第七章 醛和酮 《有机化学》(化工版 第三版)单元过关卷 四川省(原卷版+解析版)
2026-08-26
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内容正文:
《有机化学》(化工版 第三版)
第七章 醛和酮
考试时间:60分钟 满分:100分
班级________ 姓名________ 学号________ 成绩________
一、单选题(本题共15道小题,每题2分,共30分)
1. 醛分子中的羰基与一个烃基和一个氢原子相连接(甲醛例外),这个基团叫做醛基,可简写成( )
A. —CHO
B. —COOH
C. —OH
D. —CO—
2. 酮分子中的羰基不在碳链的一端,而是与两个烃基相连接,酮分子中的羰基也叫做酮基,酮基是( )
A. 醛的官能团
B. 酮的官能团
C. 醇的官能团
D. 羧酸的官能团
3. 含有相同碳原子数的饱和一元醛、酮具有共同的分子式 CₙH₂ₙO,它们互为同分异构体,例如丙醛和丙酮互为( )
A. 碳链异构体
B. 位置异构体
C. 官能团不同的构造异构体
D. 顺反异构体
4. 醛、酮的物态随碳原子数目变化而不同,室温下除甲醛是气体外,十二个碳原子以下的醛、酮都是( )
A. 固体
B. 气体
C. 胶体
D. 液体
5. 醛、酮羰基的极性较强,但分子间不能形成氢键,所以它们的沸点与分子量相近的醇和烃类相比( )
A. 比醇低,比烃类高
B. 比醇高,比烃类低
C. 比醇和烃类都高
D. 比醇和烃类都低
6. 醛、脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮易与饱和亚硫酸氢钠的水溶液加成,生成α-羟基磺酸钠结晶,利用此反应可鉴定( )
A. 酮类
B. 醛和甲基酮
C. 醇类
D. 羧酸
7. 醛基是相当活泼的基团,而缩醛是稳定的化合物,对碱、氧化剂和还原剂都非常稳定,在有机合成中常用生成缩醛的方法来( )
A. 增长碳链
B. 鉴别醛
C. 保护醛基
D. 制备酮
8. 碘仿反应可用来鉴别乙醛、甲基酮以及具有CH₃CH(OH)—构造的醇类,因为碘仿是( )
A. 无色液体
B. 白色沉淀
C. 无色晶体
D. 不溶于水的黄色晶体
9. 在硝酸银溶液中滴入氨水,开始生成氧化银沉淀,继续滴加氨水直到沉淀消失为止,生成的无色透明溶液称为托伦试剂,它是( )
A. 银氨配合物
B. 铜氨配合物
C. 硝酸银溶液
D. 氢氧化银沉淀
10. 甲醛的还原能力较强,与斐林试剂反应时间较长时可将Cu²⁺还原成紫红色的金属铜,析出的铜附着在容器内壁形成铜镜,常利用此反应鉴别( )
A. 酮类
B. 甲醛
C. 醇类
D. 羧酸
11. 不含α-氢原子的醛在浓碱作用下能发生分子间的氧化还原反应,一分子醛被氧化成羧酸、另一分子醛被还原为醇,这类反应称为( )
A. 羟醛缩合反应
B. 卤仿反应
C. 坎尼扎罗反应
D. 银镜反应
12. 烯烃与一氧化碳和氢在催化剂作用下可生成比原烯烃多一个碳原子的醛,这种合成法叫做烯烃的醛化(羰基合成),常用的催化剂是( )
A. 氯化钯
B. 雷氏镍
C. 氯化铜
D. 八羰基二钴
13. 炔烃进行水合时可得到相应的羰基化合物,将乙炔通入含硫酸汞的稀硫酸溶液中,生成的产物是( )
A. 乙醛
B. 丙酮
C. 乙酸
D. 乙醇
14. 常温时甲醛为无色、具有强烈刺激气味的气体,易溶于水,能与空气形成爆炸性混合物,其沸点为( )
A. 20.8℃
B. -21℃
C. 56℃
D. 155.7℃
15. 乙烯酮(CH₂=C=O)是最简单的不饱和酮,性质特别活泼,容易与含有活泼氢的试剂发生加成反应生成乙酸或乙酸衍生物,它是一种优良的( )
A. 氧化剂
B. 还原剂
C. 乙酰化剂
D. 干燥剂
二、填空题(本题共5道小题,每题4分,共20分)
16. 醛和酮根据分子中烃基的不同,可分为脂肪族醛(酮)、______族醛(酮)和______族醛(酮)。
17. 一元酮中与羰基相连接的两个烃基相同时叫做______,如丙酮;两个烃基不同时叫做______,如2-丁酮。
18. 低级的醛、酮易溶于水,甲醛、乙醛、______都能与水混溶,这是由于醛、酮可以与水形成氢键;C₆以上的醛、酮基本上______。
19. 在微碱性条件下,氢氰酸与醛、甲基酮加成生成α-羟基腈(又叫α-______),这个反应是有机合成上______的一个方法。
20. 醛、酮在金属催化剂Pt、Pd、Ni等存在下与氢气作用,可以在羰基上加一分子氢,其中醛加氢生成______醇,酮加氢得到______醇。
三、判断题(本题共10道小题,每题2分,共20分)
21. 羰基是碳与氧以双键结合的官能团,是极性的不饱和键,羰基的极性结构对醛、酮的性质起着显著的影响。( )
22. 由于醛基总是位于碳链的一端,所以醛既有碳链异构体,又有官能团位置异构体。( )
23. 低级醛带刺鼻气味,中级醛(C₈~C₉)具有果香味,常用于香料工业,中级酮有花香气。( )
24. 脂肪醛和脂肪酮的相对密度大于1,比水重。( )
25. 芳醛和芳酮也能进行羰基加成反应,而且反应比较容易进行。( )
26. 醛、酮与氨的衍生物(如羟胺、肼、苯肼等)的缩合产物一般都是结晶固体,并具有一定的熔点,这类反应常用来分离、提纯和鉴别醛、酮。( )
27. 酮能被托伦试剂和斐林试剂氧化,因此可以用这两种试剂鉴别醛和酮。( )
28. 乙醛和甲基酮与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用,生成α-三卤化物,在碱作用下分解生成卤仿和羧酸盐,这个反应叫做卤仿反应。( )
29. 克莱门森反应在浓盐酸介质中进行,因此分子中带有醇羟基、碳碳双键等对酸敏感的基团也可以被还原。( )
30. 乌洛托品是甲醛与氨作用的产物,为无色晶体,在医药上用作利尿剂及尿道消毒剂,还用作橡胶硫化的促进剂。( )
四、问答题(本题共3道小题,每题10分,共30分)
31. 醛、酮的羰基都能发生加成反应,请说明醛、酮与氢氰酸、亚硫酸氢钠和醇加成的产物及各自的应用。
32. 醛和酮在氧化反应上有什么差异?请说明银镜反应和斐林试剂反应的原理及鉴别应用。
33. 简述甲醛的物理性质、工业制法和主要用途。
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《有机化学》(化工版 第三版)
第七章 醛和酮
考试时间:60分钟 满分:100分
班级________ 姓名________ 学号________ 成绩________
一、单选题(本题共15道小题,每题2分,共30分)
1. 醛分子中的羰基与一个烃基和一个氢原子相连接(甲醛例外),这个基团叫做醛基,可简写成( )
A. —CHO
B. —COOH
C. —OH
D. —CO—
【答案】A
【解析】在醛分子中,羰基与一个烃基和一个氢原子相连接(甲醛例外,羰基与两个氢原子相连接),叫做醛基,可简写成—CHO,醛基是醛的官能团。
2. 酮分子中的羰基不在碳链的一端,而是与两个烃基相连接,酮分子中的羰基也叫做酮基,酮基是( )
A. 醛的官能团
B. 酮的官能团
C. 醇的官能团
D. 羧酸的官能团
【答案】B
【解析】酮分子中的羰基不在碳链的一端,而是与两个烃基相连接,酮分子中的羰基也叫做酮基,是酮的官能团,羰基是极性的不饱和键。
3. 含有相同碳原子数的饱和一元醛、酮具有共同的分子式 CₙH₂ₙO,它们互为同分异构体,例如丙醛和丙酮互为( )
A. 碳链异构体
B. 位置异构体
C. 官能团不同的构造异构体
D. 顺反异构体
【答案】C
【解析】含有相同碳原子数的饱和一元醛、酮具有共同的分子式CₙH₂ₙO,互为同分异构体,这种异构体属于官能团不同的构造异构体,如丙醛和丙酮互为构造异构体。
4. 醛、酮的物态随碳原子数目变化而不同,室温下除甲醛是气体外,十二个碳原子以下的醛、酮都是( )
A. 固体
B. 气体
C. 胶体
D. 液体
【答案】D
【解析】室温下除甲醛是气体外,十二个碳原子以下的醛、酮都是液体,高级醛、酮是固体;低级醛带刺鼻气味,中级醛(C₈~C₉)具有果香味。
5. 醛、酮羰基的极性较强,但分子间不能形成氢键,所以它们的沸点与分子量相近的醇和烃类相比( )
A. 比醇低,比烃类高
B. 比醇高,比烃类低
C. 比醇和烃类都高
D. 比醇和烃类都低
【答案】A
【解析】醛、酮羰基的极性较强,但分子间不能形成氢键,所以它们的沸点比分子量相近的醇低,而比分子量相近的烃类高。
6. 醛、脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮易与饱和亚硫酸氢钠的水溶液加成,生成α-羟基磺酸钠结晶,利用此反应可鉴定( )
A. 酮类
B. 醛和甲基酮
C. 醇类
D. 羧酸
【答案】B
【解析】醛、脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液加成生成α-羟基磺酸钠,此产物易溶于水但不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液而析出结晶,利用此反应可鉴定醛和甲基酮。
7. 醛基是相当活泼的基团,而缩醛是稳定的化合物,对碱、氧化剂和还原剂都非常稳定,在有机合成中常用生成缩醛的方法来( )
A. 增长碳链
B. 鉴别醛
C. 保护醛基
D. 制备酮
【答案】C
【解析】在有机合成中常常用生成缩醛的方法来保护醛基,使活泼的醛基在反应中不被破坏,待反应完成后再水解成原来的醛基,酮也可以用此方法保护酮基。
8. 碘仿反应可用来鉴别乙醛、甲基酮以及具有CH₃CH(OH)—构造的醇类,因为碘仿是( )
A. 无色液体
B. 白色沉淀
C. 无色晶体
D. 不溶于水的黄色晶体
【答案】D
【解析】碘仿是不溶于水的黄色晶体,并且具有特殊的气味,很容易观察;而氯仿和溴仿均为液体,不适用于鉴别反应。
9. 在硝酸银溶液中滴入氨水,开始生成氧化银沉淀,继续滴加氨水直到沉淀消失为止,生成的无色透明溶液称为托伦试剂,它是( )
A. 银氨配合物
B. 铜氨配合物
C. 硝酸银溶液
D. 氢氧化银沉淀
【答案】A
【解析】在硝酸银溶液中滴入氨水,开始生成氧化银沉淀,继续滴加氨水直到沉淀消失为止,生成的银氨配合物呈现无色透明溶液,称为托伦试剂,它可使醛氧化,本身被还原析出金属银。
10. 甲醛的还原能力较强,与斐林试剂反应时间较长时可将Cu²⁺还原成紫红色的金属铜,析出的铜附着在容器内壁形成铜镜,常利用此反应鉴别( )
A. 酮类
B. 甲醛
C. 醇类
D. 羧酸
【答案】B
【解析】甲醛的还原能力较强,反应时间较长时可将Cu²⁺还原成紫红色的金属铜形成铜镜,所以又称铜镜反应,常利用此反应鉴别甲醛。
11. 不含α-氢原子的醛在浓碱作用下能发生分子间的氧化还原反应,一分子醛被氧化成羧酸、另一分子醛被还原为醇,这类反应称为( )
A. 羟醛缩合反应
B. 卤仿反应
C. 坎尼扎罗反应
D. 银镜反应
【答案】C
【解析】不含α-氢原子的醛在浓碱作用下能发生分子间的氧化还原反应,一分子醛被氧化成相应的羧酸(以羧酸盐形式存在),另一分子醛被还原为相应的醇,称为坎尼扎罗反应。
12. 烯烃与一氧化碳和氢在催化剂作用下可生成比原烯烃多一个碳原子的醛,这种合成法叫做烯烃的醛化(羰基合成),常用的催化剂是( )
A. 氯化钯
B. 雷氏镍
C. 氯化铜
D. 八羰基二钴
【答案】D
【解析】烯烃与一氧化碳和氢在催化剂作用下生成比原烯烃多一个碳原子的醛,叫烯烃的醛化(羰基合成),常用的催化剂是八羰基二钴[Co(CO)₄]₂,此法须用耐高压设备。
13. 炔烃进行水合时可得到相应的羰基化合物,将乙炔通入含硫酸汞的稀硫酸溶液中,生成的产物是( )
A. 乙醛
B. 丙酮
C. 乙酸
D. 乙醇
【答案】A
【解析】炔烃进行水合时可得到相应的羰基化合物,乙炔水合得乙醛,其他炔烃得酮类,此法工艺成熟,乙醛产率和纯度都较高,是目前我国生产乙醛的主要方法。
14. 常温时甲醛为无色、具有强烈刺激气味的气体,易溶于水,能与空气形成爆炸性混合物,其沸点为( )
A. 20.8℃
B. -21℃
C. 56℃
D. 155.7℃
【答案】B
【解析】常温时甲醛为无色、具有强烈刺激气味的气体,沸点-21℃,蒸气与空气能形成爆炸性混合物,爆炸极限7%~73%;20.8℃是乙醛的沸点,56℃是丙酮的沸点。
15. 乙烯酮(CH₂=C=O)是最简单的不饱和酮,性质特别活泼,容易与含有活泼氢的试剂发生加成反应生成乙酸或乙酸衍生物,它是一种优良的( )
A. 氧化剂
B. 还原剂
C. 乙酰化剂
D. 干燥剂
【答案】C
【解析】乙烯酮与含活泼氢的试剂加成生成乙酸、乙酰胺、乙酸乙酯、乙酸酐、乙酰氯等,通过这些反应在试剂分子中引入了乙酰基,所以乙烯酮是一种优良的乙酰化剂,工业上大量用于制备乙酸酐。
二、填空题(本题共5道小题,每题4分,共20分)
16. 醛和酮根据分子中烃基的不同,可分为脂肪族醛(酮)、______族醛(酮)和______族醛(酮)。
【答案】脂环;芳香
【解析】醛和酮都是由烃基和羰基两部分组成的,根据分子中烃基的不同可分为脂肪族醛(酮)、脂环族醛(酮)和芳香族醛(酮),如丙醛、环己酮、苯乙酮。
17. 一元酮中与羰基相连接的两个烃基相同时叫做______,如丙酮;两个烃基不同时叫做______,如2-丁酮。
【答案】单酮;混酮
【解析】一元酮中与羰基相连接的两个烃基相同时叫做单酮(如丙酮),两个烃基不同时叫做混酮(如2-丁酮)。
18. 低级的醛、酮易溶于水,甲醛、乙醛、______都能与水混溶,这是由于醛、酮可以与水形成氢键;C₆以上的醛、酮基本上______。
【答案】丙酮;不溶于水
【解析】低级的醛、酮易溶于水,甲醛、乙醛、丙酮都能与水混溶;其他醛、酮在水中的溶解度随碳原子数的增加而递减,C₆以上的醛、酮基本上不溶于水。
19. 在微碱性条件下,氢氰酸与醛、甲基酮加成生成α-羟基腈(又叫α-______),这个反应是有机合成上______的一个方法。
【答案】氰醇;增长碳链
【解析】在微碱性条件下氢氰酸与醛、甲基酮加成,氰基加到羰基碳原子上、氢原子加到氧原子上,生成α-羟基腈(α-氰醇),这个反应是有机合成上增长碳链的一个方法。
20. 醛、酮在金属催化剂Pt、Pd、Ni等存在下与氢气作用,可以在羰基上加一分子氢,其中醛加氢生成______醇,酮加氢得到______醇。
【答案】伯;仲
【解析】醛、酮在金属催化剂存在下与氢气作用,醛加氢生成伯醇,酮加氢得到仲醇;硼氢化钠、氢化铝锂是选择性还原试剂,能选择还原羰基而不影响碳碳双键。
三、判断题(本题共10道小题,每题2分,共20分)
21. 羰基是碳与氧以双键结合的官能团,是极性的不饱和键,羰基的极性结构对醛、酮的性质起着显著的影响。( )
【答案】√
【解析】羰基是碳与氧以双键结合的官能团,是极性的不饱和键,羰基的这种极性结构对于醛、酮的性质起着显著的影响。
22. 由于醛基总是位于碳链的一端,所以醛既有碳链异构体,又有官能团位置异构体。( )
【答案】×
【解析】由于醛基总是位于碳链的一端,所以醛只有碳链异构体;而酮分子除碳链异构外,还有羰基的位置异构。
23. 低级醛带刺鼻气味,中级醛(C₈~C₉)具有果香味,常用于香料工业,中级酮有花香气。( )
【答案】√
【解析】低级醛带刺鼻气味,中级醛(C₈~C₉)具有果香味,常用于香料工业,中级酮有花香气。
24. 脂肪醛和脂肪酮的相对密度大于1,比水重。( )
【答案】×
【解析】脂肪醛和脂肪酮的相对密度小于1,比水轻;芳醛和芳酮的相对密度大于1,比水重。
25. 芳醛和芳酮也能进行羰基加成反应,而且反应比较容易进行。( )
【答案】×
【解析】芳醛和芳酮也能进行羰基加成,但反应比较困难;饱和一元醛、酮的加成活泼性顺序为甲醛最活泼,乙醛次之,丙酮又次之。
26. 醛、酮与氨的衍生物(如羟胺、肼、苯肼等)的缩合产物一般都是结晶固体,并具有一定的熔点,这类反应常用来分离、提纯和鉴别醛、酮。( )
【答案】√
【解析】醛、酮与氨衍生物的缩合产物一般都是结晶固体,并具有一定的熔点,在稀酸作用下能水解为原来的醛、酮,所以这类反应常被用来分离、提纯和鉴别醛、酮。
27. 酮能被托伦试剂和斐林试剂氧化,因此可以用这两种试剂鉴别醛和酮。( )
【答案】×
【解析】酮与托伦试剂和斐林试剂这两种弱氧化剂不发生反应,而醛能被氧化,因此在实验室里常用托伦试剂和斐林试剂来鉴别醛和酮。
28. 乙醛和甲基酮与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用,生成α-三卤化物,在碱作用下分解生成卤仿和羧酸盐,这个反应叫做卤仿反应。( )
【答案】√
【解析】乙醛和甲基酮与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用,甲基的三个α-氢原子都被卤素取代生成α-三卤化物,在碱作用下取代物分解生成卤仿和羧酸盐,叫做卤仿反应。
29. 克莱门森反应在浓盐酸介质中进行,因此分子中带有醇羟基、碳碳双键等对酸敏感的基团也可以被还原。( )
【答案】×
【解析】克莱门森反应在浓盐酸介质中进行,分子中不能带有对酸敏感的其他基团,如醇羟基、碳碳双键等,如分子中含有碳碳双键的羰基化合物不能用此方法还原。
30. 乌洛托品是甲醛与氨作用的产物,为无色晶体,在医药上用作利尿剂及尿道消毒剂,还用作橡胶硫化的促进剂。( )
【答案】√
【解析】甲醛与氨作用生成(环)六亚甲基四胺,商品名为乌洛托品,为无色晶体,熔点263℃,在医药上用作利尿剂及尿道消毒剂,还用作橡胶硫化的促进剂。
四、问答题(本题共3道小题,每题10分,共30分)
31. 醛、酮的羰基都能发生加成反应,请说明醛、酮与氢氰酸、亚硫酸氢钠和醇加成的产物及各自的应用。
【答案】①与氢氰酸加成:在微碱性条件下,氢氰酸与醛、甲基酮加成,氰基加到羰基碳原子上、氢原子加到氧原子上,生成α-羟基腈(α-氰醇),这个反应是有机合成上增长碳链的一个方法,且羟基腈是活泼化合物便于转化,如丙酮与氢氰酸加成的丙酮氰醇经水解、酯化和脱水得到α-甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃的单体)。②与亚硫酸氢钠加成:醛、脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮易与饱和亚硫酸氢钠水溶液加成生成α-羟基磺酸钠,产物易溶于水但不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液而析出结晶,利用此反应可鉴定醛和甲基酮;由于加成反应是可逆的,α-羟基磺酸钠在稀酸或稀碱存在下可分解为原来的醛或酮,因此也可用于分离提纯醛和甲基酮。③与醇加成:在干燥氯化氢或其他无水强酸作用下,醛与无水醇加成生成半缩醛,半缩醛不稳定,可与另一分子醇进一步缩合生成缩醛(缩醛化反应);缩醛是一个同碳二醚,是稳定的化合物,对碱、氧化剂和还原剂都非常稳定,在有机合成中常用生成缩醛的方法来保护醛基,待反应完成后再水解成原来的醛基。
【解析】本题依据醛、酮与氢氰酸、亚硫酸氢钠、醇三类羰基加成反应的产物及应用(增长碳链、鉴定分离、保护醛基)作答。
32. 醛和酮在氧化反应上有什么差异?请说明银镜反应和斐林试剂反应的原理及鉴别应用。
【答案】氧化反应差异:醛比酮容易被氧化,一些弱氧化剂、甚至空气中的氧就能使醛氧化,生成含碳原子数相同的羧酸;酮在强氧化剂(如重铬酸钾加浓硫酸)作用下才能发生氧化反应,且在羰基与α-碳原子之间发生碳碳键断裂生成多种低级羧酸的混合物,没有制备意义。①银镜反应:在硝酸银溶液中滴入氨水,开始生成氧化银沉淀,继续滴加氨水直到沉淀消失,生成银氨配合物的无色透明溶液称为托伦试剂,它可使醛氧化,本身被还原析出金属银,如果反应器壁非常干净,银均匀地附在器壁上形成光亮的银镜,故称银镜反应;工业上常利用葡萄糖代替乙醛进行银镜反应,在玻璃制品上镀银,如热水瓶胆。②斐林试剂反应:斐林试剂由硫酸铜与酒石酸钾钠的碱溶液等体积混合而成,起氧化作用的是二价铜离子,醛与斐林试剂反应生成砖红色的Cu₂O沉淀,甲醛的还原能力较强,反应时间较长时可将Cu²⁺还原成紫红色的金属铜形成铜镜(铜镜反应),常利用此反应鉴别甲醛。酮与这两种弱氧化剂均不反应,因此实验室里常用托伦试剂和斐林试剂来鉴别醛和酮;这两种试剂不能氧化碳碳双键和碳碳三键,可用作—CHO基的选择性氧化剂。
【解析】本题依据醛易氧化、酮难氧化的差异及托伦试剂(银镜)、斐林试剂(铜镜)的原理和鉴别应用作答。
33. 简述甲醛的物理性质、工业制法和主要用途。
【答案】①物理性质:常温时甲醛为无色、具有强烈刺激气味的气体,沸点-21℃,蒸气与空气能形成爆炸性混合物,爆炸极限7%~73%(体积分数),易溶于水;甲醛容易氧化,极易聚合。②工业制法:目前工业上制备甲醛主要采用甲醇氧化法,将甲醇蒸气和空气混合后,在较高温度下通过催化剂氧化即得甲醛,工业产品是37%~40%(质量分数)的甲醛水溶液,并含有5%~7%的甲醇;也可用天然气中的甲烷为原料、一氧化氮作催化剂,在600℃和常压下用空气控制氧气制得甲醛。③主要用途:含质量分数37%~40%甲醛、8%甲醇的水溶液叫做福尔马林,常用作杀菌剂和生物标本的防腐剂;甲醛与氨作用生成乌洛托品,在医药上用作利尿剂及尿道消毒剂,还用作橡胶硫化的促进剂;大量的甲醛用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、合成纤维(维尼纶)及季戊四醇等;三聚甲醛在酸性介质中加热可解聚再生成甲醛,多聚甲醛加热到180~200℃又重新分解出甲醛,可用作仓库熏蒸剂进行消毒杀菌。
【解析】本题依据甲醛的物态、沸点、甲醇氧化制法及福尔马林、乌洛托品、酚醛树脂等用途作答。
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