第六章 醇、酚和醚 《有机化学》（化工版 第三版）单元过关卷 四川省（原卷版+解析版）

《有机化学》（化工版 第三版） 第六章 醇、酚和醚 考试时间：60分钟 满分：100分 班级________ 姓名________ 学号________ 成绩________ 一、单选题（本题共15道小题，每题2分，共30分） 1. 醇可以看作是烃分子中的氢原子被羟基取代后的生成物，醇分子中含有的官能团（醇羟基）是（ ） A. —OH B. —COOH C. —NH₂ D. —CHO 2. 醇的种类比较多，按羟基所连接的烃基不同分类，可分为饱和醇、不饱和醇和（ ） A. 一元醇 B. 芳香醇 C. 伯醇 D. 多元醇 3. 直链饱和一元醇的物态随碳原子数目变化而不同，含C₅～C₁₁的醇为具有不愉快气味的（ ） A. 气体 B. 流动液体 C. 油状液体 D. 蜡状固体 4. 与烷烃相似，直链饱和一元醇的沸点随碳原子数的增加而上升，每增加一个碳原子，沸点升高约（ ） A. 5～8℃ B. 10～15℃ C. 25～30℃ D. 18～20℃ 5. 低级醇分子和水分子之间也能形成氢键，因此能以任何比例与水混溶的醇是（ ） A. 甲醇、乙醇、丙醇 B. 正丁醇 C. 癸醇 D. 十六醇 6. 醇与氢卤酸反应的速率与醇的结构有关，各类醇与氢卤酸的反应活性顺序为（ ） A. 甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇 B. 烯丙型醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇＞甲醇 C. 伯醇＞烯丙型醇＞叔醇＞甲醇 D. 叔醇＞烯丙型醇＞仲醇＞甲醇 7. 醇脱水有两种形式，乙醇在酸性催化剂存在下发生分子间脱水，当温度控制在130～140℃时，主要产物是（ ） A. 乙烯 B. 丙烷 C. 乙醚 D. 乙醛 8. 仲醇分子中α-碳原子上只有一个氢原子，被氧化成羟基后失水，生成的产物是含相同碳原子数目的（ ） A. 醛 B. 羧酸 C. 醚 D. 酮 9. 低级醇能与MgCl₂、CaCl₂、CuSO₄等无机盐形成结晶醇，结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水，实际工作中常利用这一性质（ ） A. 使醇与其他化合物分开或从反应物中除去醇类 B. 制取无水乙醇 C. 鉴别醇的种类 D. 提高醇的沸点 10. 乙醇俗称酒精，是无色易燃的液体，具有酒的气味，能与水混溶，其沸点是（ ） A. 64.7℃ B. 78.5℃ C. 197℃ D. 206℃ 11. 苯酚与溴水在常温下即可作用生成白色沉淀，该沉淀是2,4,6-三溴苯酚，此反应可用作酚的（ ） A. 还原反应检验 B. 加成反应检验 C. 定性检验和定量分析 D. 酯化反应检验 12. 苯酚的酸性（pKa=10）比醇强、但比碳酸弱，因此苯酚在水溶液中的表现是（ ） A. 能使石蕊试纸变红 B. 能与碳酸氢钠溶液反应放气 C. 能溶于碳酸氢钠溶液 D. 不与碳酸氢钠溶液反应 13. 醚是两个烃基通过氧原子连接起来所形成的化合物，两个烃基相同的叫单醚，两个烃基不同的叫（ ） A. 混合醚 B. 环醚 C. 脂肪醚 D. 芳香醚 14. 乙醚在放置过程中会被空气慢慢氧化成过氧化物，检验乙醚中是否有过氧化物存在，可用的方法是（ ） A. 加入浓硫酸 B. 用KI-淀粉试纸检验 C. 加入金属钠观察气泡 D. 点燃观察火焰颜色 15. 使醚键断裂的最有效试剂是浓的氢卤酸，其中作用最强、在常温下就能使醚键断裂生成碘代烷和醇的是（ ） A. 盐酸 B. 氢溴酸 C. 氢碘酸 D. 氢氟酸 二、填空题（本题共5道小题，每题4分，共20分） 16. 根据羟基连接的碳原子种类的不同，醇可分为伯醇、______醇和______醇。 17. 醇具有较高沸点的原因是醇分子中含有极性很强的羟基，羟基上的氢与电负性很强的氧原子通过静电作用产生了______，其键能为______。 18. 苯酚俗称______，为具有特殊气味的______结晶，熔点40.8℃，因暴露于光和空气中易被氧化变为粉红色乃至深褐色。 19. 较简单的醚一般用习惯命名法，将氧原子所连接的两个烃基的名称按小的在前、大的在后写在"醚"字前，则CH₃—O—C₂H₅ 的名称为______，C₂H₅—O—C₂H₅ 的名称为______（简称乙醚）。 20. 乙醇制乙醚时，在酸性催化剂存在下，温度控制在______时主要产物是乙醚，温度在______以上时主要产物为乙烯。 三、判断题（本题共10道小题，每题2分，共20分） 21. 醇分子中C—O键和O—H键都是极性较强的共价键，因此醇的化学活泼性较大。（ ） 22. 甲醇、乙醇、丙醇能以任何比例与水混溶，从正丁醇起在水中的溶解度显著降低。（ ） 23. 饱和一元醇的相对密度大于1，比水重。（ ） 24. 醇与金属钠反应的速率随醇分子量的增大而减慢，反应活性以甲醇最活泼，其次为一般伯醇，以叔醇最差。（ ） 25. 卢卡斯试剂适用于6个碳原子以上醇的鉴别。（ ） 26. 苯酚的酸性比碳酸强，能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。（ ） 27. 苯酚与溴水在常温下即可作用，生成2,4,6-三溴苯酚的黄色沉淀。（ ） 28. 大多数酚与氯化铁溶液作用能生成带颜色的配位离子，不同的酚产生的颜色不同，这种特殊颜色反应可用作酚的定性分析。（ ） 29. 多数醚不溶解于水，而易溶于有机溶剂，低级醚类的沸点比相同碳原子数目醇类的沸点要高。（ ） 30. 乙醚在放置过程中会慢慢被氧化成过氧化物，蒸馏乙醚时不要完全蒸干，以免因过氧化物的存在而引起爆炸。（ ） 四、问答题（本题共3道小题，每题10分，共30分） 31. 醇的化学性质有哪些？请从与活泼金属、与氢卤酸、脱水反应、氧化反应四个方面说明。 32. 酚的化学性质有哪些？请说明酚羟基的性质和芳环上的反应。 33. 醚的化学性质有哪些？乙醚在保存和使用时应注意什么？ 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 《有机化学》（化工版 第三版） 第六章 醇、酚和醚 考试时间：60分钟 满分：100分 班级________ 姓名________ 学号________ 成绩________ 一、单选题（本题共15道小题，每题2分，共30分） 1. 醇可以看作是烃分子中的氢原子被羟基取代后的生成物，醇分子中含有的官能团（醇羟基）是（ ） A. —OH B. —COOH C. —NH₂ D. —CHO 【答案】A 【解析】醇分子中含有羟基（—OH）官能团，又称醇羟基，饱和一元醇的通式是CₙH₂ₙ₊₁OH或简写为ROH。 2. 醇的种类比较多，按羟基所连接的烃基不同分类，可分为饱和醇、不饱和醇和（ ） A. 一元醇 B. 芳香醇 C. 伯醇 D. 多元醇 【答案】B 【解析】按羟基所连接的烃基不同，醇分为饱和醇（如乙醇）、不饱和醇（如烯丙醇）和芳香醇（如苯甲醇）；按羟基数目分为一元醇、二元醇、三元醇等。 3. 直链饱和一元醇的物态随碳原子数目变化而不同，含C₅～C₁₁的醇为具有不愉快气味的（ ） A. 气体 B. 流动液体 C. 油状液体 D. 蜡状固体 【答案】C 【解析】直链饱和一元醇中，含C₄以下的是具有酒精味的流动液体，含C₅～C₁₁的为具有不愉快气味的油状液体，含C₁₂以上的醇为无臭无味的蜡状固体。 4. 与烷烃相似，直链饱和一元醇的沸点随碳原子数的增加而上升，每增加一个碳原子，沸点升高约（ ） A. 5～8℃ B. 10～15℃ C. 25～30℃ D. 18～20℃ 【答案】D 【解析】直链饱和一元醇的沸点随碳原子数增加而上升，每增加一个碳原子沸点升高约18～20℃；碳原子数目相同的醇含支链愈多者沸点愈低。 5. 低级醇分子和水分子之间也能形成氢键，因此能以任何比例与水混溶的醇是（ ） A. 甲醇、乙醇、丙醇 B. 正丁醇 C. 癸醇 D. 十六醇 【答案】A 【解析】甲醇、乙醇、丙醇能与水以任何比例混溶；随着碳链增长，醇分子与水形成氢键的能力减弱，从正丁醇起在水中的溶解度显著降低，到癸醇以上则不溶于水。 6. 醇与氢卤酸反应的速率与醇的结构有关，各类醇与氢卤酸的反应活性顺序为（ ） A. 甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇 B. 烯丙型醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇＞甲醇 C. 伯醇＞烯丙型醇＞叔醇＞甲醇 D. 叔醇＞烯丙型醇＞仲醇＞甲醇 【答案】B 【解析】醇与氢卤酸反应的速率与醇的结构有关，氢卤酸活性次序为HI＞HBr＞HCl，醇的活性次序为烯丙型醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇＞甲醇。 7. 醇脱水有两种形式，乙醇在酸性催化剂存在下发生分子间脱水，当温度控制在130～140℃时，主要产物是（ ） A. 乙烯 B. 丙烷 C. 乙醚 D. 乙醛 【答案】C 【解析】乙醇制乙醚时，温度控制在130～140℃时主要产物是乙醚；170℃以上时主要产物为乙烯。通常在较高温度下发生分子内的脱水（消除反应）。 8. 仲醇分子中α-碳原子上只有一个氢原子，被氧化成羟基后失水，生成的产物是含相同碳原子数目的（ ） A. 醛 B. 羧酸 C. 醚 D. 酮 【答案】D 【解析】伯醇氧化先生成醛，醛继续氧化生成羧酸；仲醇分子中α-碳原子上只有一个氢原子，被氧化成羟基后失水生成相同碳原子数目的酮。 9. 低级醇能与MgCl₂、CaCl₂、CuSO₄等无机盐形成结晶醇，结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水，实际工作中常利用这一性质（ ） A. 使醇与其他化合物分开或从反应物中除去醇类 B. 制取无水乙醇 C. 鉴别醇的种类 D. 提高醇的沸点 【答案】A 【解析】低级醇能与无机盐形成结晶醇（醇化物），结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水，实际工作中常利用这一性质使醇与其他化合物分开或从反应物中除去醇类。 10. 乙醇俗称酒精，是无色易燃的液体，具有酒的气味，能与水混溶，其沸点是（ ） A. 64.7℃ B. 78.5℃ C. 197℃ D. 206℃ 【答案】B 【解析】乙醇是无色易燃的液体，具有酒的气味，沸点是78.5℃，相对密度0.7893，能与水混溶；64.7℃是甲醇的沸点，197℃是乙二醇的沸点，206℃是苯甲醇的沸点。 11. 苯酚与溴水在常温下即可作用生成白色沉淀，该沉淀是2,4,6-三溴苯酚，此反应可用作酚的（ ） A. 还原反应检验 B. 加成反应检验 C. 定性检验和定量分析 D. 酯化反应检验 【答案】C 【解析】三溴苯酚的溶解度很小，十万分之一的苯酚溶液与溴水作用也能生成三溴苯酚沉淀，因而这个反应可用作酚的定性检验和定量分析。 12. 苯酚的酸性（pKa=10）比醇强、但比碳酸弱，因此苯酚在水溶液中的表现是（ ） A. 能使石蕊试纸变红 B. 能与碳酸氢钠溶液反应放气 C. 能溶于碳酸氢钠溶液 D. 不与碳酸氢钠溶液反应 【答案】D 【解析】苯酚的酸性比醇强但比碳酸弱，故不与碳酸氢钠溶液反应（即不溶于该溶液），苯酚也不能使石蕊试纸变色；根据酚能溶于碱又可用酸游离的性质可回收处理含酚污水。 13. 醚是两个烃基通过氧原子连接起来所形成的化合物，两个烃基相同的叫单醚，两个烃基不同的叫（ ） A. 混合醚 B. 环醚 C. 脂肪醚 D. 芳香醚 【答案】A 【解析】醚分子中两个烃基相同的叫单醚（如甲醚、二苯醚），两个烃基不同的叫混合醚（如甲乙醚、苯甲醚）。 14. 乙醚在放置过程中会被空气慢慢氧化成过氧化物，检验乙醚中是否有过氧化物存在，可用的方法是（ ） A. 加入浓硫酸 B. 用KI-淀粉试纸检验 C. 加入金属钠观察气泡 D. 点燃观察火焰颜色 【答案】B 【解析】用KI-淀粉试纸检验，如有过氧化物存在，KI被氧化成I₂而使含淀粉的试纸变成蓝紫色；也可加入FeSO₄和KSCN溶液，生成红色的[Fe(SCN)₆]³⁻配离子证明有过氧化物。 15. 使醚键断裂的最有效试剂是浓的氢卤酸，其中作用最强、在常温下就能使醚键断裂生成碘代烷和醇的是（ ） A. 盐酸 B. 氢溴酸 C. 氢碘酸 D. 氢氟酸 【答案】C 【解析】使醚键断裂的最有效试剂是浓的氢卤酸（一般用HI或HBr），其中浓的氢碘酸作用最强，在常温下醚键就可断裂生成碘代烷和醇。 二、填空题（本题共5道小题，每题4分，共20分） 16. 根据羟基连接的碳原子种类的不同，醇可分为伯醇、______醇和______醇。 【答案】仲；叔 【解析】羟基连接在伯碳原子上的称为伯醇（第一醇），连接在仲碳原子上的称为仲醇（第二醇），连接在叔碳原子上的称为叔醇（第三醇）。 17. 醇具有较高沸点的原因是醇分子中含有极性很强的羟基，羟基上的氢与电负性很强的氧原子通过静电作用产生了______，其键能为______。 【答案】氢键；20.9～25.1kJ/mol 【解析】醇分子中羟基上的氢与电负性很强的氧原子通过静电作用产生氢键，液态醇气化时不仅要破坏范德华力，还得有足够能量使氢键（O—H…O）破裂，氢键的键能为20.9～25.1kJ/mol。 18. 苯酚俗称______，为具有特殊气味的______结晶，熔点40.8℃，因暴露于光和空气中易被氧化变为粉红色乃至深褐色。 【答案】石炭酸；无色 【解析】苯酚俗称石炭酸，为具有特殊气味的无色结晶，熔点40.8℃，沸点181.8℃，微溶于冷水，在65℃以上时可与水互溶，主要来源于煤焦油。 19. 较简单的醚一般用习惯命名法，将氧原子所连接的两个烃基的名称按小的在前、大的在后写在"醚"字前，则CH₃—O—C₂H₅ 的名称为______，C₂H₅—O—C₂H₅ 的名称为______（简称乙醚）。 【答案】甲乙醚；二乙醚 【解析】习惯命名法将两个烃基名称按小的在前、大的在后写在醚字前，CH₃—O—C₂H₅为甲乙醚，C₂H₅—O—C₂H₅为二乙醚（简称乙醚），芳醚则将芳烃基放在烷基之前。 20. 乙醇制乙醚时，在酸性催化剂存在下，温度控制在______时主要产物是乙醚，温度在______以上时主要产物为乙烯。 【答案】130～140℃；170℃ 【解析】在酸性催化剂存在下两分子醇可脱去一分子水而成醚，乙醇制乙醚在130～140℃时主要产物是乙醚，170℃以上时主要产物为乙烯，为减少副产物烯烃应控制反应温度。 三、判断题（本题共10道小题，每题2分，共20分） 21. 醇分子中C—O键和O—H键都是极性较强的共价键，因此醇的化学活泼性较大。（ ） 【答案】√ 【解析】在醇分子中C—O键和O—H键都是极性较强的共价键，这是醇易于发生反应的两个部位，因此醇的化学活泼性较大。 22. 甲醇、乙醇、丙醇能以任何比例与水混溶，从正丁醇起在水中的溶解度显著降低。（ ） 【答案】√ 【解析】低级醇分子和水分子之间能形成氢键，因此甲醇、乙醇、丙醇能以任何比例与水混溶；随着碳链增长形成氢键能力减弱，从正丁醇起溶解度显著降低。 23. 饱和一元醇的相对密度大于1，比水重。（ ） 【答案】× 【解析】饱和一元醇的相对密度小于1，比水轻；芳香醇和多元醇的相对密度大于1，比水重。 24. 醇与金属钠反应的速率随醇分子量的增大而减慢，反应活性以甲醇最活泼，其次为一般伯醇，以叔醇最差。（ ） 【答案】√ 【解析】醇与金属钠反应生成醇钠和氢气，反应随醇分子量增大而速率减慢，醇的反应活性以甲醇最活泼，其次为一般伯醇，再次为仲醇，以叔醇最差。 25. 卢卡斯试剂适用于6个碳原子以上醇的鉴别。（ ） 【答案】× 【解析】卢卡斯试剂不适用于6个碳原子以上醇的鉴别，因为这样的醇不溶于试剂，很难辨别反应是否发生；异丙醇生成的2-氯丙烷沸点低，此反应也不适用。 26. 苯酚的酸性比碳酸强，能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。（ ） 【答案】× 【解析】苯酚的酸性（pKa=10）比醇强但比碳酸（pKa=6.38）弱，故不与碳酸氢钠溶液反应（即不溶于该溶液），也不能使石蕊试纸变色。 27. 苯酚与溴水在常温下即可作用，生成2,4,6-三溴苯酚的黄色沉淀。（ ） 【答案】× 【解析】苯酚与溴水在常温下即可作用，生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀，三溴苯酚溶解度很小，此反应可用作酚的定性检验和定量分析。 28. 大多数酚与氯化铁溶液作用能生成带颜色的配位离子，不同的酚产生的颜色不同，这种特殊颜色反应可用作酚的定性分析。（ ） 【答案】√ 【解析】大多数酚与氯化铁溶液作用能生成带颜色的配位离子，不同的酚所产生的颜色不同，这种特殊颜色反应可用作酚的定性分析。 29. 多数醚不溶解于水，而易溶于有机溶剂，低级醚类的沸点比相同碳原子数目醇类的沸点要高。（ ） 【答案】× 【解析】多数醚不溶解于水，而易溶于有机溶剂；低级醚类的沸点比相同碳原子数目醇类的沸点要低，因为醚分子间不能形成氢键。 30. 乙醚在放置过程中会慢慢被氧化成过氧化物，蒸馏乙醚时不要完全蒸干，以免因过氧化物的存在而引起爆炸。（ ） 【答案】√ 【解析】乙醚放置时被空气慢慢氧化成过氧化物，蒸馏乙醚时残留在瓶底，若继续加热会迅速分解并猛烈爆炸，因此蒸馏乙醚时不要完全蒸干，并应放在棕色玻璃瓶内保存。 四、问答题（本题共3道小题，每题10分，共30分） 31. 醇的化学性质有哪些？请从与活泼金属、与氢卤酸、脱水反应、氧化反应四个方面说明。 【答案】①与活泼金属的反应：醇与金属钠作用生成醇钠和氢气，反应比水慢，活性顺序为甲醇＞一般伯醇＞仲醇＞叔醇；醇钠是比氢氧化钠更强的碱，遇水分解成原来的醇和氢氧化钠。②与氢卤酸的反应：醇与氢卤酸反应生成卤代烷和水，是制备卤代烃的重要方法，氢卤酸活性次序为HI＞HBr＞HCl，醇的活性次序为烯丙型醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇＞甲醇；浓盐酸与无水氯化锌配制的溶液称为卢卡斯试剂，可鉴别六个碳以下的伯、仲、叔醇。③脱水反应：醇脱水有分子内脱水和分子间脱水两种形式，较高温度下发生分子内脱水生成烯烃（消除反应），较低温度下发生分子间脱水生成醚，消除反应取向符合查依采夫规则，脱去的是羟基和含氢较少的β-碳原子上的氢原子。④氧化和脱氢：伯醇氧化生成相同碳原子数的醛，醛继续氧化生成羧酸；仲醇氧化生成相同碳原子数的酮；叔醇在同样条件下不被氧化；伯醇或仲醇的蒸气在高温下通过活性铜或银、镍等催化剂时发生脱氢反应，分别生成醛和酮。 【解析】本题依据醇与金属钠、氢卤酸、脱水、氧化四类反应的要点及活性顺序、产物规律作答。 32. 酚的化学性质有哪些？请说明酚羟基的性质和芳环上的反应。 【答案】酚羟基的反应：①酸性——酚能与氢氧化钠水溶液作用生成可溶于水的酚钠，苯酚的酸性比醇强但比碳酸弱，故不与碳酸氢钠溶液反应，也不能使石蕊试纸变色，工业上利用酚能溶于碱又可用酸游离的性质回收处理含酚污水；②醚的生成——酚羟基中C—OH键较牢固难直接脱水，酚醚一般用威廉姆逊合成法由酚钠和卤代烃作用生成（如二苯醚）；③酯的生成——酚与酸进行酯化反应是轻微的吸热反应，通常采用酸酐或酰氯与酚或酚盐作用制备酚酯（如乙酸苯酯）。芳环上的反应：羟基是较强的邻、对位定位基，可使苯环活化，酚易在邻、对位发生卤化、硝化、磺化、烷基化等亲电取代反应，如苯酚与溴水常温下生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀，稀硝酸室温可使酚硝化生成邻、对硝基苯酚，磺化后可制苦味酸，酚羟基邻对位的氢可与羰基化合物发生缩合反应生成酚醛树脂、环氧树脂。此外酚类容易氧化（自动氧化），可用作抗氧化剂；大多数酚与氯化铁溶液作用能生成带颜色的配位离子，可用作酚的定性分析。 【解析】本题依据酚羟基的酸性、醚和酯的生成及芳环上的卤化、硝化、磺化、缩合反应，并补充自动氧化和氯化铁显色作答。 33. 醚的化学性质有哪些？乙醚在保存和使用时应注意什么？ 【答案】醚的化学性质：醚的氧原子与两个烷基相连，化学性质比较不活泼，在常温下不与金属钠作用，对碱、氧化剂、还原剂都十分稳定，故常用金属钠来干燥醚。①钅羊盐的生成——醚能溶于冷、浓的强无机酸中，氧原子上的未共用电子对能接受强酸中的质子形成类似铵盐的钅羊盐，钅羊盐只能在低温下存在于浓酸中，用冰水稀释时分解，醚从酸液中分离出来而分层；②醚键的断裂——钅羊盐的生成使醚分子中的C—O键变弱，在酸性试剂作用下醚键断裂，最有效的试剂是浓的氢卤酸（一般用HI或HBr），浓氢碘酸作用最强，常温下即可断裂生成碘代烷和醇；③过氧化物的生成——乙醚放置过程中被空气慢慢氧化成过氧化物，蒸馏时残留在瓶底，继续加热会迅速分解并猛烈爆炸。乙醚保存和使用时应注意：醚类化合物应放在棕色玻璃瓶内保存，蒸馏醚之前检验是否有过氧化物（用KI-淀粉试纸检验变蓝紫色，或加FeSO₄和KSCN溶液生成红色配离子），除去过氧化物可加入Na₂SO₃或FeSO₄等还原剂摇荡，贮存时在醚中加入少许金属钠或铁屑以避免过氧化物形成，蒸馏时不要完全蒸干；乙醚易燃，爆炸极限为1.85%～36.5%，操作时注意安全。 【解析】本题依据醚的不活泼性、钅羊盐生成、醚键断裂、过氧化物生成四方面性质及乙醚的保存检验、防爆措施作答。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $