有机综合类 专项训练 -2027届高三化学一轮复习

**基本信息** 以有机合成全流程为逻辑主线，系统整合命名规则、官能团保护、规范表达、同分异构体有序思维及合成路线设计五大方法模块，通过10道模拟题+13道高考真题实现方法迁移与应试突破。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |命名规范|10模拟+13真题|取代基排序规则（Cahn-Ingold-Prdog序列）、母体官能团定位|从基团优先级到名称书写的规范体系| |官能团保护|10模拟+13真题|羟基酯化、双键加成、酚羟基成盐等3类保护策略|基于反应活性的基团选择性保护逻辑| |规范表达|10模拟+13真题|官能团名称纠错、结构简式书写（苯环/H原子）、方程式配平与条件标注|化学符号表征的准确性要求| |同分异构体|10模拟+13真题|碎片推测→分类→碳架构建→组装四步法，等效氢/定1动1/插入法|从分子组成到空间结构的有序推理| |合成路线|10模拟+13真题|基础流程图格式（A→B→C）、官能团转化与保护结合|物质转化的证据推理与模型建构|

25有机综合类答题 1．有机化合物系统命名的基本格式规范 取代基 + 母体 取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前；英文按英文字母顺序排列) 官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号) 注：顺序规则：有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序，这个规则称为顺序规则(Cahn-Ingold-Prdog sequence)，其主要内容如下： ①将单原子取代基按原子序数(atomic number)大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H 在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。 ②如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序 数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。 ③含有双键或三键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子。 ④若参与比较顺序的原子的键不到4个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。 2．官能团的保护原因 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取保护某些官能团，待完成反应后，再除去保护基，使其复原。如： (1)为了防止-OH被氧化可先将其酯化； (2)为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成； (3)为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使转化为，再通入CO2使其复原。 3．官能团、结构式、方程式的规范表达 (1)官能团名称书写 ①找关键词，按要求书写； ②名称不能出现错别字。 (2)结构简式不规范：苯环写错、漏“H”多“H”，转接方式不符合习惯。 (3)方程式书写规范 ①反应箭头和配平：书写有机反应方程式时应注意，反应物和产物之间用“―→”连接，有机物用结构简式表示，并遵循元素守恒进行配平。 ②反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同，不要漏写反应条件。 ③有些有机反应物须用中文标明。如淀粉、麦芽糖的水解反应等。 4．确定含苯环有机物同分异构体数目的“有序思维” (1)“碎片”推测：依分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、化合物性质、类别信息。 (2)碎片分类：先“简”后“繁”(或按“端基碎片”和“非端基碎片”分)。 (4)碳架构建：由“长”到“短”，先“整”后“散”，支链由“心”到“边”。 (5)“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→接着考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团异构。 (6)方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定1动1”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”“烷基分配法”。 5．合成路线流程图的基本格式 ABCD…G 🔍模拟演练 1. （银川一中第五次月考）有机物G是一种羧酸，其合成路线之一如下： 已知：(R、为H或烃基)。 （1）A的化学名称是_______。 （2）由D生成E的反应类型为_______。 （3）E中官能团的名称为_______。 （4）G中手性碳原子的个数为_______。 （5）F中碳原子的杂化类型为_______。 （6）H是E的芳香族同分异构体，写出一种满足下列条件的H的结构简式：_______。 ①能发生水解反应且能与恰好完全反应； ②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为。 （7）参照上述合成路线，设计以苯酚、醋酸为主要原料制备的合成路线_______(其他原料、试剂任选)。 2. （宜昌元月调研）近年来光电协同催化有机合成成为研究热点之一。某科研小组从基础化工原料A出发，合成农药I的一种设计路线如下： 请回答下列问题： （1）A的系统命名为_______，A→B的反应类型为_______。 （2）C中含氧官能团的名称为_______。 （3）含有相同官能团的D的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为的结构简式为_______(任写一种)。 （4）写出E→F的化学反应方程式_______。 （5）H的结构简式为_______。 （6）H→I的过程有生成，但产率远低于I，是因为在光电协同催化条件下_______。 3. （人大附中2026） 某新型药物P的合成路线如下。 （1）A与溶液反应显紫色。A中含官能团的名称是______。 （2）C→D的化学方程式是______。 （3）D→E的化学方程式是______。 （4）写出1种符合下列条件的H的同分异构体的结构简式______。 ①核磁共振氢谱有3组峰，比例为4：2：1②红外光谱显示无碳氧双键，有碳氮三键 （5）下列说法正确的是______。(填序号) a．E→F在条件下进行，推测能吸收HBr，提高F的产率 b．F→G过程中，若转化为，则n(氧化剂)：n(还原剂)=1：3 c．K→L的反应类型是氧化反应 （6）M→P过程中，1molM和生成1molP和3mol甲醇。P分子中含1个五元环、2个六元环、3个甲基。P的结构简式是______。 （7）已知：，由I经三步反应合成J，路线如下。中间产物Q无环状结构，Q、R的结构简式分别为______、______。 4. （盐城四校12月）有机化合物G是一种除草剂，其合成路线如下： （1）A→B的反应类型为_________。 （2）已知D的分子式是C18H20O3F3NS，C→D中加入(C2H5)3N可获得更好的转化效果，请从结构化学角度解释原因_________。 （3）已知：F＋→G＋2CH3OH，G含有一个五元环结构，G的结构简式为_________。 （4）写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_________。 ①能发生银镜反应；②铜作催化剂与氧气反应后的产物核磁共振氢谱只有1个峰。 （5）已知：(R1、R2、R3、R4为氢或烃基）。写出以、HCHO和 H2NCH3为原料制备的合成路线流程图_________（题干中出现的试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 5. （深圳市高级中学二诊）化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基(—C6H5)，部分反应条件略去)： 已知：i)(R为烃基) ii)易与含活泼氢化合物(HY)反应：，HY代表、、、等。 （1）C的分子式为_____。 （2）E中官能团名称为_____，E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为_____。 （3）下列说法正确的有_____。 A. 在A→B反应中有σ键的断裂和π键的生成 B. 化合物D可与水分子形成氢键，其在水中的溶解度大于E C. 化合物I中有27个碳原子采取sp2杂化，但不存在手性碳原子 D. E→F反应中可用吗啉(，无色油状液体)作反应溶剂 （4）B到C的化学方程式为_____。 （5）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式_____(任写一种即可)，该结构的核磁共振氢谱中，各吸收峰的峰面积比为_____。 ①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基且不含支链 （6）参照上述已知信息，以和不超过3个碳的有机物为原料，4步合成一种光刻胶单体。 ①第一步，中引入羟基：反应类型为_____。 ②第二步，反应的化学方程式为_____。 ③第三步，以无水醚为溶剂与Mg反应。 ④第四步，先在无水醚作溶剂的条件下与_____反应，然后在酸溶液中水解即可得。 6. (长沙一中第五次月考）甲型流感(Influenza A virus)是由病毒引起的呼吸道传染病，对人类致病性高。奥司他韦(K)被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其主流合成路线如图所示 已知：①； ②(R为烃基或氢原子)。 回答下列问题： （1）A的名称为___________。B中碳原子的杂化方式是___________。 （2）B→D的化学方程式为___________。 （3）E→F的反应分两步进行，第一步反应是加成反应，第二步反应的反应类型是___________。 （4）有关奥司他韦，下列说法错误的是___________(填标号)。 A. 分子式为 B. 能发生加成反应、水解反应 C. 奥司他韦分子可形成分子内氢键 D. 奥司他韦最多消耗 （5）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(立体异构中仅考虑顺反异构)。 ①链状结构；②能与饱和溶液反应产生气体；③含。 （6）请结合题中流程和已知信息，将下列合成路线补充完整。 其中M、N的结构简式分别为___________、___________。 7. (安师大附中)化合物H是一种功能高分子材料。一种合成H的路线如下： 已知：①； ②。 回答下列问题： （1）A到B的反应类型为___________，B的结构简式为___________。 （2）等物质的量的A、C、D、F四种有机物中含有手性碳原子数最多的是___________(填标号)。 （3）K是G的同分异构体。同时满足下列条件的K共有___________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式：___________。 ①分子中含有苯环 ②苯环上仅有两个取代基 （4）E的官能团的名称为___________，E的沸点远低于F，其原因为___________。 （5）参照上述合成路线和信息，设计以和甲醇为原料合成的合成路线如下： 写出由R转化为T的反应方程式：___________。 8. （辽宁名校联盟）一种抗过敏药物中间体(Ⅰ)的某合成路线如下： （1）芳香化合物B中所有原子共平面，其结构简式为________；分子中的大π键可用符号表示，其中m代表参与形成大π键的原子数，n代表参与形成大π键的电子数(如苯分子中的大π键可表示为)，则B中的大π键应表示为________。 （2）D中含氧官能团的名称为___________。 （3）的反应类型为________；的反应中无同分异构体生成，则F的名称为___________。 （4）脂肪烃衍生物M是H的同分异构体，核磁共振氢谱有2组峰，则M的结构简式为___________。 （5）流程中合成Ⅰ的化学方程式为___________________________________。 （6）以为原料制备的合成路线如下： 有机物M的结构简式为________，写出反应生成L的化学方程式：________________________。 9. （福州适应五）普利类药物是常用的一线降压药，EHPB是合成众多普利类药物的重要中间体。EHPB的一种合成方法如下： 已知： 回答下列问题： （1）Ⅰ在催化剂作用下发生加聚反应得到顺丁橡胶，其结构简式为___________________。Ⅱ中官能团有______________、_____________(填名称)。 （2）化合物Ⅱ和物质X反应合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，则物质X分子的空间结构名称为____________________。 （3）化合物Ⅵ到Ⅶ的转化反应是第一个以中国科学家命名的反应(选择性将羰基还原为亚甲基)，该反应的部分机理如下： 其中①和②的反应类型分别为______________、_______________。 （4）关于流程图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_________(填标号)。 a．化合物Ⅳ易溶于水，可能是因为其能与水形成分子间氢键 b．可以利用酸性高锰酸钾溶液鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ c．化合物Ⅴ转化为Ⅵ，存在键的断裂和键的形成 （5）化合物Ⅶ的某种芳香族同分异构体在核磁共振氢谱图上有5组峰，峰面积之比为，能发生银镜反应和水解反应，不含醚键，符合条件的有_______种(不考虑立体异构)。写出其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应的结构简式______________________。 10. （东北三省一区二模）瑞普替尼(K)是一种酪氨酸激酶抑制剂，其合成路线之一如下： 已知：。 （1）A的名称为_______，K中含氧官能团名称为_______。 （2）B→D中还生成了，则C的结构简式为_______。 （3）E→F的化学反应方程式为_______。 （4）从结构的角度分析B的酸性强于A的原因_______。 （5）在Ｂ的同分异构体中，符合下列条件的有_______种。 a.含苯环且存在与苯环直接相连的氟原子；b.能发生银镜反应 （6）G可以由以下路线合成：。已知L+M→N的反应类型为取代反应，则N的结构简式为_______，反应的另一产物的名称为_______。 🎯 真题链接 —— 直击高考 1. （湖北26高考）化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： （1）化合物A中官能团的名称为________。 （2）A→B的反应类型属于________。B分子内含有________个手性碳原子。 （3）B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为________。 （4）C→D反应中的作用为________。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： （5）F→G反应的化学方程式为________。 （6）探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式________。 （7）已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有________（答一条即可）。 2. （湖南2026高考）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为______。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 （3）B→C转化的试剂和反应条件是______。 （4）C→E的反应类型为______。 （5）下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 （6）F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 （7）F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 （8）已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 3. （河北2026高考）他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： （1）T中的官能团名称为醚键和_________。 （2）A与可发生_________反应和_________反应。 （3）反应①引入基团C6H5CH2-的目的是____________________________________________。 （4）H中手性碳原子的个数为__________。 （5）J的结构简式为________________。 （6）E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：________________________。 （7）写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：_____________________。 a)红外光谱表明无 和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 4. （江西2026高考）德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： （1）化合物A的名称是___________。 （2）写出C的结构简式___________。 （3）由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用________（填化学式）溶液吸收。 （4）E到F的有机反应类型是____________。 （5）化合物G中________（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 （6）写出Ⅰ的结构简式____________。 （7）化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有______种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式______________________。 5. （2026黑吉辽蒙高考）杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： （1）能发生银镜反应，其结构简式为_________。 （2）中官能团名称为醛基和___________。 （3）的反应类型为_________。 （4）参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为________，的化学方程式为______________________。 （5）可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为___________。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为___________（不考虑立体异构）。 6. （2026河南卷）化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： （1）H中手性碳原子的数目为___________；由G生成的反应类型为___________。 （2）由A生成B的化学方程式为___________。 （3）C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________(不考虑立体异构，写出一种即可)。 （4）E的结构简式为___________。 （5）F和G中存在的不同官能团的名称分别是___________和___________。 （6）科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是___________。 （7）从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是___________。 7. （2026贵州卷）H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）A→B的化学方程式为____________________________________。 （3）B→C中Fe的作用为___________________________。 （4）C中的官能团名称为氨基、_______、_______。 （5）D→E的反应类型为_________。 （6）D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为______________________________。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 （7）联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线___________(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 8. （2026四川卷）化合物J是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下(部分试剂略)。 已知：+R2NH2 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为___________。 （2）C→E的反应类型为___________，的作用是___________。 （3）I的结构简式为___________。 （4）E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式___________。 a．含碳氧双键和苯环 b．不含键和 c．核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶6∶3∶2 （5）有同学建议J的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为___________。 9. （2026广东卷） 羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 （1）化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为___________(写名称)。 （2）反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为___________。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为___________。 （3）Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有___________种。 （4）下列说法正确的有___________。 A. 由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B. 由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C. Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D. 由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 （5）某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为___________。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒___________⇒醇⇒___________⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为___________。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为___________。 10. （2026陕晋青宁高考）一种生物活性分子中间体G的合成路线如图(立体化学和部分反应条件略)。 已知：①BnCl为 ② 回答下列问题： （1）F中官能团的名称为________、________。 （2）A→B的化学方程式为________。 （3）下列说法正确的是________。 a．B→C有KCl生成 b．C→D为加成反应 c．E不能发生银镜反应 d．G中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 （4）若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16H17IO4的产物，其结构简式为________。 （5）A的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构体)。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________(任写一种)。 （6）已知-C≡N能发生类似-C≡C-的加成反应。参照上述合成路线，以、HCN和甲醛为原料(其他无机试剂任选)，设计的合成路线________。 11.（2026重庆卷） 高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 （1）A的含氧官能团种类数为_________。 （2）A→B的反应类型为_________。 （3）HCOOC2H5的化学名称为_________，其与B反应生成D和_________(写结构简式)。 （4）F的结构简式为_________。 （5）G与银氨溶液反应的化学方程式为_________。 （6）A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为_________。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) （7）K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为_________。 12.（2026北京卷） 依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： （1）中含氧官能团是________________。 （2）的化学方程式是______________________________________________。 （3）分子中有环状结构和甲基。的结构简式是________________。 （4）下列说法正确的是________________(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 （5）中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是__________ （6）的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：________________________________________，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 13.（2026云南卷） 一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中R为() 回答下列问题： （1）A中官能团为羧基、醚键和______(填名称)。 （2）A→B的反应类型为______。 （3）C分子中能共平面的碳原子个数最多为______。 （4）E与NaOH反应的化学方程式为______。 （5）G→H中另一产物的结构简式为______。 （6）I→J中DMP的作用为______。 （7）K中手性碳原子的个数为______。 （8）写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式______。 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl3发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。 （9）参照B→D的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线______(Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 第五部分 有机综合类答题规范 1．有机化合物系统命名的基本格式规范 取代基 + 母体 取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前；英文按英文字母顺序排列) 官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号) 注：顺序规则：有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序，这个规则称为顺序规则(Cahn-Ingold-Prdog sequence)，其主要内容如下： ①将单原子取代基按原子序数(atomic number)大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H 在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。 ②如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序 数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。 ③含有双键或三键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子。 ④若参与比较顺序的原子的键不到4个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。 2．官能团的保护原因 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取保护某些官能团，待完成反应后，再除去保护基，使其复原。如： (1)为了防止-OH被氧化可先将其酯化； (2)为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成； (3)为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使转化为，再通入CO2使其复原。 3．官能团、结构式、方程式的规范表达 (1)官能团名称书写 ①找关键词，按要求书写； ②名称不能出现错别字。 (2)结构简式不规范：苯环写错、漏“H”多“H”，转接方式不符合习惯。 (3)方程式书写规范 ①反应箭头和配平：书写有机反应方程式时应注意，反应物和产物之间用“―→”连接，有机物用结构简式表示，并遵循元素守恒进行配平。 ②反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同，不要漏写反应条件。 ③有些有机反应物须用中文标明。如淀粉、麦芽糖的水解反应等。 4．确定含苯环有机物同分异构体数目的“有序思维” (1)“碎片”推测：依分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、化合物性质、类别信息。 (2)碎片分类：先“简”后“繁”(或按“端基碎片”和“非端基碎片”分)。 (4)碳架构建：由“长”到“短”，先“整”后“散”，支链由“心”到“边”。 (5)“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→接着考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团异构。 (6)方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定1动1”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”“烷基分配法”。 5．合成路线流程图的基本格式 ABCD…G 🔍🔍模拟演练 1. （银川一中第五次月考）有机物G是一种羧酸，其合成路线之一如下： 已知：(R、为H或烃基)。 （1）A的化学名称是_______。 （2）由D生成E的反应类型为_______。 （3）E中官能团的名称为_______。 （4）G中手性碳原子的个数为_______。 （5）F中碳原子的杂化类型为_______。 （6）H是E的芳香族同分异构体，写出一种满足下列条件的H的结构简式：_______。 ①能发生水解反应且能与恰好完全反应； ②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为。 （7）参照上述合成路线，设计以苯酚、醋酸为主要原料制备的合成路线_______(其他原料、试剂任选)。 【答案】（1）间二甲苯 （2）取代反应 （3）(酮)羰基、羟基 （4）1 （5） （6）或 （7） 【解析】 【分析】A中氢原子被溴原子取代生成B，B中溴原子被-ONa取代生成C，C酸化得到D，D的结构简式为，运用逆向分析法，根据F的结构简式可知，D和CH3COOH发生取代反应生成E，E为，E发生取代反应生成F，F和苯甲醛在氢氧化钠溶液的条件下，发生信息中的反应生成G为，据此分析来解题。 【小问1详解】 A的化学名称为间二甲苯； 【小问2详解】 根据分析，D的结构简式为，E为，可知由D生成E的反应类型为取代反应； 【小问3详解】 根据分析，E为，E中官能团的名称为(酮)羰基、羟基； 【小问4详解】 根据分析，G的结构简式为，根据连有4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，可知G中含手性碳的个数为1个； 【小问5详解】 根据合成路线可知F为，其中碳原子的杂化类型为； 【小问6详解】 根据分析E为，H是E的芳香族同分异构体，说明H中含有苯环，满足下列条件①能发生水解反应且1 mol H能与2 mol NaOH恰好完全反应，则说明H是酚羟基和羧酸形成的酯，②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:6，根据氢原子峰面积比知，含有相同类型的2个甲基，且结构对称，符合条件的结构简式为或； 【小问7详解】 参照上述合成路线，以苯酚、醋酸为主要原料制备，根据逆分析法可知其单体为，进一步根据题目信息反应可知形成碳碳双键不饱和键，是甲醛与发生反应，进一步逆推是苯酚和乙酸发生取代反应生成，所以合成路线为。 2. （宜昌元月调研）近年来光电协同催化有机合成成为研究热点之一。某科研小组从基础化工原料A出发，合成农药I的一种设计路线如下： 请回答下列问题： （1）A的系统命名为_______，A→B的反应类型为_______。 （2）C中含氧官能团的名称为_______。 （3）含有相同官能团的D的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为的结构简式为_______(任写一种)。 （4）写出E→F的化学反应方程式_______。 （5）H的结构简式为_______。 （6）H→I的过程有生成，但产率远低于I，是因为在光电协同催化条件下_______。 【答案】（1） ①. 2-甲基丙烯 ②. 取代反应 （2）羟基 （3） ①. 8 ②. CHCl2CH(CH3)COOH或CH3CHClCHClCOOH （4）2+O22+2H2O （5） （6）Cl的电负性小于F，C-Cl键的极性小于C-F键，C-F键更加容易断裂，生成I的选择性更大 【解析】 【分析】A和Cl2在光照条件下发生取代反应B，由B的结构简式可知A为，B发生氧化反应生成C，C再发生氧化反应生成D，D发生水解反应生成E为，E发生催化氧化反应生成F为，G发生还原反应生成H，H和发生取代反应生成I，由I的结构简式可以推知H为。 【小问1详解】 由分析可知A为，的系统命名为2-甲基丙烯，A→B的反应类型为取代反应。 【小问2详解】 由C的结构简式可知，含氧官能团的名称为羟基。 【小问3详解】 由D的结构简式可知，其含有相同官能团的同分异构体中含有-Cl和-COOH，满足条件的同分异构体有CHCl2CH2CH2COOH、CH2ClCHClCH2COOH、CH2ClCH2CHClCOOH、CH3CCl2CH2COOH、CH3CHClCHClCOOH、CH3CH2CHCl2COOH、CHCl2CH(CH3)COOH、CH2ClCCl(CH3)COOH共8种，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为的结构简式为CHCl2CH(CH3)COOH或CH3CHClCHClCOOH。 【小问4详解】 由分析可知，D发生水解反应生成E为，E发生催化氧化反应生成F为，E→F的化学反应方程式为：2+O22+2H2O。 【小问5详解】 由分析可知，H的结构简式为。 【小问6详解】 根据H生成I的反应过程可知的C-F键断裂与N原子成键，原因是F的电负性较大，C-F键的极性更大更加容易断裂，而Cl的电负性小于F，C-Cl键的极性小于C-F键，则生成I的选择性更大。 3. （人大附中2026） 某新型药物P的合成路线如下。 （1）A与溶液反应显紫色。A中含官能团的名称是______。 （2）C→D的化学方程式是______。 （3）D→E的化学方程式是______。 （4）写出1种符合下列条件的H的同分异构体的结构简式______。 ①核磁共振氢谱有3组峰，比例为4：2：1②红外光谱显示无碳氧双键，有碳氮三键 （5）下列说法正确的是______。(填序号) a．E→F在条件下进行，推测能吸收HBr，提高F的产率 b．F→G过程中，若转化为，则n(氧化剂)：n(还原剂)=1：3 c．K→L的反应类型是氧化反应 （6）M→P过程中，1molM和生成1molP和3mol甲醇。P分子中含1个五元环、2个六元环、3个甲基。P的结构简式是______。 （7）已知：，由I经三步反应合成J，路线如下。中间产物Q无环状结构，Q、R的结构简式分别为______、______。 【答案】（1）羟基、碳氟键 （2） （3） （4）或 （5）ab （6） （7） ①. ②. 【解析】 【分析】结合D的结构与C的分子式可以得到C的结构是，结合B的分子式与C的结构，可以得出B为，A与溶液反应显紫色，所以A中含有酚羟基，再结合A的分子式和B的结构可以得出A的结构是；D在酸性加热的条件下生成E（），F经过还原反应生成G，结合F的结构和G的分子式可以得到G为；J反应生成K，结合J的结构、反应条件和K的分子式，可以得到K为，根据M和G的结构，可以推断出L的结构为；由（6）题可知，M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1mol P的同时还生成3mol甲醇，P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是。 【小问1详解】 由分析可知，A的结构为，含有的官能团为（酚）羟基和碳氟键； 【小问2详解】 由分析可知C的结构为，对比C、D结构，C发生硝化反应生成D，所以C→D的方程式为：； 【小问3详解】 由分析可知，D在酸性环境下加热生成E（），化学方程式为：； 【小问4详解】 由题，红外光谱显示无碳氧双键，有碳氮三键，则含有环和氰基，结合核磁共振氢谱有3组峰，比例为4：2：1，符合条件的结构为或； 【小问5详解】 a．E和发生取代反应生成F，同时生成了HBr，该反应在条件下进行，推测能吸收HBr，可以使得反应正向移动，提高F的产率，a正确； b．F发生还原反应生成G，硝基转化为氨基，N元素化合价下降了6，若转化为，Sn元素化合价上升2，则n(氧化剂)∶n(还原剂)=1∶3，b正确； c．由分析可知，K和发生取代反应生成L，c错误； 故选ab； 【小问6详解】 M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇，结合H和反应生成I的反应原理，可知提供的三个基在成环时逐一被替换放出，最终P分子含有两个六元环和一个五元环，则P分子的结构简式为； 【小问7详解】 I与加成时只断裂NH2OH中的O-H键，先得到加成产物Q，随后失去生成中间体R，最后发生异构化关环得到J；Q、R的结构式分别是对I分子上“C≡N”部位被“─NHOH”加成并经进一步移除甲醇后所形成的相应含N、O五元杂环前体，则Q为，R为。 4. （盐城四校12月）有机化合物G是一种除草剂，其合成路线如下： （1）A→B的反应类型为_________。 （2）已知D的分子式是C18H20O3F3NS，C→D中加入(C2H5)3N可获得更好的转化效果，请从结构化学角度解释原因_________。 （3）已知：F＋→G＋2CH3OH，G含有一个五元环结构，G的结构简式为_________。 （4）写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_________。 ①能发生银镜反应；②铜作催化剂与氧气反应后的产物核磁共振氢谱只有1个峰。 （5）已知：(R1、R2、R3、R4为氢或烃基）。写出以、HCHO和 H2NCH3为原料制备的合成路线流程图_________（题干中出现的试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】（1）取代反应 （2）中的氮原子有孤电子对，具有碱性，能够结合反应中产生的HCl，促进反应的进行 （3） （4） （5） 【解析】 【分析】结合A、B的结构简式和X的化学式可得X为，A与发生取代反应生成B，B与在Ru催化剂作用下发生还原反应生成C，C与发生取代反应生成和，与发生取代反应生成E，E与在Pd/C催化剂作用下生成F，F与发生取代反应生成和2分子； 【小问1详解】 由分析可知，A→B的反应类型为取代反应； 【小问2详解】 由分析可知，C与发生取代反应生成和，中的氮原子有孤电子对，具有碱性，能够结合反应中产生的HCl，促进反应的进行； 【小问3详解】 由分析可知，G的结构简式为； 【小问4详解】 的分子式为、不饱和度为2，根据条件①能发生银镜反应，可知分子中含醛基（），结合不饱和度则为2个醛基，剩余氧原子以羟基形式存在；根据条件②铜催化氧化后产物核磁共振氢谱只有1个峰，说明氧化产物所有氢原子化学环境完全相同，因此原分子需含2个可被氧化为醛基的，且氧化后结构高度对称，最终得到符合条件的同分异构体为； 【小问5详解】 结合已知和题中的物质变化流程，与HCHO和在酸催化作用下生成，与在Ru催化剂作用下发生还原反应生成，与发生取代反应生成和，与发生取代反应生成，发生自身取代生成和，合成路线流程图为：。 5. （深圳市高级中学二诊）化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基(—C6H5)，部分反应条件略去)： 已知：i)(R为烃基) ii)易与含活泼氢化合物(HY)反应：，HY代表、、、等。 （1）C的分子式为_____。 （2）E中官能团名称为_____，E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为_____。 （3）下列说法正确的有_____。 A. 在A→B反应中有σ键的断裂和π键的生成 B. 化合物D可与水分子形成氢键，其在水中的溶解度大于E C. 化合物I中有27个碳原子采取sp2杂化，但不存在手性碳原子 D. E→F反应中可用吗啉(，无色油状液体)作反应溶剂 （4）B到C的化学方程式为_____。 （5）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式_____(任写一种即可)，该结构的核磁共振氢谱中，各吸收峰的峰面积比为_____。 ①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基且不含支链 （6）参照上述已知信息，以和不超过3个碳的有机物为原料，4步合成一种光刻胶单体。 ①第一步，中引入羟基：反应类型为_____。 ②第二步，反应的化学方程式为_____。 ③第三步，以无水醚为溶剂与Mg反应。 ④第四步，先在无水醚作溶剂的条件下与_____反应，然后在酸溶液中水解即可得。 【答案】（1）C23H18ON2或C23H18N2O （2） ①. 碳溴键（溴原子） ②. 邻二甲苯或1，2-二甲苯 （3）AB （4） （5） ①. CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH或CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH ②. 1：1：1：2：2：2：2 （6） ①. 加成反应或还原反应 ②. ③. 【解析】 【分析】A中的醇羟基在MnO2作用下催化氧化生成醛基得到B，B与Ph3CCl发生取代反应生成C；D中的氨基发生取代反应生成E中的Br，E发生已知i）的第一步反应生成F，C和F发生已知i）的第二步反应生成G，G在MnO2的催化下与氧气反应生成H，则H的结构简式为，有机物H在CH3MgBr、无水醚以及H3O+作用下发生酮羰基的加成反应生成I。 【小问1详解】 由C的结构简式可知，其分子式为C23H18ON2或C23H18N2O。 【小问2详解】 由E的结构简式可知，其官能团名称为碳溴键或（溴原子），的苯环上连接2个甲基，且是邻位的关系，化学名称为邻二甲苯或1，2-二甲苯。 【小问3详解】 A．在A→B反应中羟基被氧化为醛基，有C-H σ键的断裂和C=O中π键的生成，A正确； B．化合物D中含有-NH2，可与水分子形成氢键，E不能和水分子形成氢键，D在水中的溶解度大于E，B正确； C．化合物I中苯环和五元环中的碳原子是sp2杂化，共有9+3×6=27个，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物I中含有1个手性碳原子：，C错误； D．根据已知条件ii：易与含活泼氢化合物(HY)反应：，HY代表、、、等，中含有氨基，不能用作反应溶剂，D错误； 故选AB。 【小问4详解】 由分析可知，B和Ph3CCl发生取代反应生成C和HCl，化学方程式为：+Ph3CCl+HCl。 【小问5详解】 根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中不含甲基且不含支链，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH或CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH (任写一种即可)，这两种同分异构体结构不对称，含有7种环境的H原子，个数比为1：1：1：2：2：2：2，各吸收峰的峰面积比为1：1：1：2：2：2：2。 【小问6详解】 根据题目给出的流程，①第一步，和H2发生加成（还原）反应生成；②第二步，发生消去反应生成，化学方程式为：，③第三步，以无水醚为溶剂与Mg反应生成，再与在无水醚中发生F和C生成G的反应原理生成。 6. (长沙一中第五次月考）甲型流感(Influenza A virus)是由病毒引起的呼吸道传染病，对人类致病性高。奥司他韦(K)被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其主流合成路线如图所示 已知：①； ②(R为烃基或氢原子)。 回答下列问题： （1）A的名称为___________。B中碳原子的杂化方式是___________。 （2）B→D的化学方程式为___________。 （3）E→F的反应分两步进行，第一步反应是加成反应，第二步反应的反应类型是___________。 （4）有关奥司他韦，下列说法错误的是___________(填标号)。 A. 分子式为 B. 能发生加成反应、水解反应 C. 奥司他韦分子可形成分子内氢键 D. 奥司他韦最多消耗 （5）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(立体异构中仅考虑顺反异构)。 ①链状结构；②能与饱和溶液反应产生气体；③含。 （6）请结合题中流程和已知信息，将下列合成路线补充完整。 其中M、N的结构简式分别为___________、___________。 【答案】（1） ①. 丙烯酸 ②. 、 （2） （3）取代反应 （4）AD （5）13 （6） ①. ②. 【解析】 【分析】A与发生酯化反应生成B，则A的结构简式为，结合B、D的结构和已知①，可知C的结构简式为，B与C发生加成反应生成D，D发生取代反应生成E，E与先加成再取代生成F，F发生取代反应生成G，G发生消去反应生成H，H经过一系列反应生成K，据此分析。 【小问1详解】 根据分析可知，A的结构简式为，名称是丙烯酸；B中碳原子有形成碳碳双键的，形成碳氧双键的，也有连接4个单键的，故杂化方式有、杂化； 【小问2详解】 由分析可知，C的结构简式为，则B→D的化学方程式为：； 【小问3详解】 由分析知，第一步为碘单质和碳碳双键的加成反应生成，第二步为在环上的取代反应生成和HI； 【小问4详解】 A．奥司他韦的分子式为，A错误； B．奥司他韦中含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有酯基，可以发生水解反应，B正确； C．奥司他韦分子中氨基上的H原子为活泼H，同时含有电负性大的O原子，且处于相邻位置，可以形成分子内氢键，C正确； D．奥司他韦分子中含有酰胺基，消耗，含有酯基，消耗，共，D错误； 故选AD； 【小问5详解】 由②得同分异构体中含有羧基，由③得同分异构体中含有基团，再结合①得，母体为丙烯，取代基为羧基和，即找出丙烯的两个不同取代基的同分异构体，羧基位于链端时：（箭头表示的取代位置）考虑顺反异构共6种、考虑顺反异构共4种、考虑顺反异构共3种，以上综合共计13种； 【小问6详解】 由已知②可得，在稀溶液作用下生成M（）和水，再与发生成环反应生成N（），再与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成。 7. (安师大附中)化合物H是一种功能高分子材料。一种合成H的路线如下： 已知：①； ②。 回答下列问题： （1）A到B的反应类型为___________，B的结构简式为___________。 （2）等物质的量的A、C、D、F四种有机物中含有手性碳原子数最多的是___________(填标号)。 （3）K是G的同分异构体。同时满足下列条件的K共有___________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式：___________。 ①分子中含有苯环 ②苯环上仅有两个取代基 （4）E的官能团的名称为___________，E的沸点远低于F，其原因为___________。 （5）参照上述合成路线和信息，设计以和甲醇为原料合成的合成路线如下： 写出由R转化为T的反应方程式：___________。 【答案】（1） ①. 消去反应 ②. （2）F （3） ①. 18 ②. （4） ①. 酮羰基 ②. F分子能形成分子间氢键，而E分子不能形成 （5） 【解析】 【分析】由反应条件可知，A发生消去反应生成B，B和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成C，可以推知B为，C和乙醇发生酯化反应生成D，D发生已知信息②的反应原理得到E，E和H2发生加成反应生成F，F发生消去反应生成G，G发生加聚反应生成H，以此解答。 【小问1详解】 由分析可知，A到B的反应类型为消去反应，B的结构简式为。 【小问2详解】 手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，A中含有4个手性碳原子：，C中含有3个手性碳原子：，D中含有3个手性碳原子：，F中含有5个手性碳原子：，含有手性碳原子数最多的是F。 【小问3详解】 G的分子式为，根据不饱和度计算可知，除去苯环后为烷基，即苯环上的两个烷基可能为甲基、丁基或乙基、丙基的组合。丁基有4种，即甲基、丁基组合时有4×3=12种，丙基有2种，即乙基、丙基组合时有2×3=6种，总共18种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体中含有3个对称的甲基，且为对称的结构，结构简式为：。 【小问4详解】 由E的结构简式可知，E的官能团的名称为酮羰基，E的沸点远低于F，其原因为：F分子能形成分子间氢键，而E分子不能形成。 【小问5详解】 和酸性高锰酸钾溶液发生已知信息①的氧化反应生成，和甲醇发生取代反应生成，R转化为T的反应方程式为：。 8. （辽宁名校联盟）一种抗过敏药物中间体(Ⅰ)的某合成路线如下： （1）芳香化合物B中所有原子共平面，其结构简式为________；分子中的大π键可用符号表示，其中m代表参与形成大π键的原子数，n代表参与形成大π键的电子数(如苯分子中的大π键可表示为)，则B中的大π键应表示为________。 （2）D中含氧官能团的名称为___________。 （3）的反应类型为________；的反应中无同分异构体生成，则F的名称为___________。 （4）脂肪烃衍生物M是H的同分异构体，核磁共振氢谱有2组峰，则M的结构简式为___________。 （5）流程中合成Ⅰ的化学方程式为___________________________________。 （6）以为原料制备的合成路线如下： 有机物M的结构简式为________，写出反应生成L的化学方程式：________________________。 【答案】（1） ①. ②. （2）酰胺基 （3） ①. 加成反应或还原反应 ②. 3-己烯 （4） （5） （6） ①. ②. 【解析】 【分析】B的分子式为C7H6O，根据A和C的结构可知，B中应含有苯环，则符合条件的结构为苯甲醛；A与B在催化剂作用下生成C，C与氢气发生加成反应生成D，D在COCl2、AlCl3作用下生成E，F的分子式为C6H12，不饱和度为1，则为烯烃，F与HCl发生加成反应生成G，G中的-Cl在NaN3、P(CH3)3作用下转化为-NH2，生成H，E和H发生取代反应生成I和水；据此解答。 【小问1详解】 据分析，B为苯甲醛，结构简式为；苯环和醛基均为平面结构，因此苯甲醛的共轭大π键共8个原子参与（7个C和1个O），含6+2=8个π电子，表示为。​ 【小问2详解】 根据D的结构可知，其含氧官能团为酰胺基。 【小问3详解】 C→D为碳碳双键转化为饱和碳链，反应类型为加成反应（或还原反应）；F的分子式为C6H12，不饱和度为1，F与HCl生成G，且无同分异构体生成，则F为对称烯烃，结构简式为CH3CH2CH=CHCH2CH3，名称为3-己烯。 【小问4详解】 H的分子式为C6H15N，无不饱和结构，脂肪烃衍生物M是H的同分异构体，核磁共振氢谱有2组峰，则M具有对称性，满足条件的结构为。 【小问5详解】 E与H发生取代反应生成I和水，化学方程式为+H2O。 【小问6详解】 在Cu催化下被氧气氧化生成L（），化学方程式为+2H2O，与HCl发生取代反应生成M（），根据G→H可知，M（）中的-Cl在NaN3、P(CH3)3作用下转化为-NH2，即N为，根据反应E+H→I可知，L与N发生取代反应生成和水。 9. （福州适应五）普利类药物是常用的一线降压药，EHPB是合成众多普利类药物的重要中间体。EHPB的一种合成方法如下： 已知： 回答下列问题： （1）Ⅰ在催化剂作用下发生加聚反应得到顺丁橡胶，其结构简式为___________________。Ⅱ中官能团有______________、_____________(填名称)。 （2）化合物Ⅱ和物质X反应合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，则物质X分子的空间结构名称为____________________。 （3）化合物Ⅵ到Ⅶ的转化反应是第一个以中国科学家命名的反应(选择性将羰基还原为亚甲基)，该反应的部分机理如下： 其中①和②的反应类型分别为______________、_______________。 （4）关于流程图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_________(填标号)。 a．化合物Ⅳ易溶于水，可能是因为其能与水形成分子间氢键 b．可以利用酸性高锰酸钾溶液鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ c．化合物Ⅴ转化为Ⅵ，存在键的断裂和键的形成 （5）化合物Ⅶ的某种芳香族同分异构体在核磁共振氢谱图上有5组峰，峰面积之比为，能发生银镜反应和水解反应，不含醚键，符合条件的有_______种(不考虑立体异构)。写出其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应的结构简式______________________。 【答案】（1） ①. ②. 碳碳双键 ③. 酯基 （2）V形 （3） ①. 加成反应 ②. 消去反应 （4）ac （5） ①. 6 ②. 、、 【解析】 【分析】I与在催化剂、高温高压条件发生反应，生成化合物II，II与物质X反应合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，结合化合物Ⅱ、Ⅲ的结构简式可知，该反应为加成反应，X为；III在加温加压条件下与发生加成反应生成IV，IV与发生取代反应生成V；V与苯发生题中所给的已知反应，生成VI，化合物Ⅵ到Ⅶ的转化反应是选择性将羰基还原为亚甲基，VII与乙醇发生酯化反应生成EHPB。 【小问1详解】 化合物Ⅰ的名称为1，3-丁二烯，发生加聚反应生成顺丁橡胶的结构简式为。根据Ⅱ的结构可知，Ⅱ中官能团是碳碳双键、酯基。 【小问2详解】 结合分析可知，X为H2O，中心氧原子价层电子对数，采取杂化，有两对孤电子，则空间结构为Ⅴ形。 【小问3详解】 由反应机理可知，反应①为酮羰基的加成反应，反应②为羟基的消去反应，故①和②的反应类型分别为加成反应，消去反应。 【小问4详解】 a．化合物Ⅳ含有羧基和羟基，能够与水分子形成氢键，故易溶于水，a正确； b．化合物Ⅲ含有碳碳双键，化合物Ⅳ中连接羟基的碳原子上有氢原子，二者均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别二者，b错误； c．化合物Ⅴ转化为Ⅵ，存在键的断裂和键的形成，c正确； 故选ac。 【小问5详解】 化合物Ⅶ的结构简式为，不饱和度为5，化合物Ⅶ的某种芳香族同分异构体能发生银镜反应和水解反应，不含醚键，说明分子中含有甲酸某酯基，结合核磁共振氢谱图上有5组峰，峰面积之比为，可知其结构高度对称，可得出符合条件的同分异构体有、、、、、，共6种；第三步，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，该物质结构为。 10. （东北三省一区二模）瑞普替尼(K)是一种酪氨酸激酶抑制剂，其合成路线之一如下： 已知：。 （1）A的名称为_______，K中含氧官能团名称为_______。 （2）B→D中还生成了，则C的结构简式为_______。 （3）E→F的化学反应方程式为_______。 （4）从结构的角度分析B的酸性强于A的原因_______。 （5）在Ｂ的同分异构体中，符合下列条件的有_______种。 a.含苯环且存在与苯环直接相连的氟原子；b.能发生银镜反应 （6）G可以由以下路线合成：。已知L+M→N的反应类型为取代反应，则N的结构简式为_______，反应的另一产物的名称为_______。 【答案】（1） ①. 对氟苯酚(4-氟苯酚) ②. 醚键、酰胺基 （2） （3） （4）醛基为吸电子基团，故B中的极性更强，酸性更强 （5）12 （6） ①. ②. 乙醇 【解析】 【分析】结合B结构和A的分子式，可知化合物A为，B与C发生类似已知信息中的反应生成D和水，由B、D结构可知C为，D与反应生成E，E与H2O、HCl反应生成F和，F与G反应生成H，H最终可转化为瑞普替尼(K)，据此解答分析； 【小问1详解】 由分析可知A结构简式为，名称为对氟苯酚(4-氟苯酚)；根据K的结构简式，可知K中含氧官能团为醚键、酰胺基； 【小问2详解】 B与C发生类似已知信息中的反应生成D和水，由B、D结构可知C的结构简式为； 【小问3详解】 由分析可知E与H2O、HCl反应生成F和，E→F的化学反应方程式为：； 【小问4详解】 由分析可知A为，B为，因为醛基为吸电子基团，故B中的极性更强，酸性也更强； 【小问5详解】 B的分子式，不饱和度为5。其同分异构体含苯环且苯环直接连F；能发生银镜反应说明含醛基（-CHO）或甲酸酯基（HCOO-）。若含醛基肯定还含有酚羟基(-OH)，苯环上有三个支链，可采用“定二移一”法确定同分异构体的数目，即先固定-CHO和F位置，再移动-OH位置，如图示、、，共有10种；若含甲酸酯基，则苯环有两个支链，共3种：、、；故B的同分异构体中，符合条件的有13-1(B本身)=12种； 【小问6详解】 已知的反应类型为取代反应，结合L、M、G的结构简式，N是L的氨基(-NH2)、亚氨基(-NH-)与M发生取代后形成的产物，反应过程中，L中断氨基(-NH2)中的一个N-H键、亚氨基(-NH-)中的一个N-H键，M断酯基中的一个C-O键及(碳碳)双键碳原子形成的C-O键，一分子L和一分子M发生取代反应生成一分子N和两分子(乙醇)，N的结构简式为，另一产物名称为乙醇。 🎯 真题链接 —— 直击高考 1. （湖北26高考）化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： （1）化合物A中官能团的名称为________。 （2）A→B的反应类型属于________。B分子内含有________个手性碳原子。 （3）B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为________。 （4）C→D反应中的作用为________。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： （5）F→G反应的化学方程式为________。 （6）探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式________。 （7）已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有________（答一条即可）。 【答案】（1）酯基 （2） ①. 取代反应 ②. 1 （3） （4）做还原剂，将酮羰基还原为羟基 （5）+ （6） （7）总产率更高（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可） 【解析】 【分析】A和发生取代反应生成B，由反应条件可知，B发生氧化反应生成C为，C和NaBH4发生还原反应生成D，羰基转化为羟基，D和氟化试剂反应生成，和LiAlH4发生还原反应生成E。 【小问1详解】 化合物A中官能团的名称为酯基。 【小问2详解】 由A、和B的结构可以推知，A和发生取代反应生成B。手性碳是连4个不同基团的饱和碳，B中含有1个手性碳原子：。 【小问3详解】 B分子量195，C分子量197，差为2；B中碳碳双键经臭氧化还原，断裂转化为，分子量恰好增加，结合分析可知，C的结构简式为：。 【小问4详解】 NaBH4是温和的还原剂，可选择性还原醛酮羰基，不能还原酯基，C中酮羰基被还原为羟基得到D，符合结构变化。 【小问5详解】 F和反应生成G，由原子守恒可知，该反应中没有其它物质生成，化学方程式为：+。 【小问6详解】 G与等物质的量碱反应，主要得到H，H与HCl反应得到G，结合AB的反应原理可以推知，氯原子与相连碳原子上的氢原子结合生成HCl，H的结构简式为，H中的酯基在碱性条件下水解、酸化后变为羧基生成I，I中羟基被F原子取代且羧基被还原为羟基得到E。 【小问7详解】 路线b总产率为，远高于路线a的11%，且步骤更少，工艺更优。 2. （湖南2026高考）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为______。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 （3）B→C转化的试剂和反应条件是______。 （4）C→E的反应类型为______。 （5）下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 （6）F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 （7）F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 （8）已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 【答案】（1）碳碳双键 （2）3:1或者1:3 （3）氢氧化钠醇溶液，加热 （4）加成 （5）ab （6）较小 （7） （8） ①. ②. 【解析】 【分析】A为2-丁烯，和溴水发生加成反应生成B，B在一定条件下发生消去反应生成C，C和D发生D-A加成反应生成E，E在锌催化下和臭氧发生开环氧化反应生成F，F在碱催化下发生羟醛缩合反应生成G，据此分析以下各小问； 【小问1详解】 A为2-丁烯，故官能团名称为碳碳双键。 【小问2详解】 B的核磁共振氢谱显示2组峰，说明含有2组化学环境不同的氢，B为对称结构，两个甲基和次甲基所处环境相同，故峰面积之比为3:1或者1:3。 【小问3详解】 B到C的反应为卤代烃发生消去反应生成烯烃，故反应条件为氢氧化钠醇溶液，加热。 【小问4详解】 C到E发生的是中学阶段常见的Diels-Alder反应，简称DA反应，属于广义上的加成反应。 【小问5详解】 a．C为顺丁二烯，分子中C2和C3之间的单键可旋转改，故所有原子可能共平面，a正确； b．C与丙烯酸可生成，考虑手性异构共有2种产物，b正确； c．C与在催化剂作用下发生加聚反应，可制备顺丁橡胶，c错误； d．C与Br2发生1，2-加成的产物无顺反异构，为1种，发生1，4-加成的产物存在顺反异构，故为2种，共计3种，d错误； 故选ab。 【小问6详解】 1号碳和2号碳均连接-CHO，但1号碳更靠近羰基，羰基具有吸电子效应，会造成C-H键极性较大，故2号碳C-H键极性相对较小。 【小问7详解】 F转化为G时，主产物G由1号碳醛基参与分子内羟醛缩合形成五元环；副产物M由2号碳醛基参与缩合形成另一五元环结构。故M的结构简式为。 【小问8详解】 首先观察Q的结构，再结合，反应条件为碱，应是发生给定的①和②反应，逆合成法切断Q（，虚线表示切断），故L的结构简式为，在通过逆推法，K应是发生反应②生成，故K的结构简式为，E到F是碳碳双键在锌催化下和臭氧发生开环氧化后变成两个醛基，J到K发生的为相同反应，故J的结构简式为。 3. （河北2026高考）他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： （1）T中的官能团名称为醚键和_________。 （2）A与可发生_________反应和_________反应。 （3）反应①引入基团C6H5CH2-的目的是____________________________________________。 （4）H中手性碳原子的个数为__________。 （5）J的结构简式为________________。 （6）E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：________________________。 （7）写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：_____________________。 a)红外光谱表明无 和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 【答案】（1）酰胺基 （2） ①. 取代 ②. 加成 （3）保护酚羟基不在反应②被氧化 （4）2 （5） （6） （7）、 【解析】 【分析】A与C6H5CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应生成B，B在1)OsO4、2)NaIO4的条件下发生氧化反应生成C，C在1) NaBH4、2)Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成D，D在1)(ClC=O)2，DMF、2)N(C2H5)3的条件下生成E，由题知E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，F与H2O2在催化剂的作用下氧化为G，G与在NaH、催化剂的作用下发生反应生成H，H在Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成J，J与在N(C2H5)3的作用下发生取代反应生成T，结合J的分子式，可推知J为，据此回答。 【小问1详解】 由图知，T的结构为，含氧五元环为醚键，还有-CONH-结构，官能团为酰胺基； 【小问2详解】 如图，A的结构中含有的官能团为酚羟基和碳碳双键，苯环上的酚羟基邻、对位氢原子可以和的取代反应，不饱和的碳碳双键，可以和发生加成反应； 【小问3详解】 A 中有酚羟基（-OH），后续步骤②会发生氧化反应，酚羟基易被氧化破坏，反应①引入基团C6H5CH2-可保护酚羟基，防止其在后续氧化步骤中被破坏，反应③脱除保护基恢复酚羟基； 【小问4详解】 手性碳是指连4种不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则H中手性碳原子的个数为2个； 【小问5详解】 由分析知，J的结构简式为； 【小问6详解】 由分析知，E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，则反应⑤的化学方程式为： ； 【小问7详解】 G()的芳香族同分异构体中，满足红外光谱表明无 和O-H吸收峰，则不存在醛、酮、羧酸、酚、醇等，氧只能是醚键；核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4，结合氢原子个数，说明两种不同环境的氢原子个数比是2：8，满足条件的结构有：、。 4. （江西2026高考）德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： （1）化合物A的名称是___________。 （2）写出C的结构简式___________。 （3）由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用________（填化学式）溶液吸收。 （4）E到F的有机反应类型是____________。 （5）化合物G中________（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 （6）写出Ⅰ的结构简式____________。 （7）化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有______种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式______________________。 【答案】（1）苯甲醛 （2） （3）NaOH （4）取代反应 （5）2 （6） （7） ①. 13 ②. 、或（Ph为苯基） 【解析】 【分析】A与发生反应生成B，B与H2发生加成反应生成C（），C与发生取代反应生成D，D与SOCl2在加热条件下反应生成E，E发生取代反应成环生成F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H被臭氧氧化，生成I，I与生成J，结合A→B的反应、借鉴J的结构可知I为，J发生还原反应生成K。 【小问1详解】 A的结构为，其名称为苯甲醛； 【小问2详解】 由分析知，C的结构简式为； 【小问3详解】 由D、E的结构可知，E中的Cl来自SOCl2，根据元素种类及价态可以判断反应生成了副产物SO2，因此用碱液吸收； 【小问4详解】 对比E、F的结构可知，E中氯原子与酯基和氮之间的C-H键上的氢原子结合成HCl，关环形成四元环，E到F的有机反应类型是取代反应； 【小问5详解】 化合物G中，1号碳原子与2号碳原子与吸电子基的距离不同，离吸电子基越近，极性越大，酸性越强，因此2号碳上的氢原子酸性更强； 【小问6详解】 由分析知，I的结构为； 【小问7详解】 化合物B分子中含有10个C、1个N与1个O，不饱和度为5；同分异构体中的苯环含有6个C，不饱和度为4，加上另一个六元环，不饱和度为1，该六元环由4个C、1个N、1个O构成，由于苯环只有一个取代基，可以认为苯基是该六元环的一个取代基，可能取代在C原子或N原子上，则N原子与苯基的可能位置关系有(将O视为)①、②、③、④，则将六元环中的其中一个变为O即可得满足条件的同分异构体，根据①~④的对称性可知，同分异构体共有种，其中①对应的3种同分异构体中的C都连接2个H，因此没有手性，其结构为、或。 5. （2026黑吉辽蒙高考）杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： （1）能发生银镜反应，其结构简式为_________。 （2）中官能团名称为醛基和___________。 （3）的反应类型为_________。 （4）参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为________，的化学方程式为______________________。 （5）可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为___________。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为___________（不考虑立体异构）。 【答案】（1） （2）碳溴键（溴原子） （3）取代反应 （4） ①. ②. +CH3OH+H2O （5） ①. ②. 【解析】 【分析】由合成路线可知，A(C3H6O)与Br2反应生成B，已知A能发生银镜反应，故A中含有醛基，由A的分子式、结合B的结构简式可推知A为，B与C反应生成D，D在NaNO2/HCl的条件下发生取代反应生成E，E与在一定条件下反应生成F，F与G在K2CO3的条件下反应生成H，结合F的分子式和E、H的结构可推知F的结构为：，据此回答。 【小问1详解】 由分析可知，A的结构简式为； 【小问2详解】 B的结构简式为，B中含有的官能团为醛基和碳溴键（溴原子）； 【小问3详解】 由分析知，F的结构简式为：，F+G→H的反应为取代了F中Br，故反应类型为取代反应； 【小问4详解】 由分析知，在E→F的过程中，Br取代了甲基上的H，参照E→F的过程，药物中间体K的合成路线为与反应，甲基上的H被Br原子取代生成I，则I为，在i.NaOH，H2O，ii.H+中经水解后酸化生成J，则J为，和CH3OH在H2SO4的条件下发生酯化反应生成K，反应的化学方程式为:+CH3OH+H2O； 【小问5详解】 B→D可能经历以下过程，已知X→Y发生巯基（-SH）参与的取代反应，则C()异构为X()，X()与B发生巯基（-SH）参与的取代反应生成Y，可推知Y的结构简式为，Y发生分子内氨基（-NH2）与醛基发生加成、消去反应生成Z和H2O，结合D的结构简式可推知Z为：，异构为。 6. （2026河南卷）化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： （1）H中手性碳原子的数目为___________；由G生成的反应类型为___________。 （2）由A生成B的化学方程式为___________。 （3）C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________(不考虑立体异构，写出一种即可)。 （4）E的结构简式为___________。 （5）F和G中存在的不同官能团的名称分别是___________和___________。 （6）科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是___________。 （7）从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是___________。 【答案】（1） ①. 1 ②. 加成反应（或还原反应） （2）+→+ （3）或或 （4） （5） ①. 羰基（或酮羰基） ②. 碳碳双键 （6）增大Pd/C催化剂和​压强后，​除了使C−Br键氢解脱溴，还会与分子中的碳碳双键发生加成反应，生成副产物 （7）保护酚羟基的对位（或占位），防止重排时酰基进入对位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位 【解析】 【分析】A和生成B，结合B的分子式可知，该反应是取代反应，溴原子取代了酚羟基对位的氢原子，B的结构简式是，B中酚羟基与酰氯发生取代反应，脱去一分子HCl，形成酯，根据题干中的“已知”提示：酚酯在作用下会发生重排，酰基会迁移到酚羟基的邻位或对位，观察D的结构，其对位已经被溴原子占领，因此环丙烷酰基只能迁移到酚羟基的另一个空着的邻位，故E的结构简式是，E→F是一个加氢脱溴的过程，F→G转化过程中，原先的酮羰基变成了碳碳双键，G再发生还原反应转化为H，据此解答。 【小问1详解】 手性碳指的是连有四个互不相同原子或基团的饱和碳原子，H中含有1个手性碳，位置如图：；G 中的碳碳双键与氢气加成，属于加成反应（或还原反应）。 【小问2详解】 A 与发生取代反应，在酚羟基对位引入溴原子，化学方程式：+→+； 【小问3详解】 C的分子式，不饱和度为2，能发生银镜反应→含有醛基（-CHO），醛基占了1个不饱和度，其余结构中还含有1个不饱和度为 1，核磁共振氢谱为三组峰，且面积比为 3:1:1。氢原子个数为5。说明有一个结构含有 3 个高度对称的氢（通常是甲基）；构造推导：含 、、一个碳碳双键、和一个Cl，结构可能是：或或； 【小问4详解】 通过前面的重排推导，酰基重排到酚羟基的另一个邻位，E的结构简式是； 【小问5详解】 F含官能团羟基、羰基，G含官能团羟基、碳碳双键，二者不同的官能团为羰基（F）、碳碳双键（G）。 【小问6详解】 E→I的转化是先酮羰基变成了碳碳双键，所以I同时含有碳碳双键和对位的溴原子，I结构简式：，目标是从I到G，只需要利用把溴原子脱掉，问题在于：也是极其经典的碳碳双键加氢还原条件。如果增加催化剂用量和氢气压力，除了发生脱溴反应外，分子内的碳碳双键也会被氢化还原，从而生成了副产物。 【小问7详解】 A 变为 B 时在酚羟基对位上了一个溴原子，随后 D 发生重排时，如果不占住对位，酰基也会跑到对位（题干已知信息）。把对位用溴占用后，迫使酰基只能进入邻位，从而得到了目标产物 E 的骨架。完成使命后，再在 E→F 步把溴转化为H。 7. （2026贵州卷）H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）A→B的化学方程式为____________________________________。 （3）B→C中Fe的作用为___________________________。 （4）C中的官能团名称为氨基、_______、_______。 （5）D→E的反应类型为_________。 （6）D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为______________________________。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 （7）联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线___________(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 【答案】（1）对溴苯酚（4-溴苯酚） （2） （3）作还原剂，将硝基（）还原为氨基（） （4） ①. 羟基 ②. 碳溴键（溴原子） （5）取代反应 （6）、 （7） 【解析】 【分析】A与HNO3在CH3COOH作溶剂的条件下发生硝化反应生成B，根据B的结构简式和A的分子式，可推知A的结构式为：，A→B发生硝化反应，引入硝基，B在CH3COOH环境中，Fe作还原剂发生还原反应生成C，将硝基还原为氨基，C在CDI、N2，THF下反应生成D，D在CH3I、Cs2CO3，DMF中反应生成E，E在钯催化剂，碱性条件下发生已知反应生成F，对比D和F的结构简式，结合D→E→F的反应条件可推知E为：，F在钯催化剂，碱性条件下与G发生已知反应生成H，据此回答。 【小问1详解】 由分析知，A的结构为，化学名称为：对溴苯酚（4-溴苯酚）； 【小问2详解】 由分析知，A与B在HNO3、CH3COOH中反应生成B，A→B发生硝化反应，引入硝基，化学方程式为：； 【小问3详解】 由分析知，B在CH3COOH中Fe的催化下发生还原反应生成C，Fe作还原剂，将硝基（）还原为氨基（）； 【小问4详解】 C为，故C中的官能团名称为氨基、羟基、碳溴键（溴原子）； 【小问5详解】 由分析知，D在CH3I、Cs2CO3，DMF中反应生成E，E的结构简式为，反应类型为取代反应； 【小问6详解】 根据D的结构简式可知其分子式为C7H4O2BrN，除苯环外，还有2个不饱和度、1个碳原子、2个氧原子、1个溴原子和1个氮原子(不计氢原子数)，根据题给信息可知，其同分异构体中含有酚羟基，且只有2种处于不同化学环境的氢原子，则含有2个处于对称位置的酚羟基，且含有1个-CN，故满足条件的同分异构体的结构简式为和； 【小问7详解】 结合已知反应可知先将转化为，转化为，与发生已知反应生成，被酸性KMnO4氧化为，故合成路线为： 8. （2026四川卷）化合物J是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下(部分试剂略)。 已知：+R2NH2 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为___________。 （2）C→E的反应类型为___________，的作用是___________。 （3）I的结构简式为___________。 （4）E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式___________。 a．含碳氧双键和苯环 b．不含键和 c．核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶6∶3∶2 （5）有同学建议J的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为___________。 【答案】（1）碳溴键（溴原子）、羟基 （2） ①. 取代 ②. 中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行 （3） （4） ①. 9 ②. 、、（任选一种即可） （5） 【解析】 【分析】A为2-溴乙醇，浓硫酸催化下被重铬酸钠氧化生成B，B在浓硫酸催化下和乙醇发生酯化反应生成C，C的结构简式为，C与D在碳酸钾作用下加热反应生成E，根据E的结构简式推测应是发生取代反应，故D的结构简式为，E在吡啶的催化下和F发生反应生成G，根据G的结构推断应是发生了生成酰胺的反应，故F的结构简式为，G在氢氧化钠条件下发生水解，盐酸酸化后生成H，H的结构简式为，H在一定条件下和I反应生成J，根据已知的化学反应，应是发生的羧酸和胺的取代反应，可以逆推I的结构简式为，据此分析各问； 【小问1详解】 A的结构是，官能团名称为碳溴键（溴原子）和羟基。 【小问2详解】 根据E的结构，可以推测D是，C中的-Br与D中的-NH2发生取代反应，同时脱去HBr。因此，C→E的反应类型是取代反应；K2CO3的作用是中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行。 【小问3详解】 根据分析，I的结构简式为。 【小问4详解】 E的分子式为C12H17NO2，不饱和度为5，含有碳氧双键和苯环，则剩余的5个碳原子都是饱和碳原子，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:6:3:2，则同分异构体分子中含有5个甲基，且3种化学环境不同，因不含O-N和，当N以-NH2的形式存在时，剩余5个甲基，则应有、、3种结构；当N以形式存在时，剩余3个甲基，且峰面积之比为6:3，则有、、、、6种，符合条件的同分异构体为6+3=9种；含酰胺基团的分子结构简式、、（任选一种即可）。 【小问5详解】 Y和F在吡啶的催化下生成J，发生已知合成路线中E转化为G的反应，根据分析可知F的结构简式为，由J的结构简式可推出Y的结构简式为，X和D反应生成Y的反应与已知合成路线中C到E反应类型相同，根据分析可知D的结构简式为，可推出X的结构简式为，故第②步的化学方程式为。 9. （2026广东卷） 羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 （1）化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为___________(写名称)。 （2）反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为___________。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为___________。 （3）Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有___________种。 （4）下列说法正确的有___________。 A. 由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B. 由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C. Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D. 由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 （5）某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为___________。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒___________⇒醇⇒___________⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为___________。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为___________。 【答案】（1）碳碳三键 （2） ①. V形（角形） ②. （3）6 （4）ACD （5） ①. ②. 酮 ③. 卤代烃 ④. ⑤. HCN ⑥. 【解析】 【分析】根据题中(2)信息，结合化合物Ⅲ的分子式(C9H12O)可知化合物Ⅱ的分子式为C9H10O，X为H2O。化合物Ⅰ与H2O发生加成反应生成化合物Ⅱ，根据化合物Ⅲ的结构简式结合化合物Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，可推出化合物Ⅱ的结构简式为，化合物Ⅱ与H2发生加成反应生成化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与ⅠⅤ（Py-COOH）发生酯化反应生成化合物Ⅴ，化合物Ⅴ在光、催化剂作用下重排生成化合物ⅤⅠ，化合物ⅤⅠ发生水解反应生成化合物ⅤⅡ和Py-COOH，据此回答。 【小问1详解】 由化合物Ⅰ的结构可知，Ⅰ中苯环侧链上的官能团为碳碳三键； 【小问2详解】 ①由分析知，X为H2O分子，中心O原子上的价电子对数为 ，为sp3杂化，含有2个孤电子对，空间构型为Ⅴ形（角形）； ②化合物Ⅰ和水加成，生成烯醇式中间体：，该物质不稳定转化为化合物Ⅱ，故Ⅱ的结构简式为：； 【小问3详解】 Ⅲ（）的同分异构体中，苯环上连有一个烷基，能与作用显色，则含有羟基，则苯环上的含有1个烷基和酚羟基，的结构有正丙基（）、异丙基（），苯环上由2个取代基时有邻、间、对三种情况，则符合条件的同分异构体共有2×3=6种； 【小问4详解】 A．Ⅰ中支链上含C≡C（C 为sp杂化）；Ⅱ中支链上含C=O（C 为sp2杂化）；Ⅲ中支链上全为单键饱和碳（sp3杂化），Ⅰ到Ⅲ过程中碳原子杂化类型发生sp→sp2→sp3的改变，A正确； B．由分析知，Ⅰ→Ⅱ为加成反应，Ⅱ→Ⅲ为加成反应；Ⅲ→Ⅴ为Py-COOH发生酯化（取代），全程无消去反应，B错误； C．ⅤⅡ的结构为，与浓硫酸共热发生醇消去可生成或，其中存在顺反异构体，C正确； D．Ⅲ和ⅠⅤ（Py-COOH）酯化生成Ⅴ；Ⅴ光催化重排为ⅤⅠ；ⅤⅠ水解得到ⅤⅡ，同时重新生成Py-COOH(ⅠⅤ)，ⅠⅤ可循环使用，D正确； 故选ACD； 【小问5详解】 ①根据题意，Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物ⅤⅡa，结合Ⅲ a分子中不含手性碳原子可推出Ⅲa的结构简式为； ②从Ⅲa可由环己酮（）与HCN发生加成反应获得，可由环己醇（）发生氧化反应获得，环己醇可由发生水解反应获得，可由环己烷与氯气在光照下发生取代反应获得，故合成路线逆推为羟基腈⇒酮⇒醇⇒卤代烃⇒环烷烃； ③第一步为环己烷与氯气在光照下发生取代反应，化学方程式为；第四步为酮羰基与HCN发生加成反应，故所需无机试剂为HCN； ④ 可与发生加成反应，其产物的结构简式为。 10. （2026陕晋青宁高考）一种生物活性分子中间体G的合成路线如图(立体化学和部分反应条件略)。 已知：①BnCl为 ② 回答下列问题： （1）F中官能团的名称为________、________。 （2）A→B的化学方程式为________。 （3）下列说法正确的是________。 a．B→C有KCl生成 b．C→D为加成反应 c．E不能发生银镜反应 d．G中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 （4）若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16H17IO4的产物，其结构简式为________。 （5）A的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构体)。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________(任写一种)。 （6）已知-C≡N能发生类似-C≡C-的加成反应。参照上述合成路线，以、HCN和甲醛为原料(其他无机试剂任选)，设计的合成路线________。 【答案】（1） ①. 醚键 ②. 氨基 （2） （3）ad （4） （5） ①. 6 ②. 或或 （6） 【解析】 【分析】A与发生取代反应反应生成B（引入一个碘原子），B与 在， 作用下生成C，C与A在催化剂作用下生成D ()，随后D被氧化为E ()，E与F在BF3，催化下生成G。 【小问1详解】 观察F的结构，含两个甲氧基（醚键）和一个氨基，因此官能团为醚键和氨基； 【小问2详解】 A和发生取代反应，苯环引入碘原子生成B，脱去1分子HI，配平即可得； 【小问3详解】 a．B→C是B的酚羟基与BnCl（苄氯）发生取代反应生成HCl，HCl与反应生成KCl，正确； b．C分子式为，结合A（）生成D（），脱去1分子HI，属于取代反应，不是加成，错误； c．D()氧化得到E()，E含醛基，能发生银镜反应，错误； d．G中苯环碳为杂化，饱和碳原子为杂化，无其他杂化方式，正确。 故选ad。 【小问4详解】 A和B混合后，2个B发生已知②所示反应，可能生成分子式为的产物，其结构简式为； 【小问5详解】 A分子式，不饱和度为4（含一个苯环），要求含苯环、1个手性碳，分类计数： 单取代：3种（侧链为 、、） 双取代：取代基为 和，分别位于苯环的邻位、间位、对位共3种，均含1个手性碳；其他双取代组合无手性碳，排除。 三取代及更多取代：无手性碳，全部排除。 总共有  种。 符合氢原子个数比 的是结构：或或； 【小问6详解】 以苯乙炔与氢气发生加成反应生成苯乙烯、苯乙烯与HCN发生马氏加成生成，中氰基催化氢化成，与甲醛在作催化剂的条件下反应合成目标产物，结合题给信息设计：  11.（2026重庆卷） 高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 （1）A的含氧官能团种类数为_________。 （2）A→B的反应类型为_________。 （3）HCOOC2H5的化学名称为_________，其与B反应生成D和_________(写结构简式)。 （4）F的结构简式为_________。 （5）G与银氨溶液反应的化学方程式为_________。 （6）A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为_________。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) （7）K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为_________。 【答案】（1）2种 （2）还原反应 （3） ①. 甲酸乙酯 ②. （4） （5） （6）或 （7）38 【解析】 【分析】A发生还原反应生成B，B和甲酸乙酯发生取代反应生成D，D和发生取代反应生成E，结合E的结构简式可知，D的结构简式为，E一定条件下生成F，结合下方的“已知”信息，参与反应的含氮化合物含有异氰基。而E中含有甲酰胺基，甲酰胺基发生脱水反应会生成异氰，因此，F的结构简式是，结合已知信息的反应，G中含有醛基，再结合K的结构简式可知，G结构简式为：，J的结构简式是：，J和发生取代反应生成K，据此解答。 【小问1详解】 观察物质A的结构简式，其含有的氧元素构成的官能团有两个：羟基、醚键； 【小问2详解】 对比A和B的结构，A中的氰基在/催化剂 的条件下，加上了氢原子，转化为了B中的，加氢的过程属于还原反应； 【小问3详解】 ​是甲酸与乙醇形成的酯，命名为甲酸乙酯；B中氨基与甲酸乙酯发生取代反应生成D，脱去乙醇，另一产物为乙醇，其结构简式为； 【小问4详解】 根据分析，F的结构简式是； 【小问5详解】 G为对氯苯甲醛，与银氨溶液加热发生银镜反应，方程式：。 【小问6详解】 A()的不饱和度为6，苯环上含—NC，说明其余结构均为饱和结构，含，且核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1)，其不含氢原子数为3的峰，说明有2个（对应氢原子数为6），在苯环上处于对称位置，满足条件结构简式为或； 【小问7详解】 推断L的结构：路线指出。B是；由K的结构逆推，Q应该是，它的分子式恰好是。B和Q发生酰胺化反应生成L。所以 L 的结构是，L的两个羟基和发生取代反应生成K；比较J（）和L，除了一处不同外结构完全一致。L是，J是，基团相对分子质量差值为38。 12.（2026北京卷） 依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： （1）中含氧官能团是________________。 （2）的化学方程式是______________________________________________。 （3）分子中有环状结构和甲基。的结构简式是________________。 （4）下列说法正确的是________________(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 （5）中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是__________ （6）的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：________________________________________，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 【答案】（1）醛基 （2） （3） （4）ac （5） （6） 【解析】 【分析】A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，观察M的结构，应是发生了取代反应，故B的结构简式为，D和盐酸反应生成E，E的分子式为C5H9ClO，不饱和度为1，应是发生取代反应，故E的结构简式为，E在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成F，结合小问（3），F中含有环状结构和甲基，F的结构简式应为，F和五氯化磷发生加成反应生成G，G的结构简式为，G在碱催化下加热反应生成J，J的分子式为C5H6，不饱和度为3，结合G的结构，应是发生消去反应生成了炔烃，故J的结构简式为，B和J在碱催化下生成K，结合已知，可知L的结构简式为，故K的结构简式为；M的分子式为C13H9ClF3NO3，P的分子式为C13H11ClF3NO，分子式变化为减少2个氧原子、增加2个氢原子，故应是硝基被还原成氨基，P的结构简式为，P在碱催化下和反应生成Q，Q和P的分子相比多了一个碳和氧，少了两个氢，应是生成了2分子的HCl，结合小问（5）中含有键，在一定条件下水解可得到，故Q的结构简式为，据此分析以下各小问； 【小问1详解】 根据A的结构简式可知含氧官能团为醛基。 【小问2详解】 A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，化学方程式为。 【小问3详解】 根据分析可知F的结构简式为。 【小问4详解】 a．A含醛基，高温易被浓硝酸氧化，0℃低温减少氧化，a正确； b．J的结构简式为，三元环中与乙炔基相连的碳原子是sp3杂化，这4个碳原子就不可能共面，b错误； c．的官能团变化为羟基变为酮羰基，即为氧化反应，c正确； 故选ac。 【小问5详解】 根据分析，Q的结构简式为。 【小问6详解】 产生的负电性微粒对羰基进行亲核加成实现碳链增长。在合成路线中，J（）在碱性条件下，其中带部分负电荷，作为亲核试剂进攻羰基碳，增长碳链。因此，另一加成试剂为。 13.（2026云南卷） 一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中R为() 回答下列问题： （1）A中官能团为羧基、醚键和______(填名称)。 （2）A→B的反应类型为______。 （3）C分子中能共平面的碳原子个数最多为______。 （4）E与NaOH反应的化学方程式为______。 （5）G→H中另一产物的结构简式为______。 （6）I→J中DMP的作用为______。 （7）K中手性碳原子的个数为______。 （8）写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式______。 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl3发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。 （9）参照B→D的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线______(Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 【答案】（1）碳碳双键 （2）取代反应 （3）5 （4）+NaOH→+ （5）CH3CH2OH （6）作氧化剂，将醇羟基氧化为醛基 （7）2 （8）、、（任写一种） （9） 【解析】 【分析】由合成路线可知，A与发生取代反应生成B，B与C发生Diels-Alder反应生成D，D在一定条件下生成E，E与F反应后经重排得到G，G与发生取代反应生成H和CH3CH2OH，H在一定条件下生成I，I被DMP 氧化剂氧化生成J，J在一定条件下生成K，据此回答 【小问1详解】 A为，其中R为，A中官能团为羧基、醚键和碳碳双键； 【小问2详解】 A（羧酸）与反应，羧基的-OH被-NHSO2R'取代，属于取代反应； 【小问3详解】 C的结构简式为，两个碳碳双键均为平面结构，中间单键可旋转，使两个双键平面共面，所有碳原子均可共平面，主链4个C+甲基1个C ，共5个C； 【小问4详解】 E的结构简式为，含有酰胺键（-CONH-），在NaOH溶液中加热时，酰胺键发生水解，反应的化学方程式为：+NaOH+； 【小问5详解】 由分析知，G与发生取代反应生成H和CH3CH2OH； 【小问6详解】 由流程图知，DMP将I中的醇羟基（-OH）氧化为醛基（-CHO）； 【小问7详解】 手性碳是指连有 4 个不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则K中手性碳原子的个数为2； 【小问8详解】 F的分子式为，不饱和度为5，满足①能发生银镜反应，则含有醛基或甲酸酯结构，②能与FeCl3发生显色反应，则含有酚羟基，③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体有、、； 【小问9详解】 B与C发生Diels-Alder反应生成D，参照B→D的过程，和发生Diels-Alder反应生成，与Br2发生加成反应生成，在NaOH乙醇溶液中加热，发生消去反应生成目标产物，则合成路线为：。 2 学科网（北京）股份有限公司 $