溶剂,得粗产品。加入适量乙醇进行重结晶,得产品1.1 g。
已知:THF是一种有机溶剂,与水任意比互溶。
则三氟甲基亚磺酸锂的产率为________。
4.某兴趣小组按如下流程由稀土氧化物和苯甲酸钠制备配合物,并通过实验测定产品纯度和结晶水个数(杂质受热不分解)。已知在碱性溶液中易形成沉淀。在空气中易吸潮,加强热时分解生成。
(5)取一定量产品进行热重分析,每个阶段的重量降低比例数据如图所示。0~92℃范围内产品质量减轻的原因为 。结晶水个数 。[,结果保留两位有效数字]。
【突破】综合实验中的数据分析和计算
定量实验数据的测定方法
(1)沉淀法:先将欲测定离子转化为沉淀,然后称量沉淀(经洗涤、干燥)的质量,再通过原子守恒进行计算。
(2)气体法:①测定气体的体积:把待测定元素转化为气体,通过排液量气装置测定气体体积,转化为标准状况下体积并进行计算。
②测定气体的质量:一种是测定反应装置反应或分解释放出气体前后的质量差;另一种是根据气体性质选择恰当的吸收剂,计算吸收剂吸收前后的质量差,即为气体的质量。
(3)滴定法:通过酸碱中和滴定、沉淀滴定、氧化还原滴定和配位滴定法等获得相应数据后再进行相关计算。
(4)热重分析法
【高考失分点】 定量实验数据的处理方法
1.看数据是否符合测量仪器的精度,如用托盘天平测得质量的精度为0.1 g,若精度值超过了这个范围,说明所得数据是无效的。
2.看数据是否在误差允许范围内,若所得的数据明显超出误差允许范围,要舍去。
3.看反应是否完全,是否是过量反应物作用下所得的数据,只有完全反应时所得的数据,才能进行有效处理和应用。
4.看所得数据的测试环境是否一致,特别是气体体积数据,只有在温度、压强一致的情况下得出的数据才能进行比较、运算。
【练应用】
1.蛋氨酸合锌螯合率的测定
已知:①蛋氨酸合锌在甲醇中的溶解度极小,游离Zn2+能溶解于甲醇;
②Zn2+与EDTA反应比例为1∶1;
③螯合率=×100%。
步骤:称取蛋氨酸合锌试样1.0 g置于250 mL锥形瓶中,加5 mL盐酸溶液使试样溶解,加50 mL水,再加入掩蔽剂,溶解摇匀后加入15 mL乙酸—乙酸钠缓冲溶液和3滴二甲酚橙指示液,用EDTA标准溶液滴定至终点,消耗0.100 0 mol·L-1 EDTA溶液30.00 mL。另取蛋氨酸合锌试样1.0 g置于250 mL锥形瓶中,加50 mL甲醇,充分搅拌,过滤,沉淀用甲醇反复洗涤3次,按上述方法滴定,消耗0.100 0 mol·L-1 EDTA溶液1.50 mL。
根据以上结果可知蛋氨酸合锌的螯合率为________%。
2.有机铜配合物蛋氨酸铜([Cu(Met)2],Met表示蛋氨酸根)作为稳定性更好、安全性更高的高铜饲料添加剂,实验小组按如下方案测定产品含铜量。
取0.360 0 g产品于锥形瓶中,加入适量蒸馏水和稀盐酸,加热至全部溶解,冷却后加入NH3·H2O-NH4Cl缓冲溶液,加热至70 ℃左右,滴入2~3滴指示剂PAN,用0.050 00 mol·L-1乙二胺四乙酸二钠盐(Na2H2Y)标准溶液滴定,反应为Cu2++H2Y2-===CuY2-+2H+。重复三次,平均消耗Na2H2Y标准溶液19.25 mL。
(1)下列有关滴定操作正确的是________(填字母代号)。
a.滴定管使用之前,应检查活塞是否漏水
b.滴定管洗涤干净之后,直接加入Na2H2Y标准液
c.调整滴定管中液面至“0”或“0”刻度以上,记录读数
d.滴定时,眼睛应时刻注视滴定管中液面变化
(2)产品中铜的质量分数为________%(保留小数点后两位);若滴定前滴定管尖嘴处有气泡,滴定后气泡消失,则测定结果________(填“偏大”“偏小”或“不变”)。
【练突破】
1.三氧化二镍()常用作磁性材料,具有强氧化性。以镍铜矿(含有NiS、CuS、以及少量的不溶杂质)为原料制备。
(1)煅烧。将一定量的镍铜矿与混合后,粉碎后在富氧空气中充分煅烧。煅烧时加入的目的是 。
(2)酸浸。将煅烧得到的固体(含CuO、CaO、、、)加入三颈瓶中(装置见下图),通过恒压滴液漏斗缓慢滴加稍过量的稀硫酸,充分反应。
①反应后所得溶液中含、、,写出酸浸时发生反应的化学方程式: 。
②如何判断“酸浸”反应已经完成: 。
(3)除杂。将三颈瓶中悬浊液倒出、过滤后,向所得滤液中加入足量Ni粉,充分反应后过滤,调节滤液的pH,向滤液中加入NaF溶液将沉淀除去。[溶液中,,,,离子浓度沉淀完全]
①加入Ni粉的目的是除去溶液中的。不选择用调节pH的方法除去的原因是: 。
②实际消耗Ni粉的量大于理论用量,原因是 。
(4)制备:请补充完整由除杂后得到的溶液制取的实验方案:量取,测得其中的浓度为,
,得到。(可选用的试剂:溶液、稀盐酸、溶液)。已知:样品在空气中煅烧,样品的固体残留率()随热解温度的变化如下图所示。
2.乳酸亚铁固体{,摩尔质量:}是一种很好的补铁剂,它易溶于水,难溶于乙醇,其水溶液易被氧化,可由乳酸与反应制得。
Ⅰ.制备碳酸亚铁:可在还原性气氛中,用亚铁盐与溶液制备,已知碳酸亚铁干燥品在空气中比较稳定,而湿品在空气中被氧化为变成茶色(反应体系均为水相,所有试剂均在图中)。装置如下图所示。回答下列问题:
(1)仪器b的名称为 。
(2)试剂X的最佳选择是___________(填标号)。
A.98%硫酸溶液 B.37%盐酸 C.20%硫酸溶液 D.30%硝酸溶液
(3)向气密性良好的装置中添加药品。打开、,关闭,待在处检验到较纯净的后,先将 (补充操作),再关闭、,打开,中出现白色浑浊。
(4)碳酸亚铁在潮湿空气中变茶色的化学方程式为 。
(5)碳酸亚铁在热空气中发生吸热反应:,则碳酸亚铁可用作阻燃剂的原因是消耗、生成、 、生成覆盖在燃烧物表面。
Ⅱ.制备乳酸亚铁并测定样品中铁元素的含量:
将制得的加入乳酸溶液中,加入少量铁粉,在75℃下搅拌使之充分反应,然后再加入适量乳酸,经系列操作后得到产品。
称取样品,灼烧至完全灰化,加盐酸溶解配成溶液,取于锥形瓶中,加入过量溶液充分反应,然后加入1~2滴淀粉溶液,用硫代硫酸钠标准溶液滴定,滴定终点时,测得消耗标准溶液。(已知:)
(6)样品中铁元素的质量分数是 。
(7)若用酸性溶液直接滴定样品,测得铁元素含量大于,其原因是 。
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《明旨穷理辨器 析因推源求真》导学案(三)
姓名: 班级 使用日期: 月 日
【高考研理 高分突破】
化学实验综合题是高考化学核心必考题型,立足一核两层四翼命题导向,以物质制备、性质探究、定量测定、分离提纯为真实情境,以实验流程、装置连接、操作规范、数据分析为考查主线,以实验原理、仪器选用、现象描述、误差分析、方案评价为设问载体。考查内容稳定全面,涵盖仪器辨识、操作规范、变量控制、现象解释、计算推导、装置改进与方案1设计,设问由浅入深、关联紧密,突出基础性、综合性、应用性与创新性。重点考查学生实验基础知识运用能力、证据推理与科学探究能力、规范表述与精准答题能力、实验评价与创新思维能力。
【真题研究】
【例1】(2025·河南高考)某研究小组设计了如下实验测定某药用硫黄中硫的含量,其中硫转化的总反应为S+2OH-+3H2O2===SO+4H2O。主要实验步骤如下:
Ⅰ.如图所示,准确称取m g细粉状药用硫黄于①中,并准确加入V1 mL KOH乙醇溶液(过量),加入适量蒸馏水,搅拌,加热回流。待样品完全溶解后,蒸馏除去乙醇。
Ⅱ.室温下向①中加入适量蒸馏水,搅拌下缓慢滴加足量30% H2O2溶液,加热至100 ℃,保持20 min,冷却至室温。
Ⅲ.将①中溶液全部转移至锥形瓶中,加入2滴甲基橙指示剂,用c mol·L-1 HCl标准溶液滴定至终点,消耗HCl溶液体积为V2 mL。
Ⅳ.不加入硫黄,重复步骤Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ做空白实验,消耗HCl标准溶液体积为V3 mL。计算样品中硫的质量分数。
Ⅴ.平行测定三次,计算硫含量的平均值。
回答下列问题:
(1)仪器①的名称是:________________;②的名称是________________。
(2)步骤Ⅰ中,乙醇的作用是__________________________________。
(3)步骤Ⅰ中,样品完全溶解后,必须蒸馏除去乙醇的原因是____________________。
(4)步骤Ⅱ中不宜采用水浴加热的原因是_________________________。
步骤Ⅱ结束后,若要检验反应后溶液中的SO,实验操作是_________________。
(5)步骤Ⅲ中,判断滴定达到终点的现象为____________________。
(6)单次样品测定中硫的质量分数可表示为________________(写出计算式)。
【例2】过碳酸钠(2Na2CO3·3H2O2)是一种易溶于水,易分解的强氧化剂。它的一种“常温结晶”制备方法的原理为2Na2CO3(s)+3H2O2(l)===2Na2CO3·3H2O2(s) ΔH<0,实验装置如图所示(夹持装置略去)。
已知:通常以活性氧质量分数[w(活性氧)=×100%]来衡量过碳酸钠产品的优劣。
实验步骤:
ⅰ.称取一定量无水碳酸钠,置于烧杯中,加蒸馏水溶解,将溶液转移到三颈烧瓶内,加入稳定剂,搅拌混匀。
ⅱ.控制温度为25 ℃,边搅拌边向三颈烧瓶中缓慢滴加30%的H2O2溶液。
ⅲ.再向三颈烧瓶中加入一定量的无水乙醇,反应一段时间。
ⅳ.静置、真空抽滤、干燥得粗产品,冷却称重。
回答下列问题:
(1)仪器a的名称为________________。
(2)实验过程中产生的气体副产物是________(填化学式),装置中玻璃导管的作用是______________________________________。
(3)步骤ⅱ中,可采取的控温措施是________________。滴加H2O2溶液速度不能太快,原因是___________________________________________。
(4)步骤ⅲ中,加入乙醇的目的是________________________________。
反应时间与产率、活性氧质量分数(w)的关系如图所示,最适宜的反应时间为________min左右。
【突破】实验操作目的与原因分析
实验规范作答
实验操作目的
规范描述
先通入N2或惰性气体
除去装置中的空气,排除O2对实验的干扰
末端连接碱石灰干燥管
防止空气中的CO2和水蒸气对实验的干扰
减压蒸馏(蒸发)
①减小压强,使液体沸点降低,更易分离出某种液体。②防止加热时某些物质(如H2O2)的分解。如浓缩双氧水需减压蒸馏
调节溶液pH的目的
①分离除杂:使杂质充分沉淀或溶解,提高纯度。②调控反应:使溶液呈酸性,提高氧化性,或使溶液呈碱性,控制反应的发生
“趁热过滤”的目的
防止降温过程中杂质析出,提高产品的纯度
控制温度在一定范围
若温度过低,则反应速率(或溶解速率)较慢;若温度过高,则某物质(如H2O2、氨水、草酸、浓硝酸、铵盐等)会分解或挥发
晶体洗涤
①水洗:通常是为了除去晶体表面水溶性的杂质;②冰水洗涤:能洗去晶体表面的杂质离子,同时减少晶体在洗涤过程中的溶解损耗;③用特定试剂洗涤:洗去晶体表面的杂质,降低晶体的溶解度、有利于析出,减少损耗等(如乙醇、饱和食盐水等)
恒压滴液
使用恒压滴液漏斗,保证气压相等(平衡气压),使××(溶液)易于滴下或减小因滴加××(溶液)造成的气体体积测量误差
冷凝回流
使用球形冷凝管防止××蒸气逸出,提高××物质的转化率
【高考失分点】 实验现象的规范描述
1.溶液:(1)颜色由××色变成××色。(2)液面上升或下降(形成液面差)。(3)溶液变浑浊或生成(产生)××色沉淀。(4)溶液发生倒吸。(5)产生大量气泡或有气体从溶液中逸出。
2.固体:(1)固体表面产生大量气泡。(2)固体逐渐溶解。(3)固体体积逐渐变小(变细)。(4)(固体)颜色由××变成××。
3.气体:(1)生成××色(味)气体。(2)气体由××色变成××色。(3)先变××后××(加深、变浅、褪色)。
4.滴定终点的判断:滴溶液(当滴入最后半滴××标准溶液)→观色变(溶液由××色变成××色)→半分钟(且半分钟内不恢复原来颜色)。
【攻略】 实验操作目的与原因分析解题方法突破
(1)明确某一步的操作实验目的,分析局部和整体的关系;(2)掌握有关仪器或仪器组合的特点和使用方法;(3)提取题干中相关物质的特殊性质,据此确定具体的操作方法或目的,进而分析原因;(4)考虑原子的经济性、实验的安全性、物质的纯度和产率等。
【练应用】
1.利用“磷酸蒸馏—汞盐滴定法”测定水泥中少量氯离子含量装置如图所示。
滴定原理:;可与二苯偶氮碳酰肼生成桃红色物质。
实验步骤:①加样:准确称试样,置于石英蒸馏管中,向其中加入适量溶液和磷酸,放入蒸馏装置炉膛内。
②蒸馏:鼓入空气,蒸。
③滴定:用乙醇冲洗冷凝管及其下端合并于吸收液中,调至3.5,加入二苯偶氨氮碳酰肼指示剂,用滴定至终点。记录消耗的体积。
④按上述步骤进行空白试验,记录所用的体积。
(1)配制硝酸汞溶液:准确称硝酸汞固体,溶于 (填化学式)中,再加水稀释到相应浓度。
(2)为达到最佳的冷凝效果装置图C虚框中未画出的仪器最好选择 (填标号)。
(3)装置A中多孔球泡的作用为 ,图中单向阀的作用为 。
(4)水泥试样中氯离子的质量分数为 (用含的代数式表示)。
(5)若水泥样品中含有少量,其他操作不变,测定结果会 (填“偏大”“偏小”或“不变”),原因是 。
(6)电位滴定法是利用溶液电位突变指示终点的滴定法,比上述滴定方法更加准确。水泥预处理得到含的待测液,用标准液滴定,电位滴定装置测量即时电位E,并记录消耗的体积V,表示指示电极的电位改变量,表示标准溶液体积增量。
①滴定管进行润洗时,从滴定管上口加入标准液,倾斜转动滴定管,润湿全部滴定管内壁。然后, ,重复操作2~3次。
②下列滴定终点图像错误的是 (填标号)。
A.B. C.D.
【练突破】
1.通过测定某蛋白质样品中氮元素的含量可以确定其优劣。“凯氏定氮法”测定蛋白质中含氮量的实验方案如下:
(1)“消化”。将蛋白质样品与CuSO4溶液(作催化剂)和浓硫酸中的一种混合后放入三颈烧瓶中,实验装置如图所示,然后再滴加其中的另一种物质,在加热条件下充分反应,蛋白质中的氮元素转化为(NH4)2SO4。
①滴液漏斗中盛放的物质是 。
②装置B的作用是 。
③反应结束后,打开止水夹K并不断通入N2,其原因是 。
(2)“吸收”。向得到的(NH4)2SO4中加入足量的NaOH溶液充分反应后,加热将所得NH3蒸出,然后用硼酸(H3BO3)溶液吸收,得到(NH4)2B4O7溶液。
①硼酸是一元弱酸,易与水结合生成B(OH),其水溶液显酸性的原因是 (用离子方程式表示)。
②NH3与H3BO3反应生成(NH4)2B4O7的化学方程式为 。
(3)“测定”。称取0.8000g蛋白质样品,按照上述流程制取(NH4)2B4O7溶液,然后将其加水稀释至100mL。取出25.00 mL放入锥形瓶中,滴加几滴指示剂,然后用0.1000 moL·L−1盐酸标准溶液滴定,滴定终点时消耗盐酸的体积为20.00mL。已知:(NH4)2B4O7+2HCl+5H2O=2NH4Cl+4H3BO3。
①接近终点时滴加半滴盐酸溶液的操作:慢慢转动滴定管的活塞,使滴定管的尖嘴处悬挂半滴液体不滴落, 。
②该样品中氮元素的质量分数为 。(写出计算过程)
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【高考研理 高分突破】
化学实验综合题是高考化学核心必考题型,立足一核两层四翼命题导向,以物质制备、性质探究、定量测定、分离提纯为真实情境,以实验流程、装置连接、操作规范、数据分析为考查主线,以实验原理、仪器选用、现象描述、误差分析、方案评价为设问载体。考查内容稳定全面,涵盖仪器辨识、操作规范、变量控制、现象解释、计算推导、装置改进与方案设计,设问由浅入深、关联紧密,突出基础性、综合性、应用性与创新性。重点考查学生实验基础知识运用能力、证据推理与科学探究能力、规范表述与精准答题能力、实验评价与创新思维能力。
【真题研究】【例】1.(2025·河南卷)下列图示中,实验操作或方法符合规范的是
A.溶解氯化钠固体
B.量取20.00草酸溶液
C.收集二氧化碳气体
D.观察钠与水的反应
2.(2025·河北高考)下列不符合实验安全要求的是( )
A.酸、碱废液分别收集后直接排放 B.进行化学实验时需要佩戴护目镜
C.加热操作时选择合适的工具避免烫伤 D.乙醇应存放在阴凉通风处,远离火种
3.(2025·浙江1月)关于实验室安全,下列说法不正确的是
A.若不慎盐酸沾到皮肤上,应立即用大量水冲洗,然后用3%-5%NaHCO3溶液冲洗
B.实验室制备Cl2时,可用NaOH溶液吸收尾气 C.水银易挥发,若不慎有水银洒落,无需处理D.PbS难溶于水,可用Na2S处理废水中的Pb2+,再将沉淀物集中送至环保单位进一步处理
4.(2025·山东卷)实验室中,下列试剂保存方法正确的是
A.液溴加水封保存在广口试剂瓶中 B.硝酸银溶液保存在棕色细口试剂瓶中
C.高锰酸钾与苯酚存放在同一药品柜中 D.金属锂保存在盛有煤油的广口试剂瓶中
【突破】(一)常见仪器的识别与基本操作1.几种常用化学仪器的识别
2.四种“定量”仪器
量筒
选取原则:大而近。无“0”刻度,精确度:0.1 mL
托盘天平
精确度:0.1 g
滴定管
“0”刻度在上,精确度:0.01 mL
容量瓶
无“0”刻度,有100 mL、250 mL、500 mL、1 000 mL等规格
3.几种重要的规范操作叙述(1)pH试纸的使用:将一小块pH试纸放在干燥洁净的表面皿上,用洁净干燥的玻璃棒蘸取少量待测液点到pH试纸中央,待变色稳定后再和标准比色卡对照,读出对应的pH。(2)容量瓶检漏:向容量瓶中加入一定量的水,塞好瓶塞,用食指摁住瓶塞,另一只手托住瓶底,把容量瓶倒立过来,观察瓶塞周围有无水漏出。如果不漏水,将瓶正立并将瓶塞旋转180°后塞紧,把容量瓶倒立过来,再检查是否漏水。如果仍不漏水,即可使用。(3)滴定管的洗涤(润洗):向不漏水的滴定管中加入一定量的蒸馏水(待装液),将滴定管倾斜旋转几周,然后从尖嘴将液体放出,重复操作2~3次。
(4)滴定管检漏:酸式滴定管:关闭活塞,向其中加入一定量的水,用滴定管夹将其固定在铁架台上,观察是否漏水。若2分钟内不漏水,将活塞塞紧旋转180°后,重复上述操作。碱式滴定管:向其中加入一定量的水,用滴定管夹将其固定在铁架台上,观察是否漏水。若2分钟内不漏水,轻轻挤压玻璃球,放出少量液体,再次观察滴定管是否漏水。
(5)滴定管赶气泡:酸式滴定管:右手将滴定管倾斜30°左右,左手迅速打开活塞使溶液冲出,从而使溶液充满尖嘴;碱式滴定管:将胶管弯曲使玻璃尖嘴向上倾斜,用两指捏住胶管,轻轻挤压玻璃球,使溶液从尖嘴流出,即可赶出气泡。
(6)几种重要的装置气密性检验方法
方法
装置图
解题指导
液差法
实验开始前,关闭止水夹,由长颈漏斗向锥形瓶中加水至长颈漏斗中的液面高于锥形瓶中液面,一段时间后液面差保持不变,则气密性良好
实验开始前,向乙管中加入适量水,使乙管液面高于甲管液面,一段时间后液面差保持不变,则气密性良好
滴液法
实验开始前,关闭止水夹,打开分液漏斗活塞,向圆底烧瓶中滴加水,若一段时间后水不能滴下,则反应装置气密性良好
抽气法
实验开始前,关闭分液漏斗的活塞,轻轻向外拉动或向里推动注射器的活塞,一段时间后,若活塞能回到原来的位置,证明装置气密性良好
吹气法
实验开始前,打开弹簧夹,向导管口吹气,如果长颈漏斗中的液面上升,且停止吹气后,夹上弹簧夹,长颈漏斗中的液面保持稳定,证明装置气密性良好
【高考失分点】1.常见实验安全事故的处理
浓硫酸溅到皮肤上,立即用大量水冲洗,然后涂上3%~5%的碳酸氢钠溶液;浓碱液溅到皮肤上,立即用大量水冲洗,再涂上稀硼酸;苯酚沾到皮肤上,立即用乙醇冲洗,再用水冲洗;水银洒到地面上,撒上硫粉并进行处理。
2.获取晶体的操作(1)改变温度:溶解度受温度影响小的:蒸发→结晶→过滤→洗涤→干燥。
(2)改变溶剂:溶解度受温度影响较大或带结晶水的:加热(蒸发)浓缩→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥(3)过饱和溶液:加入晶种、摩擦器壁。
3.配制FeCl3、SnCl2等易水解的盐溶液操作
(1)配制FeCl3时:先溶于少量浓盐酸中,再稀释至所需浓度。
(2)配制和保存Fe2+、Sn2+等易水解、易被空气氧化的盐溶液时:先把蒸馏水煮沸赶走O2,再溶解,并加入少量的相应金属粉末和相应酸。
【攻略】仪器识别与操作题型解题方法突破
【真题研究】
1.(2025·广东高考)按如图组装装置并进行实验:将铜丝插入溶液中,当c中红色褪去时,将铜丝拔离液面。下列叙述错误的是( )
A.a中有化合反应发生,并有颜色变化
B.b中气体变红棕色时,所含氮氧化物至少有两种
C.c中溶液红色刚好褪去时,HCO恰好完全反应
D.若将a中稀硝酸换为浓硫酸并加热,则c中溶液颜色会褪去
2.(2025·湖北高考)制备α-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解),加热到70 ℃,通入Cl2,反应剧烈放热,通气完毕,在120 ℃下继续反应。反应结束,常压蒸馏得产物。反应方程式:+Cl2+HCl下列说法错误的是( )
A.干燥管可防止水蒸气进入反应瓶 B.可用NaOH溶液作为吸收液
C.Cl2通入反应液中可起到搅拌作用 D.控制Cl2流速不变可使反应温度稳定
3.(2025·河北高考)下列实验操作及现象能得出相应结论的是( )
选项
实验操作及现象
结论
A
向盛有NO2与N2O4的恒压密闭容器中通入一定体积的N2,最终气体颜色变浅
化学平衡向NO2减少的方向移动
B
以K2CrO4为指示剂,用AgNO3标准溶液滴定溶液中的Cl-,先出现白色沉淀,后出现砖红色沉淀
Ksp(AgCl)<Ksp(Ag2CrO4)
C
向盛有2 mL FeCl3溶液的试管中加入过量铁粉,充分反应后静置,滴加KSCN溶液无明显变化;静置,取上层清液滴加几滴氯水,溶液变红
Fe2+具有还原性
D
向盛有2 mL饱和Na2SO4溶液的试管中滴加鸡蛋清溶液,振荡,有沉淀析出;加蒸馏水稀释,再振荡,沉淀溶解
蛋白质沉淀后活性改变
【突破】二:仪器组合装置评价与微实验的设计
1.仪器组合实验的设计(1)“合理选择”是指仪器的选择、药品的选择、连接方式的选择等。仪器的选择又包括发生装置(几种基本类型)、净化装置(除杂质的试剂与顺序)、反应装置、尾气处理装置等;药品的选择包括药品的种类、浓度、状态等;连接方式的选择指仪器的先后顺序、导管接口的连接等。
(2)“排除干扰”是指反应条件的控制、防止空气成分介入、副反应尽量避免、杂质的清除以及防止产物的挥发、水解等对实验的干扰。
(3)“操作准确”则要求熟悉主要仪器的性能、用途和典型的实验操作步骤。
2.常考微型实验设计
目的
实验设计
盐酸、碳酸、硅酸酸性强弱的比较
利用强酸制弱酸的原理探究:盐酸与碳酸钠在气体发生装置中反应制备CO2气体,气体净化后通入硅酸钠溶液中生成白色胶状沉淀(H2SiO3)
利用盐类水解原理探究:用pH试纸(pH计)测定同浓度的NaCl溶液、NaHCO3溶液、Na2SiO3溶液的pH
金属性强弱的比较
可通过与水或酸反应置换氢气的能力、最高价氧化物对应水化物的碱性强弱、置换反应、原电池的正负极、电解池中阴极阳离子的放电顺序等方法来比较
非金属性强弱的比较
可通过最高价氧化物对应水化物的酸性强弱、气态氢化物的稳定性、与H2化合的难易程度、相互之间的置换、对应阴离子的还原性等方法来比较
Ksp大小的比较(以AgCl、AgI为例)
①向少量的AgNO3溶液中滴加NaCl溶液至不再有白色沉淀生成,再向其中滴加KI溶液产生黄色沉淀;②向浓度均为0.1 mol·L-1的NaCl、NaI混合溶液中滴加0.1 mol·L-1AgNO3溶液先产生黄色沉淀
HCOOH、CH3COOH电离能力强弱的比较
用pH试纸(pH计)分别测定同浓度HCOOH溶液、CH3COOH溶液的pH
用pH试纸(pH计)分别测定同浓度HCOONa、CH3COONa溶液的pH,盐溶液的碱性越强,对应酸的酸性越弱
CO、SO结合H+能力强弱的比较
用pH试纸(pH计)分别测定同浓度的Na2CO3、Na2SO3溶液的pH,碱性强者结合H+的能力强
Cl2、Fe3+、I2氧化性强弱的比较
利用氧化剂的氧化性强于氧化产物的氧化性的原理探究:将氯气通入FeCl2溶液中,氯气将Fe2+氧化成Fe3+,将FeCl3溶液滴入淀粉-KI溶液中,Fe3+将I-氧化成I2
【高考失分点】 常考装置图的错误分析
举例
改正方法
①NaHCO3或NaOH换成饱和食盐水;
②NaHSO3溶液换成NaHCO3;
③盛有碱石灰的干燥管换成盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶
①NaOH换成饱和Na2CO3溶液;
②苯换成CCl4;
③饱和食盐水换成NaOH溶液;
④饱和NaHSO3溶液换成NaOH溶液
①灼烧海带应在坩埚中进行;
②蒸发结晶需在蒸发皿中进行;
③蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处
①胶头滴管应悬垂在仪器上,不能插入到容器内;
②分液时,上层液体应从上口倒出;
③稀释浓硫酸应在烧杯中进行;
④试管口应略向下倾斜;
⑤NH3密度小于空气,应从短管进入
【攻略】 表格型实验题型解题方法突破
【真题研究】
1.(2025·安徽高考)下列实验操作能达到实验目的的是( )
选项
实验操作
实验目的
A
将铁制镀件与铜片分别接直流电源的正、负极,平行浸入CuSO4溶液中
在铁制镀件表面镀铜
B
向粗盐水中先后加入过量Na2CO3溶液、NaOH溶液和BaCl2溶液
粗盐提纯中,去除Ca2+、Mg2+和SO杂质离子
C
向2 mL 0.1 mol·L-1 K2Cr2O7溶液中滴加5滴6 mol·L-1 NaOH溶液,再滴加5滴6 mol·L-1 H2SO4溶液
探究c(H+)对如下平衡的影响:
Cr2O+H2O2CrO+2H+
(橙色) (黄色)
D
将有机物M溶于乙醇,加入金属钠
探究M中是否含有羟基
2.(2025·北京高考)25 ℃时,在浓NaOH溶液中通入过量Cl2,充分反应后,可通过调控温度从反应后的固液混合物中获得NaCl和NaClO固体。已知:NaOH、NaClO、NaCl溶解度(S)随温度变化关系如图。下列说法不正确的是( )
A.通入Cl2后开始发生反应:Cl2+2NaOH===NaClO+NaCl+H2O
B.25 ℃时,随反应进行NaCl先析出
C.将反应后的固液混合物过滤,滤液降温可析出NaClO固体
D.在冷却结晶的过程中,大量NaOH会和NaClO一起析出
3.(2025·浙江1月)提纯NaCl粗品(含少量的Ca2+、Mg2+、K+、和SO42-)得到纯品NaCl的方案如下,所用试剂为BaCl2溶液、Na2CO3溶液、盐酸和NaOH溶液。
下列说法不正确的是
A.用过量BaCl2的溶液除去SO42- B.Ca2+、Mg2+、SO42-通过生成沉淀后过滤除去
C.4种试剂的使用顺序为BaCl2溶液、Na2CO3溶液、盐酸和NaOH溶液
D.调后的滤液蒸发至大量固体析出,趁热过滤、洗涤、干燥后即得NaCl纯品
4.(2025·湖南卷)只用一种试剂,将Na2SO4、(NH4)2SO4、AlCl3、KNO3四种物质的溶液区分开,这种试剂是
A.NaOH溶液 B.AgNO3溶液 C.H2SO4溶液 D.Ba(OH)2溶液
【突破】三:物质检验与鉴别、分离与提纯1.常见气体的检验方法
常见气体
检验方法
氧气
可使带火星的木条复燃
氯气
黄绿色,能使湿润的碘化钾淀粉试纸变蓝
硫化氢
有臭鸡蛋刺激性气味的气体。能使湿润的醋酸铅试纸变黑
二氧化硫
无色有刺激性气味的气体。能使品红溶液褪色,加热后又显红色
氨气
无色有刺激性气味的气体。能使湿润的红色石蕊试纸变蓝;用蘸有浓盐酸的玻璃棒靠近时能生成白烟
二氧化碳
无色无味气体,能使澄清的石灰水变浑浊
一氧化氮
无色气体,遇空气变为红棕色
2.物质分离与提纯的8种化学方法
沉淀法
将杂质转化为沉淀,如NaCl溶液(BaCl2)
气化法
将杂质转化为气体,如NaCl溶液(Na2CO3)
热分解法
加热使不稳定的物质分解除去,如NaCl(NH4Cl)
杂转纯法
将杂质转化为需要提纯的物质,如CO2(HCl)
氧化还原法
用氧化剂(还原剂)除去具有还原性(氧化性)的杂质,如Fe2+(Cu2+)
酸碱溶解法
利用物质与酸或碱溶液混合后的差异进行分离提纯,如Mg(Al)
电解法
利用电解原理除去杂质,如粗铜的电解精炼
调pH法
加入试剂来调节溶液的pH,使溶液中的某成分沉淀而分离,如CuCl2(FeCl3)
【高考失分点】 常见气体混合物的除杂
混合气体
除杂试剂
Cl2(HCl)
饱和NaCl溶液
CO2(HCl)
饱和NaHCO3溶液
SO2(HCl)
饱和NaHSO3溶液
H2S(HCl)
饱和NaHS溶液
CO2(SO2)
饱和NaHCO3溶液
CO(CO2)
NaOH溶液
NO(NO2)
水
N2(O2)
灼热的铜网
【攻略】 物质的分离与提纯题型解题方法突破
【练应用】
1.蛋白质中N元素含量可按下列步骤测定:
下列说法不正确的是
A.步骤Ⅰ,须加入过量浓,以确保N元素完全转化为
B.步骤Ⅱ,浓溶液过量,有利于氨的蒸出
C.步骤Ⅲ,用定量、过量盐酸标准溶液吸收,以甲基红(变色的范围:)为指示剂,用标准溶液滴定,经计算可得N元素的含量
D.尿素样品、样品的N元素含量均可按上述步骤测定
2.某化学兴趣小组设计如下实验装置,通过测定反应前后质量的变化,验证固体在酒精灯加热条件下,受热分解的气态产物。
实验步骤:先缓慢通入Ar气,排尽装置内空气;关闭Ⅰ左侧阀门,点燃酒精灯;一段时间后,Ⅱ中灼热的铜网变黑,熄灭酒精灯甲;再次缓慢通入Ar气……
下列说法错误的是
A.实验步骤中,点燃酒精灯的顺序为甲、乙、丙
B.整个过程中,若Ⅲ中灼热的铜网未变黑,则说明生成的在Ⅱ中反应完全
C.实验结束后,若Ⅰ中减少的质量等于Ⅱ中增加的质量,则分解的气态产物只有
D.应远离热源、可燃物,并与还原性物质分开存放
3.具有还原性,易水解。一种制备纯净的的装置示意图如下:
下列说法错误的是
A.导气管a需接一个装有碱石灰的干燥管B.实验过程中应先通入HCl(g),再开启管式炉加热
C.若通入气体更换为Cl2,也可制备纯净的SnCl2 D.配制SnCl2溶液需加盐酸和金属Sn
【练突破】
1.下列实验方案不能得出相应结论的是( )
A
B
结论:金属活动性顺序为Zn>Fe>Cu
结论:氧化性顺序为Cl2>Fe3+>I2
C
D
结论:甲基使苯环活化
结论:增大反应物浓度,该反应速率加快
2.某同学设计以下实验,探究简单配合物的形成和转化。
下列说法错误的是( )
A.②中沉淀与④中沉淀不是同一种物质
B.③中现象说明配体与Cu2+的结合能力:NH3>H2O
C.④中深蓝色物质在乙醇中的溶解度比在水中小
D.若向⑤中加入稀硫酸,同样可以得到黄绿色溶液
3.利用如图装置进行实验:打开K1、K2,一定时间后,a中溶液变蓝;关闭K1,打开K3,点燃酒精灯加热数分钟后,滴入无水乙醇。下列说法错误的是( )
A.a中现象体现了I-的还原性
B.b中H2O2既作氧化剂也作还原剂
C.乙醇滴加过程中,c中的铜丝由黑变红,说明乙醇被氧化
D.d中有银镜反应发生,说明c中产物有乙酸
【阅读内容】:《名师导学》P51-P53
【练习】限时训练:P117 A组
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Π=2X+a
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有机合成与推断题是高考有机化学出题的主要形式,通常以药物、材料、新物质的合成为背景,以有机物之间的转化关系为主线,以有机合成的流程图和部分新信息为试题基本形式。考查的知识点相对比较稳定,涉及的问题常包含物质的命名、官能团的名称、分子式、流程中某物质的结构简式、反应类型、化学方程式的书写、指定条件的同分异构体、模拟合成路线等,各问题之间既相对独立,又相互关联,是典型的综合类题目。重点考查学生的基础知识运用能力,信息获取与加工能力,逻辑推理与综合分析能力,创新思维与设计能力。
真题研究
PART TWO
定向突破
PART THREE
【突破二】:限定条件下的同分异构体数目判断与书写
练突破
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析因推源求真(四)
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壹
化学实验综合题是高考化学核心必考题型,立足一核两层四翼命题导向,以物质制备、性质探究、定量测定、分离提纯为真实情境,以实验流程、装置连接、操作规范、数据分析为考查主线,以实验原理、仪器选用、现象描述、误差分析、方案评价为设问载体。考查内容稳定全面,涵盖仪器辨识、操作规范、变量控制、现象解释、计算推导、装置改进与方案设计,设问由浅入深、关联紧密,突出基础性、综合性、应用性与创新性。重点考查学生实验基础知识运用能力、证据推理与科学探究能力、规范表述与精准答题能力、实验评价与创新思维能力。
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真题研究
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Part Two
定向突破:实验方案的设计与评价
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Part Three
练应用
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析因推源求真
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化学实验综合题是高考化学核心必考题型,立足一核两层四翼命题导向,以物质制备、性质探究、定量测定、分离提纯为真实情境,以实验流程、装置连接、操作规范、数据分析为考查主线,以实验原理、仪器选用、现象描述、误差分析、方案评价为设问载体。考查内容稳定全面,涵盖仪器辨识、操作规范、变量控制、现象解释、计算推导、装置改进与方案设计,设问由浅入深、关联紧密,突出基础性、综合性、应用性与创新性。重点考查学生实验基础知识运用能力、证据推理与科学探究能力、规范表述与精准答题能力、实验评价与创新思维能力。
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真题研究
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Part One
定向突破
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3.几种重要的规范操作叙述
(1)pH试纸的使用:将一小块pH试纸放在干燥洁净的表面皿上,用洁净干燥的玻璃棒蘸取少量待测液点到pH试纸中央,待变色稳定后再和标准比色卡对照,读出对应的pH。
(2)容量瓶检漏:向容量瓶中加入一定量的水,塞好瓶塞,用食指摁住瓶塞,另一只手托住瓶底,把容量瓶倒立过来,观察瓶塞周围有无水漏出。如果不漏水,将瓶正立并将瓶塞旋转180°后塞紧,把容量瓶倒立过来,再检查是否漏水。如果仍不漏水,即可使用。
(3)滴定管的洗涤(润洗):向不漏水的滴定管中加入一定量的蒸馏水(待装液),将滴定管倾斜旋转几周,然后从尖嘴将液体放出,重复操作2~3次。
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(4)滴定管检漏:酸式滴定管:关闭活塞,向其中加入一定量的水,用滴定管夹将其固定在铁架台上,观察是否漏水。若2分钟内不漏水,将活塞塞紧旋转180°后,重复上述操作。碱式滴定管:向其中加入一定量的水,用滴定管夹将其固定在铁架台上,观察是否漏水。若2分钟内不漏水,轻轻挤压玻璃球,放出少量液体,再次观察滴定管是否漏水。
(5)滴定管赶气泡:酸式滴定管:右手将滴定管倾斜30°左右,左手迅速打开活塞使溶液冲出,从而使溶液充满尖嘴;碱式滴定管:将胶管弯曲使玻璃尖嘴向上倾斜,用两指捏住胶管,轻轻挤压玻璃球,使溶液从尖嘴流出,即可赶出气泡。
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《明旨穷理辨器 析因推源求真》导学案(四)
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【高考研理 高分突破】
化学实验综合题是高考化学核心必考题型,立足一核两层四翼命题导向,以物质制备、性质探究、定量测定、分离提纯为真实情境,以实验流程、装置连接、操作规范、数据分析为考查主线,以实验原理、仪器选用、现象描述、误差分析、方案评价为设问载体。考查内容稳定全面,涵盖仪器辨识、操作规范、变量控制、现象解释、计算推导、装置改进与方案设计,设问由浅入深、关联紧密,突出基础性、综合性、应用性与创新性。重点考查学生实验基础知识运用能力、证据推理与科学探究能力、规范表述与精准答题能力、实验评价与创新思维能力。
【真题研究】
【例1】(2025·广东高考)酸及盐在生活生产中应用广泛。
(1)甲苯氧化可生成苯甲酸。向盛有2 mL甲苯的试管中,加入几滴酸性KMnO4溶液,振荡,观察到体系颜色________________。
(2)某苯甲酸粗品含少量泥沙和氯化钠。用重结晶法提纯该粗品过程中,需要的操作及其顺序为:加热溶解、________(填下列操作编号)。
(3)兴趣小组测定常温下苯甲酸饱和溶液的浓度c0和苯甲酸的Ka,实验如下:取50.00 mL苯甲酸饱和溶液,用0.100 0 mol/L NaOH溶液滴定,用pH计测得体系的pH随滴入溶液体积V变化的曲线如图。据图可得:
①c0=________mol/L。
②苯甲酸的Ka=________(列出算式,水的电离可忽略)。
(4)该小组继续探究取代基对芳香酸酸性的影响。
①知识回顾 羧酸酸性可用Ka衡量。下列羧酸Ka的变化顺序为CH3COOH<CH2ClCOOH<CCl3COOH<CF3COOH。随着卤原子电负性________,羧基中的羟基________增大,酸性增强。
②提出假设 甲同学根据①中规律推测下列芳香酸的酸性强弱顺序为
③验证假设 甲同学测得常温下三种酸的饱和溶液的pH大小顺序为Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ,据此推断假设成立。但乙同学认为该推断依据不足,不能用所测得的pH直接判断Ka大小顺序,因为____________________________________。
乙同学用(3)中方法测定了上述三种酸的Ka,其顺序为Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ。
④实验小结 假设不成立,芳香环上取代基效应较复杂,①中规律不可随意推广。
(5)该小组尝试测弱酸HClO的Ka。
①丙同学认为不宜按照(3)中方法进行实验,其原因之一是次氯酸易分解。该分解反应的离子方程式为___________________________________。
②小组讨论后,选用0.100 mol/L NaClO溶液(含少量NaCl)进行实验,以获得HClO的Ka。简述该方案__________________________________(包括所用仪器及数据处理思路)。
③教师指导:设计实验方案时,需要根据物质性质,具体问题具体分析。
【突破】实验方案的设计与评价
1.实验设计流程
2.变量控制型实验解答流程
3.物质性质探究型实验流程
【高考失分点】 不能准确地对实验设计做出评价或改进
1.实验的可行性:(1)实验操作是否安全、合理;(2)实验步骤是否简单、方便;(3)实验效果是否明显;(4)原料的成本、转化率、产率等。
2.实验的规范性:(1)仪器的安装与拆卸;(2)仪器的查漏、气密性检验;(3)试剂添加的顺序与用量;(4)温度计的规范使用;(5)仪器的读数等。
3.实验的安全性:(1)要防止液体倒吸;(2)要防爆炸;(3)要防氧化;(4)要尾气处理;(5)易水解的物质要防吸水等。
4.实验的绿色性:(1)反应原料是否安全无毒;(2)反应速率是否较大;(3)原料利用率以及合成物质的产率是否较高;(4)合成过程中是否造成环境污染等。
【练应用】
1.氯化铁在电镀、染料、照相和医药等领域均有广泛应用。
探究FeCl3溶液与Fe的反应:小组同学进行如图所示实验,观察到试管c充分静置后溶液红色褪去。
(1)为探究溶液红色褪去的原因,甲同学分别取少量试管d中溶液于两试管中,向其中一支中滴加几滴________(填化学式,后同)溶液,无明显变化;向另一支中滴加几滴________溶液,出现红色。甲同学得出结论:溶液红色褪去不是因为SCN-被消耗,而是因为Fe3+被消耗。溶液红色褪去Fe3+发生反应的离子方程式为____________________________。
(2)乙同学认为试管c中部分KSCN也发生了反应。他取试管b和d中的溶液,设计以下实验,并比较两组实验中溶液的颜色。
试管序号
待检验溶液体积/mL
蒸馏水/mL
0.1 mol·L-1 FeCl3溶液/mL
现象
试管b
2.0
V1
0
红色较深
试管d
2.0
1.0
V2
红色较浅
上表中,V1=________,V2=________。
乙同学根据实验现象验证了其猜想。
(3)小组同学进一步发现,其他条件不变,增大加入的KSCN的浓度,试管c中溶液红色褪去变快。
查阅资料:①在酸性的FeCl3溶液中,铁粉能与SCN-反应生成CN-。
②6CN-+Fe3+[Fe(CN)6]3-(浅黄色)K=1.0×1042;
3SCN-+Fe3+Fe(SCN)3 K=4.4×105。
根据以上信息分析,增大KSCN的浓度,试管c中溶液红色褪去变快可能的原因为_____________________________________。
(4)利用KSCN指示剂验证Fe与FeCl3发生了反应时,更合理的实验操作为________________________________________________。
【攻略】 探究型实验型解题方法突破
第一步,明确探究目的:从题干中信息,明确实验探究的目的或实验原理。
第二步,寻找影响因素:结合题干信息或已掌握的化学知识,寻找实验的影响因素,如温度、浓度、pH等。
第三步,分析原因、推理归纳:①对比分析已有实验(明确变量)或根据实验原理、物质性质等设计实验方案验证猜想或假设。②结合物质可能的性质,分析产生实验现象的原因,对比分析推理,归纳得出实验结论;或者根据题目给出的实验结果,反推假设是否合理。
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化学实验综合题是高考化学核心必考题型,立足一核两层四翼命题导向,以物质制备、性质探究、定量测定、分离提纯为真实情境,以实验流程、装置连接、操作规范、数据分析为考查主线,以实验原理、仪器选用、现象描述、误差分析、方案评价为设问载体。考查内容稳定全面,涵盖仪器辨识、操作规范、变量控制、现象解释、计算推导、装置改进与方案设计,设问由浅入深、关联紧密,突出基础性、综合性、应用性与创新性。重点考查学生实验基础知识运用能力、证据推理与科学探究能力、规范表述与精准答题能力、实验评价与创新思维能力。
3
真题研究
4
5
6
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Part Two
定向突破
【突破】实验操作目的与原因分析
9
10
Part Three
练应用
12
13
Part Four
练突破
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《循迹推衍 构筑分子华章》导学案(二)
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【高考研理 高分突破】
有机合成与推断题是高考有机化学出题的主要形式,通常以药物、材料、新物质的合成为背景,以有机物之间的转化关系为主线,以有机合成的流程图和部分新信息为试题基本形式。考查的知识点相对比较稳定,涉及的问题常包含物质的命名、官能团的名称、分子式、流程中某物质的结构简式、反应类型、化学方程式的书写、指定条件的同分异构体、模拟合成路线等,各问题之间既相对独立,又相互关联,是典型的综合类题目。重点考查学生的基础知识运用能力,信息获取与加工能力,逻辑推理与综合分析能力,创新思维与设计能力。
【真题研究】
【例】1.(2025·河北高考)写出满足下列条件A()的芳香族同分异构体的结构简式:________________。
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应;
(b)红外光谱表明分子中不含C==O键;
(c)核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为1∶1∶3;
(d)芳香环的一取代物有两种。
2.(2025·山东高考)G()的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为________________(写出一种即可)。
①含—NH2 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子
3.G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在基团和环外2个键
(ii)不含基团和sp杂化碳原子
其中,核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。
【突破二】:限定条件下的同分异构体数目判断与书写
1.不饱和度与结构的关系
(1)Ω=1,1个双键或1个环;
(2)Ω=2,1个三键或2个双键或1个双键或1个环;
(3)Ω=3,3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键;
(4)Ω≥4,考虑可能含有苯环。
2.化学性质与结构的关系
(1)能与金属钠反应:羟基、羧基;
(2)能与碳酸钠溶液反应:酚羟基、羧基;
(3)能与FeCl3溶液发生显色反应:酚羟基;
(4)能发生银镜反应:醛基;
(5)能发生水解反应:卤原子、酯基、酰胺基。
3.核磁共振氢谱与结构的关系
(1)确定有多少种不同化学环境的氢原子及个数之比;
(2)判断分子的对称性。
【高考失分点】
1.对于有机物CxHyOz,Ω==x+1-;有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
2.忽视给出物质分子中的碳原子数目、基本结构和不饱和度。
3.不能根据限定条件准确判断异构体中的碳原子数、碳架结构、官能团结构或种类、氢原子种类和数目。
4.异构类型不明确:碳架异构,官能团位置和立体异构(顺反异构和对映异构)。
5.缺乏有序性,书写时出现异构体的重复或遗漏。
【练应用】
1.(2025·江苏高考)写出同时满足下列条件的G(C14H17O4Cl)的一种同分异构体的结构简式: 。
①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,,X的相对分子质量为60,Y含苯环且能与溶液发生显色反应。
2.(2025·浙江高考6月)写出3个同时符合下列条件的化合物B(C9H9O2Br)的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子;
②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知)
【攻略】 限定条件下同分异构体的书写方法突破
(1)“碎片”推测:依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推断官能团。
(2)碳架构建:除“碎片”以外的碳原子,按碳架异构搭建。
(3)“碎片”组装:先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。
(4)方法选择:“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”,“定一移一”等方法;“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。
①端基官能团(又称一价官能团),指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团,主要包括卤素原子、硝基、氨基、羟基、羧基、醛基等。书写含有这些官能团的同分异构体时,可将其分子式变形为烃基和官能团两部分。
②非端基官能团,分为桥基官能团、三叉基官能团、十字基官能团。桥基官能团(也称二价官能团),桥基官能团通常采用插入法,其余均可采用烃基分配法确定。
【练应用】
1.有机物H(分子式为C7H4Cl3NO2)有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有________种,其中苯环上有4个氢原子的结构简式为________________。
①分子中含苯环;②所含官能团种类和数目与有机物B()一致;③核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为1∶1。
2.若X是D()(Me表示甲基)的同系物,且X的相对分子质量比D少14,则和X具有相同的分子式且符合下列条件的X的同分异构体有 种。
①含有苯环;②苯环上有三个支链,并且两个是酯基。
其中,核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。
【练突破】
1.化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂,广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。
已知:①(R为烃基)。
②。
回答下列问题:
(1)化合物A的系统名称是 。
(2)B→C的反应类型为 ,C含有的官能团名称为 。
(3)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成,则M的结构简式为 。
(4)F→G反应的化学方程式为 。
(5)L是F的同系物,且相对分子质量比F少14,则L的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种。
①含有手性碳原子;②能发生银镜反应;③含苯环且苯环上只有一个取代基。
(6)E→F过程发生一系列反应,如下图所示,其中Y为加成反应产物,Y在酸性条件下水解的产物除F外,还有有机物Z和盐类物质(已略去),则X和Z的结构简式分别为 、 。
【阅读内容】:《名师导学》P78-P83
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《循迹推衍 构筑分子华章》导学案
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【高考研理 高分突破】
有机合成与推断题是高考有机化学出题的主要形式,通常以药物、材料、新物质的合成为背景,以有机物之间的转化关系为主线,以有机合成的流程图和部分新信息为试题基本形式。考查的知识点相对比较稳定,涉及的问题常包含物质的命名、官能团的名称、分子式、流程中某物质的结构简式、反应类型、化学方程式的书写、指定条件的同分异构体、模拟合成路线等,各问题之间既相对独立,又相互关联,是典型的综合类题目。重点考查学生的基础知识运用能力,信息获取与加工能力,逻辑推理与综合分析能力,创新思维与设计能力。
【真题研究】
【例1】(2025·湖南卷)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件):
已知:
回答下列问题:
(1)A的官能团名称是 、 。 (2)B的结构简式是 。
(3)E生成F的反应类型是 。
(4)F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B在生成C的同时,有副产物G生成。已知G是C的同分异构体,且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。
(6)C与生成E的同时,有少量产物I生成,此时中间体H的结构简式是 。
(7)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和为原料合成的路线 (无机试剂和溶剂任选)。
【突破一】:有机物命名与官能团 结构简式与方程式
1.有机物官能团的推断
反应现象或性质
判断方向
溴水褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基
酸性高锰酸钾溶液褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物
遇氯化铁溶液显紫色
含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
含有醛基或甲酸酯基、甲酸、甲酸盐
与钠反应产生H2
可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2
含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀
含有酚羟基
2.依据反应条件推断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代反应
液溴、催化剂
苯及其同系物发生苯环上的取代反应
浓溴水
烯烃、炔烃的加成反应;酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
烯、炔、苯、醛、酮等加成反应
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制氢氧化铜、加热
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH水溶液、加热
R—X水解、酯()水解等
NaOH醇溶液、加热
R—X消去反应
浓硫酸、加热
R—OH消去或分子间脱水反应;醇、羧酸的酯化反应
浓硝酸、浓硫酸、加热
苯环上的取代反应(硝化,不加浓硝酸发生磺化反应)
稀硫酸、加热
酯水解(取代)反应、二糖和多糖水解反应等
氢卤酸(HX)、加热
醇取代反应
浓H2SO4、170 ℃
乙醇的消去反应
【高考失分点】
1.醇的命名:含羟基的最长碳链为主链,但不能把—OH看作链端,只能看作取代基。
如 (4,4-二甲基-2-戊醇), (3-甲基-1,3-丁二醇)
2.醛(或羧酸)命名:主链编号时要从醛基(或羧基)上的碳原子开始。
如 (3,4-二甲基-2-乙基戊醛), (3-甲基丁酸)
3.二元羧酸(或醛)命名:选择含有两个羧基的最长碳链作为主链,然后根据主链碳原子的数目称为某二酸(醛)。(对苯二甲酸或1,4-苯二甲酸)
4.含多种官能团的命名:选择合适(大)的官能团做母体,编号命名。
如 (2-甲基丙烯酸), (3,4,5-三羟基苯甲酸), (1,2-二氯乙烯), (2,4-二羟甲基苯酚)
【练应用】
1.(2025·河北高考)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物,其“一锅法”合成路线如下:
回答下列问题:
(1)Q中含氧官能团的名称:________、________、________。
(2)A→B的反应类型:____________。
(3)C的名称:____________。
(4)C→D反应中,在加热条件下滴加溴时,滴液漏斗末端位于液面以下的目的:________________________________________________________。
(5)“一锅法”合成中,在NaOH作用下,B与D反应生成中间体E,该中间体的结构简式:______________________________________________________。
(6)合成过程中,D也可与NaOH发生副反应生成M,图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱,推断M的结构,写出该反应的化学方程式:________________。
【练突破】
1.(2025·山东高考)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.R1NH2
Ⅱ.R1NHR2回答下列问题:
(1)A结构简式为________________;B中含氧官能团名称为________。
(2)C→D反应类型为________;D+E→H化学方程式为___________________ __________________________________________________。
(3)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b),N原子电子云密度越大,碱性越强,则碱性较强的N原子是________(填“a”或“b”)。
(4)结合路线信息,用H2/PtO2催化加氢时,下列有机物中最难反应的是________(填标号)。
A.苯() B.吡啶()
C.环己-1,3-二烯() D.环己-1,4-二烯()
【阅读内容】:《名师导学》P78-P83
【练习】限时训练:P125 A组
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定向突破:综合实验中的
数据分析和计算
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真题研究
4
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定向突破
【突破】实验装置与物质制备
9
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11
【高考失分点】1.仪器连接要求:洗气瓶要长进短出;量气装置则要短进长出;干燥管要粗进细出;冷凝管要低进高出。
2.实验加热要求:(1)当空气成分(主要是O2)影响实验时,需要在实验开始前通入惰性气体驱除装置内的空气。
(2)实验开始先点燃发生装置酒精灯,排净空气后再点燃反应装置酒精灯。
(3)实验结束时,应先熄灭反应装置酒精灯,继续通原料气至试管冷却,再熄灭发生装置酒精灯。
12
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《明旨穷理辨器 析因推源求真》导学案(二)
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【真题研究】
【例1】(2025·河北高考)氢碘酸常用于合成碘化物。某化学兴趣小组用如图装置(夹持装置等略)制备氢碘酸。
步骤如下:
ⅰ.在A中加入150 mL H2O和127 g I2,快速搅拌,打开K1通入H2S,反应完成后,关闭K1,静置、过滤得滤液;
ⅱ.将滤液转移至B中,打开K2通入N2,接通冷凝水,加热保持微沸,直至H2S除尽;
ⅲ.继续加热蒸馏,C中收集沸点为125~127 ℃间的馏分,得到117 mL氢碘酸(密度为1.7 g·mL-1,HI质量分数为57%)。
回答下列问题:
(1)仪器A的名称:________,通入H2S发生反应的化学方程式:___________________。
(2)步骤ⅰ中快速搅拌的目的:________(填序号)
a.便于产物分离 b.防止暴沸 c.防止固体产物包覆碘
(3)步骤ⅰ中随着反应的进行,促进碘溶解的原因___________________(用离子方程式表示)。
(4)步骤ⅱ中的尾气常用________________(填化学式)溶液吸收。
(5)步骤ⅱ实验开始时的操作顺序:先通入N2,再加热;步骤ⅲ实验结束时相对应的操作顺序:_______________________________________。
(6)列出本实验产率的计算表达式:________________。
(7)氢碘酸见光易分解,易被空气氧化,应保存在___________________。
【例2】过硫酸铵[]在工业上有广泛用途,某兴趣小组根据反应制备粗品。回答下列问题:
(1)中硫元素的化合价为 。
(2)制备时,从下列装置中根据需要选择组装。仪器的连接顺序为c→ →尾气处理,D装置的作用为 ,仪器M的名称为 。
(3)充分反应后,将A中的混合液经一系列操作得到晶体。烘干晶体时,采用减压、低温的原因是 。
(4)采用碘量法测定粗品的纯度。
称取1.500 g制得的粗品,配成100.00 mL溶液。移取25.00 mL溶液于锥形瓶中,加入过量KI溶液,用标准浓度的溶液滴定(发生反应:),当溶液颜色变浅时加入几滴淀粉溶液,滴定至终点。重复上述滴定操作三次,平均消耗的溶液12.50 mL。
①滴定终点的现象为 。
②粗品的纯度为 %。若开始滴定前加入淀粉溶液,则所测的纯度 (填“偏高”、“偏低”或“无影响”)。
【突破】实验装置与物质制备
1.无机物制备的仪器连接顺序
(1)制备气体的装置连接
(2)气体定量测定装置连接
干燥装置(如盛有浓硫酸的洗气瓶)→吸收装置(如碱石灰)→干燥装置(防止空气中水蒸气以及其他干扰性气体进入吸收装置)。
(3)制备易水解固体物质装置连接
干燥装置(如盛有浓硫酸的洗气瓶)→制备装置→干燥装置(防止空气中水蒸气进入制备装置)。
2.有机物质制备装置
(1)制备装置
(2)加热方式:酒精灯的火焰温度一般在400~500 ℃,乙酸乙酯的制取、石油的蒸馏等实验选用酒精灯加热,若温度要求更高,可选用酒精喷灯或电炉加热。除上述加热方式外还可以根据加热的温度要求选择水浴、油浴、沙浴加热。
(3)冷凝回流:有机物易挥发,因此在反应中通常采用冷凝回流装置,以减少有机物的挥发,提高原料的利用率和产物的产率。图1、图2:冷凝、导气;图3:冷凝回流,防止气体逸出,提高产率;图4、图5:油水分离器
(4)防暴沸:加沸石(或碎瓷片),防止溶液暴沸,若开始忘加沸石(或碎瓷片),需停止加热,冷却后补加。
【高考失分点】1.仪器连接要求:洗气瓶要长进短出;量气装置则要短进长出;干燥管要粗进细出;冷凝管要低进高出。
2.实验加热要求:(1)当空气成分(主要是O2)影响实验时,需要在实验开始前通入惰性气体驱除装置内的空气。
(2)实验开始先点燃发生装置酒精灯,排净空气后再点燃反应装置酒精灯。
(3)实验结束时,应先熄灭反应装置酒精灯,继续通原料气至试管冷却,再熄灭发生装置酒精灯。
【练应用】
1.(2025·湖南卷)苯胺是重要的有机化工原料,其实验室制备原理如下:
相关信息如下:
物质
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
密度/
溶解性
硝基苯
123
5.9
210.9
1.20
不溶于水,易溶于乙醚
苯胺
93
184.0
1.02
微溶于水,易溶于乙醚
乙酸
60
16.6
117.9
1.05
与水互溶
乙醚
74
34.5
0.71
微溶于水
反应装置Ⅰ和蒸馏装置Ⅱ(加热、夹持等装置略)如下:
实验步骤为:
①向装置Ⅰ双颈烧瓶中加入铁粉、水及乙酸,加热煮沸;
②稍冷后,通过恒压滴液漏斗缓慢滴入硝基苯,再加热回流;
③将装置Ⅰ改成水蒸气蒸馏装置,蒸馏收集苯胺-水馏出液;
④将苯胺-水馏出液用饱和后,转入分液漏斗静置分层,分出有机层;水层用乙醚萃取,分出醚层;合并有机层和醚层,用粒状氢氧化钠干燥,得到苯胺醚溶液;
⑤将苯胺醚溶液加入圆底烧瓶(装置Ⅱ),先蒸馏回收乙醚,再蒸馏收集馏分,得到苯胺。
回答下列问题:
(1)实验室保存硝基苯的玻璃容器是 (填标号)。
(2)装置Ⅰ中冷凝管的进水口为 (填“a”或“b”)。
(3)步骤④中将苯胺-水馏出液用饱和的原因是 。
(4)步骤④中第二次分液,醚层位于 层(填“上”或“下”)。
(5)蒸馏回收乙醚时,锥形瓶需冰水浴的原因是 ;回收乙醚后,需要放出冷凝管中的冷凝水再蒸馏,这样操作的原因是 。
(6)下列说法正确的是_______(填标号)。
A.缓慢滴加硝基苯是为了减小反应速率 B.蒸馏时需加沸石,防止暴沸
C.用红外光谱不能判断苯胺中是否含有硝基苯 D.蒸馏回收乙醚,无需尾气处理
(7)苯胺的产率为 。
【攻略】 有机物制备题型解题方法突破
【练突破】
1.性质活泼,可以和许多物质发生反应。
Ⅰ.实验室用和反应制备(黄绿色粉末,易与水反应产生)。
已知:(反应剧烈,温度高时会产生副产物)
(1)上述装置正确的连接顺序是: 。
A→___________→___________→___________→B→C(必要时可重复使用)
(2)装置A中装溶液的仪器名称为 。饱和溶液的作用 。
Ⅱ.常温下和水反应缓慢,反应时,条表面缓慢产生少量气泡,数分钟后反应停止,未收集到气体,镁条表面失去光泽。
查阅资料:与水反应时,Mg表面覆盖了致密的Mg(OH)2导致反应缓慢;NH4+和HCO3-可以加快Mg与水反应。同学们为了验证NH4+和HCO3-对Mg与水反应的促进作用,用与水反应后的条与4种盐溶液进行对比实验,结果如下。
实验序号
a
b
c
d
盐溶液(均为0.1mol-1)
NH4Cl
NaHCO3
NaCl
NH4HCO3
溶液起始pH
5.1
8.3
7.0
7.8
30min时产生气体体积/mL
1.5
0.7
<0.1
1.4
气体的主要成分
H2
30min时镁条表面情况
大量固体附着(固体可溶于盐酸)
(3)根据Mg(OH)2的沉淀溶解平衡可解释NH4+和HCO3-的作用。Mg(OH)2在水中存在的沉淀溶解平衡可用离子方程式表示为 。
(4)经检验,a中还生成少量其他气体,可进一步证明NH4+促进Mg与水反应,检验该气体的方法是 。
(5)上表中能够说明HCO3-对与水反应起促进作用的证据是 。
(6)b、d所得固体中还检验出碱式碳酸镁[用表示],写出生成该固体的离子方程式 。
(7)综合实验a-d可以得到的结论是:和都能与作用加快与水反应, ; (补充两点)。
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【突破】一:有机物命名与官能团 结构简式与方程式
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汇报人:WPS
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