精品解析：上海市华东师范大学第二附属中学2023-2024学年高二上学期12月阶段测试 化学试卷

华东师大二附中2023学年第一学期十二月阶段测试卷 高二化学 (考试时间：60分钟；卷面满分：100分) 可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 O-16 Br-80 一、烷烃(本题15分) 1. 天然气是一种高效、清洁的气体燃料，主要成分是甲烷。 （1）甲烷分子的空间结构为______，下列事实中能证明这一结论的是______。 A．甲烷的四个碳氢键的键能相等 B．甲烷的四个碳氢键的键长相等 C．甲烷的一氯代物只有一种 D．甲烷的二氯代物只有一种 （2）已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的叙述正确的是______(双选) A. 所有碳原子可能处于同一平面 B. 可以发生取代反应 C. 沸点高于环己烷 D. 与环己烷为同系物 （3）1，2，3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个立体异构体：。 据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷(假定环戊烷是平面正五边形)的立体异构体数目是______。 A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 （4）基于凯库勒提出的有机碳四价原则，化学家们凭借不懈的努力已经先后发现或合成以下7种环状的烃类物质(A～G)，其中金刚烷可以视为在正四面体烷的每条棱上插入一个亚甲基(-CH2-)后得到的： ①互为同系物的有______(填字母，下同)，互为同分异构体的有______。 A．A和B B．C和D C．C和F D．F和G ②金刚烷的分子式为______，其二氯代物有______种(不考虑立体异构)。 二、烯烃(本题共20分) 2. 石油不仅是人类使用的主要能源，也是重要的化工原料和宝贵资源。通过石油化工不仅能够获得各种烷烃，还可以生产乙烯、丙烯等物质。 （1）工业上将石油中各组分按不同沸点范围分离的方法称为石油的______。使具有长链分子的烃断裂成乙烯、丙烯等短链小分子烃的方法称为石油的______。 （2）将所得丙烯二聚，可进一步制备合成“人工肺”(ECMO)设备膜丝重要原料之一的丙烯二聚体CH2=CHCH2CH(CH3)2，下列关于丙烯二聚体说法正确的是______。 A. 加聚产物可以使溴水褪色 B. 与环己烯互为同分异构体 C. 催化加氢生成产物的一氯代物有4种 D. 完全燃烧时与等质量的丙烯耗氧量相同 （3）异戊二烯[CH2=C(CH3)CH=CH2]是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 已知：①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系： 烯烃被氧化的部位 氧化产物 CO2 ② 请回答下列问题： ①异戊二烯的系统命名是______，反应①中其与一分子Br2发生1，4-加成所得产物的结构简式______。 ②Y的结构简式为______。 ③B为含有六元环的有机物，其结构简式为______。 ④反应④的化学方程式为：__________________，实验测得某聚异戊二烯的相对分子质量(平均值)为68000，则该聚合物的聚合度n为______。 （4）乙烯、环己烷、甲醇、乙醇的混合物中，氧元素的质量分数为16.0%，则氢元素的质量分数为______(保留至0.1%)。 三、炔烃(本题12分) 3. 乙炔是重要的化工原料，某校化学兴趣小组使用如下装置和试剂探究乙炔的化学性质。 （1）甲中反应的化学方程式是__________________。 （2）用滴加饱和食盐水代替直接滴加水的原因是__________________。 （3）乙中硫酸铜溶液的作用是__________________。 （4）兴趣小组成员使用如图所示装置进一步探究乙炔和液溴的加成反应。向收集满乙炔的蒸馏烧瓶A中挤入少量液溴，轻轻振荡，片刻后可以看到红棕色褪去，烧瓶壁上有无色液滴出现。打开止水夹，B中的水沿导管倒吸入A中。完成下列填空： ①B中的水沿导管倒吸入A中的原因是__________________。 ②有人认为仅凭上述实验现象无法确认A中发生反应的类型，可将B中液体更换为______，若出现______现象，才能说明A中发生了加成反应。 四、芳香烃(本题18分) 4. 某些烃的结构中含有一个或多个苯环，称为芳香烃。煤和石油是制备一些简单芳香烃如苯、甲苯等的原料，而这些简单芳香烃又是制备其他高级芳香族化合物的基本原料。 （1）中国科学院大连化学物理研究所的科研团队自主研发的对二甲苯绿色合成路线取得了新进展，其合成示意图如下： 下列说法不正确的是______。 A. 过程i发生了加成反应 B. 中间产物M的结构简式为 C. 利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯 D. 该合成路线理论上碳原子利用率是100% （2）有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实中，不能说明上述观点的是______(双选) A. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯和甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B. 乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C. 甲苯与浓硝酸反应可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与浓硝酸反应只得到硝基苯 D. 苯密度小于水，而溴苯密度大于水 （3）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图(夹持及加热装置略去)及有关数据如表： 物质 苯 溴 溴苯 密度 0.88 3.12 1.50 沸点 80 59 156 在水中的溶解性 难溶 微溶 难溶 按下列步骤合成并分离提纯： i在a中加入15mL过量的无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液溴。向a中滴入几滴液溴，有白雾产生，继续滴加至液溴滴完； ii向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑； iii滤液依次用10mL水、8mL 10%的NaOH溶液、10mL水洗涤； iv分离得到粗溴苯A，向其中加入少量无水氯化钙，静置、过滤，得到粗溴苯B。 ①第i步a中发生反应的方程式是__________________。 ②第iii步中NaOH溶液洗涤的作用是__________________。 ③第iv步中分离得到粗溴苯A的方法是____________；加入无水氯化钙的作用是__________________。 ④经以上分离提纯操作后，粗溴苯B中还含有的主要杂质为______，进一步提纯的操作是____________。 ⑤某组同学将上述反应的苯改为甲苯，用此装置合成2，4，6-三溴甲苯时，忘加铁粉，其余条件和操作与上述步骤一致。经过一段时间光照后发现溶液已褪至接近无色，可能得到的有机产物的结构简式是__________________。(任写一个即可) 五、乙醇和醇类(本题20分) 5. 乙醇是我们身边最常见的含氧有机化合物，我国早在四千多年前就用粮食发酵酿酒，杜康酿酒的传说流传久远。 （1）各种酒类都含有浓度不等的乙醇，下列关于乙醇的叙述错误的是______。 A. 具有挥发性 B. 可在空气中燃烧 C. 常用95%的乙醇作消毒剂 D. 能与水以任意比互溶 （2）下列6种物质：①CH3CH2OH；②CH3CH2CH2OH；③丙三醇；④CH3CH3；⑤乙二醇；⑥CH3OH其沸点按由低到高的顺序排列正确的是______。 A. ④⑥②①③⑤ B. ⑥④②①⑤③ C. ④⑥①②⑤③ D. ④⑥⑤③①② （3）已知1-丙醇的结构如下图所示，下列说法正确的是______(双选)。 A. 1-丙醇与金属钠反应断裂的键是④ B. 1-丙醇催化氧化生成丙醛断裂的键是③和⑤ C. 1-丙醇分子间脱水生成丙醚断裂的键是③和④ D. 1-丙醇脱水生成丙烯断裂的键是②和④ （4）下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是______。 A. CH3CH2OH B. (CH3)2CHOH C. CH3CH2C(CH3)2CH2OH D. CH3CH2C(CH3)2OH （5）戊醇的同分异构体中属于醇类且可以被催化氧化成醛的有______种。 （6）以下是以苯甲醇A为原料合成某种抗癌药物的片段。回答下列问题： 已知：①含有-CHO、-CH2OH基团的物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②酸性高锰酸钾溶液可将甲苯氧化成苯甲酸。 ①A中所含的官能团是______(写名称)，该官能团的电子式为______。 ②写出B→C的化学方程式__________________。 ③结合上述信息，以对甲基苯甲醇()为主要原料，设计制备的合成路线_______________。(其他无机试剂任选)合成路线常用的表示方式为：。 六、苯酚和酚类(本题15分) 6. 酚在自然界中广泛存在，在果蔬、药材和染料中都含有酚的衍生物。苯酚是最简单的酚类化合物。 （1）下列关于苯酚的说法中，正确的是______。 A. 纯净的苯酚是粉红色晶体 B. 易溶于水、乙醇、苯等 C. 苯酚又名石炭酸，可用于杀菌消毒 D. 苯酚若沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤 （2）具有潜在抗癌活性的白藜芦醇()在许多常见食物(例如桑椹、花生、葡萄等)中广泛存在。下列关于白藜芦醇的说法不正确的是______(双选)。 A. 1mol该物质最多可与5mol Br2反应 B. 1mol该物质最多可与7mol H2反应 C. 该物质遇FeCl3会发生显色反应 D. 所有原子不可能共平面 （3）选用下列实验装置(图中部分夹持装置略)和药品不能达到实验目的的是______。 A．检验乙醇发生了消去反应 B．检验产物乙炔 C．比较乙酸、碳酸、苯酚酸性强弱 D．除去乙烷中的少量乙烯 A. A B. B C. C D. D （4）实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。 下列分析正确的是______(双选)。 A. 操作Ⅰ中苯作萃取剂 B. 苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 C. 流程中没有可循环使用的物质 D. 三步操作均必须使用分液漏斗 （5）能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是______(填字母，下同)能说明羟基对苯环有影响，使苯环变得活泼的事实是______。 A．苯酚能和浓溴水迅速反应 B．苯酚能与氢氧化钠反应生成苯酚钠 C．室温时苯酚不易溶解于水 D．液态苯酚能与钠反应放出氢气 （6）某苯酚同系物的相对分子质量为122，进一步的仪器分析结果表明，该有机物中有四种不同化学环境的H。取1.22g该有机物溶于水制成稀溶液，加入适量浓溴水完全反应，生成3.59g沉淀。根据所给信息，写出该同系物的结构简式：______。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 华东师大二附中2023学年第一学期十二月阶段测试卷 高二化学 (考试时间：60分钟；卷面满分：100分) 可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 O-16 Br-80 一、烷烃(本题15分) 1. 天然气是一种高效、清洁的气体燃料，主要成分是甲烷。 （1）甲烷分子的空间结构为______，下列事实中能证明这一结论的是______。 A．甲烷的四个碳氢键的键能相等 B．甲烷的四个碳氢键的键长相等 C．甲烷的一氯代物只有一种 D．甲烷的二氯代物只有一种 （2）已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的叙述正确的是______(双选) A. 所有碳原子可能处于同一平面 B. 可以发生取代反应 C. 沸点高于环己烷 D. 与环己烷为同系物 （3）1，2，3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个立体异构体：。 据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷(假定环戊烷是平面正五边形)的立体异构体数目是______。 A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 （4）基于凯库勒提出的有机碳四价原则，化学家们凭借不懈的努力已经先后发现或合成以下7种环状的烃类物质(A～G)，其中金刚烷可以视为在正四面体烷的每条棱上插入一个亚甲基(-CH2-)后得到的： ①互为同系物的有______(填字母，下同)，互为同分异构体的有______。 A．A和B B．C和D C．C和F D．F和G ②金刚烷的分子式为______，其二氯代物有______种(不考虑立体异构)。 【答案】（1） ①. 正四面体形 ②. D （2）BC （3）B （4） ①. A ②. C ③. ④. 6 【解析】 【小问1详解】 甲烷分子的空间结构为正四面体形； A．四个碳氢键键能相等，平面正方形结构也可满足，不能证明正四面体，A错误； B．四个碳氢键键长相等，平面正方形结构也可满足，不能证明正四面体，B错误； C．甲烷的一氯代物只有一种，平面正方形结构也可满足，不能证明正四面体，C错误； D．甲烷若为平面正方形，二氯代物会有2种；二氯代物只有一种，证明甲烷为正四面体，D正确； 故选D； 【小问2详解】 A．分子存在大量饱和四面体碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误； B．属于烷烃类，光照条件下可发生取代反应，B正确； C．相对分子质量大于环己烷，分子间范德华力更大，沸点高于环己烷，C正确； D．该物质含有两个环，环己烷只有一个环，二者结构不相似，不互为同系物，D错误； 故选BC； 【小问3详解】 5个氯原子都在上面，有1种同分异构体；4个氯原子在上1个在下（同4下1上），有1种同分异构体；3个氯原子在上2个在下（同3下2上），有2种同分异构体；分别为1，2，3上和1，2，4上两种。如图所示，黑点表示氯原子在平面下方，共计4种； 故选B； 【小问4详解】 ①同系物要求结构相似，分子组成相差若干； A．A环己烷、B环辛烷，均为单环饱和环烷烃，相差2个，A符合题意； B．C苯、D环辛四烯，结构不相似，B不符合题意； C．C和F结构不相似，分子式相同，C不符合题意； D．F棱晶烷，G立方烷，结构不相似，D不符合题意； 故互为同系物选A；互为同分异构体选C； ②根据金刚烷的结构简式，可得分子式；金刚烷的结构简式为：，二氯代物中两个氯原子的位置分别在1，2、1，5、1，6、2，3、2，10、2，2，共6种二氯代物。 二、烯烃(本题共20分) 2. 石油不仅是人类使用的主要能源，也是重要的化工原料和宝贵资源。通过石油化工不仅能够获得各种烷烃，还可以生产乙烯、丙烯等物质。 （1）工业上将石油中各组分按不同沸点范围分离的方法称为石油的______。使具有长链分子的烃断裂成乙烯、丙烯等短链小分子烃的方法称为石油的______。 （2）将所得丙烯二聚，可进一步制备合成“人工肺”(ECMO)设备膜丝重要原料之一的丙烯二聚体CH2=CHCH2CH(CH3)2，下列关于丙烯二聚体说法正确的是______。 A. 加聚产物可以使溴水褪色 B. 与环己烯互为同分异构体 C. 催化加氢生成产物的一氯代物有4种 D. 完全燃烧时与等质量的丙烯耗氧量相同 （3）异戊二烯[CH2=C(CH3)CH=CH2]是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 已知：①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系： 烯烃被氧化的部位 氧化产物 CO2 ② 请回答下列问题： ①异戊二烯的系统命名是______，反应①中其与一分子Br2发生1，4-加成所得产物的结构简式______。 ②Y的结构简式为______。 ③B为含有六元环的有机物，其结构简式为______。 ④反应④的化学方程式为：__________________，实验测得某聚异戊二烯的相对分子质量(平均值)为68000，则该聚合物的聚合度n为______。 （4）乙烯、环己烷、甲醇、乙醇的混合物中，氧元素的质量分数为16.0%，则氢元素的质量分数为______(保留至0.1%)。 【答案】（1） ①. 分馏 ②. 裂解 （2）D （3） ①.  2-甲基-1，3-丁二烯 ②. ③. ④. ⑤. ⑥. 1000 （4）13.7% 【解析】 【小问1详解】 石油的各组分沸点不同，通过加热冷凝按沸点范围分离的物理方法为分馏；长链烃断裂为乙烯、丙烯等短链小分子的过程，工业上生产低碳烯烃的操作称为裂解。 【小问2详解】 丙烯二聚体的结构为，分子式为​，逐一分析选项： A．该物质加聚后双键被打开，产物中无碳碳双键，不能使溴水褪色，A错误； B．环己烯分子式为​，与丙烯二聚体分子式不同，不互为同分异构体，B错误； C．催化加氢后产物是（2-甲基戊烷），等效氢是5种，C错误； D．丙烯分子式，丙烯二聚体分子式为​，最简式均为，等质量下C、H质量占比完全相同，耗氧量相等，D正确； 故选D。 【小问3详解】 ① 异戊二烯主链含两个双键，共4个碳，2号碳连甲基，系统命名为2-甲基-1，3-丁二烯；1，4-加成是两个双键断裂，在1、4号碳上连Br，中间形成新的双键，得到。 ② 异戊二烯的两个被酸性高锰酸钾氧化生成CO2，中间的结构被氧化为、RCH=结构被氧化为，符合题给氧化规律；所以Y的结构简式为。 ③异戊二烯和乙烯发生加成反应，生成六元环产物，得到3-甲基环己烯，结构简式为； ④ 异戊二烯加聚生成聚异戊二烯，化学方程式：；异戊二烯的单体分子量是68，聚合度。 【小问4详解】 混合物中氧元素仅来自甲醇和乙醇，将甲醇改写为，乙醇改写为，乙烯、环己烷的最简式均为，则混合物可拆分为基团和基团两部分：氧全部在基团中，氧质量分数16%，则基团的质量分数为，剩余的基团质量分数为，其中H元素质量分数为，加上基团中的H质量分数，总H质量分数为。 三、炔烃(本题12分) 3. 乙炔是重要的化工原料，某校化学兴趣小组使用如下装置和试剂探究乙炔的化学性质。 （1）甲中反应的化学方程式是__________________。 （2）用滴加饱和食盐水代替直接滴加水的原因是__________________。 （3）乙中硫酸铜溶液的作用是__________________。 （4）兴趣小组成员使用如图所示装置进一步探究乙炔和液溴的加成反应。向收集满乙炔的蒸馏烧瓶A中挤入少量液溴，轻轻振荡，片刻后可以看到红棕色褪去，烧瓶壁上有无色液滴出现。打开止水夹，B中的水沿导管倒吸入A中。完成下列填空： ①B中的水沿导管倒吸入A中的原因是__________________。 ②有人认为仅凭上述实验现象无法确认A中发生反应的类型，可将B中液体更换为______，若出现______现象，才能说明A中发生了加成反应。 【答案】（1） （2）减缓反应速率，得到平稳的乙炔气流 （3）除去乙炔中混有的、等杂质气体，防止干扰后续乙炔性质的检验 （4） ①. 乙炔与液溴发生反应生成液态产物，导致烧瓶A内气体量减少，压强减小，小于外界大气压 ②. 硝酸银溶液（或紫色石蕊试液） ③. 无淡黄色沉淀生成（或溶液不变红） 【解析】 【分析】甲中饱和食盐水逐滴与电石接触，可缓和放出乙炔；生成气体进入乙中，硫酸铜溶液除去硫化氢、磷化氢等杂质，再进入丙中酸性高锰酸钾溶液检验乙炔的还原性。加成探究中，液溴与乙炔反应使红棕色褪去并生成液态产物，烧瓶内气体量和压强均减小；若发生取代反应则会生成溴化氢，可利用硝酸银溶液检验是否生成溴化氢。 【小问1详解】 电石中的碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔气体，化学方程式为。 【小问2详解】 电石与水反应速率较快，滴加饱和食盐水可减缓水与电石的反应速率，使乙炔气流平稳。 【小问3详解】 电石中常含硫化钙、磷化钙等杂质，它们与水反应生成的硫化氢、磷化氢会干扰后续检验；硫酸铜溶液用于除去这些杂质气体。 【小问4详解】 乙炔与液溴反应后，气态乙炔被消耗并生成液态产物，烧瓶A内气体量减少、压强小于外界大气压；打开止水夹后，外界大气压使B中的水沿导管进入A。若发生取代反应会生成溴化氢；将B中液体换为硝酸银溶液，倒吸后若无淡黄色沉淀生成，说明未生成溴化氢，结合红棕色褪去和液态产物可判断发生加成反应。 四、芳香烃(本题18分) 4. 某些烃的结构中含有一个或多个苯环，称为芳香烃。煤和石油是制备一些简单芳香烃如苯、甲苯等的原料，而这些简单芳香烃又是制备其他高级芳香族化合物的基本原料。 （1）中国科学院大连化学物理研究所的科研团队自主研发的对二甲苯绿色合成路线取得了新进展，其合成示意图如下： 下列说法不正确的是______。 A. 过程i发生了加成反应 B. 中间产物M的结构简式为 C. 利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯 D. 该合成路线理论上碳原子利用率是100% （2）有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实中，不能说明上述观点的是______(双选) A. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯和甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B. 乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C. 甲苯与浓硝酸反应可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与浓硝酸反应只得到硝基苯 D. 苯密度小于水，而溴苯密度大于水 （3）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图(夹持及加热装置略去)及有关数据如表： 物质 苯 溴 溴苯 密度 0.88 3.12 1.50 沸点 80 59 156 在水中的溶解性 难溶 微溶 难溶 按下列步骤合成并分离提纯： i在a中加入15mL过量的无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液溴。向a中滴入几滴液溴，有白雾产生，继续滴加至液溴滴完； ii向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑； iii滤液依次用10mL水、8mL 10%的NaOH溶液、10mL水洗涤； iv分离得到粗溴苯A，向其中加入少量无水氯化钙，静置、过滤，得到粗溴苯B。 ①第i步a中发生反应的方程式是__________________。 ②第iii步中NaOH溶液洗涤的作用是__________________。 ③第iv步中分离得到粗溴苯A的方法是____________；加入无水氯化钙的作用是__________________。 ④经以上分离提纯操作后，粗溴苯B中还含有的主要杂质为______，进一步提纯的操作是____________。 ⑤某组同学将上述反应的苯改为甲苯，用此装置合成2，4，6-三溴甲苯时，忘加铁粉，其余条件和操作与上述步骤一致。经过一段时间光照后发现溶液已褪至接近无色，可能得到的有机产物的结构简式是__________________。(任写一个即可) 【答案】（1）C （2）BD （3） ①. ②. 除去粗溴苯中未反应的 和生成的 ③. 分液 ④. 干燥（或吸收水分） ⑤. 苯 ⑥. 蒸馏 ⑦. （或 、 任写一个即可） 【解析】 【小问1详解】 A．过程i是异戊二烯（双烯烃）和丙烯醛的双烯加成（反应），属于加成反应，A正确； B．结合球棍模型（粉色球代表醛基的氧原子），M的结构是4-甲基-3-环己烯-1-甲醛，和给出的结构简式一致，B正确； C．该合成的原料异戊二烯的甲基位置固定，加成后环上的甲基和醛基只能处于对位，无法得到邻、间二甲苯，C错误； D．反应物所有碳原子最终都进入对二甲苯，副产物仅为，碳原子全部保留在目标产物中，碳原子利用率100%，，D正确； 故选C。 【小问2详解】 基团相互影响是指相同基团在不同分子中因相邻基团不同导致性质差异： A．苯环活化了侧链甲基，使甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，而甲烷、苯都不能，体现基团相互影响，A不符合题意； B．乙烯含碳碳双键、乙烷无不饱和键，结构本身的官能团不同导致性质差异，和基团相互影响无关，B符合题意； C．甲基活化了苯环邻对位氢，使甲苯硝化能得到三硝基取代物，苯只能得到单硝基取代物，体现基团相互影响，C不符合题意； D．密度属于物理性质，不能说明基团间的化学性质相互影响，D符合题意； 故选BD。 【小问3详解】 ①苯与溴在铁催化下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，该反应的方程式为： ； ②反应后的混合液中含有生成的溴苯、未反应的苯、溶解在其中的以及生成的，用水洗涤可以除去大部分易溶于水的，用溶液洗涤的主要目的是除去未反应的，同时溶解生成的等酸性杂质。反应方程式为： 和 ； ③水洗碱洗后的体系是互不相溶的水层和有机层，下层是密度比水大的溴苯（及苯），上层是水层，故分离互不相溶的液体的方法是分液；加入无水氯化钙用于吸收有机层中残留水分，实现干燥； ④根据表格数据，苯的沸点是80℃，溴苯的沸点是156℃。虽然经过了洗涤和分液，但苯和溴苯互溶，且苯是过量的（步骤i中加入15mL苯，只加了4mL溴），所以粗产品中一定含有未反应的苯；利用苯和溴苯沸点差异较大（苯80℃、溴苯156℃）的特点，可采用蒸馏的方法将它们分离； ⑤无铁粉时，光照条件下溴不会发生苯环上的取代，只会引发甲苯侧链甲基的自由基取代，溴原子逐步取代甲基上的氢，液溴被消耗所以溶液接近无色，故可能得到的有机产物的结构简式为（或其他甲苯侧链甲基的多溴代产物，如、任意一种即可）。 五、乙醇和醇类(本题20分) 5. 乙醇是我们身边最常见的含氧有机化合物，我国早在四千多年前就用粮食发酵酿酒，杜康酿酒的传说流传久远。 （1）各种酒类都含有浓度不等的乙醇，下列关于乙醇的叙述错误的是______。 A. 具有挥发性 B. 可在空气中燃烧 C. 常用95%的乙醇作消毒剂 D. 能与水以任意比互溶 （2）下列6种物质：①CH3CH2OH；②CH3CH2CH2OH；③丙三醇；④CH3CH3；⑤乙二醇；⑥CH3OH其沸点按由低到高的顺序排列正确的是______。 A. ④⑥②①③⑤ B. ⑥④②①⑤③ C. ④⑥①②⑤③ D. ④⑥⑤③①② （3）已知1-丙醇的结构如下图所示，下列说法正确的是______(双选)。 A. 1-丙醇与金属钠反应断裂的键是④ B. 1-丙醇催化氧化生成丙醛断裂的键是③和⑤ C. 1-丙醇分子间脱水生成丙醚断裂的键是③和④ D. 1-丙醇脱水生成丙烯断裂的键是②和④ （4）下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是______。 A. CH3CH2OH B. (CH3)2CHOH C. CH3CH2C(CH3)2CH2OH D. CH3CH2C(CH3)2OH （5）戊醇的同分异构体中属于醇类且可以被催化氧化成醛的有______种。 （6）以下是以苯甲醇A为原料合成某种抗癌药物的片段。回答下列问题： 已知：①含有-CHO、-CH2OH基团的物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②酸性高锰酸钾溶液可将甲苯氧化成苯甲酸。 ①A中所含的官能团是______(写名称)，该官能团的电子式为______。 ②写出B→C的化学方程式__________________。 ③结合上述信息，以对甲基苯甲醇()为主要原料，设计制备的合成路线_______________。(其他无机试剂任选)合成路线常用的表示方式为：。 【答案】（1）C （2）C （3）BD （4）D （5）4 （6） ①. 羟基 ②. ③. ④. 【解析】 【分析】A为苯甲醇，：苯环与氢气发生加成反应，苯环被还原为环己基，得到B为环己基甲醇：，：B中发生醇的催化氧化，生成醛基，C为环己基甲醛，：醛基发生加成反应引入氰基得到D，：为选择性还原剂，还原分子中的氰基，不破坏缩醛环状结构，得到F，：缩醛在酸性条件下水解，脱保护重新释放醛基得到G。 【小问1详解】 75%的乙醇消毒效果最好，95%的乙醇会在细菌表面形成保护膜无法彻底杀灭细菌，不能用作常规消毒剂；乙醇易挥发、可燃，且能与水以任意比例互溶，A、B、D均正确，故选C； 【小问2详解】 醇类分子间存在氢键，沸点远高于同碳数的烷烃，因此丙烷④沸点最低；饱和一元醇的沸点随碳原子数增多而升高，因此甲醇⑥<乙醇①<1-丙醇②；多元醇的羟基更多，氢键作用更强，沸点高于同碳数一元醇，且羟基数越多沸点越高，因此乙二醇⑤<丙三醇③，最终沸点顺序为④⑥①②⑤③，故选C； 【小问3详解】 A：1-丙醇和钠反应断裂羟基的键，即键⑤，不是键④，A错误； B：1-丙醇催化氧化生成丙醛时，断裂与羟基相连碳上的键（键③）和羟基的键（键⑤），形成碳氧双键，B正确； C：两分子1-丙醇分子间脱水生成丙醚时，一分子断裂键（键⑤）、另一分子断裂键（键④），脱去一分子水形成醚键，即断裂键④和⑤，选项描述的③和④错误，C错误； D：1-丙醇消去生成丙烯时，断裂羟基相连碳的键（键④）和邻位碳上的键（键②），D正确； 故选BD。 【小问4详解】 醇发生消去反应的条件是：与羟基相连的碳的邻位碳上有；醇发生催化氧化的条件是：与羟基相连的碳上有。 A．有可以催化氧化生成乙醛，可以消去生成乙烯，A错误； B．上有一个，可以催化氧化生成丙酮，邻位碳有氢原子，可以消去，B错误； C．与羟基相连的碳上有，能发生催化氧化，羟基邻位碳没有氢原子不能发生消去反应，C错误； D．与羟基相连的碳上无，不能催化氧化；且羟基邻位碳上有，可以发生消去反应，D正确； 故选D。 【小问5详解】 醇能被催化氧化为醛的结构要求是羟基连接在上，剩余的丁基（）有4种同分异构体，因此符合条件的戊醇共4种； 【小问6详解】 ①苯甲醇的官能团为羟基，羟基的电子式为氧原子与氢原子共用一对电子，氧原子剩余6个价电子，电子式为：； ②A苯甲醇加氢后苯环被还原得到B环己基甲醇，B经催化氧化羟基转化为醛基得到C环己基甲醛，化学方程式为：； ③第一步氧化可将醇氧化为醛；第二步利用乙二醇保护醛基；第三步利用酸性高锰酸钾氧化甲基为羧基，缩醛不反应；第四步酸水解恢复醛基，流程为： 六、苯酚和酚类(本题15分) 6. 酚在自然界中广泛存在，在果蔬、药材和染料中都含有酚的衍生物。苯酚是最简单的酚类化合物。 （1）下列关于苯酚的说法中，正确的是______。 A. 纯净的苯酚是粉红色晶体 B. 易溶于水、乙醇、苯等 C. 苯酚又名石炭酸，可用于杀菌消毒 D. 苯酚若沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤 （2）具有潜在抗癌活性的白藜芦醇()在许多常见食物(例如桑椹、花生、葡萄等)中广泛存在。下列关于白藜芦醇的说法不正确的是______(双选)。 A. 1mol该物质最多可与5mol Br2反应 B. 1mol该物质最多可与7mol H2反应 C. 该物质遇FeCl3会发生显色反应 D. 所有原子不可能共平面 （3）选用下列实验装置(图中部分夹持装置略)和药品不能达到实验目的的是______。 A．检验乙醇发生了消去反应 B．检验产物乙炔 C．比较乙酸、碳酸、苯酚酸性强弱 D．除去乙烷中的少量乙烯 A. A B. B C. C D. D （4）实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。 下列分析正确的是______(双选)。 A. 操作Ⅰ中苯作萃取剂 B. 苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 C. 流程中没有可循环使用的物质 D. 三步操作均必须使用分液漏斗 （5）能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是______(填字母，下同)能说明羟基对苯环有影响，使苯环变得活泼的事实是______。 A．苯酚能和浓溴水迅速反应 B．苯酚能与氢氧化钠反应生成苯酚钠 C．室温时苯酚不易溶解于水 D．液态苯酚能与钠反应放出氢气 （6）某苯酚同系物的相对分子质量为122，进一步的仪器分析结果表明，该有机物中有四种不同化学环境的H。取1.22g该有机物溶于水制成稀溶液，加入适量浓溴水完全反应，生成3.59g沉淀。根据所给信息，写出该同系物的结构简式：______。 【答案】（1）C （2）AD （3）D （4）AD （5） ①. B ②. A （6） 【解析】 【小问1详解】 A．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色，A错误； B．苯酚常温下在水中溶解度不大，当温度高于  时能与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂，B错误； C．苯酚又名石炭酸，可用于杀菌消毒，C正确； D．苯酚若沾到皮肤上，应用酒精洗涤，不能用具有强腐蚀性的浓  溶液，D错误； 故选C。 【小问2详解】 A．白藜芦醇分子中含有个碳碳双键，能与发生加成反应；左侧苯环上有个酚羟基的邻位氢原子可被取代，右侧苯环上有个酚羟基的邻、对位氢原子可被取代，共消耗发生取代反应，因此该物质最多可与 反应，A错误； B．分子中含有个苯环和个碳碳双键，因此该物质最多可与发生加成反应，B正确； C．分子中含有酚羟基，遇溶液会发生显色反应，C正确； D．苯环和碳碳双键均属于平面结构，通过单键的旋转，分子中所有原子有可能共平面，D错误； 故选AD。 【小问3详解】 A．乙醇发生消去反应生成乙烯，副产物会干扰乙烯的检验，通过溶液可除去，再通入酸性溶液中检验乙烯，能达到实验目的，A不符合题意； B．电石与水反应生成的乙炔中混有等杂质气体，通过溶液除去，再通入溴水中检验乙炔，能达到实验目的，B不符合题意； C．乙酸与反应生成，证明酸性乙酸大于碳酸，挥发出的乙酸通过饱和溶液除去，通入苯酚钠溶液中生成苯酚使溶液变浑浊，证明酸性碳酸大于苯酚，能达到实验目的，C不符合题意； D．乙烯被酸性溶液氧化会生成气体，引入了新的杂质，不能达到除杂目的，D符合题意； 故选D。 【小问4详解】 A．含酚废水中加入苯进行萃取，苯作萃取剂，A正确； B．苯酚钠属于盐类，易溶于水，在水中的溶解度比在苯中的大，B错误； C．操作II分液后得到的苯层可以循环使用，C错误； D．操作I、II、III均为萃取或分液，均必须使用分液漏斗，D正确； 故选AD。 【小问5详解】 苯酚能与反应生成苯酚钠，表现出弱酸性，而乙醇不能与反应，说明苯环对羟基产生影响，使羟基上的氢原子变得活泼，故选B；苯酚能和浓溴水迅速反应生成三溴苯酚沉淀，而苯与溴水在催化剂作用下才能发生取代反应，说明羟基对苯环产生影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子变得活泼，故选A。 【小问6详解】 某苯酚同系物的相对分子质量为122，苯酚的相对分子质量为94，两者相差28，即相差2个原子团，故该同系物的分子式为。该有机物的物质的量。设该分子中有个氢原子被溴原子取代，则生成的沉淀的摩尔质量为。根据题意有，解得。这说明该有机物分子中酚羟基的邻、对位共有个氢原子可被取代。因此，该分子中除羟基外，还有两个甲基，且只能处于酚羟基的间位，即该物质为-二甲基苯酚。该分子中含有种不同化学环境的氢原子（酚羟基上的氢原子、两个甲基上的氢原子、苯环上处于酚羟基邻位的两个氢原子、苯环上处于酚羟基对位的一个氢原子），符合题意，其结构简式为。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $