内容正文:
专题02 烃
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01知识脑图·核心脉络搭建——梳理专题框架,搭建知识体系
02考点深研·知能分层突破——深挖高频考点,突破重点难点
考点01 脂肪烃
考点02 芳香烃
考点03 化石燃料
03素养进阶·答题技法突破——提炼解题范式,提升答题素养
▶技法提炼·审题点拨
技法点拨01 烷烃的卤代反应
技法点拨02 烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律
技法点拨03 乙炔性质验证的实验方法
技法点拨04 苯环与取代基的相互影响
技法点拨05 以脂肪烃为基的转化规律
▶易错剖析·避坑攻略
易错剖析01 有关烃的易错点
易错剖析02 有关芳香烃的易错点
易错剖析03 有关化石燃料的易错点
易错剖析04 化学中的“三馏”、“两裂”比较
04优题精练·专题实战通关——精选优质试题,强化实战应用
知识脑图·核心脉络搭建
考点深研·知能分层突破
考点01 脂肪烃
基础梳理・自主夯基——核心背记
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式
2.烯烃的顺反异构
(1)定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的 不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子均连有两个不同的原子或原子团。如顺-2-丁烯: ,反-2-丁烯: 。
3.脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有 个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到 、
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐 ;对于同分异构体,支链越多,沸点
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐 ,密度均比水
水溶性
溶于水
4.脂肪烃代表物的化学性质
(1)烷烃——甲烷
(2)烯烃——丙烯、丁二烯
(3)炔烃——乙炔
乙炔加聚反应的化学方程式为:nCH≡CHCH===CH。
(4)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。
5.乙烯、乙炔的实验室制法
乙烯
乙炔
原理
反应
装置
收集
方法
集气法
集气法或向 排空气法
实验
注意
事项
①乙醇与浓硫酸的体积比为 ;
②乙醇与浓硫酸的混合方法:先在容器中加入 ,再沿器壁慢慢加入 ,边加边冷却边搅拌;
③温度计的水银球应插入反应混合液的 ;
④应在混合液中加几片碎瓷片防止 ;
⑤应使温度迅速升至170 ℃;
⑥浓H2SO4的作用: 和
①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置;
②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用 代替水;
③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制 来控制反应速率
净化
因乙醇会被炭化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有 溶液的洗气瓶将其除去
因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用 溶液将其除去
6.烃常见的反应类型
反应类型
实例
氧化反应
剧烈氧化(燃烧)
现象:CH4燃烧时有淡蓝色火焰,C2H4燃烧时有明亮的火焰,并伴有黑烟,C2H2、C6H6燃烧时有明亮火焰,产生浓烈黑烟
被酸性KMnO4
溶液氧化
烯烃、炔烃、部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色
取代反应
烷烃卤代
如CH4+Cl2CH3Cl+HCl
苯及同系物的卤代
苯及同系物的硝化
加成反应
加氢
如CH2===CH2+H2CH3—CH3
加卤素单质
如CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
加水
如CH2===CH2+H2OC2H5OH
加卤化氢
如CH≡CH+HClCH2===CHCl
加聚反应
如nCH2===CH2CH2—CH2
7.烃的燃烧规律
气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
根据燃烧通式CxHy+O2xCO2+H2O推断。
燃烧后温度高于100 ℃,即水为气态时
ΔV=V后-V前=-1
①y>4时,ΔV>0,体积增大;
②y=4时,ΔV=0,体积不变;
③y<4时,ΔV<0,体积减小。
重难突破・考向深研——要点提炼
烷烃、烯烃、炔烃的比较
烷烃
烯烃
炔烃
分子结构特点
全部为单键,饱和链烃
含有,
不饱和链烃
含有
—C≡C—,
不饱和链烃
化学活泼性
稳定
活泼
活泼
取代反应
光卤代
加成反应
能与H2、X2、H2O等发生加成反应
能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
加聚反应
不能发生
能发生
能发生
氧化反应
酸性KMnO4溶液不褪色
酸性KMnO4溶液褪色
酸性KMnO4溶液褪色
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,带黑烟
燃烧火焰很明亮,带浓烟
鉴别
溴水不褪色,酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色
溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色
考点02 芳香烃
基础梳理・自主夯基——核心背记
1.芳香烃:分子里含有一个或多个 的烃。
2.苯与苯的同系物分子结构、化学性质对比
苯
苯的同系物
分子结构
①碳原子采取sp2杂化,12个原子共面;
②12个σ键(6个C—H键,6个C—C键),1个大π键。碳原子间的键相同,介于单键和双键之间
一个苯环+一个或多个侧链(烷基)
化
学
性
质
取代
反应
易取代:
卤代、硝化、磺化等
易取代:
①苯环上的卤代(FeX3作催化剂)、硝化、磺化等;
②侧链上的卤代反应(光照)
加成
反应
能加成:催化剂和加热条件下能与H2加成
氧化
反应
难氧化:
(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色
易氧化:
(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色(侧链被氧化)
小结
①苯环结构较稳定,通常导致破坏苯环的反应较难发生;
②苯环与侧链间相互影响,影响发生化学反应的活性部位
3.苯的同系物的同分异构体:
(1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)。
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
结构
简式
一氯代物种数
烃基
苯环
总和
氢原子类型及比值
类型
5
3
4
2
比值
3:2:2:2:1
3:1:1
1:6:2:1
3:2
4.以芳香烃为基的转化规律
5.典型反应(或变化)现象对比
己烯
己烷
苯
甲苯
Br2/CCl4
褪色,不分层
不分层,不褪色
Br2/H2O
褪色,分层
(萃取)分层,上层有色
KMnO4(H+)
褪色
分层,下层紫色,上层无色
褪色
重难突破・考向深研——要点提炼
(1)取代反应
①苯或苯的同系物的溴代反应中,需要用液溴而不是溴水。
②苯的同系物的卤代反应中,反应条件(催化剂或光照)影响活性部位(取代部位)。
③苯的硝化反应需要利用水浴控制温度在50~60 ℃。
④甲苯发生硝化反应生成TNT:+3HNO3+3H2O。
(2)氧化反应
①苯难氧化是指其难以被酸性高锰酸钾溶液等氧化,但可以燃烧,且燃烧时产生浓烟。
②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的部位是苯环侧链,苯环并没有被破坏。如邻二甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色:。若与苯环直接相连的碳原子为“季碳(无H)”,则不能被氧化。
考点03 化石燃料
基础梳理・自主夯基——核心背记
1.化石燃料的综合利用
煤
石油
天然气
组成
①碳元素为主;
②有机物为主
①碳元素、氢元素为主;
② 为主
为主
综合
利用
工艺
焦化(干馏)、液化、气化
分馏、裂化、裂解
产品
清洁燃料,化工原料等
意义
提高利用率,减少对环境的污染等
(1)煤的液化和气化均属于 变化。
①煤的液化分直接液化和间接液化。直接液化得到液体燃料;间接液化先得到CO、H2,再催化合成甲醇等。
②煤的气化过程中发生的主要反应是 。
(2)天然气:①清洁的化石燃料;②合成氨和甲醇的化工原料。
(3)石油的分馏属于 变化。石油裂化和裂解均属于 变化,通过裂化可提高 的产量,通过裂解获得的主要是 。
重难突破・考向深研——要点提炼
化学中的“三馏”“两裂”比较
(1)化学中的“三馏”
名称
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气、高温下使物质_分解__
根据液态混合物中各组分_沸点__不同进行分离
与_蒸馏__原理相同
产物
产物为_混合__物
产物为_单一组分__的纯净物
产物为_沸点__相近的各组分组成的混合物
变化类型
_化学__变化
_物理__变化
_物理__变化
(2)化学中的“两裂”
名称
定义
目的
裂化
在一定条件下,把相对分子质量_大__、沸点_高__的烃断裂为相对分子质量_小__、沸点_低__的烃
提高_轻质油__的产量,特别是提高_汽油__的产量
裂解
在高温下,使分子具有长链的烃断裂成各种短链的_气态__烃和少量_液态__烃
获得_短链__不饱和烃,用作化工原料
素养进阶·答题技法突破
技法提炼・审题点拨——技巧总结
【技法点拨01】烷烃的卤代反应
①反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。
②产物成分:多种卤代烃的混合物(非纯净物)及HX。
③定量关系:~Cl2~HCl,即每取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质并生成1 mol HCl。
【技法点拨02】烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律
烯烃、炔烃被
氧化的部分
CH2
RCH
R—
氧化产物
↓
CO2、H2O
CO2
R—COOH
【技法点拨03】 乙炔性质验证的实验方法
装置①发生的反应为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑。装置②中CuSO4溶液的作用:除去杂质,如CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4。
装置③中酸性KMnO4溶液褪色,证明乙炔能发生氧化反应。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色,反应为CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2,证明乙炔能发生加成反应。
装置⑤处现象:有明亮的火焰并有浓烟产生,证明乙炔可燃烧且含碳量高。
【技法点拨04】苯环与取代基的相互影响
(1)侧链对苯环的影响。
①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯,甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。
②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂的不同条件下,卤素原子取代氢的位置不同。
(2)苯环对侧链的影响:烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,用此法可鉴别苯和苯的同系物。
【技法点拨05】以脂肪烃为基的转化规律
易错剖析・避坑攻略——易错归纳
【易错点01】有关烃的易错点
(1)取代反应的定量关系:~X2~HX(X=Cl、Br、I),即取代1 mol 氢原子,消耗1 mol X2生成1 mol HX。
(2)酸性高锰酸钾可使烯烃分子中碳碳双键、炔烃分子中碳碳三键发生断裂。
(3)不对称烯烃与HX、H2O的加成反应产物不是纯净物,产物占比受反应条件影响。
(4)二烯烃可发生1,2-加成和1,4-加成两种形式的加成反应,且反应条件影响反应的竞争。
(5)1,3-丁二烯通过1,4-加成得到的产物有顺式和反式两种形式:
CH2CH—CHCH2+Cl2→(顺式)或(反式)。
【易错点02】有关芳香烃的易错点
(1)常温下,苯、甲苯、乙苯和二甲苯均为无色液体,可用作有机溶剂。
(2)与脂肪烃一样,芳香烃不溶于水,密度一般比水的小。
(3)苯有毒,易挥发(沸点80.1 ℃),冰水冷却可凝成无色晶体(熔点5.5 ℃)。
【易错点03】有关化石燃料的易错点
(1)煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化,石油的分馏属于物理变化,分馏后的各种馏分仍是混合物。
(2)直馏汽油中不含不饱和烃,可用作卤素单质的萃取剂,而裂化汽油含有不饱和烃,易与卤素单质发生加成反应,故不能用作卤素单质的萃取剂。
【易错点04】化学中的“三馏”、“两裂”比较
“三馏”比较
“两裂”比较
优题精练·专题实战通关
1.(2026·陕晋青宁卷·高考真题)下列关于物质用途的说法错误的是
A.乙烯用作水果催熟剂 B.氧化钠用作呼吸面具供氧剂
C.碘伏用作皮肤消毒剂 D.金刚砂用作砂轮磨料
2.(2026·云南·模拟预测)下列有关物质结构或性质的陈述均正确的是
选项
陈述Ⅰ
陈述Ⅱ
A
低温石英的结构中有顶角相连的硅氧四面体形成螺旋上升的长链
低温石英不具有手性
B
沸点:
氨气分子间氢键的作用力比和中范德华力弱
C
甲烷为正四面体结构
二氯甲烷存在同分异构体
D
活泼性:
碳碳双键的键能小于碳碳单键,更容易断裂
A.A B.B C.C D.D
3.(2026·内蒙古包头·一模)内蒙古是我国煤、石油和天然气的重要储藏和生产基地。下列说法错误的是
A.天然气的主要成分是 B.石油的主要成分是多种烃的混合物
C.煤的干馏属于物理变化 D.化石燃料燃烧前需进行脱硫处理
4.(2025·江西·模拟预测)氢营养型产甲烷菌通过可逆代谢和互作机制,显著改变了地下甲烷的同位素特征,这对天然气勘探和地球碳循环研究提出了新的挑战,需在理论和应用层面进行系统性修正。下列说法正确的是
A.和互为同位素
B.氢营养型产甲烷菌在高温下也能高效工作
C.研究地下环境中甲烷的同位素平衡有助于天然气勘探
D.甲烷分子的空间结构和VSEPR模型不一致
5.(25-26高三上·天津武清·阶段检测)将有机物完全燃烧,生成和。将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸增重10.8 g,再通过碱石灰,碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是
A.该有机物一定含有C、H、O三种元素 B.该有机物的实验式为
C.该有机物的分子式可能为 D.该有机物的分子式一定为
6.香菜是“遵义羊肉粉”特色小吃不可或缺的佐料,香菜中的铃兰香气源于芳樟醇。芳樟醇结构简式如图,关于该化合物下列说法正确的是
A.一定条件下,可发生加成、氧化、缩聚反应
B.该物质属于芳香烃
C.分子中C原子有三种杂化方式
D.存在对映异构体,不存在顺反异构体
7.(2026·山东·高考真题)药物他扎罗汀(T)的结构简式如图所示,下列关于T的说法正确的是
A.存在顺反异构
B.共直线的C原子最多有6个
C.分子中电负性最小的元素是C
D.红外光谱中出现、和的吸收峰
8.(2026·河南驻马店·模拟预测)化合物Z是一种具有生物活性的含氧衍生物,其合成路线如图所示。下列说法错误的是
A.X能在空气中稳定存在
B.Y分子中所有原子可能共平面
C.Z与足量的H2加成得到的产物分子中有5个手性碳原子
D.不可用酸性KMnO4溶液检验Z中是否混有Y
9.(2026·河南郑州·模拟预测)链霉菌提取物Q具有抗肿瘤活性,其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.1个Q分子中有5个手性碳原子 B.Q和苯酚是同系物
C.Q分子中所有碳原子可能共平面 D.1 mol Q最多可以加成10 mol H2
10.(2025·北京·三模)完成下述实验,装置或试剂正确的是
A.检验电石与水反应的产物是乙炔
B.实验室收集C2H4
C.除去SO2中的硫酸酸雾
D.实验室制取NH3
A.A B.B C.C D.D
11.(2026·山东·高考真题)实验室制备溴苯时,下列步骤中所选试剂及装置正确的是(加热及夹持装置略)
A.溴苯合成
B.尾气处理
C. 洗涤分液
D.蒸馏提纯
A.A B.B C.C D.D
12.(2026·河北·高考真题)对甲苯磺酸钠()熔点大于300℃,易溶于水。实验室合成路线如下:
下列说法错误的是
A.水分离装置的使用有利于反应①的进行
B.温度过高会造成多取代副产物的增多
C.饱和溶液有利于粗品的析出
D.蒸馏法较重结晶法更适于的提纯
13.(2026·安徽滁州·二模)利用下列装置进行实验,能达到相应实验目的的是
A.制备少量NO并避免其被氧化
B.验证牺牲阳极法保护铁
C.灼烧海带
D.验证甲基使苯环活化
A.A B.B C.C D.D
14.(2026·广东广州·二模)南方科技大学团队在第一个轮烯——苯分子发现200周年之际,首次将金属置于轮烯平面中心,制备了芳香性的金属[15]轮烯。该多烯环上
A.有7个碳碳双键 B.共有15个H原子
C.能发生取代反应 D.不能发生加成反应
15.(25-26高三上·湖南长沙·阶段检测)下列反应的有机产物,肯定是一种的是
A.异戊二烯()与等物质的量的发生加成反应
B.氯丁烷()与溶液共热发生反应
C.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D.等物质的量的甲烷和氯气的混合气体长时间光照后的产物
16.(25-26高三上·湖南常德·开学考试)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是
A.甲苯能使酸性溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性溶液褪色
B.苯与浓硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
C.甲苯能与溴发生取代反应生成2,4,6-三溴甲苯,而苯只能生成单取代溴苯
D.乙烯能与溴发生加成反应,而乙烷不能与溴发生加成反应
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专题02 烃
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02考点深研·知能分层突破——深挖高频考点,突破重点难点
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考点02 芳香烃
考点03 化石燃料
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技法点拨02 烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律
技法点拨03 乙炔性质验证的实验方法
技法点拨04 苯环与取代基的相互影响
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1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式
2.烯烃的顺反异构
(1)定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的 排列方式 不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子均连有两个不同的原子或原子团。如顺-2-丁烯: ,反-2-丁烯: 。
3.脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有 1~4 个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到 液态 、 固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐 升高 ;对于同分异构体,支链越多,沸点 越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐 增大 ,密度均比水 小
水溶性
均难 溶于水
4.脂肪烃代表物的化学性质
(1)烷烃——甲烷
(2)烯烃——丙烯、丁二烯
(3)炔烃——乙炔
乙炔加聚反应的化学方程式为:nCH≡CHCH===CH。
(4)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。
5.乙烯、乙炔的实验室制法
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
CaC2+2H2O―→
Ca(OH)2+HC≡CH↑
反应
装置
收集
方法
排水 集气法
排水 集气法或向 下 排空气法
实验
注意
事项
①乙醇与浓硫酸的体积比为 1:3 ;
②乙醇与浓硫酸的混合方法:先在容器中加入 乙醇 ,再沿器壁慢慢加入 浓硫酸 ,边加边冷却边搅拌;
③温度计的水银球应插入反应混合液的 液面下 ;
④应在混合液中加几片碎瓷片防止 暴沸 ;
⑤应使温度迅速升至170 ℃;
⑥浓H2SO4的作用: 催化剂 和 脱水剂
①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置;
②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用 饱和食盐水 代替水;
③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制 滴水速度 来控制反应速率
净化
因乙醇会被炭化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有 NaOH 溶液的洗气瓶将其除去
因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用 CuSO4 溶液将其除去
6.烃常见的反应类型
反应类型
实例
氧化反应
剧烈氧化(燃烧)
现象:CH4燃烧时有淡蓝色火焰,C2H4燃烧时有明亮的火焰,并伴有黑烟,C2H2、C6H6燃烧时有明亮火焰,产生浓烈黑烟
被酸性KMnO4
溶液氧化
烯烃、炔烃、部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色
取代反应
烷烃卤代
如CH4+Cl2CH3Cl+HCl
苯及同系物的卤代
苯及同系物的硝化
加成反应
加氢
如CH2===CH2+H2CH3—CH3
加卤素单质
如CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
加水
如CH2===CH2+H2OC2H5OH
加卤化氢
如CH≡CH+HClCH2===CHCl
加聚反应
如nCH2===CH2CH2—CH2
7.烃的燃烧规律
气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
根据燃烧通式CxHy+O2xCO2+H2O推断。
燃烧后温度高于100 ℃,即水为气态时
ΔV=V后-V前=-1
①y>4时,ΔV>0,体积增大;
②y=4时,ΔV=0,体积不变;
③y<4时,ΔV<0,体积减小。
重难突破・考向深研——要点提炼
烷烃、烯烃、炔烃的比较
烷烃
烯烃
炔烃
分子结构特点
全部为单键,饱和链烃
含有,
不饱和链烃
含有
—C≡C—,
不饱和链烃
化学活泼性
稳定
活泼
活泼
取代反应
光卤代
加成反应
能与H2、X2、H2O等发生加成反应
能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
加聚反应
不能发生
能发生
能发生
氧化反应
酸性KMnO4溶液不褪色
酸性KMnO4溶液褪色
酸性KMnO4溶液褪色
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,带黑烟
燃烧火焰很明亮,带浓烟
鉴别
溴水不褪色,酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色
溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色
考点02 芳香烃
基础梳理・自主夯基——核心背记
1.芳香烃:分子里含有一个或多个 苯环 的烃。
2.苯与苯的同系物分子结构、化学性质对比
苯
苯的同系物
分子结构
①碳原子采取sp2杂化,12个原子共面;
②12个σ键(6个C—H键,6个C—C键),1个大π键。碳原子间的键相同,介于单键和双键之间
一个苯环+一个或多个侧链(烷基)
化
学
性
质
取代
反应
易取代:
卤代、硝化、磺化等
易取代:
①苯环上的卤代(FeX3作催化剂)、硝化、磺化等;
②侧链上的卤代反应(光照)
加成
反应
能加成:催化剂和加热条件下能与H2加成
氧化
反应
难氧化:
不能 (填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色
易氧化:
能 (填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色(侧链被氧化)
小结
①苯环结构较稳定,通常导致破坏苯环的反应较难发生;
②苯环与侧链间相互影响,影响发生化学反应的活性部位
3.苯的同系物的同分异构体:
(1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)。
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
结构
简式
一氯代物种数
烃基
2
1
1
1
苯环
3
2
3
1
总和
5
3
4
2
氢原子类型及比值
类型
5
3
4
2
比值
3:2:2:2:1
3:1:1
1:6:2:1
3:2
4.以芳香烃为基的转化规律
5.典型反应(或变化)现象对比
己烯
己烷
苯
甲苯
Br2/CCl4
褪色,不分层
不分层,不褪色
Br2/H2O
褪色,分层
(萃取)分层,上层有色
KMnO4(H+)
褪色
分层,下层紫色,上层无色
褪色
重难突破・考向深研——要点提炼
(1)取代反应
①苯或苯的同系物的溴代反应中,需要用液溴而不是溴水。
②苯的同系物的卤代反应中,反应条件(催化剂或光照)影响活性部位(取代部位)。
③苯的硝化反应需要利用水浴控制温度在50~60 ℃。
④甲苯发生硝化反应生成TNT:+3HNO3+3H2O。
(2)氧化反应
①苯难氧化是指其难以被酸性高锰酸钾溶液等氧化,但可以燃烧,且燃烧时产生浓烟。
②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的部位是苯环侧链,苯环并没有被破坏。如邻二甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色:。若与苯环直接相连的碳原子为“季碳(无H)”,则不能被氧化。
考点03 化石燃料
基础梳理・自主夯基——核心背记
1.化石燃料的综合利用
煤
石油
天然气
组成
①碳元素为主;
②有机物为主
①碳元素、氢元素为主;
② 烃 为主
CH4 为主
综合
利用
工艺
焦化(干馏)、液化、气化
分馏、裂化、裂解
产品
清洁燃料,化工原料等
意义
提高利用率,减少对环境的污染等
(1)煤的液化和气化均属于 化学 变化。
①煤的液化分直接液化和间接液化。直接液化得到液体燃料;间接液化先得到CO、H2,再催化合成甲醇等。
②煤的气化过程中发生的主要反应是 C+H2O(g)CO+H2 。
(2)天然气:①清洁的化石燃料;②合成氨和甲醇的化工原料。
(3)石油的分馏属于 物理 变化。石油裂化和裂解均属于 化学 变化,通过裂化可提高 轻质油 的产量,通过裂解获得的主要是 短链气态烃 。
重难突破・考向深研——要点提炼
化学中的“三馏”“两裂”比较
(1)化学中的“三馏”
名称
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气、高温下使物质_分解__
根据液态混合物中各组分_沸点__不同进行分离
与_蒸馏__原理相同
产物
产物为_混合__物
产物为_单一组分__的纯净物
产物为_沸点__相近的各组分组成的混合物
变化类型
_化学__变化
_物理__变化
_物理__变化
(2)化学中的“两裂”
名称
定义
目的
裂化
在一定条件下,把相对分子质量_大__、沸点_高__的烃断裂为相对分子质量_小__、沸点_低__的烃
提高_轻质油__的产量,特别是提高_汽油__的产量
裂解
在高温下,使分子具有长链的烃断裂成各种短链的_气态__烃和少量_液态__烃
获得_短链__不饱和烃,用作化工原料
素养进阶·答题技法突破
技法提炼・审题点拨——技巧总结
【技法点拨01】烷烃的卤代反应
①反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。
②产物成分:多种卤代烃的混合物(非纯净物)及HX。
③定量关系:~Cl2~HCl,即每取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质并生成1 mol HCl。
【技法点拨02】烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律
烯烃、炔烃被
氧化的部分
CH2
RCH
R—
氧化产物
↓
CO2、H2O
CO2
R—COOH
【技法点拨03】 乙炔性质验证的实验方法
装置①发生的反应为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑。装置②中CuSO4溶液的作用:除去杂质,如CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4。
装置③中酸性KMnO4溶液褪色,证明乙炔能发生氧化反应。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色,反应为CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2,证明乙炔能发生加成反应。
装置⑤处现象:有明亮的火焰并有浓烟产生,证明乙炔可燃烧且含碳量高。
【技法点拨04】苯环与取代基的相互影响
(1)侧链对苯环的影响。
①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯,甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。
②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂的不同条件下,卤素原子取代氢的位置不同。
(2)苯环对侧链的影响:烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,用此法可鉴别苯和苯的同系物。
【技法点拨05】以脂肪烃为基的转化规律
易错剖析・避坑攻略——易错归纳
【易错点01】有关烃的易错点
(1)取代反应的定量关系:~X2~HX(X=Cl、Br、I),即取代1 mol 氢原子,消耗1 mol X2生成1 mol HX。
(2)酸性高锰酸钾可使烯烃分子中碳碳双键、炔烃分子中碳碳三键发生断裂。
(3)不对称烯烃与HX、H2O的加成反应产物不是纯净物,产物占比受反应条件影响。
(4)二烯烃可发生1,2-加成和1,4-加成两种形式的加成反应,且反应条件影响反应的竞争。
(5)1,3-丁二烯通过1,4-加成得到的产物有顺式和反式两种形式:
CH2CH—CHCH2+Cl2→(顺式)或(反式)。
【易错点02】有关芳香烃的易错点
(1)常温下,苯、甲苯、乙苯和二甲苯均为无色液体,可用作有机溶剂。
(2)与脂肪烃一样,芳香烃不溶于水,密度一般比水的小。
(3)苯有毒,易挥发(沸点80.1 ℃),冰水冷却可凝成无色晶体(熔点5.5 ℃)。
【易错点03】有关化石燃料的易错点
(1)煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化,石油的分馏属于物理变化,分馏后的各种馏分仍是混合物。
(2)直馏汽油中不含不饱和烃,可用作卤素单质的萃取剂,而裂化汽油含有不饱和烃,易与卤素单质发生加成反应,故不能用作卤素单质的萃取剂。
【易错点04】化学中的“三馏”、“两裂”比较
“三馏”比较
“两裂”比较
优题精练·专题实战通关
1.(2026·陕晋青宁卷·高考真题)下列关于物质用途的说法错误的是
A.乙烯用作水果催熟剂 B.氧化钠用作呼吸面具供氧剂
C.碘伏用作皮肤消毒剂 D.金刚砂用作砂轮磨料
【答案】B
【解析】A.乙烯具有促进果实成熟的作用,可用作水果催熟剂,A正确;
B.氧化钠与二氧化碳、水反应均无氧气生成,不能作呼吸面具供氧剂,常用作供氧剂的是过氧化钠,B错误;
C.碘伏可使蛋白质变性,刺激性小,是常用的皮肤消毒剂,C正确;
D.金刚砂(碳化硅)硬度大、耐磨性好,可用作砂轮磨料,D正确;
故答案选B。
2.(2026·云南·模拟预测)下列有关物质结构或性质的陈述均正确的是
选项
陈述Ⅰ
陈述Ⅱ
A
低温石英的结构中有顶角相连的硅氧四面体形成螺旋上升的长链
低温石英不具有手性
B
沸点:
氨气分子间氢键的作用力比和中范德华力弱
C
甲烷为正四面体结构
二氯甲烷存在同分异构体
D
活泼性:
碳碳双键的键能小于碳碳单键,更容易断裂
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【解析】A.低温石英的结构中有顶角相连的硅氧四面体形成螺旋上升的长链,没有封闭的环状结构,这一结构决定了它具有手性,存在左、右型晶体,A错误;
B.第ⅤA族氢化物均为分子晶体,沸点与分子间作用力有关,由于和相对分子质量远大于,分子间范德华力更强;的氢键不足以弥补范德华力的差距,故和熔沸点更高,B正确;
C.甲烷为正四面体结构,二氯甲烷只有一种结构,不存在同分异构体,C错误;
D.碳碳双键的键能大于碳碳单键,活泼性:是由于乙烯中π键更容易断裂,D错误;
故选B。
3.(2026·内蒙古包头·一模)内蒙古是我国煤、石油和天然气的重要储藏和生产基地。下列说法错误的是
A.天然气的主要成分是 B.石油的主要成分是多种烃的混合物
C.煤的干馏属于物理变化 D.化石燃料燃烧前需进行脱硫处理
【答案】C
【解析】A.天然气的主要成分为,故A正确;
B.石油是由多种烷烃、环烷烃、芳香烃等烃类物质组成的混合物,故B正确;
C.煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程,有焦炭、煤焦油等新物质生成,属于化学变化,故C错误;
D.化石燃料中含有硫元素,燃烧会生成造成酸雨等环境污染,因此燃烧前需进行脱硫处理,故D正确;
选C。
4.(2025·江西·模拟预测)氢营养型产甲烷菌通过可逆代谢和互作机制,显著改变了地下甲烷的同位素特征,这对天然气勘探和地球碳循环研究提出了新的挑战,需在理论和应用层面进行系统性修正。下列说法正确的是
A.和互为同位素
B.氢营养型产甲烷菌在高温下也能高效工作
C.研究地下环境中甲烷的同位素平衡有助于天然气勘探
D.甲烷分子的空间结构和VSEPR模型不一致
【答案】C
【解析】A.和是化合物分子,不是核素,不是同位素,故A错误;
B.产甲烷菌在高温环境中会降低其活性,氢营养型产甲烷菌在高温下不能高效工作,故B错误;
C.氢营养型产甲烷菌通过可逆代谢和互作机制,显著改变了地下甲烷的同位素特征,所以研究地下环境中甲烷的同位素平衡有助于天然气勘探,故C正确;
D.甲烷分子中C原子价电子对数为4,无孤电子对,CH4的空间结构和VSEPR模型都是正四面体形,故D错误;
选C。
5.(25-26高三上·天津武清·阶段检测)将有机物完全燃烧,生成和。将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸增重10.8 g,再通过碱石灰,碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是
A.该有机物一定含有C、H、O三种元素 B.该有机物的实验式为
C.该有机物的分子式可能为 D.该有机物的分子式一定为
【答案】C
【分析】浓硫酸增重的10.8 g为的质量,碱石灰增重的17.6 g为的质量。计算可得:,则,;,则,;,故有机物中一定含有氧元素,,;则,实验式为。据此分析。
【解析】A.由上述计算可知,有机物中,故一定含有C、H、O三种元素,A正确;
B.,故实验式为,B正确;
C.中H原子数为奇数,根据有机物中H原子数必为偶数的规则,该分子式不存在,故该有机物的分子式不可能为,C错误;
D.设分子式为,根据有机物中H原子数最多为2n(C)+2,即3n<2n+2,解得n<2,且H原子数必为偶数,故n=2,分子式一定为,D正确;
故选C。
6.香菜是“遵义羊肉粉”特色小吃不可或缺的佐料,香菜中的铃兰香气源于芳樟醇。芳樟醇结构简式如图,关于该化合物下列说法正确的是
A.一定条件下,可发生加成、氧化、缩聚反应
B.该物质属于芳香烃
C.分子中C原子有三种杂化方式
D.存在对映异构体,不存在顺反异构体
【答案】D
【解析】A.芳樟醇中含有碳碳双键,可以发生加成反应与氧化反应,但其仅含一个羟基,不能发生缩聚反应,A错误;
B.芳樟醇不含有苯环且含有氧原子,不属于芳香烃,B错误;
C.芳樟醇分子中,饱和C为杂化,双键上的C为杂化,不存在杂化的C,只有2种杂化方式,C错误;
D.芳樟醇分子中同时连接羟基、甲基的中心碳原子,连接了4种完全不同的基团,属于手性碳,因此分子存在对映异构体;顺反异构要求碳碳双键的每个碳原子都连接2种不同基团,该分子的两个双键:一个双键的末端碳连2个H,另一个双键的一个碳连2个甲基,都不满足顺反异构的条件,因此不存在顺反异构体,D正确;
故答案选D。
7.(2026·山东·高考真题)药物他扎罗汀(T)的结构简式如图所示,下列关于T的说法正确的是
A.存在顺反异构
B.共直线的C原子最多有6个
C.分子中电负性最小的元素是C
D.红外光谱中出现、和的吸收峰
【答案】D
【解析】A.该分子中无碳碳双键,不存在顺反异构,A错误;
B.碳碳三键为直线结构,与三键共线的碳原子包括:与三键直接相连的苯环碳及其对位碳、三键的2个碳原子、与三键直接相连的吡啶环碳及其对位碳、酯基中的羰基碳,共有7个碳原子共线,B错误;
C.电负性同周期从左到右增大,同主族从上到下减小;分子含元素C、H、O、N、S,电负性最小的是H,不是C,C错误;
D.结构中存在碳碳三键、 酯基,酯基中包含羰基以及,所以红外光谱会对应出现三种官能团的特征吸收峰,D正确;
故选D。
8.(2026·河南驻马店·模拟预测)化合物Z是一种具有生物活性的含氧衍生物,其合成路线如图所示。下列说法错误的是
A.X能在空气中稳定存在
B.Y分子中所有原子可能共平面
C.Z与足量的H2加成得到的产物分子中有5个手性碳原子
D.不可用酸性KMnO4溶液检验Z中是否混有Y
【答案】A
【解析】A.X是3-氯苯酚,酚羟基具有还原性,容易被空气中的氧气氧化,X在空气中不能稳定存在,A错误;
B.Y的分子结构中,苯环、醛基均为平面结构,醛基中的碳原子通过单键与苯环相连,碳碳单键可以旋转,因此苯环与醛基可能共平面;酚羟基中的氧原子通过单键与苯环相连,碳氧单键可以旋转,因此苯环与酚羟基中的H原子可能共平面,则Y分子中所有原子可能共平面,B正确;
C.Z与足量的加成得到的产物为,产物分子中含有5个手性碳原子:,C正确;
D.Y中含有酚羟基和醛基,两者均具有还原性,可以被酸性溶液氧化;Z中苯环的侧链上含有碳碳双键,也可以被酸性溶液氧化,故不可用酸性溶液检验Z中是否混有Y,D正确;
故选A。
9.(2026·河南郑州·模拟预测)链霉菌提取物Q具有抗肿瘤活性,其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.1个Q分子中有5个手性碳原子 B.Q和苯酚是同系物
C.Q分子中所有碳原子可能共平面 D.1 mol Q最多可以加成10 mol H2
【答案】A
【解析】
A.碳原子周围连有四个不同的原子或原子团,为手性碳原子,故Q中的手性碳原子为中*所示,共5个,故A正确;
B.苯酚中仅含有一个酚羟基且无其他官能团,而Q中还含有酯基、醚键、碳碳双键、醇羟基等官能团,二者结构不同,不是同系物,故B错误;
C.Q左上侧的六元环中的碳原子均为sp3杂化,为四面体结构,故不可能所有碳原子都共面,故C错误;
D.Q中苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应,酯基不能和氢气加成,故1molQ最多需要9mol氢气,故D错误;
故选A。
10.(2025·北京·三模)完成下述实验,装置或试剂正确的是
A.检验电石与水反应的产物是乙炔
B.实验室收集C2H4
C.除去SO2中的硫酸酸雾
D.实验室制取NH3
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【解析】A.电石中含硫化物杂质,与水反应生成乙炔时会混有还原性杂质等,也能使溴水褪色,无法证明产物为乙炔,A错误;
B.乙烯难溶于水且不与水反应,密度与空气接近,适合用排水法收集,装置正确,B正确;
C.会与NaOH溶液反应,不能用NaOH溶液除去中的酸雾,应选用饱和溶液,C错误;
D.加热时,分解生成的和HCl在试管口遇冷会重新化合为,无法制得,实验室需加热的固体制取氨气,D错误;
故选B。
11.(2026·山东·高考真题)实验室制备溴苯时,下列步骤中所选试剂及装置正确的是(加热及夹持装置略)
A.溴苯合成
B.尾气处理
C. 洗涤分液
D.蒸馏提纯
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【解析】A.制备溴苯需要液溴,不能用溴水;苯与溴水不发生取代反应,只有纯液溴在FeBr3催化下才反应,A错误;
B.尾气中含极易溶于NaOH溶液的HBr,导管直接插入液面下会发生倒吸,需要防倒吸装置(如倒扣漏斗),B错误;
C.溴苯难溶于水,洗涤后可通过分液分离有机层和水层,使用分液漏斗分液,下层液体从下口放出,装置操作规范,C正确;
D.蒸馏装置的温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处,不能插入液面下,D错误;
故选C
12.(2026·河北·高考真题)对甲苯磺酸钠()熔点大于300℃,易溶于水。实验室合成路线如下:
下列说法错误的是
A.水分离装置的使用有利于反应①的进行
B.温度过高会造成多取代副产物的增多
C.饱和溶液有利于粗品的析出
D.蒸馏法较重结晶法更适于的提纯
【答案】D
【解析】A.反应①是甲苯的磺化反应,这是一个可逆反应,反应过程中有水生成,水分离装置可移除生成的水,使平衡正向移动,有利于反应①进行,A正确;
B.甲基为苯环邻、对位定位基,在过高的温度下,反应速率过快,能量较高,可能导致生成二磺酸或多磺酸等副产物,B正确;
C.饱和溶液中浓度高,通过同离子效应可降低的溶解度,有利于其粗品析出,C正确;
D.熔点大于300℃,沸点极高,一般需采用减压蒸馏,操作不方便,且蒸馏时高温可能导致其分解;且其易溶于水,重结晶法更适合提纯,D错误;
故选D。
13.(2026·安徽滁州·二模)利用下列装置进行实验,能达到相应实验目的的是
A.制备少量NO并避免其被氧化
B.验证牺牲阳极法保护铁
C.灼烧海带
D.验证甲基使苯环活化
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【解析】A.铜与稀硝酸反应生成的NO难溶于水,装置中NO将溶液压入右管,左管隔绝空气,故A正确;
B.装置为原电池,Zn比 Fe活泼,Zn作负极,Fe作正极,发生吸氧腐蚀,Fe被保护,不会生成,但是本身就不会使KSCN溶液变红,不能验证牺牲阳极法保护铁,故B错误;
C.灼烧海带固体应在坩埚中进行,坩埚需放在泥三角上,而非石棉网,故C错误;
D.甲苯使酸性KMnO4溶液褪色,是苯环活化了甲基,使甲基易被氧化,不能验证甲基使苯环活化,故D错误;
故选A。
14.(2026·广东广州·二模)南方科技大学团队在第一个轮烯——苯分子发现200周年之际,首次将金属置于轮烯平面中心,制备了芳香性的金属[15]轮烯。该多烯环上
A.有7个碳碳双键 B.共有15个H原子
C.能发生取代反应 D.不能发生加成反应
【答案】C
【解析】A.由题意可知,金属[15]轮烯具有芳香性,分子中存在的是共轭大π键,不存在碳碳双键,A错误;
B.由图可知,1、4、7、10、13号碳上没有氢原子,金属[15]轮烯分子中含有10个氢原子,B错误;
C.由题意可知,金属[15]轮烯具有芳香性,具有芳香烃的性质,一定条件下能发生取代反应,C正确;
D.由题意可知,金属[15]轮烯具有芳香性,具有芳香烃的性质,所以一定条件下能发生加成反应,D错误;
故选C。
15.(25-26高三上·湖南长沙·阶段检测)下列反应的有机产物,肯定是一种的是
A.异戊二烯()与等物质的量的发生加成反应
B.氯丁烷()与溶液共热发生反应
C.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D.等物质的量的甲烷和氯气的混合气体长时间光照后的产物
【答案】B
【解析】A.异戊二烯与等物质的量的发生加成反应,可以,加成生成两种产物,或,加成生成一种产物,故A不符合题意;
B.氯丁烷与溶液共热发生水解反应时,氯原子被羟基取代,生成种产物丁醇,故B符合题意;
C.甲苯在一定条件下发生硝化反应时,有邻、间、对三种位置上的原子可被硝基取代,生成种一硝基甲苯,故C不符合题意;
D.等物质的量的甲烷和氯气的混合气体长时间光照后发生取代反应,生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和HCl,产物为混合物,故D不符合题意;
故选B。
16.(25-26高三上·湖南常德·开学考试)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是
A.甲苯能使酸性溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性溶液褪色
B.苯与浓硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
C.甲苯能与溴发生取代反应生成2,4,6-三溴甲苯,而苯只能生成单取代溴苯
D.乙烯能与溴发生加成反应,而乙烷不能与溴发生加成反应
【答案】D
【解析】A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为苯环对甲基的影响,使甲基变得活泼,容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而甲基环己烷不能,能说明上述观点,A不符合题意;
B.甲基使苯环上邻位和对位上氢变得活泼,容易被取代,体现原子团间影响,B不符合题意;
C.甲基影响苯环,使得甲苯中甲基邻、对位碳上的氢原子容易被溴原子取代,而苯的取代反应较难,说明相互影响,C不符合题意;
D.乙烯含双键,直接决定加成反应能力,乙烷无双键,反应性差异源于结构本身,而非原子团间影响,D符合题意;
故选D。
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