精品解析：河北廊坊市部分高中2025-2026学年高二下学期5月期中考试 化学试题

高二化学试题 考试时间：75分钟，试卷满分：100分 一、选择题：本题共14小题，每小题只有1个选项符合题意。 1. 下列说法正确的是 A. 天然氨基酸一般能溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 B. 聚丙烯(PP)与聚对苯二甲酸乙二酯(PET)属于有机高分子材料，都是通过加聚反应合成的 C. 饱和硫酸铵、饱和硫酸铜溶液都可使蛋白质变性 D. 在碱催化下，苯酚与过量的甲醛反应，生成的酚醛树脂是热固性塑料 2. 下列说法不正确的是 A. 可降解聚乳酸塑料推广应用可减少“白色污染” B. RNA水解可以得到脱氧核糖、磷酸和碱基 C. 福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本 D. 芳纶纤维强度高，可制造防弹装甲、消防服等 3. 下列说法正确的是 A. 与互为同分异构体，核磁共振氢谱显示两者均有三种不同化学环境的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用核磁共振氢谱来鉴别 B. 苯、苯酚、己烯只用一种试剂就可以鉴别 C. 用系统命名法命名为甲基丙醇 D. 按系统命名法，的名称为2，5，三甲基乙基庚烷 4. 下列实验装置图正确的是 A.实验室制乙烯 B.石油分馏 C.实验室制硝基苯 D.实验室制乙酸乙酯 A. A B. B C. C D. D 5. 除去下列物质中的少量杂质(括号内)，选用的试剂和分离方法不能达到实验目的的是 混合物 试剂 分离方法 A 粗苯甲酸(含可溶和不溶性杂质) 水 重结晶 B 硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸 氢氧化钠溶液 分液 C 苯(苯酚) 溴水 过滤 D 乙炔(硫化氢) 硫酸铜溶液 洗气 A. A B. B C. C D. D 6. 下列说法不正确的是 A. 的结构中含有酯基 B. 顺­-2­-丁烯和反-­2­-丁烯的加氢产物相同 C. 1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3) D. 芥子醇能发生氧化、取代、加聚反应 7. 某化工厂的废液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，该工厂设计回收方案如下： 下列说法错误的是 A. 试剂a选择溶液比溶液更合适 B. 回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇 C. 试剂b为，试剂c为稀硫酸 D. 操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为蒸馏 8. 颠茄酮(分子式：C8H13NO)合成方法之一如图所示，下列关于该合成所涉及的物质说法错误的是 A. 颠茄酮属于酰胺类化合物 B. “-Me”表示甲基 C. 颠茄酮具有碱性，能与盐酸反应形成盐 D. 上述合成中所涉及的烃的含氧衍生物一定条件下均可与H2发生加成 9. 将1mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5molCO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6L(标准状况)H2。这种醇分子的架构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，则该醇的结构简式为 A. B. C. CH3CH2CH2OH D. 10. 一种常用作增塑剂的高分子化合物的结构如图所示。下列说法正确的是 A. 该高分子化合物的水解产物是小分子 B. 该高分子化合物含有2种官能团 C. 添加该增塑剂的塑料制成的试剂瓶可以盛放酸性KMnO4溶液 D. 1 mol该高分子化合物最多可以与反应 11. 下列关于 的说法错误的是 A. 含有3种官能团 B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 分子中所有碳原子可能处于同一平面上 D. 在一定条件下能发生水解反应和加成反应 12. -C3H7和-C3H7O取代苯环上的氢原子，形成的有机物中能与金属钠反应的同分异构体有 A. 10种 B. 15种 C. 30种 D. 36种 13. 有机物X、Y分子式不同，它们只含C、H、O元素中的两种或三种，若将X、Y不论何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时耗氧气量和生成水的物质的量也不变。X、Y可能是 A. C2H4、C2H6O B. C2H2、C6H6 C. CH2O、C3H6O2 D. CH4、C2H4O2 14. 酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下： 下列说法正确的是 A. X、Z分子中均至少有9个碳原子共面 B. X苯环上的一氯代物一定有9种 C. X→Y的反应类型为还原反应 D. X、Y、Z都能与NaHCO3溶液反应 二、非选择题：本题共4小题。 15. 某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团，其结构简式为(其中R1、R2为未知部分的结构；R2中含有溴原子)。为推测X的分子结构，进行如图所示转化： 已知：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；M的分子式为C2H2O4；G、M都能与NaHCO3溶液反应。 (1)M的结构简式为______。 (2)E可以发生的反应有______(填序号)。 ①加成反应　②消去反应　③氧化反应　④取代反应 (3)由B转化成D的化学方程式是______。 (4)G在一定条件下发生反应生成分子式为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色)，G发生此反应的化学方程式是______。 (5)已知在X分子结构中，R1里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是______。 16. 某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。 反应： 步骤： Ⅰ．向反应管中加入0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮，光照，连续监测反应进程。 Ⅱ．5h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。 Ⅲ．用稀盐酸调节水层后，再用乙酸乙酯萃取。 Ⅳ．用饱和食盐水洗涤有机层，无水干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。 回答下列问题： （1）相比作氧化剂，该制备反应的优点为_______、_______(答出2条即可)。 （2）根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂H的吸收峰，谱图中无羧基H的吸收峰)监测反应进程如下图。已知峰面积比，。反应2h时，对甲基苯甲醛转化率约为_______%。 （3）步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是_______。 （4）步骤Ⅲ中反应的离子方程式为_______、_______。 （5）用同位素示踪法确定产物羧基O的来源。丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，操作顺序为：①→②→_______→_______→_______(填标号)，重复后四步操作数次。 同位素示踪结果如下表所示，则目标产物中羧基O来源于醛基和_______。 反应条件 质谱检测目标产物相对分子质量 太阳光，，室温，，5h 138 太阳光，空气，室温，，5h 136 17. 工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4­羟基扁桃酸和香豆素­3­羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)： 已知：I．；Ⅱ．(，，表示氢原子、烷基或芳基)。回答下列问题： （1）反应②属于取代反应，则A中官能团的名称是_______。 （2）的名称是_______，反应⑤的反应类型为_______。 （3）反应⑥的化学方程式为_______。 （4）已知G分子中含有2个六元环。下列有关说法正确的是_______(填字母)。 a．核磁共振氢谱仪可测出E有5种类型的氢原子 b．质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236 c．G分子中的所有碳原子可能共面 d．化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物 （5）某芳香族化合物Q是4­羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：①苯环上只有3个取代基；②能发生水解反应和银镜反应；③1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有_______种(不含立体异构)。 18. 化合物I是制备抗肿瘤药物阿法替尼的重要中间体，化合物I的一种合成路线如下。 已知：。 （1）C中含氧官能团的名称是_______。 （2）A的化学名称为_______。 （3）F的结构简式为_______，H→I的反应类型为_______。 （4）G→H的化学方程式为_______。 （5）有多种同分异构体，符合下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，其中1H核磁共振谱有3组峰，其峰面积比为的结构简式为_______(写出一种)。 a．能发生银镜反应 b．不含醚键 （6）参考上述合成路线，写出以HOOCCH2NH2、HCONH2为原料合成的路线_______，合成过程中无机试剂任选。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 高二化学试题 考试时间：75分钟，试卷满分：100分 一、选择题：本题共14小题，每小题只有1个选项符合题意。 1. 下列说法正确的是 A. 天然氨基酸一般能溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 B. 聚丙烯(PP)与聚对苯二甲酸乙二酯(PET)属于有机高分子材料，都是通过加聚反应合成的 C. 饱和硫酸铵、饱和硫酸铜溶液都可使蛋白质变性 D. 在碱催化下，苯酚与过量的甲醛反应，生成的酚醛树脂是热固性塑料 【答案】D 【解析】 【详解】A．天然氨基酸含有极性的氨基和羧基，可溶于水，难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，A错误； B．聚丙烯通过丙烯加聚反应合成，聚对苯二甲酸乙二酯通过对苯二甲酸和乙二醇的缩聚反应合成，不属于加聚反应，B错误； C．饱和硫酸铵属于铵盐溶液，使蛋白质发生盐析而非变性，饱和硫酸铜属于重金属盐溶液可使蛋白质变性，C错误； D．碱催化条件下，苯酚与过量甲醛反应生成体型结构的酚醛树脂，属于热固性塑料，D正确； 故选D。 2. 下列说法不正确的是 A. 可降解聚乳酸塑料推广应用可减少“白色污染” B. RNA水解可以得到脱氧核糖、磷酸和碱基 C. 福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本 D. 芳纶纤维强度高，可制造防弹装甲、消防服等 【答案】B 【解析】 【详解】A．“白色污染”是指塑料污染，可降解聚乳酸塑料可在土壤中降解，减少了“白色污染”对环境的危害，故A正确； B．RNA水解得到的是核糖、磷酸和碱基，故B错误； C．福尔马林是37%的甲醛溶液，具有防腐、消毒和漂白的功能，能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本，故C正确； D．芳纶纤维是一种新型高科技合成纤维，具有质地柔软，密度小，高强度，高模量，耐酸耐碱、重量轻等优良性能，其强度是钢丝的5～6倍，可制作防弹装甲、消防服等，故D正确； 故本题选B。 3. 下列说法正确的是 A. 与互为同分异构体，核磁共振氢谱显示两者均有三种不同化学环境的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用核磁共振氢谱来鉴别 B. 苯、苯酚、己烯只用一种试剂就可以鉴别 C. 用系统命名法命名为甲基丙醇 D. 按系统命名法，的名称为2，5，三甲基乙基庚烷 【答案】B 【解析】 【详解】A．与互为同分异构体，核磁共振氢谱显示两者均有三种不同化学环境的氢原子且三种氢原子的比例相同，但是二者的核磁共振氢谱中峰的位置不相同，可以用核磁共振氢谱来鉴别，故A错误； B．浓溴水与苯混合会萃取分层，分层后上层为红棕色苯层，下层为淡黄色水层；浓溴水和苯酚反应生成白色不溶于水的三溴苯酚沉淀；己烯和溴发生加成反应从而使溴水褪色，现象不同，则只用一种试剂可鉴别苯、苯酚、己烯，故B正确； C．醇类物质命名选取含羟基碳在内的最长碳链为主链，离羟基近的一端编号，则用系统命名法命名为丁醇，故C错误； D．主链含有7个碳为庚烷，从右端编号，则用系统命名法命名为2，3，三甲基乙基庚烷，故D错误； 答案选B。 4. 下列实验装置图正确的是 A.实验室制乙烯 B.石油分馏 C.实验室制硝基苯 D.实验室制乙酸乙酯 A. A B. B C. C D. D 【答案】C 【解析】 【详解】A．乙烯密度小于空气，应该采用向下排空气法收集，但因为乙烯不易溶于水且乙烯密度接近空气密度，最好采用排水法收集，故A错误； B．蒸馏时，温度计测量馏分温度，则温度计水银球应该位于蒸馏烧瓶支管口处，故B错误； C．实验室用苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热55-60℃制备硝基苯，该实验操作正确，故C正确； D．实验室制取乙酸乙酯时，导气管不能伸入饱和碳酸钠溶液中，否则易产生倒吸现象，故D错误； 故选：C。 5. 除去下列物质中的少量杂质(括号内)，选用的试剂和分离方法不能达到实验目的的是 混合物 试剂 分离方法 A 粗苯甲酸(含可溶和不溶性杂质) 水 重结晶 B 硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸 氢氧化钠溶液 分液 C 苯(苯酚) 溴水 过滤 D 乙炔(硫化氢) 硫酸铜溶液 洗气 A. A B. B C. C D. D 【答案】C 【解析】 【详解】A. 苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离，A项正确； B. 硝基苯不溶于水，混有浓硫酸和浓硝酸会与氢氧化钠溶液，产生分层现象，可通过分液分离，B项正确； C. 苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，所以过滤无法与苯分离，C项错误； D. 硫化氢可与硫酸铜溶液反应可生成硫化铜沉淀，所以将混有硫化氢的乙炔气体通过硫酸铜溶液洗气即可，D项正确； 答案选C。 6. 下列说法不正确的是 A. 的结构中含有酯基 B. 顺­-2­-丁烯和反-­2­-丁烯的加氢产物相同 C. 1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3) D. 芥子醇能发生氧化、取代、加聚反应 【答案】C 【解析】 【详解】A．该聚合物为对羟基苯甲酸的缩聚产物，链节之间通过（酯基）连接，结构中含有酯基，A正确； B．顺­-2­-丁烯和反-­2­-丁烯的加氢产物均为正丁烷，正丁烷不存在顺反异构，二者产物相同，B正确； C．葡萄糖属于单糖，不能发生水解反应，葡萄糖转化为乳酸属于分解反应，不是水解反应，C错误； D．芥子醇分子中含有碳碳双键，可发生氧化、加聚反应，含有羟基，可发生取代反应，D正确； 故选C。 7. 某化工厂的废液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，该工厂设计回收方案如下： 下列说法错误的是 A. 试剂a选择溶液比溶液更合适 B. 回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇 C. 试剂b为，试剂c为稀硫酸 D. 操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为蒸馏 【答案】D 【解析】 【分析】废液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，加入碳酸钠和苯酚、乙酸反应转化为盐，蒸馏分离出不同的沸点馏分乙醇、二氯甲烷；溶液通入二氧化碳和苯酚钠生成苯酚，分液分离，乙酸钠加入稀硫酸酸化蒸馏出乙酸； 【详解】A．氢氧化钠碱性太强，加热可能导致二氯甲烷水解，故试剂a选择溶液比溶液更合适，A正确； B．乙醇沸点高于二氯甲烷，回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇，B正确； C．由分析可知，试剂b为，试剂c为稀硫酸，C正确； D．由分析可知，Ⅱ为分液操作，D错误； 故选D。 8. 颠茄酮(分子式：C8H13NO)合成方法之一如图所示，下列关于该合成所涉及的物质说法错误的是 A. 颠茄酮属于酰胺类化合物 B. “-Me”表示甲基 C. 颠茄酮具有碱性，能与盐酸反应形成盐 D. 上述合成中所涉及的烃的含氧衍生物一定条件下均可与H2发生加成 【答案】A 【解析】 【详解】A． 中不含有酰胺键，不属于酰胺类化合物，故A错误； B．-Me是-CH3的简化写法，表示-CH3，故B正确； C． 含有-N-CH3，N上有孤电子对，能与H+结合，故显碱性，故C正确； D．上述三种含氧衍生物含有醛基或羰基，一定条件下均可与H2发生加成，故D正确。 答案选A。 9. 将1mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5molCO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6L(标准状况)H2。这种醇分子的架构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，则该醇的结构简式为 A. B. C. CH3CH2CH2OH D. 【答案】B 【解析】 【详解】1mol某饱和醇分成两等份，一份为0.5mol，一份充分燃烧生成1.5molCO2，根据碳原子守恒可知，该醇中碳原子数目为=3，另一份与足量的金属钠反应生成5.6L(标准状况)H2，生成氢气的物质的量为=0.25mol，故该醇中羟基的数目为=1，故该醇为丙醇，这种醇分子的架构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，则该醇为2-丙醇，结构简式为，答案选B。 10. 一种常用作增塑剂的高分子化合物的结构如图所示。下列说法正确的是 A. 该高分子化合物的水解产物是小分子 B. 该高分子化合物含有2种官能团 C. 添加该增塑剂的塑料制成的试剂瓶可以盛放酸性KMnO4溶液 D. 1 mol该高分子化合物最多可以与反应 【答案】B 【解析】 【详解】A．该高分子水解时酯基断裂，产物包含主链为高分子结构的羧酸，并非全部为小分子，A错误； B．该高分子含有的官能团为碳碳双键、酯基，共2种，B正确； C．该高分子含有碳碳双键，会被酸性溶液氧化，因此不能用该塑料制成的试剂瓶盛放酸性溶液，C错误； D．每个链节中含有2个酯基，1 mol该高分子含 mol酯基，最多可与 mol 反应，D错误； 故选B。 11. 下列关于 的说法错误的是 A. 含有3种官能团 B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 分子中所有碳原子可能处于同一平面上 D. 在一定条件下能发生水解反应和加成反应 【答案】C 【解析】 【详解】A．根据结构简式可知，分子中含有酯基、碳溴键、羟基3种官能团，选项A正确； B．分子中含有醇羟基且羟基连接的碳原子上有H原子，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B正确； C．根据甲烷的正四面体结构可知，分子中含有的环己烷及甲基，所有碳原子不可能处于同一平面上，选项C错误； D．分子中含有酯基，能发生水解反应，含有苯环，在一定条件下能发生加成反应，选项D正确； 答案选C。 12. -C3H7和-C3H7O取代苯环上的氢原子，形成的有机物中能与金属钠反应的同分异构体有 A. 10种 B. 15种 C. 30种 D. 36种 【答案】C 【解析】 【详解】-C3H7的结构有2种，羟基可与Na反应，所以在-C3H7的结构的基础上H原子被-OH取代得到的-C3H7O的结构有5种，苯环上有2个取代基的位置有邻、间、对3种，所以符合题意的共2×5×3=30种； 答案选C。 13. 有机物X、Y分子式不同，它们只含C、H、O元素中的两种或三种，若将X、Y不论何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时耗氧气量和生成水的物质的量也不变。X、Y可能是 A. C2H4、C2H6O B. C2H2、C6H6 C. CH2O、C3H6O2 D. CH4、C2H4O2 【答案】D 【解析】 【分析】X、Y不论何种比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧生成水的量不变，说明X、Y两物质的化学式中，氢原子数目相同，二者耗氧量相同，则X、Y两化学式相差一个“CO2”基团，符合CxHy(CO2)n，可以利用分子式的拆写法判断。 【详解】A．C2H4、C2H6O含有的H数目不同，物质的量比值不同，生成的水的物质的量不同，故A错误； B．C2H2、C6H6含有的H数目不同，二者的物质的量比值不同，生成水的物质的量不同，且耗氧量也不同，故B错误； C．CH2O、C3H6O2含有的H数目不同，二者的物质的量比值也不同，生成水的物质的量也不同，且耗氧量不同，故C错误； D．CH4、C2H4O2含有的H数目相同，在分子组成上相差一个“CO2”基团，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时耗氧气量和生成水的物质的量也不变，故D正确； 故选D。 14. 酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下： 下列说法正确的是 A. X、Z分子中均至少有9个碳原子共面 B. X苯环上的一氯代物一定有9种 C. X→Y的反应类型为还原反应 D. X、Y、Z都能与NaHCO3溶液反应 【答案】A 【解析】 【详解】A．X()、Z()分子中，红线上的4个碳原子在同一直线上，另外，左上方的那个苯环上，6个碳原子及羧基、酯基上的1个碳原子共平面，所以均至少有9个碳原子共面，A正确； B．X苯环上，不连有羧基的苯环呈对称结构，所以苯环上的一氯代物有7种，B不正确； C．X→Y，分子中去掉了2个H原子，则此反应的类型为氧化反应，C不正确； D．X分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应，而Y、Z分子中的酯基和酚羟基，都不能与NaHCO3溶液反应，D不正确； 故选A。 二、非选择题：本题共4小题。 15. 某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团，其结构简式为(其中R1、R2为未知部分的结构；R2中含有溴原子)。为推测X的分子结构，进行如图所示转化： 已知：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；M的分子式为C2H2O4；G、M都能与NaHCO3溶液反应。 (1)M的结构简式为______。 (2)E可以发生的反应有______(填序号)。 ①加成反应　②消去反应　③氧化反应　④取代反应 (3)由B转化成D的化学方程式是______。 (4)G在一定条件下发生反应生成分子式为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色)，G发生此反应的化学方程式是______。 (5)已知在X分子结构中，R1里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是______。 【答案】 ①. HOOC-COOH ②. ①③④ ③. HOCH2-CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O ④. HOOC-CH=CH-COOH+H2O ⑤. 【解析】 【分析】向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，说明X分子中含有苯环与酚羟基，根据有机物X的分子式CrH3O。Br知其不饱和度为6，结合已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键，由转化关系，B连续氧化生成M，M的分子式为C2H2O4，可知B为乙二醇、D为乙二醛，M为乙二酸。由于芳香卤代烃的水解极其困难，R2中含有Br原子，因此R2中应含有2个碳原子和1个-Br，且-Br位于链端(否则得不到乙二醇)。由(5)中信息可知，R里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，E的苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式为， 综上可知X的结构简式为，G的结构简式为：，据此解题。 【详解】(1) 由分析可知M为乙二酸，结构简式为HOOC-COOH。 (2)E的结构简式为，含有苯环和酚羟基，在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应，不能发生消去反应，故E可以发生的反应有①③④。 (3)B为乙二醇，由B转化成D的化学方程式是：HOCH2-CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O。 (4)G为，在一定条件下发生反应生成分子式为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色)，说明产物含有双键，G发生此反应的化学方程式是：HOOC-CH=CH-COOH+H2O。 (5)在X分子结构中，R1里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，说明有酚羟基，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，说明只有一种氢，则X的结构简式是：。 16. 某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。 反应： 步骤： Ⅰ．向反应管中加入0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮，光照，连续监测反应进程。 Ⅱ．5h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。 Ⅲ．用稀盐酸调节水层后，再用乙酸乙酯萃取。 Ⅳ．用饱和食盐水洗涤有机层，无水干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。 回答下列问题： （1）相比作氧化剂，该制备反应的优点为_______、_______(答出2条即可)。 （2）根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂H的吸收峰，谱图中无羧基H的吸收峰)监测反应进程如下图。已知峰面积比，。反应2h时，对甲基苯甲醛转化率约为_______%。 （3）步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是_______。 （4）步骤Ⅲ中反应的离子方程式为_______、_______。 （5）用同位素示踪法确定产物羧基O的来源。丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，操作顺序为：①→②→_______→_______→_______(填标号)，重复后四步操作数次。 同位素示踪结果如下表所示，则目标产物中羧基O来源于醛基和_______。 反应条件 质谱检测目标产物相对分子质量 太阳光，，室温，，5h 138 太阳光，空气，室温，，5h 136 【答案】（1） ①. 原料廉价易得 ②. 不生成对苯二甲酸 （2）50 （3）除去剩余的对甲基苯甲醛 （4） ①. ②. +H+ （5） ①. ③ ②. ① ③. ④ ④. 氧气 【解析】 【分析】0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮在有空气存在、光照条件下反应，反应基本结束后，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层，然后用稀盐酸调节水层后，再用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤有机层，无水干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。 【小问1详解】 作氧化剂时可将氧化为对苯二甲酸，即有副反应发生，该制备反应在有空气存在、光照条件下发生时，以空气中氧气为氧化剂，既绿色环保，又没有对苯二甲酸生成，所以反应的优点可填：不生成对苯二甲酸(副反应少)；原料廉价易得；原子经济性高(污 染物少)；条件温和(使用了可再生能源)； 【小问2详解】 起始0h时只有，5h时只有，，则2h时反应液中既有又有，且两者物质的量之比为1：1，即对甲基苯甲醛转化率约为50%； 【小问3详解】 蒸去溶剂丙酮后，加入过量稀NaOH溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠进入水层，则充分反应后，用乙酸乙酯洗涤的目的是除去未反应完的； 【小问4详解】 步骤Ⅱ加入过量稀NaOH溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠，步骤Ⅲ中加稀盐酸调节水层反应的离子方程式为：、+H+； 【小问5详解】 丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，即反应液中有，冷冻可排走一部分溶解的，然后打开阀门抽气，一段时间后，再关闭阀门，待反应液恢复室温后，再冷冻反应液，即“循环冷冻脱气法”，所以操作顺序为：①→②→③→①→④(填标号)，重复后四步操作数次；的相对原子质量为136，太阳光，空气，室温，，5h得到的物质相对分子质量为136，为，而太阳光，，室温，，5h得到的物质相对分子质量为138，说明目标产物中羧基O来源于醛基和空气中的氧气。 17. 工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4­羟基扁桃酸和香豆素­3­羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)： 已知：I．；Ⅱ．(，，表示氢原子、烷基或芳基)。回答下列问题： （1）反应②属于取代反应，则A中官能团的名称是_______。 （2）的名称是_______，反应⑤的反应类型为_______。 （3）反应⑥的化学方程式为_______。 （4）已知G分子中含有2个六元环。下列有关说法正确的是_______(填字母)。 a．核磁共振氢谱仪可测出E有5种类型的氢原子 b．质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236 c．G分子中的所有碳原子可能共面 d．化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物 （5）某芳香族化合物Q是4­羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：①苯环上只有3个取代基；②能发生水解反应和银镜反应；③1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有_______种(不含立体异构)。 【答案】（1）羧基 （2） ①. 邻羟基苯甲醛（或2­羟基苯甲醛） ②. 加成反应 （3） （4）cd （5）26 【解析】 【分析】反应②属于取代反应，由反应条件及B的结构简式可知A为，与氢氧化钠溶液反应，酸化后得到C，C为，C经催化氧化得到D，D为，D与苯酚发生加成反应生成4-羟基扁桃酸（）。乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，E与发生已知Ⅱ中反应生成F，则F为，F发生已知Ⅰ中的反应生成G，G分子中含有2个六元环，则G为，由香豆素-3-羧酸的结构简式，可知W为。 【小问1详解】 反应②为取代反应，A由乙醇氧化得到，结构为，其官能团为羧基。 【小问2详解】 该化合物结构为邻位羟基与醛基相连的苯环，命名为邻羟基苯甲醛（或2-羟基苯甲醛）；反应⑤是醛基与苯酚发生反应，生成，反应类型为加成反应。 【小问3详解】 反应⑥为乙醇与丙二酸在浓硫酸催化下发生酯化反应，化学方程式为：。 【小问4详解】 a．E为二乙酯结构（），氢原子类型共3种（甲基、亚甲基、中心亚甲基），非5种，a错误； b．F为，分子式，相对分子质量264，最大质荷比应为264，非236，b错误； c．G为，所有碳原子均处于平面或可旋转至共面，c正确； d．W含碳碳双键，可发生加聚反应形成线型高分子，d正确； 故答案选cd。 【小问5详解】 苯环上3个取代基；能水解且银镜反应→含甲酸酯基（HCOO–）；1 mol Q消耗3 mol NaOH→含一个酚酯基（水解产甲酸+酚羟基，耗2 mol NaOH）及一个额外酚羟基，或含两个酚羟基和一个甲酸酯基。符合条件的组合：类型一：HCOO–（酚酯）、–OH、→10种位置异构；类型二：HCOO–（酚酯）、–OH、→10种位置异构；类型三：、–OH、–OH→6种位置异构。总计：26种 18. 化合物I是制备抗肿瘤药物阿法替尼的重要中间体，化合物I的一种合成路线如下。 已知：。 （1）C中含氧官能团的名称是_______。 （2）A的化学名称为_______。 （3）F的结构简式为_______，H→I的反应类型为_______。 （4）G→H的化学方程式为_______。 （5）有多种同分异构体，符合下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，其中1H核磁共振谱有3组峰，其峰面积比为的结构简式为_______(写出一种)。 a．能发生银镜反应 b．不含醚键 （6）参考上述合成路线，写出以HOOCCH2NH2、HCONH2为原料合成的路线_______，合成过程中无机试剂任选。 【答案】（1）羧基、硝基 （2）4­氯甲苯（或对氯甲苯） （3） ①. ②. 取代反应 （4） （5） ①. 7 ②. 或 （6） 【解析】 【分析】A发生硝化反应生成B，B被酸性高锰酸钾氧化为C，C发生还原反应生成D，D与HCONH2发生缩合反应生成E，E发生硝化反应生成F，F是；G与发生取代反应生成H，H与发生取代反应生成I。 【小问1详解】 根据C的结构简式，可知C中含氧官能团的名称是羧基、硝基； 【小问2详解】 根据A的结构简式，可知A的化学名称为4­氯甲苯(或对氯甲苯)。 【小问3详解】 根据以上分析，E发生硝化反应生成F，F是； H与发生取代反应生成I和HCl ，H→I的反应类型为取代反应。 【小问4详解】 G与发生取代反应生成H 和HCl，G→H的化学方程式为 【小问5详解】 能发生银镜反应，说明含有结构，不含醚键，符合条件的的同分异构体有、、、、、HCOOCH2CH2CH3、，共7种，其中1H核磁共振谱有3组峰，其峰面积比为的结构简式为或； 【小问6详解】 HOOCCH2NH2、HCONH2反应生成，与SOCl2反应生成，与氢气发生还原反应生成，合成路线为。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $