第四章 芳香烃 《有机化学》（化工版 第三版）单元过关卷 四川省（原卷版+解析版）

《有机化学》（化工版 第三版） 第四章 芳香烃 考试时间：60分钟 满分：100分 班级________ 姓名________ 学号________ 成绩________ 一、单选题（本题共15道小题，每题2分，共30分） 1. 近代物理方法证明，苯分子中的6个碳原子构成平面正六边形，碳碳键键长都是0.140nm，该键长比碳碳单键短、比碳碳双键长，其数值为（ ） A. 0.140nm B. 0.154nm C. 0.134nm D. 0.108nm 2. 苯环上去掉一个氢原子后剩余的部分叫苯基，写作 C₆H₅—，在书写构造式时常用下列哪个符号表示（ ） A. R— B. Ph— C. X— D. —OH 3. 苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字表明取代基的相对位置，则甲基连在第1位碳上、乙基连在第3位碳上的苯，命名为（ ） A. 1-甲基-2-乙苯 B. 1-甲基-4-乙苯 C. 1-甲基-3-乙苯 D. 1-甲基-5-乙苯 4. 与脂肪烃不同的是，芳烃易溶于二甘醇、环丁砜、N,N-二甲基甲酰胺等特殊溶剂中，工业上常利用这些特殊溶剂（ ） A. 氧化芳烃 B. 磺化芳烃 C. 聚合芳烃 D. 萃取芳烃 5. 苯及其同系物与浓硫酸或发烟硫酸作用，在苯环上引入磺基生成芳磺酸，这类磺化反应（ ） A. 是可逆反应 B. 是不可逆反应 C. 是加成反应 D. 是聚合反应 6. 以铁粉或无水氯化铁为催化剂，苯与氯发生氯化反应生成氯苯，在该反应中真正起催化作用的是（ ） A. 铁粉 B. 氯化铁 C. 氯气 D. 盐酸 7. 苯环上原有取代基使新引入的取代基主要进入其间位（间位产物大于40%）的基团称为间位定位基，间位定位基使苯环（ ） A. 活化 B. 保持不变 C. 钝化 D. 发生断裂 8. 苯环侧链上含有α-氢时，侧链较易被氧化成羧酸，而且不论侧链的长短，反应的最终产物都是（ ） A. 对苯二甲酸 B. 顺丁烯二酸酐 C. 邻苯二甲酸酐 D. 苯甲酸 9. 蒽和菲都是由三个苯环稠合而成的稠环芳烃，两者互为同分异构体，其中三个苯环以直线稠合的是（ ） A. 蒽 B. 菲 C. 萘 D. 芘 10. 蒽和菲的化学性质相似，均可发生取代反应、加成反应和氧化反应，在反应中以活性最大、反应往往发生的位置是（ ） A. α位 B. 9,10位 C. β位 D. γ位 11. 3,4-苯并芘是公认的强致癌物质，主要存在于烟尘、废气和烟气中，是检测大气污染的重要指标之一，它是（ ） A. 无色片状晶体，熔点80℃ B. 无色液体，易挥发 C. 黄色片状结晶，熔点179℃ D. 白色粉末，易溶于水 12. 将煤隔绝空气加强热，煤便发生分解，这个过程叫做煤的干馏，干馏后得到的固体产物是（ ） A. 粗苯 B. 煤焦油 C. 焦炉煤气 D. 焦炭 13. 以金属铂为催化剂，约500℃、3MPa下处理汽油的C₆～C₈馏分生成芳烃，该过程在石油工业中叫做石油的铂重整，也叫做（ ） A. 芳构化 B. 裂化 C. 异构化 D. 磺化 14. 甲苯是无色可燃液体，具有与苯相似的气味，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，其沸点为（ ） A. 80.1℃ B. 110.6℃ C. 145℃ D. 218℃ 15. 苯乙烯是无色或微黄色易燃液体，是生产聚苯乙烯的重要原料，还用于生产ABS树脂和丁苯橡胶，其中苯乙烯可继续用于生产（ ） A. 尼龙纤维 B. 涤纶纤维 C. 聚苯乙烯和离子交换树脂 D. 维纶纤维 二、填空题（本题共5道小题，每题4分，共20分） 16. 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子处在同一平面内，6个碳原子构成平面______，所有键角都是______。 17. 苯同系物产生同分异构现象的原因有两个：一是因支链______不同而产生的同分异构，二是因支链在环上的相对______不同而产生的同分异构。 18. 苯环上连有两个取代基时，二元取代物可用"邻""间""______"表示取代基的相对位置；连有三个取代基时，三元取代物可用"连""______""均"等字头来表示。 19. 苯及其同系物与浓硝酸和浓硫酸的混合物（通常称为______）在一定温度下发生硝化反应，苯被硝化生成的产物是______。 20. 萘（C₁₀H₈）分子中1、4、5、8位等同，称为______位；2、3、6、7位等同，称为______位，故一元取代萘有两种同分异构体。 三、判断题（本题共10道小题，每题2分，共20分） 21. 苯分子中所有碳碳键的键长都是0.140nm，比碳碳单键短、比碳碳双键长。（ ） 22. 苯是最简单的单环芳烃，没有同分异构现象。（ ） 23. 邻对位定位基使苯环上新引入的取代基主要进入其间位。（ ） 24. 苯环上连有两个或两个以上的取代基时，只能用阿拉伯数字表明取代基的相对位置。（ ） 25. 苯和苯的同系物大多是无色具有芳香气味的液体，其蒸气有毒，其中苯的毒性较大，长期吸入对健康有害。（ ） 26. 苯与氢气在常温常压下即可发生加成反应生成环己烷。（ ） 27. 甲苯的氯化比苯难，主要产物是间氯甲苯。（ ） 28. 侧链上若无α-氢原子，如叔丁苯，一般不能被氧化。（ ） 29. 萘的化学性质与苯相似，萘环上α-碳原子的电子云密度比β位低，故取代反应较易发生在β位上。（ ） 30. 芳烃主要来自于石油加工和煤加工，近年来苯及苯的同系物也主要由石油化工提供，芳烃的来源已由煤转向石油化工。（ ） 四、问答题（本题共3道小题，每题10分，共30分） 31. 简述苯分子的结构特点，并说明苯为什么具有芳香性。 32. 苯环上的取代反应主要有哪几种类型？请分别说明其反应条件并各举一例。 33. 苯环上的取代定位规律包括哪两类定位基？简述定位规律在有机合成中的应用。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 《有机化学》（化工版 第三版） 第四章 芳香烃 考试时间：60分钟 满分：100分 班级________ 姓名________ 学号________ 成绩________ 一、单选题（本题共15道小题，每题2分，共30分） 1. 近代物理方法证明，苯分子中的6个碳原子构成平面正六边形，碳碳键键长都是0.140nm，该键长比碳碳单键短、比碳碳双键长，其数值为（ ） A. 0.140nm B. 0.154nm C. 0.134nm D. 0.108nm 【答案】A 【解析】苯分子中碳碳键键长都是0.140nm，比碳碳单键（0.154nm）短，比碳碳双键（0.134nm）长，碳氢键键长都为0.108nm，所有键角都是120°。 2. 苯环上去掉一个氢原子后剩余的部分叫苯基，写作 C₆H₅—，在书写构造式时常用下列哪个符号表示（ ） A. R— B. Ph— C. X— D. —OH 【答案】B 【解析】苯环上去掉一个氢原子后剩余的部分叫苯基，写作C₆H₅—，常用Ph—表示；由甲苯支链上去掉一个氢原子后剩余的部分叫苯甲基或苄基，写作C₆H₅—CH₂—。 3. 苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字表明取代基的相对位置，则甲基连在第1位碳上、乙基连在第3位碳上的苯，命名为（ ） A. 1-甲基-2-乙苯 B. 1-甲基-4-乙苯 C. 1-甲基-3-乙苯 D. 1-甲基-5-乙苯 【答案】C 【解析】甲基连第1位、乙基连第3位的苯命名为1-甲基-3-乙苯（间甲乙苯），课本中的对应实例如1-甲基-3-乙苯、1-甲基-4-异丙苯（对甲异丙苯）。 4. 与脂肪烃不同的是，芳烃易溶于二甘醇、环丁砜、N,N-二甲基甲酰胺等特殊溶剂中，工业上常利用这些特殊溶剂（ ） A. 氧化芳烃 B. 磺化芳烃 C. 聚合芳烃 D. 萃取芳烃 【答案】D 【解析】芳烃易溶于二甘醇、环丁砜、N,N-二甲基甲酰胺等特殊溶剂中，因此常利用这些特殊溶剂萃取芳烃。 5. 苯及其同系物与浓硫酸或发烟硫酸作用，在苯环上引入磺基生成芳磺酸，这类磺化反应（ ） A. 是可逆反应 B. 是不可逆反应 C. 是加成反应 D. 是聚合反应 【答案】A 【解析】磺化反应是可逆反应，其逆过程称为脱磺基反应或水解反应，高温和稀酸对脱磺基反应有利，磺化反应的可逆性在有机合成上具有重要意义。 6. 以铁粉或无水氯化铁为催化剂，苯与氯发生氯化反应生成氯苯，在该反应中真正起催化作用的是（ ） A. 铁粉 B. 氯化铁 C. 氯气 D. 盐酸 【答案】B 【解析】在苯的氯化或溴化反应中，真正起催化作用的是氯化铁或溴化铁；当用铁粉作催化剂时，氯或溴先与铁粉反应生成氯化铁或溴化铁再起催化作用。 7. 苯环上原有取代基使新引入的取代基主要进入其间位（间位产物大于40%）的基团称为间位定位基，间位定位基使苯环（ ） A. 活化 B. 保持不变 C. 钝化 D. 发生断裂 【答案】C 【解析】苯环上原有取代基使新引入的取代基主要进入其间位（间位产物大于40%）的称为间位定位基，间位定位基使苯环钝化。 8. 苯环侧链上含有α-氢时，侧链较易被氧化成羧酸，而且不论侧链的长短，反应的最终产物都是（ ） A. 对苯二甲酸 B. 顺丁烯二酸酐 C. 邻苯二甲酸酐 D. 苯甲酸 【答案】D 【解析】苯环侧链上含有α-氢时，侧链较易被氧化成羧酸，不论侧链的长短，反应的最终产物都是苯甲酸；侧链上若无α-氢原子（如叔丁苯）一般不能被氧化。 9. 蒽和菲都是由三个苯环稠合而成的稠环芳烃，两者互为同分异构体，其中三个苯环以直线稠合的是（ ） A. 蒽 B. 菲 C. 萘 D. 芘 【答案】A 【解析】三个苯环以直线稠合的为蒽，以角式稠合的为菲，两者互为同分异构体，并都是从煤焦油中提取的。 10. 蒽和菲的化学性质相似，均可发生取代反应、加成反应和氧化反应，在反应中以活性最大、反应往往发生的位置是（ ） A. α位 B. 9,10位 C. β位 D. γ位 【答案】B 【解析】蒽和菲的化学性质相似，均可发生取代、加成和氧化反应，在反应中以9、10位的活性最大，故反应往往发生在9、10位。 11. 3,4-苯并芘是公认的强致癌物质，主要存在于烟尘、废气和烟气中，是检测大气污染的重要指标之一，它是（ ） A. 无色片状晶体，熔点80℃ B. 无色液体，易挥发 C. 黄色片状结晶，熔点179℃ D. 白色粉末，易溶于水 【答案】C 【解析】3,4-苯并芘是黄色片状结晶，熔点179℃，是公认的强致癌物质，是含碳化合物的不完全燃烧产物和热解产物，主要存在于烟尘、废气和烟气中。 12. 将煤隔绝空气加强热，煤便发生分解，这个过程叫做煤的干馏，干馏后得到的固体产物是（ ） A. 粗苯 B. 煤焦油 C. 焦炉煤气 D. 焦炭 【答案】D 【解析】煤干馏后得到焦炭和焦炉煤气，焦炉煤气经过冷却、洗油吸收，最后得到煤气、氨、粗苯和煤焦油；粗苯占原料煤量的1%～1.5%。 13. 以金属铂为催化剂，约500℃、3MPa下处理汽油的C₆～C₈馏分生成芳烃，该过程在石油工业中叫做石油的铂重整，也叫做（ ） A. 芳构化 B. 裂化 C. 异构化 D. 磺化 【答案】A 【解析】以金属铂为催化剂，约500℃、3MPa下处理汽油的C₆～C₈馏分生成C₆～C₈的芳烃，这个过程叫做石油的铂重整，也叫做芳构化，石油铂重整是C₆～C₈芳烃最重要的来源之一。 14. 甲苯是无色可燃液体，具有与苯相似的气味，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，其沸点为（ ） A. 80.1℃ B. 110.6℃ C. 145℃ D. 218℃ 【答案】B 【解析】甲苯是无色可燃液体，熔点—95℃，沸点110.6℃，相对密度0.866，爆炸极限1.27%～7.0%；苯的沸点是80.1℃。 15. 苯乙烯是无色或微黄色易燃液体，是生产聚苯乙烯的重要原料，还用于生产ABS树脂和丁苯橡胶，其中苯乙烯可继续用于生产（ ） A. 尼龙纤维 B. 涤纶纤维 C. 聚苯乙烯和离子交换树脂 D. 维纶纤维 【答案】C 【解析】苯乙烯是生产聚苯乙烯、ABS树脂（丙烯腈、1,3-丁二烯和苯乙烯的共聚物）、丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚物）及离子交换树脂等的原料。 二、填空题（本题共5道小题，每题4分，共20分） 16. 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子处在同一平面内，6个碳原子构成平面______，所有键角都是______。 【答案】正六边形；120° 【解析】苯分子中的6个碳原子构成平面正六边形，碳碳键键长都是0.140nm，碳氢键键长都为0.108nm，所有键角都是120°。 17. 苯同系物产生同分异构现象的原因有两个：一是因支链______不同而产生的同分异构，二是因支链在环上的相对______不同而产生的同分异构。 【答案】结构；位置 【解析】苯同系物的同分异构现象，一是因支链结构不同（如正丙苯与异丙苯），二是因支链在环上的相对位置不同（如邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯）。 18. 苯环上连有两个取代基时，二元取代物可用"邻""间""______"表示取代基的相对位置；连有三个取代基时，三元取代物可用"连""______""均"等字头来表示。 【答案】对；偏 【解析】苯环二元取代物可用邻、间、对表示相对位置（如邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯），三元取代物可用连、偏、均等字头表示（如连三甲苯、偏三甲苯、均三甲苯）。 19. 苯及其同系物与浓硝酸和浓硫酸的混合物（通常称为______）在一定温度下发生硝化反应，苯被硝化生成的产物是______。 【答案】混酸；硝基苯 【解析】苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物（混酸）在一定温度下反应，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯，该反应叫硝化反应，甲苯比苯容易硝化。 20. 萘（C₁₀H₈）分子中1、4、5、8位等同，称为______位；2、3、6、7位等同，称为______位，故一元取代萘有两种同分异构体。 【答案】α；β 【解析】萘分子按一定顺序编号，其中1、4、5、8位等同称为α位，2、3、6、7位等同称为β位，故一元取代萘有两种同分异构体，如α-硝基萘和β-硝基萘。 三、判断题（本题共10道小题，每题2分，共20分） 21. 苯分子中所有碳碳键的键长都是0.140nm，比碳碳单键短、比碳碳双键长。（ ） 【答案】√ 【解析】苯分子中碳碳键键长都是0.140nm，比碳碳单键（0.154nm）短，比碳碳双键（0.134nm）长，所有键角都是120°。 22. 苯是最简单的单环芳烃，没有同分异构现象。（ ） 【答案】√ 【解析】苯是最简单的单环芳烃，没有同分异构现象；由于苯环上6个碳原子相同，当环上任意一个碳原子连上甲基时，得到同样的甲苯。 23. 邻对位定位基使苯环上新引入的取代基主要进入其间位。（ ） 【答案】× 【解析】苯环上原有取代基使新引入的取代基主要进入其邻位和对位（邻位和对位取代物之和大于60%）的称为邻对位定位基，即第一类定位基。 24. 苯环上连有两个或两个以上的取代基时，只能用阿拉伯数字表明取代基的相对位置。（ ） 【答案】× 【解析】苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字表明取代基的相对位置，但二元取代物也可用邻、间、对，三元取代物也可用连、偏、均等字头来表示。 25. 苯和苯的同系物大多是无色具有芳香气味的液体，其蒸气有毒，其中苯的毒性较大，长期吸入对健康有害。（ ） 【答案】√ 【解析】常温下苯和苯的同系物大多是无色具有芳香气味的液体，其蒸气有毒，其中苯的毒性较大，长期吸入它们的蒸气对健康有害。 26. 苯与氢气在常温常压下即可发生加成反应生成环己烷。（ ） 【答案】× 【解析】在镍作催化剂作用下，于150～250℃、2.5MPa压力下，苯与氢加成生成环己烷，工业上利用此法来制备环己烷，并非常温常压即可反应。 27. 甲苯的氯化比苯难，主要产物是间氯甲苯。（ ） 【答案】× 【解析】甲苯的氯化比苯容易，产物主要是邻氯甲苯和对氯甲苯；苯环上的氯化或溴化是不可逆反应，是制备芳香族氯化物或溴化物的重要方法。 28. 侧链上若无α-氢原子，如叔丁苯，一般不能被氧化。（ ） 【答案】√ 【解析】苯环侧链上含有α-氢时侧链较易被氧化成羧酸，且不论侧链长短最终产物都是苯甲酸；侧链上若无α-氢原子，如叔丁苯，一般不能被氧化。 29. 萘的化学性质与苯相似，萘环上α-碳原子的电子云密度比β位低，故取代反应较易发生在β位上。（ ） 【答案】× 【解析】萘环上的电子云不是平均分布的，α-碳原子上的电子云密度较高，β位次之，α位比β位活泼，故取代反应较易发生在α位上。 30. 芳烃主要来自于石油加工和煤加工，近年来苯及苯的同系物也主要由石油化工提供，芳烃的来源已由煤转向石油化工。（ ） 【答案】√ 【解析】芳烃是重要的有机化工原料，主要来自于石油加工和煤加工；由于从煤中得到芳烃产量有限，目前芳烃的来源主要由煤转向石油化工。 四、问答题（本题共3道小题，每题10分，共30分） 31. 简述苯分子的结构特点，并说明苯为什么具有芳香性。 【答案】苯分子的结构特点：①近代物理方法证明，苯（C₆H₆）分子中的6个碳原子和6个氢原子处在同一平面内，6个碳原子构成平面正六边形，碳碳键键长都是0.140nm，比碳碳单键（0.154nm）短、比碳碳双键（0.134nm）长，碳氢键键长都为0.108nm，所有键角都是120°；②苯分子中的6个碳原子都是以sp²杂化轨道成键的，互相以sp²杂化轨道形成6个C—C σ键，并与6个氢原子的1s轨道形成C—H σ键；③每个碳原子未参加杂化的p轨道相互平行、侧面重叠，形成一个环状共轭π键，π电子云完全平均化，使能量降低，苯分子十分稳定。由于苯具有环状共轭π键，有特殊的稳定性，没有典型的C=C双键的性质，不易发生加成反应和氧化反应，而容易发生氢原子被取代的反应，苯这种特殊的性质称为芳香性。 【解析】本题依据苯分子的平面正六边形结构、键长数据、sp²杂化和环状共轭π键作答，并说明芳香性（易取代、难加成氧化）的表现。 32. 苯环上的取代反应主要有哪几种类型？请分别说明其反应条件并各举一例。 【答案】苯环上的取代反应主要有四种类型：①硝化反应：苯及其同系物与浓硝酸和浓硫酸的混合物（混酸）在一定温度下反应，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯；②卤化反应：以铁粉或无水氯化铁为催化剂，苯与氯发生氯化反应生成氯苯，真正起催化作用的是氯化铁或溴化铁；③磺化反应：苯及其同系物与浓硫酸或发烟硫酸作用，在苯环上引入磺基生成苯磺酸，磺化反应是可逆反应；④傅瑞德尔-克拉夫茨（傅-克）反应：在无水氯化铝催化下，芳烃与卤烷、醇和烯烃等作用生成烷基苯（烷基化反应），或与酰氯、酸酐等作用生成芳酮（酰基化反应）。 【解析】本题依据苯环上的硝化、卤化、磺化、傅-克反应四类取代反应的条件与代表产物作答。 33. 苯环上的取代定位规律包括哪两类定位基？简述定位规律在有机合成中的应用。 【答案】定位规律：①第一类定位基——邻对位定位基：苯环上原有取代基使新引入的取代基主要进入其邻位和对位（邻位和对位取代物之和大于60%），称为邻对位定位基；②第二类定位基——间位定位基：苯环上原有取代基使新引入的取代基主要进入其间位（间位产物大于40%），称为间位定位基，间位定位基使苯环钝化。二元取代苯定位时，两个取代基定位作用一致时仍由定位规律决定；不一致时，两个取代基属于同一类由较强的定位基决定，属于不同类时主要决定于邻对位定位基。 应用：苯环上的定位规律对于预测反应主要产物、确定合理的合成路线、得到较高产量和容易分离的有机化合物具有重大的指导作用，例如由苯合成对硝基氯苯、由甲苯合成邻氯甲苯。 【解析】本题依据邻对位定位基与间位定位基的定义、苯环活化钝化及二元取代苯的定位规律作答，并说明定位规律指导合成路线选择的应用。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $