专题02 烃(知识清单)(全国通用)2027年高考化学一轮复习讲练测

2026-08-20
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摘要:

该高中化学高考复习知识清单聚焦“烃”专题,系统涵盖脂肪烃、芳香烃、化石燃料三大核心考点,通过知识脑图搭建专题框架,考点分层突破深挖高频重点,素养进阶提炼解题技法与避坑攻略,优题精练强化实战应用。 清单采用基础梳理与重难突破双层次设计,如脂肪烃部分整合组成结构、性质制备及反应类型,芳香烃突出苯与同系物结构性质对比,结合化学观念中“物质结构决定性质”。技法提炼含烷烃卤代反应定量关系、烯烃氧化产物规律等实用技巧,易错剖析对比“三馏”“两裂”等易混点,培养科学思维与探究能力。优题精练精选高考真题与模拟题,教师可精准把握考向,学生能高效自主复习,提升备考效率。

内容正文:

专题02 烃 1 / 19 学科网(北京)股份有限公司 目录导航 01知识脑图·核心脉络搭建——梳理专题框架,搭建知识体系 02考点深研·知能分层突破——深挖高频考点,突破重点难点 考点01 脂肪烃 考点02 芳香烃 考点03 化石燃料 03素养进阶·答题技法突破——提炼解题范式,提升答题素养 ▶技法提炼·审题点拨 技法点拨01 烷烃的卤代反应 技法点拨02 烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律 技法点拨03 乙炔性质验证的实验方法 技法点拨04 苯环与取代基的相互影响 技法点拨05 以脂肪烃为基的转化规律 ▶易错剖析·避坑攻略 易错剖析01 有关烃的易错点 易错剖析02 有关芳香烃的易错点 易错剖析03 有关化石燃料的易错点 易错剖析04 化学中的“三馏”、“两裂”比较 04优题精练·专题实战通关——精选优质试题,强化实战应用 知识脑图·核心脉络搭建 考点深研·知能分层突破 考点01 脂肪烃 基础梳理・自主夯基——核心背记 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式 2.烯烃的顺反异构 (1)定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的  不同所产生的异构现象。 (2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子均连有两个不同的原子或原子团。如顺-2-丁烯:  ,反-2-丁烯:  。 3.脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有  个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到  、   沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐渐  ;对于同分异构体,支链越多,沸点   相对密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐  ,密度均比水   水溶性  溶于水 4.脂肪烃代表物的化学性质 (1)烷烃——甲烷 (2)烯烃——丙烯、丁二烯 (3)炔烃——乙炔 乙炔加聚反应的化学方程式为:nCH≡CHCH===CH。 (4)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。 5.乙烯、乙炔的实验室制法 乙烯 乙炔 原理     反应 装置 收集 方法  集气法  集气法或向  排空气法 实验 注意 事项 ①乙醇与浓硫酸的体积比为  ; ②乙醇与浓硫酸的混合方法:先在容器中加入  ,再沿器壁慢慢加入  ,边加边冷却边搅拌; ③温度计的水银球应插入反应混合液的  ; ④应在混合液中加几片碎瓷片防止  ; ⑤应使温度迅速升至170 ℃; ⑥浓H2SO4的作用:  和   ①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置; ②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用  代替水; ③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制  来控制反应速率 净化 因乙醇会被炭化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有  溶液的洗气瓶将其除去 因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用  溶液将其除去 6.烃常见的反应类型 反应类型 实例 氧化反应 剧烈氧化(燃烧) 现象:CH4燃烧时有淡蓝色火焰,C2H4燃烧时有明亮的火焰,并伴有黑烟,C2H2、C6H6燃烧时有明亮火焰,产生浓烈黑烟 被酸性KMnO4 溶液氧化 烯烃、炔烃、部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色 取代反应 烷烃卤代 如CH4+Cl2CH3Cl+HCl 苯及同系物的卤代 苯及同系物的硝化 加成反应 加氢 如CH2===CH2+H2CH3—CH3 加卤素单质 如CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br 加水 如CH2===CH2+H2OC2H5OH 加卤化氢 如CH≡CH+HClCH2===CHCl 加聚反应 如nCH2===CH2CH2—CH2 7.烃的燃烧规律 气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 根据燃烧通式CxHy+O2xCO2+H2O推断。 燃烧后温度高于100 ℃,即水为气态时 ΔV=V后-V前=-1 ①y>4时,ΔV>0,体积增大; ②y=4时,ΔV=0,体积不变; ③y<4时,ΔV<0,体积减小。 重难突破・考向深研——要点提炼 烷烃、烯烃、炔烃的比较 烷烃 烯烃 炔烃 分子结构特点 全部为单键,饱和链烃 含有, 不饱和链烃 含有 —C≡C—, 不饱和链烃 化学活泼性 稳定 活泼 活泼 取代反应 光卤代 加成反应 能与H2、X2、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 能发生 氧化反应 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓烟 鉴别 溴水不褪色,酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色 考点02 芳香烃 基础梳理・自主夯基——核心背记 1.芳香烃:分子里含有一个或多个   的烃。 2.苯与苯的同系物分子结构、化学性质对比 苯 苯的同系物 分子结构 ①碳原子采取sp2杂化,12个原子共面; ②12个σ键(6个C—H键,6个C—C键),1个大π键。碳原子间的键相同,介于单键和双键之间 一个苯环+一个或多个侧链(烷基) 化 学 性 质 取代 反应 易取代: 卤代、硝化、磺化等 易取代: ①苯环上的卤代(FeX3作催化剂)、硝化、磺化等; ②侧链上的卤代反应(光照) 加成 反应 能加成:催化剂和加热条件下能与H2加成 氧化 反应 难氧化:    (填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色 易氧化:    (填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色(侧链被氧化) 小结 ①苯环结构较稳定,通常导致破坏苯环的反应较难发生; ②苯环与侧链间相互影响,影响发生化学反应的活性部位 3.苯的同系物的同分异构体: (1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)。 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构 简式 一氯代物种数 烃基                 苯环                 总和                 氢原子类型及比值 类型 5 3 4 2 比值 3:2:2:2:1 3:1:1 1:6:2:1 3:2 4.以芳香烃为基的转化规律 5.典型反应(或变化)现象对比 己烯 己烷 苯 甲苯 Br2/CCl4 褪色,不分层 不分层,不褪色 Br2/H2O 褪色,分层 (萃取)分层,上层有色 KMnO4(H+) 褪色 分层,下层紫色,上层无色 褪色 重难突破・考向深研——要点提炼 (1)取代反应 ①苯或苯的同系物的溴代反应中,需要用液溴而不是溴水。 ②苯的同系物的卤代反应中,反应条件(催化剂或光照)影响活性部位(取代部位)。 ③苯的硝化反应需要利用水浴控制温度在50~60 ℃。 ④甲苯发生硝化反应生成TNT:+3HNO3+3H2O。 (2)氧化反应 ①苯难氧化是指其难以被酸性高锰酸钾溶液等氧化,但可以燃烧,且燃烧时产生浓烟。 ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的部位是苯环侧链,苯环并没有被破坏。如邻二甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色:。若与苯环直接相连的碳原子为“季碳(无H)”,则不能被氧化。 考点03 化石燃料 基础梳理・自主夯基——核心背记 1.化石燃料的综合利用 煤 石油 天然气 组成 ①碳元素为主; ②有机物为主 ①碳元素、氢元素为主; ②   为主    为主 综合 利用 工艺 焦化(干馏)、液化、气化 分馏、裂化、裂解 产品 清洁燃料,化工原料等 意义 提高利用率,减少对环境的污染等 (1)煤的液化和气化均属于   变化。 ①煤的液化分直接液化和间接液化。直接液化得到液体燃料;间接液化先得到CO、H2,再催化合成甲醇等。 ②煤的气化过程中发生的主要反应是   。 (2)天然气:①清洁的化石燃料;②合成氨和甲醇的化工原料。 (3)石油的分馏属于   变化。石油裂化和裂解均属于   变化,通过裂化可提高   的产量,通过裂解获得的主要是   。 重难突破・考向深研——要点提炼 化学中的“三馏”“两裂”比较 (1)化学中的“三馏” 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、高温下使物质_分解__ 根据液态混合物中各组分_沸点__不同进行分离 与_蒸馏__原理相同 产物 产物为_混合__物 产物为_单一组分__的纯净物 产物为_沸点__相近的各组分组成的混合物 变化类型 _化学__变化 _物理__变化 _物理__变化 (2)化学中的“两裂” 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下,把相对分子质量_大__、沸点_高__的烃断裂为相对分子质量_小__、沸点_低__的烃 提高_轻质油__的产量,特别是提高_汽油__的产量 裂解 在高温下,使分子具有长链的烃断裂成各种短链的_气态__烃和少量_液态__烃 获得_短链__不饱和烃,用作化工原料 素养进阶·答题技法突破 技法提炼・审题点拨——技巧总结 【技法点拨01】烷烃的卤代反应 ①反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。 ②产物成分:多种卤代烃的混合物(非纯净物)及HX。 ③定量关系:~Cl2~HCl,即每取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质并生成1 mol HCl。 【技法点拨02】烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律 烯烃、炔烃被 氧化的部分 CH2 RCH R— 氧化产物 ↓ CO2、H2O CO2 R—COOH 【技法点拨03】 乙炔性质验证的实验方法 装置①发生的反应为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑。装置②中CuSO4溶液的作用:除去杂质,如CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4。 装置③中酸性KMnO4溶液褪色,证明乙炔能发生氧化反应。 装置④中溴的四氯化碳溶液褪色,反应为CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2,证明乙炔能发生加成反应。 装置⑤处现象:有明亮的火焰并有浓烟产生,证明乙炔可燃烧且含碳量高。 【技法点拨04】苯环与取代基的相互影响 (1)侧链对苯环的影响。 ①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯,甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂的不同条件下,卤素原子取代氢的位置不同。 (2)苯环对侧链的影响:烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,用此法可鉴别苯和苯的同系物。 【技法点拨05】以脂肪烃为基的转化规律 易错剖析・避坑攻略——易错归纳 【易错点01】有关烃的易错点 (1)取代反应的定量关系:~X2~HX(X=Cl、Br、I),即取代1 mol 氢原子,消耗1 mol X2生成1 mol HX。 (2)酸性高锰酸钾可使烯烃分子中碳碳双键、炔烃分子中碳碳三键发生断裂。 (3)不对称烯烃与HX、H2O的加成反应产物不是纯净物,产物占比受反应条件影响。 (4)二烯烃可发生1,2-加成和1,4-加成两种形式的加成反应,且反应条件影响反应的竞争。 (5)1,3-丁二烯通过1,4-加成得到的产物有顺式和反式两种形式: CH2CH—CHCH2+Cl2→(顺式)或(反式)。 【易错点02】有关芳香烃的易错点 (1)常温下,苯、甲苯、乙苯和二甲苯均为无色液体,可用作有机溶剂。 (2)与脂肪烃一样,芳香烃不溶于水,密度一般比水的小。 (3)苯有毒,易挥发(沸点80.1 ℃),冰水冷却可凝成无色晶体(熔点5.5 ℃)。 【易错点03】有关化石燃料的易错点 (1)煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化,石油的分馏属于物理变化,分馏后的各种馏分仍是混合物。 (2)直馏汽油中不含不饱和烃,可用作卤素单质的萃取剂,而裂化汽油含有不饱和烃,易与卤素单质发生加成反应,故不能用作卤素单质的萃取剂。 【易错点04】化学中的“三馏”、“两裂”比较 “三馏”比较 “两裂”比较 优题精练·专题实战通关 1.(2026·陕晋青宁卷·高考真题)下列关于物质用途的说法错误的是 A.乙烯用作水果催熟剂 B.氧化钠用作呼吸面具供氧剂 C.碘伏用作皮肤消毒剂 D.金刚砂用作砂轮磨料 2.(2026·云南·模拟预测)下列有关物质结构或性质的陈述均正确的是 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 低温石英的结构中有顶角相连的硅氧四面体形成螺旋上升的长链 低温石英不具有手性 B 沸点: 氨气分子间氢键的作用力比和中范德华力弱 C 甲烷为正四面体结构 二氯甲烷存在同分异构体 D 活泼性: 碳碳双键的键能小于碳碳单键,更容易断裂 A.A B.B C.C D.D 3.(2026·内蒙古包头·一模)内蒙古是我国煤、石油和天然气的重要储藏和生产基地。下列说法错误的是 A.天然气的主要成分是 B.石油的主要成分是多种烃的混合物 C.煤的干馏属于物理变化 D.化石燃料燃烧前需进行脱硫处理 4.(2025·江西·模拟预测)氢营养型产甲烷菌通过可逆代谢和互作机制,显著改变了地下甲烷的同位素特征,这对天然气勘探和地球碳循环研究提出了新的挑战,需在理论和应用层面进行系统性修正。下列说法正确的是 A.和互为同位素 B.氢营养型产甲烷菌在高温下也能高效工作 C.研究地下环境中甲烷的同位素平衡有助于天然气勘探 D.甲烷分子的空间结构和VSEPR模型不一致 5.(25-26高三上·天津武清·阶段检测)将有机物完全燃烧,生成和。将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸增重10.8 g,再通过碱石灰,碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是 A.该有机物一定含有C、H、O三种元素 B.该有机物的实验式为 C.该有机物的分子式可能为 D.该有机物的分子式一定为 6.香菜是“遵义羊肉粉”特色小吃不可或缺的佐料,香菜中的铃兰香气源于芳樟醇。芳樟醇结构简式如图,关于该化合物下列说法正确的是 A.一定条件下,可发生加成、氧化、缩聚反应 B.该物质属于芳香烃 C.分子中C原子有三种杂化方式 D.存在对映异构体,不存在顺反异构体 7.(2026·山东·高考真题)药物他扎罗汀(T)的结构简式如图所示,下列关于T的说法正确的是 A.存在顺反异构 B.共直线的C原子最多有6个 C.分子中电负性最小的元素是C D.红外光谱中出现、和的吸收峰 8.(2026·河南驻马店·模拟预测)化合物Z是一种具有生物活性的含氧衍生物,其合成路线如图所示。下列说法错误的是 A.X能在空气中稳定存在 B.Y分子中所有原子可能共平面 C.Z与足量的H2加成得到的产物分子中有5个手性碳原子 D.不可用酸性KMnO4溶液检验Z中是否混有Y 9.(2026·河南郑州·模拟预测)链霉菌提取物Q具有抗肿瘤活性,其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A.1个Q分子中有5个手性碳原子 B.Q和苯酚是同系物 C.Q分子中所有碳原子可能共平面 D.1 mol Q最多可以加成10 mol H2 10.(2025·北京·三模)完成下述实验,装置或试剂正确的是 A.检验电石与水反应的产物是乙炔 B.实验室收集C2H4 C.除去SO2中的硫酸酸雾 D.实验室制取NH3 A.A B.B C.C D.D 11.(2026·山东·高考真题)实验室制备溴苯时,下列步骤中所选试剂及装置正确的是(加热及夹持装置略) A.溴苯合成 B.尾气处理 C. 洗涤分液 D.蒸馏提纯 A.A B.B C.C D.D 12.(2026·河北·高考真题)对甲苯磺酸钠()熔点大于300℃,易溶于水。实验室合成路线如下: 下列说法错误的是 A.水分离装置的使用有利于反应①的进行 B.温度过高会造成多取代副产物的增多 C.饱和溶液有利于粗品的析出 D.蒸馏法较重结晶法更适于的提纯 13.(2026·安徽滁州·二模)利用下列装置进行实验,能达到相应实验目的的是 A.制备少量NO并避免其被氧化 B.验证牺牲阳极法保护铁 C.灼烧海带 D.验证甲基使苯环活化 A.A B.B C.C D.D 14.(2026·广东广州·二模)南方科技大学团队在第一个轮烯——苯分子发现200周年之际,首次将金属置于轮烯平面中心,制备了芳香性的金属[15]轮烯。该多烯环上 A.有7个碳碳双键 B.共有15个H原子 C.能发生取代反应 D.不能发生加成反应 15.(25-26高三上·湖南长沙·阶段检测)下列反应的有机产物,肯定是一种的是 A.异戊二烯()与等物质的量的发生加成反应 B.氯丁烷()与溶液共热发生反应 C.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 D.等物质的量的甲烷和氯气的混合气体长时间光照后的产物 16.(25-26高三上·湖南常德·开学考试)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是 A.甲苯能使酸性溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性溶液褪色 B.苯与浓硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C.甲苯能与溴发生取代反应生成2,4,6-三溴甲苯,而苯只能生成单取代溴苯 D.乙烯能与溴发生加成反应,而乙烷不能与溴发生加成反应 1 / 19 学科网(北京)股份有限公司 $ 专题02 烃 1 / 19 学科网(北京)股份有限公司 目录导航 01知识脑图·核心脉络搭建——梳理专题框架,搭建知识体系 02考点深研·知能分层突破——深挖高频考点,突破重点难点 考点01 脂肪烃 考点02 芳香烃 考点03 化石燃料 03素养进阶·答题技法突破——提炼解题范式,提升答题素养 ▶技法提炼·审题点拨 技法点拨01 烷烃的卤代反应 技法点拨02 烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律 技法点拨03 乙炔性质验证的实验方法 技法点拨04 苯环与取代基的相互影响 技法点拨05 以脂肪烃为基的转化规律 ▶易错剖析·避坑攻略 易错剖析01 有关烃的易错点 易错剖析02 有关芳香烃的易错点 易错剖析03 有关化石燃料的易错点 易错剖析04 化学中的“三馏”、“两裂”比较 04优题精练·专题实战通关——精选优质试题,强化实战应用 知识脑图·核心脉络搭建 考点深研·知能分层突破 考点01 脂肪烃 基础梳理・自主夯基——核心背记 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式 2.烯烃的顺反异构 (1)定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的 排列方式 不同所产生的异构现象。 (2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子均连有两个不同的原子或原子团。如顺-2-丁烯:  ,反-2-丁烯:  。 3.脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有 1~4 个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到 液态 、 固态  沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐渐 升高 ;对于同分异构体,支链越多,沸点 越低  相对密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐 增大 ,密度均比水 小  水溶性 均难 溶于水 4.脂肪烃代表物的化学性质 (1)烷烃——甲烷 (2)烯烃——丙烯、丁二烯 (3)炔烃——乙炔 乙炔加聚反应的化学方程式为:nCH≡CHCH===CH。 (4)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。 5.乙烯、乙炔的实验室制法 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O  CaC2+2H2O―→ Ca(OH)2+HC≡CH↑  反应 装置 收集 方法 排水 集气法 排水 集气法或向 下 排空气法 实验 注意 事项 ①乙醇与浓硫酸的体积比为 1:3 ; ②乙醇与浓硫酸的混合方法:先在容器中加入 乙醇 ,再沿器壁慢慢加入 浓硫酸 ,边加边冷却边搅拌; ③温度计的水银球应插入反应混合液的 液面下 ; ④应在混合液中加几片碎瓷片防止 暴沸 ; ⑤应使温度迅速升至170 ℃; ⑥浓H2SO4的作用: 催化剂 和 脱水剂  ①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置; ②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用 饱和食盐水 代替水; ③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制 滴水速度 来控制反应速率 净化 因乙醇会被炭化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有 NaOH 溶液的洗气瓶将其除去 因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用 CuSO4 溶液将其除去 6.烃常见的反应类型 反应类型 实例 氧化反应 剧烈氧化(燃烧) 现象:CH4燃烧时有淡蓝色火焰,C2H4燃烧时有明亮的火焰,并伴有黑烟,C2H2、C6H6燃烧时有明亮火焰,产生浓烈黑烟 被酸性KMnO4 溶液氧化 烯烃、炔烃、部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色 取代反应 烷烃卤代 如CH4+Cl2CH3Cl+HCl 苯及同系物的卤代 苯及同系物的硝化 加成反应 加氢 如CH2===CH2+H2CH3—CH3 加卤素单质 如CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br 加水 如CH2===CH2+H2OC2H5OH 加卤化氢 如CH≡CH+HClCH2===CHCl 加聚反应 如nCH2===CH2CH2—CH2 7.烃的燃烧规律 气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 根据燃烧通式CxHy+O2xCO2+H2O推断。 燃烧后温度高于100 ℃,即水为气态时 ΔV=V后-V前=-1 ①y>4时,ΔV>0,体积增大; ②y=4时,ΔV=0,体积不变; ③y<4时,ΔV<0,体积减小。 重难突破・考向深研——要点提炼 烷烃、烯烃、炔烃的比较 烷烃 烯烃 炔烃 分子结构特点 全部为单键,饱和链烃 含有, 不饱和链烃 含有 —C≡C—, 不饱和链烃 化学活泼性 稳定 活泼 活泼 取代反应 光卤代 加成反应 能与H2、X2、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 能发生 氧化反应 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓烟 鉴别 溴水不褪色,酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色 考点02 芳香烃 基础梳理・自主夯基——核心背记 1.芳香烃:分子里含有一个或多个 苯环 的烃。 2.苯与苯的同系物分子结构、化学性质对比 苯 苯的同系物 分子结构 ①碳原子采取sp2杂化,12个原子共面; ②12个σ键(6个C—H键,6个C—C键),1个大π键。碳原子间的键相同,介于单键和双键之间 一个苯环+一个或多个侧链(烷基) 化 学 性 质 取代 反应 易取代: 卤代、硝化、磺化等 易取代: ①苯环上的卤代(FeX3作催化剂)、硝化、磺化等; ②侧链上的卤代反应(光照) 加成 反应 能加成:催化剂和加热条件下能与H2加成 氧化 反应 难氧化:  不能 (填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色 易氧化:  能 (填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色(侧链被氧化) 小结 ①苯环结构较稳定,通常导致破坏苯环的反应较难发生; ②苯环与侧链间相互影响,影响发生化学反应的活性部位 3.苯的同系物的同分异构体: (1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)。 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构 简式 一氯代物种数 烃基  2   1   1   1  苯环  3   2   3   1  总和  5   3   4   2  氢原子类型及比值 类型 5 3 4 2 比值 3:2:2:2:1 3:1:1 1:6:2:1 3:2 4.以芳香烃为基的转化规律 5.典型反应(或变化)现象对比 己烯 己烷 苯 甲苯 Br2/CCl4 褪色,不分层 不分层,不褪色 Br2/H2O 褪色,分层 (萃取)分层,上层有色 KMnO4(H+) 褪色 分层,下层紫色,上层无色 褪色 重难突破・考向深研——要点提炼 (1)取代反应 ①苯或苯的同系物的溴代反应中,需要用液溴而不是溴水。 ②苯的同系物的卤代反应中,反应条件(催化剂或光照)影响活性部位(取代部位)。 ③苯的硝化反应需要利用水浴控制温度在50~60 ℃。 ④甲苯发生硝化反应生成TNT:+3HNO3+3H2O。 (2)氧化反应 ①苯难氧化是指其难以被酸性高锰酸钾溶液等氧化,但可以燃烧,且燃烧时产生浓烟。 ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的部位是苯环侧链,苯环并没有被破坏。如邻二甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色:。若与苯环直接相连的碳原子为“季碳(无H)”,则不能被氧化。 考点03 化石燃料 基础梳理・自主夯基——核心背记 1.化石燃料的综合利用 煤 石油 天然气 组成 ①碳元素为主; ②有机物为主 ①碳元素、氢元素为主; ② 烃 为主  CH4 为主 综合 利用 工艺 焦化(干馏)、液化、气化 分馏、裂化、裂解 产品 清洁燃料,化工原料等 意义 提高利用率,减少对环境的污染等 (1)煤的液化和气化均属于 化学 变化。 ①煤的液化分直接液化和间接液化。直接液化得到液体燃料;间接液化先得到CO、H2,再催化合成甲醇等。 ②煤的气化过程中发生的主要反应是 C+H2O(g)CO+H2 。 (2)天然气:①清洁的化石燃料;②合成氨和甲醇的化工原料。 (3)石油的分馏属于 物理 变化。石油裂化和裂解均属于 化学 变化,通过裂化可提高 轻质油 的产量,通过裂解获得的主要是 短链气态烃 。 重难突破・考向深研——要点提炼 化学中的“三馏”“两裂”比较 (1)化学中的“三馏” 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、高温下使物质_分解__ 根据液态混合物中各组分_沸点__不同进行分离 与_蒸馏__原理相同 产物 产物为_混合__物 产物为_单一组分__的纯净物 产物为_沸点__相近的各组分组成的混合物 变化类型 _化学__变化 _物理__变化 _物理__变化 (2)化学中的“两裂” 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下,把相对分子质量_大__、沸点_高__的烃断裂为相对分子质量_小__、沸点_低__的烃 提高_轻质油__的产量,特别是提高_汽油__的产量 裂解 在高温下,使分子具有长链的烃断裂成各种短链的_气态__烃和少量_液态__烃 获得_短链__不饱和烃,用作化工原料 素养进阶·答题技法突破 技法提炼・审题点拨——技巧总结 【技法点拨01】烷烃的卤代反应 ①反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。 ②产物成分:多种卤代烃的混合物(非纯净物)及HX。 ③定量关系:~Cl2~HCl,即每取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质并生成1 mol HCl。 【技法点拨02】烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律 烯烃、炔烃被 氧化的部分 CH2 RCH R— 氧化产物 ↓ CO2、H2O CO2 R—COOH 【技法点拨03】 乙炔性质验证的实验方法 装置①发生的反应为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑。装置②中CuSO4溶液的作用:除去杂质,如CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4。 装置③中酸性KMnO4溶液褪色,证明乙炔能发生氧化反应。 装置④中溴的四氯化碳溶液褪色,反应为CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2,证明乙炔能发生加成反应。 装置⑤处现象:有明亮的火焰并有浓烟产生,证明乙炔可燃烧且含碳量高。 【技法点拨04】苯环与取代基的相互影响 (1)侧链对苯环的影响。 ①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯,甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂的不同条件下,卤素原子取代氢的位置不同。 (2)苯环对侧链的影响:烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,用此法可鉴别苯和苯的同系物。 【技法点拨05】以脂肪烃为基的转化规律 易错剖析・避坑攻略——易错归纳 【易错点01】有关烃的易错点 (1)取代反应的定量关系:~X2~HX(X=Cl、Br、I),即取代1 mol 氢原子,消耗1 mol X2生成1 mol HX。 (2)酸性高锰酸钾可使烯烃分子中碳碳双键、炔烃分子中碳碳三键发生断裂。 (3)不对称烯烃与HX、H2O的加成反应产物不是纯净物,产物占比受反应条件影响。 (4)二烯烃可发生1,2-加成和1,4-加成两种形式的加成反应,且反应条件影响反应的竞争。 (5)1,3-丁二烯通过1,4-加成得到的产物有顺式和反式两种形式: CH2CH—CHCH2+Cl2→(顺式)或(反式)。 【易错点02】有关芳香烃的易错点 (1)常温下,苯、甲苯、乙苯和二甲苯均为无色液体,可用作有机溶剂。 (2)与脂肪烃一样,芳香烃不溶于水,密度一般比水的小。 (3)苯有毒,易挥发(沸点80.1 ℃),冰水冷却可凝成无色晶体(熔点5.5 ℃)。 【易错点03】有关化石燃料的易错点 (1)煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化,石油的分馏属于物理变化,分馏后的各种馏分仍是混合物。 (2)直馏汽油中不含不饱和烃,可用作卤素单质的萃取剂,而裂化汽油含有不饱和烃,易与卤素单质发生加成反应,故不能用作卤素单质的萃取剂。 【易错点04】化学中的“三馏”、“两裂”比较 “三馏”比较 “两裂”比较 优题精练·专题实战通关 1.(2026·陕晋青宁卷·高考真题)下列关于物质用途的说法错误的是 A.乙烯用作水果催熟剂 B.氧化钠用作呼吸面具供氧剂 C.碘伏用作皮肤消毒剂 D.金刚砂用作砂轮磨料 【答案】B 【解析】A.乙烯具有促进果实成熟的作用,可用作水果催熟剂,A正确; B.氧化钠与二氧化碳、水反应均无氧气生成,不能作呼吸面具供氧剂,常用作供氧剂的是过氧化钠,B错误; C.碘伏可使蛋白质变性,刺激性小,是常用的皮肤消毒剂,C正确; D.金刚砂(碳化硅)硬度大、耐磨性好,可用作砂轮磨料,D正确; 故答案选B。 2.(2026·云南·模拟预测)下列有关物质结构或性质的陈述均正确的是 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 低温石英的结构中有顶角相连的硅氧四面体形成螺旋上升的长链 低温石英不具有手性 B 沸点: 氨气分子间氢键的作用力比和中范德华力弱 C 甲烷为正四面体结构 二氯甲烷存在同分异构体 D 活泼性: 碳碳双键的键能小于碳碳单键,更容易断裂 A.A B.B C.C D.D 【答案】B 【解析】A.低温石英的结构中有顶角相连的硅氧四面体形成螺旋上升的长链,没有封闭的环状结构,这一结构决定了它具有手性,存在左、右型晶体,A错误; B.第ⅤA族氢化物均为分子晶体,沸点与分子间作用力有关,由于和相对分子质量远大于,分子间范德华力更强;的氢键不足以弥补范德华力的差距,故和熔沸点更高,B正确; C.甲烷为正四面体结构,二氯甲烷只有一种结构,不存在同分异构体,C错误; D.碳碳双键的键能大于碳碳单键,活泼性:是由于乙烯中π键更容易断裂,D错误; 故选B。 3.(2026·内蒙古包头·一模)内蒙古是我国煤、石油和天然气的重要储藏和生产基地。下列说法错误的是 A.天然气的主要成分是 B.石油的主要成分是多种烃的混合物 C.煤的干馏属于物理变化 D.化石燃料燃烧前需进行脱硫处理 【答案】C 【解析】A.天然气的主要成分为,故A正确; B.石油是由多种烷烃、环烷烃、芳香烃等烃类物质组成的混合物,故B正确; C.煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程,有焦炭、煤焦油等新物质生成,属于化学变化,故C错误; D.化石燃料中含有硫元素,燃烧会生成造成酸雨等环境污染,因此燃烧前需进行脱硫处理,故D正确; 选C。 4.(2025·江西·模拟预测)氢营养型产甲烷菌通过可逆代谢和互作机制,显著改变了地下甲烷的同位素特征,这对天然气勘探和地球碳循环研究提出了新的挑战,需在理论和应用层面进行系统性修正。下列说法正确的是 A.和互为同位素 B.氢营养型产甲烷菌在高温下也能高效工作 C.研究地下环境中甲烷的同位素平衡有助于天然气勘探 D.甲烷分子的空间结构和VSEPR模型不一致 【答案】C 【解析】A.和是化合物分子,不是核素,不是同位素,故A错误; B.产甲烷菌在高温环境中会降低其活性,氢营养型产甲烷菌在高温下不能高效工作,故B错误; C.氢营养型产甲烷菌通过可逆代谢和互作机制,显著改变了地下甲烷的同位素特征,所以研究地下环境中甲烷的同位素平衡有助于天然气勘探,故C正确; D.甲烷分子中C原子价电子对数为4,无孤电子对,CH4的空间结构和VSEPR模型都是正四面体形,故D错误; 选C。 5.(25-26高三上·天津武清·阶段检测)将有机物完全燃烧,生成和。将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸增重10.8 g,再通过碱石灰,碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是 A.该有机物一定含有C、H、O三种元素 B.该有机物的实验式为 C.该有机物的分子式可能为 D.该有机物的分子式一定为 【答案】C 【分析】浓硫酸增重的10.8 g为的质量,碱石灰增重的17.6 g为的质量。计算可得:,则,;,则,;,故有机物中一定含有氧元素,,;则,实验式为。据此分析。 【解析】A.由上述计算可知,有机物中,故一定含有C、H、O三种元素,A正确; B.,故实验式为,B正确; C.中H原子数为奇数,根据有机物中H原子数必为偶数的规则,该分子式不存在,故该有机物的分子式不可能为,C错误; D.设分子式为,根据有机物中H原子数最多为2n(C)+2,即3n<2n+2,解得n<2,且H原子数必为偶数,故n=2,分子式一定为,D正确; 故选C。 6.香菜是“遵义羊肉粉”特色小吃不可或缺的佐料,香菜中的铃兰香气源于芳樟醇。芳樟醇结构简式如图,关于该化合物下列说法正确的是 A.一定条件下,可发生加成、氧化、缩聚反应 B.该物质属于芳香烃 C.分子中C原子有三种杂化方式 D.存在对映异构体,不存在顺反异构体 【答案】D 【解析】A.芳樟醇中含有碳碳双键,可以发生加成反应与氧化反应,但其仅含一个羟基,不能发生缩聚反应,A错误; B.芳樟醇不含有苯环且含有氧原子,不属于芳香烃,B错误; C.芳樟醇分子中,饱和C为杂化,双键上的C为杂化,不存在杂化的C,只有2种杂化方式,C错误; D.芳樟醇分子中同时连接羟基、甲基的中心碳原子,连接了4种完全不同的基团,属于手性碳,因此分子存在对映异构体;顺反异构要求碳碳双键的每个碳原子都连接2种不同基团,该分子的两个双键:一个双键的末端碳连2个H,另一个双键的一个碳连2个甲基,都不满足顺反异构的条件,因此不存在顺反异构体,D正确; 故答案选D。 7.(2026·山东·高考真题)药物他扎罗汀(T)的结构简式如图所示,下列关于T的说法正确的是 A.存在顺反异构 B.共直线的C原子最多有6个 C.分子中电负性最小的元素是C D.红外光谱中出现、和的吸收峰 【答案】D 【解析】A.该分子中无碳碳双键,不存在顺反异构,A错误; B.碳碳三键为直线结构,与三键共线的碳原子包括:与三键直接相连的苯环碳及其对位碳、三键的2个碳原子、与三键直接相连的吡啶环碳及其对位碳、酯基中的羰基碳,共有7个碳原子共线,B错误; C.电负性同周期从左到右增大,同主族从上到下减小;分子含元素C、H、O、N、S,电负性最小的是H,不是C,C错误; D.结构中存在碳碳三键、 酯基,酯基中包含羰基以及,所以红外光谱会对应出现三种官能团的特征吸收峰,D正确; 故选D。 8.(2026·河南驻马店·模拟预测)化合物Z是一种具有生物活性的含氧衍生物,其合成路线如图所示。下列说法错误的是 A.X能在空气中稳定存在 B.Y分子中所有原子可能共平面 C.Z与足量的H2加成得到的产物分子中有5个手性碳原子 D.不可用酸性KMnO4溶液检验Z中是否混有Y 【答案】A 【解析】A.X是3-氯苯酚,酚羟基具有还原性,容易被空气中的氧气氧化,X在空气中不能稳定存在,A错误; B.Y的分子结构中,苯环、醛基均为平面结构,醛基中的碳原子通过单键与苯环相连,碳碳单键可以旋转,因此苯环与醛基可能共平面;酚羟基中的氧原子通过单键与苯环相连,碳氧单键可以旋转,因此苯环与酚羟基中的H原子可能共平面,则Y分子中所有原子可能共平面,B正确; C.Z与足量的加成得到的产物为,产物分子中含有5个手性碳原子:,C正确; D.Y中含有酚羟基和醛基,两者均具有还原性,可以被酸性溶液氧化;Z中苯环的侧链上含有碳碳双键,也可以被酸性溶液氧化,故不可用酸性溶液检验Z中是否混有Y,D正确; 故选A。 9.(2026·河南郑州·模拟预测)链霉菌提取物Q具有抗肿瘤活性,其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A.1个Q分子中有5个手性碳原子 B.Q和苯酚是同系物 C.Q分子中所有碳原子可能共平面 D.1 mol Q最多可以加成10 mol H2 【答案】A 【解析】 A.碳原子周围连有四个不同的原子或原子团,为手性碳原子,故Q中的手性碳原子为中*所示,共5个,故A正确; B.苯酚中仅含有一个酚羟基且无其他官能团,而Q中还含有酯基、醚键、碳碳双键、醇羟基等官能团,二者结构不同,不是同系物,故B错误; C.Q左上侧的六元环中的碳原子均为sp3杂化,为四面体结构,故不可能所有碳原子都共面,故C错误; D.Q中苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应,酯基不能和氢气加成,故1molQ最多需要9mol氢气,故D错误; 故选A。 10.(2025·北京·三模)完成下述实验,装置或试剂正确的是 A.检验电石与水反应的产物是乙炔 B.实验室收集C2H4 C.除去SO2中的硫酸酸雾 D.实验室制取NH3 A.A B.B C.C D.D 【答案】B 【解析】A.电石中含硫化物杂质,与水反应生成乙炔时会混有还原性杂质等,也能使溴水褪色,无法证明产物为乙炔,A错误; B.乙烯难溶于水且不与水反应,密度与空气接近,适合用排水法收集,装置正确,B正确; C.会与NaOH溶液反应,不能用NaOH溶液除去中的酸雾,应选用饱和溶液,C错误; D.加热时,分解生成的和HCl在试管口遇冷会重新化合为,无法制得,实验室需加热的固体制取氨气,D错误; 故选B。 11.(2026·山东·高考真题)实验室制备溴苯时,下列步骤中所选试剂及装置正确的是(加热及夹持装置略) A.溴苯合成 B.尾气处理 C. 洗涤分液 D.蒸馏提纯 A.A B.B C.C D.D 【答案】C 【解析】A.制备溴苯需要液溴,不能用溴水;苯与溴水不发生取代反应,只有纯液溴在FeBr3催化下才反应,A错误; B.尾气中含极易溶于NaOH溶液的HBr,导管直接插入液面下会发生倒吸,需要防倒吸装置(如倒扣漏斗),B错误; C.溴苯难溶于水,洗涤后可通过分液分离有机层和水层,使用分液漏斗分液,下层液体从下口放出,装置操作规范,C正确; D.蒸馏装置的温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处,不能插入液面下,D错误; 故选C 12.(2026·河北·高考真题)对甲苯磺酸钠()熔点大于300℃,易溶于水。实验室合成路线如下: 下列说法错误的是 A.水分离装置的使用有利于反应①的进行 B.温度过高会造成多取代副产物的增多 C.饱和溶液有利于粗品的析出 D.蒸馏法较重结晶法更适于的提纯 【答案】D 【解析】A.反应①是甲苯的磺化反应,这是一个可逆反应,反应过程中有水生成,水分离装置可移除生成的水,使平衡正向移动,有利于反应①进行,A正确; B.甲基为苯环邻、对位定位基,在过高的温度下,反应速率过快,能量较高,可能导致生成二磺酸或多磺酸等副产物,B正确; C.饱和溶液中浓度高,通过同离子效应可降低的溶解度,有利于其粗品析出,C正确; D.熔点大于300℃,沸点极高,一般需采用减压蒸馏,操作不方便,且蒸馏时高温可能导致其分解;且其易溶于水,重结晶法更适合提纯,D错误; 故选D。 13.(2026·安徽滁州·二模)利用下列装置进行实验,能达到相应实验目的的是 A.制备少量NO并避免其被氧化 B.验证牺牲阳极法保护铁 C.灼烧海带 D.验证甲基使苯环活化 A.A B.B C.C D.D 【答案】A 【解析】A.铜与稀硝酸反应生成的NO难溶于水,装置中NO将溶液压入右管,左管隔绝空气,故A正确; B.装置为原电池,Zn比 Fe活泼,Zn作负极,Fe作正极,发生吸氧腐蚀,Fe被保护,不会生成,但是本身就不会使KSCN溶液变红,不能验证牺牲阳极法保护铁,故B错误; C.灼烧海带固体应在坩埚中进行,坩埚需放在泥三角上,而非石棉网,故C错误; D.甲苯使酸性KMnO4溶液褪色,是苯环活化了甲基,使甲基易被氧化,不能验证甲基使苯环活化,故D错误; 故选A。 14.(2026·广东广州·二模)南方科技大学团队在第一个轮烯——苯分子发现200周年之际,首次将金属置于轮烯平面中心,制备了芳香性的金属[15]轮烯。该多烯环上 A.有7个碳碳双键 B.共有15个H原子 C.能发生取代反应 D.不能发生加成反应 【答案】C 【解析】A.由题意可知,金属[15]轮烯具有芳香性,分子中存在的是共轭大π键,不存在碳碳双键,A错误; B.由图可知,1、4、7、10、13号碳上没有氢原子,金属[15]轮烯分子中含有10个氢原子,B错误; C.由题意可知,金属[15]轮烯具有芳香性,具有芳香烃的性质,一定条件下能发生取代反应,C正确; D.由题意可知,金属[15]轮烯具有芳香性,具有芳香烃的性质,所以一定条件下能发生加成反应,D错误; 故选C。 15.(25-26高三上·湖南长沙·阶段检测)下列反应的有机产物,肯定是一种的是 A.异戊二烯()与等物质的量的发生加成反应 B.氯丁烷()与溶液共热发生反应 C.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 D.等物质的量的甲烷和氯气的混合气体长时间光照后的产物 【答案】B 【解析】A.异戊二烯与等物质的量的发生加成反应,可以,加成生成两种产物,或,加成生成一种产物,故A不符合题意; B.氯丁烷与溶液共热发生水解反应时,氯原子被羟基取代,生成种产物丁醇,故B符合题意; C.甲苯在一定条件下发生硝化反应时,有邻、间、对三种位置上的原子可被硝基取代,生成种一硝基甲苯,故C不符合题意; D.等物质的量的甲烷和氯气的混合气体长时间光照后发生取代反应,生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和HCl,产物为混合物,故D不符合题意; 故选B。 16.(25-26高三上·湖南常德·开学考试)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是 A.甲苯能使酸性溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性溶液褪色 B.苯与浓硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C.甲苯能与溴发生取代反应生成2,4,6-三溴甲苯,而苯只能生成单取代溴苯 D.乙烯能与溴发生加成反应,而乙烷不能与溴发生加成反应 【答案】D 【解析】A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为苯环对甲基的影响,使甲基变得活泼,容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而甲基环己烷不能,能说明上述观点,A不符合题意; B.甲基使苯环上邻位和对位上氢变得活泼,容易被取代,体现原子团间影响,B不符合题意; C.甲基影响苯环,使得甲苯中甲基邻、对位碳上的氢原子容易被溴原子取代,而苯的取代反应较难,说明相互影响,C不符合题意; D.乙烯含双键,直接决定加成反应能力,乙烷无双键,反应性差异源于结构本身,而非原子团间影响,D符合题意; 故选D。 1 / 19 学科网(北京)股份有限公司 $

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专题02 烃(知识清单)(全国通用)2027年高考化学一轮复习讲练测
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