内容正文:
同分异构体
学习目标
会说出有机化合物同分异构现象的内涵,学会同分异构体的书写方法,能判断有机物的同分异构体。
由氧元素和氢元素构成的化合物,至今只发现了H2O和H2O2两种。为什么仅由碳元素与氢元素构成的化合物却超过了几千万种,形成了庞大的含碳元素的化合物“家族”?
分子式 可能有的结构简式
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C4H8
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
CH2=CCH3
CH3
活动与探究
1. 同分异构现象和同分异构体
化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象;
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
同分异构体的特点:
分子式相同,结构不同;同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但物理性质一定不同。
2. 同分异构体的常见种类
(1)构造异构
①碳链异构:分子中碳链骨架不同而产生的异构现象。
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3
CH3
②位置异构:分子中官能团(包括双键或三键)或取代基在碳链上的位置不同而产生的异构现象。
③官能团异构:分子式相同,由于分子中官能团不同而产生的异构现象。
CH3-CH2-CH2
Cl
CH3-CH-CH3
Cl
CH3-CH2-OH
CH3-O- CH3
下列关于同分异构体的说法正确的是 ( )
A.同分异构体现象只存在于有机化合物中
B.互为同分异构体的两种有机物的物理性质相同
C.同分异构体不一定具有相同的化学性质
D.烃分子中不存在官能团异构,只存在碳链异构
C
【解析】同分异构现象既存在于无机化合物中也存在于有机化合物中,A项错;同分异构体的物理性质不同,B项错;不同类物质的化学性质不同,同类物质的同分异构体的化学性质相似,C项正确;烃中也存在官能团异构,如C4H6中可以有两个碳碳双键,也可以有一个叁键,D项错。
(2)立体异构
①顺反异构
由于碳碳双键不能旋转,当碳碳双键的碳原子上连有不同的原子或原子团时,可能会存在顺反异构现象。
顺式结构:两个相同的基团在双键的同侧。
反式结构:两个相同的基团在双键的异侧。
②对映异构
当有机物分子中有连接着4个不同的原子或原子团的碳原子(又叫手性碳原子)时,就可能存在对映异构现象。
对映异构
烷烃同分异构体的书写(大本P69)
练习:戊烷(C5H12)同分异构体有几种,写出相应的结构简式。
两注意:最长C链为主链;找出中心对称线。
四句话:主链由长到短,支链由整到散;
位置由心到边,排布由同到邻、间。
方法:减碳移位法。
注意:a. 甲基-CH3不能连在链端1号碳上
b.乙基-CH2CH3 不能连在2号碳上
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CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
︱
CH3
CH3
︱
CH3 — C— CH3
︱
CH3
正戊烷 异戊烷 新戊烷
练习:己烷(C6H14)同分异构体有几种,写出相应的结构简式。
C5H12的同分异构体(3种)
上下对齐连接的C原子
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(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
C6H14的同分异构体:
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),在主链画对称轴,依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
甲基不能连在①位和⑤位上,否则与直链情况相同。②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
②位或③位上不能连乙基(-CH2CH3),否则会使主链上有5个碳原子。
先画碳骨架
再补氢(“碳四价”)
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
C6H14的同分异构体(5种)
附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20
同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
366319
碳原子数越多,同分异构体数目越多
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一取代物的同分异构体数目的确定
1、等效氢法
C — C — C
H
H
H
H
H
H
H
H
C - C - C - C - C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
有几种等效氢原子,就有几种一取代物。
同碳上的氢,同碳所连甲基上的氢,对称位置上的氢。
CH3
︱
CH3 —C— CH3
︱
CH3
CH3 —C — C— CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
方法指引:对称画轴看一侧
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3.分子式为C4H9Cl的有机化合物有
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
√
等效氢法 C4H9Cl可以看作C4H10上的一个氢原子被氯原子代替,写出C4H10的两种同分异构体
、
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烃基:烃分子失去一个氢原子所剩的原子团;(电中性)
烷基:烷烃CnH2n+2失去一个氢原子所剩的原子团。-CnH2n+1
甲烷:CH4 甲基:-CH3
乙烷:CH3CH3 (C2H6) 乙基:-CH2CH3 (-C2H5)
丙烷:C3H8 丙基:-C3H7
-H
-H
-H
2、用烷基的种类快速判断法(基元法)
烷基有几种结构一取代物就有几种结构
烷烃及种类 烷烃 烷基的种类及名称
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H8 丙烷
C4H10
丁烷
C5H12
戊烷
2、用烷基的种类快速判断法(基元法)
8 -C5H11 戊基
1 -CH3 甲基
1 -C2H5 -CH2CH3 乙基
2 -C3H7 丙基
4 -C4H9 丁基
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3.分子式为C4H9Cl的有机化合物有
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
√
基元法 —C4H9有4种结构,则C4H9Cl有4种结构。
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4.(2021·河北高一月考)戊烷(C5H12)在光照条件下与氯气可发生取代反应,能生成多种卤代烃。其中分子式为C5H11Cl的有机化合物有
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
√
解析 —C5H11有8种结构,则C5H11Cl有8种结构。
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